JPH04234877A - 置換ピリダジノン類、それらの製造方法、および有害生物防除剤としてのそれらの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、新規な置換ピリダジノン類、そ
れらの複数の製造方法および有害生物防除剤としてのそ
れらの使用に関する。

【０００２】特定の置換ピリダジノン類、例えば化合物
２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−｛２−［４−（３，
３−ジメチルブチル）−２，６−ジクロロフェノキシ］
−エチルチオ｝−ピリダジン−（２Ｈ）−３−オン、化
合物２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（４−ｔ−ブチ
ル−フェニルメチルチオ）−３（２Ｈ）−ピリダジノン
または化合物２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−［２−
（４−メチル−２，６−ジクロロフェノキシ）−エチル
チオ］−ピリダジン−（２Ｈ）−３−オンなどが、有害
生物に対して良好な活性を有し、特に良好な殺虫剤的、
殺ダニ剤的、殺線虫剤的および殺菌・殺カビ剤的活性を
有していることは開示されている（例えば、ＥＰ　２３
２，８２５　およびＥＰ　１３４，４３９　参照）。

【０００３】しかしながら、これらの従来から知られて
いる化合物類の作用の水準および作用の期間は、使用の
全ての分野、特に特定の有機体に対してか、或は低い濃
度で用いられたとき、完全には満足し得るものではない
。

【０００４】一般式（Ｉ）

【０００５】

【化８】

【０００６】［式中、Ｒ１は、アルキル、ハロゲノアル
キル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、（
ジ）アルキルアミノアルキル、アルケニルまたはハロゲ
ノアルケニル、或は各場合共任意に置換されていてもよ
いシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール
またはアラルキルを表し、Ｒ２は、ハロゲンまたはアル
キルを表し、Ｒ３およびＲ４は、互いに独立して、各場
合共、水素またはアルキルを表し、Ｒ５およびＲ６は、
水素、カルボキシル、各場合共任意に置換されていても
よい直鎖もしくは分枝アルキル、アルケニル、アルコキ
シカルボニル、アリールまたはアラルキルを表すか、或
はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、任意
に置換されていてもよい飽和もしくは不飽和炭素環を表
し、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、互いに
独立して、各場合共、水素、ハロゲン、アルキル、ハロ
ゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アル
キルチオまたはハロゲノアルキルチオを表し、そしてＸ
は、酸素または硫黄を表す］の新規な置換ピリダジノン
類が見いだされた。

【０００７】更に、（ａ）式（ＩＩ）

【０００８】

【化９】

【０００９】［式中、Ｘ、Ｒ１およびＲ２は、上述した
意味を有する］の５−ヒドロキシ−もしくは５−メルカ
プトピリダジノン類と、式（ＩＩＩ）

【００１０】

【化１０】

【００１１】［式中、Ｅは、求電子性脱離基を表し、そ
してＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１
０およびＲ１１は、上述した意味を有する］のアルキル
化剤とを、適宜希釈剤の存在下そして適宜反応助剤の存
在下、反応させるか、或は （ｂ）式（ＩＶ）

【００１２】

【化１１】

【００１３】［式中、Ｒ１およびＲ２は、上述した意味
を有し、そしてＨａｌは、ハロゲンを表す］の５−ハロ
ゲノピリダジノン類と、式（Ｖ）

【００１４】

【化１２】

【００１５】［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、上述した意味を有
する］のアルコール類またはチオール類とを、適宜希釈
剤の存在下そして適宜反応助剤の存在下、反応させるこ
とによる、一般式（Ｉ）

【００１６】

【化１３】

【００１７】［式中、Ｒ１は、アルキル、ハロゲノアル
キル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、（
ジ）アルキルアミノアルキル、アルケニルまたはハロゲ
ノアルケニル、或は各場合共任意に置換されていてもよ
いシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール
またはアラルキルを表し、Ｒ２は、ハロゲンまたはアル
キルを表し、Ｒ３およびＲ４は、互いに独立して、各場
合共、水素またはアルキルを表し、Ｒ５およびＲ６は、
水素、カルボキシル、各場合共任意に置換されていても
よい直鎖もしくは分枝アルキル、アルケニル、アルコキ
シカルボニル、アリールまたはアラルキルを表すか、或
はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、任意
に置換されていてもよい飽和もしくは不飽和炭素環を表
し、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、互いに
独立して、各場合共、水素、ハロゲン、アルキル、ハロ
ゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アル
キルチオまたはハロゲノアルキルチオを表し、そしてＸ
は、酸素または硫黄を表す］の新規な置換ピリダジノン
類の製造方法が見い出された。

【００１８】最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換ピリダ
ジノン類は、有害生物に対して良好な活性を有し、特に
良好な殺虫剤的、殺ダニ剤的および殺卵子性活性を有す
ることを見い出した。

【００１９】驚くべきことに、本発明に従う置換ピリダ
ジノン類は、化学的におよびそれらの作用の種類からし
て類似している、従来技術から公知の置換ピリダジノン
類、例えば化合物２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−｛
２−［４−（３，３−ジメチルブチル）−２，６−ジク
ロロフェノキシ］−エチルチオ｝−ピリダジン−（２Ｈ
）−３−オン、化合物２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５
−（４−ｔ−ブチル−フェニルメチルチオ）−３（２Ｈ
）−ピリダジノンまたは化合物２−ｔ−ブチル−４−ク
ロロ−５−［２−（４−メチル−２，６−ジクロロフェ
ノキシ）−エチルチオ］−ピリダジン−３（２Ｈ）−オ
ンなどよりも、植物に損傷を与えそして温血動物に寄生
する虫およびダニに対して相当により強力な殺虫作用を
有し、そして更に、より良い殺卵子性作用を有している
。

【００２０】式（Ｉ）は、本発明に従う置換ピリダジノ
ン類の一般的定義を与える。好適な化合物は、式（Ｉａ
）

【００２１】

【化１４】

【００２２】［式中、Ｒ１が、１〜８個の炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝アルキル、１〜６個の炭素原子を
有しそして１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、各場合
共、各々のアルキル部分中に１〜６個の炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝アルコキシアルキル、（ジ）アルキ
ルアミノアルキルおよびアルキルチオアルキル、２〜８
個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニル、２
〜８個の炭素原子を有しそして１〜６個のハロゲン原子
を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルケニル、３〜７
個の炭素原子を有するシクロアルキル、或はシクロアル
キル部分中に３〜７個の炭素原子を有しそして直鎖もし
くは分枝アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有する
シクロアルキルアルキル、同一もしくは異なる置換基で
任意にモノ置換からテトラ置換されているこれらのシク
ロアルキルまたはシクロアルキルアルキル基の各々（各
々の場合のシクロアルキル部分中の適切な置換基は、１
〜４個の炭素原子および／またはハロゲンを有するアル
キルである）；Ｒ１が更に、各々のアリール部分中に６
〜１０個の炭素原子を有しそして、適宜、直鎖もしくは
分枝アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアリ
ールまたはアラルキル（これらのアリールまたはアラル
キル基は、同一もしくは異なる置換基で任意にモノ置換
からテトラ置換されており、アリールの適切な置換基は
、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合共直鎖もしくは分
枝アルキル、各場合共１〜４個の炭素原子を有するアル
コキシまたはアルキルチオ、或は各場合共１〜４個の炭
素原子を有しそして１〜９個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチ
オである）を表し、Ｒ２が、フッ素、塩素、臭素または
ヨウ素を表すか、或は１〜４個の炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝アルキルを表し、Ｒ３およびＲ４が、互い
に独立して、各場合共、水素、或は１〜４個の炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表し、Ｒ５および
Ｒ６が、互いに独立して、各場合共、水素、各場合共ア
ルキル部分中に１〜１０個の炭素原子を有するアルコキ
シ、カルボキシル、アルコキシカルボニルまたは（ジ）
アルキルアミノで任意に置換されている１〜１０個の炭
素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝アルキルを表
すか、或は２〜１０個の炭素原子を有する直鎖もしくは
分枝アルケニル、或はカルボキシル、或はアルキル部分
中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル
、或はアルキル部分中に１〜３個の炭素原子を有しそし
て各場合共同一もしくは異なる置換基（好適な置換基は
、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロ
ゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−
ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよび
Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオである）で任意にモ
ノ置換からトリ置換されているフェニルまたはフェニル
アルキルを表すか、或はＲ５およびＲ６が、それらが結
合している炭素原子と一緒になって、任意に置換されて
いる３員から７員環の飽和もしくは不飽和炭素環を形成
し、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１が、互いに
独立して、各場合共、水素、ハロゲン、各場合共各々が
１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル
、アルコキシまたはアルキルチオを表すか、或は各場合
共１〜４個の炭素原子を有しそして１〜９個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは
分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、またはハ
ロゲノアルキルチオを表し、そしてＸが、酸素または硫
黄を表す］の化合物である。

【００２３】式（Ｉａ）［式中、Ｒ１が、メチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
くはｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メ
トキシエチルもしくはエトキシエチル、メチルチオメチ
ル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオ
エチル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチル、ジ
メチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、エチルア
ミノメチル、エチルアミノエチル、ジエチルアミノメチ
ル、ジエチルアミノエチルを表すか、或は各々が１〜３
、或は１〜５個の、フッ素および／または塩素原子を有
するハロゲノメチル、ハロゲノエチル、ｎ−もしくはｉ
−ハロゲノプロピル、ｎ−もしくはｉ−ハロゲノブチル
を表すか、或はアリル、ｎ−もしくはｉ−ブテニル、ま
たはｎ−もしくはｉ−ペンテニルを表すか、或は２−フ
ルオロプロペン−３−イル、２−クロロプロペン−３−
イル、１−クロロプロペン−３−イル、１，１−ジクロ
ロプロペン−３−イル、１−フルオロプロペン−３−イ
ル、１，１−ジフルオロプロペン−３−イル、１，２−
ジクロロプロペン−３−イル、１，２−ジフルオロプロ
ペン−３−イル、１，１，２−トリクロロプロペン−３
−イルを表すか、或は各々シクロアルキル部分が同一も
しくは異なる置換基（適切な置換基は、各場合共、フッ
素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ
、ハロゲノメチル、ハロゲノエチル、ハロゲノメトキシ
またはハロゲノエトキシであり、ハロゲンは好適にはフ
ッ素および／または塩素を表す）で任意にモノ置換から
テトラ置換されているシクロペンチル、シクロヘキシル
、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シク
ロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルまたはシクロ
ヘキシルエチルを表すか、更に、各々フェニル部分が同
一もしくは異なる置換基（適切な置換基は、各場合共、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル
、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチ
ル、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシであ
る）で任意にモノ置換もしくはジ置換されているフェニ
ル、ベンジルまたはフェネチルを表し、Ｒ２が、塩素、
臭素、メチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ−プロピル
を表し、Ｒ３およびＲ４が、互いに独立して、各場合共
、水素、メチルまたはエチルを表し、Ｒ５およびＲ６が
、互いに独立して、各場合共、水素、メチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｔ−ブ
チル、ｎ−もしくはｉ−ペンチル、ｎ−もしくはｉ−ヘ
キシル、ジメトキシメチル、カルボキシル、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−もしくはｔ−ブトキシカ
ルボニル、２−カルボキシ−エチル、２−メトキシカル
ボニル−エチル、２−エトキシカルボニル−エチル、２
−ｔ−ブトキシカルボニル−エチル、４−カルボキシブ
チル、４−メトキシカルボニル−ブチル、３−ジエチル
アミノプロピル、アリル、１，１−ジメチルプロペン−
３−イル、１，１−ジメチルブテン−４−イル、２−ピ
ロリジニル−エチルを表すか、或はアルキル部分中に１
〜３個の炭素原子を有するフェニルまたはフェニルアル
キル（これらのフェニルまたはフェニルアルキル基の各
々は、同一もしくは異なる置換基で任意にモノからトリ
置換されており、フェニルの適切な置換基は、各場合共
、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、
ｉ−もしくはｔ−ブチル、フッ素、塩素、臭素、メトキ
シ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチ
オである）を表すか、或はＲ５およびＲ６が、それらが
結合している炭素原子と一緒になって、各々が同一もし
くは異なる置換基（適切な置換基は、メチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−もしくはｔ
−ブチルである）で任意にモノ置換からトリ置換されて
いるシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル
、シクロヘキセニルまたはシクロヘプチル環を形成し、
そしてＲ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１が、互い
に独立して、各場合共、水素、フッ素、塩素、臭素、メ
チル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、
トリフルオロメチルチオまたはジフルオロメトキシを表
し、そしてＸは、酸素または硫黄を表す］の化合物が特
に好適な化合物である。

【００２４】一般式Ｉａの下記の置換ピリダジノン類

【
００２５】

【化１５】

【００２６】が、製造実施例で述べる化合物に加えて個
々に挙げられる：

【００２７】

【表１】

【００２８】

【表２】

【００２９】

【表３】

【００３０】

【表４】

【００３１】

【表５】

【００３２】

【表６】

【００３３】

【表７】

【００３４】

【表８】

【００３５】

【表９】

【００３６】

【表１０】

【００３７】

【表１１】

【００３８】

【表１２】

【００３９】

【表１３】

【００４０】例えば、２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５
−ヒドロキシピリダジン−３−（２Ｈ）−オンおよび６
−クロロメチル−２，２−ジメチル（２Ｈ）−クロメン
を出発物質として使用する場合、本発明に従う反応方法
（ａ）の過程は、下記の方程式：

【００４１】

【化１６】

【００４２】で表され得る。

【００４３】例えば、２−シクロプロピルメチル−４，
５−クロロピリダジン−３−（２Ｈ）−オンおよび６−
メルカプトメチル−２，２−ジメチル−（２Ｈ）−クロ
メンを出発物質として使用する場合、本発明に従う反応
方法（ｂ）の過程は、下記の方程式：

【００４４】

【化１７】

【００４５】で表され得る。

【００４６】式（ＩＩ）は、本発明に従う方法（ａ）を
実施するための出発物質として必要な５−ヒドロキシ−
または５−メルカプトピリダジノン類の一般的定義を与
える。この式（ＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ２およびＸは
、好適には、本発明に従う式（Ｉ）の物質の記述に関連
して、これらの置換基のために好適であるとして既に挙
げた基を表す。

【００４７】式（ＩＩ）の５−ヒドロキシ−および５−
メルカプトピリダジノン類は公知であるか、或は公知の
方法と同様にして得られる（例えば、ＥＰ　３０２，３
４６；ＥＰ　１８３，２１２；Ｃｈｅｍ．　Ｐｈａｒｍ
．　Ｂｕｌｌ．　１８、　１４７−１５６　［１９７９
］；ＪＰ　６１／１０９７７７；Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ
ｅｓ　２６、　１−４　［１９８７］；Ｐｅｓｔｉｃ．
　Ｓｃｉ．　９、　５７１−５８１　［１９７８］；Ｃ
ｈｅｍ．　Ｚｖｅｓｔｉ　３０、　６６３−６７３　［
１９７６］またはＣＡ　８７：１３５２３６ｙ；１９７
２年１２月１５日の日付のＣＳ　１４６１７２参照）。

【００４８】式（ＩＩＩ）は、本発明に従う方法（ａ）
を実施するための出発物質として更に必要なアルキル化
剤の一般的定義を与える。この式（ＩＩＩ）において、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０お
よびＲ１１は、好適には、本発明に従う式（Ｉ）の物質
の記述に関連して、これらの置換基のために好適である
として既に挙げた基を表す。

【００４９】Ｅは、アルキル化剤として通常の脱離基、
好適にはハロゲン、特に塩素、臭素またはヨウ素を表す
か、或は各場合共、任意に置換されているアルキルスル
ホニルオキシ、アルコキシスルホニルオキシまたはアリ
ールスルホニルオキシ、例えば特に、メタンスルホニル
オキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、メトキ
シスルホニルオキシ、エトキシスルホニルオキシまたは
ｐ−トルエンスルホニルオキシを表す。

【００５０】式（ＩＩＩ）のアルキル化剤は一般に公知
の化合物であるか、或は有機化学において一般に公知の
方法と同様にして得ることができる（ＤＥ−ＯＳ　（ド
イツ国特許明細）２，４５０，１９３、チェコスロバキ
ア特許　２５２，６０１−Ｃｈｅｍ．　Ａｂｓｔｒ．　
１１０、　５７４２５に記載、参照）。

【００５１】式（ＩＩＩ）

【００５２】

【化１８】

【００５３】［式中、Ｒ３およびＲ４が、互いに独立し
て、各場合共、水素、或は１〜４個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルキルを表し、Ｒ５およびＲ６が、
互いに独立して、各場合共、水素、各場合共１〜１０個
の炭素原子を有するアルコキシ、カルボキシル、アルコ
キシカルボニルまたは（ジ）アルキルアミノで任意に置
換されている１〜１０個の炭素原子を有する各場合共直
鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は２〜１０個の炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニル、或はカル
ボキシル、或はアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を
有するアルコキシカルボニル、或はアルキル部分中に１
〜３個の炭素原子を有するフェニルまたはフェニルアル
キル（このフェニルおよびフェニルアルキル基は、各場
合共同一もしくは異なる置換基で任意にモノ置換からト
リ置換されている）を表すか、或はＲ５およびＲ６が、
それらが結合している炭素原子と一緒になって、任意に
置換されている３員から７員環の飽和もしくは不飽和炭
素環を形成し、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１
が、互いに独立して、各場合共、水素、ハロゲン、各場
合共各々が１〜４個の炭素原子を有する各場合共直鎖も
しくは分枝アルキル、アルコキシまたはアルキルチオを
表すか、或は各場合共１〜４個の炭素原子を有しそして
１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各
場合共直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシ、またはハロゲノアルキルチオを表し、そして
Ｅが、ハロゲン、例えば好適には、塩素、臭素またはヨ
ウ素を表し、そしてまた、各場合共任意に置換されてい
てもよいアルキルスルホニルオキシ、アルコキシスルホ
ニルオキシまたはアリールスルホニルオキシ、例えば好
適には、メタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタン
スルホニルオキシ、メトキシスルホニルオキシ、エトキ
シスルホニルオキシまたはｐ−トルオールスルホニルオ
キシ（但し、６−クロロメチル−２Ｈ−１−ベンゾピラ
ンおよび６−（１−ブロモプロピル）−２，２−ジメチ
ル−２Ｈ−１−ベンゾピランを除く）を表す］のアルキ
ル化剤は今まで知られていなかった。

【００５４】式（Ｖ）

【００５５】

【化１９】

【００５６】［式中、Ｒ３およびＲ４が、互いに独立し
て、各場合共、水素、或は１〜４個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルキルを表し、Ｒ５およびＲ６が、
互いに独立して、各場合共、水素、各場合共アルキル部
分中に１〜１０個の炭素原子を有するアルコキシ、カル
ボキシル、アルコキシカルボニルまたは（ジ）アルキル
アミノで任意に置換されている１〜１０個の炭素原子を
有する各場合共直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或
は２〜１０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アル
ケニル、或はカルボキシル、或はアルキル部分中に１〜
４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、或はア
ルキル部分中に１〜３個の炭素原子を有するフェニルま
たはフェニルアルキル（このフェニルおよびフェニルア
ルキル基は、各場合共同一もしくは異なる置換基で任意
にモノ置換からトリ置換されている）を表すか、或はＲ
５およびＲ６が、それらが結合している炭素原子と一緒
になって、任意に置換されている３員から７員環の飽和
もしくは不飽和炭素環を形成し、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ
１０およびＲ１１が、互いに独立して、各場合共、水素
、ハロゲン、各場合共各々が１〜４個の炭素原子を有す
る各場合共直鎖もしくは分枝アルキル、アルコキシまた
はアルキルチオを表すか、或は各場合共１〜４個の炭素
原子を有しそして１〜９個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、またはハロゲノアルキルチ
オを表す］の相当するアルコール類と、適当なハロゲン
化もしくはスルホニル化剤とを反応させる一般的に公知
の方法と同様にして、式（ＩＩＩ）のアルキル化剤が得
られる（製造実施例も参照）。

【００５７】式（ＩＩＩ）のアルコール類はある場合に
は公知であるか、或は有機化学で一般に公知の方法と同
様にして得ることができる（Ｉｎｄｉａｎ　Ｊ．　Ｃｈ
ｅｍ．　２３Ｂ、　１１２４　（１９８４）；　Ｌｅｉ
ｂｉｇｓ　Ａｎｎ．　Ｃｈｅｍ．　１９８６、　７９９
；　Ｉｎｄｉａｎ　Ｊ．　Ｃｈｅｍ．　１７Ｂ、　７３
　（１９７９）；　Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　ＩＸ、　
７−１９；　Ｊ．　Ｎａｔ．　Ｐｒｏｄ．　４９　（１
）、　１４３参照）。

【００５８】式（Ｖａ）

【００５９】

【化２０】

【００６０】［式中、Ｒ３およびＲ４が、互いに独立し
て、各場合共、水素、或は１〜４個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルキルを表し、Ｒ５およびＲ６が、
互いに独立して、各場合共、水素、各場合共アルキル部
分中に１〜１０個の炭素原子を有するアルコキシ、カル
ボキシル、アルコキシカルボニルまたは（ジ）アルキル
アミノで任意に置換されている１〜１０個の炭素原子を
有する各場合共直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或
は２〜１０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アル
ケニル、或はカルボキシル、或はアルキル部分中に１〜
４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、或はア
ルキル部分中に１〜３個の炭素原子を有するフェニルま
たはフェニルアルキル（このフェニルおよびフェニルア
ルキル基は、各場合共同一もしくは異なる置換基で任意
にモノ置換からトリ置換されている）を表すか、或はＲ
５およびＲ６が、それらが結合している炭素原子と一緒
になって、任意に置換されている３員から７員環の飽和
もしくは不飽和炭素環を形成し、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ
１０およびＲ１１が、互いに独立して、各場合共、水素
、ハロゲン、各場合共各々が１〜４個の炭素原子を有す
る各場合共直鎖もしくは分枝アルキル、アルコキシまた
はアルキルチオを表すか、或は各場合共１〜４個の炭素
原子を有しそして１〜９個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、またはハロゲノアルキルチ
オを表す、（但し、Ｒ７、Ｒ８またはＲ９がメトキシを
表さないか、或はＲ５およびＲ６がメチルを表す場合、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１が水素を表さな
いことを条件とする）］のアルコール類は今まで知られ
ていなかった。

【００６１】式（ＶＩ）

【００６２】

【化２１】

【００６３】［式中、Ｒ４−１が、水素、各場合共１〜
４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルまた
はアルコキシ、或はヒドロキシルを表し、そしてＲ５、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１が、上述
した意味を有する］の適当に置換されているカルボニル
化合物を、好適には、錯体金属の水素化物、例えば水素
化ホウ素ナトリウムまたは水素化リチウムアルミニウム
などで還元するか、或は一般式（ＶＩＩ）

【００６４】

【化２２】 Ｒ３−Ｍｇ　Ｈａｌ　　　　　　　　　　　　　　　　
　（ＶＩＩ）［式中、Ｒ３およびＨａｌは、上述した意
味を有する］のグリニヤール化合物と、本質的に公知の
方法で反応させることによる、一般に公知の方法と同様
にして得られる。

【００６５】式（ＶＩ）のカルボニル化合物は公知であ
るか、或は公知の方法と同様にして製造できる（Ｂｕｌ
ｌ．　Ｃｈｅｍ．　Ｓｏｃ．　Ｊｐｎ．　５７、　４４
２　（１９８４）；Ｉｎｄｉａｎ　Ｊ．　Ｃｈｅｍ．　
１７Ｂ、　７３　（１９７９）；Ａｎｇｅｗ．　Ｃｈｅ
ｍ．　９４、　２５４　（１９８２）参照）。

【００６６】式（ＩＶ）は、本発明に従う方法（ｂ）を
実施するための出発物質として必要な５−ハロゲノピリ
ダジノン類の一般的定義を与える。この式（ＩＶ）にお
いて、Ｈａｌは、好適には、塩素および臭素を表し、そ
してＲ１およびＲ２は、好適には、本発明に従う式（Ｉ
）の物質の記述に関連して、これらの置換基のために好
適であるとして既に挙げた基を表す。

【００６７】式（ＩＶ）の５−ハロゲノピリダジノン類
は公知であるか、或は公知の方法と同様にして得られる
（例えば、ＥＰ　１６９，３７５；ＥＰ　３０２，３４
６；Ｃｈｅｍ．　Ｚｖｅｓｔｉ　３８、２３９−２４６
　［１９８４］またはＣＡ　１０１：１１０８４８ｕ；
　ＧＢ　２０９５６６９；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　１９８
１、　６３１−６３３参照）。

【００６８】式（Ｖ）は、本発明に従う方法（ｂ）を実
施するための出発物質として更に必要なアルコール類お
よびチオール類の一般的定義を与える。式（Ｖ）の好適
な出発物質は、式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＸが、好適には、本
発明に従う式（Ｉａ）の物質の記述に関連して、これら
の置換基のために好適であるとして既に挙げた基を表す
化合物である。

【００６９】製造方法（ａ）および（ｂ）に従う本発明
記載の一般式（Ｉ）の活性化合物の製造のための、本発
明に含まれる中間体は、式（ＩＩＩ）の新規なアルキル
化剤および式（Ｖａ）の新規なクロメニルアルキルアル
コール類である。

【００７０】本発明に従う方法（ａ）および（ｂ）の実
施に適切な希釈剤は不活性な有機溶媒である。これらに
は、特に、脂肪族、脂環式または芳香族の、任意にハロ
ゲン化されている炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテ
ル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素など、エーテル類、例えばジエチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエ
チレングリコールジメチルエーテルまたはエチレングリ
コールジエチルエーテルなど、ケトン類、例えばアセト
ンまたはブタノンなど、ニトリル類、例えばアセトニト
リルまたはプロピオニトリルなど、アミド類、例えばジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチ
ルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサ
メチル燐酸トリアミドなど、エステル類、例えば酢酸エ
チルなど、或はスルホキサイド類、例えばジメチルスル
ホキサイドなどが含まれる。

【００７１】適宜、本発明に従う方法（ａ）および（ｂ
）はまた、適宜相移動触媒の存在下、２相系、例えば水
／トルエンまたは水／ジクロロメタンなど中で実施でき
る。上記触媒の例として、ヨウ化テトラブチルアンモニ
ウム、臭化テトラブチルアンモニウム、臭化トリブチル
−メチルホスホニウム、塩化トリメチル−Ｃ１３／Ｃ１
５−アルキルアンモニウム、メチル硫酸ジベンジル−ジ
メチル−アンモニウム、塩化ジメチル−Ｃ１２／Ｃ１４
−アルキル−ベンジルアンモニウム、水酸化テトラブチ
ルアンモニウム、１５−クラウン−５、１８−クラウン
−６、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、塩化トリ
メチルベンジルアンモニウム、またはトリス−［２−（
２−メトキシエトキシ）−エチル］−アミンが挙げられ
る。

【００７２】本発明に従う方法（ａ）および（ｂ）は、
好適には、適切な反応助剤の存在下行われる。適切な反
応助剤は、通常用いられ得る全ての無機および有機塩基
である。下記のものが好適に用いられる：アルカリ金属
の水素化物、水酸化物、アミド類、アルコラート類、炭
酸塩または炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナト
リウムアミド、水酸化ナトリウム、ナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブチラート、
炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウムなど、そして
また３級アミン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジ
アザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウ
ンデセン（ＤＢＵ）など。

【００７３】本発明に従う方法（ａ）を実施する場合、
該反応温度は実質的な範囲内で変化させ得る。一般に、
該方法は０℃〜１５０℃、好適には２０℃〜１２０℃の
温度で行われる。

【００７４】本発明に従う方法（ａ）および（ｂ）の実
施に関して、式（ＩＩ）の５−ヒドロキシ−または５−
メルカプトピリダジノン１モル当たり１．０〜５．０モ
ル、好適には１．０〜３．０モルの式（ＩＩＩ）のアル
キル化剤、および適宜１．０〜５．０モル、好適には１
．０〜３．０モルの反応助剤が一般に用いられる。

【００７５】該反応が実施された後、反応生成物は一般
的に通常の方法で処理され単離される（製造実施例も参
照）。

【００７６】本発明に従う方法（ｂ）の実施に関して、
式（ＩＶ）の５−ハロゲノピリダジノン１モル当たり１
．０〜５．０モル、好適には１．０〜３．０モルの式（
Ｖ）のアルコールまたはチオール、および適宜１．０〜
５．０モル、好適には１．０〜３．０モルの反応助剤が
一般に用いられる。

【００７７】該反応が実施された後、反応生成物は一般
的に通常の方法で処理され単離される。

【００７８】該活性化合物は、農業、動物飼育、林業、
保存製品および原料の保護、並びに衛生の分野で遭遇す
る動物有害生物、好適には節足動物および線虫類、特に
昆虫綱およびクモ綱の駆除用として適切である。それら
は、通常の感受性および耐性を有する種族に対し、並び
に全てのまたはある発育段階に対して活性を有している
。上述した有害生物には次のものが含まれる：等脚目（
Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセルス
（Ｏｎｉｓｃｕｓ　ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ
（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）、お
よびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ　ｓｃ
ａｂａｒ）。倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）のもの、例
えばブラニウルス・ブットラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ
　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。チロポダ目（Ｃｈｉｌｏｐ
ｏｄａ）のもの、例えばゲオフィルス・カルポファグス
（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）およ
びスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ　ｓｐｐ．）。シム
フイラ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）のもの、例えばスカチゲ
レラ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ　ｉｍ
ｍａｃｕｌａｔａ）。シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の
もの、例えばレプシマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　
ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂ
ｏｌａ）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Ｏ
ｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　ａｒｍａｔｕｓ）。直し目（Ｏｒ
ｔｈｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばブラッタ・オリエン
タリス（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモ
ン・ゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃ
ａｎａ）、ロイコファエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａ
ｅａ　ｍａｄｅｒｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌ
ａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・ド
メスチクス（Ａｃｈｅｔａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｓｐｐ．）、トノサマ
バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｍｉ
ｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス・ジフェレ
ンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉｆｆｅｒｅｎ
ｔｉａｌｉｓ）およびシストセルカ・グレガリア（Ｓｃ
ｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）。ハサミム
シ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒｅ）のもの、例えばホルフィ
キュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　ａｕｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ）。シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）
のもの、例えばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉ
ｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｐ．）。シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒ
ａ）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス（Ｐｈ
ｙｌｌｏｘｅｒａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグ
ス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ　ｓｐｐ．）ヒトジラミ（Ｐｅ
ｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）
、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ．
）およびケモノオホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ
　ｓｐｐ．）。ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）の
もの、例えばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅ
ｓ　ｓｐｐ．）およびダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ
　ｓｐｐ．）。アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒ
ａ）のもの、例えばクリガネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎ
ｏｔｈｒｉｐｓ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）およびネギアザ
ミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）。半し目（Ｈｅ
ｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばチャイロカメムシ
（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　ｓｐｐ．）、ジスデルクス・
インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｉｎｔｅｒｍ
ｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ　
ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ　ｌｅ
ｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈ
ｏｄｎｉｕｓ　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ（
Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｓｐｐ．）。同し目（Ｈｏｍｏｐｔ
ｅｒａ）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａ
ｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジ
ラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロ
デス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖ
ａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉ
ｓｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖ
ｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズ
ス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　ｒｉｂｉｓ）、
アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ）、ドラ
リス・ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｐｏｍｉ）、リンゴワタ
ムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモ
コフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ａｒｕｎ
ｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓ
ｉｐｈｕｍ　ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚ
ｕｓ　ｓｐｐ．）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏ
ｄｏｎ　ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈ
ｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（
Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｓｐｐ．）、ユースセリス・ビロバ
ッス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマ
グロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉ
ｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕ
ｍ　ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉ
ｓｓｅｔｉａ　ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏ
ｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロ
ウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、ア
カマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａ
ｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔ
ｕｓ　ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコツカス（Ｐｓｅ
ｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｓｐｐ．）およびキジラミ（Ｐｓ
ｙｌｌａ　ｓｐｐ．）。鱗し目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒ
ａ）のもの、例えばワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐ
ｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニ
アリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケ
イマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　ｂｒ
ｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔ
ｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、
ヒポノミュウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｐ
ａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕ
ｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍ
ａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒ
ｏｃｔｉｓ　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ
（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｓｐｐ．）、ブッカラトリック
ス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　ｔｈｕｒ
ｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏ
ｃｎｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏ
ｔｉｓ　ｓｐｐ．）、ユークソア（Ｅｕｘｏａ　ｓｐｐ
．）、フェルチア（Ｆｅｌｔｉａ　ｓｐｐ．）、エアリ
アス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ　ｉｎｓｕｌａｎａ）
、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ．）、シロ
ナトヨウ（Ｓｐｏｄｏｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）、ヨト
ウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パ
ノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆｌａｍｍｅａ）
、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　ｌｉｔｕｒａ）
、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｓｐｐ．）、
トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ
）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　
ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｓｐｐ
．）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｐｐ．）、アワ
ノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、
スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｋｕｅｈｎ
ｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅｌ
ｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅ
ｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア・ペリ
オネラ（Ｔｉｎｅａ　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフ
マノフィラ・プシュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏ
ｐｈｉｌａ　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコ
エシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　ｐｏｄａｎａ）、
カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎ
ａ）、クリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔ
ｏｎｅｕｒａ　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・ア
ンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チ
ャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）および
トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄ
ａｎａ）。

【００７９】しょうし目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のも
の、例えばアノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ
　ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈ
ｉｚｏｐｅｒｔｈａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、インゲンマ
メゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　ｏｂｔ
ｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔ
ｒｕｐｅｓ　ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ
（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ　ａｌｎｉ）、レプチノタルサ
・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃ
ｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フェドン・コクレアリアエ（Ｐ
ｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチ
カ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ．）、プシリオデス
・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　ｃｈｒｙｓ
ｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉ
ｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（
Ａｔｏｍａｒｉａ　ｓｐｐ．）、ノコギリヒラタムシ（
Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ
）、ハナゾウムヒシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｓｐｐ．
）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ．）
、オチオリンクス・スルカッス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈ
ｕｓ　ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓ
ｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリ
ンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ
　ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐ
ｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄｅｒｍ
ｅｓｔｅｓ　ｓｐｐ．）、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄ
ｅｒｍａ　ｓｐｐ．）、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎ
ｕｓ　ｓｐｐ．）、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ　
ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｓｐｐ
．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ
　ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ　ｓ
ｐｐ．）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ　ｈ
ｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂ
ｂｉｕｍ　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ
（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｓｐｐ．）、チャイロコメノゴ
ミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、
コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ．）、コノデ
ルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　ｓｐｐ．）、メロロンサ・
メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌｏｎｔ
ｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈ
ｉｍａｌｌｏｎ　ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）およびコ
ステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ　ｚ
ｅａｌａｎｄｉｃａ）。膜し目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒ
ａ）のもの、例えばマツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ　ｓｐ
ｐ．）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　ｓｐｐ
．）、ラシウス（Ｌａｓｉｕｓ　ｓｐｐ．）、イエヒメ
アリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）お
よびスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　ｓｐｐ．）。双し目（Ｄ
ｉｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ　ｓ
ｐｐ．）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓｓｐｐ．）
、イエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｓｐｐ．）、キイロショウジョ
ウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔ
ｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｓｐｐ．）、ハイドロ
タエア（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ　ｓｐｐ．）、ハエマトビ
ア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ　ｓｐｐ．）、オオクロバエ
（Ｇｌｏｓｓｉｎａ　ｓｐｐ．）、メロファグス（Ｍｅ
ｌｏｐｈａｇｕｓ　ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎ
ｎｉａ　ｓｐｐ．）、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃ
ａｌｌｉｐｈｏｒａ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）
、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｓｐｐ．）、オビキンバ
エ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ　ｓｐｐ．）、クテレブラ（
Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ　ｓｐｐ．）、ウマバエ（Ｇａｓｔ
ｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ（Ｈｙｐ
ｐｏｂｏｓｃａ　ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘ
ｙｓ　ｓｐｐ．）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　ｓｐ
ｐ．）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ．）、
アブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｓｐｐ．）、タニア（Ｔａｎｎ
ｉａ　ｓｐｐ．）、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ　ｈｏｒｔｕｌ
ａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ
　ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ｓｐｐ
．）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ　ｈｙ
ｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キャピタータ（Ｃｅｒ
ａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（
Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）およびガガンボ・パルドーサ
（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ）。

【００８０】ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のも
の、例えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ
　ｃｈｅｏｐｉｓ）、ナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌ
ｌｕｓ　ｓｐｐ．）およびシテノセフアライデス（Ｃｔ
ｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｓｐｐ．）。クモ形綱（
Ａｒａｃｈｎｉｄａ）のもの、例えばスコルピオ・マウ
ルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ　ｍａｕｒｕｓ）およびラトロデ
クタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃ
ｔａｎｓ）。

【００８１】ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）のもの、例えば
アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｍｓ　ｓｉｒｏ）、ヒメ
ダニ（Ａｒｇａｓ　ｓｐｐ．）、カズキダニ（Ｏｒｎｉ
ｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎ
ｙｓｓｕｓｇａｌｌｉｎａｅ）、イエダニ（Ｏｒｎｉｔ
ｈｒｏｎｙｓｓｕｓ　ｓｐｐ．）、エリフィエス・リビ
ス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダ
ニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ
）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ．）、
コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ．
）、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｓｐｐ．）、
イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ　ｓｐｐ．）、マダニ（
Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｐｐ．）、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃ
ｅｎｔｏｒ　ｓｐｐ．）、チマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙ
ｓａｌｉｓ　ｓｐｐ．）、オトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ
　ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔ
ｅｓ　ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏ
ｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅ
ｓ　ｓｐｐ．）、プソレルガテス（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔ
ｅｓ　ｓｐｐ．）、ニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ　ｓｐ
ｐ．）、ノトエドレス（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ　ｓｐｐ．
）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｓｐｐ．）、
クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａｐｒａｅｔｉｏｓａ）
、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ
．）およびナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｓｐ
ｐ．）。

【００８２】本発明に従う活性化合物は、植物、衛生お
よび保存製品の有害生物に対して活性を示すばかりでな
く、獣医学に関する薬剤部門における寄生動物（外部寄
生生物および内部寄生生物）、例えば鱗のあるダニ類、
ヒメダニ科、ヒツジの皮膚ダニ類、ナミケダニ科、ハエ
類（刺してなめる）、寄生ハエ幼虫、シラミ類、頭髪の
シラミ類、鳥のシラミ類、ノミ類および内部寄生生物と
して棲息している虫類に対しても活性を示す。それらは
、通常の感受性および耐性を示す種および変種、並びに
外部および内部寄生生物の発育の全ての寄生および非寄
生段階に対して活性を示す。

【００８３】本発明に従う活性物質は高い殺虫および殺
ダニ活性で特徴づけられる。

【００８４】それらは、植物に対して有害な虫類、例え
ばからしの甲虫の幼虫（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅ
ａｒｉａｅ）、キャベツの蛾の幼虫（Ｐｌｕｔｅｌｌａ
　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）または未成熟の稲のヨコバイ
の幼虫（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐ
ｓ）、或はアワヨトウの幼虫（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　
ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）などに対する駆除、そして植物
に有害なダニ類、例えば通常のクモダニまたは温室赤色
クモダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）
に対する駆除に関して特に成功裏に用いられ得る。

【００８５】更に、それらは、温血動物上に寄生生物と
して棲息する有害生物の駆除に関して、例えば羊のウジ
ハエの幼虫（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃｕｐｒｉｎａ）、家畜
のダニ類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）ま
たは羊の皮膚ダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｏｖｉｓ）に
対しても特に良好に用いられ得る。

【００８６】本活性化合物は、通常の調剤、例えば液剤
、乳剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾ
ル、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、重合
体物質中および種子用のコーティング組成物中の非常に
微細なカプセル剤、および更に、燃焼装置と一緒に用い
られる調剤中、例えば薫蒸カートリッジ、薫蒸缶、薫蒸
コイルなど、並びにＵＬＶ冷ミストおよび温ミスト調剤
に変えることができる。

【００８７】これらの調剤は、公知の方法により、例え
ば活性化合物を増量剤、即ち液状溶媒類、加圧下液化す
る気体および／または固体の担体と、任意に界面活性剤
、即ち乳化剤および／または分散剤および／または発泡
剤を用いて、混合することで製造される。増量剤として
水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒としても
使用できる。液状の溶媒としては、主として次のものが
適当である：芳香族類、例えばキシレン、トルエンまた
はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族もしくは塩素化
脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエ
チレン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例え
ばシクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば鉱物油留
分、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコール
、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン
類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例
えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサイ
ド、並びに水；液化する気体状の増量剤または担体とは
、常温および常圧で気体となる液体を意味し、例えばエ
ーロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素、並びにブ
タン、プロパン、窒素および二酸化炭素；固体の担体と
しては、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘
土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モン
トモリロナイトまたはケイソウ土、および粉砕した合成
鉱物、例えば高度に分散したシリカ、アルミナおよびケ
イ酸塩が適しており；粒剤用の固体担体としては、例え
ば破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理石、軽石
、海泡石およびドロマイト、並びに無機および有機粉末
の合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、や
し殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎が適してお
り、乳化剤および／または発泡剤としては、例えば非イ
オン系および陰イオン系乳化剤、例えばポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコ
ールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスル
フェート類、アリールスルホネート類、並びにアルブミ
ン加水分解生成物が適しており；分散剤としては、例え
ばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適
している。

【００８８】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
スおよび粉末、粒体またはラテックスの形状の天然およ
び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然のホスホリピッ
ド類、例えばセファリン類およびレシチン類、そして合
成ホスホリピッドが調剤中に使用され得る。他の添加剤
として鉱物油および植物油が使用され得る。

【００８９】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、
例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシア
ニン染料、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類が使
用できる。

【００９０】調剤は一般に、０．１〜９５重量％、好適
には０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。

【００９１】本発明に従う活性化合物は、他の活性化合
物類、例えば殺虫剤、誘因物質、殺菌消毒剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤、殺菌殺カビ剤、成長調整物質または除草剤
との混合物としてそれらの市販の調剤中およびこれらの
調剤から調製される使用形態中に存在することができる
。該殺虫剤には、とりわけ、例えば燐酸エステル類、カ
ルバメート類、カルボン酸エステル類、塩素化炭化水素
類、フェニル尿素類および微生物によって生産される物
質が含まれる。

【００９２】本発明に従う活性化合物は更に、相乗剤と
の混合物としてそれらの市販調剤およびこれらの調剤か
ら調製される使用形態中に存在できる。相乗剤は、添加
される相乗剤それ自身は活性を示す必要はないが、該活
性化合物の活性を増大させる化合物である。

【００９３】市販調剤から調製される使用形態の活性化
合物の含有量は、広い範囲で変化し得る。使用形態の活
性化合物の濃度は、０．００００００１〜９５重量％、
好適には０．０００１〜１重量％の活性化合物であり得
る。

【００９４】該化合物は該使用形態に適切な通常の方法
で用いられる。

【００９５】衛生学上の有害生物および保存製品に関す
る有害生物に対して使用する場合、該活性化合物は、木
材および粘土上での残留作用並びに石灰で消毒した基質
上でのアルカリに対する良好な安定性によって特徴づけ
られる。

【００９６】本発明に従う活性化合物はまた、動物飼育
および家畜育種分野における昆虫、ダニ、マダニなどの
防除用として適しており、有害生物を防除することによ
ってより良い結果、例えばより高い牛乳生産、より増大
した体重、より魅力的な動物の毛皮、より長い生存期間
などが達成され得る。

【００９７】本発明に従う活性化合物は、本分野におい
て公知の方法、例えば浸漬、噴霧、注ぐこと、局所に置
くことおよび粉付けなどの形態での外部塗布、並びに、
例えば注射の形態での非経口投与手段によって、そして
更に、食餌を通しての手段などによって施される。更に
、成型品（首輪、耳札）としておよびいわゆる「環境処
理」の形態で施すことも可能である。

【００９８】本発明に従う化合物の生物学的活性を、下
記の実施例を参照にして説明を行う。

【００９９】

【実施例】製造実施例 実施例１

【０１００】

【化２３】

【０１０１】５０ｍＬのジオキサン中の２．４ｇ（０．
０１１モル）の２−第三ブチル−４−クロロ−５−メル
カプト−３（２Ｈ）−ピリダジノンおよび２．４ｇ（０
．０１２モル）の６−クロロメチル−２，２−ジメチル
−（２Ｈ）−クロメンから成る溶液に、１０℃で、１．
４ｇ（０．０１モル）の炭酸カリウムを分割して加えた
後、この混合物を次に室温（２０℃）で１６時間撹拌す
る。その後、この反応混合物を３００ｍＬの水で希釈し
、そして毎回１００ｍＬの塩化メチレンを用いて３回抽
出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥した後、蒸発
させる。残留物を、塩化メチレンを用いてシリカゲル６
０上のクロマトグラフィーにかけた後、１．９ｇ（理論
値の４８％）の２−第三ブチル−４−クロロ−５−［（
２，２−ジメチル−（２Ｈ）−クロメン−６−イル）−
メチルチオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノンが得られる。

【０１０２】１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ，ＣＤＣｌ３）：
７．６２（１Ｈ，ｓ）、７．１（１Ｈ，ｄｄ）、７．０
（１Ｈ，ｄ）、６．７５（１Ｈ，ｄ）、６．３（１Ｈ，
ｄ）、５．６５（１Ｈ，ｄ）、４．１７（２Ｈ，ｓ）、
１．６３（９Ｈ，ｓ）、１．４３（６Ｈ，ｓ） 式（ＩＩ）の出発化合物の製造： 実施例（ＩＩ−１）

【０１０３】

【化２４】

【０１０４】１００ｍＬの塩化メチレン中の５ｇ（０．
０２６モル）の６−ヒドロキシメチル−２，２−ジメチ
ル−（２Ｈ）−クロメンの溶液に、５．６ｇ（０．０４
７モル）の塩化チオニルを滴下した後、この混合物を４
０℃で１６時間撹拌する。この反応混合物を１５０ｍＬ
の水中に注ぎ、そして有機相を分離し、硫酸ナトリウム
上で乾燥した後、蒸発させる。

【０１０５】５．３ｇ（理論値の９８％）の６−クロロ
メチル−２，２−ジメチル−（２Ｈ）−クロメンが得ら
れる。

【０１０６】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　　δｐｐｍ）
：７．１（ｄｄ，１Ｈ）、７．０（ｄ，１Ｈ）、６．７
３（ｄ，１Ｈ）、６．２９（ｄ，１Ｈ）、５．６（ｄ，
１Ｈ）、４．５（ｓ，２Ｈ）、１．４２（ｓ，６Ｈ）使
用実施例以下の使用実施例において、下記に挙げる化合
物を比較物質として用いた：

【０１０７】

【化２５】

【０１０８】２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（２−
［４−（３，３−ジメチル−ブチル）−２，６−ジクロ
ロフェノキシ］−エチルチオ）−３（２Ｈ）−ピリダジ
ノン（ＥＰ　２３２，８２５中に記載）

【０１０９】

【化２６】

【０１１０】２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（４−
ｔ−ブチル−フェニルメチルチオ）−３（２Ｈ）−ピリ
ダジノン（ＥＰ−Ａ　１３４，４３９中に記載）

【０１
１１】

【化２７】

【０１１２】２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−［２−
（４−メチル−２，６−ジクロロフェノキシ）−エチル
チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン（ＥＰ−Ａ２３２，
８２５中に記載） 実施例Ａ フエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）の幼虫試験溶媒：　　　　
７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：　　１重量部
のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の活
性化合物と既定量の溶媒および既定量の乳化剤とを混合
し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする
。

【０１１３】キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅ
ｒａｃｅａ）を所望濃度の活性化合物の調剤中に浸漬す
ることで処理した後、この葉がまだ湿っている内に、か
らし菜の甲虫の幼虫（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａ
ｒｉａｅ）を群がらせた。

【０１１４】所望の期間の後、駆除をパーセントで測定
する。１００％は全ての甲虫の幼虫が死滅したことを意
味し、０％は全く甲虫の幼虫が死滅しなかったことを意
味する。

【０１１５】この試験で、例えば製造実施例（１）の化
合物が従来技術に比べて優れた活性を示している。

【０１１６】

【表１４】

【０１１７】

【表１５】

【０１１８】実施例Ｂ プルテラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）試験 溶媒：　　　　７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤
：　　１重量部のアルキルアリールポリグリコールエー
テル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の活
性化合物と既定量の溶媒および既定量の乳化剤とを混合
し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする
。

【０１１９】キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅ
ｒａｃｅａ）を所望濃度の活性化合物の調剤中に浸漬す
ることで処理した後、この葉がまだ湿っている内に、コ
ナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）
の毛虫を群がらせた。

【０１２０】所望の期間の後、駆除をパーセントで測定
する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、
０％は全く毛虫が死滅しなかったことを意味する。

【０１２１】この試験で、例えば製造実施例（１）の化
合物が従来技術に比べて優れた活性を示している。

【０１２２】

【表１６】

【０１２３】

【表１７】

【０１２４】実施例Ｃ スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）試験溶媒：　　
　　７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：　　１重
量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の活
性化合物と既定量の溶媒および既定量の乳化剤とを混合
し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする
。

【０１２５】キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅ
ｒａｃｅａ）を所望濃度の活性化合物の調剤中に浸漬す
ることで処理した後、この葉がまだ湿っている内に、オ
ウレットモス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅ
ｒｄａ）の毛虫を群がらせた。

【０１２６】所望の期間の後、駆除をパーセントで測定
する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、
０％は全く毛虫が死滅しなかったことを意味する。

【０１２７】この試験で、例えば製造実施例（１）の化
合物が従来技術に比べて優れた活性を示している。

【０１２８】

【表１８】

【０１２９】実施例Ｄ ネホテティックス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）試験溶媒
：　　　　７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：　
　１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の活
性化合物と既定量の溶媒および既定量の乳化剤とを混合
し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする
。

【０１３０】イネの苗条（Ｏｒｙｚａ　ｓａｔｉｖａ）
を所望濃度の活性化合物の調剤中に浸漬することで処理
した後、この苗がまだ湿っている内に、ツマグロヨコバ
イ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）を
群がらせた。

【０１３１】所望の期間の後、駆除をパーセントで測定
する。１００％は全てのツマグロヨコバイが死滅したこ
とを意味し、０％は全くツマグロヨコバイが死滅しなか
ったことを意味する。

【０１３２】この試験で、例えば製造実施例（１）の化
合物が従来技術に比べて優れた活性を示している。

【０１３３】

【表１９】

【０１３４】実施例Ｅ ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（耐性）溶
媒：　　　　７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：
　　１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の活
性化合物と既定量の溶媒および既定量の乳化剤とを混合
し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする
。

【０１３５】全ての発育段階にある通常のクモダニまた
は温室赤色クモダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉ
ｃａｅ）を数多く群がらせた豆植物（Ｐｈａｓｅｏｌｕ
ｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）を所望濃度の活性化合物の調剤
中に浸漬することで処理した。

【０１３６】所望の期間後、駆除をパーセントで測定す
る。１００％は全てのクモダニが死滅したことを意味し
、０％は全くクモダニが死滅しなかったことを意味する
。

【０１３７】この試験で、例えば製造実施例（１）の化
合物が従来技術に比べて優れた活性を示している。

【０１３８】

【表２０】

【０１３９】実施例Ｆ ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃｕｐｒｉｎａ
）耐性幼虫を用いた試験 溶　　媒：　　３５重量部のエチレングリコールモノメ
チルエーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル
適当な活性化合物の調剤を製造するため、３重量部の活
性化合物と７部の上記混合物とを混合し、そしてこの濃
縮物を水で希釈して特に所望される濃度を得る。

【０１４０】約２０匹のルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉ
ｌｉａ　ｃｕｐｒｉｎａ）耐性幼虫を約１ｃｍ３の馬肉
と０．５ｍＬの活性化合物の調剤が入っている試験管中
に導入する。２４時間後、死滅の度合を測定する。

【０１４１】この試験で、例えば製造実施例（１）の化
合物が従来技術に比べて優れた活性を示している。

【０１４２】

【表２１】

【０１４３】実施例Ｇ ダニ試験（ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉ
ｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））／卵生み付けの阻止溶
　　媒：　　　　３５重量部のエチレングリコールモノ
メチルエーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル
適切な調剤を製造するため、３重量部の活性化合物と７
部の上記溶媒／乳化剤混合物とを混合し、そして得られ
る乳化濃縮物を水で希釈して特に所望される濃度を得る
。

【０１４４】それら自身充分に吸っているブーフィラス
・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌ
ｕｓ）の成熟したダニのメス（感受性を示すかもしくは
耐性を示す）を、この活性化合物の調剤の中に１分間浸
漬した。種々のダニの種類の１０匹のメスの標本から成
るグループを浸漬した後、底を適当な大きさの濾紙盤で
覆ったペトリ皿中にそれらを移す。

【０１４５】１０日後、卵の生み付けの阻止を記録する
ことによって、未処理対照区のダニと比較して該活性化
合物の調剤の効果を測定する。この活性はパーセントで
表し、１００％は卵がもはや生み付けられないことを意
味し、そして０％は該ダニが正常な量の卵を生み付ける
ことを意味している。

【０１４６】この試験で、例えば製造実施例（１）の化
合物が従来技術に比べて優れた活性を示している。

【０１４７】

【表２２】

【０１４８】実施例Ｈ（プソロプテス・オビス（Ｐｓｏ
ｒｏｐｔｅｓ　ｏｖｉｓ）を用いた試験） 溶　　媒：　　　　３５重量部のエチレングリコールモ
ノメチルエーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル
試験対象： 自然感染している家畜の皮膚からかき落とすことによっ
て、試験の１時間前に採取したプソロプテス・オビス（
Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｏｖｉｓ）の自然な固体群（幼虫
、若虫、成虫）。

【０１４９】試験方法： 濃度に応じて、１０〜２５匹のダニを試験すべき使用希
釈液、即ち１０および１ｐｐｍ、中に移す。

【０１５０】温度と湿度を調整した試験チャンバ（２８
℃±１℃、相対湿度８０％±１０％）中に保存。

【０１５１】倍率が１２．５ｘの実体顕微鏡を用いて、
２４時間後の活性を検査する。

【０１５２】評価基準： ３＝１００％活性＝全てのダニが撲滅 ２＝＞５０活性＝５０％以上のダニが撲滅１＝＜５０％
活性＝５０％未満のダニが撲滅０＝０％活性＝全てのダ
ニが生存 この試験で、例えば製造実施例（１）の化合物が従来技
術に比べて優れた活性を示している。

【０１５３】

【表２３】

【０１５４】本発明の特徴および態様は以下のとおりで
ある。

【０１５５】１．一般式（Ｉ）

【０１５６】

【化２８】

【０１５７】［式中、Ｒ１は、アルキル、ハロゲノアル
キル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、（
ジ）アルキルアミノアルキル、アルケニルまたはハロゲ
ノアルケニル、或は各場合共任意に置換されていてもよ
いシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール
またはアラルキルを表し、Ｒ２は、ハロゲンまたはアル
キルを表し、Ｒ３およびＲ４は、互いに独立して、各場
合共、水素またはアルキルを表し、Ｒ５およびＲ６は、
水素、カルボキシル、各場合共任意に置換されていても
よい直鎖もしくは分枝アルキル、アルケニル、アルコキ
シカルボニル、アリールまたはアラルキルを表すか、或
はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、任意
に置換されていてもよい飽和もしくは不飽和炭素環を表
し、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、互いに
独立して、各場合共、水素、ハロゲン、アルキル、ハロ
ゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アル
キルチオまたはハロゲノアルキルチオを表し、そしてＸ
は、酸素または硫黄を表す］の置換ピリダジノン類。

【０１５８】２．式（Ｉａ）

【０１５９】

【化２９】

【０１６０】［式中、Ｒ１が、１〜８個の炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝アルキル、１〜６個の炭素原子を
有しそして１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、各場合
共、各々のアルキル部分中に１〜６個の炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝アルコキシアルキル、（ジ）アルキ
ルアミノアルキルおよびアルキルチオアルキル、２〜８
個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニル、２
〜８個の炭素原子を有しそして１〜６個のハロゲン原子
を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルケニル、３〜７
個の炭素原子を有するシクロアルキル、或はシクロアル
キル部分中に３〜７個の炭素原子を有しそして直鎖もし
くは分枝アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有する
シクロアルキルアルキル、同一もしくは異なる置換基で
任意にモノ置換からテトラ置換されているこれらのシク
ロアルキルまたはシクロアルキルアルキル基の各々（各
々の場合のシクロアルキル部分中の適切な置換基は、１
〜４個の炭素原子および／またはハロゲンを有するアル
キルである）；Ｒ１が更に、各々のアリール部分中に６
〜１０個の炭素原子を有しそして、適宜、直鎖もしくは
分枝アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアリ
ールまたはアラルキル（これらのアリールまたはアラル
キル基は、同一もしくは異なる置換基で任意にモノ置換
からテトラ置換されており、アリールの適切な置換基は
、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合共直鎖もしくは分
枝アルキル、各場合共１〜４個の炭素原子を有するアル
コキシまたはアルキルチオ、或は各場合共１〜４個の炭
素原子を有しそして１〜９個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチ
オである）を表し、Ｒ２が、フッ素、塩素、臭素または
ヨウ素を表すか、或は１〜４個の炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝アルキルを表し、Ｒ３およびＲ４が、互い
に独立して、各場合共、水素、或は１〜４個の炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表し、Ｒ５および
Ｒ６が、互いに独立して、各場合共、水素、各場合共ア
ルキル部分中に１〜１０個の炭素原子を有するアルコキ
シ、カルボキシル、アルコキシカルボニルまたは（ジ）
アルキルアミノで任意に置換されている１〜１０個の炭
素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝アルキルを表
すか、或は２〜１０個の炭素原子を有する直鎖もしくは
分枝アルケニル、或はカルボキシル、或はアルキル部分
中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル
、或はアルキル部分中に１〜３個の炭素原子を有しそし
て各場合共同一もしくは異なる置換基（好適な置換基は
、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロ
ゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−
ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよび
Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオである）で任意にモ
ノ置換からトリ置換されているフェニルまたはフェニル
アルキルを表すか、或はＲ５およびＲ６が、それらが結
合している炭素原子と一緒になって、任意に置換されて
いる３員から７員環の飽和もしくは不飽和炭素環を形成
し、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１が、互いに
独立して、各場合共、水素、ハロゲン、各場合共各々が
１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル
、アルコキシまたはアルキルチオを表すか、或は各場合
共１〜４個の炭素原子を有しそして１〜９個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは
分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、またはハ
ロゲノアルキルチオを表し、そしてＸが、酸素または硫
黄を表す］を特徴とする第１項記載の置換ピリダジノン
類。

【０１６１】３．［式中、Ｒ１が、メチル、エチル、ｎ
−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシ
エチルもしくはエトキシエチル、メチルチオメチル、エ
チルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル
、メチルアミノメチル、メチルアミノエチル、ジメチル
アミノメチル、ジメチルアミノエチル、エチルアミノメ
チル、エチルアミノエチル、ジエチルアミノメチル、ジ
エチルアミノエチルを表すか、或は各々が１〜３、或は
１〜５個の、フッ素および／または塩素原子を有するハ
ロゲノメチル、ハロゲノエチル、ｎ−もしくはｉ−ブテ
ニルを表すか、或はアリル、ｎ−もしくはｉ−ブテニル
、またはｎ−もしくはｉ−ペンテニルを表すか、或は２
−フルオロプロペン−３−イル、２−クロロプロペン−
３−イル、１−クロロプロペン−３−イル、１，１−ジ
クロロプロペン−３−イル、１−フルオロプロペン−３
−イル、１，１−ジフルオロプロペン−３−イル、１，
２−ジクロロプロペン−３−イル、１，２−ジフルオロ
プロペン−３−イル、１，１，２−トリクロロプロペン
−３−イルを表すか、或は各々シクロアルキル部分が同
一もしくは異なる置換基（適切な置換基は、各場合共、
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、ハロゲノメチル、ハロゲノエチル、ハロゲノメト
キシまたはハロゲノエトキシであり、ハロゲンは好適に
はフッ素および／または塩素を表す）で任意にモノ置換
からテトラ置換されているシクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、
シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルまたはシ
クロヘキシルエチルを表すか、更に、各々フェニル部分
が同一もしくは異なる置換基（適切な置換基は、各場合
共、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エ
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロ
メチル、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシ
である）で任意にモノ置換もしくはジ置換されているフ
ェニル、ベンジルまたはフェネチルを表し、Ｒ２が、塩
素、臭素、メチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ−プロ
ピルを表し、Ｒ３およびＲ４が、互いに独立して、各場
合共、水素、メチルまたはエチルを表し、Ｒ５およびＲ
６が、互いに独立して、各場合共、水素、メチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｔ
−ブチル、ｎ−もしくはｉ−ペンチル、ｎ−もしくはｉ
−ヘキシル、ジメトキシメチル、カルボキシル、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−
プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−もしくはｔ−ブトキ
シカルボニル、２−カルボキシ−エチル、２−メトキシ
カルボニル−エチル、２−エトキシカルボニル−エチル
、２−ｔ−ブトキシカルボニル−エチル、４−カルボキ
シブチル、４−メトキシカルボニル−ブチル、３−ジエ
チルアミノプロピル、アリル、１，１−ジメチルプロペ
ン−３−イル、１，１−ジメチルブテン−４−イル、２
−ピロリジニル−エチルを表すか、或はアルキル部分中
に１〜３個の炭素原子を有するフェニルまたはフェニル
アルキル（これらのフェニルまたはフェニルアルキル基
の各々は、同一もしくは異なる置換基で任意にモノから
トリ置換されており、フェニルの適切な置換基は、各場
合共、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、フッ素、塩素、臭素、メ
トキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメチ
ルチオである）を表すか、或はＲ５およびＲ６が、それ
らが結合している炭素原子と一緒になって、各々が同一
もしくは異なる置換基（適切な置換基は、メチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−もしく
はｔ−ブチルである）で任意にモノ置換からトリ置換さ
れているシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロヘキセニルまたはシクロヘプチル環を形成
し、そしてＲ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１が、
互いに独立して、各場合共、水素、フッ素、塩素、臭素
、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、
エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、トリフルオロメチルチオまたはジフルオロメトキシ
を表し、そしてＸは、酸素または硫黄を表す］の第２項
記載の式（Ｉａ）の置換ピリダジノン類。

【０１６２】４．一般式（Ｉ）

【０１６３】

【化３０】

【０１６４】［式中、Ｒ１は、アルキル、ハロゲノアル
キル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、（
ジ）アルキルアミノアルキル、アルケニルまたはハロゲ
ノアルケニル、或は各場合共任意に置換されていてもよ
いシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール
またはアラルキルを表し、Ｒ２は、ハロゲンまたはアル
キルを表し、Ｒ３およびＲ４は、互いに独立して、各場
合共、水素またはアルキルを表し、Ｒ５およびＲ６は、
水素、カルボキシル、各場合共任意に置換されていても
よい直鎖もしくは分枝アルキル、アルケニル、アルコキ
シカルボニル、アリールまたはアラルキルを表すか、或
はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、任意
に置換されていてもよい飽和もしくは不飽和炭素環を表
し、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、互いに
独立して、各場合共、水素、ハロゲン、アルキル、ハロ
ゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アル
キルチオまたはハロゲノアルキルチオを表し、そしてＸ
は、酸素または硫黄を表す］の置換ピリダジノン類の製
造方法であって、 （ａ）式（ＩＩ）

【０１６５】

【化３１】

【０１６６】［式中、Ｘ、Ｒ１およびＲ２は、上述した
意味を有する］の５−ヒドロキシ−もしくは５−メルカ
プトピリダジノン類と、式（ＩＩＩ）

【０１６７】

【化３２】

【０１６８】［式中、Ｅは、求電子性脱離基を表し、そ
してＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１
０およびＲ１１は、上述した意味を有する］のアルキル
化剤とを、適宜希釈剤の存在下そして適宜反応助剤の存
在下、反応させるか、或は （ｂ）式（ＩＶ）

【０１６９】

【化３３】

【０１７０】［式中、Ｒ１およびＲ２は、上述した意味
を有し、そしてＨａｌは、ハロゲンを表す］の５−ハロ
ゲノピリダジノン類と、式（Ｖ）

【０１７１】

【化３４】

【０１７２】［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、上述した意味を有
する］のアルコール類またはチオール類とを、適宜希釈
剤の存在下そして適宜反応助剤の存在下、反応させるこ
とを特徴とする方法。

【０１７３】５．式（ＩＩＩ）

【０１７４】

【化３５】

【０１７５】［式中、Ｒ３およびＲ４が、互いに独立し
て、各場合共、水素、或は１〜４個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルキルを表し、Ｒ５およびＲ６が、
互いに独立して、各場合共、水素、各場合共アルキル部
分中に１〜１０個の炭素原子を有するアルコキシ、カル
ボキシル、アルコキシカルボニルまたは（ジ）アルキル
アミノで任意に置換されている１〜１０個の炭素原子を
有する各場合共直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或
は２〜１０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アル
ケニル、或はカルボキシル、或はアルキル部分中に１〜
４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、或はア
ルキル部分中に１〜３個の炭素原子を有するフェニルま
たはフェニルアルキル（このフェニルおよびフェニルア
ルキル基は、各場合共同一もしくは異なる置換基で任意
にモノ置換からトリ置換されている）を表すか、或はＲ
５およびＲ６が、それらが結合している炭素原子と一緒
になって、任意に置換されている３員から７員環の飽和
もしくは不飽和炭素環を形成し、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ
１０およびＲ１１が、互いに独立して、各場合共、水素
、ハロゲン、各場合共各々が１〜４個の炭素原子を有す
る各場合共直鎖もしくは分枝アルキル、アルコキシまた
はアルキルチオを表すか、或は各場合共１〜４個の炭素
原子を有しそして１〜９個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、またはハロゲノアルキルチ
オを表し、そしてＥが、ハロゲン、例えば好適には、塩
素、臭素またはヨウ素を表し、そしてまた、各場合共任
意に置換されていてもよいアルキルスルホニルオキシ、
アルコキシスルホニルオキシまたはアリールスルホニル
オキシ、例えば好適には、メタンスルホニルオキシ、ト
リフルオロメタンスルホニルオキシ、メトキシスルホニ
ルオキシ、エトキシスルホニルオキシまたはｐ−トルオ
スルホニルオキシ（但し、６−クロロメチル−２Ｈ−１
−ベンゾピランおよび６−（１−ブロモプロピル）−２
，２−ジメチル−２Ｈ−１−ベンゾピランを除く）を表
す］の化合物。

【０１７６】６．式（Ｖ）

【０１７７】

【化３６】

【０１７８】［式中、Ｒ３およびＲ４が、互いに独立し
て、各場合共、水素、或は１〜４個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルキルを表し、Ｒ５およびＲ６が、
互いに独立して、各場合共、水素、各場合共アルキル部
分中に１〜１０個の炭素原子を有するアルコキシ、カル
ボキシル、アルコキシカルボニルまたは（ジ）アルキル
アミノで任意に置換されている１〜１０個の炭素原子を
有する各場合共直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或
は２〜１０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アル
ケニル、或はカルボキシル、或はアルキル部分中に１〜
４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、或はア
ルキル部分中に１〜３個の炭素原子を有するフェニルま
たはフェニルアルキル（このフェニルおよびフェニルア
ルキル基は、各場合共同一もしくは異なる置換基で任意
にモノ置換からトリ置換されている）を表すか、或はＲ
５およびＲ６が、それらが結合している炭素原子と一緒
になって、任意に置換されている３員から７員環の飽和
もしくは不飽和炭素環を形成し、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ
１０およびＲ１１が、互いに独立して、各場合共、水素
、ハロゲン、各場合共各々が１〜４個の炭素原子を有す
る各場合共直鎖もしくは分枝アルキル、アルコキシまた
はアルキルチオを表すか、或は各場合共１〜４個の炭素
原子を有しそして１〜９個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、またはハロゲノアルキルチ
オを表す］のアルコール類と、適当なハロゲン化もしく
はスルホニル化剤とを反応させることを特徴とする第５
項記載の式（ＩＩＩ）［式中、置換基Ｅ、Ｒ３、Ｒ４、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は
、そこで与えた意味を有する］の化合物の製造方法。

【０１７９】７．式（Ｖａ）

【０１８０】

【化３７】

【０１８１】［式中、Ｒ３およびＲ４が、互いに独立し
て、各場合共、水素、或は１〜４個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルキルを表し、Ｒ５およびＲ６が、
互いに独立して、各場合共、水素、各場合共アルキル部
分中に１〜１０個の炭素原子を有するアルコキシ、カル
ボキシル、アルコキシカルボニルまたは（ジ）アルキル
アミノで任意に置換されている１〜１０個の炭素原子を
有する各場合共直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或
は２〜１０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アル
ケニル、或はカルボキシル、或はアルキル部分中に１〜
４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、或はア
ルキル部分中に１〜３個の炭素原子を有するフェニルま
たはフェニルアルキル（このフェニルおよびフェニルア
ルキル基は、各場合共同一もしくは異なる置換基で任意
にモノ置換からトリ置換されている）を表すか、或はＲ
５およびＲ６が、それらが結合している炭素原子と一緒
になって、任意に置換されている３員から７員環の飽和
もしくは不飽和炭素環を形成し、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ
１０およびＲ１１が、互いに独立して、各場合共、水素
、ハロゲン、各場合共各々が１〜４個の炭素原子を有す
る各場合共直鎖もしくは分枝アルキル、アルコキシまた
はアルキルチオを表すか、或は各場合共１〜４個の炭素
原子を有しそして１〜９個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、またはハロゲノアルキルチ
オを表す、（但し、Ｒ７、Ｒ８またはＲ９がメトキシを
表さないか、或はＲ５およびＲ６がメチルを表す場合、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１が水素を表さな
いことを条件とする）］のアルコール類。

【０１８２】８．式（ＶＩ）

【０１８３】

【化３８】

【０１８４】［式中、Ｒ４−１が、水素、各場合共１〜
４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルまた
はアルコキシ、或はヒドロキシルを表し、そしてＲ５、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１が、上述
した意味を有する］のカルボニル化合物を、還元するか
、或は一般式（ＶＩＩ）

【０１８５】

【化３９】 Ｒ３−Ｍｇ　Ｈａｌ　　　　　　　　　　　　　　　　
　（ＶＩＩ）［式中、Ｒ３が、水素、或は１〜４個の炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表し、そし
てＨａｌが、ハロゲン原子を表す］のグリニヤール化合
物と反応させることを特徴とする第７項記載の式（Ｖａ
）［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９
、Ｒ１０およびＲ１１が、そこで与えた意味を有する］
のアルコール類の製造方法。

【０１８６】９．少なくとも１種の式（Ｉ）の置換ピリ
ダジノンを含有することを特徴とする有害生物防除剤。

【０１８７】１０．式（Ｉ）の置換ピリダジノン類を動
物有害生物および／またはそれらの生息環境に作用させ
ることを特徴とする動物有害生物の防除方法。

【０１８８】１１．動物有害生物を防除するための式（
Ｉ）の置換ピリダジノン類の使用。

【０１８９】１２．式（Ｉ）の置換ピリダジノン類と増
量剤および／または界面活性剤とを混合することを特徴
とする有害生物防除剤の製造方法。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ１は、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコ
   キシアルキル、アルキルチオアルキル、（ジ）アルキル
   アミノアルキル、アルケニルまたはハロゲノアルケニル
   、或は各場合共任意に置換されていてもよいシクロアル
   キル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアラル
   キルを表し、Ｒ２は、ハロゲンまたはアルキルを表し、
   Ｒ３およびＲ４は、互いに独立して、各場合共、水素ま
   たはアルキルを表し、Ｒ５およびＲ６は、水素、カルボ
   キシル、各場合共任意に置換されていてもよい直鎖もし
   くは分枝アルキル、アルケニル、アルコキシカルボニル
   、アリールまたはアラルキルを表すか、或はそれらが結
   合している炭素原子と一緒になって、任意に置換されて
   いてもよい飽和もしくは不飽和炭素環を表し、Ｒ７、Ｒ
   ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、互いに独立して、各
   場合共、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
   、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオまた
   はハロゲノアルキルチオを表し、そしてＸは、酸素また
   は硫黄を表す］の置換ピリダジノン類。
2. 【請求項２】　　一般式（Ｉ） 【化２】 ［式中、Ｒ１は、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコ
   キシアルキル、アルキルチオアルキル、（ジ）アルキル
   アミノアルキル、アルケニルまたはハロゲノアルケニル
   、或は各場合共任意に置換されていてもよいシクロアル
   キル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアラル
   キルを表し、Ｒ２は、ハロゲンまたはアルキルを表し、
   Ｒ３およびＲ４は、互いに独立して、各場合共、水素ま
   たはアルキルを表し、Ｒ５およびＲ６は、水素、カルボ
   キシル、各場合共任意に置換されていてもよい直鎖もし
   くは分枝アルキル、アルケニル、アルコキシカルボニル
   、アリールまたはアラルキルを表すか、或はそれらが結
   合している炭素原子と一緒になって、任意に置換されて
   いてもよい飽和もしくは不飽和炭素環を表し、Ｒ７、Ｒ
   ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、互いに独立して、各
   場合共、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
   、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオまた
   はハロゲノアルキルチオを表し、そしてＸは、酸素また
   は硫黄を表す］の置換ピリダジノン類の製造方法であっ
   て、（ａ）式（ＩＩ） 【化３】 ［式中、Ｘ、Ｒ１およびＲ２は、上述した意味を有する
   ］の５−ヒドロキシもしくは５−メルカプトピリダジノ
   ン類と、式（ＩＩＩ） 【化４】 ［式中、Ｅは、求電子性脱離基を表し、そしてＲ３、Ｒ
   ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１
   １は、上述した意味を有する］のアルキル化剤とを、適
   宜希釈剤の存在下そして適宜反応助剤の存在下、反応さ
   せるか、或は （ｂ）式（ＩＶ） 【化５】 ［式中、Ｒ１およびＲ２は、上述した意味を有し、そし
   てＨａｌは、ハロゲンを表す］の５−ハロゲノピリダジ
   ノン類と、式（Ｖ） 【化６】 ［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、
   Ｒ１０およびＲ１１は、上述した意味を有する］のアル
   コール類またはチオール類とを、適宜希釈剤の存在下そ
   して適宜反応助剤の存在下、反応させることを特徴とす
   る方法。
3. 【請求項３】　　式（ＩＩＩ） 【化７】 ［式中、Ｒ３およびＲ４が、互いに独立して、各場合共
   、水素、或は１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは
   分枝アルキルを表し、Ｒ５およびＲ６が、互いに独立し
   て、各場合共、水素、各場合共アルキル部分中に１〜１
   ０個の炭素原子を有するアルコキシ、カルボキシル、ア
   ルコキシカルボニルまたは（ジ）アルキルアミノで任意
   に置換されている１〜１０個の炭素原子を有する各場合
   共直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は２〜１０個
   の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニル、或は
   カルボキシル、或はアルキル部分中に１〜４個の炭素原
   子を有するアルコキシカルボニル、或はアルキル部分中
   に１〜３個の炭素原子を有するフェニルまたはフェニル
   アルキル（このフェニルおよびフェニルアルキル基は、
   各場合共同一もしくは異なる置換基で任意にモノ置換か
   らトリ置換されている）を表すか、或はＲ５およびＲ６
   が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、任
   意に置換されている３員から７員環の飽和もしくは不飽
   和炭素環を形成し、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ
   １１が、互いに独立して、各場合共、水素、ハロゲン、
   各場合共各々が１〜４個の炭素原子を有する各場合共直
   鎖もしくは分枝アルキル、アルコキシまたはアルキルチ
   オを表すか、或は各場合共１〜４個の炭素原子を有しそ
   して１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有す
   る各場合共直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲ
   ノアルコキシ、またはハロゲノアルキルチオを表し、そ
   してＥが、ハロゲン、例えば好適には、塩素、臭素また
   はヨウ素を表し、そしてまた、各場合共任意に置換され
   ていてもよいアルキルスルホニルオキシ、アルコキシス
   ルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシ、例え
   ば好適には、メタンスルホニルオキシ、トリフルオロメ
   タンスルホニルオキシ、メトキシスルホニルオキシ、エ
   トキシスルホニルオキシまたはｐ−トルオスルホニルオ
   キシ（但し、６−クロロメチル−２Ｈ−１−ベンゾピラ
   ンおよび６−（１−ブロモプロピル）−２，２−ジメチ
   ル−２Ｈ−１−ベンゾピランを除く）を表す］の化合物
   。
4. 【請求項４】　　少なくとも１種の式（Ｉ）の置換ピリ
   ダジノンを含有することを特徴とする有害生物防除剤。
5. 【請求項５】　　式（Ｉ）の置換ピリダジノン類を動物
   有害生物および／またはそれらの生息環境に作用させる
   ことを特徴とする動物有害生物の防除方法。