PL126290B1 - Method of manufacture of novel oxazolydinylacetamides and fungicide - Google Patents
Method of manufacture of novel oxazolydinylacetamides and fungicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL126290B1 PL126290B1 PL1980226259A PL22625980A PL126290B1 PL 126290 B1 PL126290 B1 PL 126290B1 PL 1980226259 A PL1980226259 A PL 1980226259A PL 22625980 A PL22625980 A PL 22625980A PL 126290 B1 PL126290 B1 PL 126290B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- carbon atoms
- model
- furyl
- pattern
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 80
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 54
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 43
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 42
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 21
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- FKAWHEVTKRDZCI-UHFFFAOYSA-N N-(1,3-oxazolidin-2-yl)acetamide Chemical class C(C)(=O)NC1OCCN1 FKAWHEVTKRDZCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 30
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 20
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 8
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 7
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 7
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 5
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 5
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 3
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 3
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 3
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 3
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 3
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000918585 Pythium aphanidermatum Species 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N methoxyacetic acid Chemical compound COCC(O)=O RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- CCHJMGDYNLOYKM-UHFFFAOYSA-N (2,6-dimethylphenyl)hydrazine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1NN CCHJMGDYNLOYKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQKQMDUOOZVZFD-UHFFFAOYSA-N (2,6-dimethylphenyl)hydrazine;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=CC=CC(C)=C1N[NH3+] GQKQMDUOOZVZFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEHFQQWAINXOQG-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyacetyl) 2-methoxyacetate Chemical compound COCC(=O)OC(=O)COC PEHFQQWAINXOQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVDDJQGVOFZBNX-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl carbonochloridate Chemical compound ClCCOC(Cl)=O SVDDJQGVOFZBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DABGYYJVDOKEEV-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl n-(2,6-dimethylanilino)carbamate Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1NNC(=O)OCCCl DABGYYJVDOKEEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAUZVQSFZKPZGG-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl n-(n-(2-methoxyacetyl)-2,6-dimethylanilino)carbamate Chemical compound ClCCOC(=O)NN(C(=O)COC)C1=C(C)C=CC=C1C AAUZVQSFZKPZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233684 Bremia Species 0.000 description 1
- 241000233685 Bremia lactucae Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 241000596141 Peronosclerospora sorghi Species 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 241000582441 Peronospora tabacina Species 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000342307 Pseudoperonospora humuli Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 241000342317 Sclerospora Species 0.000 description 1
- 101100073357 Streptomyces halstedii sch2 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100054666 Streptomyces halstedii sch3 gene Proteins 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- UUZYBYIOAZTMGC-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 UUZYBYIOAZTMGC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- USFRYJRPHFMVBZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triphenyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 USFRYJRPHFMVBZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 125000004965 chloroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical compound OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004023 quaternary phosphonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 230000028070 sporulation Effects 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N thioacetamide Natural products CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/18—Oxygen atoms
- C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
- C07D263/22—Oxygen atoms attached in position 2 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to other ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/18—Oxygen atoms
- C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
- C07D263/26—Oxygen atoms attached in position 2 with hetero atoms or acyl radicals directly attached to the ring nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych oksazolidynyloacetamidów i srodek grzybobójczy zawierajacy te zwiazki jako substancje czynna.Wytwarzane sposobem wedlug wynalazku zwiazki maja wzór ogólny 1, w którym Rx oznacza grupe o wzorze 8, w którym R7 i R8, niezaleznie od siebie, oznaczaja rodnik alkilowy o 1 - 4 atomach wegla, atom chlorowca lub grupe alkoksylowa o 1 — 4 atomach wegla, a R9 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1 — 4 atoniach wegla lub atom chlorowca; R2 oznacza grupe o wzorze CO—Rt 0, w którym Rt 0 oznacza rodnik alkoksyalkilowy, w którym czesc alkoksylowa i alkilowa zawieraja po 1 — 4 atomy wegla, rodnik alkilotioalkilo- wy, w którym obydwie czesci alkilowe zawieraja po 1 — 4 atomy wegla, rodnik 2-furylowy, 2-czterowodorofury- lowy, chlorowcowany 2-furylowy, chlorowcowany 2-czterowodorofurylowy, 1-imidazolilometylowy, 1-pirazo- lilometylowy, 2-czterowodorofuryloksymetylowy, 2-czterowodoropiranyloksymetylowy lub chlorowcoalkilowy o 1 -4 atomach wegla; R3, R4, R5 i R0 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1 - 4 atomach wegla.Gdy którys z podstawników R3, R4, R5, R0, R7, R8 lub R9 oznacza rodnik alkilowy lub grupe zawieraja¬ ca rodnik alkilowy (np. grupe alkoksylowa), to rodnik alkilowy korzystnie zawiera 1—3 atomy wegla, np. metylowy, etylowy, n-propylowy lub i-propylowy.Gdy R7 lub R8 oznacza atom chlorowca, to jest to F, Cl, Br lub J, korzystnie F, Cl lub Br, bardziej korzystnie Cl lub Br, a zwlaszcza Cl.Gdy R9 lub R10 oznacza lub zawiera chlorowiec, to jest to F, Cl, Br lub J, korzystnie F, Cl lub Br, zwlaszcza Cl lub Br.Korzystnymi chlorowcowanymi rodnikami 2-furylowymi dla podstawnika Rx 0 sa rodnikijednochlorowco- -2-furylowe, np. 5-chloro-2-furylowy lub 5-bromo-2-furylowy. Korzystnymi rodnikami chlorowcoalkilowymi o 1 — 4 atomach wegla dla podstawnika Rx 0 sa rodniki chloroalkilowy lub bromoalkilowy o 1 — 4 atomach wegla, np. chlorometylowy, bromometylowy lub C2H5CHBr-.Korzystnymi chlorowcowanymi rodnikami 2-czterowodorofurylowymi dla podstawnika R10 sa rodniki jednochlorowcowe, zwlaszcza jednochloro- lub jednobromo-2-czterowodorofurylowe, np. 5-chloro-2-czterowo- dorofurylowy.2 126 290 Korzystnymi rodnikami alkoksyalkilowymi o 1 — 4 atomach wegla w czesci alkoksyiowej i alkilowej dla podstawnika R10 sa rodniki alkoksymetylowe ol -3 atomach wegla w czesci alkoksyiowej. zwlaszcza CH3 OCH2 - lub C2 H5 OCH2 -.Korzystnymi rodnikami alkilotioalkilowymi o 1 — 4 atomach wegla w kazdej czesci alkilowej dla pod¬ stawnika Ri o sa rodniki alkilotiometylowe o 1 - 3 atomach wegla w czesci alkilowej, np. CH3 SCH2 -.R! o korzystnie oznacza rodnik alkoksyalkilowy, 2-furylowy lub 5-chlorowco-2-furylowy.Gdy jeden z podstawników R3 i R4 oznacza rodnik alkilowy o 1 — 4 atomach wegla, to drugi oznacza korzystnie atom wodoru.Gdy jeden z podstawników R5 i Ra oznacza rodnik alkilowy o 1 — 4 atomach wegla, to drugi korzystnie oznacza atom wodoru.Korzystna grupa zwiazków wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku sa zwiazki o wzorze la, w którym R2' oznacza -COCH2OCH3, -COCH2OC2Hs, -CO-/2-furyl/ lub -CO-/5-chlorowco-2-furyl/, R7' i R8' niezaleznie od siebie oznaczaja CH3, Cl lub Br, a R9' oznacza H, Cl, Br lub metyl, przy czym R7' i R8' korzystnie sa jednakowe.Sposób wedlug wynalazku wytwarzania zwiazków o wzorze 1 polega na tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym Rl9 R3, R4, R5, R6 i Rt 0 maja wyzej podane znaczenie a Y oznacza atom chlorowca, poddaje sie wewnatrzczasteczkowej kondensacji.Y korzystnie oznacza atom chloru lub bromu, zwlaszcza chloru.Reakcje wewnatrzczasteczkowej kondensacji prowadzi sie w znany sposób. Reakcja jest egzotermiczna.Mozna ja np. prowadzic w srodowisku bezwodnym, stosujac jako rozpuszczalnik eter, takijak dwumetoksyetan, weglowodór, taki jak toluen lub inny rozpuszczalnik obojetny w warunkach reakcji. Temperaturareakcji nie jest krytyczna i moze wynosic 0- 100°C. Poniewaz reakcja jest egzotermiczna, rozpoczyna sie ja zazwyczaj w tem¬ peraturze pokojowej, po czym nastepuje stopniowy wzrost temperatury.Reakcje zazwyczaj prowadzi sie w obecnosci czynnika wiazacego kwas, takiego jak wodorek sodu, amidek sodu lub alkoholan sodu np. etanolan sodu.Reakcje wewnatrzczasteczkowej kondensacji mozna równiez prowadzic w ukladzie dwufazowym wodno- organicznym, w obecnosci zasady nieorganicznej, np. wodorotlenku sodu i ewentualnie katalitycznej ilosci katali¬ zatora przenoszenia warstw. Warstwe organiczna moze stanowic kazdy obojetny, nie mieszajacy sie z woda rozpuszczalnik, taki jak weglowodory lub chlorowcowane weglowodory, np. ksylen, toluen, o-dwuchlorobenzen lub dwuchlorometan. Odpowiednimi katalizatorami przenoszenia warstw sa czwartorzedowe zwiazki amoniowe, takie jak bromek benzylotrójmetyloamoniowy, czwartorzedowe zwiazki fosfoniowe, takie jak chlorek benzylo- trójfenylofosfoniowy lub etery typu „crown", takie jak 18-crown-6.Wyjsciowe zwiazki o wzorze 2 sa zwiazkami nowymi. Mozna je otrzymac w drodze acylowania zwiazków o wzorze 3, w którym Rt, R3, R4, R5, R« i Y maja wyzej podane znaczenie, zwiazkiem o wzorze 4, w którym RI0ma wyzej podane znaczenie, a Z oznacza atom chlorowca, korzystnie chloru lub grupe o wzorze O-CORi 0, w którym Rt 0 ma wyzej podane znaczenie.Rozpuszczalnikami stosowanymi do reakcji acylowania sa weglowodory, takie jak toluen lub chlorowcowa¬ ne weglowodory, takie jak chlorobenzen. Reakcje dogodnie prowadzi sie w temperaturze okolo 50-120°C, np. 80°C.Zwiazki o wzorze 3 mozna otrzymac przez konwersje zwiazków o wzorze 5, w którym Ri ma wyzej podane znaczenie, ze zwiazkami o wzorze 6, w którym R3, R4, R5, R6 i Y maja wyzej podane znaczenie, a X oznacza chlorowiec, korzystnie Cl.Konwersje mozna prowadzic w temperaturze od okolo 0°C do okolo 10°C, w wodzie lub w rozpuszczalni¬ ku organicznym obojetnym w warunkach reakcji, korzystnie w obecnosci zasady np. aminy organicznej lub kwasnego weglanu sadu.Substancje wyjsciowe i reagenty stosowane w wyzej opisanych procesach sa albo znane, albo gdy nie sa znane, moga byc wytworzone w sposób analogiczny do procesów wyzej opisanych lub znanych.Zwiazki o wzorze 1 wykazuja dzialanie grzybobójcze, w szczególnosci przeciw grzybom fitopatogennym, zwlaszcza grzybom z rzedu Oomycetas, co wykazuja ponizsze badania.Test A. Dzialanie grzybobójcze przeciw Phytophtora infestans.Mlode, doniczkowe rosliny ziemniaka (stadium 3—5 lisci) spryskano wodna zawiesina zawierajaca 0,003% (ciezar/objetosc) zwiazku o wzorze 1, np. 2-metoksy-N- /2,6-dwumetylofenylo/-N- /2-keto-3-oksazolidynylo/- acetamidu (Preparat 1). W dwie godziny pózniej, potraktowane rosliny zaszczepiono zawiesina zarodników Phytophtora infestans i przeniesiono do namiotu w którym utrzymywano 100% wilgotnosci wzglednej przy temperaturze otoczenia 16°C i dlugosc dnia 16 godzin. Zahamowanie choroby okreslano w 4 — 5 dni pózniej126290 3 przez porównanie roslin traktowanych z nietraktowanymi, zaszczepionymi podobnie. Stwierdzono, ze badany zwiazek powoduje istotne zahamowanie zakazenia grzybem, bez oznak fitotoksycznosci wzgledem zywicielskich roslin.Test B. Dzialanie grzybobójcze przeciw Plasmopara viticola.Mlode, doniczkowe rosliny winorosli (stadium 3—6 lisci) spryskano wodna zawiesina zawierajaca 0,0008% (ciezar/objetosc) zwiazku o wzorze 1, np. 2-metoksy-N- /2,6-dwumetylofenylo/-N- /2-keto-3-oksazolidynylo/- acetamidu (Preparat 1) w dwie godziny pózniej traktowane rosliny zaszczepiono zawiesina zarodników Plasmo¬ para viticola i przeniesiono do namiotu, w którym utrzymywano 100% wilgotnosci wzglednej przy temperaturze otoczenia 15-22°C (zmieniajacej sie w ciagu 24-godzinnego okresu czasu) i dlugosc dnia 16 godzin. Zahamowa¬ nie choroby oceniano w 6 dni pózniej przez porównanie roslin traktowanych z nietraktowanymi, podobnie zaszczepionymi roslinami. Stwierdzono dla badanego zwiazku istotne zahamowanie zakazenia grzybem, bez oznak fitotoksycznosci w odniesieniu do zywicielskich roslin.Test C. Lecznicze dzialanie grzybobójcze przeciw Plasmopara viticola.Mlode doniczkowe rosliny winorosli (stadium 3—6 lisci) zaszczepiono jak w tescie B, natomiast traktowa¬ nie zwiazkiem, np. 2-metoksy-N-/2,6-dwumetylofenylo/- N-/2-keto-3-oksazolidynylo/-acetamidem (Preparat 1) nastapilo w 3 dni po zaszczepieniu. Warunki inkubacji byly takie jak opisane w tescie B. Zahamowanie choroby oceniano jak w tescie B. Stwierdzono istotne zwalczenie zakazenia grzybem przez badany zwiazek.Test D. Dzialanie grzybobójcze prowadzace do calkowitego zwalczenia Plasmopara viticola.Sposób postepowania przy okreslaniu tego rodzaju dzialania zwiazków byl taki sam jak opisany w tescie C, z ta róznica, ze traktowanie prowadzono w 6 dni po zaszczepieniu, gdy zarodnikowanie na dolnej powierzchni liscia zostalo juz stwierdzone. 7 dni po podaniu np. 0,012% 2-metoksy-N-/2,6-dwumetylofenylo - N-/2-keto-3- oksazolidynylo/- acetamidu (Preparat 1) okreslano zwalczenie choroby. Stwierdzono dzialanie zahamowania wzrostu juz zarodnikujacych stref i calkowite przerwanie zarodnikowania.Test £. Przenoszenie na traktowanych lisciach winorosli.Naciete liscie winorosli traktowano przez spryskanie wodna zawiesina zawierajaca 0,012% zwiazku o wzo¬ rze 1, np. 2-metoksy-N*/2,6-dwumetylofenylo/- N-/2-keto-3-oksazolidynylo/- acetamidu (Preparat 1), w ten spo¬ sób, ze traktowana byla tylko dolna polowa liscia. W dwie godziny po traktowaniu caly lisc zaszczepiono zawiesina zarodników Plasmopara viticola, po czym liscie umieszczono w namiocie, w którym utrzymywano wilgotnosc wzgledna 100% w warunkach opisanych w tescie B. Mimo, ze traktowana byla tylko dolna polowa liscia, stwierdzono, ze badany zwiazek spowodowal zahamowanie choroby na calym lisciu. Doswiadczenie wyka¬ zalo wiec, ze 2-metoksy-N-/2,6-dwumetylofenylo/- N-/2-keto-3- oksazolidynylo/-acetamid (Preparat 1) zostal rozdzielony na lisciu po obu jego stronach.TestF.Traktowanie gleby Badanie in vivo, dla Pythium aphanidermatum Grzyb hodowano w sterylnej mieszaninie piasku i maki kukurydzianej w stosunku objetosciowym 97 :3, do której dodano wode w stosunku objetosciowym 1 :4. Hodowanie trwalo 4 dni, w temperaturze 25°C.Nastepnie grzyb zmieszano z pólsterybia mieszanina torfu i piasku i traktowano zawiesina zawierajaca preparat substancji czynnej, tak aby uzyskac stezenie 10-160 ppm (np. 10, 40 i 160 ppm), obliczone wzgledem obje¬ tosci podloza. Podloze przeniesiono do doniczek o srednicy 5 cm i obsiano nasionami ogórka. Doniczki inkubo- wano w temperaturze 24°C i przy wilgotnosci wzglednej 60-70% w szklarni w ciagu 7 dni, po czym okreslano zaatakowanie choroba przez porównanie ilosci chorych roslin z nietraktowanymi, podobnie zakazonymi doniczkami kontrolnymi. Zwiazek o nr kodowym 1 (przyklad I), zastosowany w postaci preparatu proszku zwilzalnego powoduje calkowite zwalczenie choroby.Badania analogiczne jak w tescie F, przeprowadzone dla groszku i trzciny cukrowej, daly podobne wyniki.Stwierdzono, ze kazdy z wymienionych w ponizszych przykladach zwiazków wykazuje wlasciwosci grzybobój¬ cze i moze byc uzyteczny jako srodek grzybobójczy.Zwlaszcza korzystne dzialanie grzybobójcze stwierdzono w powyzszych testach dla zwiazków o wzorze la, w którym R2' oznacza COCH2OC2H5, R7' i R8' oznaczaja CH3, R9' oznacza Halbo R2' oznacza CO-/2-furyl/, R7' i R8' oznaczaja CH3, R9' oznacza H albo R2' oznacza CO-/5-bromo-2-furyl/, R7'i R8' oznaczaja CH3, R/ oznacza H albo R2' oznacza COCH2OCH3, R7' iR*' oznaczaja Cl, R9' oznacza H albo R2' oznacza COCH2OCH3, R7* i R8' oznaczaja CH3, R9' oznacza 3-Br, a zwlaszcza dla zwiazku o wzorze la. w którym R2' oznacza COCH2 OCH3, R7' i R8' oznacza CH3 a R9' oznacza H.Srodek wedlug wynalazku sluzy do zwalczania fitopatogennych grzybów, zwlaszcza rzedu Oomycetes.Srodek zawiera grzybobójczo dzialajaca ilosc zwiazku o wzorze 1 i traktuje sie nim rosliny, nasiona lub glebe.4 126290 Grzyby rzedu Oomycetes, przeciw którym srodek wedlug wynalazku wykazuje zwlaszcza korzystne dzia¬ lanie, naleza do: rodzaju Phytophtora i wystepuja na roslinach takich jak ziemniaki, pomidory, tyton, drzewa cytrusowe, kakaowe, kauczukowe, jablka, truskawki, warzywa, rosliny ozdobne, np. Phytophtora infestans na ziemniakach i pomidorach; grzyby rodzaju Plasmopara viticola na winorosli; rodzaju Peronospora na roslinach takich jak tyton, np. Peronospora tabacina na tytoniu; rodzaje Pseudoperonospora na roslinach takich jak szyszki chmielowe i ogórek, np. Pseudoperonospora humuli na chmielu; rodzaju Bremia na roslinach takich jak salata, np. Bremia lactucae na salacie, rodzaju Pythium, powodujacych czarna nózke i wrosniak korzeniowy u wielu roslin, takich jak warzywa, trzcina cukrowa, rosliny ozdobne i drzewa iglaste, np. Pythium aphanidermatum na trzcinie cukrowej; rodzaju Sclerospora na roslinach takich jak sorgo i kukurydza, np. Sclerospora sorghis na sorgu.Ilosc stosowanego preparatu zalezy od takich czynników, jak gatunek zwalczanego grzyba, czas i rodzaj podawania oraz ilosc i rodzaj zastosowanego zwiazku o wzorze 1.Jednakze, na ogól, zadowalajace wyniki uzyskuje sie przy podawaniu miejscowym np. na uprawy lub glebe, dawek w zakresie okolo 0,05 - 5 kg, korzystnie 0,1-3 kg zwiazku o wzorze 1 na hektar traktowanego miejsca, przy czym traktowanie powtarza sie w razie potrzeby. Gdy srodek stosuje sie jako zaprawe nasion, zadowalajace wyniki uzyskuje sie przy podawaniu w dawkach okolo 0,05—0,5, korzystnie okolo 0,1-03 g zwiazku o wzorze 1 na kilogram nasion.Zwiazki o wzorze 1 korzystnie stosuje sie w polaczeniu ze srodkami grzybobójczymi, dzialajacymi przeciw fitopatogennym grzybom, wobec których zwiazki o wzorze 1 sa mniej lub nie sa wcale aktywne, co pozwala na zwalczanie wiekszego zakresu grzybów niz zwiazkami o wzorze 1.Srodek grzybobójczy wedlug wynalazku zawiera zwiazki o wzorze 1 w polaczeniu z dopuszczalnym w rolnictwie nosnikiem lub rozcienczalnikiem. Ponadto srodek oprócz zwiazku o wzorze 1 jako substancji czynnej, moze zawierac inne substancje czynne, takie jak srodki grzybobójcze. Srodek moze miec postac zarówno ciekla, jak stala, np. postac proszku zwilzalnego, koncentratu emulsji, koncentratu zawiesiny dyspergo¬ wanej w wodzie, proszku do opylania, granulatu, preparatu o opóznionym uwalnianiu substancji czynnej, przy czym preparaty te zawieraja konwencjonalne nosniki, rozcienczalniki i/lub dodatki. Preparaty takie wytwarza sie znanymi metodami.Preparaty w postaci do opryskiwania, takie jak dyspergowane w wodzie koncentraty czy proszki zwilzalne, moga zawierac srodki powierzchniowo czynne, takie jak srodki zwilzajace lub dyspergujace, np. produkt konden¬ sacji formaldehydu z naftalenosulfonianem, alkiloarylosulfonian, lignosulfonian, tluszczowe siarczany alkilowe, etoksylowany alkilofenol lub etoksylowany alkohol tluszczowy.Preparaty zawieraja na ogól 0,01 - 90% wagowych substancji czynnej, która stanowi co najmniej jeden zwiazek o wzorze 1 lub jego mieszaniny z innymi substancjami czynnymi.Stezone postacie preparatu zazwyczaj zawieraja 2 - 80%, korzystnie 5 — 70% wagowych substancji czyn¬ nej. Preparaty ciekle moga zawierac 0,01 - 20% wagowych, korzystnie 0,01 — 5% wagowych substancji czynnej.Wynalazek ilustruja ponizsze przyklady, w których czesci i procenty podano wagowo, a temperature w °C.Preparat 1. Proszek zwilzalny 50 czesci 2-metoksy-N-/2,6-dwumetylofenylo/-N-/2-keto-3-oksazolidynylo/- acetamidu miesza sie z 2 czesciami siarczanu laurylu, 3 czesciami lignosulfonianu sodu i 45 czesci drobno zmielonego kaolinitu o srednim wymiarze czastek ponizej 5 mikronów. Tak otrzymany proszek zwilzalny przed stosowaniem rozciencza sie woda do stezenia 0,01 - 5% substancji czynnej. Uzyskana ciecz moze byc stosowana do opryskiwania lisci albo do zraszania korzeni.Preparat 2. Granulat Do 94,5 czesci piasku kwarcowego w mieszalniku bebnowym wtryskuje sie 0,5 czesci substancji wiazacej (niejonowy tensyd) i calosc dokladnie miesza. Nastepnie dodaje sie 5 czesci sproszkowanego 2-metoksy-N/2,6- dwumetylofenylo/-N-/2-keto-3-oksazoHdynylo/-acetamidu i kontynuuje mieszanie az do uzyskania granulatu o wymiarach czastek w zakresie 0,3—0,7 mm. Granulat moze byc stosowany do wprowadzania do gleby w poblizu roslin, których liscie maja byc poddane dzialaniu leku.Przyklad I. Wytwarzanie 2-metoksy-N-/2,6-dwumetylofenylo/-N- /2-keto-3-oksazolidynylo/-aceta- midu (nr kodowy 1).. 11,8 g (0,0375 mola) 2-/metoksyacetylo/-2-/2,6-dwumetylofenylo/- hydrazynokarboksylanu 2-chIoroetylu dodaje sie porcjami do zawiesiny 2 g wodorku sodu (w postaci okolo 55% wagowych w oleju mineralnym), w 100 ml absolutnego toluenu, w temperaturze pokojowej, pod oslona azotu. Temperatura reakcji podnosi sie stopniowo w trakcie dodawania do 40°. Po zakonczeniu dodawania mieszanine miesza sie w ciagu 30 minut bez chlodzenia, po czym oziebia ja do 10°. Nieprzereagowany wodorek sodu rozklada sie za pomoca etanolu, a otrzymany roztwór przemywa woda, suszy nad MgS04 i odpedza rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnie-126290 5 niem. Otrzymany produkt rekrystalizuje sie z etanolu i uzyskuje bezbarwne krysztaly zwiazku podanego w tytu¬ le o temperaturze topnienia 103-104°.Stosowany w przykladzie I wyjsciowy 2-/metoksyacetylo/-2/2,6-dwumetylofenylo/- hydrazynokarboksy- lan 2-chloroetylu otrzymuje sie w sposób nastepujacy: Mieszanine 14,7 g (0,06 mola) 2-/2,6-dwumetylofenylo/-hydrazynokarboksylanu 2-chloroetylu i 16,2 g (0,1 mola) bezwodnika kwasu metoksyoctowego [/CH3OCH2CO/20] miesza sie w 100 ml suchego toluenu wciagu 1 godziny w temperaturze 80°. Mieszanine po oziebieniu przemywa sie woda, nastepnie 5% wodnym roztworem NaHC03 i znowu woda. Roztwór suszy sie MgS04 i odpedza rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem, uzyskujac zadany produkt.Stosowany do powyzszej syntezy 2-/2,6-dwumetylofenylo/-hydrazynokarboksylan 2-chloroetylu otrzymuje sie nastepujaco: Do mieszaniny 127 g (0,935 mola) 2,6-dwumetylofenylohydrazyny, 102,5 g (1,3 mola) pirydyny i 400 ml wody dodaje sie, w temperaturze 0-5°, 133,5 g (0,935 mola) estru 0-chloroetylowego kwasu chloromrówkowe- go. Po zakonczeniu dodawania mieszanine miesza sie w ciagu 2 godzin w temperaturze pokojowej, wytracony osad odsacza sie, przemywa woda i suszy. Otrzymany zadany produkt rekrystalizuje sie z toluenem i otrzymuje bezbarwne krysztaly o temperaturze topnienia 74—75°.Przyklad II. Wytwarzanie 2-metoksy-N-/2,6-dwumetylofenylo/-N- /2-keto-3-oksazolidynylo/-aceta- midu (nr kodowy 2). 236,1 g (0,75 mola) 2-/metoksyacetylo/-2-/2,6-dwumetylofenylo/-hydrazynokarboksylanu 2-chloroetylu, 375 ml ksylenu i 187 ml wody miesza sie i przy zewnetrznym chlodzeniu dodaje sie 82,5 ml (0,82 mola) wodne¬ go roztworu wodorotlenku sodu (zawierajacego okolo 0,4 g NaOH na ml) takimi porcjami, aby utrzymac ter rature mieszaniny okolo 20°. Po zakonczeniu dodawania mieszanine miesza sie w ciagu 1 godziny w t^-j^fttu- rze 20° i wciagu 2 godzin w temperaturze 0°. Wytracony osad odsacza sie, przemywa \5Qjp£*™ty i suszy.Otrzymuje sie zadany zwiazek w postaci lekko zabarwionego ciala stalego o temperaturz^^^jluenia 102 — 103°.Wyjsciowy 2-/mctoksyacet1o/-2-/2,6-dwu otrzymuje sie nastepujacpr^ 2Q0rjf (0,825 mola) 2-/2,6^wumetylofenylo/-hydrazroo^^Asylanu 2-chloroetylu w 500 ml ksylenu ogrzewa sie do temperatury 80° i dodaje do goracegoX&^?5^tworu chlorku 2-metoksyacetyhi w 250 ml ksyle¬ nu, wytworzonego m situ przez traktowanie 73^5^0^826 mola) kwasu 2-metoksyoctowego w 250 ml ksylenu, 107,1 g (0,9 mola) chlorku tionylu o tejpf^faturze 80°, w ciagu 2 godzin. Mieszanine ogrzewa sie w ciagu 30 minut w temperaturze 80°, a nastepii^postepuje jak opisano w przykladzie I. 2-/2,6-dwumetylofeiwlo/^drazynokarboksylan 2-chloroetylu stosowany w powyzszej syntezie jako zwia¬ zek wyjsciowy wytwacgrsie nastepujaco: Mieszanineytfjg (0,1 mola) chlorowodorku 2,6-dwumetylofenylohydrazyny, 21,2 g (0,2 mola) weglanu sodu w 50 ml wody i 50 mf ksylenu miesza sie w ciagu 30 minut w temperaturze pokojowej, a nastepnie oziebia, do temperatury 5°. Nastepnie, utrzymujac temperature 5°, dodaje sie w ciagu godziny 14,3 g (0,1 mola) estru 2-chloroetylowego kwasu chloromrówkowego. Mieszanine miesza sie przez nastepna godzine w temperaturze 5° i przy koncu dodaje 100 ml wody. Wytracony osad odsacza sie, przemywa woda i suszy. Dalej postepuje sie w sposób podany w przykladzie I.W sposób analogiczny do opisanych w przykladach I i II wytwarza sie nastepujace zwiazki o wzorze 1. 1 Nr ko¬ dowy zwiaz¬ ku 3 4 5 6 7 8 9 Ra H H H H H H H R, H H H H CH3 H H Rs • H H H H CH3 H H R« H H H H H H H R7 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Rs CH3 Cl CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 R9 H H H 4-C1 H H H Rio CHj OC2 H5 CH2OCH3 wzór 9 CH2OCH3 CH2OCH3 CHj SCH3 CH2C1 Temperatura topnienia Cc) • 62-4 99-100 190-1 1 107-9 113-5 1 134-6 |6 126 290 1 Nr ko¬ dowy zwiaz¬ ku 1 10 1 H 12 13 14 15 16 17 18 19 20 1 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 Rl H H H 1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H . H H H H H H H H R4 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Rs H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH3 H H H 1 Rrt H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H R7 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Cl Cl Cl CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C2HS CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C2HS C2HS R8 Cl CH3 Cl Cl CH3 Cl CH3 CH3 CH3 CH3 Cl Cl Cl CH3 CH3 C2H5 CH3 CH? CH3 CH3 Br Br Br CH3 CH3 CH3 CH3 C2HS CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 R9 H H H H H H H H H H H H H H 4-CH3 H 3-a 3-Br 3-Br 3-Br 4-CH3 4-CH3 4-CH3 H H 4-a 4-C1 H H H H H H H H H H H Rio CH2C1 CH2OCH/CH3/2 CH2OCH/CH3/2 wzór 9 CHjSCHs/n/ CH2SC4H9/n/ wzór 14 wzór 15 wzór 10 CH2OCH3 CH2C1 wzór 9 wzór 11 CH2OCH3 CH2C1 CH2OCH3 CH2OCH3 CH2C1 wzór 9 CH2OCH3 CH2C1 wzór 9 wzór 16 wzór 12 CH2C1 wzór 9 CH2OCH3 CH2OC3H7/n/ CH2OC4H9/n/ wzór 7 CH2OCH2CH=CL CH2OCH2C=CH wzór 13 CH2OCH3 wzór 11 wzór 9 CH2C1 Temperatura topnienia <°C) 135-6 166-7 olej | olej | 123-4 147-8 143-4 119-20 107- 9 142-4 173-4 139-41 olej | olej 90-2 96-7 182-3 145-8 125-6 124-6 193-4 90-4 149 - 52 guma 1 164-5 109 - 12 olej | 2 98 -100 91-93 107-8 1 79-80 56 142-4 1 88-9 1126290 7 Nr ko¬ dowy zwiaz¬ ku 48 49 50 ¦ 51 52 53 Ra H H H H H H R4 H H H H H H Rs H H H H H H R« H H H H H H R7 Br Cl C2HS Br CH3 CH3 R8 Br Cl C2H5 Cl C2H5 CH3 R, H 4-C1 4-Q 4-CH3 H 4-Br Rio CH2OCH3 CH2OCH3 CH2OCH3 CH2OCH3 CH2OCH3 CH2OCH3 Temperatura topnienia Cc) 150-2 128-9 114-6 131-4 ' 96-8 137-8 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych oksazolidynyloacetamidów o ogólnym wzorze 1, w którym Rx oznacza grupe o wzorze 8, w którym R7 i R8, niezaleznie od siebie, oznaczaja rodnik alkilowy o 1 — 4 atomach wegla, atom chlorowca lub grupe alkoksylowa o 1 - 4 atomach wegla, a R9 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1 - 4 atomach wegla lub atom chlorowca; R2 oznacza grupe o wzorze CO-Rt 0, w którym Rt 0 oznacza rodnik alkoksyalkilowy, w którym czesc alkoksylowa i alkilowa zawieraja po 1 — 4 atomy wegla, rodnik alkilo- tioalkilowy, w którym obydwie czesci alkilowe zawieraja po 1 - 4 atomy wegla, rodnik 2-furylowy, 2-cztero- wodorofurylowy, chlorowcowany 2-furylowy, chlorowcowany 2-czterowodorofurylowy, 1-imidazolilometylowy, 1-pirazolilometylowy, 2-czterowodorofurylóksymetylowy, 2-czterowodoropiranyloksy- metylowy lub chloro- wcoalkilowy o 1 — 4 atomach wegla; R3, R4, R5 i R« niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1 - 4 atomach wegla, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym Rt, R3, R4, Rs, R<5 i R10 maja wyzej podane znaczenie, a Y oznacza atom chlorowca, poddaje sie wewnatrzczasteczkowej kon¬ densacji. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania zwiazków o wzorze 1, w którym R2 oznacza -COCH2OCH3-COCH2 OC2H5, -CO-/2-furyl/ lub -CO-/5-chlorowco-2-furyl/, R3, R4, R5 i Ra oznaczaja atom wodoru, R7 i R8 niezaleznie od siebie oznaczaja CH3, Cl lub Br, R9 oznacza H. Cl.Br lub CH3, wewnatrzczasteczkowej kondensacji poddaje sie zwiazek o wzorze 2, w którym R3, R4, R5, R6, R7, R8 i R9 maja wyzej podane znaczenie, Y oznacza atom chlorowca. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania zwiazków o wzorze 1, w którym R7, R8, R9 i Rx 0 oznaczaja odpowiednio CH3, CH3, H i CH2 OCH3, wewnatrzczasteczkowej konden¬ sacji poddaje sie zwiazek o wzorze 2, w którym R7, R8, R9 i Rx 0 maja wyzej podane znaczenie, a Y oznacza atom chlorowca. 4. Srodek grzybobójczy, zawierajacy substancje czynna oraz dopuszczalny w rolnictwie nosnik lub rozcien¬ czalnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazki o wzorze 1, w którym Rx oznacza grupe o wzorze 8, w którym R7 i R8, niezaleznie od siebie, oznaczaja rodnik alkilowy o 1 - 4 atpmach wegla, atom chlorowca lub grupe alkoksylowa o 1 —4 atomach wegla, a R9 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1 — 4 atomach wegla lub atom chlorowca; R2 oznacza grupe o wzorze CO—Rj 0, w którym Rt 0 oznacza rodnik alkoksyalkilowy, w którym czesc alkoksylowa i alkilowa zawieraja po 1 — 4 atomy wegla, rodnik alkilo- tioalkilowy, w którym obydwie czesci alkilowe zawieraja po 1 - 4 atomy wegla, rodnik 2-furylowy, 2-cztero¬ wodorofurylowy, chlorowcowany 2-furylowy, chlorowcowany 2-czterowodorofurylowy, 1-imidazolilometylowy, 1-pirazolilometylowy, 2-czterowodorofuryloksy- metylowy, 2-czterowodoropiranyloksymetylowy lub chlo- rowcoalkilowy o 1 — 4 atomach wegla; R3, R4, R5 i Rc niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1 - 4 atomach wegla.126 290 r: o R, R.N N ^0 A A R3 R4 R5 R6 WZÓR 1 R / / \ R N r: o 8 WZÓR 1a HO R„ RK R, R, I ii V6 V N—C—O—C C—Y R—N 'C—R 10 O WZÓR 2NH 126 290 o c o R5 R6 R3 RL —c c— •Y WZÓR R O C- 10 WZÓR 4 R1—NH—NH2 WZÓR O Re RR Rq R/ —c c— ¦Y WZÓR126 290 CH20CH C2H5 CH3 WZÓR 7 R / 7 / WZÓR 8 \/0 WZÓR 9 \/0\/Br WZÓR 10126 290 /<=, CH,N 2 \: WZÓR 11 •O WZÓR 12 CH2 WZÓR 13126 290 CH—C,H, I Br WZOR U CH—CH3 Cl WZOR 15 CH0CH3 CH3 WZOR 16 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 100 zl PL PL PL PL
Claims (4)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych oksazolidynyloacetamidów o ogólnym wzorze 1, w którym Rx oznacza grupe o wzorze 8, w którym R7 i R8, niezaleznie od siebie, oznaczaja rodnik alkilowy o 1 — 4 atomach wegla, atom chlorowca lub grupe alkoksylowa o 1 - 4 atomach wegla, a R9 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1 - 4 atomach wegla lub atom chlorowca; R2 oznacza grupe o wzorze CO-Rt 0, w którym Rt 0 oznacza rodnik alkoksyalkilowy, w którym czesc alkoksylowa i alkilowa zawieraja po 1 — 4 atomy wegla, rodnik alkilo- tioalkilowy, w którym obydwie czesci alkilowe zawieraja po 1 - 4 atomy wegla, rodnik 2-furylowy, 2-cztero- wodorofurylowy, chlorowcowany 2-furylowy, chlorowcowany 2-czterowodorofurylowy, 1-imidazolilometylowy, 1-pirazolilometylowy, 2-czterowodorofurylóksymetylowy, 2-czterowodoropiranyloksy- metylowy lub chloro- wcoalkilowy o 1 — 4 atomach wegla; R3, R4, R5 i R« niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1 - 4 atomach wegla, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym Rt, R3, R4, Rs, R<5 i R10 maja wyzej podane znaczenie, a Y oznacza atom chlorowca, poddaje sie wewnatrzczasteczkowej kon¬ densacji.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania zwiazków o wzorze 1, w którym R2 oznacza -COCH2OCH3-COCH2 OC2H5, -CO-/2-furyl/ lub -CO-/5-chlorowco-2-furyl/, R3, R4, R5 i Ra oznaczaja atom wodoru, R7 i R8 niezaleznie od siebie oznaczaja CH3, Cl lub Br, R9 oznacza H. Cl. Br lub CH3, wewnatrzczasteczkowej kondensacji poddaje sie zwiazek o wzorze 2, w którym R3, R4, R5, R6, R7, R8 i R9 maja wyzej podane znaczenie, Y oznacza atom chlorowca.
3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania zwiazków o wzorze 1, w którym R7, R8, R9 i Rx 0 oznaczaja odpowiednio CH3, CH3, H i CH2 OCH3, wewnatrzczasteczkowej konden¬ sacji poddaje sie zwiazek o wzorze 2, w którym R7, R8, R9 i Rx 0 maja wyzej podane znaczenie, a Y oznacza atom chlorowca.
4. Srodek grzybobójczy, zawierajacy substancje czynna oraz dopuszczalny w rolnictwie nosnik lub rozcien¬ czalnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazki o wzorze 1, w którym Rx oznacza grupe o wzorze 8, w którym R7 i R8, niezaleznie od siebie, oznaczaja rodnik alkilowy o 1 - 4 atpmach wegla, atom chlorowca lub grupe alkoksylowa o 1 —4 atomach wegla, a R9 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1 — 4 atomach wegla lub atom chlorowca; R2 oznacza grupe o wzorze CO—Rj 0, w którym Rt 0 oznacza rodnik alkoksyalkilowy, w którym czesc alkoksylowa i alkilowa zawieraja po 1 — 4 atomy wegla, rodnik alkilo- tioalkilowy, w którym obydwie czesci alkilowe zawieraja po 1 - 4 atomy wegla, rodnik 2-furylowy, 2-cztero¬ wodorofurylowy, chlorowcowany 2-furylowy, chlorowcowany 2-czterowodorofurylowy, 1-imidazolilometylowy, 1-pirazolilometylowy, 2-czterowodorofuryloksy- metylowy, 2-czterowodoropiranyloksymetylowy lub chlo- rowcoalkilowy o 1 — 4 atomach wegla; R3, R4, R5 i Rc niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1 - 4 atomach wegla.126 290 r: o R, R. N N ^0 A A R3 R4 R5 R6 WZÓR 1 R / / \ R N r: o 8 WZÓR 1a HO R„ RK R, R, I ii V6 V N—C—O—C C—Y R—N 'C—R 10 O WZÓR 2NH 126 290 o c o R5 R6 R3 RL —c c— •Y WZÓR R O C- 10 WZÓR 4 R1—NH—NH2 WZÓR O Re RR Rq R/ —c c— ¦Y WZÓR126 290 CH20CH C2H5 CH3 WZÓR 7 R / 7 / WZÓR 8 \/0 WZÓR 9 \/0\/Br WZÓR 10126 290 /<=, CH,N 2 \: WZÓR 11 •O WZÓR 12 CH2 WZÓR 13126 290 CH—C,H, I Br WZOR U CH—CH3 Cl WZOR 15 CH0CH3 CH3 WZOR 16 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 100 zl PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7928603 | 1979-08-16 | ||
| GB8013721 | 1980-04-25 | ||
| GB8013719 | 1980-04-25 | ||
| GB8013720 | 1980-04-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL226259A1 PL226259A1 (pl) | 1981-04-24 |
| PL126290B1 true PL126290B1 (en) | 1983-07-30 |
Family
ID=27449134
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1980226259A PL126290B1 (en) | 1979-08-16 | 1980-08-15 | Method of manufacture of novel oxazolydinylacetamides and fungicide |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT380014B (pl) |
| AU (1) | AU534946B2 (pl) |
| BR (1) | BR8005179A (pl) |
| CA (1) | CA1303046C (pl) |
| CH (1) | CH646158A5 (pl) |
| DK (1) | DK151960C (pl) |
| DZ (1) | DZ248A1 (pl) |
| FR (1) | FR2463132A1 (pl) |
| HU (1) | HU186740B (pl) |
| IE (1) | IE50501B1 (pl) |
| IL (1) | IL60837A (pl) |
| IT (1) | IT1194679B (pl) |
| KE (1) | KE3439A (pl) |
| NL (1) | NL188751C (pl) |
| PL (1) | PL126290B1 (pl) |
| YU (1) | YU42530B (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1123564B (it) * | 1979-09-07 | 1986-04-30 | Montedison Spa | N-aril-n-acil-3-ammino-ossazolidin-2-oni fungicidi |
| IT1152196B (it) * | 1982-05-27 | 1986-12-31 | Montedison Spa | Composto fungicida |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH633942A5 (en) * | 1977-02-04 | 1983-01-14 | Ciba Geigy Ag | Microbicidal composition, process for the preparation of the active substance, and its use for controlling phytopathogenic fungi |
-
1980
- 1980-08-08 CH CH603580A patent/CH646158A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-08-10 DZ DZ805942A patent/DZ248A1/fr active
- 1980-08-13 NL NLAANVRAGE8004584,A patent/NL188751C/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-08-13 YU YU2040/80A patent/YU42530B/xx unknown
- 1980-08-14 IL IL60837A patent/IL60837A/xx unknown
- 1980-08-14 AT AT0416080A patent/AT380014B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-08-14 AU AU61462/80A patent/AU534946B2/en not_active Expired
- 1980-08-14 CA CA000358259A patent/CA1303046C/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-08-14 IE IE1723/80A patent/IE50501B1/en not_active IP Right Cessation
- 1980-08-14 IT IT24168/80A patent/IT1194679B/it active
- 1980-08-15 HU HU802045A patent/HU186740B/hu unknown
- 1980-08-15 PL PL1980226259A patent/PL126290B1/pl unknown
- 1980-08-15 BR BR8005179A patent/BR8005179A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-08-15 DK DK355280A patent/DK151960C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-08-18 FR FR8018043A patent/FR2463132A1/fr active Granted
-
1984
- 1984-08-13 KE KE3439A patent/KE3439A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT380014B (de) | 1986-03-25 |
| IE801723L (en) | 1981-02-16 |
| DZ248A1 (fr) | 2004-09-13 |
| KE3439A (en) | 1984-08-24 |
| PL226259A1 (pl) | 1981-04-24 |
| NL8004584A (nl) | 1981-02-18 |
| BR8005179A (pt) | 1981-03-04 |
| NL188751B (nl) | 1992-04-16 |
| NL188751C (nl) | 1992-09-16 |
| DK355280A (da) | 1981-02-17 |
| IT1194679B (it) | 1988-09-22 |
| CH646158A5 (en) | 1984-11-15 |
| FR2463132B1 (pl) | 1983-11-18 |
| DK151960B (da) | 1988-01-18 |
| AU6146280A (en) | 1981-02-19 |
| IT8024168A1 (it) | 1982-02-14 |
| AU534946B2 (en) | 1984-02-23 |
| IL60837A (en) | 1984-02-29 |
| YU204080A (en) | 1983-02-28 |
| FR2463132A1 (fr) | 1981-02-20 |
| IT8024168A0 (it) | 1980-08-14 |
| CA1303046C (en) | 1992-06-09 |
| YU42530B (en) | 1988-10-31 |
| HU186740B (en) | 1985-09-30 |
| DK151960C (da) | 1988-07-11 |
| ATA416080A (de) | 1985-08-15 |
| IE50501B1 (en) | 1986-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS241078B2 (en) | Microbicide for plants' diseases suppression and method of active substances production | |
| KR20010013830A (ko) | 4-할로알킬-3-헤테로사이클릴피리딘 및4-할로알킬-5-헤테로사이클릴피리미딘, 그들의 제조방법,그들을 포함하는 조성물, 및 살충제로서의 그들의 용도 | |
| JPH0660176B2 (ja) | ピラゾールスルホニルウレア誘導体、製法および選択性除草剤 | |
| JP2002530409A (ja) | 抗真菌剤としてのピリミジン−４−エナミン | |
| JP3137455B2 (ja) | Ｎ−アルカノイルアミノメチルおよびｎ−アロイルアミノメチルピロール殺昆虫および殺ダニ剤 | |
| HUT54130A (en) | Derivates of 5-alkyl-1,3,4-thiadiazole, process for producing them and their usage as nematocide | |
| JPS6210502B2 (pl) | ||
| CS198300B2 (en) | Herbicide and method of producing the active ingredient | |
| GB2113212A (en) | Herbicidal 2-(substituted phenoxy) propionic acid derivatives | |
| US4436744A (en) | Fungicidal compositions comprising N-amino-2-oxo-3-oxazolidine derivatives and folpet or captan | |
| JPS6049628B2 (ja) | ３−（２−アリ−ル−２−プロピル）尿素化合物およびこの化合物を有効成分とする除草剤 | |
| PL126290B1 (en) | Method of manufacture of novel oxazolydinylacetamides and fungicide | |
| RU1811362C (ru) | Производные 1,5-дифенил-1,2,4-триазол-3-карбоновой кислоты, обладающие антидотной активностью и гербицидно-антидотна композици | |
| JPH01283270A (ja) | 植物を病気から保護するための組成物 | |
| EP0277091A2 (en) | 2-Imino-1,3-dithietanes, their preparation and use as pesticides | |
| US4457937A (en) | Fungicidal N-substituted phenyl-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamide derivatives | |
| KR20010041345A (ko) | Ｎ-설포닐 및 ｎ-설피닐 페닐글리신아미드 | |
| JPS6326757B2 (pl) | ||
| JPS60166668A (ja) | ２−アルコキシアミノスルホニルベンゼン−スルホニルウレア誘導体、その製法及び除草剤 | |
| WO2014036952A1 (zh) | 哒嗪酮类化合物及其用途 | |
| JPS6314711B2 (pl) | ||
| JPH08183781A (ja) | トリアジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS63270660A (ja) | １−アミノメチル−３−アリール−４−シアノ−ピロール類 | |
| JP3193168B2 (ja) | チエニル−アゾリル−オキシアセトアミド誘導体、その製造方法及び該誘導体を有効成分とする除草剤 | |
| JPS621921B2 (pl) |