PL166260B1

PL166260B1 - Sposób wytwarzania nowego octanu (Z)-3,7-dimetylo-4-okten-1-olu

Info

Publication number: PL166260B1
Application number: PL29358992A
Authority: PL
Inventors: Robert Obara; Czeslaw Wawrzenczyk
Original assignee: Akad Rolnicza
Priority date: 1992-02-24
Filing date: 1992-02-24
Publication date: 1995-04-28
Also published as: PL293589A1

Abstract

Sposób wytwarzania nowego octanu (Z)-3,7-dimetylo-4-okten-1-olu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że (Z)-3,7-dimetylo-4-okten-l-ol poddaje się reakcji estryfikacji z chlorkiem acetylu albo bezwodnikiem kwasu octowego wobec bezwodnej pirydyny.

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego octanu (Z)-3,7-dimetylo-4okten-1-olu, o wzorze przedstawionym na rysunku, znajdującym zastosowanie jako składnik kompozycji perfumeryjnych.

Sposób według wynalazku polega na tym, że (Z)-3,7-dimet^ylo--^^<^ł^t^<2n^ł-ol otrzymany według metody opisanej wcześniej (C.Wawrzeńczyk, Analogi strukturalne hormonów juwenilnych owadów, Wydawnictwo Politechniki Wrocławskiej, 1985 r.), przekształca się w octan przy pomocy chlorku acetylu lub bezwodnika kwasu octowego wobec bezwodnej pirydyny. Związek chemiczny wytworzony tym sposobem charakteryzuje się przyjemnym, słodkim zapachem owocowo-kwiatowym.

Przedmiot wynalazku objaśniony jest w dwóch przykładach otrzymywania.

Przykład I. Do roztworu 4,0 ml (0,05 mola) bezwodnej pirydyny w 100 ml bezwodnego eteru etylowego dodaje się najpierw w jednej porcji 4,8 g (0,031 mola) (Z)-3,7-dimetylo-4-okten1-olu, a następnie nie przekraczając temperatury mieszaniny reakcyjnej 20°C i przy ciągłym mieszaniu wkrapla się powoli roztwór 2,8 ml (0,034 mola) chlorku acetylu w 10 ml bezwodnego eteru etylowego. Mieszanie kontunuuje się przez 3 godziny. Zawartość kolby reakcyjnej dodaje się następnie do mieszaniny pokruszonego lodu (100 g) i stężonego kwasu solnego (20 ml). Następnie oddziela się warstwę eterową od wodnej, a tą ostatnią ekstrahuje trzykrotnie eterem etylowym (3 x 50 ml). Roztwory eterowe przemywa się nasyconym roztworem wodorowęglanu sodu i solanką a następnie suszy bezwodnym siarczanem magnezu. Pozostałość, po odparowaniu eteru etylowego, poddaje się destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem, otrzymując 5,3 g czystego (96% według gc) octanu (Z)-3,7-dimetylo-4-okten-1-olu. Stanowi to 87% wydajności teoretycznej. Otrzymany związek posiada następujące stałe fizyczne i spektralne:

temperatura wrzenia: 80 - 81°C /5,33 • 10'¹ kPa /4 mm Hg/ nD = 1,-4329, *H NMR /CDCl3,TMS/8:0,89/d,J=6,5Hz,6H,-CH-/CH₃/2/,0,97/d,J=6,5Hz,3H,-CH/CHL₃/ /-/, 2,03/s, 3H,-C/o/CH3/, 2,3-2,7/m, 1H,-CH/CH3/^-/', J=7Hz, 2H-CH2O-/', 5,14-5,54/m,

2H, -CH--=CH-/; IR/cmi/: 1748/s/, 1228/s/, 1048/s/, 736/s/.

Przy kład II. Do roztworu 3,2 ml (0,04 mola) bezwodnej pirydyny w 5,0 ml (0,05 mola) świeżo destylowanego bezwodnika kwasu octowego w 50 ml bezwodnego eteru etylowego dodaje się 5,0 g (0,032 mola) /Z/-3,7-dimetylo-4-okten-1-olu i mieszaninę reakcyjną ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną przez 3 godziny. Następnie mieszaninę reakcyjną przemywa się 5% roztworem HCl, 10%o roztworem węglanu sodu oraz solanką i suszy bezwodnym siarczanem magnezu. Pozostałość po oddestylowaniu rozpuszczalnika destyluje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymuje się 5,8 g czystego (96% według gc) octanu /Z/-3,7-dimetylo-4okten-1-olu, co stanowi 92% wydajności teoretycznej. Właściwości fizyko-spektralne otrzymanego związku są analogiczne jak octanu otrzymanego w przykładzie I.

166 260

Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 1,00 zł.

Claims

Zastrzeżenie patentowe

Sposób wytwarzania nowego octanu (Z)-3,7-dimetylo-4-okten-1-olu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że (Z)-3,7-dimetylo-4-okten-1-ol poddaje się reakcji estryfikacji z chlorkiem acetylu albo bezwodnikiem kwasu octowego wobec bezwodnej pirydyny.