PL152990B1 - Sposób wytwarzania kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego - Google Patents
Sposób wytwarzania kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowegoInfo
- Publication number
- PL152990B1 PL152990B1 PL26638087A PL26638087A PL152990B1 PL 152990 B1 PL152990 B1 PL 152990B1 PL 26638087 A PL26638087 A PL 26638087A PL 26638087 A PL26638087 A PL 26638087A PL 152990 B1 PL152990 B1 PL 152990B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formylphenoxy
- hexanoic acid
- hydrolysis
- formula
- methyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 7
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 7
- BNHZJSWSEINXDJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-formylphenoxy)hexanoic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)OC1=CC=CC=C1C=O BNHZJSWSEINXDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YGLPDRIMFIXNBI-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromohexanoate Chemical compound CCCCC(Br)C(=O)OC YGLPDRIMFIXNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IYIKLHRQXLHMJQ-UHFFFAOYSA-N amiodarone Chemical compound CCCCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC(I)=C(OCCN(CC)CC)C(I)=C1 IYIKLHRQXLHMJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005260 amiodarone Drugs 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- OVJKFJDEVKABNF-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC(CCCC)=CC2=C1 OVJKFJDEVKABNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 239000002371 cardiac agent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
RZECZPOSPOLITA OPIS PATENTOWY 152 990
POLSKA
URZĄD
PATENTOWY
RP
Patent dodatkowy do patentu nr--Int. Cl.5 C07C 59/74
Zgłoszono: 87 06 20 (P. 266380)
Pierwszeństwo--Zgłoszenie ogłoszono: 88 12 22
Opis patentowy opublikowano: 1991 07 31
Twórcy wynalazku: Halina Kwiecień, Stanisław Bal, Anna Franczak
Uprawniony z patentu: Politechnika Szczecińska,
Szczecin (Polska)
Sposób wytwarzania kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego o wzorze 2.
Według wynalazku sposób wytwarzania nie opisanego w literaturze kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego o wzorze 2 polega na tym, że przeprowadza się hydrolizę znanego związku 2-(o-formylofenoksy) heksanianu metylu o wzorze 1. Hydrolizę przeprowadza się wodnym roztworem wodorotlenku metalu alkalicznego w podwyższonej temperaturze a następnie zakwasza mieszaninę poreakcyjną roztworem kwasu solnego i otrzymany produkt oczyszcza w znany sposób.
Korzystne jest przeprowadzenie hydrolizy w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Korzystne jest także przeprowadzenie hydrolizy wodnym roztworem wodorotlenku potasowego.
Korzystne jest otrzymywanie 2-(o-formylofenoksy) heksanianu metylu na drodze kondensacji aldehydu salicylowego z 2-bromoheksanianem metylu w temperaturze podwyższonej w obecności bezwodnego węglanu potasowego w rozpuszczalniku organicznym a następnie wydzielenie i oczyszczenie produktu w znany sposób. Korzystne jest przeprowadzenie reakcji kondensacji w temperaturze 353-363°K. Korzystne jest także prowadzenie reakcji kondensacji w acetonie, metyloetyloketonie, dimetyloformamidzie.
Otrzymany według wynalazku kwas 2-(o-formylofenoksy) heksanowy pośrednio stosowany jest w syntezie leku nasercowego - amiodaronu.
Z otrzymanego według wynalazku kwasu 2-(o-fo,rmylofenoksy) heksanowego wytwarza się 2-butylobenzofuran, który z kolei jest półproduktem w syntezie amiodaronu.
Przedmiot wynalazku bliżej wyjaśnia poniższy przykład.
Przykład I. Do 185g 2-(o-formylofenoksy) heksanianu metylu dodano 62,7g wodorotlenku potasowego rozpuszczonego w 500 ml wody i mieszano w temperaturze wrzenia mieszaniny przez 2 do 3 godzin. Po oziębieniu mieszaninę poreakcyjną zakwaszono 10% roztworem kwasu solnego i odsączono osad. Produkt krystalizowano z rozcieńczonego metanolu. Otrzymano 165 g kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego o temperaturze wrzenia 348-349°K.
2-(o-formylofenoksy) heksanian metylu otrzymuje się w reakcji kondensacji aldehydu salicylowego z 2-bromoheksanianem metylu, który to sposób podano w przykładzie II.
152 990
Przykład II. Do 190,4 g 2-bromoheksanianu metylu dodano 110,6 g aldehydu salicylowego 350 cm3 dimetyloformamidu, 125,7 g bezwodnego węglanu potasowego i ogrzewano przez około 5 godzin w temperaturze 358°K intensywnie mieszając. Mieszaninę oziębiono i wylano do 21 wody. Wydzielony olej rozpuszczono w chlorku metylenu, przemyto wodą, 5% roztworem wodnym wodorotlenku potasowego i suszono bezwodnym siarczanem sodowym. Oddestylowano rozpuszczalnik a pozostałość destylowano pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymano 185 g 2-(oformylofenoksy) heksanianu metylu o temperaturze wrzenia 426-427°K (0,666 · 10-1 kPa (0,5 mm
Hg).
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego o wzorze 2, znamienny tym, że przeprowadza się hydrolizę 2-(o-formylofenoksy) heksanianu metylu o wzorze 1 wodnym roztworem wodorotlenku metalu alkalicznego w podwyższonej temperaturze a następnie zakwasza roztworem kwasu solnego mieszaninę poreakcyjną i otrzymany produkt oczyszcza w znany sposób.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że hydrolizę przeprowadza się w temperaturze wrzenia mieszaniny.
- 3. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że hydrolizę przeprowadza się wodnym roztworem wodorotlenku potasowego.wzórOCHC-OH ch2ch2ch2ch3 wzór 2Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 100 egz.Cena 3000 zł
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26638087A PL152990B1 (pl) | 1987-06-20 | 1987-06-20 | Sposób wytwarzania kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26638087A PL152990B1 (pl) | 1987-06-20 | 1987-06-20 | Sposób wytwarzania kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL266380A1 PL266380A1 (en) | 1988-12-22 |
| PL152990B1 true PL152990B1 (pl) | 1991-02-28 |
Family
ID=20036931
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL26638087A PL152990B1 (pl) | 1987-06-20 | 1987-06-20 | Sposób wytwarzania kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL152990B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2800067A1 (fr) * | 1999-10-21 | 2001-04-27 | Rhodia Chimie Sa | Intermediaires de fabrication d'un derive de type benzofurane ou benzothiophene nitre en position 5 et leurs utilisations |
-
1987
- 1987-06-20 PL PL26638087A patent/PL152990B1/pl unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2800067A1 (fr) * | 1999-10-21 | 2001-04-27 | Rhodia Chimie Sa | Intermediaires de fabrication d'un derive de type benzofurane ou benzothiophene nitre en position 5 et leurs utilisations |
| WO2001028974A3 (fr) * | 1999-10-21 | 2001-12-06 | Rhodia Chimie Sa | Intermediaires de fabrication d'un derive de type benzofurane ou benzothiophene nitre en position 5 et leurs utilisations |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL266380A1 (en) | 1988-12-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0000200B1 (en) | New n-amidino-3,5-diamino-6-substituted-2-pyrazinecarboxamides and process for preparing same | |
| PL152990B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego | |
| CA1083148A (fr) | Procede de preparation de nouveaux derives heterocycliques | |
| CA1238342A (en) | Omega-/2,4-dihalobiphenylyl/oxo alkanoic acids and a process for their preparation | |
| IL41380A (en) | Preparation of 2-alkoxy-5-alkylsulphonyl-benzoic acids | |
| King et al. | 248. Antiplasmodial action and chemical constitution. Part III. Carbinolamines derived from naphthalene and quinoline | |
| JP2855871B2 (ja) | チオリンゴ酸の製造方法 | |
| US3703597A (en) | Preparation of benzilic acid compounds | |
| EP0012512B1 (en) | A process for the production of 2-alkyl- or 2-alkenyl-4,6-diacetyl resorcinols; 2-allyl-4,6-diacetyl resorcinol | |
| SU523090A1 (ru) | Способ получени производных хиназолина | |
| SU1057494A1 (ru) | Способ получени 4,4-бис(4-нитрофенилтио)ариленов | |
| SU1191448A1 (ru) | Способ получени @ -бензил-4-оксихинолона-2 | |
| US4621154A (en) | Process for preparing 4-(4-biphenylyl)-4-oxo-butanoic acid | |
| JPH1112265A (ja) | ７−イソプロポキシイソフラボンの製造方法 | |
| SU152540A1 (pl) | ||
| JPH04230344A (ja) | ３−置換−２，４，５−トリフルオロ安息香酸及びその 製造方法 | |
| US3249612A (en) | Acetyl and hydroxyethyl benzenesulfonamido-5-phenyl-pyrimidines | |
| JPH10237084A (ja) | 糖類のアセチル誘導体の製造方法 | |
| PL47935B1 (pl) | ||
| RU374272C (ru) | Способ получени @ -тетрабром- @ -тетраоксидифенила | |
| SU615065A1 (ru) | Способ получени моносульфонилтиомочевин | |
| JPS6345272A (ja) | 置換−４−クロマノン類の製造方法 | |
| KR800000746B1 (ko) | 5-설파모일-안트라닐산의 제조방법 | |
| SU508503A1 (ru) | Способ получени дийодометилата -(диметиламинопропил)-камфидина | |
| CN120004701A (zh) | 一种毛兰素的制备方法 |