PL171344B1 - Podstawione O-etery(hetero)-arylo-alkilo-ketonooksymów PL PL PL - Google Patents

Podstawione O-etery(hetero)-arylo-alkilo-ketonooksymów PL PL PL

Info

Publication number
PL171344B1
PL171344B1 PL93305523A PL30552393A PL171344B1 PL 171344 B1 PL171344 B1 PL 171344B1 PL 93305523 A PL93305523 A PL 93305523A PL 30552393 A PL30552393 A PL 30552393A PL 171344 B1 PL171344 B1 PL 171344B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
optionally substituted
formula
alkyl
atoms
Prior art date
Application number
PL93305523A
Other languages
English (en)
Inventor
Birgit Kuhn
Gerhard Salbeck
Uwe Doeller
Stefan Schnatterer
Hans-Herbert Schubert
Werner Knauf
Anna Waltersdorfer
Manfred Kern
Original Assignee
Hoechst Schering Agrevo Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Schering Agrevo Gmbh filed Critical Hoechst Schering Agrevo Gmbh
Publication of PL171344B1 publication Critical patent/PL171344B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K35/00—Medicinal preparations containing materials or reaction products thereof with undetermined constitution
    • A61K35/02—Medicinal preparations containing materials or reaction products thereof with undetermined constitution from inanimate materials
    • A61K35/10—Peat; Amber; Turf; Humus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/52—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/54—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

I Podstawione O-etery(hetero)-arylo-alkilo-ketonooksymów o wzorze ogólnym 1, w postaci syn-, anti-zwiazku albo ich mieszaniny albo ich soli, w k tórym R oznacza grupe CF3 lub grupe CF2H, Ar1 oznacza grupy fenylowy, naftylowa, indanylowa, benzofurylowa, benzotienylowa lub grupe o wzorze 12, 13, 14, 15 lub o wzorze 16, które moga zawierac do 5 jednakowych lub róznych podstawników R 1 wybranych sposród podstawników takich jak 1 grupa (C1 -C6)-alkilowa, 2 grupa (C2-C6)-alkenylowa, 3 grupa (C2-C6)-alki­ nylowa, 4 grupa (C3 - C8)-cykloalkilowa, ewentualnie podstawiona przez do 6 jednakowych lub róznych grup, takich jak chlorowiec i grupa(C1 - C4)- a lkilo­ wa, 5 chlorowiec, 6 grupa (C1 -C6)-chlorowcoalkilowa, 7 grupa ( C 2 - C 6)- chlorowcoalkenylowa, 8 grupa (C2-C6)-chlorowcoalkinylowa, 9 grupa (C1 -C6)-alkoksy-(C1 -C6)-alkilowa, 10 grupa (G 6 -C1 2)-arylowa, ewentualnie do trzykrotnie podstawiona jednakowymi lub róznymi grupami, takimi jak grupa (C1 -C6)-alkitowa, grupa (C1 - C6)-alkoksylowa, grupa (C1 -C6)-chlo- rowcoalkilowa 1 grupa (C1 -C6)-chlorowcoaIkoksylowa, 1 1 grupa heteroary­ lowa zawierajaca do 10 atomów C, ewentualnie podstawiona jak podano pod punktem 10,12 grupa (C6-C1 2 )-arylo-(C1 -C4)-alkilowa, ewentualnie podsta­ wiona w czesci arylowej jak podano pod punktem 1 0, 13 grupa heteroarylo- (C1 -C 4)-alkilowa zawierajaca do 10 atomów C w czesci heteroarylowej i tam ewentualnie podstawiona jak podano pod punktem 10,14 grupa (C1 -C 6)-al- koksylowa, 15 grupa (C2-C6)-alkenyloksylowa, 16 grupa (C2-C 6)-alkinylo- ksylowa, 17 grupa (C3 - C8)-cykloalkiloksylowa,ewentualnie podstawiona jak podano pod punktem 4 ,18 grupa (C1 -C6) alkoksy-(C1 -C4)-alkoksylowa, 19 grupa (C6 - C1 2)-aryloksylowa, ewentualnie podstawiona jak podano pod pun­ ktem 10, 20 grupa heteroaryloksylowa zawierajaca do 10 atomów C, ewentualnie podstawiona jak podano pod punktem 10, 21 grupa (C1 -C6)- chlorowcoalkoksylowa, 22 grupa (C2- C6)-chlorowcoalkenyloksylowa, 23 grupa (C2-C6)-chlorowcoalkinyloksylowa, 24 grupa - O-N=CR'2, w której R' oznacza jednakowe lub rózne reszty, takie jak wodór, grupa (C1 -C6)-alki- lowa, grupa (C3 -C8)-cykloalkilowa i grupa (C6-C1 2)-arylowa, 25 grupa (C1 - C6)-alkiloaminowa, 26 grupa d1 -(C1 -C6)-alkiloaminowa, 27 grupa (C3 -C8 )-cykloalkiloaminowa, ewentualnie podstawiona jak podano pod pun­ ktem 4, 28 grupa (C6-C1 2)-aryloaminowa, ewentualnie podstawiona jak podano pod punktem 10, WZÓR 1 PL PL PL

Description

Spośród grup Ar2 określonych wyżej pod C. korzystne są grupy o wzorze 44, 45,46,47,48,4-9, w których X oznacza NR3, O albo S, Q' oznacza O rlbo) CH2, aR” i R12 mają znaczenie wyżej podane.
Spośród reszt określonych wyżej pod D. korzystne są te, w których o = O, zwłaszcza takie, w których Rn oznacza wodór.
Szczególnie korzystne są te związki o wzorze 1, w którym Ar2 ma znaczenie podane wyżej podB. c), B. d), C. b), C. c) albo c. d), oraz takie w których Ar oznacza ewentualnie [.(Odstawioną grupę heteroaryl°w4 i R oznacza grupę trifluorometylową, albo w których a? oznacza ewentualnie podstawioną grupę arylową lub heteroarylową, Ar2 ma znaczenie podane wyżej pod D. lub E.. aR oznacza grupę trifluorometylową.
Etery oksymów o wzorze 1 mogą występować w dwóch postaciach izomerycznych: syn o wzorze 50 i anti o wzorze 51. Postać syn określa w tym przypadku, niezależnie od podstawnika R, te etery oksymów, w których tlen oksymowy występuje w położeniu syn wobec aromatycznej względnie heteroaromatycznej reszty Ar1
Wynalazek dotyczy zarówno postaci syn jrk i anti orrz mieszaniny obydwu postaci.
Ponadto związki o wzorze 1 mogą zawierać jeden lub kilka asymetrycznych atomów węgla. Mogą wówczas występować racematy i diastereomery. Wynalazek obejmuje wtedy zarówno czyste izomery jak i ich mieszaniny. Mieszaniny diastereomerów można rozdzielać na składniki według znanych metod, np. drogą selektywnej krystalizacji z odpowiednich rozpuszczalników albo drogą chromatografii. Racematy można rozdzielać na enancjomery znanymi metodami, np. przez tworzenie soli z optycznie aktywnym kwasem, rozdzielanie diastereomerycznych soli i uwalnianie czystego enancjomeru za pomocą zasady.
-7- 344
Π
Sposób wytwarzania związków o wzorze -, charakteryzuje się tym, że a- związek o wzorze 2, w którym Ar- i R mają znaczenie podane dla wzoru -, a M oznacza wodór albo atom metalu alkalicznego, gdy M = wodór w obecności odpowiedniej zasady, poddaje się reakcji ze związkiem o wzorze 3, w którym AL ma znaczenie podane dla wzoru -, a X oznacza grupę odszczepialną, albo b- związek o wzorze 4, ewentualnie w obecności odpowiedniej zasady, poddaje się reakcji ze związkiem o wzorze 5 względnie z jego solą, taką jak na przykład chlorowcowodorek, i tak otrzymany związek o wzorze ł ewentualnie przeprowadza się w sól (lit: Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, tom -0/4, str. 55 i następne, str. 2-7 i następne, str. 352 i następne, tomE -4b część -, str. 287 i następne, str. 307 i następne, str. 367 i następne-.
Jeżeli zgodnie z wariantem a- wychodzi się z oksymów (M = wodór-, to reakcję prowadzi się w obecności odpowiedniej zasady, takiej jak aminy trzeciorzędowe, metale alkaliczne, wodorki metali alkalicznych, amidki metali alkalicznych, alkoholany metali alkalicznych, związki organo-litowe i -magnezowe, wodorotlenki metali alkalicznych, wodorowęglany metali alkalicznych, węglany metali alkalicznych w odpowiednim rozpuszczalniku, korzystnie z grupy eterów (eter dietylowy, THF, dimetoksyetan, dioksan i inne-, aromatycznych i nie aromatycznych, również chlorowcowanych węglowodorów (toluen, heptan, chlorobenzen i inne- oraz aprotycznych rozpuszczalników dipolarnych, jak DMF, DMSO, acetonitryl, aceton, N-metylopirolidon w temperaturze pomiędzy -20 i +ł50°C. Alkilowanie można prowadzić również przy użyciu katalizatorów przenoszenia faz.
Odpowiednimi grupami odszczepialnymi X są chlorowce (z wyjątkiem fluoru-, OSO2CH3, OSO2CF3, grupy p-toluenosulfonyloksylowe albo czwartorzędowe sole amoniowe itp.
Alkilowanie wyodrębnionego oksymianu metalu alkalicznego (M = atom metalu alkalicznego- prowadzi się w takich samych warunkach. Obecność zasady nie jest potrzebna.
Stereochemia przy oksymie podczas alkilowania oksymu (oksymianu- na ogół nie zanika, to jest syn-oksym (oksymian- daje eter syn-oksymowy. To samo dotyczy związków anti.
Etery oksymów według wynalazku można ponadto syntetyzować przez kondensację (solieteru hydroksyloamino-O-alkilo-Ar2 z każdorazowym ketonem, ewentualnie w obecności odpowiedniej zasady i odpowiedniego rozpuszczalnika w temperaturze pomiędzy -20 i +-50°C (wariant b-.
Jako zasady nadają się zwłaszcza karboksylany metali alkalicznych, aminy trzeciorzędowe, wodorotlenki metali alkalicznych, węglany i wodorowęglany metali alkalicznych, jako rozpuszczalniki (także w postaci mieszanin- korzystnie alkohole, węglowodory, chlorowcowane i nie-cchorowcowane (także aromatycznej węglowodory, etery. O-etery hydroksy kaminy można wytwarzać w sposób opisany w literaturze (Kaztreiner i inni, Acta Chem. Hung. 80 (-975- -67-.
Ketonoksymy o wzorze 2, (M = wodór- można wytwarzać w znany sposób z ketonu drogą reakcji z solą hydroks^yoaimoniową, jak chlorowodorek hydroksyloaminy, w temperaturze pomiędzy -20 i +-50°C w odpowiednim rozpuszczalniku z grupy alkoholi, (chlorowcowanycharomatycznych i nie aromatycznych węglowodorów, eterów (THF, dioksan, eter dietylowy, dimetoksyetan-, korzystnie w wodzie, ewentualnie z dodatkiem odpowiedniej zasady, jak opisano w punkcie (b- (patrz też Houben-Weyl; Methoden der organinischen Chemie, tom -0/4 str. 55 i następne, 352 i następne, tom E Mb część -, str. 287 i następne, 307 i następne, 367 i następne oraz R.L. Salvador i inni, J. Med. Chem. -5 (-972- 646-.
Oksymy względnie mieszaniny izomerycznych oksymów można za pomocą kwasów (Lewisa-, takich jak związek eteru z trifluorkiem boru, tetrachlorek tytanu, HCl i inne, według przepisu literaturowego (opis patentowy St. Zjedn. Am. 4-580-5- przeprowadzać w postać bardziej stabilną termodynamicznie.
Podporządkowanie budowy, również eterów oksymów według wynalazku, prowadzi się analogicznie do G.J. Karabatsos, N.H. Si, Tetrahedron 23 (-967- i A. Boder, A. Barabs, Tetrahedron 35 (-979- 233.
Trifluorometyro- względnie perfluoroalkiloketony o wzorze 4.
Trifluorometyloketony można wytwarzać w różny sposób, jak np. w sposób opisany w literaturze (J.P. Begue i inni, Tetrahedron 47 (-99- 3207-, korzystnie jednak za pomocą areakcji związków organolitowych i/lub reakcji Grignarda według schematu -, w którym η
-71 344
Ar- oznacza grupę aromatyczną, heteroaromatyczną (Houben-Weyl. tom 7/2a, str. 548 i następne, X. Creary, J. Org. Chem. 52 0987) 5026),
b) względnie drogą addycji triHuorobr^mometanu/cynku do odpowiednich aldehydów z następnym utlenianiem (HOE 92/F 0-1) według schematu 2.
c) Aktywowane, bogate w elektrony związki aromatyczne można acylować metodą Friedel-Craftsa względnie według Houben-Hoescha (za pomocą trifluoroacetonitrylu) (HoubenWeyl, Methoden der organischen Chemie, tom 7/2a, str. 39, 83), według schematu 3.
Al0ilo-arylo0ztony.
Alkilo(cykloalkilo)-Ar--ketony wytwarza się (literatura: Houbzn-Wzyl, Methoden der organischen Chemie, tom 7/2a) przez reakcję
a) związków arylo-Grignarda względnie -htowych z odpowiednimi pochodnymi kwasów karboksylowych (X = Li, MgHal) według schematu 4. albo z odpowiednimi aldehydami i utlenianie według schematu 5,
c) przez reakcję każdorazowego nitrylu i odpowiedniego związku metaloorganicznego według schematu 6.
Synteza związków alkilujących o wzorze 3:
Środki alkilujące, zwłaszcza sulfoniany i halogenki benzylowe, wytwarza się według standardowego przepisu albo z każdorazowych alkoholi przez reakcję z chlorkiem (bezwodnikiem) kwasu sulfonowego, z chlorkiem tionylu (X=Cl), z kwasem bromowodorowym albo tri fosforu (X=Br) względnie przez chlorowcowanie odpowiedniego związku metyloaromatycznego CH.3-Ar (X=Br, Cl) (patrz też K. Naumann, Synthetic Pyrethroid Inszctlcldzs. Chemistry and Patents, tom 5, Berlin -990 i tam cytowana literatura).
Substancje czynne przy dobrej tolerancji przez rośliny i nieznacznej toksyczności dla ciepłokrwistych nadają się do zwalczania szkodników zwierzęcych, zwłaszcza owadów, pajęczaków, robaków, nicieni i mięczaków, w szczególności do zwalczania owadów i pajęczaków, które występują w rolnictwie, w hodowli zwierząt, w lasach, w ochronie zapasów i materiałów oraz w dziedzinie higieny. Są one aktywne wobec normalnie wrażliwych i odpornych rodzajów oraz wobec wszystkich lub poszczególnych stadiów rozwojowych.
Do wyżej wspomnianych szkodników zalicza się:
Z rzędu Acarina np. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinaz, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Eotetranychus spp., Oligonychus spp., Eutetranychus spp.
Z rzędu Isopoda np. Oniscus as^llus, Armadium vulgare, Porcellio scaber.
Z rzędu Diplopoda np. Bianiulus guttulatus.
Z rzędu Chilopoda np. Geophilus carpophagus, Scutigera spp.
Z rzędu Symphyla np. Scutigerella immaculata.
Z rzędu Tysanura np. Lepisma saccharina.
Z rzędu Collembola np. Onychiurus armatus.
Z rzędu Orthoptera np. Blatta oreintalis. Periplaneta americana, Leucophaea madeirae, Blatella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Z rzędu Dermaptera np. Forficula auricularia.
Z rzędu Isoptera np. Reticulitermes spp.
Z rzędu Anoplura np. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus sp.
Z rzędu Mallophaga np. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Z rzędu Thysanoptera np. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Z rzędu Heteroptera np. Eurygaster spp., Dysdzrcuy intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Z rzędu Homoptera np. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryna brassic^, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae. Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rho171 344 palosiphum padi, Empoasca spp., Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Z rzędu Lepidoptera np. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproc is chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubialis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Z rzędu Coleoptera np. Anobium puctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidus obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Laptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hyperia postica, Dermestes spp., Trogoderma, Authrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitiαlit, Costelytra zealandica.
Z rzędu Hymenoptera np. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Z rzędu Diptera np. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Tannia spp., calliophora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomsxys spp., Oestrus spp., Hypodermaspp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Z rzędu Siphonaptera np. Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp.
Z rzędu Arachnida np. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Z klasy robaków np. Haemonchus, Trlchsttrongulus, Ostertagia, Cooperia, Chabertia, Strongyloides, Oesophagostomum, Hyostrongulus, Ancylostoma, Ascaris i Heterakis oraz Fasciola i szkodzące roślinom i zwierzętom nicienie, np. z gatunków Meloidogyne, Heterodera, Ditylenchus, Aphelenchoides, Radopholus, Globodera, Pratylenchus, Longidorus i Xiphinema.
Z klasy Gastropoda np. Deroceras spp., Arion spp. Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp.
Z klasy Bivalva np. Dreissena spp.
Środki roztoczobójcze, owadobójcze i nicieniobójcze zawierają związki o wzorze 1 obok odpowiednich środków pomocniczych do formulacji.
Środki te zawierają substancje czynne o wzorze 1 na ogół w ilości 1 -95% wagowych.
Środki te można przeprowadzić w preparaty różnego rodzaju, w zależności od parametrów biologicznych i/lub fizykochemicznych. Jako możliwe preparaty bierze się więc pod uwagę: proszki zwilżalne (WP), koncentraty emulsyjne (EC), roztwory wodne (SC), emulsje, roztwory do rozpylania, dyspersje na podstawie oleju lub wody (SC), suspoemulsje (SC), środki do opylania (DP), środki do zaprawiania, granulaty w postaci mikrogranulatów, granulatów rozpylanych, powlekanych i adsorpcyjnych, granulaty dyspergujące w wodzie (WG), preparaty ULV, mikrokapsułki, woski i trutki.
Te poszczególne typy preparatów są w zasadzie znane i są na przykład opisane w: Winnacker-Kuchler, Chemische Technologie, tom 7, wydawnictwo C. Hazser, Monachium, 4 wydanie, 1986' van Falkenbergi Pesticides Formulationsi Marcel Dekker N.Y.i 2 wydanie 1972-73; K. Martens, Spray Drying Handbsok. 3 wydanie 1979, G. Goodwin Ltd. Londyn.
Stosowane środki pomocnicze do formulacji, takie jak materiały obojętne, rozpuszczalniki i dalsze dodatkk są równńee znane i są na przzkkad opisane w: Watkins,' 'Handbook oSInsecticide Dust Diluents and Carzlerą, 2 wydanie, Darland Books, Caldwell N.J.; H. v. Olphen, Intzoduction to Clay Colloid Chemistry, 2 wydanie, J. Wiley and Sons, N.Y.; Marschen, Solvents Guide, 2 wydanie, Interąclence, N.Y., 1950; McCutcheon's, Detergents and Emulsifiers
Annual, MC Pubabl. 1. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chem. Publ. Co. Inc. N.Y. 1964; Schonfeldt, Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte, Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, Chemische Technologie”, tom 7, wydawnictwo C. Hauser, Monachium, 4 wydanie, 1986.
Na podstawie tych preparatów można wytwarzać również kombinacje z innymi substancjami ochrony roślin, nawozami i/lub regulatorami wzrostu, np. w postaci preparatów gotowych albo jako mieszanina w zbiorniku. Proszki zwilżalne stanowią równomiernie dyspergujące w wodzie preparaty, które obok substancji czynnej poza rozcieńczalnikami i materiałem obojętnym zawierają jeszcze środki zwilżające, np. polioksyetylowane alkilofenole, polioksyetylowane alkohole szeregu tłuszczowego, alkilo- lub alkilofenolo-sulfoniany oraz środki dyspergujące, np. sól sodową kwasu ligninosulfonowego, sól sodową kwasu 2,2'-dinaftylometano-6,6'-disulfonowego, sól sodową kwasu dibutylonaftalenosulfonowego albo też sól sodową oleilometylotauryny. Koncentraty emulsyjne wytwarza się przez rozpuszczenie substancji czynnej w rozpuszczalniku organicznym, np. butanolu, cykloheksanonie, dimetyloformamidzie, ksylenie albo też wyżej wrzących związkach aromatycznych lub węglowodorach z dodatkiem jednego lub kilku emulgatorów. Jako emulgatory można przykładowo stosować: sole wapniowe kwasów alkiloarylosulfonowych, jak dodecylobenzenosulfonian Ca albo emulgatory niejonowe, jak estry poliglikolowe kwasów tłuszczowych, etery alkiloaryłopoliglikolowe, etery poliglikolowe alkoholi szeregu tłuszczowego, produkty kondensacji tlenku propylenu etylenu, polietery alkilowe, estry kwasów tłuszczowych sorbitanu, estry kwasów tłuszczowych polioksyetylenosorbitanu albo estry polioksyetylenosorbitu.
Środki do opylania otrzymuje się przez zmielenie substancji czynnej z subtelnie rozdrobnionymi substancjami stałymi, takimi jak talk, glinki naturalne, np. kaolin, bentonit, pirofilit lub ziemia okrzemkowa. Granulaty można wytwarzać albo przez rozpylanie substancji czynnej na zdolny do adsorpcji, granulowany materiał obojętny, albo przez nanoszenie koncentratów substancji czynnej za pomocą środków klejących, np. alkoholu poliwinylowego, soli sodowej kwasu poliakrylowego albo też olejów mineralnych, na powierzchnię nośników, takich jak piasek, kaolinit albo granulowany materiał obojętny. Odpowiednie substancje czynne można też granulować w sposób właściwy dla nawozów granulowanych, ewentualnie w mieszaninie z nawozami.
W proszkach zwilżalnych stężenie substancji czynnej wynosi około np. 10-90% wagowych, reszta do 100*% wagowych składa się ze zwykle stosowanych składników do formulacji. W przypadku koncentratów emulsyjnych stężenie substancji czynnej może wynosić około
5-18()% wagowych. Preparaty pyliste zawierają najczęściej 5-20% wagowych substancji czynnej, roztwory do rozpylania około 2-120% wagowych. W przypadku granulatów zawartość substancji czynnej zależy po części od tego, czy związek aktywny jest ciekły lub stały i jakie stosuje się środki pomocnicze do granulowania, wypełniacze itp.
Oprócz tego wymienione preparaty substancji czynnej zawierają ewentualnie zwykłe substancje zwiększające przyczepność, środki zwilżające, dyspergujące, emulgujące, penetrujące, rozpuszczalniki, wypełniacze lub nośniki.
Przy zastosowaniu koncentraty występujące w postaci handlowej rozcieńcza się ewentualnie w znany sposób, np. w przypadku proszków zwilżalnych, koncentratów emulsyjnych, dyspersji i częściowo również mikrogranulatów za pomocą wody, preparaty pyliste i granulowane oraz roztwory do rozpylania nie są na ogół przed zastosowaniem rozcieńczane dalszymi substancjami obojętnymi.
Wraz z warunkami zewnętrznymi, jak temperatura, wilgotność i inne, zmienia się też pożądana dawka. Może ona się zmieniać w szerokich granicach, np. 0,005-10,0 kg/ha albo więcej substancji czynnej, korzystnie wynosi jednak 0,01-5 kg/ha.
Substancje czynne według wynalazku w swych preparatach handlowych oraz w sporządzonych z tych preparatów postaciach użytkowych mogą występować w mieszaninie z innymi substancjami czynnymi, takimi jak substancje owadobójcze, substancje wabiące, sterylizujące, substancje roztoczobójcze, nicieniobójcze, grzybobójcze, substancje regulujące wzrost albo substancje chwastobójcze.
Do środków do zwalczania szkodników zalicza się przykładowo estry kwasu fosforowego, karbaminiany, estry kwasu karboksylowego, formamidyny, związki cyny, substancje wytworzone przez mikroorganizmy i inne. Jako korzystne składniki mieszaniny wymienia się:
1. z grupy związków fosforu acefat, azametyfos, etyloazynofos, metyloazynofos, bromofos, etylobromofos, chlorfenwinfos, chloromefos, chloropiryfos, metylochloropiryfos, demeton, metylodemeton-S, sulfon metylodemetonu-S, diahfos, diazynon, dichlorfos, dikrotofos, ¢00--1,2,2,2-tetrach loroetylofosforotioat (SD 208 304-, dimetoat, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenition, fensulfotion, fention, fonofos, formotion, heptenofos, izazofos, izotioat, izoksation, malation, metakryfos, metamidofos, metydation, salition, mewinfos, monokrotofos, naled, ometoat, metyloksydemeton, paration, metyloparation, fentoat, forat, fosalon, fosfolan, fosmet, fosfamidon, foksym, etylopirymifos, metylopirymifos, profenofos, propafos, propetamfos, tiometon, triazofos, trichlorfon, wamidotion;
2. z grupy karbaminianów aldikarb, 2-aI-ar.butylofenylometylokarbaminian (BPMC-, karbaryl, karbofuran, karbosulfan, kloetokarb, benfurakarb, etiofenkarb, furatiokarb, izoprokarb, metomyl, /metylo/-karbaminian 5-metylo-m-akmeeylobutyrylowy- oksamyl, pirymikarb, propoksur, tiodikarb, 4,6,9-triaza-4benzylo-6,10-dimetyto-8-oksa-7-okso-5,i 1-ditia-9-dodecenoan etylowy (OK -35) i 1alnetylotio-aetylldenoamlno/-N-metylo-N--morfolinotio/-karbaminian (UC 517-7-;
3. z grupy estrów kwasów karboksylowych aletryna, alfametryna, /E/-/1R/-cls-2,2-dimetylo-3-a2-a0sotiolan-a-alidenometylo/-cyklopropanokarboksylan 5--)enzylo-3-auuylometylowy, bioaletryna, izomer/S/-cyklopentylowy bio^l^ti^y^ny, biorezmetryna, bifenat, /1 RS/-trans-3-a4-III-az.butylkfenylo/-a,2-aimetylocyklopropanokarboksylan /RS/-1-cyjano-1--6-aenoksy-2-airrdylo/--nelylowy /NCI 85 193/, cykloprotryna, cyflutryna, cyhalotryna, cypermetryna, cyfenotryna, deltametryna, empentryna, esfenwalerat, fenflutryna, fenpropatryna, fenwalerat, flucytrynat, flumetryna, fluwalinat (izomer D-, permetryna, fenotryna (izomer/R/-, d-praletryna, piretryna (produkty naturalne-, resmetryna, teflutryna, tetrametryna, tralometryna;
4. z grupy amidyn amitraz, chlorodimeform;
5. z grupy związków cyny cyheksatyna, tlenek fenbutacyny;
6. pozostałe abamektyna, Bacillus thuringiensis, bensultap, binapakryl, bromopropylat, buprofezyna, kamfechlor,kartap,chlorobenzylat, chlorofluazuron,2-/4-/chlorofenylo/-4,5-ai-aenylotiofen(UBI-T 930/, chlorofentezyna, ester 2-naftylometylowy kwasu cyklopropanokarboksylowego (Ro 120470-, cyromazyna, ester etylowy kwasu N-/3,5-dichloro-4-/1, 1,2,3,3,3-heksafluoro-1-propylok.sy/-fenylo/-karramoilo/-2-ahlorrbeezkarboksimidowego, DDT, diflubenzuron, N-/2,3-dihydro-3-metylo-1,3-ttazol-2-ylideno/-2,4-ksylidyna- dinobuton, dinokap, endosulfan, etofenproks, /4-etoksyfenylo/-/dimetyloa-/3-/3-fenoksyfenylo/-propylo/-solan, /4-etoksyfenyloa-33-/4-fluoro-3-aenoksyfenylo/propylo/-dimetylosllan- fenoksykarb, flubenzimina, flucykloksuron, flufenoksuron, gamma-HCH, heksytiazoks, hydrametylnon (AC 217300-, iwermektyna, 2-mtrometylo-4,5-dihydro-6H-ttazyna (SD 52618-, 2-niirometylo-3,4-cdhydrotiazol (SD 35651-, 2-mtrometyleno-1,2-ttazynan-3-alokarbamaldehyd (WL -08477-, propargit, teflubenzuron, tetradifon, tetrasul, tiocyklam, triflumuron.
Zawartość substancji czynnej w postaciach użytkowych sporządzonych z preparatów handlowych może wynosić od 0,00000001 do 99% wagowych substancji czynnej, korzystnie 0,00001-1 % wagowych. Stosowanie prowadzi się w sposób dopasowany do postaci użytkowej.
Substancje czynne według wynalazku nadają się też do zwalczania endo- i ektopasożytów oraz nicieni w dziedzinie weterynarii względnie w dziedzinie hodowli zwierząt.
Substancje czynne według wynalazku stosuje się tu w znany sposób, jak drogą podawania oralnego w postaci na przykład tabletek, kapsułek, napojów, granulatów, przez stosowanie na skórę w postaci na przykład zanurzania (Dippen-, rozpylania (Sprayem}, polewania (pour-on i spot-on- i pudrowania oraz przez podawanie pozajelitowe w postaci na przykład iniekcji.
-71344
Nowe związki według wynalazku o wzorze - można więc stosować też korzystnie w hodowli zwierząt gospodarczych (np. bydła, owiec, świń i drobiu, jak kury, gęsi itp.). W korzystnej postaci wynalazku zwierzętom podaje się nowe związki ewentualnie w odpowiednich preparatach (porównaj wyżej) i ewentualnie z wodą pitną lub paszą per os. Ponieważ wydalanie z odchodami zachodzi w postaci aktywnej, można w ten sposób bardzo łatwo zapobiegać rozwojowi owadów w odchodach zwierząt. Każdorazowo odpowiednie dawki i preparaty zależą zwłaszcza od rodzaju i stadium rozwojowego zwierząt użytkowych i także od stopnia porażenia i można je łatwo określić i ustalić znanymi metodami. Nowe związki można stosować u bydła np. w dawkach 0,01-1 mg/kg wagi ciała.
Następujące przykłady służą do wyjaśnienia wynalazku, nie ograniczając go.
Przykłady preparatów
a) Środek do opylania otrzymuje się przez zmieszanie -0 części wagowych substancji czynnej i 90 części wagowych talku jako substancji obojętnej i rozdrobnienie w młynie udarowym.
b) Łatwo dyspergujący w wodzie koncentrat dyspersyjny otrzymuje się w ten sposób, że miesza się 25 części wagowych substancji czynnej, 65 części wagowych zawierającego kaolin kwarcu jako substancji obojętnej, - części wagowych soli potasowej kwasu ligninosulfonowego i - część wagową soli sodowej oleoilometylotauryny jako środków zwilżających i dyspergujących i miele w dezyntegratorze.
c) Łatwo dyspergujący w wodzie koncentrat dyspersyjny wytwarza się w ten sposób, że miesza się 40 części wagowych substancji czynnej z 7 częściami wagowymi półestru kwasu suifobursztynowegOl 2 częściami wagowymi soli sodowej kwasu ligninosulfonowego i 5częściami wagowymi wody i miele w ciernym młynie kulowym do stopnia rozdrobnienia poniżej 5 mikronów'.
d) Koncentrat emulsyjny można otrzymać z - części wagowych substancji czynnej, 75 części wagowych cykloheksanonu jako ropuszczalnika i -0 części wagowych oksyetylowanzgo nonylofenolu (- OEO) jako emulgatora.
e) Granulat można otrzymać z 2--5 części wagowych substancji czynnej i obojętnego nośnika do granulatów, jak atapulgit, pumeks granulowany i/lub piasek kwarcowy.
Korzystnie stosuje się zawiesinę proszku zwilżalnego z przykładu b) z udziałem substancji czynnej 30% i spryskuje nią powierzchnię granulatu atapulgitu, suszy i dokładnie miesza, przy czym udział wagowy proszku zwilżalnego wynosi około 5%, a obojętnego nośnika około 95% gotowego granulatu.
Przykłady chemiczne;
Ogólne przepisy do syntezy eterów oksymów
Przepis A (przykład 65 w tabeli)
-44g (5,0 mmoli) oksymu [ 6-a2,a,2-(riίΊuorozto0sy/pirydyn-3-flo]at'iIΊuoronlety O(-Oe.t((nu (temperatura topnienia 57-580C) miesza się z 0,69 g (5,0 mmoli) węglanu potasu -0,-3 g (0,05 mmoli) eteru - 8-koronowzgo-6 w 7 ml toluenu. Do tego wkrapla się - ,53 g (5- mmoli) bromku 4-fluoro-3--4-fluorofenoksy)-benzylu w 5 ml toluenu. Po upływie 3 godzin (kontrola za pomocą chromatografii cienkowarstwowej DC) odsącza się składniki nierozpuszczone i fazę organiczną przemywa się trzykrotnie wodą. Po wysuszeniu nad siarczanem magnezu otrzymuje się 2,45 g (97%) bezbarwnego, lepkiego oleju czystego do analizy.
Przepis B (przykład 27 w tabełi)
5,46 g (20,0 mmoli) [6-a2,2,2-(rifIuoroetoksy/-pirydyn-3-alor-(rifIuoromztylo-ketonu i 5,53 g (20,5 mmoli) chlorowodorku eteru O-/4-fluoro-3-aezoksyfenylo/-meZylowzgo hydroksyloaminy ogrzewa się do wrzenia z -40 g (-0,2 mmoli) węglanu potasu w 20 ml suchego etanolu (kontrola DC). Po upływie -5 godzin (kontrola DC) chłodzi się i odsącza składniki nierozpuszczone. Roztwarza się w octanie etylu/wodzie i fazę organiczną przemywa jeszcze trzykrotnie wodą. Po wysuszeniu nad siarczanem magnezu otrzymuje się 9,32 g (95%) lekko zanieczyszczonego oleju, który poddaje się chromatografii na żelu krzemionkowym za pomocą octanu etyluiheptanu = - :20.
Wydajność: 8,75 g (90%) oleju czystego do analizy
Temperatura wrzenia 367°C (GC - chromatografia gazowa)
Czystość (GC) = 98%
171 344
Ogólny przepis syntezy oksymów:
Przepis C:
11,76 g (50,04 mmoli) /6-propyloksypirydyn-3-ylo/-tnfluorometylo-ketonu ogrzewa się do wrzenia pod chłodnicą zwrotną z 3,85 g (55,7 mmoli) chlorowodorku hydroksyloaminy i 3,48 g (25,2 mmoli) węglanu potasu w 40 ml etanolu w ciągu 8 godzin (kontrola DC). Po ochłodzeniu do temperatury pokojowej etanol oddestylowuje się w próżni (12 tor/40°C), pozostałość roztwarza się w wodzie i kilkakrotnie ekstrahuje octanem etylu. Po wysuszeniu nad siarczanem magnezu otrzymuje się 12,03 g (96%) żółtawego wosku, który można poddawać reakcji bez dalszego oczyszczania.
Analogicznie do tych przepisów otrzymuje się wszystkie oksymy i etery oksymów.
W następującej tabeli reszty Ar2 skraca się dla uproszczenia za pomocą Ex (x = 1-61).
Ar2 Nazwa względnie wzór
1 2
E1 4- fluoro-3-fenoksyfenyl
E2 3-fenoksyfenyl
E3 6-fenoksy-pirydyn-2-yl
E4 6-chloropirydyn-3-yl
E5 3-/4-chlorofenoksy/-fenyl
E6 4-fluoro-3-/3-fIuorofenoksy/-fenyl
E7 4-fluoro-3-/4-fluorofenoksy/- fenyl
E8 pentafluorofenyl
E9 4-metylo-2,3,5,6-tetrafluorofenyl
E10 4-metoksy-2,3,5,6-tetrafluorofenyI
e 4-etylotio-2,3,5,6-tetrafluorofenyI
E12 4-etylosulfonylo-2,3,5,6-tetrafluorofenyl
E14 4-difluorometoksy-2,3,5,6-tetrafluorofenyl
E15 4-allilo-2,3,5,6-tetrafluorofenyl
E16 4-winylo-2,3,5,6-tetrafluorofenyl
E17 4-bromometylo-2,3,5,6-tetrafluorofenyl
E18 4-metoksymetylo-2,3,5,6-tetrafluorofenyl
E20 3,5-difluorofenyl
E21 2,4-difluorofenyl
E22 2,6-difluorofenyl
E23 2-chloro-3-fluorofenyl
E24 3,4-difluorofenyl
E25 2,3-difluorofenyl
E26 2,5-difluorofenyl
E27 2,4,6-tnfluorofenyl
E28 4-benzy loksy fenyl
E29 3-/1,1,2,2-tetrafl uoroetoksy/-fenyl
E32 4-metylofenyl
E33 4-III-rz.butylofenyl
E34 /5-benzylo/-fur-3-yl
E36 N-propargilo-2-trifluorometylopirol-3-il
E38 2-metylo-3-fenyIofenyl
E39 2-cyjanofenyl
E40 3-cyjanofenyl
E41 4-cyjanofenyl
E42 2-tnfluorometylofenyl
E43 3-tnfluorometylofenyl
E44 4-ti ifluoromety lofenyl
E45 2-/fenylosulfonylometylo/-fenyl
E46 3,4-metylenodioksyfenyl
ciąg dalszy
1 1 2
E47 p-bifenyl
E48 2-naftyl
e49 3--irifιuoromeiok.sy
e50 4-trifluorometoksy
Ε'51 N--ettahydrofiallInidyl
E-53 6-bromobenzo-1,3-dioksan-8-yl
E'54 6-nitrobenzo-1,3-dioksan-8-yl
E-55 /3-fenyloksymetylo/- fenyl
Ε'56 wzór 52
E57 wzór 53
E58 wzór 54
E59 wzór 55
Ε,Ο wzór 56
E'60 wzór 57
E61 wzór 58
E62 2,3,6--riifuorofenyl
E63 2,3,4-trifluorofenyl
E64 2,3,5^^t^rifuorofenyl
E65 3,4,5-irrifuorofenyl
E„ 3--3--4-aelosoSenylo/-1,2,4-/oksadiazol-5-ilo]-fen-1 -yl
E67 6-chloro--3,4-mctylenodioksy/-fenyl
E68 /2,6-diehloropir·ydyn-4-yl/
E69 /2-c hlorotiazol-5-il/
E70 /3-chloro-4-niirofenyl/
E71 [6--2,2,2--nfluoroetoksy/-pirydyn-3-yl]
E72 fenyl
E73 /5,7-dIehlorobenzoksazol-2-ll/
Ponadto w następującej tabeli oznaczają:
Me metyl
Et etyl
Bu butyl t-Bu Ill-rz.butyl
Ph fenyl
Tabelr 1 Związki o wzorze 59
Nr R1 Ar1 R Ar2
1 2 3 4 5
1 6-H 3-pirydyl CF3 E1
2 6-Cl E1
3 6—Br E1
4 6-OMe E1
5 6-OCH2CH 3 E1
6 6-OCH2CH 2CH 3 E1
7 6-OCH-CH3)2 E1
171 344
c. d. tabeli 1
1 2 3 4 5
8 6-OBu E1
9 6-OCH2CH(CH3)2 E1
10 6-OCH(CH3)2 1« E1
11 6-O(CH2)4CH3 ♦ t E1
12 ó-O(CH2)2CH(CH3)2 II E1
13 6-OC(CH3)2-CH2CH 3 II Ił E1
14 6-O(CH2)5CH3 11 E1
15 6-0 -CH2-CH2-O Me II E1
16 6-O-CH2-CH=CH2 II E1
17 6-O-CH2-CSCH E1
18 6-OPh Ił E1
19 6-cyklopentyloksy Ił E1
20 6-CH3 11 E1
21 6-CH2OCH 3 11 E1
22 6-CH2O-CH=CH2 E1
23 6-CH2O-C=CH II E1
24 6-CH2SMe H E1
25 6-CH2SPh II E1
26 6-CH2NMe2 II E1
27 6-OCH2CF3 E1
28 ó-OCH-(CF3)2 tl E1
29 6-SMe E1
30 6-SPh E1
31 6-NMe2 II E1
32 6-N-morfolino II E1
33 6-Cl u E2
34 6-Br 11 II E2
35 6-OMe E2
36 6-OCH2CH 3 II E2
37 6-OCH2CH 2CH 3 ·· E2
38 6-OCH(CH3)2 II ·· E2
39 6-OCH2CH(CH 3)2 II E2
40 6-O-CH2CH 2-OMe ' E 2
41 6-O-CH2CH=CH2 E2
42 6-O-CH2C=CH tl E2
43 6-OPh ” E2
44 6-CH3 II E2
45 6-CH2OCH 3 II E2
46 6-CH2O-CH2-CH=CH2 E2
47 6-CH2O--c=CH -· E2
48 6-OCH2CF3 E2
49 6-OCH(CF3)2 ” E2
171 344 a d. tabeli 2
1 2 3 4 5
50 6-N'Me2 · e2
5- 1 6--2-110^0110() II E2
52 6-H H E3
53 6-Cl II E3
54 6-Bc H - E3
55 6-OCH2CH 3 II E3
56 6-OCH(CH3)2 II E3
57 6-O(CH2)CH 2CH3 II E3
58 6-OCH2CF3 u E3
59 6-OCH2CF3 ·· E4
60 6-Cl II E5
6- 6-OCH2CH 3 n E5
62 6-OCH2CF3 n E5
63 6-Cl u E6
64 6-OCH2CF3 11 E6
65 6-OCH2CF3 n E7
66 6-Cl II ·· E7
67 6-Cl E8
68 6-OCH2CH 3 u E8
69 6-OCH2CH 2CH3 u E8
70 6-OCH(CH3)2 ·· E 8
7- 6-OCH(CH3)2 II «- E 8
72 6-O(CH2)5CH3 11 e8
73 6-OCH2CF3 H E 8
74 6-OCH(CF3)2 ł, ·· E8
75 6-OCH2CH 2O-CH3 II ·· E 8
76 6-OCH3 II - E 8
77 6-OPh n E8
78 6-cykiozeptglkkeg II E8
79 6-CH3 E 8
80 6-CH2OMe II E 8
81 2-CH2OMe 5-pirymidgngl CF3 E1
82 2-Cl II E7
83 2-Bc II E7
84 2-OMe łl E7
85 2-OCH2CH3 ·· ·· E7
86 2-OCH2CH 2CH 3 II ·· E7
87 2-OCH(CH3)2 II E7
88 2-O(CH2)5CH3 H E 7
89 2-OPh H E7
90 2-OCH2CF3 II E7
91 6-H 3-picgdgl CF3 E 9
c d tabeli 1
1 2 3 4 5
92 6-Cl ·· E9
93 6-Bz II II E9
94 6-OCH3 II ♦ 1 E9
95 6-OCH2CH3 tl 11 e9
96 6-OCH(CH3)2 e9
97 6-OCH2CH2CH3 II Ił E9
98 6-OCH 2CH(CH 3)2 II e9
99 6-O(CH2)5CH 3 II II E9
100 6-O-CH2CH2OCH3 II II e9
101 6-O-CH2-CH=CH2 ·' e9
102 6-O-CH 2-C=CH II II e9
103 6-OPh II II E9
104 6-OCH2CF3 II 11 E9
105 6-OCH(CF 3)2 II 11 E9
106 6-aykiopentyloksy II 11 e9
107 6-NMe2 II Ił E9
108 6-N-morfolino II II E9
109 6-SMe 11 II e9
110 6-SPh 11 E9
111 6-CH3 11 II E9
112 6-CH2OCH3 11 E9
113 6-CH2O-CH=CH2 E9
114 6-CH2NMe2 e9
115 6-SPh 11 E9
116 6-SMe II E9
117 6-NMe2 11 e9
118 6-N-morfolino II e9
119 6-NHPh II II E9
120 6-H II 11 E10
121 6-Cl II II E10
122 6-Bz 11 E10
123 6-OMe ·· 11 E10
124 6-OCH2CH3 ,1 E10
125 6-0 (CH 2)2CH 3 II II E10
126 6-OCH(CH3)2 II 11 E10
127 6-OCH2CH(CH 3)2 II 11 E10
128 6-OCH2CF3 11 E10
129 6-0-CH(CF 3)2 11 E10
130 6-OPh ·· II E10
131 6-O(CH2)5CH3 II 1, E10
132 6-O-CH2-CH2-OCH3 II II E10
133 6-CH2 Ił E10
m 344
c. d tabeli -
1 2 3 4 5
-34 6-CH2OCH 3 II E10
-35 6-CH2O-CH=CH2 11 E *0
-36 6-NMz2 tt II E *0
-37 6-N-morfolinf II 11 E *0
-38 6-SPh II II E *0
-39 6-SMz 11 II E *0
-40 6-H 11 II E **
-4- Ó-Ci 11 Ił E **
-42 6-Br 11 II E **
-43 6-OMz II E **
-44 6--^<CH2-^lH3 11 II E **
-45 6-OH2CH 2CH 3 11 II E **
-46 ó-O-CH(CH3)2 II E **
-47 6-O-CH2CH(CH3)2 11 E **
-48 6-OCH2CF3 II II E **
-49 ó-O-CH(CF3)2 II 11 E **
-50 6-O-CH2-CH2OMz II II E **
-5- Ó-OPh II 11 E **
-.52 6-CH3 II 11 E **
-53 6-OCH2CF3 11 E *2
-54 6-H II II E *3
-55 Ó-Cl II II E *3
-56 6-OCH2CH3 II 11 E *3
-57 6-OCH2CH 2CH3 II 11 E *3
-58 Ó-O-CH(CH3)2 II 11 E *3
-59 6-OCH2CF3 II 11 E *3
-50 ó-O-CH(CF3)2 II II E *3
-6- 6-O-CH2-CH2-OMz II E '3
-52 6-CH3 II II E *3
D3 6-CH2OMz II II E *3
-64 Ó-Cl II E *4
-65 6-OCH2CH 3 II 11 E *4
D6 6-OCH2CH 2CH3 łl 11 E *4
-67 6-OCH2CF3 II II E *4
-68 6-OPh II II E *4
-39 6-CH3 II Ił E *4
-70 6-CH2OMz II 11 E *4
-7- 6-H II 11 E *5
-72 Ó-Ci ·' 11 E *5
-73 6-Br 11 E *5
-74 6-OCH3 II E *5
-75 6-OCH2CH3 II E *5
171 344
c. d. tabeli 1
1 2 3 4 5
-76 6-OCH2CH 2CH3 E15
177 6-OCH(CH3)2 tl E '5
178 6-OCH2-CH(CH3)2 II E ‘5
-79 6-O-CH2-CH2-OMe E ‘5
180 6-OPh 11 E ‘5
-81 6-OCH2CF3 11 E ‘5
182 6-OCH(CF3-2 E15
183 6-CH3 E ‘5
184 6-CH2OMe E15
185 6-SPh E ‘5
186 6-1 II E ‘6
187 6-Cl II E16
-88 6-Br 11 E ‘6
189 6-OMe E ‘6
190 6-OCH2CH3 11 E ‘6
191 6-O(CH2-2CH3 II - E ‘6
192 6-OCH(CH3>2 11 E ‘6
-93 6-OCH2-CH(CH3-2 11 E ‘6
-94 6-OCH2CF3 E ‘6
195 6-OCH(CF3-2 E16
196 6-OPh ' E16
197 6-SPh · E16
198 6-CH3 E ‘6
-99 6-CH2OCH3 It E16
200 6-H II E ‘7
201 6-Cl II E ‘7
202 6-Br II E ‘7
203 6-OMe II E ‘7
204 6-OCH2CH 3 E ‘7
205 6-O(CH2-2CH3 II E ‘7
206 6-OCH(CH3-2 II E ‘7
207 6-OCH2-CH(CH3-2 II E‘7
208 6-OCH2CF3 II E ‘7
209 6-OCH(CF3-2 E ‘7
210 6-OPh II E ‘7
211 6-O-CH2-CH2-OMe 11 E ‘7
212 6-SPh 11 E17
213 6-CH3 E ‘7
214 6-CH2OMe E ‘7
215 6-H E18
216 6-Cl E18
217 6-Br E18
171 344 c d tabeli 1
1 2 3 4 5
218 6-OCH5 H · E18
219 6-OCH2CH 3 II ·· E18
220 6-O(CH2)2CH3 II E18
221 6-OCH(CH3)2 II E18
222 6-OCH2-CH(CH3)2 E18
223 6-OCH2CF3 <1 E '8
224 6-OCH(CF3)2 II E18
225 6-O-CH2-CH2-OMe II E18
226 6-OPh II ·· E18
227 6-SPh II E18
228 6-CH3 11 II E18
229 ó-dOMe 11 E18
230 6-H E19
231 6—Cl II E19
232 6-Br E19
233 6-OMe 11 E19
234 6-OCH2CH 3 II E19
235 6-O(CH2)26H3 II · E19
236 6-O-CH(CH3)2 II E19
237 6-OCH2-CH(CH3)2 E19
238 6-OCH2CF3 II E19
239 6-OCH(CF3>2 11 ·· E19
240 6-O-CH2-CH2-OMe II · E19
241 6-OPh 11 E19
242 6-CH3 II E19
243 6-SPh E19
244 6-Cl 1 E60
245 6-OCH2CF3 11 E60
246 6-Cl 11 E61
247 6-OCH2CF3 E61
248 6-Cl E20
249 6-OCH2CH3 E20
250 6-OCH2CF3 II E20
251 6-Cl II · E21
252 6-OCH2CF3 E21
253 6-Cl II ·· E22
254 6-OCH2CH3 II E22
255 6-OCH2CF3 II E22
256 6-Cl II II E23
257 6-OCH2CH 3 11 e23
258 6-OCH2CF3 11 E23
259 6-Cl 11 E24
m 344 c d. tabeli -
1 2 3 4 5
260 6-OCH2CH3 ·· E24
26- 6-OCH2CF3 E 24
262 6-Cl E25
263 6-OCH2CH 2CH 3 e25
264 6-OCH2CF3 e25
265 6-Cl ·· E26
266 6-OCH2CH3 ·· E26
267 6-OCH2CF3 E26
268 6-Cl II E27
269 6-OCH2CH3 « E27
270 6-OCH2CF3 E27
27- 6-Cl E28
272 6-OCH2CH 3 ·· E28
273 6-OCH2CF3 II E28
274 6-Cl E29
275 6-O-CH2CH2CH 3 ·· E29
276 6-O-CH2CF3 E29
277 6-Cl tl E 30
278 6-OCH2CH 2CH 3 E30
279 6-OCH2CF3 ·· E 30
280 6-Cl E52
28- 6-OCH2CH2CH3 E52
282 6-OCH2CF3 ·· E 52
283 6-Cl E32
284 6-OCH2CII2CH 3 E32
285 6-OCH2CF3 E 32
286 6-Cl ·· E33
287 6-OCH2CH 2CH 3 · E 33
288 6-OCH2CF3 E 33
289 6-H ·· E 34
290 6-Cl E-34
29- 6-OCH3 E34
292 6-OCH2CH 3 E 34
293 6-OCH2CH 2CH 3 E 34
294 6-OCH(CH3)2 E 34
295 6-O(CH2-3CH 3 E 34
296 6--)CH2-CH(CH3)2 ·· E 34
297 6-O(CH2-5CH3 E34
298 6-cykiopentyloksy II E 34
299 6-O-CH2-CH2-OMe E 34
300 6-O-CH2-GH=CH 2 E 34
30- 6-OPh E 34
— 344 c d tabeli -
* 2 3 4 5
302 6-OCH2CF3 E34
303 ó-OCH(CF3)2 E34
304 6-SMz E34
305 6-SPh E34
305 6-CH3 · E-34
307 6-CH2OMz E34
308 6-CH2NMe2 E34
309 Ó-Ci u e35
3-0 6-!Br E35
3-- 6-OMz ·' E35
3-2 6-OCH2CH 3 E35
3-3 6-OCH2CH 2CH3 E35
3-4 6--^<^^(^H3)2 E35
3-5 ó-O(CH2)3CH3 E35
3-6 ó-O-CH2-CH(CH3)2 II ·· E35
3-7 6-O-CH2-CH2-OCH3 E35
3-8 6-OPh E35
3-9 6-OCH2CF3 ·· E35
320 ó-OCH(CF3)2 ·· II E35
32- 6-CH3 -· E35
322 6-CH2OMz E35
323 6-H - E36
324 6-Ci E36
325 6-Br E36
326 6-OCH3 E36
327 6-OCH2CH 3 E36
328 Ó-OCH2CH2CH3 E36
329 6-OCH(CH3)2 E36
330 6-OCH2CH(CH.3)2 u E36
33- 6-O(CH2)5CH3 E36
332 6-aykiopzntylokyf E36
333 6-OCH2CF3 E36
334 ó-O-CH(CF3)2 E36
335 6-OPh e36
336 60-CH 2-CH2-OMz E36
337 6-SMz E36
338 6-SPh E36
339 6-CH3 E36
340 6-CH2OCH 3 E36
34t 6-CH2NMz2 ·· E36
342 6-CH2SMz E36
343 6-H E37
171 344 c d. tabeli 1
1 2 3 4 5
344 6-OCH3 E37
345 6-OCH2CH3 tl E 37
346 6-OCH 2CH 2CH 3 II E 37
347 6-OCH(CH3)2 11 E 37
348 6-<OCH2CH(CH3)2 11 E37
349 6-O-aykiopentylokąy E37
350 6-OCH3CF3 II - E 37
351 ó-OClhCFnH 11 E 37
352 6-O-CH2-CH2-OMe II E37
353 6-OPh 11 E37
354 6-SMe II E37
355 6-SPh E 37
356 6-NMe2 II E37
357 6-NHPh łł E 37
358 6-CH3 - E37
359 6-CH2OMe E37
360 6-CH2NMe2 - E37
361 6-H 2-pirydyl CF3 E1
362 II E 8
363 · II E9
364 E10
365 II ·· E 34
366 II E36
367 6-OCH2CH 3 II E1
368 II e8
369 II E9
370 6-OCH2CH 3 II E10
371 II E 36
372 6-OCH2CF3 II E1
373 II E 8
374 E 9
375 · E10
376 E 34
377 ·· II E 36
378 6-OPh II E1
379 E 8
380 II e9
381 II E10
382 II E 34
383 Ił E 36
384 6-H 4-przydyl CF3 E1
385 ' E 8
171 344
c. d. tabeli 1
1 2 3 4 5
386 E9
387 E10
388 II II e34
389 tl II e36
390 6-OEt El
391 6-OEt ’’ E 8
392 6-OEt · E9
393 II E10
394 II E34
395 ·· E36
396 6-Cl II CF3 E39
397 6-OCH2CH 3 II E39
398 6-OCH2CH 2CH 3 II E39
399 6-OCH2CF3 u E39
400 6-Cl tl E40
401 6-OCH2CH3 11 E40
402 6-OCH2CH 2CH3 E40
403 6-OCH2CF3 II E40
404 6-Cl 11 E41
405 6-OCH2CF3 11 E41
406 6-OCH2CH 2CH 3 11 E41
407 6--Cl 11 E42
408 6-OCH2CH 3 II E42
409 6-OCH2CH 2CH3 E42
410 6-OCH2CF3 II E42
411 6-Cl II E43
412 6-OCH2CH 3 It E43
413 6-OCH2CH 2CH 3 E43
414 6-OCH2CF3 If E43
415 6-Cl II E44
416 6-N-morfolino It E44
417 6-OCH2CH 2CH 3 <1 E44
418 6-OCH2CF3 11 e44
419 6-OCH2CF3 E45
420 6-Cl E46
421 6-OCH2CH 3 II E46
422 6-OCH2CH 2CH3 <1 E46
423 6-OCH2CF3 <1 E46
424 6-Cl II E47
425 6-OCH2CF3 II E48
426 6-OCH2CF3 II E47
427 6-Cl Ε*3
17- 344
a. d. tabeli -
1 2 3 4 5
428 6-OCH2CH3 ·· ·· E49
429 6-OCH2CH 2CH3 H E49
430 6-OCH2CF3 I E49
43- 6-Cl II e50
432 6-OCH2CH 3 ·· e50
433 6-OCH2CH 2CH 3 - - e50
434 6-OCH2CF3 · e50
435 6-Cl «1 E51
436 6-OCH2CH3 II '· e5*
437 6-OCH2CH2CH3 ·· E51
438 6-OCH2CF3 E51
439 6-Cl E28
440 6-OCH2CH3 Ił E28
441 6-OCH2CH 2CH3 II E28
442 6-OCH2CF3 II ·· E28
443 6-0 II » E55
444 6-OCH2CH 3 II E55
445 6-OCH2CH 2CH 3 E55
446 6-OCH2CF3 E55
447 6-Cl I E38
448 6-I5c II E38
449 6-OMe 11 E38
450 6-OCH2CH3 II - E 38
451 6-OCH2CH 2CH3 II E38
452 6-OCH2CF3 It ·· E38
453 6-O-CH2-CH2-OMe (1 ·· E38
454 6-CH3 łl E 38
455 6-CH2OMe II E38
456 6-Cl II E53
457 6-OCH2CH3 <1 ·· E53
458 6-OCH2CH 2CH 3 II E53
459 6-OCH2CF 3 II E53
460 6-Cl I E54
46- 6-OCH2CH3 I E 54
462 6-OCH2CH 2CH3 II · E 54
463 6-OCH2CF3 I u E54
464 2-Cl 5-pżrymidgnyl cę 3 E2
465 2-Bc II E2
466 2-OMe II u E2
467 2-OCH2CH 3 II E2
468 2-OCH2CH 2CH 3 E2
469 2-OCH(CH3)2 -· E2
c. d. tabeli 1
1 2 3 4 5
470 2-O(CH2)5CH3 (1 - E2
471 2-OCH2CH2OMe (1 E2
472 2-O-CH2-CH=CH2 E2
473 2-OPh E2
474 2-OCH2CF3 II E2
475 2-OCH(CF3)2 11 ·· E2
476 2-SCH3 E2
477 2-SCH2CH3 E2
478 2-SPh II E2
479 2-NHPh II E2
480 2-NMe2 II E2
481 2-CH3 II E2
482 2-CH2OCH3 II E2
483 2-Ph II E2
484 2-Cl II E1
485 2-OMe II E1
486 2-OCH2CH3 II E1
487 2-OCH2CH2CH3 II El
488 2-OCH(CH3)2 E1
489 2-O(CH2)5CH3 II E1
490 2-OCH2CH2OMe E1
491 2-OPh II II E1
492 2-OCH2CF3 II E1
493 2-OCH(CF3)2 II E1
494 2-S-CH3 II E1
495 2-S-Ph E1
496 2-NHPh E1
497 2-NMe2 II E1
498 2-CH3 II ' E1
499 2-SMe II E7
500 2-S-Ph E7
501 2-CH3 II E7
502 2-Cl 11 E3
503 2-Br 1 E3
504 2-OMe II E3
505 2-OCH2CH3 1 · E3
506 2-OCH2CH2CH3 11 E3
507 2-OCH(CH3)2 11 E3
508 2-O(CH2)2CH3 11 E3
509 2-OCH2CF3 11 E3
510 2-OCH(CF3)2 It E3
511 2-Cl E8
-71344
3c d tabeli -
* 2 3 4 5
5 — 2-Br -· E8
5-3 2-OMz II E8
5-4 2-OCH2CH 3 łl - E8
5-5 2-OCH(CH3)2 ·· E8
5-6 2-O(CH2)5CH3 II ’· E8
5-7 2-OPh 11 E8
5-8 2-OCH2CF3 łl e8
5-9 2-OCH(CF3)2 II E8
520 2-OCH 2CH 2OMz łl E8
52- 2-Cl II E9
522 —Ιι· Ił E9
523 2-OMz II E9
524 2-OCH2CH 3 II E9
525 2-OCH2CH 2CH3 II E9
525 2-OCH(CH3)2 II E9
527 2-O(CH2)2CH3 II E9
528 2-OPh II E9
529 2-OCH2CF3 II E9
530 2-OCH(CF3)2 II e9
53- 2-SPh u E9
532 2-SMz ·· ·· e9
533 2-CH3 II E9
534 2-Cl II E-0
535 2-Br II E10
535 2-OMz n E*0
537 2-OCH2CH3 ·· E-0
538 2-OCH2CH 2CH 3 E-0
539 2-OCH(CH3)2 E-0
540 2-OPh II E-0
54- 2-OCH2CF3 łl E-0
542 2-OCH(CF3)2 II E-0
543 2-O-CH2-CH2-OMe 11 E-0
544 2-SPh II ·· E-0
545 2-S-CH.3 Ił E-0
545 2-Mz n E-0
547 2--Bu II E-0
548 2-Cl II E--
549 2-OMz II E--
550 2-OCH2CH3 n E--
55- 2-OCHCH2CH3 łl E--
552 2-OCH(CH3)2 E-
553 2-OCH2CF3 E--
171 344 c d. tabeli 1
1 2 3 4 5
554 2-OCH(CF3)2 11 E11
555 2-O-CH2-CH2-OMe II E11
556 2-SPh 11 II E11
557 2-Me 11 II E11
558 2-tBu 11 E11
559 2-C1 11 E19
560 2-OMe 11 11 E19
561 2-OCH2CH3 11 Ił E19
562 2-OCH2CH2CH3 11 E19
563 2-OCH(CH3)2 11 11 E19
564 2-O-CH2-CH2-OMe II 11 E19
565 2-OCH2CF3 II 11 E19
566 2-OCH(CF3)2 II E19
567 2-OPh 11 E19
568 2-SMe ·' u E19
569 2-SPh II Ił E19
570 2-Me 11 II E19
571 2-tBu II 11 E19
572 2-C1 II II E16
573 2-OMe II 11 E16
574 2-OCH2CH3 II Ił E16
575 2-OCH2CH2CH3 11 II E16
576 2-OCH(CH3)2 11 11 E16
577 2-OCH2CF3 II 11 E16
578 2-OCH(CF3)2 11 11 E16
579 2-O-CH2-CH2-Me II Ił E16
580 2-O-Ph II II E16
581 2-SPh II E16
582 2-tBu 11 E16
583 2-Me II E16
584 2-C1 II Ił E15
585 2-OCH3 11 11 E15
586 2-OCH2CH3 II 11 E15
587 2-OCH2CH2CH3 11 E15
588 2-OCH(CH3)2 11 E15
589 2-OCH2CF3 II II E15
590 2-OCH(CF3)2 11 E15
591 2-OPh II E15
592 2-SPh II E15
593 2-Me 11 E15
594 2-tBu II '· E15
595 2-C1 11 E38
171 344
c. d tabeli 1
1 2 3 4 5
596 2-Br II E 38
597 2-OMe II E38
598 2-OCH2CH 3 11 E 38
599 2-OCH2CH 2CH3 1 e38
600 2-OCH(CH3)2 II ·· e38
601 2-OCH2CF3 II E 38
602 2-OCH(CF3)? 11 E 38
603 2-O-CH2-CH2-OMc 11 » e38
604 2-OPh 11 E 38
605 2-SPh II E 38
606 2-SMe II E38
607 2-CH3 II E 38
608 2-tBu tl E38
609 2-Cl II it E 34
610 2-Br II E 34
611 2-OMe Ił E34
612 2-OCH2CH3 11 E 34
613 2-OCH2CH 2CH 3 II E 34
614 2-OCH(CH3)2 11 E 34
615 2-OCH2CF3 11 E34
616 2-OCH(CF3)2 11 E 34
617 2-O-CH2-CH2-OMe 11 E 34
618 2-OPh 11 E34
619 2-SPh II E34
620 2-CH3 II ·· E34
621 2-tBu II E 34
622 2-Cl tl e36
623 2-Br II E 36
624 2-OMe 11 E36
625 2-OCH2CH 3 Ił ·· E36
626 2-OCH2CH 2CH 3 tl E 36
627 2-OCH(CH3)2 11 E 36
628 2-OCH2CF3 11 E36
629 2-OCH(CF3)2 11 E 36
630 2-OPh 11 E 36
631 2-SPh 11 E 36
632 2-Me 11 β36
633 2-tBu 11 E 36
634 2-Cl 5-ttazolil CF3 E2
635 |l E1
636 2-Cl u E7
637 11 E 6
-7- 344
c. d tabeli -
ί 2 3 4 5
638 II E5
639 II E3
640 «1 II 1' E8
64- II E9
642 II E-0
643 lt E- -
644 II E-8
645 II E-7
646 II II E-6
647 Ił 1, Ε-5
648 II E38
649 II 1» II E34
650 II II II E36
65- 4-H fenyl CF.3 E7
652 u u II E6
653 tl II E5
654 II II II E-3
655 II II E-7
656 II II II E9
657 H II II E-0
658 4-H II II E--
659 II II Ε-2
660 II II E-8
66- tl II II E-6
662 II II Ε-5
663 II go oo
664 II E36
665 4-Cl II E7
666 II II E6
667 tl II II E5
668 H II u E3
669 Ił n E-7
670 lt II E9
67- II II II E-0
672 lt II II E-
673 II II 11 E-2
674 II u lt E-8
675 II II E-6
676 II II II Ε-5
677 II II II E38
678 II II II E36
679 4-Br II II E7
171 344 c d tabeli 1
1 2 3 4 5
680 4--B E6
681 ·· II E5
682 ·· II II E3
683 ·· It II E9
684 II II eD
685 ·· 1, Eh
686 II 11 e12
687 11 11 E18
688 II e‘6
689 ·· II Ił e15
690 11 11 E38
691 II 11 E36
692 4-F, 3-Br II 11 E7
693 I, E6
694 11 II E5
695 łl Ił E-3
696 - 11 tl E9
697 ·· II II E10
698 ·· II 11 E11
699 II 11 Ε12
700 II II E18
701 - II II E16
702 11 11 E15
703 fl E38
704 II fl E36
705 4-OCH2CH 3 II II E7
706 II e6
707 - II II E5
708 - 11 11 E3
709 - II 11 E9
710 II II II E10
711 II E11
712 e‘2
713 4-OCH2CH3 II e18
714 II 11 e16
715 11 e15
716 4-OCH2CH 3 11 E44
717 It E38
718 11 II E36
719 3.4-O-CH2-O II II E7
720 - 11 II E6
721 E5
-7- 344
c. d tabeli -
- 2 3 4 5
722 II · E3
723 E9
724 3,4-O-CH2-O E-0
725 ' E--
725 - Ε-
727 - E-8
728 - E-6
729 II E-5
730 II II E38
73- II II E36
732 4-OCF2H II II E7
733 - II II Ε)
734 II II E5
735 >· E3
735 u II II E8
737 II u E9
738 II II E-0
739 ·' E--
740 Ε-2
74- E-8
742 ·' II E-6
743 II E-5
744 E38
745 II II E36
745 4-OCF3 II II E7
747 ·· II II E)
748 II II II e5
749 II II II E3
750 II II E8
75- II n E9
752 ·' Ε-0
753 tl II E--
754 II II Ε-2
755 II II Ε-8
755 E-6
757 II E-5
758 II ' II E38
759 ·· u E36
750 4-OCH2CF3 E7
75- · II ·· Ε)
752 II II E5
753 II E3
c d. tabeli 1
1 2 3 4 5
764 - E8
765 E9
766 II II E-0
767 II 11 Eh
768 4-OCH2CF3 E-8
769 E-6
770 II β-5
771 II E38
772 II E36
773 4-CH3 II E7
774 ·· II E6
775 II E5
776 · II E3
777 II 11 e56
778 E9
779 ( II ·· Ε-3
780 ii Ε--
781 U II II β18
782 u u II E-6
783 Ił 11 II Ε-5
784 II 11 E38
785 1« E36
786 4-CH2OCH 3 ·· 11 E7
787 II II E6
788 »1 E5
789 · E3
790 4-CH2OCH 3 ·· E9
791 E-0
792 II E--
793 4-CHOCH3 II Ε-8
794 II E-6
795 Ił 11 E-5
796 11 ·· E38
797 11 E36
798 4-CF3 11 CF3 E7
799 II II E6
800 4-CF3 11 11 E5
801 · 11 E3
802 11 11 E9
803 · 11 E10
804 11 Ε--
805 11 E-8
c d tabeli 1
1 2 3 4 5
806 ·· E ‘6
807 E ‘5
808 · - II E36
809 - I E38
810 6-OCH2CF3 3-picydyl CF3 E-56
8-1 ·' ' E 57
8-2 II ·· E58
8-3 E59
814 - e60
815 4-OCH2CH 3 fenyl E56
816 E57
817 ·' 11 E 58
818 E59
819 II '· e60
820 6-H 2-pirydgngl CF2H E9
82- H E ‘0
822 6-H 2-pżrydgoyl CF2H E 8
823 II ·· E36
824 ·' E 38
825 6-H 3-ιχ^Ί/ο/Ι CF2H E 8
826 - E9
827 - ·· E ‘0
828 II E36
829 < E38
830 Ó-Chloc 3-pirydyoyl CF2H E8
83- « E9
832 11 E ‘O
833 < ·· E36
834 II E38
835 6-OCH2CH3 E 8
836 E 9
837 · E ‘O
838 E36
839 E38
840 6-OCH2CF3 3-pirydynyl CF2H E8
841 « ·· E9
842 E10
843 II II E36
844 6-OCH2CF3 II E 38
845 6-Cl 3-ρΕι1ιοι1 E3
846 6-OCH2CF3 '· E3
847 6-Cl 3-plrydypyl CF3 E72
171 344 c d. tabeli 1
1 2 3 4 5
848 6-OCH2CF3 3-ptrydytyl CF3 E72
849 - E62
850 e63
851 E64
852 ·· ·· E65
853 e67
854 · e68
855 E69
856 - E70
857 E71
858 E66
859 E73
860 6-OCF3 3-^ii^^<Jynyl CF3 E6
861 «1 E7
862 II ·· E 8
863 ·· E9
864 E10
865 E11
866 E14
867 6-OCF3 3-pniidynyl CF3 E18
868 E36
869 e38
870 u H E44
871 II II e56
872 ·· E64
873 6-CF3 II e6
874 tl e7
875 II E8
876 It H E9
877 II E10
878 II II ·· E11
879 E14
880 Ił E18
881 E 36
882 11 E38
883 II E44
884 H E56
885 II E64
886 3-Br, 4-F fenyl CF3 E44
887 4-OCH2CH 3 CF3 E66
888 H E73
889 E67
m 344 c d tabeli -
- 2 3 4 5
890 - - II E62
89- - II II E63
892 11 II E64
893 II II E65
894 - lt E27
895 4-F CF3 E9
896 II II E-0
897 II II E--
898 4-F fenyl CF3 E-4
899 u II e-8
900 II II E36
90- II II E38
902 tl lt 11 E44
903 II 11 E-56
904 3-OPh, 4-F 11 II E9
905 11 II E10
906 ·· II II E--
907 ·· II II E-4
908 II II Ε-8
909 11 II E36
9-0 lt E38
9H 11 II II E44
9-2 li II E-56
9-3 3-OPh ii lt E9
9-4 - ll II E-0
9-5 II Ił E--
9-6 II E-4
9-7 II Ε-8
9-8 II II E36
9-9 3-OPh fenyl CF3 E38
920 H II E44
92! II II II E56
922 3-CF3 lt E9
923 ·· II II E-0
924 II II E--
925 II II Ε-*
926 II II Ε-8
927 II E36
928 · II E38
929 II E44
930 E56
93- 3,4-OCF2O E9
171 344 c d. tabeli 1
1 2 3 4 5
932 II «I E10
933 II II e””
934 11 Ε”4
935 II E18
936 ·· E36
937 11 E38
938 11 E44
939 ·· II E56
940 4-OCF2CF2H E9
941 4-OCF2CF2H fenyl CF3 E-0
942 II Ε””
943 - 11 ·· Ε”*
944 II E-8
945 11 E36
946 II ' E38
947 II II E44
948 II tt E56
949 2-Cl, 4-OCF2H II E9
950 - II E-0
951 · II E--
952 11 Ε”1
953 E-8
954 11 E36
955 II E38
956 II E44
957 <1 E56
958 4-OCH(CH3)-OCH2CH3 Ił E9
959 E”0
960 II II Ε””
96- 11 Ε”1
962 4-OCH(CH3)-OCH2CH3 fenyl CF3 E18
963 II E36
964 -· 11 E38
965 1 II e44
966 - Ił II E56
967 4-OCH2CH 2C1 II II E9
968 11 11 E‘0
969 Ił E1”
970 II 11 E”4
971 Ił 11 11 E”8
972 łt E36
973 E38
171 344 c d tabeli 1
1 2 3 4 5
974 II · E44
975 E56
976 4-OCH2CH 2-O-CH2CH 3 E9
977 II E10
978 ·· II Eu
979 11 E14
980 II E*8
981 E-36
982 11 E38
983 II E44
984 4-O-CH2-CH2-O-CH2CH3 fenyl CF3 E56
985 4-^H2OCH2CH=CH2 II II E9
986 - II II E10
987 II II Ε0
988 11 E*4
989 II II E18
990 II 11 E36
991 11 II E38
992 II II II E44
993 E56
994 4-CCb tl II e9
995 - II e‘0
996 E11
997 - II tl E11
998 II Ił E^
999 II II II E36
1000 ·· E38
1001 II II E44
1002 11 II E56
1003 3,4,5-trifluor II II E9
1004 II ·· Εω
1005 - Ε”
1006 3,4,5-Tnfluor fenyl CF3 Ε!*
1007 ·’ II E18
1008 II E36
1009 - E38
1010 II E44
1011 II E56
1012 H 2-ttenyl CF3 E1
1013 · II ·· E9
1014 II II Εω
1015 II eh
m 344
c. d. tabeli -
- 2 3 4 5
-O-Ó EM
10-7 ·· Ε-8
-0-8 - E3)
-(H9 E38
-20 ·· E44
-02- 1« Ił e5)
-022 2-naftyl CF3 E9
-023 · ’ E-0
-024 E--
-025 Ił Ε-
-02Ó Ε-8
-027 II E3)
-028 II 11 E38
-029 11 Ε-
-030 II II E5)
-03- 2-CH3 5-ben zofuranyl E9
-032 ' E-0
-033 11 E--
-034 Ε-
-035 ·· ' Ε-8
-03Ó II ·· E36
-037 · II E38
-038 11 Ε-
-039 II E56
-040 2-CF3 11 E9
-04- 11 E9
-042 2-CF3 5-benzofuranyl CF3 E--
-043 II II Ε-
-044 Ił E-8
-045 11 E36
-045 11 E38
--047 II 11 Ε-
-048 '· 11 E5)
-049 H 2-be nzotiznyi CF3 E9
-050 II ·· E-0
-05- 11 II E--
-052 11 Ε-
-353 II Ε-8
-054 11 11 e3)
-055 E38
-055 II Ε-
-057 11 E5)
171 344
c. d. tabeli 1
1 2 3 4 5
1058 4-OCH2C(Cl)=CH 2 fenyl CF3 E9
1059 Ił II E10
1060 1« H E8
1061 II II E11
1062 II II E14
1063 II II E18
1064 II II e36
1065 II II E38
1066 II u E44
1067 II II £56
Dane fizyczne i sygnały NMR
Przykład πζ Temperatura topnienia (°C) Temperatura wrzenia (°C;GC) 19F-NMR (94.2 MHz, CDCI3, CFCI3)
1 2 3 4
2 olej syn: -131.3 (m, 1F) -66 6 (s, 3F)
6 olej syn: -131.8 (m, 1F) -66 3 (s, 3F)
27 olej 367 syn: -131.7 (m, 1F) -74.1 (s, 3F) -«63 (s, 3F)
32 103 symanti = 96 4 syn anti: -131.9 (m, 1F) -65.6 (s, 3F) -63.0
35 olej - syn: -66.0 (s)
48 olej symanti = 85:15 syf anti -73 9 (t, 3F) -66.3 (s, 3F) -3.0
58 olej syn: -74.1 (t, 3F) -66 4 (s, 3F)
59 olej syn: -74.3 (t, 3F) -66.8 (s, 3F)
62 olej syn. -74.3 (t, 3F) -66.4 (s, 3F)
171 344
c. d. tabeli
1 2 3 4
63 olej 373 syn:anti = 57.43 syn: anti. -130.6 (m, 1F) -111.3 (m,1F) -66.4 (s, 3F) -62 8
64 olej syn -130 6 (m, 1F) -111.0 (m, 1F) -74.3 (t, 3F) -66.3 (s, 3F)
65 olej syn: -131 9 (m, 1F) -120.3 (m, 1F) -74 3 (t, 3F) -66.3 (s, 3F)
66 olej syn:anti = 70:30 syn. anti -131.5 (m, 1F) ^ra.0(m, 1F) -66 5 (s, 3F) --)2.9
67 olej syn -161.4 (m, 2F) -151.8 (m, 1F) -142.0 (m,2F) -66.8 (s,3F)
70 olej synanti = 91 '9 syn anti: -161.9 (m, 2F) -152.4 (m, 1F) -142.0 (m,2F) -1426 -66.3 (s, 3F) -62.8
72 olej syn:anti = 94.6 syn· anti: -161 9 (m, 2F) -163.0 -152.5 (m, 1F) -154.9 -142.3 (m,2F) -142 8 -66 3 (s, 3F) -62 9
73 olej syn: -161.8 (m, 2F) -152.3 (m, 1F) -142.2 (m,2F) -74.3 (t, 3F) -66.4 (s, 3F)
c. d. tabeli
1 2 3 4
91 olej syn:anti = 63537 syn: anti: -144.3 (m,4F- -6).5 (s, 3F- 6)2.8
92 olej syn:anti = 66 34 syn anti: -1-44.3 (m,4F- -6).5 (s, 3F- -62.8
syn- 92 olej - syn: -144.0 (m, 4F- -66.4 (s, 3F-
96 olej syn· -1-44 3 (m, 4F- -66.4 (s, 3F-
97 olej syn -144 2 (m, 4F- -66.3 (s, 3F-
99 olej 361 syn.anti = 94.6 syn. anti: -145 0 (m, 2F- -1-43.8 (m,2F- -66.3 (s, 3F- -62.8
104 olej 306 syn: -14423 (m, 4F- -74,0 (t, 3F- -66.0 (s, 3F-
108 103 syn.anti = 93:7 syn: anti: -1-44 5 (m, 4F- -65.8 (s. 3F- -62.9
121 olej 328 syn: -1258.0 (m,2F- -144 3 (m, 2F- -66 5 (s, 3F-
-25 olej syn: -158 5 (m, 2F- -1-44.1 (m, 2F- -66.5 (s, 3F-
-71344 c d tabeli
- 2 3 4
-27 oizj synanti = 90:-0 syn: anti: -—58.9 (m,2F) --44.3 (m, 2F) -66.- (s,3F) -)2.8
-30 olzj syn -158.3 (m, 2F) (m,2F) --6 4 (s, 3F)
-3- olzj syn.anti = 93:7 syn: anti· -158 0 (m, 2F) --44.- (m, 2F) -66.5 (s, 3F) -)2.7
U- oizj yfn:antl = 6-:39 syn: anti: --42.8 (m,2F) --34.3 (m,2F) —3.6 (s, 3F) -62.7
-45 olzj syn· --42 8 (m,2F) -134.8 (m,2F) -66.3 (s, 3F)
-48 oizj syn --43 0(m, 2F) --34 5 (m, 2F) -74.5 (m, 2F) -66.5 (s, 3F)
-53 półstały syn: --38.8 (m, 2F) --(36.5 (m,2F) -74.3 (t, 3F) -66 5 (s, 3F)
20- półstały synanti = 64:36 syn: anti: -1-42.5 (m,4F) -66.5 (s, 3F) -62 7
208 olej syn -1-42.3 (m,4F) -74.5 (t, 3F) -66.4 (s, 3F)
m 344
c. d. tabeli
- 2 3 4
244 olej syn:anti = 64.36 syn: antr --42.- (m,4F- —6.6 (s, 3F- -62.8
247 olej syn: ---42.3 (s, 3F- -74.3 (t, 6F- -66.5 (s, 6F-
250 olej syn: -09.3 (m,2F- -7-4.3 (t, 3F- -66.5 (s, 3F-
252 olej syn: ---3 5 (m, -F- --08 8 (m, -F- -74.2 (t, 3F- -6).3 (s, 3F-
254 olej syn: -1-4.5 (m, 2F- -7-4.- (t, 3F- -66.3 (s, 3F-
258 olej syn: -1-3.3 (m, -F- -74.3 (t, 3F- -66.3 (s, 3F-
26- olej syn: --37.8 (m, 2F- -7-4.- (t, 3F- -66.5 (s, 3F-
264 olej syn: --42.9 (m, -F- -138.2 (m, -F- -7-4.3 (t, 3F—6.4 (s, 3F-
267 olej syn. --24.- (m, -F- ---8.8 (m, -F-7-4.3 (t, 3F- —6.4 (s, 3F-
a d tabeli
1 2 3 4
270 olej syn. -2-3 4(m. 2F) -205.8 (m, 1F) -74.3 (t, 3F) -66 4 (s, 3F)
274 olej syp aoti = 59.41 syn aoti --37 3(m,2F) -88.6 (m, 2F) -66 5 (s, 3F) -63,()
275 olej syp. --37.3 (m,2F) -87.8 (m, 2F) -66 3 (s, 3F)
276 olej syn: -137 1 (m, 2F) -88.5 (m, 2F) -74.4 (t, 3F) -66.5 (s, 3F)
285 olej syn: -74 3 (t, 3F) -66.3 (s, 3F)
288 olej syn· -74.1 (t, 3F) -66.3 (s, 3F)
361 olej syp. -131.6 (m, 1F) -65.6 (s, 3F)
363 syn: -144.4 (m, 4F) 65 5 (s, 3F)
378 olej syp -231 5 (m, -F) -65.5 (s, 3F)
380 208-2 20 syp: -144.3 (m, 4F) -65.5 (s, 3F)
384 olej syp -132.6 (m, 1F) -65.6 (s, 3F)
c d tabeli
1 2 3 4
386 olej syn anti = 84 16 syn· rnti -144.2 (m, 4F) -65.8 (s, 3F) -60,5
399 olej syn -74.3 (t, 3F) -66.4 (s, 3F)
403 olej syn: -74.1 (t, 3F) -6(1.3 (s, 3F)
405 olej syn: -74.4 (t, 3F) -66.5 (s, 3F)
407 olej syn. -66 5 (s, 3F) -6).0 (s, 3F)
409 olej syn: -66.0 (s, 3F) -60.3 (s, 3F)
410 olej syn. -74 3 (t, 3F) -66.5 (s, 3F) -60.3 (s, 3F)
4-1 olej syn:anti = 57:43 syn: rnti: -66.6 (s, 3F) -63 5 (s, 3F) -63.5
4-3 olej syn. -66.3 (s, 3F) -63.3 (s, 3F)
414 olej syn -74.2 (t, 3F) -66.5 (s, 3F) -63.2 (s, 3F)
415 olej syn. -66.5 (s, 3F) -63.1 (s, 3F)
416 olej syn· -65.8 (s, 3F) -63.1 (s,3F)
-7- 344
5c. d. tabeli
- 2 3 4
4-7 olej syn: -66.5 (s, 3F) -63 0 (s, 3F)
4-8 olzj 30- syn· -74.3 (s, 3F) -66.4 (s, 3F) -63.0 (s, 3F)
4-9 98 syn. -74.3 (t, 3F) -66.4 (s, 3F)
420 olej yfn:anti = 87.-3 syn. anti -66 0 (s) -62.9
422 olzj - syn: -)6.3 (s)
423 olzj syn. -7*4.2 (t, 3F) -66 3 (s, 3F)
425 olzj syn -73.9 (t, 3F) --1.4 (s, 3F)
426 oizj syn: -74.- (t, 3F) ---)6.3 (s, 3F)
430 oizj syn: -7*4.3 (t, 3F) -66.5 (s, 3F) -.58 3 (s, 3F)
434 oiej syn -74 3 (t, 3F) --1.4 (s, 3F) -58- (s, 3F)
438 olzj syn. -74.5 (t, 3F) -66.5 (s, 3F)
44- olzj - syn -66.0 (s, 3F)
442 olej syn: -7*4.3 (t, 3F) -66.3 (s, 3F)
447 olzj - syn: -66 5 (s, 3F)
171 344
c. d. tabeli
1 2 3 4
451 olej - syn· -66 0 (s, 3F)
452 51 368 syn. -74.3 (t, 3F) -66.3 (s, 3F)
458 olej - syn: -66 3 (s, 3F)
459 68 syn: -74.3 (t, 3F) 36.3 (s, 3F)
462 olej - syn -66.5 (s, 3F)
463 104 syn: -7-4.5 (t, 3F) 36 5 (s, 3F)
656 olej syn. -144.3 (m,4F) 36 8 (s, 3F)
657 olej syn· -158.6 (m, 2F) -144.3 (m,2F) 36 6 (s, 3F)
658 olej syn: -143.0 (m, 2F) -134.5 (m,2F) 37.0 (s, 3F)
670 olej syn. -144.3 (m,4F) 366.8 (s, 3F)
671 56 syn: -158.5 (m,2F) -1-44.3 (m,2F) 66.5 (s, 3F)
677 olej - syn: -66 4 (s, 3F)
683 53 syn. -74.4 (m, 4F) -66.8 (s, 3F)
171 344 c d. tabeli
1 2 3 4
696 olej syn:anti = 9010 syn: anti: -1-44.5 (m,4F- -103 0(m, 1F- 66.1 (s, 3F- -62.5
697 olej syn: -158.3 (m,2F- -142 5 (m, 2F- -103.0(m, 1F- -66.5 (s, 3F-
709 olej 328 syn. -143.4 (m,4F- -66.5 (s, 3F-
710 olej 335 syn: -1258.5 (m,2F- -144.3 (m, 2F- -66.3 (s, 3F-
syn- 711 olej - syn: -1-42.9 (m, 2F- -137.8 (m, 2F- -66 4 (s, 3F-
711 olej syn.anti = 87.13 syn anti: -1-42.9 (m, 2F-137.8 (m,2F- -66.4 (s, 3F- 6,2.5
716 olej syn: -6,.2 (s, 3F- -62.9 (s, 3F-
717 olej - syn: -65.8 (s, 3F-
718 olej syn: -66 5 (s, 3F-56 0 (s, 3F-
723 olej syn anti = 59.41 syni anti i -144.4 (m, 4F- -6,23 (s, 3F- -62.5
c d. tabeli
1 2 3 4
724 olej syn:anti = 59' 4! syn· antr -158 5 (m, 2F) -144.4 (m,2F) -66.4 (s, 3F) -62 3
730 olej syn:anti = 66:34 syn. anti. -66.4 (s, 3F) -^^.0
737 olej syn:anti = 89.11 syn. anti -144.5 (m,4F) -81.6 (md, 2F) -66.5 (s, 3F) -62.5
738 olej syn -158 5 (m, 2F) -1^14.3 (m, 2F) -81 8 (md, 2F) -66.5 (s, 3F)
744 olej syn. -81.9 (md, 2F) -66.5 (s, 3F)
751 olej syn: -144.3 (m,4F) -6 6 (s, 3F) -58.3 (s, 3F)
752 olej 295 syn: -158.5 (m, 2F) -144.4 (m,2F) -66.9 (s, 3F) -58.5 (s, 3F)
758 olej syn: -66.4 (s, 3F) -58.0 (s, 3F)
764 olej syn: -161.9 (m,2F) -152.1 (m, 1F) -142.0 (m,2F) -74.3 (t, 3F) —1.5 (s, 3F)
171 344 c d tabeli
1 2 3 4
765 olej syn. -144.4 (m, 4F) -74.3 (t, 3F) -66.4 (s, 3F)
766 olej syn: -74.3 (t. 3F) -6 8 (s, 3F)
77- olej syn -74.3 (t, 3F) -66.5 (s, 3F)
778 olej syn: -144.4 (m,4F) -66.5 (s, 3F)
784 olej - syn: -66.5 (s, 3F)
790 olej syn:anti = 80 20 syn anti· -144.5 (m,4F) 44).6 (s, 3F) 42.8
798 olej syn. -132 3 (m, 1F) --20.0 (m, 1F) -66 6 (s, 3F) 463.5 (s, 3F)
799 olej syn. -130.8 (m, 1F) -111.5 (m, 1F) 466.8 (s, 3F) 4)3.8 (s, 3F)
802 olej syn: -144 3 (m, 4F) 437 0 (s, 3F) -63.8 (s, 3F)
803 olej syn: -158.5 (m, 2F) -144.3 (m,2F) 44)39 (s, 3F) 4)3.8 (s, 3F)
-71344
c. d. tabeli
- 2 3 4
804 olej syn -143.0 (m, 2F) --34 5 (m, 2F) -66.8 (s, 3F) -63.8 (s, 3F)
805 olej syn· -144.2 (m,4F) -65.9 (s, 3F)
809 olej syn: -36.5 (s, 3F) -63.5 (s, 3F)
8-0 oizj syn: -74.3 (t, 3F) -66 7 (s, 3F) 0)3 3 (s, 3F)
8-4 olej - syn: -66 - (s, 3F)
8-5 olej syn -66.4 (s, 3F) 033.5 (s, 3F)
8-8 olej - syn: 0)5.7 (s, 3F)
8-9 66 - syn· -66.0 (s, 3F)
syn- 847 olej - syn: -66.5 (s, 3F)
847 olej synanti = 88:-2 syn- anti: -66 5 0^3.0)
848 olej syn: -74.4 (t, 3F) -66.3 (s, 3F)
849 olej syn: -142.3 (m, HF) -137.3 (m, -F) (--9.5 (s, 3F) -74.3 (t, 3F) -66.5 (s, 3F)
853 olej syn: (7*4.2 (t, 3F) -66.3 (s, 3F) 1
- 344
c. d tabeli
- 2 3 4
854 93 syn· -74 0 (t, 3F- -6 - (s, 3F-
855 olej syn: -74.0 (t, 3F- -66 4 (s, 3F-
856 olej syn: -74.0 (t, 3F- -66 6 (s, 3F-
857 olej syn: -7-4.3 (t, 3F- -66.4 (s, 3F-
858 olej syn: -74 3 (m, 6F- -66.3 (s, 3F-
886 olej syn: -103.0 (m, -F- -66.8 (s, 3F- -63.0 (s, 3F-
887 86-88 - syn: -66.0 (s, 3F-
888 olej - syn. -66.4 (s, 3F-
889 olej - syn. -66.0 (s, 3F-
890 olej syn. ---42 6 (m, -F- --.37.3 (m, -F- -1-9.3 (m,3F- -Ó6 3 (s, 3F-
894 olej syn· ----.5 (m, 2F- -106.3 (m, -F- -66.2 (s, 3F-
895 olej syn: -144.3 (m,4F- --2.9 (m, -F- -66.5 (s, 3F-
90- olej syn. -113.0(m, -F-66.3 (s, 3F-
c. d. tabeli
i 2 3 4
904 olej syo: -2-44 4 (m, 4F) -227.5 (m, 2F) --6.6 (s, 3F)
9-0 klee syp· -227.3 (m, 2F) -66 5 (s, 3F)
9-3 olej sypana = 92:8 syp: aoti: -144.4 (m,4F) —\2 (s, 3F) -62 5
922 klee syn: -1-44 3 (m, 4F) -66.8 (s, 3F) -63.5 (s, 3F)
928 syp: —6.4 (s, 3F) -63.3 (s, 3F)
985 olej syp. --45 3(m,4F) -65.3 (s, 3F)
1022 olej syr: -1:32.8 (m, -F) -65.2 (s, 3F)
2013 oUj - syp: -65 3 (s, 3F)
20-9 olej - syp· -65.3 (s, 3F)
PcdyiίrSy bi'k/kgCzoe
Przykład I. Na wewnętrzną stronę pokrywki i denka szalki Prtcirgo nanosi się równomiernie każdorazowo 1 ml neetowaoEgo preparatu emulgowanego w wodzie i po wysuszeniu oprysku wprowadza się każdorazowo -0 docosłyah osobników muchy domowej (Musaa domestiaa). Po zamknięciu szalek muchy te przetrzymuje się w temperaturze pokojowej i po upływie 3 godzin określa etoziEń śmiertelności badanych zwierząt. Przy 250 ppm (w pczrliazroiu na zawartość substancji czynnej) dobre działanie (-00% śmiertelność) wobec muchy domowej wykazują preparaty związków nc 6, 27, 32, 35, 48, 58, 62 do 67, 72, 73, 9-, syn-92 (syn:aoti = 63:37)-92, 96, 97, 104, -08, 127, 141, -45, -48, -53, -69, 208, 244, 250, 252, 254, 258, 26-, 264, 267, 275, 276, 285, 288, 361, 399, 403, 409, 4-0, 4--, 413, 4-4, 4-5, 416, 4-7, 4-8, 4-9, 422,425,426, 430,438,44-, 442,451,452,458,462, 656 do 658, 696, 697, 709,710, syo-72-, 7-6, 723, 724, 730, 737, 744, 751,752, 758, 764, 765, 766, 771, 784, 790, 798, 799, 802, 803, 804, 809,818, 8-9, 847, 848, 849, 853, 854, 855, 856, 857, 858, 887, 888, 890, 894, -012, -0-3, -0-9.
Przykład II. Nasiona ryżu na wilgotnej wacie w szklanych naczyniach hodowlanych doprowadza się do kiełkowania i po wyrośnięciu do około 8 cm długości źdźbła wcaz z liśćmi wprowadza się do testowanego) roztworu. Po ocieknięciu tak traktowane rośliny zyżu wprowadza się osobno według testowanego stężenia do pojemników hodowlanych i obsadza po 10 larw (L3) gatunku Nilaparvata lugens. Po przechowywaniu zamkniętych pojemników hodowlanych w temperaturze 21°C można po upływie 4 dni określić stopień śmiertelności lazw cykad.
W tych warunkach przy 250 ppm a.i. stężenia testowego 100% działania wykazują związki nz 27,48, 58, 64, 65, syn-92, 96, 97, 104, 125, 127, 145, 148,208,423,452, 683,696, 709,710, ąyπ-711. (syn:anti = 87:13)-711, 717, 718, 723, 724, 737, 744, 751, 752, 758, 765, 766, 771, 784, 798, 802, 809, 819, 847, 856, 890, 894, 895.
Przykład III. Nasiona pszenicy poddaje się wstępnemu kiełkowaniu pod wodą w ciągu 6 godzin, po czym umieszcza w 10 ml probówce szklanej i pokrywa po 2 ml ziemi. Po dodaniu 1 ml wody rośliny pozostałą w probówkach hodowlanych aż do ostągntęcia wysokości wzrostu około 3 cm w temperaturze pokojowej (21°C). Następnie do probówek na ziemię wprowadza się średnie stadia larwalne Diabzotics undecempuctatta (po 10 sztuk) i po upływie 2 godzin pipetuje 1 ml badanego stężenia testowanej cieczy na powierzchnię ziemi w probówkach. Po upływie 5 dni przetrzymywania w warunkach laboratoryjnych (21°C) ziemię względnie części korzeni przeszukuje się na żyjące lazwy Diabzotica i ustala stopień śmiertelności. W podanych warunkach doświadczenia przy 250 ppm a.i. testowanego stężenia aktywne do 100% okazały się związki nz 2, 27,48, 58, 59, 63 do 65, 67, 72, 73, syn-92, (syn:anti = 63:27/-92, 96, 97, 104, 121, 125, 127, 148, 169, 208, 250, 254, 258, 261, 267, 274, 363, 380, 414, 419, 426, 709, 723, 737, 744, 751,752, 758, 765, 802, 803, 847, 890.
Przykład IV. Na bób (Vicia faba) silnie obsadzony czazną mszycą fasolową (Aphis fabae) rozpyla się wodne rozcieńczenia koncentratu proszku zwilżalnego o zawartości substancji czynnej 250 ppm aż do stadium rozpoczynającego się ociekania. Stopień śmiertelności mszyc określa się po 3 dniach. Śmiertelność 100% można uzyskać za pomocą związków z przykładu nr 27, 48, 58, 96, 97, 148, 415, 451, 683, 709, 710, syn-711,717, 718, 730, 744, 751,752, 758, 765, 766, 771, 790, 798, 799, 802, 804, 809, 847, 890.
Przykład V. Rośliny fasoli (Phaseolus v.) silnie porażone przędziozkiem chmielowcem (Tetranychus urticte, pełna populacja) spryskuje się wodnym rozcieńczeniem koncentratu proszku zwilżalnego zawierającego 250 ppm każdorazowej substancji czynnej. Stopień śmiertelności roztoczy kontroluje się po 7 dniach. Śmiertelność 100% uzyskuje się za pomocą związków według przykładu nz 35, 58, 399, 451, 710, 758, 771 i 809.
Przykład VI. Płatki bibuły ze złożonymi jajami pluskwy bawełnianej (Oncopeltus fasciatus) traktuje się po 0,5 ml wodnego rozcieńczenia testowanego pzepazatu. Po wysuszeniu oprysku szalkę Petziego zamyka się i przestzzeń wewnętrzną utrzymuje w maksymalnej wilgotności powietrza. Po przechowywaniu w temperaturze pokojowej po 7 dniach określa się działanie jąjobójcze i larwobójcze. Pizy zawartości substancji czynnej 500 ppm uzyskuje się śmiertelność 100% dla związków według przykładu nz 27,58,64, 67,70,73,92,96, 127, 145,148, 208,250, 441, 442 i 709.

Claims (45)

1. Podstawione O-etery(heters)-aryto-alkito-ketosooksymów o wzorze ogólnym 1, w postaci syn-, anti-związku albo ich mieszaniny albo ich soli, w którym:
R oznacza grupę CF 3 lub grupę CF 2H,
Ar1 oznacza grupy fenylową, naftylową, indanylową, benzofurylową, benzotienyyowąlub grupę o wzorze 12, 13, 14, 15 lub o wzorze 16, które mogą zawierać do 5 jednakowych lub różnych podstawników R1 wybranych spośród podstawników takich jak
1. grupa (Cι-C6))alkiiowa,
2. grupa (C2-C6)-alkenylowa,
3. grupa (C2-C6)-alkinylowr,
4. grupa (C3-C8)-cykioalkilowa, ewentualnie podstawiona przez do 6 jednakowych lub różnych grup, takich jak chlorowiec i grupa (C1-C4)-alkilowa,
5. chlorowiec,
6. grupa (Cl-C66)ahlorowcoalkilowa,
7. grupa (C2-C6)-chtorowcoalkenylowa,
8. grupa (C2-C6)-chlosowcoalkmylowa,
9. grupa (Cl-C66)alkoksy--Cι-C66-alkitowa,
10. grupa (C6-Ci2)-arytowa, ewentualnie do trzykrotnie podstawiona jednakowymi lub różnymi grupami, takimi jak grupa (Ci ϊ lowa, grupa (Cι-C66)alkokiylowa, grupa (C1-C6)-chlorowcoalkilowa i grupa (Ci-C66)ahlorowcoalkoksylowa,
11. grupa heteroaryIowa zawierająca do 10 atomów C, ewentualnie podstawiona jak podano pod punktem 10.,
12. grupa (C6-Cl2)-aryto-(Cl-C4)-a]kilowa, ewentualnie podstawiona w części arylowej jak podano pod punktem 10.,
13. grupa hetetoarylo-(Cι-C4 LalkUowa zawierająca do 10 atomów C w części heteroarylowej i tam ewentualnie podstawiona jak podano pod punktem 10.,
14. grupa (CrC6)-alkoksylowa,
15. grupa (C2 -d-alkenyloksylowa,
16. grupa (C2-Cfó-alkmy loksy lowa,
17. grupa (C3-C8)-cykioa]kiloksylowa, ewentualnie podstawiona jak podano pod punktem 4.,
18. grupa (Ci-C6)-alkoksy--C1-C4)-alkoksytowa,
19. grupa (C6-Ci2)-aryloksylowa, ewentualnie podstawiona jak podano pod punktem 10.,
20. grupa heteroaryloksylowa zawierająca do 10 atomów C, ewentualnie podstawiona jak podano pod punktem 10.,
21. grupa (Cι--60)aelosrwcoalkoksylowa,
22. grupa (C2-C6)-chlorowcoalkenyloksytowa,
23. grupa (C2-C6)-chtorowcoalkinyloksylowa,
24. grupa -O-N=CR2, w której R' oznacza jednakowe lub różne reszty, takie jak wodór, grupa (Ct-C6)-alkilowa, grupa (C3-Cs)-cykloalkilowa i grupa (C6-C12 barytowa,
25. grupa (C1-C66)alknoaminowa,
26. grupa di--Cι-C6))alkiioalninowa,
27. grupa (C3-Cskeykloalkiloaminowa, ewentualnie podstawiona jak podano pod punktem 4.,
28. grupa (Cc-C-jairytoainiiiowa, ewentualnie podstawiona jak podano pod punktem 10.,
29. grupa heteroarytoaminowa zawierająca do 10 atomów C, ewentualnie podstawiona jak podano pod punktem 10.,
30. grupa (C|-a656-alkiiomerkapio,
31. grupa (C6-Ci2)-arytomerkapto,
32. grupa heteroarylomerkapto zawierająca do 10 atomów C,
33. grupa (C1--^<^6)aBinos^lfii^n^lowa,
171 344
34. grupa (C<s-C i ?)-ary losulfmylowa,
35. grupa het^t^^eroaryio^sUHnylowa zawierająca do 10 atomów C,
36. grupa (CI-C6))alkilosul^Όnylowa,
37. grupa (C6-Cl2)-arylosulfonylowα,
38. grupa hete-roacy 1osl.ufonylowa zawierająca do 10 atomów C,
39. grupa nitrowa,
40 grupa cyjanowa,
41. grupa cyjano-(Ca-'C(6)alkilovva,
42. grupa (CI-C6))alkoksykarbonylowa,
43. grupa (C6-Ci2)-ai'yloksykarbonylowa i
44. grupa heteroaryloksykarbonylowa zawierająca do -0 atomów C w części heteroarylowej, albo
45. a) dwa z podstawników oznaczają grupę metylenodioksy,
b) przy czy m gmpa matylenydioksy jest eweetaelnie podstawiona praez jedne lub dwie jednakowe lub różne grupy takie jak chlorowiec i grupa (C--04)-αΚί lowa;
X oznacza O, S lub grupę NR';
R3 oznacza H, grupę (^-ΟοΙΜο’^, grupę (C2-36)-^H^^r^^l^wą, grupę (^--Ο-Ι^ηγ^^ grupę (C3-C8))Cygjoalkjiowb, ewentualnie podstawioną do 6 podstawnikami, które są takie same lub różne i oznaczają podstawniki wybrane spośród chlorowców i (CiC,ł)-.al<ilu, grupę (CI-C6)-chloacwaoarkjlowb, grupę (C2-C6)“Clhoicaavckalkeoylow'b, grupę (C2-C6)-chlorowcoalkinylkwą, grupę (C --CC, )-aH< kiksy-Ca --CO-aak i lową, grupę (CX-CC2)crcrgoCO-C,t))alkiiow'b, grupę heteroarylk--CI-C4)-alkiikwą zawierającą do 10 atomów C w części heteroaI'ylkW'rj, grupę cyJαIlo-(<.'rC6)-alkilow'b. grupę (Ci-ΟΧΑ-ιΗ k>ksy karbopglkwb, grupę (Cf,-C12)-avyloksykarbonylową lub ^^rt.eroarcloksykaabonylową zawierającą do -0 atomów C;
Ac2 oznacza grupę o wzorze 42,42,43,7A, 36,37 w których to wzorach podstawniki oznaczają: X ma wyżej podane znaczenie
X' oznacza grupę NR3, w której r3 ma wyżej podane znaczenie,
R5 oznacza H, metyl lub metoksyl,
R9 oznacza gcupę (CI-C6)-alkilowb, grupę (CI-C6)-alkkkeglowb, grupę (Co -Cp^-ehloro\acoalki lową lub gcupę (CI-Cι2)-chlorowcoalkoksylkwą,
R-, R π i R-2 są takie same lub różne i oznaczają H luu nią znaczenia podane powyeee pod punktem b-45, z tym, że w przypadku gdy
R oznacza gcupę CF3, Ar o ile nie jest już objęta podaną wyżej definicją, oznacza dodatkowo grupę o wzorze 7B, 8, 9, -0, 21 lub 32;
jedna z grup A, B i C oznacza azot a pozostałe dwie grupy są takie same lub różne i onnacaają grupę CH lub C-Hal,
Q oznacza O, S, NH lub CH2,
R4 oznacza H, chlorowiec, grupę --0-CI k-ClNCIH lub -O-CCH-C-CH, zwłaszcza H, 4-F; 3-F,
4-Cl
Hal oznacza chlorowiec
X oznacza O lub S,
R-, rH, R- mają wyżej podane znaczenia,
R-3 oznacza H, F lub gcupę metylową, o oznana,;.! av!’sę 0e 1 1-b b e
R6 oznacza H, F lub gcupę
171 344
R7 oznacza grupę chlorowcofenoksylową, chlorowcobenzylową, O-CH2-CH=CH2,
O-CH2-C=CH, CH2-CH=CH2 lub CH2-C=CH,
R8 oznacza (Cl-CfJ-alkenyl lub (Cj-C/kKchorowco-akenyl i dalej dla przypadku gdy R=CF3 i jednocześnie Ar1 oznacza ewentualnie podstawioną grupę heteroarylową zawierającą do 10 atomów C,
Ar2 o ile nie jest objęte przedstawioną definicją, oznacza dodatkowo grupę o wzorze 32, grupę pentafluorofenylową, grupę o wzorze 33, 34 lub 35,
A, B i C są takie same lub różne i oznaczają N, CH lub C-Hal,
Q, R4, Hal i R9 mają wyżej podane znaczenia, m i n są takie same lub różne i oznaczają cyfrę 1,2, 3 lub 4 i m+n=5,
R5 ma znaczenie wyżej podane, q, r, s - są takie same lub różne i oznaczają cyfry 1, 2 lub 3 i q+r + s = 5.
2. Związek według zastrz. 1, lub jego sól, w którym Ar oznacza grupę o wzorze 17, 18,
19, 20,21 albo 22,
X ma znaczenie podane w zastrz. 1, p oznacza liczbę całkowitą 0-5, a
R1 są jednakowe lub różne i oznaczają chlorowiec, grupę (Ct-C))-alkilową, grupę (C2-C6)-alkenylową, grupę (C2-C6)-alkinyłową, grupę (C3-C8--cykioalkilową, ewentualnie podstawioną przez do 6 jednakowych lub różnych reszt, takich jak chlorowiec i grupa (Cl-C4--alkilowa, grupę (Cl-C6)-ahlorowcoalkiiową, grupę (C2-C6)-ahlkrowcoalkenylową, grupę (C2-C6)-ahlorowcoalkinylową, grupę (C1 -C6)-alkoksy--C 1 -C)--alkilową, grupę (C)-Ci2--aryłową, która jest ewentualnie do trzykrotnie podstawiona przez jednakowe lub różne reszty, takie jak chlorowiec, grupa (^-Ο-ΙΙΐΚ^ι, grupa (Cl-C6)-alkoksyłowa, grupa (€1-06--Μοκ^εο!ϋά]^Η, i grupa (Cl-C6)-ahlorowcoalkoksylowa, grupę hct.eroaryk)wą zawierającą do 10 atomów C, którajest ewentualnie podstawiona jak wyżej podana grupa arylowa, grupę (C6-Cn--arylo-(C1 -C4--alkdową, która w części arylowej jest ewentualnie podstawiona jak wyżej podana grupa arylowa, grupę heteroarylo-(Cι-C4--alkiiową zawierającą do 10 atomów C w części heteroarylowej i tam ewentualnie podstawioną jak wyżej podana grupa arylowa, grupę (Cl-C6)-alkoksyll}wą, grupę (C2-C6)-alkeenloksylową, grupę (C2-C)--alkmyIoksylową, grupę (C3-C8--cykioalkiloksylową, grupę (Cl-C6)-alkoksy-(Cl-C6)-alkoksylową, grupę (C)-Cj2)-aryloksylową, która jest ewentualnie podstawiona jak wyżej podana grupa arylowa, grupę heti^ir,Kurydld^.s^dlr^vą zawierającą do 10 atomów C, która jest ewentualnie podstawiona jak wyżej podana grupa arylowa, grupę (C^-C6)-ahlorowcoalkoksylową, grupę (C2-C6)-ahlorowcoalkenyloksylową, grupę (C2-C6)-ahlorowcoalkinyloksylową, albo grupę -O-N=CR'2, w której R' oznacza jednakowe lub różne reszty, takie jak wodór, grupa (C1-C)--alkilowa, grupę (C3-C8--cykloalkilową i grupę (C)-C|2--£U·ylową, albo dwie reszty R1 oznaczają ewentualnie podstawioną jak podano w zastrz. 1 pod punktem 45b grupę metylenodioksy.
171 344
3. Związek według zastrz. 2, albo jego sól, w którym R1 oznacza grupę (Cj-C6)-alkilową, grupę (C2-C6--aakenylową, grupę (C2-a26--a^H^ii^:^l^wą, grupę (C3-C8--cykioalkilową, chlorowiec, grupę (Cia©)-ahhirowworakiiovvą. grupę ^Ac.-aChorowcoakenylow-ą, grupę (C2--C-chlorowcoalkinylową, ewentualnie jak podano w zastrz. 2 podstawioną grupę (C6-Cl2)-arylową albo grupę heteroarylową zawierającą do -0, atomów C, grupę (Cl-C6)-alkkksylową, grupę (θ2--ο,)-ιιΚεηνΙ:Κγ1(·^;ι, grupę (CR-CiO·-!^ ίην koksy !ową, grupę (C3-C8)-aykioalkiloksylową, ewentualnie jak podano w zastrz. 2 podstawioną grupę (C6-C---ary taksy tową albo grupę heteroarytaksytawą zawierającą do -0 atomów C, grupę (C--C6)-alkoksy--C--C6)-alkitawą, grupę (Ci-C'6)-alkoksya(c-a36)-all<okss/llrwą, grupę (Cl-C6)-a01orowcoalkoksylową, grupę (C2C))-a01orowcoalkenyloksylową albo grupę (C2XC)-ahkooHvxoalkii^yloksykrwą, albo dwie z reszt R- oznaczają ewentualnie jak podano w zastrz. - pod punktem 45b podstawioną grupę metylenodioksy.
4. Związek według zastrz. 3, albo jego sól, w którym R 1 oznacza grupę (Ci-C6)-chlorowcoalkoksylową, jak OCHF3, OCF3, OCF2CF2H, OCH2CF3 albo OCH/CF3/2, grupę (Ci-C)--ałkoksylową, fluor, chlor, brom, grupę (Ci -C6)-alkiiową, grupę (Cl-C6)-a0lorowcoalkenyloksylową, grupę (C2-C6--chtarowcoalkinyloksylową, grupę (C--C6)-a0tarowcoalkitawą, grupę (C2-C6)chlorowcoalkenylową, grupę (C2-C6)-chtarowcoalkinytawą.
5. Związek według zastrz. 2 lub 3, lub 4, lub jego sól, w którym Ar- oznacza grupę o wzorz 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30 albo 3-, a R— X mają znaczenie podane w zastrz. -.
6. Związek według zastrz. -, lub jego sól, w którym R oznacza grupę CF3.
7. Związek według zastrz. -, lubjego sól, w których Ar- oznacza ewentualnie podstawiony heteroaryl a R oznacza grupę CF3.
8. Związek według zastrz. -, lub jego sól, w którym R oznacza grupę CF3 a.-Ar2 oznacza grupę o wzorze 8 lub grupę o wzorze 9, a pozostałe podstawniki mają znaczenia podane w zastrz. -.
9. Związek według zastrz. -, lub jego sól, w którym Ar~ oznacza grupę o wzorze 34, 35, 7A, 36 lub 37 a pozostałe podstawniki mają znaczenia podane w zastrz. -.
-0. Związek według zastrz. -. lub jego sól, w którym Q oznacza 0 lub grupę CH2.
Wynalazek dotyczy nowych podstawionych O-eterów (hetero)-aryta-alkita-ketonooksymów, o własnościach roztoczobójczych, owadobójczych i nicieniobójczych.
Etery oksymów i ich zastosowanie jako środków do zwalczania szkodników są po części już znane (G. Holan i inni, Recent Advances in the Chemistry of Insect Control II, str. -Ϊ4 i następne, Cambridge -990; T.G. Cullen i inni, ACS Symp. Ser. 335 (-987- -73; M.J. Bull i inni, Pestic. Sci. - - (-980- 349; WO-A-84(0-772-.
Heteroaromatyczne etery oksymów o właściwościach owadobójczych są znane z EP-A4754 i EP-A-24888. Posiadają one jednak po części niewystarczającą aktywność.
Znaleziono nowe O-etery oksymów o korzystnych właściwościach szkodnikobójczych, zwłaszcza owadobójczych, roztoczobójczych i/lub nicieniobójczych.
Wynalazek dotyczy więc związków o wzorze - i ich soli, w których:
R oznacza grupę CF3 lub grupę CF2H,
Ar- oznacza grupy fenylową, naftylową, indanylową, benzofurylową, benzotienylową lub grupę o wzorze 12, 13, 14, 15 lub o wzorze 16, kkóre mogą zawierać do 5 lub różnych podstawników R- wybranych spośród podstawników takich jak:
-. grupa (C--<3Α6--11^jiowa,
2. grupa ^-CRalkenylowa,
3. grupa (C2-C6--alkinytawa,
4. grupa (C3-C8--cykioalkilowa, ewentualnie podstawiona przez do 6 jednakowych lub różnych grup, takich jak chlorowiec i grupa (C--C4--alkilowa,
5. chlorowiec,
6. grupa (C--C6)-a0lkrowcoalkilowa,
7. grupa (C2-C6--chtarowcoalkenylowa,
171 344
8. grupa (Cż-Cój-chlorowcoalkinylowa,
9. grupa (Ci-C6)-alkoksy--Ci-C6)-alkilowa,
10. grupa (C6-C i2)-arylowa, ewentualnie do trzykrotnie podstawionajednakowymi lub różnymigrupami, takimi jak grupa (Cl-C6))alkilowa, grupa (Cl-C6))alkoksylowa, grupa (Ci-C))-chlorowcoalkilowa i grupa (C|-C6))ahlorowcoalkoksylowa,
11. grupa heteroarylowa zawierająca do 10 atomów C, ewentualnie podstawionajak podano pod punktem 10.,
12. grupa (C6-Ci2)-arylo--C1-C4)-alknowa, ewentualnie podstawiona w części arylowej jak podano pod punktem 10.,
13. grupa heteroarylo-(Cι-C4)-alkilowa zawierająca do 10 atomów C w części heteroarylowej i tam ewentualnie podstawiona jak podano pod punktem 10.,
14. grupa (Cl-C6)-alkoksylowa,
15. grupa (C2-C6)-alkenyloksylowa,
16. grupa (C2-C6)-alkmyloksylowa,
17. grupa (C3-C8)-cykioalkiloksylowa, ewentualnie podstawiona jak podano pod punktem 4.,
18. grupa (C1-<C6)-alkoksy--C1-C4)-alkoksylowa,
19. grupa (C6-C12)-aryloksylowa, ewentualnie podstawiona jak podano pod punktem 10.,
20. grupa heteroaryloksylowa zawierająca do 10 atomów C, ewentualnie podstawiona jak podano pod punktem 10.,
21. grupa (Cl-C6))ahlorowcoalkoksylowa,
22. grupa (C2-C6)-chlorowcoalkenyloksylowa,
23. grupa (C2-C6))ahlorowcoalkinyloksylowa,
24. grupa -O-N=CR'2, w której R' oznacza jednakowe lub różne reszty, takie jak wodór, grupa (01--Ζ))-ίΐ^ίlowa, grupa (C3-C8)-cykioalkilowa i grupa (C6-Ci2)-arylowa,
25. grupa (Cl-<C6)alkiloaminowa,
26. grupa di--Cl-C6))alkiloaIninowa,
27. grupa (C3-C8)-cykioalkiioaIninowa, ewentualnie podstawiona jak podano pod punktem 4.,
28. grupa (C6-Cn)-aryloaminowa, ewentualnie podstawiona jak podano pod punktem 10.,
29. grupa heteroaryloammowa zawierająca do 10 atomów' C, ewentualnie podstawiona jak podano pod punktem 10.,
30. grupa (Cl-C6))alkiiomerkapto,
31. grupa (C6-Ci2)-arylomerkapto,
32. grupa heteroarylomerkapto zawierająca do 10 atomów C,
33. grupa (Cl-ac6)alkilosulfinylowa,
34. grupa ^-CG-aryyosulfinylowa,
35. grupa heteroarylosulfiπylsswa zawierająca do 10 atomów C,
36. grupa (Cι-C6))alkilosulfonylowa,
37. grupa (C6-C1 2)^^^^ fonylowa,
38. grupa heteroarylossufonyIoowi zawierająca do 10 atomów C,
39. grupa nitrowa,
40. grupa cyjanowa,
41. grupa cyjano--Cl-C6))alkiiowa,
42. grupa (Cl-C6))alkkksykarbonylowa,
43. grupa (C6-Cn)-aryloksykarbonylowa i
44. grupa heteroaryloksykarbonylowa zawierająca do 10 atomów C w części heteroarylowej, albo
45. a) dwa z podstawników oznaczają grupę metylenodioksy,
b) przy czym grupa metylenodioksy jest ewentual.nie podstawiona pia^^ł^zz jedną lub dwie jednakowe lub różne grupy takie jak chlorowiec i grupa (C1-C4)-alkilowa;
X oznacza O, S lub grupę NR3;
R3 oznacza H, grupę (Cl-a36)-alkilową, grupę (C2-C6)-alkeny Iową, grupę (Cl-C6))alkinylową,
171 344 grupę (C 3-Cs)-cy k loalkil ową, ewentualnie podstawioną do 6 podstawnikami, które są takie same lub różne i oznaczają podstawniki wybrane spośród chlorowców i (C--Cc)-akilu, grupę (Cι-C6))Chlorowcoalkiiową, grupę (C2-C6)-chlorowcoalkenylową, grupę (C2-C6)-chlorowcoalkinylową, grupę (C - -(Cs))ah<ol^s^--(Ci-CCR-lkliową.
grupę (C6-Cl2)-arylo--C--C4)-aikilową, grupę heteroarylo-fC--CO-akiiową zawierającą do -0 atomów C w części heteroarylowej, grupę cyjano--C|-C6))alkiiową, grupę (C i --O-lkoosy kaabonylową, grupę (Cm-C 1-)-aayloksykarbonylową lub het<^^eroa'\^l<0s^sy^lsίadbon/k2wą zawierającą do -0 atomów C;
Ar2 oznacza grupę o wzorze 4- ,42,43, 7A, 36, 37 w których to wzorach podstawniki oznaczają: X ma wyżej podane znaczenie
X' oznacza grupę NR', w której R3 ma wyżej podane znaczenie,
R5 oznacza H, metyl lub metoksyl,
R9 oznacza grupę (C--C6)-alkiiową.
grupę (Cι-Cc))alkoksylową, grupę (Cι-Cc6)ahlorowcoalkiiową lub grupę (Cl-C^o)-chlorowcoalkokyylową.
R-, R n i R- są takie same lub różne i oznaczają H lub mają znaczenia podane powyżej pod punktem b45, z tym, że w przypadku gdy
R oznacza grupę CF3, Ar o ile nie jest już objęta podaną wyżej definicją, oznacza dodatkowo grupę o wzorze 7B, 8, 9, -0, t - lub 32;
jedna z grup A, B i C oznacza azot a pozostałe dwie grupy są takie same lub różne i oznaczają grupę CH lub C-Hal,
Q oznacza O, S, NH lub CH2,
R4 oznacza H, chlorowiec, grupę -O-CH2-CH=CH2 lub -0--^2-0=(¾ zwłaszcza H, 4-F; 3-F, 4-Cl
Hal oznacza chlorowiec
X oznacza O lub S,
R-, R-1 , R2 mają wyeej podane znaczenia,
R-- oznacza H, F lub grupę metylową, o oznacza cyfrę 0, i tub 2,
R) oznacza H, F lub grupę (C--C6)-aikiiową.
R7 oznacza grupę chlorowcofenoksylową, chlorowcobenzylową, O-C^-CCLCH,,
O-CH2-C=CH, CH-TCH^CH- lub CH--CreCJ I,
R8 oznacza (C--C))-alkenyl lub (C--C6))ahlorowcoai0enyl i dalej dla przypadku gdy R=CF3 i jednocześnie Ar- oznacza ewentualnie podstawioną grupę hetzrυaryl0wą zawierającą do K) atomów C,
Ar o ile nie jest objęte przedstawioną definicją, oznacza dodatkowo grupę o wzorze 32, grupę pentafluorofenylową, grupę o wzorze 33, 34 lub 35,
A,B i C są akcie same lub różne- i oznaczają N , CH lub C-Hal,
Q, R4, Hal i r9 mają wyżej podane znaczenia, m i n są takie same lub różne i oznaczają cyfrę - 2, 3 lub 4 i m+n=5, r5 ma znaczenie wyżej podane, q, r, s - są takie same lub różne i oznaczają cyfry -2, ub3iq + r + s = 5.
Grupy alkilowe, alkznylowz i alkinflowz mogą być proste lub rozgałęzione. Dotyczy to również wywodzących się od nich reszt, takich jak grupy alkoksylowz, alkilomerkapto, chlorowcoalkilowe i aryloalkilowe.
Pod pojęciem grup chlorowcoalkilowychl chlorowcoalkenylowych i chlonr^occoalcinylowych rozumie się grupy alkilowe, alkenylowe względnie alklnflowe. w których jeden, kilka lub wszystkie atomy wodoru zastąpione są chlorowcem. To samo dotyczy wywodzących się od nich reszt, takich jak grupy chlorowcoalkoksylowz, chlorowcoalOenyloksylowe lub chlorowcoalkinyloksylowe.
171 344
Chlorowiec oznacza fluor, chlor, brom lub jod, korzystnie fluor, chlor lub brom.
Grupa (C6-Cl2--arylowa korzystnie oznacza grupę fenylową i wywodzące się od niej grupy, takie jak grupa naftylowa, bifenylowa i indanylowa.
Grupa heteroarylową zawierająca do 10 atomów C oznacza korzystnie mono- lub bicykliczną grupę arylową, w której przynajmniej jedna grupa CH zastąpionajest przez N i/lub w której przynajmniej dwie sąsiednie grupy CH zastąpione są przez NH, O i/lub S. Jako przykłady takich grup wymienia się tienyl, benzotienyl, furyl, benzofuryl, pirolil, imidazolil, pirazolil, pirydyl, pirazynyl, pirymidynyl, pirydazynyl, indolil, oksazolil, izoksazolil, tiazolil i izotiazolil.
Jeżeli związki o wzorze 1 mogą tworzyć sole, to wynalazek dotyczy tez ich soli, zwłaszcza soli addycyjnych z kwasami. Kwasy, które można stosować do tworzenia soli, stanowią kwasy nieorganiczne, takie jak kwas solny, kwas bromowodorowy, kwas azotowy, kwas siarkowy, kwas fosforowy albo kwasy organiczne, takie jak kwas mrówkowy, kwas octowy, kwas propionowy, kwas malonowy, kwas szczawiowy, kwas fumarowy, kwas adypinowy, kwas stearynowy, kwas oleinowy, kwas metanosulfonowy, kwas benzenosulfonowy lub kwas toluenosulfonowy.
Korzystne są związki o wzorze 1, w którym Ar i oznacza grupę fenylową, naftylową, indanylową, benzofurylową, benzotienylową, grupę o wzorze -2,13,14, grupę o wzorze 15, jak grupa tienylową lub furanylowa albo grupę o wzorze 16, jak grupa tiazolilową, które to grupy są ewentualnie podstawione, jak wyżej podano, i w których X oznacza O, S albo NR3, a R3 oznacza atom wodoru, grupę (Cl-C6)-alkiiową, grupę ^^--alkenyyową, korzystnie grupę GG-CIGCTK grupę (C2-C6--alkmylową, korzystnie grupę -CH-C^CH, grupę (C3-C8--cykloalkilową, ewentualnie podstawioną przez do 6 jednakowych lub różnych grup, takich jak atomy chlorowca i grupy (Cl-C4)-alkilowe, grupę (Cl-C6)-ahlorowcoalkiiową, grupę (C2-C6--chlorowcoalkenylową, grupę (C2-C6--chlorowcoalkinylową, grupę (Cι-C6)-alkoksy-(Cι-C))-alkiiowąglrupę(C6-Cl2--arylo--Cl-C4--alkilową, grupę heteroarylo--C1-C4--alkilową zawierającą do 10 atomów C w części heteroarylowej, grupę cyjano--Cl-C6)-alkilową- grupę (C1-C)--alkoksykarbonylową, grupę (C6-Cl2--aryloksykarbonylową albo grupę heteroaryloksykarbonylową zawierającą do 10 atomów C, zwłaszcza takie związki o wzorze 1, w którym Ar- oznacza grupę o wzorze -7, -8, 19, 20, 21 albo 22,
X ma znaczenie wyżej podane, p oznacza liczbę całkowitą 0-5, a
R1 ma znaczenie jednakowe lub różne i oznacza chlorowiec, grupę (Cl-C6)-alkilowągrupę ^-CGalkenylową, grupę (C2-C)--alkmylową, grupę ewentualnie podstawioną przez 6 jednakowych lub różnych reszt, takich jak chlorowiec i (Ci^j-alkil, grupę (Cl-C)--chlorowGoalkilową, grupę (C2-C6--chlorowcoalkenylową, grupę (C2-C6--chlorowcoalkinylową, grupę (Cl-C6)-alkoksy--Cι-C6)-alkiiową, grupę (C)-Cl2--arylową ewentualnie do trzykrotnie podstawioną przez jednakowe lub różne reszty, takie jak chlorowiec, grupę (C1-C)--alkilowa, grupa (Cι-C6)-alkoksylowa, grupa (Cι-C6)-ahlkrowcoalkilowa i grupa (Cι-C6)-ahlkrowcoalkoksylowa, grupę heteroaryyową zawierającą do 10 atomów C ewentualnie podstawioną jak wyżej podana grupa arylowa, grupę (C6-Cl2)-arylo-(Cι-C4)-alkiiową w części arylowej ewentualnie podstawioną jak wyżej podana grupa arylowa, grupę heteroarylo--Cι-C4--aIkiiową zawierającą do 10 atomów C w części heteroarylowej i tam ewentualnie podstawioną jak wyżej podana grupa arylowa, grupę (Cι-C6)-alkoksylową, grupę (C2-C6--alkenyloksylową, grupę (C2-C)--alkinyloksylową, grupę (C3-C8)-cykioalkiloksylową,
171 344 grupę (CI-C6))arkoksy--CI-C6))alkoksylowb, grupę (C6-C i 22-3^/10^10·^ ewentualnie podstawioną jak wyżej podana grupa acylowa, grupę heteroaryloksylową zawierającą do 10 atomów C ewentualnie podstawioną jak wyżej podana grupa acylowa, grupę (Ci-C6))caloacwaoalkoksy1kwb, gcupę (C2-C6)-chlorowcoαlkenglkkeglkwą, grupę (C2-C6)-ehlorowcoalkinyloksglkWb albo gcupę -O-N—CR2, w której R' oznacza erdoαkowr lub cóżne ceszty, takie jak wodór, gcupa (Ci-C6)-arkiiowa, gcupa (C3-C8)-cykioalkilowα i gcupa (C6-Ci2)-ary1owa, albo dwa z zodenawoików Ri oznaczają ewentualnie podstawioną jak zodαnk pod punktem 45. b) gcupę metglenodiokeg,
Podstawnik R- korzystnie kdoaadα grupę (CI-C6))arkiiową, grupę ((ο-Οό-ιΚοηνΙονγχ gcupę gcupę (C3-C8)-cykioalkilową, chlorowiec, grupę (CI--o))Caloacwaaarkilową, gcupę (CY-CC) )-cl·horowcoalkrny lową, gcupę (C2-C6)-chloaowcoarkjnylkWb, ewentualnie podstawioną jak wyżej gcupę (OwC 1)-11^lową albo ilelrcoŁαy1owb zawierającą do 10 atomów C, gcupę (Cι-<o)-arkkksy1owb, grupę (C2-C6)-arkeny1okeylkwą, grupę (C^-C6)-alkiny1kk.sγl(awą, grupę (C3-C8)-cykjoarkilkkeglkWb, ewentualnie podstawioną jak wyżej grupę (C6-(Ci2)-^ic/1l^l^^^1^wą, albo heteroaryloksy 1ową zawierającą do -0 atomów C, gcupę (CI-C6))alkoksy--Cl-C6))arkiiową, gcupę (C1 -C))-arkokeg-(Cl -C6))arkoksy1ową, grupę (Cι-(c>)-caloacwao£dkoksylowb, gcupę (C2-C6)-chlorowcoarkeny1kkeylową albo grupę (C2-(c)-caloacwaoklkiny1okeglkwą, albo dwa z podstawników R i oznaczają ewentualnie podstawioną jak podano pod punktem 45.
b) gcupę mrtglenkdikksy, pczy czym R- w szczególności oznacza grupę (C|-C6))Calorowcoalkokeylkwb, jak OCHF2, OCF3, OCF2CF2H, OCH2CF3 albo OCH/CF3/2, grupę (C|-C))-arkoksylowb, fluoc, chlor, brom, grupę (Ci-Gó-alkilową, gcupę (C2-C)--chlkcowakalkenglkksglowb, grupę (Οο-Ο©--'!! Ioroaacoalkiny loksy liwą, gcupę (CI-C6))Caloaowcoalkilową, gcupę ^-O)-;''ϊ1ογο™οο31 kenyIową albo grupę (C2-G)--chlorowcoarkίnglkwą.
Wymienione jako korzystne ceszty R- występują korzgennie w pozycji 4 gcupg fenylowej, w położeniu odpowiadającym tej pkdgcji heteroaromatycznego pierścienia eześc;oczłooowegk albo w analogicznej pozycji heterocgkliadnrgo pierścienia zioaikadłonowegk (patrz oiżej), przg azgm w szczególności kkrzgetnr są naetozujbar reszty AcH grupa o wzorze 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30 albo 32,
R oznacza korzystnie grupę agklkprkpglkwą,
Ar2 oznacza kkczgetnlr
A. grupę o wzorze 32,
B. a) grupę zentafluoroęenglkwą,
b) gcupę o wzorze 33,
c) grupę o wzorze 34,
d) gcupę o wzorze 35,
C. a) grupę o wzorze 6, w któcgm X oznacza O do S,
b) grupę o wzorze 6, w którym X oznacza NR3,
c) grupę o wzorze 36, w któcgm X oznacza O, S albo NR3,
171 344
d) grupę o wzorze 37, w którym X oznacza O, S albo NR',
D. grupę o wzorze 8,
E. grupę o wzorze 9,
F. r) grupę o wzorze 10 rlbo b) grupę o wzorze 11, i gdzie
A, B i C są jednakowe i różne i oznaczają N, CH rlbo C-Hal,
Q oznacza O, S, NH albo CH2, korzystnie O rlbo CH2,
R4 oznacza wodór, chlorowiec, grupę O-CH2-CH=CH2 albo grupę O-CH2-C=CH, korzystnie wodór, 4-F, 3-F, 4-Cl,
Hal oznacza chlorowiec,
R9 oznacza wodór albo ma znaczenie podane dla R 1 , m i n są jednakowe lub różne i każdorazowo oznaczają 1,2, 3 lub 4, m_+ n = 5,
R3 oznacza wodór albo ma znaczenie podane dla Rq, r i s są jednakowe lub różne i oznaczają każdorazowo 1,2 lub 3, q + r + s = 5,
R3 ma znaczenia wyżej podane,
R-0, R11 i R- mają znaczenie wyżej podane, korzystnie oznaczają grupę CH3, CF3, CN, grupę fenylową, grupę CH2-CH=CH2, -CH2-C=CH albo grupę benzylową,
R13 oznacza wodór, fluor lub grupę metylową, o oznacza 0, 1 lub 2, r6 oznacza wodór, fluor rlbo grupę (C1-C6)-alknową,
R7 oznacza grupę chlorowcofenoksylową, ehlsrowcobenzylową, grupę O-CH2-CH=CH2, O-CH2-C=CH, CH2<H=CI L albo CH2-C=CH, a
R8 oznacza grupę (CrCij-alkenyyową rlbo (C2-C6)-chlorowcoalkenylswą.
Jeżeli Ar ma znaczenie podane wyżej pod A., to korzystne są związki, w których A, B i C nie wszystkie równocześnie oznaczają N, zwłaszcza takie, w których tylko jedna z grup A, B lub C oznacza N. Korzystne są grupy o wzorze 38, 39, 40.
Spośród reszt Ar2 podanych wyżej pod B. c) korzystna jest grupa o wzorze 41, w którym r9 oznacza grupę (CrCCj-alkilową, zwłaszcza grupę metylową, grupę (CrCD-alkoksyJową, grupę (Cl-C6)-cl'horowcoalkoksylową albo grupę (C4-C6))-ahlorosveoalkik)W'ą.
Spośród reszt Ar2 określonych wyżej pod B. d) korzystne są grupy o wzorze 42, w którym R5 oznacza, H, CH3 albo OCH3, i grupy o wzorze 43.
PL93305523A 1992-04-22 1993-04-16 Podstawione O-etery(hetero)-arylo-alkilo-ketonooksymów PL PL PL PL171344B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4213149A DE4213149A1 (de) 1992-04-22 1992-04-22 Akarizide, insektizide und nematizide substituierte (Hetero)-Aryl-Alkyl-ketonoxim-O-ether, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
PCT/EP1993/000916 WO1993021157A2 (de) 1992-04-22 1993-04-16 Akarizide, insektizide und nematizide substituierte (hetero)-aryl-alkyl-ketonoxim-o-ether, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL171344B1 true PL171344B1 (pl) 1997-04-30

Family

ID=6457192

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL93305523A PL171344B1 (pl) 1992-04-22 1993-04-16 Podstawione O-etery(hetero)-arylo-alkilo-ketonooksymów PL PL PL

Country Status (17)

Country Link
US (2) US5646147A (pl)
EP (1) EP0638069A1 (pl)
JP (1) JP2931407B2 (pl)
KR (1) KR0173146B1 (pl)
CN (1) CN1077709A (pl)
AU (1) AU3953593A (pl)
BR (1) BR9306285A (pl)
CA (1) CA2134099A1 (pl)
DE (1) DE4213149A1 (pl)
HU (1) HUT69308A (pl)
IL (1) IL105462A0 (pl)
MA (1) MA22877A1 (pl)
OA (1) OA10106A (pl)
PL (1) PL171344B1 (pl)
RU (1) RU94046033A (pl)
WO (1) WO1993021157A2 (pl)
ZA (1) ZA932788B (pl)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR9509793A (pt) * 1994-11-17 1997-09-30 Bayer Ag Derivados de tiofeneno
EP0844993B1 (en) * 1995-08-15 2007-09-26 Bayer CropScience AG Pesticidal indazole derivatives
US6437184B1 (en) * 1997-04-08 2002-08-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Oxime compounds, their use, and intermediates for their production
US6358883B1 (en) * 1998-11-16 2002-03-19 American Cyanamid Company Pesticidal and parasiticidal use of 1-aryl-1-(substituted thio, sulfinyl and sulfonyl)-2-nitroethane compounds
KR100447464B1 (ko) 1999-11-05 2004-09-07 닛뽕소다 가부시키가이샤 옥심 ｏ-에테르 화합물과 농원예용 살진균제
EP1125931A1 (en) * 2000-02-17 2001-08-22 Hunan Research Institute of Chemical Industry Biocidal alkyl-substituted-(hetero)aryl-ketoxime-O-ethers and the production method thereof
CN1177824C (zh) * 2000-06-15 2004-12-01 大正制药株式会社 羟基甲脒衍生物及含有该衍生物的药物
JPWO2002064566A1 (ja) * 2001-02-14 2004-06-10 日本曹達株式会社 オキシムｏ−エーテル化合物及び農園芸用殺菌剤
US20040116480A1 (en) * 2001-02-20 2004-06-17 Yuki Nakagawa Oxime ether compound and agricultural or horticultural bactericide
US20050215626A1 (en) * 2003-09-25 2005-09-29 Wyeth Substituted benzofuran oximes
WO2006125637A1 (en) * 2005-05-25 2006-11-30 Basf Aktiengesellschaft O-(phenyl/heterocyclyl)methyl oxime ether compounds for combating animal pests
KR20100137573A (ko) 2008-04-22 2010-12-30 바이엘 크롭사이언스 아게 살진균제 히드록시모일-헤테로시클 유도체
TW201605800A (zh) * 2014-06-24 2016-02-16 日本曹達股份有限公司 吡啶化合物及其用途
RU2617413C1 (ru) * 2015-12-10 2017-04-25 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева (РХТУ им. Д.И. Менделеева)" О-замещенные 3-пиридилкетоксимы, обладающие фунгицидной активностью
CN111978268A (zh) * 2019-05-24 2020-11-24 湖南大学 1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟噁唑甲基醚及其应用

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1594261A (en) * 1977-02-18 1981-07-30 Shell Int Research Benzyloxime ethers
JPS53116378A (en) * 1977-03-16 1978-10-11 Sumitomo Chem Co Ltd Pyridylketoneoximebenzylethers process for their preparation and herbicides containing the same
US4079149A (en) * 1977-06-30 1978-03-14 Shell Oil Company Benzyl oxime ethers
IL56878A (en) * 1978-03-31 1984-03-30 Rhone Poulenc Inc Ketoximinoethers and their use as insecticides
JPS54138532A (en) * 1978-04-19 1979-10-27 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted oxime ether, its preparation, and insecticides and acaricides comprising it
GB1600803A (en) * 1978-05-18 1981-10-21 Shell Internationale Researchm Furylmethyloxime ethers and pesticidal compositions containing them
GB2025407B (en) * 1978-07-03 1982-10-27 Shell Int Research Benzyloxime ethers and their use as pesticides
JPS5517323A (en) * 1978-07-21 1980-02-06 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted oxime ether, its preparation, and insecticide and miticide containing the same
US4158015A (en) * 1978-08-16 1979-06-12 Mobil Oil Corporation Process for the stereoselective synthesis of the E isomer of aryl alkyl oximes
JPS55115864A (en) * 1979-02-28 1980-09-06 Kanesho Kk Novel compound, its preparation, acaricide and insecticide comprising it
DE2907972A1 (de) * 1979-03-01 1980-09-11 Bayer Ag Omega -halogen-acetophenon-oximether, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als zwischenprodukte zur herstellung von omega -azolyl-acetophenon-oximethern
GB2053188A (en) 1979-07-11 1981-02-04 Shell Int Research Furylmethyloxime ether derivatives and their use as pesticides
AU6159680A (en) * 1979-08-24 1981-04-09 Rhone-Poulenc, Inc. Ketoximinoether insecticides
USRE30634E (en) * 1979-08-27 1981-06-02 Shell Oil Company Benzyl oxime ethers
DE3005899A1 (de) * 1980-02-16 1981-09-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Derivate des 1,2,4-triazols und imidazols, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3044564A1 (de) * 1980-11-26 1982-07-15 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von (alpha)-bromacetophenonoximethern
US4474815A (en) * 1981-04-30 1984-10-02 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organization Insecticidal oximes
US4566901A (en) * 1982-05-06 1986-01-28 Ciba-Geigy Corporation Novel oxime ethers, the preparation thereof, compositions containing them and the use thereof
US4434182A (en) * 1982-11-01 1984-02-28 Fmc Corporation Insecticidal substituted-biphenylmethyl oxime ethers
JPS59110602A (ja) * 1982-12-15 1984-06-26 Yoshio Katsuta ビフエニルメチルエ−テル誘導体を含有する殺虫・殺ダニ剤及びその製造法
IL75858A (en) * 1984-07-31 1989-02-28 Commw Scient Ind Res Org Substituted benzyl ethers of oximes,their production and their use as arthropodicides
US4824476A (en) * 1985-06-24 1989-04-25 Ciba-Geigy Corporation Herbicidally active derivatives of N-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide
US4710508A (en) * 1986-12-08 1987-12-01 Warner-Lambert Company O-substituted tetrahydropyridine oxime cholinergic agents
US5231106A (en) * 1988-05-18 1993-07-27 Novo Nordisk A/S Azacyclic carboxylic acid derivatives and their preparation and use
ES2118769T3 (es) * 1988-11-21 1998-10-01 Zeneca Ltd Fungicidas.
US5104872A (en) * 1989-08-22 1992-04-14 Nihon Hohyaku Co., Ltd. N-(substituted benzyloxy) imine derivatives and method of use thereof
EP0433233B1 (de) * 1989-12-14 1995-01-25 Ciba-Geigy Ag Heterocyclische Verbindungen
DK0669319T3 (da) * 1990-06-27 1999-02-08 Basf Ag O-benzyloximethere og plantebeskyttelsesmidler indeholdende disse forbindelser
CA2095006A1 (en) * 1992-05-12 1993-11-13 Philip Neil Edwards Oxime derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
JPH07506097A (ja) 1995-07-06
IL105462A0 (en) 1993-08-18
HU9403050D0 (en) 1995-01-30
MA22877A1 (fr) 1993-12-31
KR0173146B1 (ko) 1999-02-01
WO1993021157A2 (de) 1993-10-28
WO1993021157A3 (de) 1994-02-03
BR9306285A (pt) 1998-06-30
CN1077709A (zh) 1993-10-27
US5728696A (en) 1998-03-17
US5646147A (en) 1997-07-08
AU3953593A (en) 1993-11-18
HUT69308A (en) 1995-09-28
EP0638069A1 (de) 1995-02-15
KR950701318A (ko) 1995-03-23
JP2931407B2 (ja) 1999-08-09
DE4213149A1 (de) 1993-10-28
ZA932788B (en) 1993-11-16
CA2134099A1 (en) 1993-10-28
RU94046033A (ru) 1996-09-27
OA10106A (fr) 1996-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2619606B2 (ja) 置換ピリミジン類，それらの製造方法およびそれらの害虫防除剤および殺菌剤としての用途
JP2875630B2 (ja) 縮合窒素含有複素環および殺虫剤、殺菌剤および抗眞菌剤としてのその用途
JPH10506115A (ja) 害虫駆除剤および殺菌剤としての置換されたピリジンの使用
MXPA97002353A (en) Pyridine replaced with pesticides and fungicide
PL171344B1 (pl) Podstawione O-etery(hetero)-arylo-alkilo-ketonooksymów PL PL PL
DE19858193A1 (de) 4-Trifluormethyl-3-oxadiazolylpyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
CS268533B2 (en) Insecticide and acaricide and method of efficient substances production
JP2005509017A (ja) ジハロプロペン化合物、それらの製造法、それらを含有する組成物および農薬としてのそれらの使用
AU617905B2 (en) Substituted pyridazinones, processes for their preparation, and their use as pesticides
AU614742B2 (en) Heterocyclic neophane analogs, processes for their preparation and their use as pest-combating agents
JP3046355B2 (ja) 置換ピリジン、その製造方法および殺害虫剤および殺菌剤としてのその用途
JPH021441A (ja) Ｎ‐フエニルベンズアミドおよびｎ‐フエニルベンズアミドオキシム、それらの製造方法、それらを含有する剤およびそれらの農薬としての用途
JPH0215062A (ja) アザネオフイルおよびシラザネオフイルスルフイド、それらの製造方法、それらを含有する剤およびそれらを農薬として使用する方法
AU612736B2 (en) (Thio) Benzoylureas and functional derivatives thereof, processes for their preparation, agents containing them and their use as agents for combating pests
US5162327A (en) Pyrimidinetrione derivatives, agents containing them and their use as agents for combating pests
AU622292B2 (en) Heteroaryl-aryl-butene and -butane derivatives, process for their preparation, agents containig them, and their use as pesticides
KR20020029101A (ko) 농약으로서의 헤테로사이클릭 스피로 화합물
US5075294A (en) Pyridyl phosphates, compositions containing them and their use as pesticides
JPH04234877A (ja) 置換ピリダジノン類、それらの製造方法、および有害生物防除剤としてのそれらの使用
JPS63201174A (ja) ピリダジノン誘導体、その製造法および殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺菌剤
WO1997019923A1 (de) Cyclohexylmethyl- und cyclohexylidenmethyl-pyridine, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel und fungizide
JPH06761B2 (ja) ピリダジノン誘導体および殺虫・殺ダニ・殺線虫剤