PL144871B2 - Method of obtaining a dyestuff for dyeing plant fibres,wool,polyamide,paper and leather - Google Patents
Method of obtaining a dyestuff for dyeing plant fibres,wool,polyamide,paper and leather Download PDFInfo
- Publication number
- PL144871B2 PL144871B2 PL25960786A PL25960786A PL144871B2 PL 144871 B2 PL144871 B2 PL 144871B2 PL 25960786 A PL25960786 A PL 25960786A PL 25960786 A PL25960786 A PL 25960786A PL 144871 B2 PL144871 B2 PL 144871B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- parts
- mixture
- dye
- toluidine
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 239000000123 paper Substances 0.000 title claims description 16
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title claims description 13
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title claims description 13
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 title claims description 13
- 239000010985 leather Substances 0.000 title claims description 12
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title description 10
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical group CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- -1 wool Substances 0.000 claims description 10
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 claims description 9
- 150000002931 p-cresols Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 claims description 9
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000002672 m-cresols Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000002883 o-cresols Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 claims description 8
- CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(N)C(C)=C1 CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- RPJXLEZOFUNGNZ-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-2-methylaniline Chemical compound COC1=CC=C(C)C(N)=C1 RPJXLEZOFUNGNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZMXYNJXDULEQCK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N)=C1 ZMXYNJXDULEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 5-azaniumyl-2-[(e)-2-(4-azaniumyl-2-sulfonatophenyl)ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 3
- REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N DSD-acid Natural products OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C=CC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims description 3
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- PGJJYXPMHZOQHJ-UHFFFAOYSA-N 2-[1,2-diamino-2-(2-sulfophenyl)ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound C=1C=CC=C(S(O)(=O)=O)C=1C(N)=C(N)C1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O PGJJYXPMHZOQHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYSOYLBBCYWEMB-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 ZYSOYLBBCYWEMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUKZQWNRRNZZEM-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)O.CC1=C(C=CC=C1)O.CC1=C(C=CC=C1)O.CC1=C(C=CC=C1)O Chemical compound C1(=CC=CC=C1)O.CC1=C(C=CC=C1)O.CC1=C(C=CC=C1)O.CC1=C(C=CC=C1)O YUKZQWNRRNZZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
* * * Twórcywynalazku: Andrzej Kujawski, Lucjan Szuster, Andrzej Gawlowski, Jerzy Jablonski, Marek Olma Uprawniony z patentu tymczasowego: Osrodek Badawczo - Rozwojowy Przemyslu Barwników "Organika", Zgierz (Polska) Sposób otrzymywania srodka do barwienia wlókien pochodzenia roslinnego, welny, poliamidu,papieru oraz skóry Przedmiotem wynalazkujest sposób otrzymywania srodka do barwienia wlókien pochodzenia roslinnego, welny, poliamidu, papieru oraz skóry, zawierajacego mieszanine nowych tetrakisazo- wych barwników pochodnych stilbenu o ogólnych wzorach 1-3, w których A oznacza reszte eteru metylowego m- amino-p-krezolu albo reszte m-ksylidyny, m-toluidyny lub o-toluidyny, a B ozna¬ cza reszte kwasu aminonaftalosulfonowego lub -dwusulfonowego. Otrzymany sposobem wedlug wynalazku srodek do barwienia barwi wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier oraz skóre, w zaleznosci od uzytych skladników biernych, na kolor brunatny o róznych odcieniach.Sposobem wedlug wynalazku tetrazuje sie kwas 4,4 -dwuaminostilbeno - 2,2 - dwusulfonowy i sprzega otrzymany zwiazek tetrazoniowy z eterem metylowym m - amino - p - krezolu, m- ksylidyna, m-toluidyna lub o-toluidyna, a uzyskany barwnik o ogólnym wzorze 4, w którym A ma wyzej podane znaczenie, tetrazuje sie i sprzega wytworzony zwiazek tetrazoniowy z mieszanina kwasu aminonaftolosulfonowego lub -dwusulfonowego z produktem rozfrakcjonowywania kwasu karbolowego, uzyskiwanym z przerobu smoly surowej lub z fenolanów z wód sciekowych, zawiera¬ jacym mieszanine o-, m- i p-krezoli z domieszka ksylenoli i ewentualnie fenolu, znanym pod nazwa Trójkrezolu,wzglednie sprzega sie, wytworzony zwiazek tetrazoniowy barwnika disazowego naj¬ pierw z kwasem aminonaftolosulfonowym lub -dwusulfonowym, a nastepnie z produktem roz¬ frakcjonowywania kwasu karbolowego, uzyskiwanym z przerobu smoly surowej lub z fenolanów z wód sciekowych, zawierajacym mieszanine o-, m- i p-krezoli z domieszka ksylenoli i ewentualnie fenolu albo w odwrotnej kolejnosci - najpierw z produktem rozfrakcjonowania kwasu karbolo¬ wego, uzyskiwanym z przerobu smoly surowej lub z fenolanów z wód sciekowych, zawierajacym mieszanine o-, m-, i p-krezoli z domieszka ksylenoli i ewentualnie fenolu, a nastepnie z kwasem aminonaftolosulfonowym lub -dwusulfonowym. Proces tetrazowania barwnika o wzorze 4 prowa¬ dzi sie w srodowisku po reakcji jego syntezy lub po wydzieleniu tego barwnika.2 144 871 Za pomoca srodka do barwienia otrzymywanego sposobem wedlug wynalazku uzyskuje sie na wlóknach pochodzenia roslinnego, welnie, poliamidzie, papierze oraz skórze wybarwienia odzna¬ czajace sie dobrymi odpornosciami na czynniki mokre i na swiatlo. Srodek ten moze zastepowac znane i stosowane dotychczas brunaty oparte na kancerogennej benzydynie.Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza: Przy klad 1.18,5 czesci /0,05 mola/ kwasu 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowego w postaci soli sodowej rozpuszcza sie w 200 czesciach wody i dodaje do otrzymanego roztworu 50 czesci lodu, uzyskujac w ten sposób temperature 2°. Nastepnie dodaje sie 35 czesci objetosciowych 30% kwasu solengo, po czym wypada osad, a temperatura srodowiska osiaga 8°C. W tych warunkach tetrazuje sie, dodajac stopniowo 25 czesci objetosciowych 4 n azotynu sodowego.Temperatura srodowiska podnosi sie do 14-15°C. Nadmiar kwasu azotowego kontroluje sie papierkiem jodoskrobiowym, a kwasowosc srodowiska - papierkiem Kongo. Oddzielnie rozpu¬ szcza sie 13,7 czesci eteru metylowego m-amino-p-krezolu w 150 czesciach wody z dodatkiem 5,5 czesci sody i dodaje uzyskany roztwór skladnika biernego do otrzymanej opisanym wyzej sposo¬ bem zawiesiny tetrazozwiazku kwasu 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowego.Temperatura masy reakcyjnej osiaga 20°C. Octanem sodu ustala sie pH srodowiska na 2,5 po uplywie 2 godzin dodaje sie sody do pH 5, a po uplywie nastepnych 2 godzin podwyzsza sie pH roztworem sody do 7,5. Nadmiar skladnika biernego kontroluje sie zdwuazowana p-nitroanilina. Po 12 godzinach wydziela sie barwnik disazowy przez wysolenie i odsacza.Paste barwnika disazowego umieszcza sie w 500 czesciach wody i miesza do uzyskania jednorodnej zawiesiny, po czym dodaje sie 40 czesci objetosciowych 30% kwasu solnego i 200 ezesci lodu i tetrazuje za pomoca 25 czesci objetosciowych 4 n azotynu sodowego. Reakcje tetrazowania prowadzi sie w temperaturze 5°C. Przebieg reakcji kontroluje sie papierkiem jodoskrobiowym na obecnosc kwasu azotanowego, a papierkiem Kongo na kwasowosc. Oddzielnie rozpuszcza sie 8,2 czesci Trójkrezolu i 6,5 czesci kwasu 2-amino-8-naftolo-6-sulfonowego w 100 czesciach wody z dodatkiem 5 czesci lugu sodowego 22 czesci sody. Do tego roztworu dodaje sie mase zawierajaca tetrazowany barwnik disazowy, kontrolujac obecnosc skladnika biernego. Temperaturasprzega¬ nia wynosi 5°C a pH srodowiska 8,6-9,0. Po 12 godzinach wydziela sie mieszanine barwników przez wysolenie, odsacza i suszy. Otrzymuje sie 63 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor brunatny.Przyklad II. Postepuje sie sposobem opisanym, w przykladzie I, stosujac jako mieszanine skladników biernych do drugiego sprzegania mieszanine 2,1 czesci Trójkrezolui 25,5 czesci kwasu l-amino-8-naftolo-3,6-dwusulfonowego, która rozpuszcza sie w 100 czesciach wody z dodatkiem 2 czesci lugu sodowego i 40 czesci sody. Otrzymuje sie 72,5 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor brunatny.Przyklad III.Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, stosujac do pierwszego sprzegania zamiast eteru metylowego m-amino-p-krezolu 12,1 czesci m-ksylidyny, która rozpu¬ szcza sie w 150 czesciach wody z dodatkiem 12 czesci objetosciowych 30% kwasu solnego.Otrzymuje sie 58 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor brunatny.Przyklad IV. Postepuje sie sposobem opisanym w przykldzie I, stosujac zamiast eterm* metylowego m-amino-p-krezolu 10,7 czesci m-toluidyny, która rozpuszcza sie w 150 czesciach wody z dodatkiem 12 czesci objetosciowych 30% kwasu solnego. Otrzymuje sie 58 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor brunatny.PrzykladY.Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, przy czym drugie sprzega¬ nie prowadzi sie w dwu etapach - najpierw rozpoczyna sie 6,2 czesci Trójkrezolu w 75 czesciach wody z dodatkiem 4 czesci lugu sodowego i 24 czesci sody, do tego roztworu dodaje sie mase zawierajaca tetrazowany barwnik disazowy, a po 3 godzinach dodaje sie do uzyskanej masy roztwór 12 czesci kwasu 2-amino-8-naftolo-6-sulfonowego w 75 czesciach wody z dodatkiem 6 czesci sody. Otrzymuje sie 63 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslin¬ nego, welne, poliamid papier i skóre na kolor brunatny.144871 3 Przyklad VI.Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, przy czym drugie sprzeg¬ anie prowadzi sie w dwu etapach - najpierw rozpuszcza sie 12 czesci kwasu 2-amino-8-naftolo-6- sulfnonowego w 75 czesciach wody z dodatkiem 30 czesci sody, do tego roztworu dodaje sie mase zawierajaca tetrazowany barwnik disazowy, a po 3 godzinach dodaje sie do uzyskanej masy roztwór 6,2 czesci Trójkrezoluw 75 czesciach wody z dodatkiem 4 czesci lugu sodowego. Otrzymuje sie 63 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid papier i skóre na kolor brunatny.Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania srodka do barwienia wlókien pochodzenia roslinnego, welny, polia¬ midu, papieru oraz skóry, zawierajacego mieszanine nowych tetrakisazowych barwników pochod¬ nych stilbenu o ogólnych wzorach 1,2, i 3 w których A oznacza reszte eteru metylowego m-amino- p-krezolu albo reszte m-ksylidyny, m-toluidyny lub o-toluidyny, a B oznacza reszte kwasu aminonaftalosulfonowego lub -dwusulfonowego, znamiemy tym, ze kwas 4,4' -dwuaminostilbeno -2,2' -dwusulfonowy tetrazuje sie i sprzega otrzymany zwiazek tetrazoniowy z eterem metylowym m-amino-p-krezolu, m-ksylidyna, m-toluidyna lub o-toluidyna, a uzyskany barwnik o ogólnym wzorze 4, w którym A ma wyzej podane znaczenie, tetrazuje sie i sprzega wytworzony zwiazek tetrazoniowy z mieszanina kwasu aminonaftolosulfonowgo lub -dwusulfonowego z produktem rozfrakcjonowywania kwasu karbolowego, uzyskiwanym z przerobu smoly surowej lub z fenola- nów z wód sciekowych, zawierajacym mieszanine o-, m- i p-krezoli z domieszka ksylenoli i ewentualnie fenolu wzglednie sprzega sie wytworzony zwiazek tetrazoniowy barwnika disazowego najpierw z kwasem aminonaftolosulfonowym lub -dwusulfonowym, a nastepnie z produktem rozfrakcjonowywania kwasu karbolowego, uzyskiwanym z przerobu smoly surowej lub z fenola- nów z wód sciekowych, zawierajacym mieszanine o-, m- i p-krezoli z domieszka ksylenoli i ewentualnie fenolu, albo w odwrotnej kolejnosci - najpierw z produktem rozfrakcjonowywania kwasu karbolowego, uzyskiwanym z przerobu smoly surowej lub z fenolanów z wód sciekowych, zawierajacym mieszanine o-, m- i p-krezoli z domieszka ksylenoli i ewentualnie fenolu, a nastepnie z kwasem aminonaftolosulfonowym lub dwusulfonowym.144 871 B-H=H-A-H=H $05H H035 wzór 4 OH CH5 50ÓH H035 OH Cfl< wzór 2 OH N^-A-^H^!^)-CH=CH^^N=M-A-N-N- 50ÓH H035 wzór 3 CH* H2li-A-N=H^yCH^CH-^^M^N-A'NH2 503H H035 •wzór 4 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 220 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania srodka do barwienia wlókien pochodzenia roslinnego, welny, polia¬ midu, papieru oraz skóry, zawierajacego mieszanine nowych tetrakisazowych barwników pochod¬ nych stilbenu o ogólnych wzorach 1,2, i 3 w których A oznacza reszte eteru metylowego m-amino- p-krezolu albo reszte m-ksylidyny, m-toluidyny lub o-toluidyny, a B oznacza reszte kwasu aminonaftalosulfonowego lub -dwusulfonowego, znamiemy tym, ze kwas 4,4' -dwuaminostilbeno -2,2' -dwusulfonowy tetrazuje sie i sprzega otrzymany zwiazek tetrazoniowy z eterem metylowym m-amino-p-krezolu, m-ksylidyna, m-toluidyna lub o-toluidyna, a uzyskany barwnik o ogólnym wzorze 4, w którym A ma wyzej podane znaczenie, tetrazuje sie i sprzega wytworzony zwiazek tetrazoniowy z mieszanina kwasu aminonaftolosulfonowgo lub -dwusulfonowego z produktem rozfrakcjonowywania kwasu karbolowego, uzyskiwanym z przerobu smoly surowej lub z fenola- nów z wód sciekowych, zawierajacym mieszanine o-, m- i p-krezoli z domieszka ksylenoli i ewentualnie fenolu wzglednie sprzega sie wytworzony zwiazek tetrazoniowy barwnika disazowego najpierw z kwasem aminonaftolosulfonowym lub -dwusulfonowym, a nastepnie z produktem rozfrakcjonowywania kwasu karbolowego, uzyskiwanym z przerobu smoly surowej lub z fenola- nów z wód sciekowych, zawierajacym mieszanine o-, m- i p-krezoli z domieszka ksylenoli i ewentualnie fenolu, albo w odwrotnej kolejnosci - najpierw z produktem rozfrakcjonowywania kwasu karbolowego, uzyskiwanym z przerobu smoly surowej lub z fenolanów z wód sciekowych, zawierajacym mieszanine o-, m- i p-krezoli z domieszka ksylenoli i ewentualnie fenolu, a nastepnie z kwasem aminonaftolosulfonowym lub dwusulfonowym.144 871 B-H=H-A-H=H $05H H035 wzór 4 OH CH5 50ÓH H035 OH Cfl< wzór 2 OH N^-A-^H^!^)-CH=CH^^N=M-A-N-N- 50ÓH H035 wzór 3 CH* H2li-A-N=H^yCH^CH-^^M^N-A'NH2 503H H035 •wzór 4 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 220 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25960786A PL144871B2 (en) | 1986-05-19 | 1986-05-19 | Method of obtaining a dyestuff for dyeing plant fibres,wool,polyamide,paper and leather |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25960786A PL144871B2 (en) | 1986-05-19 | 1986-05-19 | Method of obtaining a dyestuff for dyeing plant fibres,wool,polyamide,paper and leather |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL144871B2 true PL144871B2 (en) | 1988-07-30 |
Family
ID=20031377
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL25960786A PL144871B2 (en) | 1986-05-19 | 1986-05-19 | Method of obtaining a dyestuff for dyeing plant fibres,wool,polyamide,paper and leather |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL144871B2 (pl) |
-
1986
- 1986-05-19 PL PL25960786A patent/PL144871B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6232224B2 (pl) | ||
| PL146486B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and teather | |
| US4443371A (en) | Trisazo black dyes | |
| DE69719345T2 (de) | Tetrakisazofarbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
| DE69018873T2 (de) | Polyazofarbstoffe mit Fasern der reaktiven Vinylsulfon- und Pyridiniumgruppe. | |
| PL140219B2 (en) | Method of obtaining novel tetrakisazo dyes | |
| PL146484B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and leather | |
| JPH10195320A (ja) | アニオン性黒色染料 | |
| PL140218B2 (en) | Method of obtaining dyeing agent for plant fibre,polyamide,paper and leather | |
| JP4426753B2 (ja) | 青色トリスアゾ染料 | |
| EP0217060A1 (en) | Hexakisazo dyes and aqueous ink compositions, methods for the preparation thereof and use thereof | |
| US4314816A (en) | Direct blue dyes from the condensation of diaminostilbenedisulfonic acid with N-alkyl or N-hydroxyalkyl-8-amino-1-naphthol-3,6-disulfonic acid | |
| PL144869B2 (en) | Method of obtaining novel tetrakisazo dyes | |
| PL129344B1 (en) | Method of manufacture of leather dye | |
| PL140216B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,polyamide paper and leather | |
| ATE9909T1 (de) | Neue wasserloesliche trisazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von leder und pelz. | |
| US2105955A (en) | Basic azo-dyestuffs and their production | |
| JPH05311085A (ja) | 新規なアゾ黒色染料 | |
| PL144867B2 (en) | Method of obtaining a dyestuff for dyeing fibres of plant origin,wool,polyamide,paper and leather | |
| SU1379299A1 (ru) | Способ получени 3,3 @ -дихлорбензидинового дисазопигмента ацетоацетарилидного р да | |
| DE815513C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dis- oder Polyazofarbstoffen | |
| DE1544518A1 (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher metallhaltiger Disazofarbstoffe | |
| KR870000220B1 (ko) | 반응성 모노아조염료의 제조방법 | |
| PL144870B2 (en) | Method of obtaining novel disazo dyes | |
| PL140217B2 (en) | Method of obtaining novel diazo dyes |