PL185703B1 - Nowy związek naftalenowy, sposób jego wytwarzaniai kompozycja grzybobójcza zawierająca ten związek - Google Patents
Nowy związek naftalenowy, sposób jego wytwarzaniai kompozycja grzybobójcza zawierająca ten związekInfo
- Publication number
- PL185703B1 PL185703B1 PL96321274A PL32127496A PL185703B1 PL 185703 B1 PL185703 B1 PL 185703B1 PL 96321274 A PL96321274 A PL 96321274A PL 32127496 A PL32127496 A PL 32127496A PL 185703 B1 PL185703 B1 PL 185703B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- compound
- alkyl
- chr
- naphthalene
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 79
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title abstract description 5
- -1 cyano, hydroxyl Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 34
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 23
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 17
- LOTBYPQQWICYBB-UHFFFAOYSA-N methyl n-hexyl-n-[2-(hexylamino)ethyl]carbamate Chemical compound CCCCCCNCCN(C(=O)OC)CCCCCC LOTBYPQQWICYBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 claims description 10
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 claims description 10
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 9
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NWCVRXADYNRXCT-UHFFFAOYSA-N C1CC(C(C)(C)C)CCC1C1=C(O)C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CCC1C1=C(O)C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O NWCVRXADYNRXCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 claims description 4
- GQZIHDBCHUMFSW-UHFFFAOYSA-N C1CC(C)CCC1C1=C(O)C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O Chemical compound C1CC(C)CCC1C1=C(O)C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O GQZIHDBCHUMFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 claims description 4
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- YYOKSZVXTMUSDR-UHFFFAOYSA-N C1C(C)CCCC1C1=C(O)C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O Chemical compound C1C(C)CCCC1C1=C(O)C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O YYOKSZVXTMUSDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SAZAXOXQVNMUNI-UHFFFAOYSA-N CC1CCCCC1C1=C(O)C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O Chemical compound CC1CCCCC1C1=C(O)C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O SAZAXOXQVNMUNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003828 free initiator Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 5
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 abstract description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 abstract description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract description 2
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 abstract 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 abstract 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000010516 chain-walking reaction Methods 0.000 abstract 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 abstract 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 5
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 4
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical group [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- CSFWPUWCSPOLJW-UHFFFAOYSA-N lawsone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(O)=CC(=O)C2=C1 CSFWPUWCSPOLJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 3
- QHISPATYFAPAKC-UHFFFAOYSA-N (1,4-dioxonaphthalen-2-yl) acetate Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(OC(=O)C)=CC(=O)C2=C1 QHISPATYFAPAKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVBFMEVBMNZIBR-UHFFFAOYSA-N 2-methylvaleric acid Chemical compound CCCC(C)C(O)=O OVBFMEVBMNZIBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 2
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 2
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002824 aphicidal effect Effects 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 1
- QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N (3s)-n-[(3s,5s,6r)-6-methyl-2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(2,3,6-trifluorophenyl)piperidin-3-yl]-2-oxospiro[1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,6'-5,7-dihydrocyclopenta[b]pyridine]-3'-carboxamide Chemical compound C1([C@H]2[C@H](N(C(=O)[C@@H](NC(=O)C=3C=C4C[C@]5(CC4=NC=3)C3=CC=CN=C3NC5=O)C2)CC(F)(F)F)C)=C(F)C=CC(F)=C1F QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N 0.000 description 1
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-naphthoquinone Chemical class C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBGHCDVBZZNDBY-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexyl-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione Chemical compound O=C1C(=O)C2=CC=CC=C2C(O)=C1C1CCCCC1 XBGHCDVBZZNDBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGMHLCPUXIMBGJ-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C(CC)=C(O)C2=C1 AGMHLCPUXIMBGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFZMMBKGTNDVRX-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluoro-3-methylbutanoic acid Chemical compound FC(F)(F)C(C)CC(O)=O FFZMMBKGTNDVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTDXSEZXAPHVBI-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1CCC(C(O)=O)CC1 QTDXSEZXAPHVBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241001065413 Botrytis fabae Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BILZZNCRCWYVJD-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C(=O)C(C(C)CCC)=C(O)C(=O)C2=C1 Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C(C)CCC)=C(O)C(=O)C2=C1 BILZZNCRCWYVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIGKYRKSYOYQRX-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C(=O)C(CC(C)C(F)(F)F)=C(O)C(=O)C2=C1 Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(CC(C)C(F)(F)F)=C(O)C(=O)C2=C1 CIGKYRKSYOYQRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000003495 Coccidiosis Diseases 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 206010023076 Isosporiasis Diseases 0.000 description 1
- DIWRORZWFLOCLC-UHFFFAOYSA-N Lorazepam Chemical compound C12=CC(Cl)=CC=C2NC(=O)C(O)N=C1C1=CC=CC=C1Cl DIWRORZWFLOCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001344131 Magnaporthe grisea Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 208000010362 Protozoan Infections Diseases 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000884 anti-protozoa Effects 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane carboxylic acid Natural products OC(=O)C1CCCCCC1 VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- LULCPJWUGUVEFU-UHFFFAOYSA-N phthiocol Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C)=C(O)C(=O)C2=C1 LULCPJWUGUVEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035479 physiological effects, processes and functions Effects 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
- A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C251/44—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups being part of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C251/46—Quinone oximes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C50/00—Quinones
- C07C50/26—Quinones containing groups having oxygen atoms singly bound to carbon atoms
- C07C50/32—Quinones containing groups having oxygen atoms singly bound to carbon atoms the quinoid structure being part of a condensed ring system having two rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/013—Esters of alcohols having the esterified hydroxy group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
1. Nowy zwiazek naftalenowy o wzorze ogólnym w którym A oznacza grupe C1 -4-alkilowa, m oznacza 0 lub 1, R oznacza grupe chlorowco-C1 -4 - alkilowa, R3 oznacza grupe C1 -4 -alkilowa lub chlorowco-C1-4-alkilowa lub CHR4R5 oznacza grupe cykloheksylowa podstawiona grupa C1 -4 -alkilowa. 10. Sposób wytwarzania nowego zwiazku naftalenowego o wzorze ogólnym w którym A oznacza grupe C 1 -4 -alkilowa, m oznacza 0 lub 1, R4 oznacza grupe chlorowco-C 1-4-alkilowa, R5 oznacza grupe C 1 -4 -alkilowa lub chlorowco-C 1-4-alkilowa lub CHR4 R5 oznacza grupe cykloheksylowa podsta- wiona grupa C 1-4-alkilowa, znamienny tym, ze 2-hydroksynaftaleno-1,2-dion poddaje sie reakcji z kwasem kar- boksylowym o wzorze CHR4 R5 -(A) m -COOH, w którym znaczenia podstawników sa takie jak podano wyzej w obecnosci inicjatora wolnych rodników. 11. Kompozycja grzybobójcza, zwlaszcza do zwalczania szkodników grzybowych w miejscu ich wyste- powania, szczególnie do zwalczania Rhizoctonia, w tym R. solani, Pyricularia, w tym P. oryzae i/lub Aspergillus, w tym A. niger, obejmujaca substancje czynna i co najmniej jeden nosnik, znamienna tym, ze jako substancje czynna zawiera od 0,001 do 95% wagowych nowego zwiazku naftalenowego o wzorze ogólnym w którym A oznacza grupe C1-4-alkilowa, m oznacza 0 lub 1, R4 oznacza grupe chlorowco-C 1-4- alkilowa, R5 oznacza grupe C1-4-alkilowa lub chlorowco-C 1-4-alkilowa lub CHR4 R5 oznacza grupe cyklo- heksylowa podstawiona grupa C 1-4-alkilowa. PL PL PL PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku są nowe 1,2,3,4-podstawione związki naftalenowe, przydatne jako pestycydy aktywne wobec szkodliwych grzybów; sposób wytwarzania tych związków oraz kompozycja grzybobójcza, zwłaszcza do zwalczania szkodników grzybowych w miejscu ich występowania.
Opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2572946 ujawnia kompozycję do zwalczania roztoczy i mszyc, w której składnik aktywny jest związkiem o wzorze ogólnym (PI)
O
OH
R (PD gdzie R oznacza rodnik, zawierający od 6 do 15 atomów węgla, wybrany z grupy obejmującej alkil, cykloheksyl i cykloheksylo-alkil; grupy n-alkilowe, izo-alkilowe, alkilocyklo
185 703 alkilowe i alkilocykloalkilowe i aralkilowe zilustrowano. Nie podano konkretnych danych roztoczobójczych lub mszycobójczych dla tych związków i nie ma stąd wskazań, który z wielu związków jest najlepszy, i czy w istocie nadają się do zwalczania szkodników innych niż roztocza i mszyce.
Niemiecki opis patentowy nr 2641343 Al rodzajowo ujawnia związki o wzorze ogólnym (P2)
(P2) w których Ri oznacza prostą, rozgałęzioną lub cykliczną grupę Cs-u-alkilową R2 oznacza prosty lub rozgałęziony Cpn-alkil, C2-i7-alkenyl, Cs^-cykloalkil, Ci^-alkoksyl, -CH2OCH3, -CH2OCH2CH3, lub -CH=CH-COOH, a X i Y reprezentują atom wodoru, fluoru, chloru lub bromu albo metyl lub metoksyl. Te związki mają wykazywać roztoczobójczą i mszycobójczą aktywność, lecz tylko związki, w których Ri oznacza liniowy Cs lub Cn-u-alkil, pokazano jako mające taką aktywność.
Opis patentowy Sanów Zjednoczonych Ameryki nr 4110473 dotyczy sposobu chronienia roślin przed roztoczami, i obejmuje potraktowanie rośliny związkiem o wzorze ogólnym (P3)
O Y 0 (P3) gdzie Y oznacza atom wodoru, fluoru, chloru lub bromu; Ri oznacza rozgałęziony, cykliczny lub prosty Cs-i4-alkil; R2 oznacza rozgałęziony lub prosty nasycony Ci.2-alkil lub nienasycony C3-i2-alkil ewentualnie podstawiony jednym lub dwoma chlorami, bromami, podstawnikami metoksylowymi lub etoksylowymi, lub Cs.g-cykloalkilami.
Brytyjski opis patentowy nr 1553424 ujawnia związek o wzorze ogólnym (P3) w którym R2 oznacza H i R oznacza ewentualnie podstawiony cykloheksyl, do stosowania jako środki aktywne do traktowania infekcji bydła teilerozą, podczas gdy europejski opis patentowy 0123238 i 0123230 odnoszą się do podobnych związków do stosowania jako środków przeciw pierwotniakom i kokcydiozie.
Niemiecki opis patentowy nr 3801743 Al rodzajowo ujawnia związki o wzorze ogólnym (P4)
O
O (P4) w którym n oznacza 0 do 12, R* reprezentuje atom wodoru lub ewentualnie podstawiony alkil, aralkil, alkilokarbonyl, (hetero)arylokarbonyl, alkoksykarbonyl, alkilosulfonyl lub
185 703 aryloarylosulfonyl, i R2 reprezentuje chlorowcoalkil, ewentualnie podstawiony (hetero)aryl lub podstawiony cykloalkil. Te związki mają wykazywać aktywność roztoczobójcząi grzybobójczą. Szczególnie ujawniono 10 związków o wzorze (P4), w których n oznacza 0, R oznacza atom wodoru i R2 oznacza 4-(t-butylo)cykloheksyl, 4-(trimetylosililo)cykloheksyl, 4-(cykloheksylo)cykloheksyl, 2-trifluorometylocykloheksyl lub 3,5-di(trifluorometylo)cykloheksyl lub n oznacza 0, R1 oznacza grupę etanoilową i R2 oznacza 4-(t-butylo)cykloheksyl, 4-(cyklo-heksylo)cykloheksyl, 2- lub 3-trifluorometylocykloheksyl lub 3,5-di(trifluorometylo)cykloheksyl. Z tych, roztoczobójczą aktywność wykazano dla dwu związków o wzorze (P4), w których n oznacza 0, R1 oznacza atom wodoru i R2 oznacza grupę 4-(t-butylo)cykloheksylową łub 4(trimetylosililo)-cykloheksylową. Europejski opis patentowy 0077550 ujawnia związki o wzorze ogólnym (P5)
w którym R oznacza grupę alkilową mającą od 1 do 10 atomów węgla i opisuje ich zastosowanie w kompozycjach weterynaryjnych, szczególnie do profilaktyki infekcji pierwotniakami.
Jednoczesne międzynarodowe zgłoszenie nr PCT/GB95/00953 dotyczy naturalnie występujących związków o wzorze ogólnym (P6)
(P6) w których R reprezentuje atom wodoru lub hydroksyl lub etanoiloksyl, i ich zastosowania jako pestycydów, szczególnie fungicydów, insektycydów i/lub akaiycydów. Te związki opisali uprzednio jako metabolity roślin Chamy i in., (1993) Boi. Soc. Chil. Ouim. 38 187-190.
Liczne 2-hydroksy- lub 2-alkoksy 3-podstawione związki naftaleno-l,4-dionowe opisali Fieser i in. i inni badacze w zastosowaniu do leczenia malarii (patrz np. opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2553647, opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3578685 i JACS (1948) tom 70 str. 3151,3156-3165) lub jako środki przeciwnowotworowe (patrz francuski opis patentowy nr 2085660). Obejmują one pewną liczbę 3-izoalkilopodstawionych związków.
Przedmiotem wynalazku jest nowy związek naftalenowy o wzorze ogólnym
w którym A oznacza grupę Ci-4-alkilową, m oznacza 0 lub 1, R4 oznacza grupę chloro wco-CM-alkilową, R5 oznacza grupę CM-alkilową lub chlorowco-Ci-4-alkilową lub CHR4R5 oznacza grupę cykloheksylową podstawioną grupą CM-alkilową.
185 703
Korzystne związki obejmują te, w których co najmniej jeden z R4i R5 oznacza grupę trifluorometylową.
Również korzystną grupę stanowią związki, w których m oznacza 0, a CHR4R5 oznacza grupę cykloheksylową podstawioną grupą Ci-4-alkilową, w tym najkorzystniej grupę cykloheksylową podstawioną grupą metylową.
Szczególnie korzystne są następujące związki: 2-hydroksy-3-(2-metylocykloheksylo)-naftaleno-l,4-dion 2-hydroksy-3-(3-metylocykloheksylo)-naftaleno-l,4-dion i 2-hydroksy-3-(4-metylocykloheksylo)-naftaleno-1,4-dion.
Do korzystnych związków należą również te, w których CHR4R5 oznacza grupę cykloheksylową podstawioną grupą t-butylową, zwłaszcza 2-hydroksy-3-(4-t-butylocykloheksylo)-naftaleno-1,4-dion.
Korzystnie całkowita ilość atomów węgla w najdłuższym łańcuchu węglowym od położenia 3 wynosi od 4 do 8, korzystniej od 5 do 7. Gdy liczba atomów węgla jest ograniczona do 1 lub 2, aktywność wobec mączlika zanika, lecz przeciwgrzybicza pozostaje wysoka.
Grupa alkilowa może być liniowa lub rozgałęziona.
Przedmiotem -wynalazku jest także sposób wytwarzania nowego związku naftalenowego o podanym wyżej wzorze ogólnym, w którym podstawniki A, R4 i R5 mają wyżej podane znaczenie, polegający na tym, że 2-hydroksynaftaleno-l,2-dion poddaje się reakcji z kwasem karboksylowym o wzorze CHR4R5-(A)m-COOH, w którym znaczenia podstawników są takie jak podano wyżej w obecności inicjatora wolnych rodników.
Wolnorodnikowym inicjatorem może być nadtlenosiarczan amonu i azotan srebra w dogodnym rozpuszczalniku, takim jak wodny roztwór acetonitrylu.
Przedmiotem wynalazku jest także kompozycja grzybobójcza, zwłaszcza do zwalczania szkodników grzybowych w miejscu ich występowania, szczególnie do zwalczania Rhizoctonia, w tym R. solani, Pyricularia, w tym P. oryzae i/lub Aspergillus, w tym A. niger, obejmująca substancję czynną i co najmniej jeden nośnik, przy czym jako substancję czynną zawiera od 0,001 do 95% wagowych nowego związku naftalenowego o podanym wzorze ogólnym, w którym podstawniki, A, R4 i R5 mają wyżej podane znaczenie.
Korzystnie kompozycja zawiera od 0,001 do 25% wagowych związku o wzorze ogólnym.
Korzystnie kompozycja jako substancję czynną zawiera związek o wzorze ogólnym, w którym co najmniej jeden z R4 i R5 oznacza grupę trifluorometylową.
Korzystnie kompozycja jako substancję czynną zawiera związek o wzorze ogólnym, w którym m oznacza 0, a CHR4R5 oznacza grupę cykloheksylową podstawioną grupą C1.4-alkilową, w tym nąjkojrzystniej metylową.
Szczególnie korzystnie w kompozycji substancję czynną stanowi 2-hydroksy-3-(2metylocykloheksylo)-naftaleno-l,4-dion, 2-hydroksy-3-(3-metylocykloheksylo)-naftaleno-l,4-dion lub 2-hydroksy-3-(4-metylocykloheksylo)-naftaleno-1,4-dion.
Korzystnie kompozycja jako substancję czynną zawiera związek o wzorze ogólnym, w którym CHR4R5 oznacza grupę cykloheksylową podstawioną grupą t-butylową.
Również korzystnie w kompozycji substancję czynną stanowi 2-hydroksy-3-(4-t-butylocykloheksylo)-naftaleno-1,4-dion.
Związki według wynalazku szczególnie nadają się do stosowania wobec grzybów, szczególnie gatunków Rhizoctonia, Aspergillus i Pyricularia np. R. solani, P. oryzae i A. niger, które rozwinęły odporność na jeden lub kilka dostępnych w handlu nienaftochinonowych pestycydów.
Korzystnie, miejsce obejmuje grzyby, jako takie, lub elementy środowiska podatne lub poddane atakowi szkodników. Korzystniej, miejsce obejmuje same szkodniki, przechowywany pokarm, rośliny lub zwierzęta podatne lub zaatakowane przez szkodniki, nasiona takich roślin lub pożywkę, na której rosną lub mają rosnąć takie rośliny. Konkretnie, związki o wzorze ogólnym można stosować w warunkach domowych do spryskiwania pokojów w celu zwalczania grzybów, w środowisku ogrodniczym lub rolniczym do zabiegów na przechowywanych zbiorach, szczególnie zbożach, lub do spryskiwania rosnących upraw takich jak bawełna lub ryż w celu zwalczania inwazji szkodników.
185 703
Taka kompozycja może zawierać pojedynczy związek lub mieszaninę kilku związków według niniejszego wynalazku. Można także przewidzieć, że różne izomery lub mieszaniny izomerów mogą mieć różne poziomy lub spektra aktywności i takie kompozycje mogą zawierać pojedyncze izomery lub mieszaninę izomerów.
Kompozycje według wynalazku typowo zawierają od 0,001 do 95% wagowych składnika aktywnego o wzorze ogólnym. Korzystnie kompozycje zawierają od 0,001 do 25% wagowych składnika aktywnego w postaci gotowej do użycia. Jednakże możliwe są wyższe stężenia, na przykład do 95%, w kompozycjach sprzedawanych jako koncentraty do rozcieńczania przed zastosowaniem.
Kompozycje według wynalazku można mieszać z różnymi odpowiednimi obojętnymi nośnikami, takimi jak rozpuszczalniki, rozcieńczalniki i/lub środki powierzchniowo czynne z wytworzeniem pyłów, stałych granulatów, proszków zwilżalnych, proszków na komary lub innych stałych preparatów lub emulsji, koncentratów emulsji, płynów do rozpylania, aerozoli lub innych ciekłych preparatów. Przydatne rozpuszczalniki i rozcieńczalniki obejmują wodę, alifatyczne i aromatyczne węglowodory takie jak ksylen lub inne frakcje ropy naftowej i alkohole takie jak etanol. Środki powierzchniowo czynne mogą być typu anionowego, kationowego łub niejonowego. Można dołączać przeciwutleniacze lub inne stabilizatory, jak też perfumy i barwniki. Te obojętne nośniki mogą być typu i w ilości takiej, jak konwencjona nie stosowana w szkodnikobójczych kompozycjach, a więc są dogodnie obojętne dla fizjologii potraktowanej rośliny.
Przykłady nośników znanych z przydatności w zastosowaniach w kompozycjach zawierających naftaleno-l,4-diony w szkodnikobójczych zastosowaniach obejmują opisane w opisach patentowych, a konkretnie w przykładach, opisów patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2572946, 4110473, 4970328 i japońskim opisie patentowym nr 90/152943 (ten ostatni dla Agro-Kanesho KK).
Poza tymi obojętnymi nośnikami, kompozycje według wynalazku mogą także zawierać jeden lub kilka dalszych aktywnych składników. Te dalsze aktywne składniki mogą być innymi związkami, które wykazują szkodnikobójczą aktywność, a także mogą wykazywać synergiczne działanie ze związkami według niniejszego wynalazku. Do takich związków należą, miedzy innymi, znane związki naftalenowe, dla których twórcy wynalazku znaleźli działanie grzybobójcze. Związki te zostały wymienione w poniższych przykładach i tabelach jako związki o numerach 1-10 oraz 12 - 15.
Wynalazek opisano poniżej podając przykłady wytwarzania zarówno związków nowych (przykład 2 i 4) jak i znanych (przykład 1 i 3) oraz wyniki badań porównawczych (tabela 3).
Przykład 1
Wytwarzanie 2-cykloheksylo-3-hydroksy-naftaleno-l ,4-dionu
Do mieszanego roztworu 2-hydroksynaftaleno-l,4-dionu (1,00 g, 5,74 mmol), kwasu cykloheksanokarboksylowego (1,10 g, 8,61 mmol) i azotanu srebra (520 mg) w acetonitrylu (15 ml) i wodzie (20 ml) ogrzewanego w temperaturze 65-70°C dodano roztwór wodny nadsiarczanu amonu (1,77 g, 7,77 mmol) w wodzie (10 ml). Po ogrzewaniu przez godzinę mieszaninę ochłodzono, rozcieńczono wodą (50 ml) i ekstrahowano eterem (3 x 40 ml), połączone eterowe frakcje przemyto wodą (3x 25 ml), nasyconym roztworem chlorku sodu (25 ml) i osuszono nad siarczanem magnezu. Filtracja i odparowanie rozpuszczalników pod zmniejszonym ciśnieniem i chromatografia na żelu krzemionkowym dała tytułowy związek (364 mg, temperatura topnienia 133°C). Związek ten wymieniono jako związek 12 w tabelach poniżej.
Przykład 2
Wytwarzanie 2-hydroksy-3-(4-metylocykloheksylo)-naftaleno-l, 4-dionu
Zastosowano sposób z przykładu 1 stosując lawson, to jest (2-hydroksynaftaleno-l,4-dion (1,00 g), i kwas 4-metylocykloheksanokarboksylowy (1,23 g), i otrzymano tytułowy związek (100 mg, temperatura topnienia 101 °C). Związek umieszczono jako związek 19 w tabelach poniżej.
Przykład 3
Wytwarzanie 2-hydroksy-3-(l-metylobutylo)-naftaleno-l ,4-dionu
185 703
Zastosowano sposób z przykładu 1 stosując 2-acetyloksynaftaleno-l,4-dion (1,24 g, 5,74 mmol) i kwas 2-metylopentanowy (1,00 g) otrzymując tytułowy związek (608 mg) po hydrolizie w 30 ml THF z użyciem wodorotlenku potasu (5x nadmiar) w wodzie (8 ml) (temperatura topnienia 82-83°C). Związek wymieniono jako związek 3 w tabelach poniżej.
Przykład4
Wytwarzanie 2-hydroksy-3-(2-trifluorometylopropylo)-naftaleno-l ,4-dionu
2-acetyloksynaftaleno-l,4-dion (1,24 g) i kwas 3-trifluorometylobutanowy (1,08 g) poddano reakcji stosując sposób opisany w przykładzie 3 z wytworzeniem tytułowego związku (353 mg) (temperatura topnienia 168°C). Związek wymieniono jako związek 11 w tabelach poniżej.
Inne związki wymienione w tabelach poniżej wytworzono stosując te ogólne sposoby. Przykład 20 jest przykładem 1 z tabeli 1 w niemieckim opisie patentowym nr 3801743 Al, będącym 2-hydroksy-3-(4-t-butylocykloheksylo)naftaleno-l ,4-dionem.
Tabela 1
| Związek nr | A | -chr4r5- | temp. top. (°C) |
| 1 | -CH2- | -CH(C2Hs)2 | 110-111 |
| 2 | - | -chch3ch=ch2 | 58-61 |
| 3 | - | -CH(CH3)C2Hj | 82-83 |
| 4 | -(CH2)2- | -CH(CH3)2 | 82-83 |
| 5 | - | -CH(CH3)-CH3 | 90 |
| 6 | - | -CH(CH3)CH2COCH3 | 106 |
| 7 | -(CH2)3- | -ch3 | 121-3 |
| 8 | -(CH2)4- | -ch3 | 103-4 |
| 9 | -(CH2)5- | -ch3 | 75-6 |
| 10 | -(CH2)t | -ch3 | 81-2 |
| 11 | -ch2- | -CH(CH3)CF3 | 168 |
Uwaga: - oznacza nieobecność grupy A
Tabela 2
We wszystkich poniższych przykładach m = 0.
| Związek nr | -chr4r5- | Temperatura topnienia (°C) |
| 12 | cykloheksyl | 133 |
| 13 | cyklopentyl | 98-99 |
| 14 | cyklobutyl | 125-127 |
| 15 | cykloheptyl | 94-95 |
| 16* | cyklopropyl | 86-87 |
| 17 | 2-metylocykloheksyl | 89-90 |
| 18 | 3-metylocykloheksyl | 104-5 |
| 19 | 4-metylocykloheksyl | 101-2 |
| 20 | 4-t-butylocykloheksyl | 96-97 |
* przykład porównawczy = związek nr 16.
Aktywność grzybobójcza
Przetestowano grzybobójczość zakodowanych związków wobec izolatów Aspergillus niger, Pyricularia oryzae (=Magnaporthe grisea) i Rhizoctonia solani in vitro.
185 703
Każdy związek wprowadzano do agaru z glukozą ziemniaczaną w rozpuszczalniku (50/50 etanol/aceton) przy 0,5 ml rozpuszczalnika na 250 ml agaru w autoklawie ze stopionym agarem ochłodzonym do 50°Ć. Każdy związek testowano w pojedynczym stężeniu (100 mg/1).
Każdy test, zwykle dwu związków, obejmował trzy zabiegi kontrolne: standardowy fungicyd (karbendazim w ilości 1 lub 5 mg/1 lub prochloraz w ilości 1 mg/1); tylko etanol/aceton; i bez dodatków. Fungicydy użyte jako wzorce można uważać za reprezentatywne dla aktywnych, dostępnych w handlu związków. Każdy grzyb przetestowano na agarze w czterech naczyniach Petriego na zabieg, z trzema powtórzeniami kolonii grzybów na naczynie (jedna kolonia dla R. solani). A. niger i R. solani inkubowano przez 4 dni w temperaturze 20-25°C, i P. oryzae przez 7 dni. Mierzono następnie przyrost średnicy kolonii użyty do określania aktywności.
Wyniki tych testów podano w tabeli 3 poniżej. Podane wartości oznaczają % inhibicji przyrostu średnicy kolonii na płytkach z agarem przy danym stężeniu środka.
Numery związków są takie, jak powyżej, z dodatkiem numeru związku 21: 2-metylo-3-hydroksynaftaleno-l,4-dion, i numeru 22: 2-etylo-3-hydroksynaftaleno-l,4-dion. Inhibicję standardowymi środkami przedstawiono dla porównania.
Tabela 3
| Związek z przykładu nr | Grzyb | Aktywność przy 1% | Aktywność przy 0,2% | Aktywność przy 0,1% |
| 3 | A. niger | 77 | 42 | |
| 11 | A. niger | 50 | 36 | |
| 21 | A. niger | 100 | 76 | |
| 22 | A. niger | 100 | 100 | 57 |
| 3 | P. oryzae | 100 | - | |
| 11 | P. oryzae | 100 | 100 | |
| 21 | P. oryzae | 100 | 100 | 23 |
| 22 | P. oryzae | 100 | 100 | 89 |
| 3 | R.solani | 100 | 89 | |
| 11 | R. solani | 67 | 56 | |
| 21 | R. solani | 100 | 63 | 41 |
| 22 | R.solani | 100 | 87 | 64 |
| Prochloraz | A. niger | 97,8 | ||
| Karbendazim | P. oryzae | 99,8 | 14,7 | |
| Karbendazim | R. solani | 82,4 | 3,3 |
Ponadto testy wykazały, że związki o wzorze ogólnym wykazują dobrą aktywność grzybobójczą wobec szerokiego spektrum grzybów powodujących choroby upraw zbożowych i szerokolistnych. Szczególnie dobrą aktywność zaobserwowano wobec grzybów rodzajów Erysiphe, szczególnie Erysiphe graminis, i Botrytis, szczególnienie Botrytis fabae i Botrytis cinerea, jak też rodzajów Rhizoctonia, Pyricularia i Aspergillus, jak pokazano powyżej.
185 703
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 2,00 zł.
Claims (20)
- Zastrzeżenia patentowe1. Nowy związek naftalenowy o wzorze ogólnym OOH (A) — CHR4R5 m w którym A oznacza grupę Ci-4-alkilową, m oznacza 0 lub 1, R4 oznacza grupę chlorowco-Ci-4-alkilową, R5 oznacza grupę Ci-4-alkilową lub chlorowco-Ci-4-alkilową lub CHR4R5 oznacza grupę cykloheksylową podstawioną grupą Ci.4-alkilową.
- 2. Związek według zastrz. 1, w którym co najmniej jeden z R4 i R5 oznacza grupę trifluorometylową.
- 3. Związek według zastrz. 1, w którym m oznacza 0, a CHR4R5 oznacza grupę cykloheksylową podstawioną grupą Ci-4-alkilową.
- 4. Związek według zastrz. 3, w którym CHR4R5 oznacza grupę cykloheksylową podstawioną grupą metylową.
- 5. Związek według zastrz. 4, który stanowi 2-hydroksy-3-(2-metylocykloheksylo)-naftaleno-1,4-dion.
- 6. Związek według zastrz. 4, który stanowi 2-hydroksy-3-(3-metylocykloheksylo)-naftaleno-1,4-dion.
- 7. Związek według zastrz. 4, który stanowi 2-hydroksy-3-(4-metylocykloheksylo)-naftaleno-1,4-dion.
- 8. Związek według zastrz. 3, w którym CHR4R5 oznacza grupę cykloheksylową podstawioną grupą t-butylową.
- 9. Związek według zastrz. 8, którym jest 2-hydroksy-3-(4-t-butylocykloheksylo)-naftaleno-1,4-dion.
- 10. Sposób wytwarzania nowego związku naftalenowego o wzorze ogólnymw którym A oznacza grupę Ci-4-alkilową, m oznacza 0 lub 1, R4 oznacza grupę chlorowco-CM-alkilową, R5 oznacza grupę CM-alkilową lub chlorowco-CM-alki Iową lub CHR4R5 oznacza grupę cykloheksylowąpodstawioną grupą CM-alkilową, znamienny tym, że 2-hydroksynaftaleno-1,2-dion poddąje się reakcji z kwasem karboksylowym o wzorze CHR4R5-(A) m-COOH, w którym znaczenia podstawników są takie jak podano wyżej w obecności inicjatora wolnych rodników.
- 11. Kompozycja grzybobójcza, zwłaszcza do zwalczania szkodników grzybowych w miejscu ich występowania, szczególnie do zwalczania Rhizoctonia, w tym R. solani, Pyricularia, w tym P. oryzae i/lub Aspergillus, w tym A. niger, obejmująca substancję czynną i co185 703 najmniej jeden nośnik, znamienna tym, że jako substancję czynną zawiera od 0,001 do 95% wagowych nowego związku naftalenowego o wzorze ogólnymOOH (A) — CHR4R5 mO w którym A oznacza grupę Ci-4-alkilową, m oznacza 0 lub 1, R4 oznacza grupę chloro wco-Ci-4-alkilową R5 oznacza grupę Ci^-alkilową lub chlorowco-Ci-4-alkilową lub CHR4R5 oznacza grupę cykloheksylową podstawioną grupą Ci-4-alkilową.
- 12. Kompozycja według zastrz. 11, znamienna tym, że jako substancję czynną zawiera od 0,001 do 25% wagowych związku o wzorze ogólnym.
- 13. Kompozycja według zastrz. 11 albo 12, znamienna tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze ogólnym, w którym co najmniej jeden z R4 i R5 oznacza grupę trifluorometylową.
- 14. Kompozycja według zastrz. 11 albo 12, znamienna tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze ogólnym, w którym m oznacza 0, a CHR4R5 oznacza grupę cykloheksylową podstawioną grupą Ci.4-alkilową.
- 15. Kompozycja według zastrz. 11 albo 12, znamienna tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze ogólnym, w którym CHR4R5 oznacza grupę cykloheksylową podstawioną grupą metylową.
- 16. Kompozycja według zastrz. 11 albo 12, znamienna tym, że substancję czynną stanowi 2-hydroksy-3 -(2-metylocykloheksylo)-naftaleno-1,4-dion.
- 17. Kompozycja według zastrz. 11 albo 12, znamienna tym, że substancję czynną stanowi 2-hydroksy-3-(3 -metylocykloheksylo)-naftaleno-l ,4-dion.
- 18. Kompozycja według zastrz. 11 albo 12, znamienna tym, że substancję czynną stanowi 2-hydroksy-3-(4-metylocykloheksylo)-naftaleno-l ,4-dion.
- 19. Kompozycja według zastrz. 11 albo 12, znamienna tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze ogólnym, w którym CHR4R5 oznacza grupę cykloheksylową podstawioną grupą t-butylową.
- 20. Kompozycja według zastrz. 11 albo 12, znamienna tym, że substancję czynną stanowi 2-hydroksy-3-(4-t-butylocykloheksylo)-naftaleno-l ,4-dion.
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9500389.3A GB9500389D0 (en) | 1995-01-10 | 1995-01-10 | Pesticidal compounds |
| GBGB9500394.3A GB9500394D0 (en) | 1995-01-10 | 1995-01-10 | Pesticidal compounds |
| GBGB9513594.3A GB9513594D0 (en) | 1995-01-10 | 1995-07-04 | Pesticidal compounds |
| GBGB9513584.4A GB9513584D0 (en) | 1995-01-10 | 1995-07-04 | Pesticidal compounds |
| US109995P | 1995-07-13 | 1995-07-13 | |
| GBGB9523165.0A GB9523165D0 (en) | 1995-11-13 | 1995-11-13 | Pesticidal compounds |
| PCT/GB1996/000041 WO1996021354A1 (en) | 1995-01-10 | 1996-01-10 | Pesticidal compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL321274A1 PL321274A1 (en) | 1997-11-24 |
| PL185703B1 true PL185703B1 (pl) | 2003-07-31 |
Family
ID=27547232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL96321274A PL185703B1 (pl) | 1995-01-10 | 1996-01-10 | Nowy związek naftalenowy, sposób jego wytwarzaniai kompozycja grzybobójcza zawierająca ten związek |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0802729A1 (pl) |
| JP (1) | JPH10511976A (pl) |
| CA (1) | CA2209998A1 (pl) |
| CZ (1) | CZ214297A3 (pl) |
| HU (1) | HUP9702397A3 (pl) |
| MX (1) | MX9705211A (pl) |
| NZ (1) | NZ298116A (pl) |
| PL (1) | PL185703B1 (pl) |
| SK (1) | SK90597A3 (pl) |
| TR (1) | TR199700609T2 (pl) |
| WO (1) | WO1996021354A1 (pl) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9910787D0 (en) * | 1999-05-11 | 1999-07-07 | Sorex Limited | The treatment of pests using substituted naphthoquinones |
| WO2008018645A1 (en) * | 2006-08-10 | 2008-02-14 | Korea Research Institute Of Bioscience And Biotechnology | Pesticides |
| EP2250145A4 (en) * | 2008-03-07 | 2012-02-22 | Alkem Lab Ltd | PREPARATION OF NAPHTHOCHINONE COMPOUNDS USING 2,3-DIHALONAPHOCHINONE |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2398418A (en) * | 1943-08-27 | 1946-04-16 | Louis F Fieser | Introduction of organic radicals into quinones |
| US2572946A (en) * | 1949-11-19 | 1951-10-30 | Du Pont | Composition comprising 2-aliphatic-3-hydroxy-1, 4 napthoquinone and method for controlling mites and aphids |
| BR7502659A (pt) * | 1974-05-10 | 1976-03-16 | Du Pont | Processo e composicao para a protecao de plantas contra acaros ou afideos |
| FI762480A7 (pl) * | 1975-09-15 | 1977-03-16 | Du Pont | |
| IL56013A (en) * | 1977-11-22 | 1983-06-15 | Wellcome Found | 2-cycloalkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives,their preparation and therapeutic compositions containing them |
| DE3801743A1 (de) * | 1987-07-03 | 1989-01-19 | Bayer Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von substituierten 1,4-naphthochinonen und neue substituierte 1,4-naphthochinone |
-
1996
- 1996-01-10 CZ CZ972142A patent/CZ214297A3/cs unknown
- 1996-01-10 JP JP8521515A patent/JPH10511976A/ja not_active Ceased
- 1996-01-10 EP EP96900136A patent/EP0802729A1/en not_active Withdrawn
- 1996-01-10 PL PL96321274A patent/PL185703B1/pl unknown
- 1996-01-10 NZ NZ298116A patent/NZ298116A/xx unknown
- 1996-01-10 MX MX9705211A patent/MX9705211A/es not_active IP Right Cessation
- 1996-01-10 TR TR97/00609T patent/TR199700609T2/xx unknown
- 1996-01-10 HU HU9702397A patent/HUP9702397A3/hu unknown
- 1996-01-10 WO PCT/GB1996/000041 patent/WO1996021354A1/en not_active Ceased
- 1996-01-10 SK SK905-97A patent/SK90597A3/sk unknown
- 1996-01-10 CA CA002209998A patent/CA2209998A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SK90597A3 (en) | 1997-12-10 |
| MX9705211A (es) | 1997-10-31 |
| AU4352496A (en) | 1996-07-31 |
| EP0802729A1 (en) | 1997-10-29 |
| TR199700609T2 (xx) | 1999-05-21 |
| PL321274A1 (en) | 1997-11-24 |
| HUP9702397A2 (hu) | 1998-03-30 |
| JPH10511976A (ja) | 1998-11-17 |
| HUP9702397A3 (en) | 1999-01-28 |
| AU699685B2 (en) | 1998-12-10 |
| NZ298116A (en) | 1999-11-29 |
| CA2209998A1 (en) | 1996-07-18 |
| WO1996021354A1 (en) | 1996-07-18 |
| CZ214297A3 (en) | 1997-12-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20000062319A (ko) | 살충 1-아릴피라졸 | |
| JPH07500319A (ja) | 殺虫剤及び殺ダニ剤としてのｎ−フエニルフラゾール | |
| JPH01131136A (ja) | 置換アクリル酸エステルおよび該化合物を含有する殺菌剤 | |
| KR900005369B1 (ko) | 아릴 피리돈의 제조방법 | |
| NL192263C (nl) | Gesubstitueerde 1,3-cyclohexaandionoximderivaten met herbicide werking, alsmede herbicide preparaten, die deze verbindingen bevatten. | |
| PL185703B1 (pl) | Nowy związek naftalenowy, sposób jego wytwarzaniai kompozycja grzybobójcza zawierająca ten związek | |
| DE68911876T2 (de) | Pestizide. | |
| US6162799A (en) | Pesticidal compounds | |
| JPH07330518A (ja) | 殺虫・殺ダニ剤 | |
| SK90697A3 (en) | Pesticidal compounds | |
| KR950013766B1 (ko) | N-비닐이미다졸리딘 유도체, 이의 제조방법, 활성 성분으로서 이를 함유하는 살충제 및 이의 중간체 | |
| RU2086539C1 (ru) | Амиды ненасыщенных кислот или их соли, способ их получения и инсектицидная или акарицидная композиция | |
| JPH08231528A (ja) | 新規ヒドラジン誘導体およびそれを有効成分とする殺虫組成物 | |
| JP3810480B2 (ja) | 殺菌殺虫組成物 | |
| US6043286A (en) | Pesticidal compounds | |
| JPH02262582A (ja) | 殺虫性化合物 | |
| JPH115708A (ja) | 殺虫殺菌組成物 | |
| JP2667908B2 (ja) | 殺虫化合物 | |
| JPS6372609A (ja) | 農園芸用殺虫殺菌組成物 | |
| JP2003040866A (ja) | Ｎ置換インドール誘導体、その製造法及びそれを有効成分とする害虫防除剤 | |
| CZ114293A3 (en) | Pesticidal compounds | |
| RU2173049C2 (ru) | Замещенные нафталин-1,4-дионы, обладающие пестицидными свойствами, способ их получения, их применение в качестве пестицидов, способ борьбы с вредителями с применением таких соединений и содержащие их пестицидные композиции | |
| JPH09278775A (ja) | ピラゾール化合物及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺菌剤 | |
| RU2180330C2 (ru) | 1,2,3,4-замещенные нафталиновые соединения, способ их получения, способ борьбы с вредителями, пестицидная композиция | |
| CZ114393A3 (en) | Pesticidal compounds |