PL162423B1 - Sposób otrzymywania reaktywnych zólcieni azowych PL - Google Patents
Sposób otrzymywania reaktywnych zólcieni azowych PLInfo
- Publication number
- PL162423B1 PL162423B1 PL28104989A PL28104989A PL162423B1 PL 162423 B1 PL162423 B1 PL 162423B1 PL 28104989 A PL28104989 A PL 28104989A PL 28104989 A PL28104989 A PL 28104989A PL 162423 B1 PL162423 B1 PL 162423B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- general formula
- group
- parts
- coupling
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 25
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims abstract description 23
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims abstract description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 12
- -1 diaminophenylene Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 11
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims abstract description 11
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 9
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 230000003165 hydrotropic effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 3
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims abstract description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 5
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 5
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 claims 1
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 2
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 2
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 abstract 2
- BAVMXDNHWGQCSR-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,3-dimethylphenyl)ethyl]-2,3-dimethylbenzene Chemical group CC1=CC=CC(CCC=2C(=C(C)C=CC=2)C)=C1C BAVMXDNHWGQCSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- XFSMEWPSXDHRNU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-ethylhexoxy)-4-oxo-3-sulfobutanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(S(O)(=O)=O)CC(O)=O XFSMEWPSXDHRNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract 1
- BONORRGKLJBGRV-UHFFFAOYSA-N methapyrilene hydrochloride Chemical group Cl.C=1C=CC=NC=1N(CCN(C)C)CC1=CC=CS1 BONORRGKLJBGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 abstract 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 34
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 5
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Inorganic materials [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000003752 hydrotrope Substances 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical class CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- LWEAHXKXKDCSIE-UHFFFAOYSA-M 2,3-di(propan-2-yl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(C(C)C)C(C(C)C)=CC2=C1 LWEAHXKXKDCSIE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C2=C1 SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichlorotriazine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NN=N1 IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJHVYGVVMBYCMQ-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-4-methyl-1h-pyridin-2-one Chemical compound CC=1C=C(O)NC(=O)C=1 JJHVYGVVMBYCMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229940105270 carbocaine Drugs 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N cyanogen chloride Chemical compound ClC#N QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229940083761 high-ceiling diuretics pyrazolone derivative Drugs 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M potassium dihydrogen phosphate Chemical compound [K+].OP(O)([O-])=O GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K potassium phosphate Substances [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIXWGKYSYIBATJ-UHFFFAOYSA-N pyrrol-2-one Chemical compound O=C1C=CC=N1 VIXWGKYSYIBATJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
1, w któiym R oznacza atom wodoru lub grupe metylowa albo sulfonowa, a B oznacza reszte o ogólnym wzorze 2, w któr ym X oznacza atom wodoru lub grupe cyjanowa albo aminokarbonylowa, a R1 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa zawierajaca 1-5 atomów wegla, ewentualnie podstawiona atomem chloru, bromu lub grupa wodorotlenowa, metoksylowa, etoksylowa, karboksylowa, metoksy-badz etoksykarbo- nylowa; sulfonowa, aminowa albo alkiloaminowa wzglednie B oznacza reszte o ogólnym wzorze 3. w któr ym Y oznacza grupe metylowa lub karboksylowa, a Ar oznacza reszte fenylowa lub naftylowa zawierajaca ewentualnie obok innych podstawników co najmniej jedna grupe sulfonowa, na drodze kondensacji chlorku cyjanuru z kwasem diaminofenyleno- lub -toluenosul- fonowym albo diaminofenylenodisulfonowym, diazowa- nia uzyskanego zwiazku o ogólnym wzorze 4. w któr ym R ma wyzej podane znaczenia i sprzegania otrzymanego zwiazku diazoniowego ze skladnikiem biernym o ogól- nym wzorze HB. w któr ym B ma wyzej podane znacze- nia, znamienny tym, ze chlorek cyjanuru kondensuje sie z kwasem diaminofenyleno-lub-toluenosulfonowym albo diaminofenylenodisulfonowym w stosunku molo- wym 1:1. diazuje uzyskany zwiazek o wzorze 4 w srodo- wisku po reakcji kondensacji i wprowadza do mieszaniny po reakcji diazowania skladnik bierny w kwasowej formie pasty lub proszku oraz srodek hydro- tropowy, taki jak mocznik, kaprolaktam i ewentualnie srodek powierzchniowo czynny, taki jak sulfoburszty- nian 2-etyloheksylowy, sól sodowa kwasu dibutylo- naftalenosulfonowego, ... w z ór 1 PL
Description
Przedmiotem wynalazku Jest sposób otrzymywania reaktywnych żółcieni azowych pochodnych pirazolonu albo 6-hydrokθypirydlSl-2 o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub grupę metylową albo sulfonową, a B lzsacza resztę o ogólnym wzorze 2, w którym X oznacza atom wodoru lub grupę cyjanową albo aminokarbonylową, a R^ oznacza atom wodoru lub grupę alkioową zawierającą 1-5 atomów węgla, ewentualnie podstawioną atomem chloru, bromu lub grupą wodorotlenową, iθtokayllwę, etoksylową, karboksylową, metoksy- bądź etoksykarbonylową, sulfonową, aminową albo alkilaiαSπową względnie 8 oznacza resztę o ogólnym wzorze 3, w którym Y oznacza grupę metylową lub karboksylową, a Ar oznacza resztę fenylową lub naftylową zawierającą ewentualnie obok innych podstawników co najmniej Jedną grupę sulfonową.
Związki o ogólnym wzorze 1, w którym symbole mają wyżej podane znaczenia, są związkami znanymi, stosowanymi Jako barwniki do barwienie i drukowania włókien celulozowych na kolor żółty lub Jako produkty przejściowe w procesach wytwarzania barwników molOlhlorotrlazynloych.
Znane sposoby otrzymywanie oiawOanych barwników reaktywnych opisane są np. w polskich opisach patentowych nr nr 56 BlO, 101 487, 105 186, 108 257, 111 141, 111 285, 112 794,
122823 i w europejs^m opisie ρateniowym nr 198 796, a także w molOlrafii K. Vθnkatarian'a The Chemmstry of Synthetic Oyee” Yolume VI, str. 213-228, wydanie New York 1972.
162 423
Sposoby to polegeję na diazowaniu kwasu l-scstylo0mino-3- lub -4-amlnofenylenomonolub disulfonowsgo, sprzęganiu uzyskanego zwięzku diazoniowego z pochodnę pirazolonu-5 lub 6-hydroksypirydonu-2 użytę w alkalczzyym roztworze wodnym, hydroUzie grupy acetylowej produktu sprzęgania w środowisku kwaśnym 1 plarwszorzędowaj kondsnnacci otrzymanego barwnika aml^az^ego z cnlorkiee cyjanu ru, a następnie wydzieleniu barwnika dichloΓotrizzznowago, stabllizacji i suszeniu·
W przypadku używanie omawianych barwników dichlorotlizynoowych o wzorze i Jako produktów przejazdowych w procesach wytwarzania barwników monzlClorotri6zynowych stosuje się Je często bez wyddielenia z mieszaniny po reakcji kondensacji barwnika ad.noizowβgl z chlorkiem cyjanuru.
Inne warianty syntezy polegaję na plorwszorzędowej kondensacji chlorku cyjanuru z kwasem diimizofenylθno8ulfzlowyy lub dlaminoηΐυθηοβυΐίnoowym względnie z kwasem diaminofenylenodiaullzoowym, dlazowaniu otrzymanego zwięzku dichlorotliβzznowθgo i sprzęganiu uzyskanego zwięzku d^z^iowego ze znejdujęcym się w roztworze składnikiem biernym pochodnym pirazolonu-5 lub 6-hydrokeypirydonu-2. Otrzymany barwnik dlchlorotricnznowy stabilizuje się i suszy lub wydziela przez wysclenle, odfiltrowanie wytręconego osadu, a następnie stabilizuje i suszy, względnie wytworzony barwnik dichlorotrieynnowy stosuje Jako produkt przejódowy do drugorzędowej kondeenaaji.
Znane sposoby otrzymywania barwników dlchlorotdzyn^Nych pochodnych pirazolonu^ lub 6-hydroksypirydozu-2 sę jednak uciężHwe z uwagi na wlaloθtapowlść procesu syntezy, przy czym stężenia wytworzonego barwnika w masie poreakcyjnej jest stosunkowo niskie i celowość wyodrębniania barwnika przez suszenie masy poreakcyjnej w suszarni rozpyłowej jest ze względów ekonomicznych problematyczna. Ponadto barwniki dichlon tricnznowa sę często zanieczyszczone produktami ubocznymi powstajęcymi w procesie sprzęgania, wskutek czego wyodrębnianie barwnika przez wysclenie i filtrację staje się koniscznośclę.
Przy wytwarzaniu barwników azowych dlchlorotlazynow^ych pochodnych plrazolono^ lub 6-hydroksypirydozu-2 całkowite rozpuszczenie wyżej ^^i^mi^i^:Lonych składników biernych w środowisku alkaUcnnym przed procesem sprzęgania było uważane za niezbędny warunek prawidłowego przebiegu procesu sprzęgania. W zwięzku z tym przed procesem sprzęgania przygotowywano zawsze oddzielnie alkaliczne roztwory składników biernych.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że reakcję sprzęgania zwięzku diazoniowsgc połączenie o ogólnym 4, w którym R ma wyżej podane znaczenia, z pochodnymi pirαcolonu-5 lub
6-hydrlksypiΓydonu-2 można prowadzić w obecności środków hydrotropowych i ewentualnie powierzchniowo czynnych, stosujęc określone wyżej składniki bierne w ich formach kwasowych dodawanych do zawiesin zwięzków diazlniownch w postaci past lub proszków, po dokładnym oymyθ8zaniu w środowisku kwaśnym i podwieszeniu pH powyżej 4.
Sposobem według wynalazku otrzymuje się reaktywne żółcienie azowe o ogólnym wzorze i, w którym symbole maję podane wyżej znaczenia, na drodze kondennacji chlorku cyjaniin z kwasem diαminofθnylezo- lub -toUenlouulfonowym albo diaminofezylenodisullonooyl, dozowania uzyskanego zwięzku o ogólnym wzorze 4, w którym R ma wyżej podane znaczenia i sprzęgania otrzymanego związku Piazm^wego zs składnikiem biernym o ogólnym wzorze HB, w którym B ma wyżej podane znaczenia.
Sposobem tym kondensuje się chlorek cyjanuru z kwasem diαminofθnylanl- lub -toluernsuHn^Nym albo diaminofenylenodl3uilznowyo w stosunku molowym lii, diazuje uzyskany związek o iwzorze 4 w środowisku po reakcji kondennacji i wprowadza do mieszaniny po reakcji diazowania składnik bierny w kwasowej formie pasty lub proszku oraz środek hydrotroploy,
Jak np. mocznik, kaprolaktam itp. i ewentualnie środek powierzchniowo czynny^ak np. sulfoburezrynien 2-etyloheksylowy, znany pod nazwę Zw01żaJc SBO, sól sodowa kwasu dibutylcnaftαleno8ullonooago, znana pod nazwę Nakal BX, sól sodowa skondensowanych wielordzeniowych aromatycznych kwasów sul^nowych, znana pod nazwę O^s(^ai^!^^tor NNO, produkty polikondensacji tlenku etylenu, znane pod nazwę Polikoli, produkty kondennacji tlenku etylenu z pochodnymi fenolu, znane pod nazwę Rokaaenoli lub produkty kondensacji tlenku etylenu
162 423 z pochodnymi alkoholu oleinowego, znana pod nazwę Rokanoli będż mieszanina tych środków, i po dokładnym wymieszaniu w środowisku kwaśnym podwyższa pH mieszaniny reakcyjnej powyżej 4 do zakończanie reakcji sprzęgania, przez stopniowe wprowadzanie roztworu wodorotlenku lub węglanu albo korzystnie wodorowęglanu sodowego·
Po zakończeniu reakcji sprzęgania barwnik dichlorotrizynnowy wyodrębnia się przez wysolenie chlorkiem sodowym lub potasowym i odfiltrowanie wytraconego osadu barwnika· Stwierdzono Jednak, że korzystniej Jest produkt wyodrębnić przez wysuszenie masy poreakcyjnej po reakcji sprzęgania, zwłaszcza w suszarni rozpyłowąj· Suszenie masy poreakcyjnej w suszarni rozpyłowaj może być prowadzone po dodaniu do tej masy środka będź środków wyppłniajęcych, stabilizujęcych i/uub dyspargujęcych, zwilżajęcych i antypylnych. Jako środki stabilizujęce mogę być przykładowo stosowane: mieszanina ortofosooeanów Jedno- i disodowago lub Jednopotasowego i disodowago, hθk8emθłafoθfrran sodowy, znany Jako Polifos albo mocznik· Osko środki dyspergujęce mogę być użyte np. sól disodowe kwasu dlnaftałonometanodisulfonowego, znana Jako Dyspergator NNO, produkt uboczny otrzymywania celulozy metodę siarczynowania, zawierający sole sodowe kwasów ligninosuionnowych, znane pod nazwę ligπinβulronlenów. 3ako środki przeclwpylna mogą być przykładowo stosowane środki oparte na olejach mineralnych lub ai-lkonn^wych, np. mieszaninę oleju wrzecionowego z emulgatorem niejonowym, znana pod nazwę Olanu G·
Kondensację chlorku cyjanuru z kwasem diaminofenyleno- lub -toUuθnosulrnoowye elbo diaminofenylenodiuulfooowym prowadzi się w znany sposób, używajęc zwięzków wyjściowych w stosunku równomolowym w środowisku acθrnnowoowodnym lub w środowisku wodnym w obecności środków powierzchniowo czynnych.Jako kwasy dieminofenyleno- lub trluenosulronowe albo diaminofaoylonodiaulroπowe stosuje się np. kwas 1,4-diemlnolłnyleoo-2-8ulronowy, 1,4-diaminofenyleno^,5-dlsulronowy, 1,4-diaminofenyleno-2,6-dlaulronowy, 1,3-dlaminofanyleno-4-sulfooowyt l,3ddamminolθoyleno-4,6-disulrnnowy, 1,4-dlamlno-2-mθtylrbαozeno-5-sulfonowy, 1,5-diamino6-mθtylrbeπzθno-3-8ulfrnroy lub 1,3-diamlno-6-nθtylobenzθno-4-sulronowy.
W przypadku prowadzenia reakcji kondennacji w środowisku wodnym w obecności środków powierzchniowo czynnych nie zachodzi konieczność stosowania w sposobie według wynalazku w procesie sprzęgania dodatkowej ilości środka pommocnczago.
□ako składniki bierne określone wzorem ogólnym HB, w którym B ma wyżej podane znaczenia, przykładowo stosuje się: l*·θtyro-3-ktΓaamylo-4-młtylO”6-hydroksypirydon-2, l-metylo^-karbaβylo-4-mθłylO“6-hydtok^yplrydon-2, l-etyro--ccyjnno-4ααθtyro66-hydrok8yplrydon-2, 2,6-dihydrokey^-cyjano- lub -S-karbemylo^-metylopirydynę, l-βtyr-44ma)βtyro66-hydrokβyplrydon-2, 2,6-dihydrokay-4-metylopirydyoę, 1-/ (3 -hydΓoksyθłylo/-3-jyjano- lub -3-kαrbamyCo-4-mełylr^-hydro ksypirydon-2, 1-/ β -metoksypropyCo/-3-cyjαoo- lub -3-karbemylo-4-mstylo-6-hydroksypirydon-2, 1-/ -etoksy tylo/-3-cyj ano- j.ub ^^βΓ^^Ιο-^ββΐγ^^-η^^Ιίβγρχ^^η-2, l-karbokeymetylo^-cyJano- lub -3-karbatrloo4-metylo-5-hydrokβypitydon-2, l-cyklohokaylo^-cyjano- lub -3-katbαmylo-4-mθtylr-6-hydtokθyplrydon-2, l-zzopropylo^-cyJano- lub 3-karbamylo-4-mθtylo-6-hydtoksypitydon-2, 1-/ < -kαtbok3ypPł0yCo/-3-jyjαoo- lub -3-karbeaylo-4-Qθtylo-6-hydroksypirydrn-2, 1-/ f -aminooeylo/^-cyjano- lub -3-kαrbamyCo-4-mβłylo-6hydroksypirydon-2, 1-/ β -N,N-dimβłyloθłγlo/-3-cyjaoo- lub -3-karbłmylo-4-mθtylr-6-hydrrkθypirydon-2, 1-/ (¾ -chloro- lub -brrmortylo/-3-cyjαoo- lub -3-karbemylo-4-metylo-6-hydroksypirydon-2, 1-/ 0 -sulfoetylo/-3ccJeno- l.ub -3-karbaaylo-4-metylo-6-hydrrkłypirydon-2, l-/4*-8ulrlfnnyro/-3-karrokβyρirairlro-5, 1-/4'-βulfołenylo/3--matclopirβiolon-5, 1-/2*,5*dljhlrΓoleoylo/-3-mβtclrpitazolro-5, l-/2'-chloro-4*-sulfofenylo/-3-metylo- lub -3-karbokayp^azolon^, l-/2*-metclr-5*-sulfofθnclo/-3-mβtylo- lub -3-karbokeyplrezolon-5 i 2-/4*, B*-diauHoneftyloZ-S-metylo- lub -3-karbokayplrazolon-5.
W wyniku prowadzania procesu sprzęgania sposobem według wynalazku uzyskuje się omawiane barwniki dichlorot r^^nowe z wysokę wydajności? i o wysokim stopniu czystości. Sposób ten stwarza, w porównaniu ze znanymi sposobami postępowania, molliwość wykonywania operacji otrzymywania barwników dichlorot iaz^os^ych w Jednym aparacie, dzięki czemu eliminuje się proces rozpuszczania składnika biernego, powodujęc obniżenie robocizny. Reakcja sprzęgania
162 423 w sposobie według wynalazku przebiega z udziałem kationów diazoniowych, a o Jej wyniku decyduje odpowiedni dobór składników. W czasie prób i badań okazało się, iż proces sprzęgania po zeie6zaniu składnika czynnego i biernego, który Jest nowye zestawieniem stosowanych substratów z dodatkiem środków hydrotropowych i ewentualnie środków powierzchniowo czynnych nie wyeaga wstępnej obróbki przy niskirn pH oraz obecności produktów addycji znaszanych reagentów. Właściwy proces sprzęgania rozpoczyna się w eiarę podnoszenia wartości pH, a zastosowane środki hydrotropowe zwiększaj? rozpuszczalność składników oraz odporność układu reaktywnego na hydrolizę. Reakcja sprzęgania rozpoczyna się w niskee zakresie pH, w którye hydroliza aktywnego atoeu chloru w s-tnazynia Jest rniniealna, a rozpad zwięzku diazoniowego praktycznie niedostrzegalny, czego wynlkiae Jest duża czystość i wysoka wydajność chee-czna barwnika. Stosowanie w sposobie według wynalazku środków hydrotropowych, korzystnie eocznika i środków powierzchniowoczynnych poprawia wtean^iici Teologiczne easy reakcyjnej w procesie sprzęgania, co pozwala na zwiększenie stosowanych stężeń reagentów, dzięki czaeu uzyskuje się zwiększoną wydajność aparaturowę i znaczne przyśpieszenie reakcji sprzęgania. Ouża odporność składnika czynnego na hydrolizę i rozpad oraz zwiększona szybkość reakcji sprzęgania pozwala na prowadzanie procesu w ^epo^^rach wyższych niż dotychczas stosowana, co ueożliwia wykorzystanie ciepła reakcji sprzęgania bez konieczności chłodzenia, np. bez dodawania lodu. Sposobee według wynalazku proces wytwarzania barwników dichlorotrlayynowych inoże być prowadzony eatodę bezodpadowę.
Wynnlazek ilustruję, następujęce przykłady, w których części i procenty oznaczaj? części i procenty wagowe, i stopnie teeparatury podano w stopniach Celsjusza.
Przykład 1. Oo zawiesiny 20 części chlorku cyjanuru w 50 częściach wody, 150 częściach lodu 1 0,1 części żwilżacza SBO dodaje się słabo alkaliczny roztwór 21 części soli sodowej kwasu i,3-dieminofθnylθno-4-uulfyoowego w 200 częściach wody i eiasza całość w teiperβturza 5-6° do zakończania procesu kondoRna^!. Oo otrzymnaj zawile iny dodaje się 100 części lodu i 12 części 30% roztworu wodorotlanku sodowego do oslęgnięcia pH 7-7,5 oraz 7 części azotynu sodowego. Następnie do easy reakcyjnej szybko wprowadza się 30 części 30% kwaeu solnego. Reakcję diazowania prowadzi się w teipθratuzze 0-6°. po zamilczeniu diazowania do zawiesiny dodaje się 10 części eooznika, 1 część Oyspargatora NNO 1 32,3 części 1-/2*,5*-dichlżzo-4*-sulfofθnylo/3-imβtylopir8Zolonu-5 w postaci 70% pasty 1 po dokładnye ^^i^ee^i^zaniu substratów dodaje węglanu sodowego do oslęgnięcia pH 7-7,2. Sprzęganie prowadzi się w teipθratuzza 15-20°. Po zakończeniu reakcji sprzęgania do easy poreakcyjnej dodaje elę 3 części fosforanu disodowago, 1 część fosforanu Jednżsodowθgo,
0,3 części kwasu wezienżwigż i 1 część Olanu SA i suszy w suszarni rozpyłowaj. Otrzyeuje się 95,2 części barwnika dichlorotriayynowego, barwiącego włókna celulozowe na kolor żółty .o odcieniu zlθżonyi.
Przykład II. Postępuje się spżsobθi opisanye w przykładzie I, przy czye w procesie sprzęgania dodaje się zarniast eocznika 1 Oyspargatora NNO 8 części kaprolaktaeu, a po sprzęganiu - zae^^t iiβ8zaniyy fosforanów 1 kwasu oβzaeyooagż 4 części polifosforanu. Otrzyjje się 92 części barwnika dichloroZiizzyżowegż identycznego pod względee struktury chieicznθj z barwnikiθi żtrzinianyi aposobθi żpi8aπyi w przykładzie I, o nieznacznie wyższej koncannracji.
Przykład III. 13,4 części kwasu i,3-iynyinoodieiinż-4,6-dSuilfooowago rozpuszcza się w 200 częściach wody i 4 częściach wodorotlenku sodowego. Otzzyeαyy roztwór dodaje się szybko do zawiasiny 9,25 części chlorku cyjanuru w 150 częściach wody, 100 częściach lodu, 0,1 części Nekalu ΘΧ i nasza całość w ciągu 1-2 godzin w teiparetuzza 0-5°, utrzyinując wartość pH środowiska około 5. Po zakończeniu pierwszorzędowej kondensacji dodaje elę do wytworzonej easy 12,5 części 30% kwasu solnego 1 25 części objętoścoowych 2n roztworu azotynu sodowego. Po zakończeniu diazowania do easy poreakcyjnej dodaje się 3 części rnocznlka i wprowadza porcjan 10 części 98% l-etyro-3-azrαaiyiż-4-ietylo-6-hydrokaypi^dmu^ w postaci suchego proszku i intensywnie Reakcja sprzęganie zachodzi Już w środowisku kwaśnye» Następnie eieszaninę reakcyjn? doprowadza się do oslęgnięcia war6
162 423 tości pH 6,8-7 przez stopniowe dodawanie 10% roztworu węglanu sodowego i dodaje 2 części bezwodnego fosforanu dieodowego, 4 części bezwodnego fosforanu Jednopotasowego i 0,5 części Olanu G oraz suszy w suszarni rozpyłowej. Otrzymuje się barwnik dichlorotriazynowy, barwięcy włókna celulozowe na kolor żółty o odcieniu zielonym, o dużej Jaskrawości. Wybarwienia wyróżniaję się wybitnymi odpornościami na światło i pranie.
Przyk ład IV. Do zawiesiny 9,25 części chlorku cyjanuru w 30 częściach acetonu,
100 częściach wody i 100 częściach lodu dodaje się roztwór 13,4 części kwasu 1,3-fenylarndiamino-4,6-dl8uflonowegl w 200 częściach wody; o temperaturze 0-5 i pH 4-5. Całość miesza się w ciągu 2 godzin w temperaturze 0-5°. Po zakończeniu kondensacji dodaje eię do maay reakcyjnej 15 części 30% kwasu solnego i diazuja,-wprowadzając 12,5 części objętoścoowych 4n roztworu azotynu sodowego. Do otrzymanej zawiesiny zwięzku diazoniowego dodaje się 5 części mocznika, 0,05 części Zwilżacza SBO, 0,05 części Rokanolu K-20 1 po dokładnym wymieszaniu wprowadza porcjami 9,7 części 1/ (ł> -hydrok8yθtyll/-3-cyJano-4-ietylo-6hhydroksyplrydonu-2 w postaci 40% paety. Następnie meeę reakcyjnę doprowadza się za pomocę wodorowęglanu sodowego do osięgnięcia wartości pH 6-6,5. Wytworzony barwnik wysala się chlorkimm sodowym i odsącza. Otrzymanę pastę barwnika dichl^or^oitrizzync^wego używa się do drugorzędowej kondensacji z moddratlrαml lub miesza dokładnie z 2 częściami bezwodnego fosforanu disodooegl i 4 częściami bezwodnego fosforanu Jednopalcowego oraz suszy pod zmniejszonym ciśnieniem.
Wy two rzony barwnik barwi włókna poliamidowe i wełniane na kolor żółty o ziaonym odcieniu, znacznie jednak czerwieńszym niż odcień barwnika otrzymanego sposobem opisanym w przykładzie III.
Przykład V. Zcbe^^iony węglanem sodowym roztwór 26,8 części kwasu 1,4-fθnzleyodiamlnOl2,5-di^ullynowegl dodaje się do wodnej zawiesiny 18,5 części chlorku cyjanuru,
0,1 części Zwwlżacza SBO i miesza w temperaturze 0-5°, dodejęc stopniowo takę ilość rozcieńczonego roztworu wodorotlenku sodowego, aby roztwór wykazywał odczyn słabo kwaśny. Po zakończeniu kondennecji zakwasza się masę reakcyjnę 30 częściami 30% kwasu solnego i diazuje 25 częściami lbjętośclowymi 4n wodnego roztworu azotynu sodowego. Następnie do wytworzonego zwięzku diazoniowego dodaje się 10 części mocznika 1 32,3 części kwasu l-2/‘,5'-dichlorlfanyll/3-yθtzlo-5-prΓaoolnlo-4‘-sulfnlowθgo w postaci 40% pasty. Całość homylgnyzuje się dokładnie 1 wprowadza porcjami fosforan t^^dowy do osiągnięcia pH 6,5-7,2. Po zakończeniu sprzęgania dodaje się 2 części OLanu G i suszy w suszarni- rozpyłowej przy tamparaturze powietrza na wlocie 15O-18O°, a na wylocie /0-80°. ^rz^uje się żółty ni.epzlny soszek, trwały na przechowywane, barwiący włókna celulozowe na czyste żółcienie o odcieniu czerwonym.
W tabeli podano dalsze przykłady syntezy barwników dichlorotrizzyoowych drogę kondensacji chlorku cyjanuru z kwasami dlayiyofayzlθnl8ullnlowyyi podanymi w kolumnie 2, dżezowania otrzymanych produktów kondensacji i sprzęgania uzyskanych związków diαzlnioozch z pochodnymi pirazolonu-5 lub 6-hzdrlkszpirydlyu-2 wyιiiθnionzmi w kolumnie 3. IWywarzone barwniki barwię włókna celulozowa, wełnę i włókna poliamidowe na kolor żółty.
| { Przykład 2 Kwas diαyinofanzXβno- | 1 1 | Pochodne pirazolonu-b { | Odcień | |||
| i sul^nowy | 1 1 | | lub 6-hzdrlkθypirydonu-2 i | wybarwienia | |||
| 1 | ! 2 | 1 1 | __________3_____________________·__ | 4 | I | |
| VI | [ 1,3-di0minofayzlano- | 1 1 | l-/4’-sulfofernlo/—3—ka rbokey—} pirazolon-^ i | zielony | ||
| i -4-sullnπowz | 1 1 | |||||
| VII | * 1,4-diayinofanylano- | 1 1 | - - - 1 | obojętny | ||
| ! 2-aullonooy | 1 1 | 1 1 | ||||
| VIII | 1 1 1 | 1 1 1 1 | l-/^<^*aUJllofy1y^oi-33matzlo- J plrazolon-5 ! | czerwonawy | ||
| IX | 1 - · 1 1 1 | 1 1 1 t 1 | 2-/4 ' ^'-disulfonaftylo/-3- j mm ty^pirazolon j | czerwony | ||
| X | i 1,3-diayiyofanylayo- | 1 1 | | l-/2'-chloro-4’-8ulfofanzlo/ j | zielony | ||
| 1—— | ' 4,6-diθullyoowz | 1 1 --.4. | -3-oatyl.opiΓazllon-5 [ . — — .....u. |
c. d. we % t* y
162 423
C-d.
| -—r. | 2 | i-----~----------5---------- | ! 4 | |
| XI | 1,3-dianinofenyleno- | • l-raetylo-3-cyjeno-4-metylo· | 1 - [ zielony | |
| 4,6-dieulfonowy | • -6“hydroksyplrydon-2 | • 1 | ||
| XII | 1 1 1 1 | i l-metylo-3-kebbamylo-4-me| tylo-6-hydrokeypirydon-2 | 1 1 1 | |
| XIII | 1 ł | 1,4-diaminofenyleno- | • 1-/(S-hydrok9yetylo/- | ! obojętny |
| 1 1 1 1 1 | -2,5-disulfonowy | J -3-cyJano-4-metylo-6-hydro· 1 J ksypirydon^ | I 1 I 1 1 | |
| XIV | 1 1 1 | 1,3-diemino-6-metylo- | J l-etylo33-cyjano-4-metylo- | J zielony |
| 1 1 | benzeno-4-eum ono wy | i -6-hγdrnkecPi·Γydnn-2 | 1 1 | | |
| XV | 1 1 1 1 | w e « | } l-e t yno44-!netylo-6-hydrn* keypi.rydon-2 t | I _ _ 1 1 1 t |
| XVI | 1 1 | 1, 3-die<ninofenyleno- | i l-karbokeymetylo-S-ker- | | |
| 1 1 1 1 1 1 | -4,6-desulfnnowy | | bβmyCo-4-fnβtylo-6-hydrnkec i pirydon-2 1 1 | . 1 1 1 1 1 1 |
wzór 1 ch5 hcDnK0 n~\ r, ?
wzór2 wzó-rj
162 423
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cena 10 000 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób otrzymywania reaktywnych żółcieni azowych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub grupę metylową albo sulfonową, a B oznacza resztę o ogólnym wzorze 2, w którym X oznacza atom wodoru lub grupę cyjanową albo aminokarbonylową, a R^ oznacza atom wodoru lub grupę alkioowę zawierającą 1-5 atomów węgla, ewentualnie podstawioną atomem chloru, bromu lub grupę wodorotlenową, metoksylową, etoksylową, karboksylową, Mtłksy- bądź etoksykarbonylową, sulfonową, aminową albo alkilaaminową względnie B oznacza resztę o ogólnym wzorze 3, w którym Y oznacza grupę metylową lub karboksylową, a Ar oznacza resztę fenylową lub naftylową zawierającą ewentualnie obok innych podstawników co najmniej jedną grupę sulfonową, na drodze kondensacji chlorku cyjanuru z kwasem diaminofenyleno- lub -toluanouulfonowmm albo dianisofesylθnodl8uflsoo^ym, diazowanie uzyskanego związku o ogólnym wzorze 4, w którym R ma wyżej podana znaczenia i sprzęgania otrzymanego związku diazoniowego za składnikiem biernym o ogólnym wzorze HB, w którym B ma wyżej podana znaczenia, znamienny tym, że chlorek cyjanuru kondensuja się z kwasem diarninofenyleno- lub -toleenosulfonowmm albo diemiso^anylenodisulfonowym w stosunku molowym 1:1, dżezuje uzyskany związek o wzorze 4 w środowisku po reakcji kondemnacji 1 wprowadza do mieszaniny po reakcji diazowania składnik bierny w kwasowej formie paaty lub proszku oraz środek hydrotropowy, taki jak mocznik, kaprolaktan i ewentualnie środek powierzchniowo czynny, taki Jak sulfobursztynian Z-etyloheksylowy, sól sodowa kwasu dibutyllnaftalβnosulfonowego, sól sodowa skondensowanych oielordzenlowych kwasów sulfonowych, produkty polikondensacji tlenku etylenu, produkty kondensacji tlenku etylenu z pochodnymi fenolu lub produkty kondensacji tlenku etylenu z pochodnymi alkoholu lleSnowego bądź mieszanina tych środków, i po dokładnym wymieszaniu w środowisku kwaśnym podwyższa pH mieszaniny reakcyjnej powyżej 4 do zakończenia reakcji sprzęgania, po czym wydziale się barwnik w znany sposób przez w^solenie lub po dodaniu środka bądź środków wypełniających, stabilizujących i/lub dyspergujących, zwilżających i antypylnych suszy w suszarni rozpyłowej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28104989A PL162423B1 (pl) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | Sposób otrzymywania reaktywnych zólcieni azowych PL |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28104989A PL162423B1 (pl) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | Sposób otrzymywania reaktywnych zólcieni azowych PL |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL162423B1 true PL162423B1 (pl) | 1993-12-31 |
Family
ID=20048340
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL28104989A PL162423B1 (pl) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | Sposób otrzymywania reaktywnych zólcieni azowych PL |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL162423B1 (pl) |
-
1989
- 1989-08-11 PL PL28104989A patent/PL162423B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2614550A1 (de) | Neue reaktivfarbstoffe ihre herstellung und verwendung | |
| JPS6221025B2 (pl) | ||
| JPS636590B2 (pl) | ||
| EP0159292B1 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| EP0252508B1 (en) | Water soluble disazo colorant and dyeing method using the same | |
| MXPA04009138A (es) | Tenido y estampado monocromaticos, dicromaticos o tricromaticos de materiales de fibra de poliamida naturales o sinteticos. | |
| CS226432B2 (en) | Method of preparing disazo-compounds | |
| KR20020079999A (ko) | 섬유 반응성 디스아조 화합물 | |
| JPS6232224B2 (pl) | ||
| JPS59115362A (ja) | 水溶性ナフチルアゾナフト−ル−化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| HK125594A (en) | Reactive dyes | |
| PL162423B1 (pl) | Sposób otrzymywania reaktywnych zólcieni azowych PL | |
| PT1230304E (pt) | Corantes azo | |
| JPH05424B2 (pl) | ||
| DE2745831A1 (de) | Faserreaktive phthalocyaninazofarbstoffe | |
| JPS6325027B2 (pl) | ||
| JPS5855189B2 (ja) | 反応性モノアゾ染料の製造法 | |
| PL171259B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników reaktywnych pochodnych s-triazyny | |
| PL162424B1 (pl) | Sposób otrzymywania reaktywnych zólcieni azowych monochlorotriazynowych PL | |
| JPS5815559A (ja) | 二官能型反応性化合物 | |
| PL162485B1 (pl) | S p o s ó b o trzy m y w an ia reak ty w n y ch z ó lc ie n i a z o w y c h m o n o c h lo ro triaz y n o w y c h PL | |
| JPH08176453A (ja) | フタロシアニンモノアゾ化合物 | |
| PL154171B1 (pl) | Sposób wytwarzania azowych barwników reaktywnych pochodnych s-triazyny | |
| PL163902B1 (pl) | Sposób otrzymywania reaktywnych barwników dlsazowych | |
| PL81520B1 (en) | Azo dyestuffs their manufacture and use[gb1346367a] |