PL148744B1 - A fungicide - Google Patents
A fungicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL148744B1 PL148744B1 PL1987265398A PL26539887A PL148744B1 PL 148744 B1 PL148744 B1 PL 148744B1 PL 1987265398 A PL1987265398 A PL 1987265398A PL 26539887 A PL26539887 A PL 26539887A PL 148744 B1 PL148744 B1 PL 148744B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compound
- thiocyanopyrimidine
- plants
- damage
- test
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 21
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 48
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 32
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 27
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 21
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 16
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 10
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 10
- -1 arsylsulfonates Chemical class 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 9
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 9
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 6
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 6
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 6
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 5
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 5
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 4
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 3
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 3
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 3
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 3
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M thiocyanate group Chemical group [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NHWPFXVQLZSORX-UHFFFAOYSA-N (2,5-dichloropyrimidin-4-yl) thiocyanate Chemical compound ClC1=NC=C(Cl)C(SC#N)=N1 NHWPFXVQLZSORX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SEDZEWRTIRABAD-UHFFFAOYSA-N (2,5-diiodopyrimidin-4-yl) thiocyanate Chemical compound IC1=NC=C(I)C(SC#N)=N1 SEDZEWRTIRABAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDCFCYPPMAIGMN-UHFFFAOYSA-N (2,6-dichloro-5-methylsulfanylpyrimidin-4-yl) thiocyanate Chemical compound CSC1=C(Cl)N=C(Cl)N=C1SC#N HDCFCYPPMAIGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOERDQDFDHRQBC-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-5-fluoropyrimidin-4-yl) thiocyanate Chemical compound FC1=CN=C(Cl)N=C1SC#N JOERDQDFDHRQBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNZJZSLAHWUGJL-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-6-methylpyrimidin-4-yl) thiocyanate Chemical compound CC1=CC(SC#N)=NC(Cl)=N1 XNZJZSLAHWUGJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTYQZJQNRLGIA-UHFFFAOYSA-N (5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl) thiocyanate Chemical compound ClC1=NC=C(Br)C(SC#N)=N1 JVTYQZJQNRLGIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUPOXWCPQMDRTJ-UHFFFAOYSA-N (5-bromo-2-iodopyrimidin-4-yl) thiocyanate Chemical compound BrC1=CN=C(I)N=C1SC#N FUPOXWCPQMDRTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DYIVMBUQDRTMHO-UHFFFAOYSA-N (5-chloro-2-iodopyrimidin-4-yl) thiocyanate Chemical compound ClC1=CN=C(I)N=C1SC#N DYIVMBUQDRTMHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 2
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 2
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- XSCNOXRVUVHDNG-UHFFFAOYSA-N (2,5-dibromopyrimidin-4-yl) thiocyanate Chemical compound BrC1=NC=C(Br)C(SC#N)=N1 XSCNOXRVUVHDNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGAKGGRGMVUVAV-UHFFFAOYSA-N (2,5-difluoropyrimidin-4-yl) thiocyanate Chemical compound FC1=NC=C(F)C(SC#N)=N1 YGAKGGRGMVUVAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CENNSILEUPKLDK-UHFFFAOYSA-N (2-bromo-5-chloropyrimidin-4-yl) thiocyanate Chemical compound ClC1=CN=C(Br)N=C1SC#N CENNSILEUPKLDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQCBEWDAHWTGIY-UHFFFAOYSA-N (2-bromo-5-fluoropyrimidin-4-yl) thiocyanate Chemical compound FC1=CN=C(Br)N=C1SC#N UQCBEWDAHWTGIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHBITUWEFQLQOZ-UHFFFAOYSA-N (2-bromo-5-iodopyrimidin-4-yl) thiocyanate Chemical compound BrC1=NC=C(I)C(SC#N)=N1 FHBITUWEFQLQOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COGRHPBEMDOSDD-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-5-iodopyrimidin-4-yl) thiocyanate Chemical compound ClC1=NC=C(I)C(SC#N)=N1 COGRHPBEMDOSDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXOLEWCRRVDYQO-UHFFFAOYSA-N (2-fluoro-5-iodopyrimidin-4-yl) thiocyanate Chemical compound FC1=NC=C(I)C(SC#N)=N1 BXOLEWCRRVDYQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- CHZJFLNKXFBISC-UHFFFAOYSA-N (5-bromo-2-fluoropyrimidin-4-yl) thiocyanate Chemical compound FC1=NC=C(Br)C(SC#N)=N1 CHZJFLNKXFBISC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIXIJNWBZXMGGV-UHFFFAOYSA-N (5-chloro-2-fluoropyrimidin-4-yl) thiocyanate Chemical compound FC1=NC=C(Cl)C(SC#N)=N1 FIXIJNWBZXMGGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 102000011632 Caseins Human genes 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 102100024602 Protein tyrosine phosphatase type IVA 2 Human genes 0.000 description 1
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 1
- 241001291279 Solanum galapagense Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 108010033929 calcium caseinate Proteins 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940105329 carboxymethylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYSA-N iodoacetamide Chemical compound NC(=O)CI PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229960002900 methylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- RTSBUFRXTFPHEH-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-yl thiocyanate Chemical compound N#CSC1=NC=CC=N1 RTSBUFRXTFPHEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWQFWIYMYPUBHD-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-4-yl thiocyanate Chemical class N#CSC1=CC=NC=N1 WWQFWIYMYPUBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 150000004897 thiazines Chemical class 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/38—One sulfur atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobójczy zawierajacy nowe pochodne tiocyjanopi- rymidyny, nadajacy sie do stosowania w rolnictwie i ogrodnictwie.Przeprowadzono dotychczas wiele badan nad pochodnymi pirymidyny, zsyntetyzowano ogromna liczbe takich zwiazków i w przypadku wielu z nich stwierdzono, ze wykazuja one charakterystyczne dzialanie fizjologiczne, zarówno wzgledem roslin, jak zwierzat i ludzi. Nie bylo jednak dotad znane praktyczne zastosowanie pochodnych pirymidyny z wprowadzona do pier¬ scienia pirymidynowego grupa tiocyjanowa. Zsyntetyzowano jedynie mala liczbe pochodnych pirymidyny zawierajacych grupe tiocyjanowa i bardzo niewiele jest wiadomo o biologicznej aktyw¬ nosci takich zwiazków. Znanejest tylko jedno doniesienie o badaniach nad pochodnymi tiocyjano- pirymidyny i ich dzialaniem przeciw drobnoustrojom in vitro, a mianowicie informacja w the Journal of the Pharmacological Society of Japan, 83, 1086 /1963/. Opisano tam 15 pochodnych tiocyjanopirymidyny i ich dzialanie przeciw drobnoustrojom i stwierdzono, ze najsilniej dziala 2-lub 4-chloro-6-metylo-4- lub 2-tiocyjanopirymidyna, zas odpowiednie dzialanie pochodnych zawierajacych podstawnik w pozycji 5 jest slabsze. Brakjest informacji o pochodnych tiocyjanopi¬ rymidyny zawierajacych w pozycji 5 atom chlorowca.Opis wylozeniowy japonskiego zgloszenia patentowego nr 193 970/1985/ dotyczy pochod¬ nych tiocyjanopirymidyny w szczególnosci pochodnych 2,4-dwuchlorowco-5-alkilotio-6-tiocyjano- pirymidyny, uzytecznych jako substancje grzybobójcze do stosowania w rolnictwie i ogrodnictwie, przy czym zwiazki te maja dosc silne dzialanie. Niekorzystna cecha tych zwiazków jest jednak krótkotrwalosc tego dzialania.Patogeny roslin maja wielki wplyw na produkcje rolnicza i ogrodnicza. W ostatnich latach dostepnosc fungicydów przeznaczonych do zwalczania róznych chorób roslin umozliwila pewna stabilizacje produkcji, jednak w dalszym ciagu istnieje potrzeba lepszych rozwiazan. Przykladowo w celu zwalczania zarazy ziemniaczanej wywolywanej przez glonowce /Phycomycetes/ oraz URZAD PATENTOWY PRL2 148 744 maczniaka rzekomego na róznych roslinach uzytkowych trzeba stosowac bardzo duze ilosci znanych fungicydów. Ich dzialanie zalezy przy tym od czasu nanoszenia, pogody, itp. i nie mozna go uwazac za zawsze jednakowe. Co wiecej, w przypadku szarej plesni wywolywanej przez Botrytis cinerea i zgnilizny twardzikowej wywolywanej przez Sclerotinia sclerotiorum oraz podobnych chorób róznych roslin uzytkowych, wywolujace te choroby patogeny wykazuja odpornosc na fungicydy typu pochodnych benzimidazolu i imidów kwasów dwu-karboksylowych, a zatem fungicydy te sa praktycznie nieskuteczne.Dla rozwiazania opisanych problemów twórcy niniejszego wynalazku prowadzili intensywne badania nad pochodnymi pirymidyny, kierujac szczególna uwage na pierscien pirymidynowy, który jak sie uwaza, odgrywa szczególna role w interakcji zwiazków i ukladów biologicznych.Mimo doniesien literaturowych, iz pochodne tiocyjanopirymidyny zawierajace podstawnik w pozycji 5 wykazuja jedynie slabe dzialanie przeciw drobnoustrojom, obecnie nieoczekiwanie odkryto, ze pewne pochodne pirymidyny zawierajace atom chlorowca w pozycji 5 dzialaja niezwy¬ kle silnie przeciw zarazie ziemniaczanej i wielu innym chorobom roslin wywolywanym przez patogeny roslin, przy czym atom chlorowca w pozycji 5 wzmacnia to dzialanie. Zwiazki te maja dzialanie znacznie bardziej dlugotrwale niz pochodne 4-tiocyjanopirymidyny zawierajace grupe metylotio w pozycji 5, opisane w wylozeniowym opisie japonskiego zgloszenia patentowego nr 193 970/1985.Srodek grzybobójczy wedlug wynalazku zawiera obojetny nosnik i/lub substancje pomocni¬ cze oraz substancje czynna, a cecha tego srodka jest to, ze jako substancje czynna zawiera nowa pochodna tiocyjanopirymidyny o ogólnym wzorze 1, w którym X i Y oznaczaja atomy chlorowców.Do zwiazków o wzorze 1 naleza 2,5-dwufluoro-4-tiocyjanopirymidyna, 5-chloro-2-fluoro-4- tiocyjanopirymidyna, 5-bromo-2-fluoro-4-tiocyjanopirymidyna, 2-fluoro-5-jodo-4-tiocyjanopiry- midyna, 2-chloro-5-fluoro-4-tiocyjanopirymidyna, 2,5-dwuchloro-4-tiocyjanopirymidyna, 5-bro- mo-2-chloro-4-tiocyjanopirymidyna, 2-chloro-5-jodo-4-tiocyjanopirymidyna, 2-bromo-5-fluoro- 4-tiocyjanopirymidyna, 2-bromo-5-chloro-4-tiocyjanopirymidyna, 2,5-dwubromo-4-tiocyjanopi- rymidyna, 2-bromo-5-jodo-4-tiocyjanopirymidyna, 5-fluoro-2-jodo-4-tiocyjanopirymidyna, 5-chlo- ro-2-jodo-4-tiocyjanopirymidyna, 5-bromo-2-jodo-4-tiocyjanopirymidyna i 2,5-dwujodo-4-tio- cyjanopirymidyna.Srodek grzybobójczy wedlug wynalazku nadaje sie do stosowania w rolnictwie i ogrodnictwie.W porównaniu ze znanymi, dostepnymi w handlu fungicydami ma on znacznie silniejsze dzialanie wobec wielu chorób roslin nalezacych do róznych typów chorób, takichjak zaraza ziemniaczana na ziemniakach, maczniak rzekomy ogórków, szara plesn i rdza lisci pszenicy, przy czym dzialanie to jest znacznie bardziej dlugotrwale. Dzieki nowemu mechanizmowi dzialania srodków grzybobój¬ czych wedlug wynalazku,bedzie je mozna prawdopodobnie skutecznie stosowac wobec patogenów roslin wykazujacych odpornosc na znane fungicydy.Srodki wedlug wynalazku mozna bezpiecznie stosowac w uprawach roslin uzytkowych, gdyz nie wykazuja one fitotoksycznosci wobec np. pomidorów, ziemniaków, ogórków, itp. Ich toksy¬ cznosc wobec zwierzat jest bardzo niska.Sposób wytwarzania nowych zwiazków o wzorze 1 polega na tym, ze pochodna trójchlorow- copirymidyny o ogólnym wzorze 2, w którym X i Y maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z tiocyjanianem o ogólnym wzorze MSCN, w którym M oznacza atom metalu alkalicznego lub grupe amonowa.Srodki grzybobójcze wedlug wynalazku mozna nanosic róznymi metodami, np. mozna nimi zaprawiac nasiona, opryskiwac lodygi i liscie, traktowac glebe, itp. Kazdy sposób nanoszenia znany fachowcom pozwala zwiazkom o wzorze 1 w pelni ujawnic ich skutecznosc.Zawartosc zwiazku o wzorze 1 w srodkach grzybobójczych wedlug wynalazku wynosi 0,01-90% wagowych, np. 1-10% wagowych w pyle, 1-10% wagowych w proszku gruboziarnistym, 1-25% wagowych w mikrogranulacie, 2-30% wagowych w granulacie, 20-80% w proszku do zawiesin, 10-80% w mikrokapsulkach, 20-60% w preparatach plynnych, itd.Stosowane tu okreslenie „nosnik" oznacza syntetyczna lub naturalna substancje organiczna lub nieorganiczna, pomagajaca substancji czynnej osiagnac miejsce zabiegu, a takze ulatwiajaca przechowywanie i transport srodka grzybobójczego i poslugiwania sie nim. Stalymi nosnikami,148 744 3 odpowiednimi w przypadku srodka grzybobójczego wedlug wynalazku sa np. ily, takie jak mont- morylonit i kaolinit, substancje nieorganiczne, takie jak ziemia okrzemowa, siarczan wapniowy, talk, wermikulit, gips, weglan wapniowy, zel krzemionkowy, siarczan amonowy, itp., materialy pochodzenia roslinnego, takie jak maka sojowa, trociny, maka pszenna, itp., mocznik, itd.W celu zwiekszenia skutecznosci dzialania zwiazków o wzorze 1 mozliwe jest stosowanie wymienionych nizej substancji pomocniczych, oddzielnie lub obok siebie, zgodnie z potrzebami i w zaleznosci od rodzaju preparatu i celu jego stosowania.Przykladowymi substancjami pomocniczymi sa anionowe srodki powierzchniowo czynne, takie jak alkilosulfoniany, arsylosulfoniany, bursztyniany, siarczany alkiloarylowych eterów gli¬ kolu polietylenowego, itp., kationowe srodki powierzchniowo czynne, takie jak alkiloaminy, polioksyetylenoalkiloaminy, itd., niejonowe srodki powierzchniowo czynne, takiejak etery glikoli polioksyetylenowych, estry glikoli polioksyetylenowych, estry polioli, itp. oraz amfoteryczne srodki powierzchniowo czynne. Mozna tu takze wymienic stabilizatory, srodki zwiekszajace przy¬ czepnosc, srodki poslizgowe, itp., takie jak wodorofosforan izopropylu, stearynian wapniowy, wosk, kazeinian wapnia, alginian sodowy, metyloceluloza, karboksymetyloceluloza, guma arab¬ ska, itd. Powyzsze przyklady nie stanowia oczywiscie zadnego ograniczenia.Srodki grzybobójcze wedlug wynalazku mozna nanosic jednoczesnie lub w mieszaninach z innymi chemikaliami stosowanymi w rolnictwie, takimi jak insektycydy, inne fungicydy, akary- cydy, regulatory wzrostu roslin i atraktanty, np. zwiazki fosforoorganiczne, pochodne karbami¬ nianów, pochodne dwutiokarbaminianów, pochodne tiolokarbaminianów, zwiazki chloroorgani- czne, zwiazki dwunitrowe, antybiotyki, pochodne mocznika, pochodne tiazyny, nawozy, itd.Srodki grzybobójcze wedlug wynalazku mozna nanosic wszelkimi powszechnie stosowanymi sposobami, w postaci róznych preparatów, np. przez nanoszenie ich na powierzchnie gleby, roslin, itp. /droga oprysku, zamglawiania, opylania, przez stosowanie granulatów, przez zalewanie/, przez nanoszenie do gleby /np. mieszanie, nasaczanie/, nanoszenie powierzchniowe /powlekanie, zaprawianie/, maczanie, itp.Dawka nanoszenia zmienia sie w zaleznosci od rodzaju choroby i stadium wzrostu roslin.Moze ona wynosic 0,2-20 kg/ha, a zwykle wynosi 0,5-10 kg substancji czynnej na 1 ha.Dzialanie biologiczne zwiazków o wzorze 1 zbadano w nastepujacych testach.W testach tych badano nastepujace konkretne zwiazki: 2-chloro-5-jodo-4-tiocyjanopiry- midyne o t.t. 185-186,5°C /zwiazek nr 1/, 2-chloro-5-fluoro-4-tiocyjanopirymidyne o t.t. 103-104°C /zwiazek nr 2/, 2,5-dwuchloro-4-tiocyjanopirymidyne o t.t. 160,5-161,5°C /zwiazek nr 3/, 5-bromo-2-chloro-4-tiocyjanopirymidyne o t.t. 166,5-170°C /zwiazek nr 4/, 5-chloro-2-jodo- 4-tiocyjanopirymidyne o t.t. 183-186°C /zwiazek nr 5/, 5-bromo-2-jodo-4-tiocyjanopirymidyne o t.t. 199-202°C/zwiazek nr 6/i 2,5-dwujodo-4-tiocyjanopirymidyne o t.t. 183-185°C/zwiazek nr 7/.Jako zwiazki kontrolne /porównawcze/ stosowano: A: 2-chloro-6-metylo-4-tiocyjanopiry- midyne, B: czterochloroizoftalonitryl /Daconil/, C: l-/butylokarbamoilo/-2-benzimidazolilo- karbaminian metylu /Benlate/, D: 2,4-dwuchloro-5-metylotio-6-tiocyjanopirymidyne.Kontrolny zwiazek A zostal opisany w wyzej wspomnianym Journal of the Pharmacological Society ofJapan, 83,1086 /1963/. Zwiazek B jest dostepnym w handlu fungicydem przeznaczonym do zwalczania zarazy ziemniaczanej na ziemniakach, maczniaka rzekomego ogórków, itp. Zwiazek C jest dostepnym w handlu fungicydem przeznaczonym do zwalczania szarej plesni, itp. Zwiazek D opisano w opisie wylozeniowym japonskiego zgloszenia patentowego nr 193970/1985.Test 1. Zwalczanie zarazy ziemniaczanej na pomidorach /wywolanej przez Phytophthora infestans/.Roslinypomidorów /odmiany Sekaiichi, wysokosci okolo 25 cm/, hodowane w doniczkach w cieplarni, opryskiwano preparatem chemicznym o stezeniu 200 ppm. Preparat sporzadzano na¬ dajac danemu badanemu zwiazkowi postac proszku do zawiesin lub preparatu plynnego /patrz przyklady odpowiednio I i 11/ i rozcienczajac je woda do stezenia 200 ppm, przy czym na kazde 3 doniczki stosowano 50 ml preparatu. Oprysk prowadzono przy uzyciu opryskiwacza, po czym rosliny suszono na powietrzu. Alternatywnie, na rosliny nanoszono, w dawce 1,1 kg substancji czynnej/ha, pyl wytworzony jak w przykladzie II lub III.4 148 744 Na kawalkach ziemniaków hodowano w ciagu 7 dni Phytophthora infestans, po czym sporzadzono zawiesine zoospor, a nastepnie zawiesina ta opryskano, w celu zakazenia, potrakto¬ wane preparatami chemicznymi rosliny pomidorów. Badane rosliny inkubowano przez 6 dni w temperaturze 17-19°C, przy wilgotnosci wzglednej 95% lub wyzszej. Nastepnie zbadano stopien rozwoju uszkodzen. W przypadku kazdego liscia oceniono wizualnie wzgledny obszar zakazenia, po czym poslugujac sie nastepujacymi kryteriami ustalono wskaznik uszkodzen. Wskaznik uszko¬ dzen 0: wzgledny obszar zakazenia 0%, wskaznik uszkodzen 1: wzgledny obszar zakazenia 1-5%, wskaznik uszkodzen 2: wzgledny obszar zakazenia 6-25%, wskaznik uszkodzen 3: wzgledny obszar zakazenia 26-50%, wskaznik uszkodzen 4: wzgledny obszar zakazenia 51% lub wiekszy.Na podstawie tak uzyskanych wskazników uszkodzen obliczono stopien uszkodzenia dla kazdej badanej grupy, korzystajac z nastepujacego równania: Stopien uszkodzenia 4n4 + 3n3 + 2n2 + lni + Ono N gdzie: no: liczba lisci o wskazniku uszkodzen 0, n-i: liczba lisci o wskazniku uszkodzen 1, n2: liczba lisci o wskazniku uszkodzen 2, n3: liczba lisci o wskazniku uszkodzen 3, n4: liczba lisci o wskazniku uszkodzen 4 N = no + ni + n2 + n3 + n4 W powyzszym tesciejako zwiazki porównawcze zastosowano zwiazki kontrolneA i B. Wyniki testu przedstawiono w tabeli 1. W tabeli tej numery zwiazków odpowiadaja numerom w przykla¬ dach ilustrujacych sposób wedlug wynalazku, zas numery preparatów /proszku do zawiesin lub preparatu plynnego/ numerom podanym w przykladach ilustrujacych srodek wedlug wynalazku.Podczas prowadzenia testu nie zaobserwowano zadnych objawów fitotoksycznosci.Tabela 1.Wskaznik uszkodzen Numer badanego zwiazku Proszek do zawiesin Pyl Preparat _ plynny 1 2 3 4 5 6 7 Zwiazek A Zwiazek B Bez zabiegu 1 0 0,12 0 0 0 0 0 3,83 1,60 2 0 0,18 0 0 0 0 0 4,00 1,83 3 0 0,24 0 0 0 0 0 4,00 1,83 4 0 0,32 0 0 0 0 0 4,00 2,15 5 0 0,28 0 0 0 0 0 4,00 1,96 4,00 1 0 0,24 0 0 0 0 0 4,00 2,15 2 0 0,24 0 0 0 0 0 3,90 2,36 0 0,20 0 0 0 0 0 3,75 1,54 Test 2. Zwalczanie maczniaka rzekomego ogórków/wywolanego przez Pseudoperonospora cubensis/.W cieplarni hodowano w doniczkach rosliny ogórka /odmiany Sagami-hanjiro/ do osiagnie¬ cia przez nie stadium drugiego liscia. Nastepnie z uzyciem opryskiwacza /1,0 kg/cm / opryskano rosliny zawiesina danego badanego zwiazku o okreslonym stezeniu, stosujac 30 ml na kazde 3148 744 5 doniczki, a potem wysuszono rosliny na powietrzu. Zawiesine do opryskiwania wytwarzano sporzadzajac proszek do zawiesin jak w przykladzie I i rozcienczajac go woda do zadanego stezenia. Doniczki z opryskanymi roslinami przechowywano przez 5 dni w cieplarni, po czym rosliny opryskano zawiesina zarodników patogennego grzyba. Zawiesine te sporzadzono dyspe¬ rgujac w odsolonej wodzie zarodniki grzyba zebrane z porazonych maczniakiem rzekomym lisci ogórków. Natychmiast po zakazeniu roslin umieszczono je na 24 godziny w temperaturze 18-20°C, przy wilgotnosci wzglednej 95% lub wyzszej, po czym przechowywano w cieplarni w temperaturze 18-27°C. Po 7 dniach zbadano stopien tworzenia sie ognisk. Wyniki przedstawiono w tabeli 2.Kryteria oceny i sposób wyrazania natezenia uszkodzen byly identyczne jak w tescie 1. Podczas prowadzenia testu nie zaobserwowano objawów fitotoksycznosci.Tabela 2 Numer badanego zwiazku 1 2 3 4 5 6 7 Zwiazek A Zwiazek B Zwiazek D Brak zabiegu Stezenie substancji czynnej /ppm/ 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 - Stopien uszkodzenia 0 0,41 0 0 0,13 0 0,18 3,65 1,68 0,93 3,45 Test 3. Zwalczanie szarej plesni ogórków /wywolanej przez Botrytis cinerea/.W cieplarni hodowano w doniczkach rosliny ogórka^dmiany Sagami-hanjiro/ do osiagniecia przez nie stadium liscieni. Nastepnie, z uzyciem opryskiwacza /1,0 kg/cm2/ opryskano rosliny zawiesina badanego zwiazku o okreslonym stezeniu, stosujac 20 ml na kazde 3 doniczki, a potem wysuszono rosliny na powietrzu. Zawiesine do opryskiwania wytwarzano sporzadzajac proszek do zawiesin jak w przykladzie I i rozcienczajac go woda do zadanego stezenia. Doniczki z opryska¬ nymi roslinami przechowywano przez 5 dni w cieplarni, po czym rosliny opryskano zawiesina zarodników pategennego grzyba. Zawiesine te sporzadzono wykorzystujac grzyby hodowane w pozywce PDA. Natychmiast po zakazeniu roslin umieszczono je na 24 godziny w temperaturze 22-24°C, przy wilgotnosci wzglednej 95% lub wyzej. Po 5 dniach zbadano stopien tworzenia sie uszkodzen na liscieniach. Wyniki przedstawiono w tabeli 3.Kryteria oceny byly nastepujace: Wskaznik uszkodzen 0: wzgledny obszar zakazenia 0%, Wskaznik uszkodzen 1: wzgledny obszar zakazenia 1-10%, Wskaznik uszkodzen 2: wzgledny obszar zakazenia 11-25%, Wskaznik uszkodzen 3: wzgledny obszar zakazenia 26-50%, Wskaznik uszkodzen 4: wzgledny obszar zakazenia 51% lub wiekszy.Poslugujac sie powyzszymi kryteriami ustalono wskazniki uszkodzen dla wszystkich liscieni, po czym stopien uszkodzenia obliczono w taki sam sposób jak w tescie 1. Podczas prowadzenia testu nie zaobserwowano objawów fitotoksycznosci.148 744 Tabela 3 Numer badanego zwiazku 1 2 3 4 5 6 7 Zwiazek A Zwiazek B Zwiazek D Brak zabiegu Stezenie substancji czynnej /ppm/ 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 — Stopien uszkodzenia 0 0 0,34 0,15 0,26 0,15 0,38 3,10 1,41 1,00 4,00 Test 4. Zwalczanie zarazy ziemniaczanej pomidorów /wywolanej przez Phytophthora infestans/.W cieplarni hodowano w doniczkach rosliny pomidora /odmiany Sekaiichi/ do osiagniecia przez nie wysokosci okolo 25cm. Nastepnie, z uzyciem opryskiwacza /l,0kg/cm2/ opryskano rosliny zawiesina danego badanego zwiazku o okreslonym stezeniu, stosujac 50 ml na kazde 3 doniczki, a potem wysuszono rosliny na powietrzu. Zawiesine do opryskiwania wytwarzano sporzadzajac proszek do zawiesin jak w przykladzie 1 i rozcienczajac go woda do zadanego stezenia. Rosliny pomidorów potraktowane preparatem chemicznym opryskano nastepnie zawie¬ sina zoospor. Zawiesine te sporzadzono z uzyciem grzybów patogennych hodowanych przez 7 dni na plasterkach pomidorów zarazonych zaraza ziemniaczana. Zakazone rosliny utrzymywano w temperaturze 17-19°C, przy wilgotnosci wzglednej 95% lub wyzszej, przez 6 dni, po czym zbadano stopien uszkodzenia. Kryteria oceny i sposób obliczania stopnia uszkodzenia byly takie samejak w tescie 1. Wyniki przedstawiono w tabeli 4. Podczas prowadzenia testu nie zaobserwowano obja¬ wów fitotoksycznosci.Tabela4 Numer badanego zwi 1 2 3 4 5 6 7 Zwiazek B Zwiazek D azku Stezenie substancji czynnej /ppm/ 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Stopien uszkodzenia 0 0 0 0 0 0 0 1,6 0,5 Brakzabiegu — 2,6148 744 7 Test 5. Zwalczanie rdzy lisci pszenicy /wywolanej przez Puccinia recondita/.W cieplarni hodowano w doniczkach rosliny pszenicy /odmiany Norin No. 61/ do osiagniecia przez nie stadium piatego lub szóstego liscia. Nastepnie, z uzyciem opryskiwacza /l,0kg/cm2/ opryskano rosliny zawiesina danego badanego zwiazku o okreslonym stezeniu, stosujac 30 ml na kazde 3 doniczki, a potem wysuszono rosliny na powietrzu. Zawiesine do opryskiwania wytwa¬ rzano sporzadzajac proszek do zawiesin jak w przykladzie I i rozcienczajac go woda do zadanego stezenia. Rosliny zarazono sztucznie zarodnikami patogennego grzyba powodujacego rdze lisci, po czym utrzymywano je przez 10 dni w cieplarni. Po tym okresie czasu w przypadku kazdej rosliny oceniono wizualnie wzgledny obszar zakazenia i ustalono wskazniki uszkodzen. Nastepnie dla kazdej badanej grupy roslin obliczono stopien uszkodzenia, tak jak w tescie 1. Wyniki przedsta¬ wiono w tabeli 5. Podczas prowadzenia testu nie stwierdzono objawów fitotoksycznosci.Tabela 5 Numer badanego zwiazku 1 2 3 4 5 6 7 Zwiazek A Zwiazek D Brak zabiegu Stezenie substancji czynnej /ppm/ 200 200 200 200 200 200 200 200 200 — Stopien uszkodzenia 0 0,93 0 0 0,50 0 0,37 3,00 1,53 3,20 Z rezultatów testów 1-5 wynikajednoznacznie, ze zwiazki o wzorze 1 maja znacznie silniejsze dzialanie grzybobójcze w przypadku róznych chorób roslin, w tym zarazy ziemniaczanej na ziemniakach, maczniaka rzekomego ogórków, szarej plesni i rdzy lisci pszenicy, niz powszechnie stosowane fungicydy dostepne w handlu. Nalezy takze zwrócic uwage na fakt, ze zblizona budowa 2-chloro-6-metylo-4-tiocyjanopirymidynajest praktycznie nieskuteczna w zwalczaniu tych chorób roslin. Co wiecej, w porównaniu z 2,4-dwuchloro-5-metylotio-6-tiocyjanopirymidyna /zwiazek kontrolny D ujawniony w opisie wylozeniowym japonskiego zgloszenia patentowego nr 193 970/1985/zwiazki o wzorze 1 dzialaja znacznie silniej i znacznie dluzej, co stwierdzic mozna na podstawie faktu, iz doskonale dzialanie zwalczajace osiaga sie nawet wtedy, gdy zakazenie patogenem nastepuje w 5 dni po potraktowaniu roslin zwiazkami o wzorze 1. Tak wiec jest oczywiste, ze zwiazki o wzorze 1 wykazuja doskonale wlasciwosci, których na podstawie znanego stanu techniki nie mozna bylo przewidziec.Srodek grzybobójczy wedlug wynalazku ilustruja ponizsze przyklady, w których czesci podano wagowo.Przyklad I. Proszek do sporzadzania zawiesin. Proszki do sporzadzania zawiesin 1-5 zawierajace A % wagowych substancji czynnej, to jest zwiazku o wzorze 1, wytwarza sie mielac razem A czesci substancji czynnej, B czesci ziemi okrzemkowej, C czesci siarczanu wapniowego, D czesci bentonitu, E czesci kaolinitu, F czesci lingosulfomanu sodowego, G czesci alkilobenzenosul- fonianu sodowego i H czesci eteru polioksyetylenononylofenylowego. Wartosci A-H dla poszcze¬ gólnych preparatów podano w tabeli 6.148 744 Tabela 6 Proszek do zawiesin nr 1 2 3 4 5 A 300 500 800 500 500 B 440 250 20 0 0 Nosnik C 200 200 150 200 200 D 0 0 0 250 0 E 0 0 0 0 250 F 25 20 15 20 20 Substancja pomocnicza G H 15 20 0 30 0 15 0 30 0 30 Przykladu. Pyl. Pyl zawierajacy 2% zwiazku o wzorze 1 jako substancji czynnej wytwarza sie mielac z soba do uzyskania jednorodnosci 20 czesci zwiazku o wzorze 1, 5 czesci stearynianu wapniowego, 5 czesci sproszkowanego zelu krzemionkowego, 200 czesci ziemi okrzemkowej, 300 czesci siarczanu wapniowego i 470 czesci talku.Przyklad III. Pyl. Pyl zawierajacy 5% zwiazku o wzorze 1 jako substancji czynnej wytwarza sie mieszajac w mieszalniku w ksztalcie litery V5 czesci zwiazku o wzorze 1 /zmielonego uprzednio w mikronizerze/, 94,5 czesci granulowanego weglanu wapniowego /o czastkach wielkosci 0,1-0,25 mm/ i 0,5 czesci oleju sojowego.Przyklad IV. Preparat plynny. Preparat plynny zawierajacy 40% zwiazku o wzorze 1 jako substancji czynnej otrzymuje sie przez mielenie w plynie do piasku 40 czesci zwiazku o wzorze 1,15 czesci glikolu etylenowego, 0,1 czesci Deltop /jodoorganiczny zwiazek produkcji TakedaChemical Industries. Ltd./, 3 czesci Demol-N /produkt kondensacji naftalenu produkcji Kao Corporation/, 0,2 czesci poliwinylopirolidonu i 41,7 czesci wody.Zastrzezenie patentowe Srodek grzybobójczy zawierajacy substancje czynna, obojetny nosnik i/lub substancje pomocnicze, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nowe pochodne tiocyjanopirymi- dyny o ogólnym wzorze 1, w którym X i Y oznaczaja atomy chlorowców. x N^N Y"SCN Y Wzór1 Wz®r ?- Pracownia Poligraficzna UP RP.Naklad 100 egz.Cena 1500 zl PL PL PL PL PL PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek grzybobójczy zawierajacy substancje czynna, obojetny nosnik i/lub substancje pomocnicze, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nowe pochodne tiocyjanopirymi- dyny o ogólnym wzorze 1, w którym X i Y oznaczaja atomy chlorowców. x N^N Y"SCN Y Wzór1 Wz®r ?- Pracownia Poligraficzna UP RP.Naklad 100 egz. Cena 1500 zl PL PL PL PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9665486 | 1986-04-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL265398A1 PL265398A1 (en) | 1988-07-21 |
| PL148744B1 true PL148744B1 (en) | 1989-11-30 |
Family
ID=14170818
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1987277614A PL150134B1 (en) | 1986-04-28 | 1987-04-27 | A method of new thiocyanopyrimidine derivatives production |
| PL1987265398A PL148744B1 (en) | 1986-04-28 | 1987-04-27 | A fungicide |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1987277614A PL150134B1 (en) | 1986-04-28 | 1987-04-27 | A method of new thiocyanopyrimidine derivatives production |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4814337A (pl) |
| EP (1) | EP0244193B1 (pl) |
| JP (1) | JPS6345269A (pl) |
| KR (1) | KR900001199B1 (pl) |
| BR (1) | BR8702039A (pl) |
| CA (1) | CA1267144A (pl) |
| DD (1) | DD259561A5 (pl) |
| DE (1) | DE3775818D1 (pl) |
| ES (1) | ES2037711T3 (pl) |
| HU (1) | HU200540B (pl) |
| PL (2) | PL150134B1 (pl) |
| RO (2) | RO104073B1 (pl) |
| RU (1) | RU1787009C (pl) |
| SU (1) | SU1538894A3 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05339104A (ja) * | 1992-06-04 | 1993-12-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | 種子処理用水和剤希釈液の調製方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2642353A (en) * | 1951-08-25 | 1953-06-16 | Monsanto Chemicals | Organic thiocyanate herbicides |
| GB1182584A (en) * | 1966-03-31 | 1970-02-25 | Ici Ltd | Pyrimidine derivates and the use thereof as fungicides |
| AT340933B (de) * | 1973-08-20 | 1978-01-10 | Thomae Gmbh Dr K | Verfahren zur herstellung neuer pyrimidinderivate und ihrer saureadditionssalze |
| FR2459234A1 (fr) * | 1979-06-20 | 1981-01-09 | Ugine Kuhlmann | Hydrazino (ou azido) alkylthio-5 pyrimidines, leurs procedes de preparation et leurs utilisations comme pesticides |
| JPS58124773A (ja) * | 1982-01-20 | 1983-07-25 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 5−メチルチオピリミジン誘導体とその製造法と農園芸用殺菌剤 |
| US4648896A (en) * | 1982-11-15 | 1987-03-10 | Ciba-Geigy Corporation | 2-aryl-4,6-dihalopyrimidines as antidote for protecting cultivated plants from phytotoxic damage caused by herbicides |
| JPH0635450B2 (ja) * | 1984-03-16 | 1994-05-11 | 三井東圧化学株式会社 | チオシアノピリミジン誘導体、その製造法および農園芸用殺菌剤 |
-
1987
- 1987-03-31 JP JP62076372A patent/JPS6345269A/ja active Granted
- 1987-04-16 US US07/038,895 patent/US4814337A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-04-16 CA CA000534882A patent/CA1267144A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-27 SU SU874202455A patent/SU1538894A3/ru active
- 1987-04-27 PL PL1987277614A patent/PL150134B1/pl unknown
- 1987-04-27 RO RO137888A patent/RO104073B1/ro unknown
- 1987-04-27 PL PL1987265398A patent/PL148744B1/pl unknown
- 1987-04-27 BR BR8702039A patent/BR8702039A/pt active Search and Examination
- 1987-04-27 DD DD87302162A patent/DD259561A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-04-27 HU HU871851A patent/HU200540B/hu not_active IP Right Cessation
- 1987-04-27 RO RO137889A patent/RO104072B1/ro unknown
- 1987-04-28 DE DE8787303721T patent/DE3775818D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-28 KR KR1019870004080A patent/KR900001199B1/ko not_active Expired
- 1987-04-28 EP EP87303721A patent/EP0244193B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-28 ES ES198787303721T patent/ES2037711T3/es not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-09-27 RU SU884356520A patent/RU1787009C/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUT43929A (en) | 1988-01-28 |
| US4814337A (en) | 1989-03-21 |
| EP0244193A3 (en) | 1989-01-18 |
| PL265398A1 (en) | 1988-07-21 |
| HU200540B (en) | 1990-07-28 |
| DE3775818D1 (de) | 1992-02-20 |
| KR870010013A (ko) | 1987-11-30 |
| KR900001199B1 (ko) | 1990-02-28 |
| EP0244193A2 (en) | 1987-11-04 |
| ES2037711T3 (es) | 1993-07-01 |
| RU1787009C (ru) | 1993-01-07 |
| BR8702039A (pt) | 1988-02-09 |
| RO104072B1 (en) | 1993-01-17 |
| JPH0587067B2 (pl) | 1993-12-15 |
| DD259561A5 (de) | 1988-08-31 |
| JPS6345269A (ja) | 1988-02-26 |
| SU1538894A3 (ru) | 1990-01-23 |
| PL150134B1 (en) | 1990-04-30 |
| EP0244193B1 (en) | 1992-01-08 |
| RO104073B1 (en) | 1993-04-25 |
| CA1267144A (en) | 1990-03-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2530590B2 (ja) | 殺菌・殺カビ剤 | |
| AU646560B2 (en) | Herbicidal compositions with increased crop safety | |
| CN100401889C (zh) | 杀菌剂组合物 | |
| PL158957B1 (pl) | Synergiczny srodek mikrobobójczy dla roslin PL PL PL PL PL PL | |
| PL189858B1 (pl) | Kompozycja grzybobójcza | |
| CA1314809C (en) | Fungicidal compositions containing dithianon | |
| PL148744B1 (en) | A fungicide | |
| JPH0764688B2 (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
| PL140597B1 (en) | Fungicid | |
| CS223997B2 (en) | Herbicide means | |
| JPS61103807A (ja) | 相乗作用を有する選択的除草剤 | |
| CN101772301B (zh) | 农药组合物、农园艺用杀菌剂和植物病害的防除方法 | |
| GB2072507A (en) | Herbicidal composition and process | |
| EP0512738B1 (en) | Herbicidal compositions with increased crop safety | |
| JP3014859B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤組成物 | |
| MX2015004738A (es) | Composicion fungicida. | |
| JPS6027642B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| KR880002612B1 (ko) | 살균제 조성물 및 균류 억제방법 | |
| JPH08175904A (ja) | 農薬粒剤 | |
| JP2777107B2 (ja) | 殺菌剤 | |
| CZ277920B6 (en) | Herbicidal agent | |
| JP2002145708A (ja) | 植物病害防除剤 | |
| JPS608203A (ja) | ピリミジン誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| CS226729B2 (en) | Herbicides with 2-halogenacetanilide contents | |
| EP0487154A1 (en) | Fungicidal use of 2-acylacetanilide derivatives |