PL170319B1 - Sposób otrzymywania nowych pochodnychN,N’-bis(chloroacetyło)-2-aminobenzhydryloaminy - Google Patents
Sposób otrzymywania nowych pochodnychN,N’-bis(chloroacetyło)-2-aminobenzhydryloaminyInfo
- Publication number
- PL170319B1 PL170319B1 PL29863393A PL29863393A PL170319B1 PL 170319 B1 PL170319 B1 PL 170319B1 PL 29863393 A PL29863393 A PL 29863393A PL 29863393 A PL29863393 A PL 29863393A PL 170319 B1 PL170319 B1 PL 170319B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrogen
- aminobenzhydrylamine
- chloroacetyl
- bis
- obtaining new
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Sposób otrzymywania nowych pochodnych N,N'-bis/chloroacetylo/-2-aminobenzhydryloaminy o wzorze podanym na rysunku, gdzie R1 oznacza atom wodoru, chlorowca albo grupę nitrową, R2 oznacza wodór albo grupę metylową, R2 oznacza wodór albo chlorowiec, znamienny tym, że 2- aminobenzhydryloaminę albo jej pochodne podstawione w pierścieniu aromatycznym acyluje się 2,5-krotnym nadmiarem chlorku chloroacetylu wobec akceptora chlorowodoru, przy czym reakcję prowadzi się w środowisku rozpuszczalników organicznych, w temperaturze -5°C do 5°C, po czym produkt oczyszcza się przez krystalizację.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych pochodnych N,N'- bis/chloroacetylo/-2-aminobenzhydryloaminy o wzorze podanym na rysunku, gdzie R1 jest atomem wodoru, chlorowca albo grupą nitrową; R2 oznacza wodór albo grupę metylową; R3 oznacza wodór albo chlorowiec.
Związki będące przedmiotem wynalazku są nowe; nie są opisane w literaturze chemicznej. Sposób według wynalazku polega na acylowaniu 2-aminobenzhydryloaminy lub jej pochodnych podstawionych w pierścieniach aromatycznych 2,5-krotnym nadmiarem chlorku chloroacetylu, wobec akceptora chlorowodoru, jak bezwodny węglan sodowy, trietyloamina względnie kwasem chlorooctowym wobec dicykloheksylokarbodiimidu, czy też bezwodników mieszanych.
Acylowanie prowadzi się w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak octan etylu, chloroform albo benzen, w temperaturze -5°C do 5°C. Produkt oczyszcza się przez krystalizację z alkoholu etylowego lub metylowego. Nowe związki służą do otrzymania 10-członowych układów aromatyczno-heterocyklicznych o potencjalnej aktywności biologicznej.
Istotę wynalazku wyjaśnią bliżej poniższe przykłady.
Przykład I. Sposób otrzymywania N,N' -bis/chloroacetylo/-2-aminobenzyhydryloaminy.
Do 28,2 części wagowych chlorku chloroacetylu w 300 częściach objętościowych benzenu dodano 63,6 części wagowych bezwodnego węglanu sodowego. Następnie podczas mieszania wkroplono 19,8 części wagowych 2-aminobenzhydryloaminy, rozpuszczonych w 200 częściach objętościowych benzenu.
Reakcję prowadzono w temperaturze 0°C w ciągu 2 godzin. Powstały osad odsączono i wysuszono. Po odmyciu wodą soli nieorganicznych produkt przekrystalizowano z alkoholu etylowego. Wydajność procesu wyniosła 76%. Temperatura topnienia otrzymanego związku t.t.=176-178°C
Analiza elementarna: C17H16N 2O2Ch /351,23/
Obliczono /%/: C 58,13; H 4,59; N 7,97
Otrzymano /%/: C 58,09; H 4,51; N 7,99
Przykład II. Sposób otrzymywania N,N' -bis/chloroacetylo/-2-amino-5-chlorobenzhydryloaminy.
Do roztworu 6,6 części wagowych chlorku chloroacetylu w 100 częściach wagowych suchego chloroformu dodano 14,9 części wagowych bezwodnego węglanu sodowego. Następnie podczas mieszania wkroplono 9,0 części wagowych 2-amino-5-chlorobenzhydryloaminy rozpuszczonych w 150 częściach objętościowych chloroformu.
170 319
Reakcję prowadzono w temperaturze 0°C w ciągu 2 godzin. Powstały osad odsączono i wysuszono. Po odmyciu wodą soli nieorganicznych produkt przekrystalizowano z alkoholu rnciyiOwego. 'Wydajność procesu wyniosła 78%. Te’mperatura topnienia otrzymanego związku t.t.=204-206°C.
Analiza elementarna: C17H15N 2O2Cb /385,68/ Obliczono /%/: C 52,93; H 3,92; N 7,26 Otrzymano /%/: C 52,89; H 3,80; N 7,49.
170 319
II f?2
Ri
YYH“C_CH
Cl
CH2CI
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 2.00 zł
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania nowych pochodnych N,N'-bis/chloroacetylo/-2-aminobenzhydryloaminy o wzorze podanym na rysunku, gdzie R1 oznacza atom wodoru, chlorowca albo grupę nitrową, R2 oznacza wodór albo grupę metylową, R3 oznacza wodór albo chlorowiec, znamienny tym, że 2-aminobenzhydryloaminę albo jej pochodne podstawione w pierścieniu aromatycznym acyluje się 2,5-krotnym nadmiarem chlorku chloroacetylu wobec akceptora chlorowodoru, przy czym reakcję prowadzi się w środowisku rozpuszczalników organicznych, w temperaturze -5°C do 5°C, po czym produkt oczyszcza się przez krystalizację.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako akceptor chlorowodoru stosuje się bezwodny węglan sodowy albo trietyloaminę, albo kwas chlorooctowy wobec dicykloheksylokarbodiimidu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29863393A PL170319B1 (pl) | 1993-04-19 | 1993-04-19 | Sposób otrzymywania nowych pochodnychN,N’-bis(chloroacetyło)-2-aminobenzhydryloaminy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29863393A PL170319B1 (pl) | 1993-04-19 | 1993-04-19 | Sposób otrzymywania nowych pochodnychN,N’-bis(chloroacetyło)-2-aminobenzhydryloaminy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL170319B1 true PL170319B1 (pl) | 1996-11-29 |
Family
ID=20059947
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL29863393A PL170319B1 (pl) | 1993-04-19 | 1993-04-19 | Sposób otrzymywania nowych pochodnychN,N’-bis(chloroacetyło)-2-aminobenzhydryloaminy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL170319B1 (pl) |
-
1993
- 1993-04-19 PL PL29863393A patent/PL170319B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1176834A3 (ru) | Способ получени производных мочевины | |
| JPH01211567A (ja) | 新規なスルホンアミド化合物 | |
| SU776559A3 (ru) | Способ получени рацемических или оптически активных производных 1,4бензодиазепин-2-она | |
| JPWO1992013835A1 (ja) | ジチオカルバミン酸の塩類、その製造方法及び該ジチオカルバミン酸の塩類を使用するイソチオシアネート類の製造方法 | |
| US4179444A (en) | Process for the manufacture of iso-imides or mixtures of iso-imides and imides | |
| US3021328A (en) | 3-cyano-1, 2, 4-triazines and their preparation | |
| PT94088B (pt) | Processo de sintese de cianetos de acilo | |
| US3268557A (en) | 5, 5-dioxodibenzo [1, 2, 5]-thiadiazepines and intermediates therefor | |
| US4002636A (en) | Certain novel substituted tetrahydro-oxothiazolo-triazolium compounds useful as herbicides | |
| US3691186A (en) | Certain substituted benzthiazole-n-oxides and their preparation | |
| US3894036A (en) | Certain 3-oxo-2(halophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-v-triazolo{8 1,5a{9 -pyridines | |
| US3939174A (en) | Certain 3-oxo-2-aryl-5,6-dihydro-4(H)-pyrrolo-(1,2-C)(1,2,3)triazolium compounds | |
| RU1794941C (ru) | N(3-Нитро-4-хлорфенилсульфонил)-5-хлор-антранилова кислота в качестве промежуточного продукта дл получени N-(4-хлорфенил)-2(3-нитро-4-хлор-фенилсульфонил)амино-5-хлорбензамида, обладающего противотрихоцефалезной активностью | |
| US3193552A (en) | 3-aryl-4-halopyridazones-(6) and synthesis thereof | |
| US3933843A (en) | Certain 1-substituted-4-oxo-3-substituted phenyl-1,2,3-triazolium compounds | |
| Stunić et al. | Reaction of 4‐chloro‐3‐nitrocoumarin with glycine and alanine, and the synthesis of 1‐benzopyrano [3, 2‐c] pyrimidine‐3, 5‐dione | |
| US4380466A (en) | Hexahydroisoindole derivatives, and their production and use | |
| US3147253A (en) | Process for manufacturing alpha, betadi-[aryloxazolyl-(2)]-ethylene | |
| AU646201B2 (en) | A process for producing an aromatic compound by electrophilic reaction and aromatic compound derivatives | |
| JPH0140833B2 (pl) | ||
| SU1414849A1 (ru) | 5Н-5-Оксоимидазо(2,1-в)-1,3-бензотиазины и способ их получени | |
| SU1558901A1 (ru) | Способ получени N-арилсульфонил-2-хлор-1,4-нафтохинониминов | |
| JP3646223B2 (ja) | 求電子反応による芳香族化合物の製造方法及び芳香族化合物 | |
| SU1556058A1 (ru) | 2-(4-Галоиднафтокси-1)5-хлоранилин в качестве промежуточного соединени в синтезе 2-окси-3,5-дийод-N-[2-(4-галоиднафтокси-1)-5-хлорфенил]бензамида, обладающего противомал рийной активностью | |
| JPH02275845A (ja) | 新規なアルデヒド化合物及びその製造法 |