JPH02275845A - 新規なアルデヒド化合物及びその製造法 - Google Patents
新規なアルデヒド化合物及びその製造法Info
- Publication number
- JPH02275845A JPH02275845A JP9635089A JP9635089A JPH02275845A JP H02275845 A JPH02275845 A JP H02275845A JP 9635089 A JP9635089 A JP 9635089A JP 9635089 A JP9635089 A JP 9635089A JP H02275845 A JPH02275845 A JP H02275845A
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- aldehyde compound
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真用感光体に使用する光導電材料とし
て有効なヒドラゾン化合物の重要な中間体である新規な
アルデヒド化合物及びその製造法を提供するものである
。
て有効なヒドラゾン化合物の重要な中間体である新規な
アルデヒド化合物及びその製造法を提供するものである
。
電子写真感光体分野において、感光層に使用する光導電
材料が種々検討され、ある種のヒドラゾン化合物が有効
であり、例えば特開昭５５−４６７６１号、特開昭５５
−５２０６４号、特開昭５７−５８１５６号、特開昭５
７５８１５７号などに報告されている。
材料が種々検討され、ある種のヒドラゾン化合物が有効
であり、例えば特開昭５５−４６７６１号、特開昭５５
−５２０６４号、特開昭５７−５８１５６号、特開昭５
７５８１５７号などに報告されている。
しかしながら、コロナ帯電時に発生するオゾンによる分
解、あるいは光、熱に対する安定性などに問題があり、
従来のヒドラゾン化合物を使用した電子写真用感光体は
、感光体に要求される緒特性を十分満足するものではな
く、さらに優れた感光体の開発が望まれていた。
解、あるいは光、熱に対する安定性などに問題があり、
従来のヒドラゾン化合物を使用した電子写真用感光体は
、感光体に要求される緒特性を十分満足するものではな
く、さらに優れた感光体の開発が望まれていた。
本発明のアルデヒド化合物は、前記ヒドラゾン化合物の
中間体として利用可能な新規な化合物である。もちろん
、その製造法も知られていない。
中間体として利用可能な新規な化合物である。もちろん
、その製造法も知られていない。
本発明の課題は、前記用途に使用できるヒドラゾン化合
物に誘導される新規なアルデヒド化合物を提供すること
である。
物に誘導される新規なアルデヒド化合物を提供すること
である。
本発明者等は、鋭意検討した結果、式（Ｉ）で表わされ
る新規なアルデヒド化合物を見出し、新しいタイプのヒ
ドラゾン化合物を合成することが可能となった。
る新規なアルデヒド化合物を見出し、新しいタイプのヒ
ドラゾン化合物を合成することが可能となった。
すなわち本発明の一つは、弐（Ｉ）
で表わされるアルデヒド化合物であり、本発明の他の一
つは、その製造法である。
つは、その製造法である。
本発明の化合物は、式（ｎ）
で表わされるトリフェニルアミン化合物にヴイルスマイ
ヤー試薬を作用させてインモニウム塩中間体を生成させ
た後加水分解する、いわゆるヴイルスマイヤーーハーク
（Ｖｉｌｓｍｅｉｅｒ−Ｈａａｋ）の反応（＾、Ｖｉｌ
ｓｓｅｉｅｒ、 Ａ、Ｈａａｋ、 Ｂｅｒ、、６０，１
１９（Ｉ９２７））により製造できる。
ヤー試薬を作用させてインモニウム塩中間体を生成させ
た後加水分解する、いわゆるヴイルスマイヤーーハーク
（Ｖｉｌｓｍｅｉｅｒ−Ｈａａｋ）の反応（＾、Ｖｉｌ
ｓｓｅｉｅｒ、 Ａ、Ｈａａｋ、 Ｂｅｒ、、６０，１
１９（Ｉ９２７））により製造できる。
本発明の方法に使用するヴイルスマイヤー試薬は、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド
などのアミド類及びオキシ塩化リン、オキシ臭化リン、
ホスゲン、塩化チオニルなどの酸ハライド類より、公知
の方法によって調整できる。好ましくは、ジメチルホル
ムアミド及びオキシ塩化リンより調整されたヴイルスマ
イヤー試薬である。本発明方法の実施にあたり、ヴイル
スマイヤー試薬を予め調整した後、適当な溶媒中で式（
ＩＩ）のトリフェニルアミン化合物と作用させる方法、
又は適当な溶媒中、式（［１）のトリフェニルアミン化
合物及び前記アミド類の共存下、酸ハライドを作用させ
て、ヴイルスマイヤー試薬を生成せしめ、引き続き式（
ＩＩ）のトリフェニルアミン化合物と反応する方法のど
ちらの方法も用いることができる。ヴイルスマイヤー試
薬は前記アミド類及び酸ハライドを当モル作用させれば
調整できる。ヴイルスマイヤー試薬の使用量としては、
式（■）のトリフェニルアミン化合物に対し、はぼ理論
比を用いればよく、特に制限されるものではないが、好
適には１モル以上が用いられる。
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド
などのアミド類及びオキシ塩化リン、オキシ臭化リン、
ホスゲン、塩化チオニルなどの酸ハライド類より、公知
の方法によって調整できる。好ましくは、ジメチルホル
ムアミド及びオキシ塩化リンより調整されたヴイルスマ
イヤー試薬である。本発明方法の実施にあたり、ヴイル
スマイヤー試薬を予め調整した後、適当な溶媒中で式（
ＩＩ）のトリフェニルアミン化合物と作用させる方法、
又は適当な溶媒中、式（［１）のトリフェニルアミン化
合物及び前記アミド類の共存下、酸ハライドを作用させ
て、ヴイルスマイヤー試薬を生成せしめ、引き続き式（
ＩＩ）のトリフェニルアミン化合物と反応する方法のど
ちらの方法も用いることができる。ヴイルスマイヤー試
薬は前記アミド類及び酸ハライドを当モル作用させれば
調整できる。ヴイルスマイヤー試薬の使用量としては、
式（■）のトリフェニルアミン化合物に対し、はぼ理論
比を用いればよく、特に制限されるものではないが、好
適には１モル以上が用いられる。
反応に使用する溶媒としては、ベンゼン、トルエンなど
の芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルム、１．
１−ジクロルエタン、１．２−ジクロルエタン、１，１
．１− トリクロルエタン、１．１．２トリクロルエタ
ン、パークロルエチレン等のハロゲン化脂肪族炭化水素
、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどのハロゲ
ン化芳香族炭化水素、アセトニトリル、エーテルなどを
挙げることができる。さらに、ヴイルスマイヤー試薬を
調整するのに好適なＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドも反
応溶媒として使用することができる。これら例示した溶
媒の中で、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドが好適に使用
できる。使用量は特に制限はなく、原料の式（ｎ）のト
リフェニルアミン化合物が完溶状態及び懸濁状態のいず
れにおいても反応は進行する。
の芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルム、１．
１−ジクロルエタン、１．２−ジクロルエタン、１，１
．１− トリクロルエタン、１．１．２トリクロルエタ
ン、パークロルエチレン等のハロゲン化脂肪族炭化水素
、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどのハロゲ
ン化芳香族炭化水素、アセトニトリル、エーテルなどを
挙げることができる。さらに、ヴイルスマイヤー試薬を
調整するのに好適なＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドも反
応溶媒として使用することができる。これら例示した溶
媒の中で、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドが好適に使用
できる。使用量は特に制限はなく、原料の式（ｎ）のト
リフェニルアミン化合物が完溶状態及び懸濁状態のいず
れにおいても反応は進行する。
通常、溶媒量は原料に対して、１〜１０重量倍で十分で
ある。
ある。
反応温度は、特に制限はなく、−船釣にはＯ〜１５０
’Ｃの範囲、特に２０〜１００°Ｃが好ましい。また反
応は減圧下、常圧下および加圧下のいずれにおいても進
行する。
’Ｃの範囲、特に２０〜１００°Ｃが好ましい。また反
応は減圧下、常圧下および加圧下のいずれにおいても進
行する。
このようにして式（ＩＩ）のトリフェニルアミン化合物
とヴイルスマイヤー試薬が縮合した反応中間体であるイ
ンモニウム塩が生成する。生成したインモニウム塩は水
またはアルカリ水溶液の作用により容易に加水分解し、
式（Ｉ）で表わされる本発明のアルデヒド化合物に誘導
される。アルカリ水溶液としては、好ましくは、水酸化
ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液、酢酸カリウ
ム水溶液、酢酸ナトリウム水溶液等が用いられる。
とヴイルスマイヤー試薬が縮合した反応中間体であるイ
ンモニウム塩が生成する。生成したインモニウム塩は水
またはアルカリ水溶液の作用により容易に加水分解し、
式（Ｉ）で表わされる本発明のアルデヒド化合物に誘導
される。アルカリ水溶液としては、好ましくは、水酸化
ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液、酢酸カリウ
ム水溶液、酢酸ナトリウム水溶液等が用いられる。
加水分解は特に加熱することな（室温で容易に進行する
。
。
反応終了後は、濾過あるいは溶媒抽出など通常の方法に
より目的物を取り出すことができ、必要に応じて再結晶
、カラムクロマトグラフィーなどにより精製する。
より目的物を取り出すことができ、必要に応じて再結晶
、カラムクロマトグラフィーなどにより精製する。
このようにして、本発明のアルデヒド化合物は製造でき
る。
る。
（作用及び効果〕
本発明の新規なアルデヒド化合物を各種の１，１ジ置換
ヒドラジンと反応させることにより、光導電材料として
有用な、新規で広範なヒドラゾン化合物の製造が可能に
なる。
ヒドラジンと反応させることにより、光導電材料として
有用な、新規で広範なヒドラゾン化合物の製造が可能に
なる。
よって、本発明の新規なアルデヒド化合物及びその製造
法を提供する役割は大きく、価値がある。
法を提供する役割は大きく、価値がある。
以下実施例によって本発明の詳細な説明する。
実施例１
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｄに式（ＩＩ）で表
わされるトリフェニルアミン化合物（融点１４９−１５
１．５°Ｃ）４．４ｇを分散し、０〜５°ｃでオキシ塩
化リン３．２ｇを滴下した。
わされるトリフェニルアミン化合物（融点１４９−１５
１．５°Ｃ）４．４ｇを分散し、０〜５°ｃでオキシ塩
化リン３．２ｇを滴下した。
同温度で１時間攪拌した後、７０〜７５°Ｃまで昇温し
、３時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、氷水
２００ ｄに注ぎ、水酸化ナトリウム水溶液を加え、ア
ルカリ性とした。さらに１時間攪拌した後、沈殿物を濾
取した。濾塊をベンゼン１００ｍｆｆ１に熔解し、希水
酸化ナトリウム水溶液、水の順に洗浄後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。乾燥剤を除去した後、カラムクロ
マトグラフィー（シリカゲル−ベンゼン）により分離し
、流出液を濃縮して褐色油状物質３．５ｇを得た。油状
物質は放置後、固化し、黄色固体となった。
、３時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、氷水
２００ ｄに注ぎ、水酸化ナトリウム水溶液を加え、ア
ルカリ性とした。さらに１時間攪拌した後、沈殿物を濾
取した。濾塊をベンゼン１００ｍｆｆ１に熔解し、希水
酸化ナトリウム水溶液、水の順に洗浄後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。乾燥剤を除去した後、カラムクロ
マトグラフィー（シリカゲル−ベンゼン）により分離し
、流出液を濃縮して褐色油状物質３．５ｇを得た。油状
物質は放置後、固化し、黄色固体となった。
（９３°Ｃよりシンター；λｍａｘ（ＣＨＣｌｔ）３８
９ｎａ＋）。また高速液体クロマトグラフィーによる純
度は９９．７％であった。
９ｎａ＋）。また高速液体クロマトグラフィーによる純
度は９９．７％であった。
このものは元素分析値、赤外線吸収スペクトル、核磁気
共鳴スペクトルにより式（Ｉ）の化合物であることを確
認した。
共鳴スペクトルにより式（Ｉ）の化合物であることを確
認した。
元素分析値（Ｃ２３１１ｔＪＯとして）ＣＨＮ
計算値（％） ８８．２０ ５．１２ ３．１
２測定値（％） ８８．０４ ５．１０ ３．
１４赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を第１図、核磁
気共鳴スペクトルを第２図に示した。
２測定値（％） ８８．０４ ５．１０ ３．
１４赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を第１図、核磁
気共鳴スペクトルを第２図に示した。
第１図は式（Ｉ）の化合物の赤外線吸収スペクトル（Ｋ
Ｂｒ法）、第２図は式（＋）の化合物の核磁気共鳴スペ
クトル（ＣＤＣＩ ｓ溶液）を示す図である。
Ｂｒ法）、第２図は式（＋）の化合物の核磁気共鳴スペ
クトル（ＣＤＣＩ ｓ溶液）を示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされるアルデヒド化合物。 ２）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされるトリフェニルアミン化合物にヴィルスマイ
ヤー試薬を作用させた後、加水分解することを特徴とす
る式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされるアルデヒド化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9635089A JPH02275845A (ja) | 1989-04-18 | 1989-04-18 | 新規なアルデヒド化合物及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9635089A JPH02275845A (ja) | 1989-04-18 | 1989-04-18 | 新規なアルデヒド化合物及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02275845A true JPH02275845A (ja) | 1990-11-09 |
Family
ID=14162554
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9635089A Pending JPH02275845A (ja) | 1989-04-18 | 1989-04-18 | 新規なアルデヒド化合物及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02275845A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2727632A1 (fr) * | 1994-12-06 | 1996-06-07 | Godard Philippe | Conditionnement de microcapsules a enveloppe molle dans des gels fluides ou solides, pour les empecher de se vider par diffusion et/ou par osmose |
-
1989
- 1989-04-18 JP JP9635089A patent/JPH02275845A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2727632A1 (fr) * | 1994-12-06 | 1996-06-07 | Godard Philippe | Conditionnement de microcapsules a enveloppe molle dans des gels fluides ou solides, pour les empecher de se vider par diffusion et/ou par osmose |
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