PL191370B1 - Stosowanie analogów GABA do zapobiegania i/lub leczenia chorób zapalnych - Google Patents

Stosowanie analogów GABA do zapobiegania i/lub leczenia chorób zapalnych

Info

Publication number
PL191370B1
PL191370B1 PL337847A PL33784798A PL191370B1 PL 191370 B1 PL191370 B1 PL 191370B1 PL 337847 A PL337847 A PL 337847A PL 33784798 A PL33784798 A PL 33784798A PL 191370 B1 PL191370 B1 PL 191370B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
gabapentin
arthritis
treatment
gaba
hours
Prior art date
Application number
PL337847A
Other languages
English (en)
Other versions
PL337847A1 (en
Inventor
Denis Schrier
Charles Price Taylor Jr.
Karin Nanette Westlund-High
Original Assignee
Univ Texas
Warner Lambert Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26728613&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL191370(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Univ Texas, Warner Lambert Co filed Critical Univ Texas
Publication of PL337847A1 publication Critical patent/PL337847A1/xx
Publication of PL191370B1 publication Critical patent/PL191370B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
    • A61K31/197Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group the amino and the carboxyl groups being attached to the same acyclic carbon chain, e.g. gamma-aminobutyric acid [GABA], beta-alanine, epsilon-aminocaproic acid or pantothenic acid
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)

Abstract

1. Zastosowanie analogu GABA o wzorze I w którym, R 1 oznacza atom wodoru albo ni zsz a grup e alkilow a, a n oznacza liczb e ca lkowit a od 4 do 6, i jego far- maceutycznie dopuszczalnych soli, do wytwarzania leku do zapobiegania i/lub leczenia chorób zapalnych. 7. Zastosowanie analogu GABA o wzorze II w którym R 1 oznacza prost a lub rozga lezion a grupe alkilow a o 1 do 6 atomach w egla, fenylow a albo cykloalkilow a o 3 do 6 atomach w egla; R 2 oznacza atom wodoru albo grup e metylow a; i R 3 oznacza atom wodoru, grup e metylow a albo karboksylow a, i jego farmaceutycznie dopuszczalnych soli, do wy- twarzania leku do zapobiegania i/lub leczenia chorób zapalnych. PL PL PL

Description

Opis wynalazku
Wynalazek dotyczy zastosowania analogów kwasu gamma aminobutyrowego (GABA), takich jak gabapentyna i pregabalina do wytwarzania leku do zapobiegania i/lub leczenia chorób zapalnych.
Choroby zapalne charakteryzują się zespołem kolejno po sobie następujących zjawisk histologicznych, obejmującym rozszerzenie tętniczek, naczyń włosowatych i żyłek postkapilarnych ze zwiększoną przepuszczalnością i przepływem krwi; wysięk płynów, w tym białek osocza; i migrację leukocytów do ognisk zapalnych. Wiele postaci zapalenia jest umiejscowionymi odpowiedziami obronnymi wywoływanymi przez uraz albo zniszczenie tkanek, służącymi do zniszczenia, rozpuszczenia, albo odgraniczenia czynnika uszkadzającego od uszkodzonej tkanki. Same odpowiedzi zapalne są również odpowiedzialne za patologiczne zniszczenie tkanek. Zapalenie stawów jest szczególnie uszkadzającą chorobą zapalną, generalnie dotyczącą starszych ludzi i charakteryzującą się uszkodzeniami zapalnymi początkowo ograniczonymi do stawów. Choroba charakteryzuje się bólem, ociepleniem, zaczerwienieniem, opuchnięciem i zniszczeniem tkanek. Reumatoidalne zapalenie stawów jest przewlekłą chorobą układową stawów, charakteryzującą się zmianami zapalnymi tkanki maziowej i struktur stawowych, oraz atrofią i rozrzedzeniem kości. Ta postać choroby zapalnej prowadzi generalnie do deformacji i zesztywnienia stawów.
Znanych i powszechnie stosowanych jest wiele terapii przeciwzapalnych. Najpopularniejsze są niesterydowe środki przeciwzapalne takie jak naproksen, diflunizal, kwas mefenamowy i trometamina ketorolaku. Środki te są generalnie stosowane do krótkoterminowego leczenia łagodnych zapaleń i bólu. Bardziej nasilone choroby zapalne, takie jak zapalenia stawów, są leczone hormonami sterydowymi i glikokortykoidami, na przykład prednizolonem, octanem hydrokortizonu i fosforanem sodowym betametazonu.
Ze względu na to, że wiele środków przeciwzapalnych ma krótki okres działania i wywołuje poważne skutki uboczne istnieje potrzeba poszukiwania nowych form leczenia.
Niniejszy wynalazek opiera się na stwierdzeniu, że w leczeniu chorób zapalnych przydatne są związki będące analogami kwasu gamma-aminobutyrowego (GABA). Wszystko co jest konieczne do zapobiegania albo leczenia chorób zapalnych według wynalazku to podawanie osobnikowi, który tego potrzebuje działającej przeciwzapalnie ilości analogu GABA.
Znanych jest wiele analogów GABA. Gabapentyna, cykliczny analog GABA jest obecnie dostępny w sprzedaży i intensywnie stosowany w klinikach do leczenia padaczki i bólów neurogennych. Związki te zostały opisane w amerykańskim opisie patentowym nr 4,024,175. Inne rodzaje analogów GABA opisano w amerykańskim opisie patentowym nr 5,563,175.
Z opisu WO 98/03167 znane jest przeciwbólowe/przeciwnadciś nieniowe działanie izobutylo GABA i jego pochodnych oraz ich zastosowanie w leczeniu bólu, włączając ból związany ze stanem zapalnym oraz ból wywołany zapaleniem kości i stawów.
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie analogu GABA o wzorze I
H2N-CH2-C-CH2CO2R1 ο
(CH2)n w którym, R1 oznacza atom wodoru albo niż szą grupę alkilową , a n oznacza liczbę całkowitą od 4 do 6, i jego farmaceutycznie dopuszczalnych soli, do wytwarzania leku do zapobiegania i/lub leczenia chorób zapalnych.
Korzystnie związek o wzorze I stanowi gabapentyna.
Korzystnie w związku o wzorze I pierścień cykliczny jest podstawiony jedną albo dwoma grupami wybranymi z grupy metylowej i etylowej.
Korzystniej stosuje się kwas (1-aminometylo-3-metylocykloheksylo)octowy.
Korzystniej stosuje się kwas (1-aminometylo-3-metylocyklopentylo)octowy.
Korzystniej stosuje się kwas (1-aminometylo-3,4-dimetylo-cyklopentylo)octowy.
Przedmiot wynalazku stanowi również zastosowanie analogu GABA o wzorze II
PL 191 370 B1
R3 R2
H2NCHCCH2COOH
Ri w którym R1 oznacza prostą lub rozgałęzioną grupę alkilową o 1 do 6 atomach węgla, fenylową albo cykloalkilową o 3 do 6 atomach węgla;
R2 oznacza atom wodoru albo grupę metylową; i
R3 oznacza atom wodoru albo grupę metylową albo karboksylową, i jego farmaceutycznie dopuszczalnych soli, do wytwarzania leku do zapobiegania i/lub leczenia chorób zapalnych.
Korzystnie związek o wzorze II stanowi pregabalina.
Korzystnie stosuje się kwas R-(3)-(aminoetylo)-5-metyloheksanowy
Korzystnie stosuje się kwas 3-(1-aminoetylo)-5-metyloheksanowy.
Do zastosowania według wynalazku szczególnie zaleca się związek o wzorze I w którym R1 jest wodorem i n jest 5, który to związek stanowi kwas 1-(aminometylo)-cykloheksanooctowy, znany generycznie jako gabapentyna. Inne zlecane analogi GABA mają wzór I, w którym pierścień jest podstawiony, na przykład alkilem, takim jak metyl albo etyl. Typowe takie związki obejmują kwas (1-aminometylo-3-metylocykloheksylo)octowy, kwas (1-aminometylo-3-metylocyklopentylo)octowy i kwas (1-aminometylo-3,4-dimetylocyklopentylo)octowy.
W zastosowaniu według wynalazku mogą być również stosowane diastereoizomery i enancjomery podanych wyżej związków o wzorze II.
W szczególnie korzystnej postaci realizacji wynalazku wykorzystuje się zwią zek, w którym R2 i R3 oznaczają wodór, R1 oznacza -(CH2)0-2- i C4H9 jest izomerem (R), (S) albo (R, S).
W innej korzystnej postaci realizacji wynalazku stosuje się kwas 3-aminometylo-5-metylo-heksanowy, a zwłaszcza kwas (S)-3-(aminometylo)-5-metyloheksanowy, znany generycznie jako pregabalina. Pregabalina jest również znana jako „CI-1008” i „S-(+)-3-IBG”. Innym zalecanym związkiem o wzorze II jest kwas 3-(1-aminoetylo)-5-metylohepanowy.
Jak opisano powyżej, w zastosowaniu według wynalazku wykorzystuje się analogi GABA. Analog GABA jest związkiem pochodzącym z, albo opartym na kwasie gamma-aminobutyrowym i wywołującym skutek przeciwzapalny. Związki te są łatwo uzyskiwane, zarówno w sprzedaży, jak i według metodologii syntezy dobrze znanej specjalistom chemii organicznej. Korzystne analogi GABA stosowane według wynalazku są aminokwasami cyklicznymi o wzorze I. Są one opisane w amerykańskim opisie patentowym nr 4,024,175 włączonym tu przez odniesienie. W innym korzystnym zastosowaniu wykorzystuje się analogi GABA o wzorze II, które opisano w amerykańskim opisie patentowym nr 5,563,175 włączonym tu przez odniesienie.
Wszystko co jest potrzebne w praktycznym zastosowaniu według wynalazku to podawanie analogu GABA w ilości, która jest skuteczna w zapobieganiu albo leczeniu stanów zapalnych.
Taka ilość skuteczna przeciwzapalnie waha się generalnie od około 1 do około 300 mg na kilogram masy osobnika. Typowe dawki to od około 10 do około 5000 mg na dzień dla osobnika dorosłego o prawidłowej masie.
Kompozycje farmaceutyczne analogu GABA albo jego soli wytwarza się przez przygotowanie związku aktywnego w jednostkowe postaci dawkowania z nośnikiem farmaceutycznym. Przykładami jednostkowych postaci dawkowania są tabletki, kapsułki, pigułki, proszki, wodne i niewodne roztwory doustne i zawiesiny, oraz roztwory do podawania pozajelitowego pakowane w pojemniki zawierające zarówno pojedynczą, jak i większa liczbę jednostek dawkowania, które można podzielić na dawki indywidualne. Przykłady odpowiednich nośników farmaceutycznych obejmujące rozcieńczalniki farmaceutyczne w kapsułkach żelatynowych są cukrami, takimi jak laktoza i sacharoza; skrobiami, takimi jak skrobia kukurydziana i ziemniaczana; pochodnymi celulozowymi, takimi jak karboksymetyloceluloza sodowa, celuloza etylowa, metylowa i octanoftalan celulozy; żelatyna; talk; kwas stearynowy; stearynian magnezu; oleje roślinne, takie jak olej z orzeszków ziemnych, olej bawełniany, olej sezamowy; oliwa; olej kukurydziany i olej kakaowy; glikol propylenowy, gliceryna; sorbitol; glikol polietylenowy; woda; agar; kwas alginowy; izotoniczy roztwór soli fizjologicznej i roztwory buforu fosforanowego; jak również inne kompatybilne substancje zwykle stosowane w preparatach farmaceutycznych. Kompozycje do zastosowania według wynalazku mogą również zawierać inne składniki, takie jak czynniki kolo4
PL 191 370 B1 ryzujące, czynniki zapachowe i/lub konserwanty. Składniki te, jeśli występują, są stosowane w stosunkowo małych ilościach. Kompozycje mogą, jeśli jest to konieczne, zawierać również inne czynniki terapeutyczne wykorzystywane w leczeniu zapaleń, na przykład, aspirynę, naprosyn i inne podobne środki przeciwzapalne.
Procent aktywnego składnika w następujących kompozycjach może być różny, w szerokim zakresie, lecz ze względów praktycznych korzystne jest by występował on w stężeniu przynajmniej 10% w kompozycji stałej i przynajmniej 2% w początkowej kompozycji płynnej. Najbardziej oczekiwanymi kompozycjami są te, w których składnik aktywny jest obecny w większej proporcji, na przykład do około 95%.
Analogi GABA albo ich sole podaje się drogą doustną albo pozajelitową. Na przykład, przydatna dożylna dawka wynosi pomiędzy 5 a 50 mg, a przydatna dawka doustna pomiędzy 20 i 800 mg. Dawki zawarte są w zakresie dawkowania stosowanego w chorobach zapalnych, takich jak zapalenie stawów, albo mogą być określone przez zapotrzebowanie pacjenta opisane przez lekarza.
Jednostkowa postać dawkowania analogu GABA stosowana według wynalazku może również obejmować inne związki przydatne w leczeniu chorób zapalnych.
Korzyści z zastosowania związków o wzorze I i II, szczególnie gabapentyny i pregabaliny według wynalazku obejmują stosunkowo nietoksyczne działanie związków, łatwość przygotowania, fakt, że związki te są dobrze tolerowane, i prostotę dożylnego i doustnego podawania leków. Ponadto, leki te nie są metabolizowane w organizmie.
W zastosowaniu tu przedstawionym, osobnikami są ssaki, w tym ludzie.
Zdolność analogów GABA do zastosowania w leczeniu chorób zapalnych według wynalazku ustalono na wielu zwierzęcych modelach zapalenia i zapalenia stawów.
Krótki opis rysunków
Figura 1 przedstawia wpływy pregabaliny (oznaczonej jako S-(+)-3-IBG), jej odpowiedniego optyczngo enencjomera R-(-)-3-izobutylo GABA (oznaczonego jako R-(-)-3-IBG), i aCSF (sztuczny płyn mozgowo-rdzeniowy) na PWL przed ciepłem (okres utajenia cofania łapy), na obwód stawu kolanowego i na poziom bólu u zwierząt przed rozwinięciem ostrego zapalenia stawów.
Figura 2 przedstawia wpływy dawek 0,9 i 10 mg/ml pregabaliny, R-(-)-S-IBG) i aCSF na modelu okresu utajenia cofania łapy przed ciepłem podawanych po rozwinięciu się ostrego zapalenia stawów.
Figura 3 przedstawia wpływy dawek 0,9 i 10 mg/ml pregabaliny, R-(-)-3-IBG i aCSF na obrzęk stawów, podawanych po rozwinięciu się ostrego zapalenia stawów.
Figura 4 przedstawia wpływy dawek 0,9 i 10 mg/ml pregabaliny, R-(-)-3-IBG i aCSF na zachowania związane z bólem, podawanych po rozwinięciu się ostrego zapalenia stawów.
Poniższe szczegółowe przykłady ilustrują swoistą aktywność przeciwzapalną analogów GABA.
P r z y k ł a d 1
Gabapentynę badano na modelu obrzęku wywoływanym ścianami komórek paciorkowców (SCW). Samice szczurów Lewis uwrażliwiono SCW (6 μg/szczura) w prawy staw piszczelowo-piętowy w dniu 0. Podawanie doustne (10 ml/kg) nośnika (0,5% hydroksy propylometyloceluloza/0,2% Tween 80) albo leku (100 mg/kg, BID) rozpoczęto na godzinę przed wywołaniem przez układowe podanie SCW (100 μg/szczura) reakcji nadwrażliwości typu opóźnionego w dniu 21, podawanie kontynuowano do dnia 24. Ocenę obwodu tylnej łapy przeprowadzano od dnia 22 do dnia 25 za pomocą pletyzmometrii rtęciowej.
Okazało się, że gabapentyna znacząco hamuje obrzęk w dniach 22, 23, 24 i 25 (odpowiednio,
58%, 77%, 83% i 81%).
P r z y k ł a d 2
Pregabalinę oceniano w podobnym teście, w którym wykazano jej wyraźną aktywność przeciwzapalną. Testem jest badanie wywoływania reaktywnego zapalenia stawów przez ściany komórek paciorkowców (SCW). Samice szczurów Lewis nastrzykiwano dostawowo 10 μΐ frakcji 100p polisacharydu peptydoglikanu (PG-PS) zawieszonego w soli fizjologicznej buforowanej fosforanem (PBS). Przeciwległe stawy jako kontrolę nastrzykiwano PBS. Układową prowokację 100 μg PG-PS przeprowadzano przez żyłę ogonową 21 dni po pierwotnym zaszczepieniu. Zwierzętom podawano doustnie trzy razy dziennie pregabalinę (3, 10 i 30 mg/kg) w 12-godzinnych cyklach przez 72 godziny. Pierwszą dawkę podawano na godzinę przed prowokacją układową.
Prowokacja układowa zwierząt wcześniej uwrażliwionych SCW dnia 21 wywoływała ostry obrzęk uwrażliwionych kostek.
PL 191 370 B1
Objętość kostek wzrastała o około 0,5 ml w ciągu 72 godzin. Pregabalina w dawce 10 i 30 mg/kg znacząco zmniejszała zwiększanie się obrzęku do 40% w ciągu 72-godzin okresu obserwacji. Wyniki pokazano w tabeli 1.
T a b e l a 1
Wpływ pregabaliny na obrzęk kostki (dni 0-20 po okresie uwrażliwienia)
ΟΡ
U
Ο
4—' <Λ
Ο >, υ
ο.
ro c
Ν
Ω_
Ο
Dzień 21
Prowokacja Dzień 22 Dzień 23 Dzień 24
PG-PS
0 0,20 0,45 0,50 0 (n=6)
0 0,12 0,38 0,50 3,0 (n=6)
0 0,04 0,25 0,31 10,0 (n=4)
0 0,06 0,20 0,21 30,0 (n=6)
Następujące testy wykazują, że analogi GABA, takie jak gabapentyna i pregabalina, są skutecznymi środkami przeciwzapalnymi i powodują zmniejszenie opuchnięcia charakterystycznego dla pacjentów cierpiących na zapalenie stawów.
P r z y k ł a d 3
Pregabalinę (która jest izomerem S, i jest również znana jako CI-1008 i jako S-(+)-3-IBG) również oceniano w następujących testach przeciwzapalnych, równolegle z odpowiednim izomerem R, kwasem (R)-3-(aminometylo)-5-metylo-heksanowym (również określanym jako R-(-)-3-IBG). Ostre doświadczalne zapalenie stawów wywoływano u szczurów przez wstrzyknięcie kaolinu i karageniny do stawu kolanowego. Czynnik zapalny, karagenina, powoduje wynaczynienie się osocza i obrzęk następujący po uwolnieniu neuropeptydów i innych pośredniczących czynników zapalnych do przestrzeni stawowej. Jednocześnie z uszkodzeniem tkanki stawowej, występuje zarówno uwrażliwienie układowe i obwodowe, które manifestuje się u czuwających szczurów nadwraż liwością na ból, którą można łatwo zmierzyć zmniejszeniem okresu utajenia cofania łapy na źródło promieniowania cieplnego. Zarówno pregabalina jak i jej R-stereoizomer (R-(-)-3-IBG) podawano przed wywołaniem zapalenia i po rozwinięciu się stanu zapalnego.
samców szczura Sprague-Dawley (235-380 g) usypiano fenobarbitalem sodu (Nembutal; 50 mg/kg i.p.). Włókno mikrodializacyjne (200 μm o.d. 45000 MW Cut-off, Hospal An69) pokryto żywicą epoksydową, za wyjątkiem odcinka 2 mm. Zrobiono małe pośrodkowe nacięcie na plecach na poziomie ostatniego żebra. Usunięto mięśnie z okolic kręgu T12 i wywiercono dziurę w obu wyrostkach bocznych. Włókno do mikrodializy przeprowadzono poprzecznie przez róg grzbietowy rdzenia kręgowego pomiędzy segmentami lędźwiowymi L4-L6, tak że przepuszczalne 2 mm włókna leżało na rogu grzbietowym. Włókno mikrodializacyjne połączono do cewnika PE20 (Becton and Dickson), który umieszczono w tunelu pod skórą do karkowej części szyi. Włókno przymocowano cementem dentystycznym. Sztuczny płyn
PL 191 370 B1 mózgowo-rdzeniowy (aCSF) pompowano przez cewnik z szybkością 5 μΐ/minutę przez 1 godzinę przed uszczelnieniem PE20 i pozwolono na wybudzenie się zwierzęcia.
Jako ocenę nadwrażliwości cieplnej, zwierzęta badano w teście cofania łapy na promieniowanie cieplne. W następnym dniu po ustaleniu cewnika zwierzęta umieszczano w małych jasnych sześcianach na podniesionej płytce szklanej. Promieniowanie cieplne dostarczano na spodnią powierzchnię pięty tylnej łapy do czasu podniesienia łapy. Czas do wystąpienia uniesienia łapy określano jako czas utajenia cofania łapy (PWL). Obie łapy badano niezależnie w pięciominutowych odstępach, do całkowitej ilości pięciu prób. Średnią z tych pięciu odczytów stosowano jako PWL. U szczurów przed leczeniem PWL mierzono przed podawaniem któregokolwiek z analogów GABA (pomiar wyjściowy) i 1,5 godziny po infuzji analogu GABA, w którym kaolin i karageninę wstrzykiwano do stawu kolanowego. PWL mierzono jako czas ostateczny 4 godziny po wywołaniu zapalenia stawu. W grupie po leczeniu, zwierzęta badano przed wywołaniem zapalenia stawu kolanowego (kontrola), 4 godziny po wywołaniu, 1,5 godziny po wlewie leku, tj. 5,5 godziny po wywołaniu zapalenia stawu. Skrócenie PWL na promieniowanie cieplne u zwierząt z zapaleniem stawu kolanowego jest wskaźnikiem wtórnej nadwrażliwości bólowej.
Mierzono również obwód stawu kolanowego przed wstrzyknięciem kaolinu i karageniny (kontrola) stosując giętką taśmę do mierzenia. Mierzono również napięcie obrony mięśniowej tylnej łapy po wywołaniu zapalenia stawów. Zliczając te zmiany, zwierzętom przyporządkowywano stopnie skali subiektywnego wskaźnika bólu (0-5), gdzie 0 jest normą, 1 podwijanie palców kończyn tylnych; 2 odwijanie łapy; 3 częściowe przenoszenie ciężaru; 4 nie zależne od ciężaru przenoszenie i obrona; 5 unikanie kontaktu tylną łapą.
Wywoływanie zapalenia stawów
Szczury usypiano na krótko metoksitalem sodu (Brevital; 60 mg/kg-1 ip.) po kontrolnym teście zachowania (grupa po leczeniu) albo po wlewie leku (grupa przed leczeniem). Staw kolanowy nastrzykiwano następnie 3% kaolinem i 3% karageniną zawieszonymi w sterylnym roztworze soli fizjologicznej (0,1 ml; pH 7,4). Staw kolanowy następnie ręcznie zginano aż do przebudzenia zwierzęcia (około 5 minut).
Podawanie analogów GABA
Wszystkie analogi GABA rozpuszczano w roztworze sztucznego płynu mózgowo-rdzeniowego (aCSF) (pH 7,4, nastawiony przez barbotowanie 95% CO2/5% O2) i wstrzykiwano do rdzenia kręgowego z prędkością 5 μΐ/min-1. Zwierzęta otrzymywały albo pregabalinę, R-(-)-3-IBG, albo aCSF. W grupie po leczeniu, analogi GABA wstrzykiwano w stężeniu 0,1, 0,9 i 10 mg/ml. W przeciwieństwie do tego grupa przed leczeniem otrzymywała pojedynczą dawkę 10 mg/ml.
Analiza statystyczna
Dane rozłożyły się w sposób normalny. Analizy statystyczne przeprowadzano stosując niesparowany test t-studenta dla porównywania różnic pomiędzy grupami leczonymi w tym samym czasie. Sparowany test t-studenta stosowano do porównań przed i po leczeniu wewnątrz tej samej grupy. Wartość P mniejszą niż 0,05 uznawano jako wskaźnik znamienności. Dane wyrażano jako średnią±. Testy przeprowadzano wykorzystując Statistica (Jandel Corporation).
Wyniki
Wpływ pregabaliny i jej izomeru R wstrzykiwanych do rdzenia kręgowego przed rozwinięciem się ostrego zapalenia stawów.
Wlew samej 10 mg/ml pregabaliny, jej izomeru R albo aCSF do rogu grzbietowego rdzenia kręgowego nie zmienia PWL w teście nadwrażliwości cieplnej na ból w porównaniu z wartościami wyjściowymi. PWL szczurów traktowanych aCSF przed wywołaniem zapalenia był znacząco skrócony w 4 godziny po wstrzyknięciu kaolinu i karageniny (p<0,01, sparowany test t-studenta) w porównaniu z wartościami zanotowanymi bezpośrednio przed wstrzyknięciem. Istniała również znamienna różnica (p<0,05, niesparowany test t-studenta) pomiędzy nastrzykniętą, a nie nastrzykniętą kończyną w tym czasie.
Jednakże, u szczurów, u których był przeprowadzony wlew pregabaliny o stężeniu 10 mg/ml albo jej izomeru R do rdzenia kręgowego na 1,5 godziny przed wstrzyknięciem kaolinu i karageniny do stawu kolanowego, nie obserwowano wtórnej nadwrażliwości na ból 4-godziny po wstrzyknięciu (figura 1, panel górny). Nie obserwowano znaczących różnic pomiędzy wartością PWL zanotowaną 4 godziny po zapaleniu i, którą zanotowano przed wstrzyknięciem kaolinu i karageniny, ani pomiędzy kończyną z zapaleniem i kończyną zdrową 4 godziny po wstrzyknięciu kaolinu i karageniny.
Wlew pregabaliny albo jej izomeru R do rdzenia kręgowego na 1,5 godziny przed wywołaniem zapalenia stawów również znacząco zmniejszał (p<0,05; niesparowany test t-studenta) wielkość opuchlizny typową po wstrzyknięciu kaolinu i karageniny do stawu kolanowego o około 30%, w porównaniu do szczuPL 191 370 B1 rów, u których przeprowadzono wlew aCSF (Figura 1, panel środkowy). Następnie, wcześniejsze leczenie pregabaliną albo jej izomerem R zapobiegało rozwojowi nieprawidłowego ułożenia łapy wskazującego na spontaniczny ból (figura 1, dolny panel).
Wpływ pregabaliny i jej izomeru R wstrzykiwanych do rdzenia kręgowego po rozwinięciu się ostrego zapalenia stawów.
Cztery godziny po wywołaniu ostrego zapalenia stawu kolanowego, występowało skrócenie PWL na promieniowanie cieplne łapy po tej samej stronie, w porównaniu z wartościami kontrolnymi, u wszystkich badanych zwierząt (n=30) wskazujące na występowanie wtórnej nadwrażliwości na ból (figura 2). Skrócenie to było znaczące (sparowany test t-studenta, p<0,01). Cztery godziny po zapaleniu stawu kolanowego wystąpił znaczący wzrost obwodu stawu kolanowego w porównaniu z pomiarami obserwowanymi bezpośrednio przed wstrzyknięciem kaolinu i karageniny (p<0,05, sparowany test t-studenta; figura 3). Po zapaleniu, wystąpiły również zmiany postawy (zmniejszenie ciężaru nad obrzękniętą kończyną i podwijanie palców kończyn tylnych) będące odbiciem zmniejszenia skali spontanicznego wskaźnika progu bólu zadawanego szczurom (figura 4, puste słupki).
Wlew 0,9 mg/ml pregabaliny albo jej izomeru R do rogu grzbietowego rdzenia kręgowego zmniejszał nadwrażliwość cieplną na ból po 5,5 godzinie (figura 2, górny panel). Jednakże PWL notowany po wlewie któregokolwiek leku znacząco różnił się od obserwowanego 4 godziny po zapaleniu, i był ciągle znacząco krótszy niż wartości kontrolne. Pregabalina skuteczniej zmniejszała nadwrażliwość cieplną na ból niż izomer R. Wlew większej dawki 10 mg/ml pregabaliny, albo jej izomeru R, po zapaleniu stawu kolanowego powodował powrót PWL do wartości wyjściowych (figura 2, dolny panel). W przeciwieństwie do tego wlew aCSF do rogu grzbietowego nie zmniejszał nadwrażliwości cieplnej na ból, PWL w 4 godziny po zapaleniu i po wlewie aCSF nie różnił się znacząco.
Spontaniczny ból był również zmniejszony przez wlew obu dawek pregabaliny i izomeru R. Po wlewie zarówno izomeru jak i leku, postawa łapy była prawie normalna, podczas gdy po wlewie aCSF obserwowano podwijanie palców kończyn tylnych i obrócenie łap.
Wyniki tych badań wykazują, że wstrzyknięcie kaolinu i karageniny do stawu kolanowego szczura powoduje ostre zapalenia stawu, charakterystyzującego się wtórną nadwrażliwością cieplną na ból, obrzęknięciem stawu kolanowego i spontanicznym bólem. Wlew pregabaliny i R-(-)-3-IBG do rogu grzbietowego rdzenia kręgowego na 1,5 godziny przed wstrzyknięciem kaolinu i karageniny zmniejsza wielkość obserwowanego obrzęku oraz blokuje wtórną nadwrażliwość cieplną na ból i ból spontaniczny. Tak więc analogi GABA są przydatne w leczeniu chorób zapalnych, szczególnie zapalenia stawów.
P r z y k ł a d 4
Gabapentynę, inny analog GABA, oceniano w podobnym teście i wykazano, że jest skuteczna zarówno w zapobieganiu, jak i w odwracaniu wpływów kaolinu/karageniny na zapalenie stawu kolanowego, wtórnej nadwrażliwości na ból i zachowań związanych ze spontanicznym bólem.
Metody
Trzydzieści zwierząt w dwóch grupach badanych leczono (1) przed i (2) po wywołaniu doświadczalnego zapalenia stawów. Zapalenie wywoływano w stawie kolanowym przez wstrzyknięcie kaolinu/karageniny. Gabapentynę albo aCSF podawano przez włókno do mikrodializy umieszczone w rogu grzbietowym do leczenia dordzeniowego, albo podskórnie do części karkowej szyi w celu uwalniania układowego. Wszystkie doświadczenia przeprowadzono w taki sposób, aby obserwator nie wiedział jakie zastosowano leczenie.
Umieszczenie włókien do mikrodializy.
Szczury Sprague-Dawley (220-270 g) usypiano fenobarbitalem sodu (Nembutal; 50 mg/kg-1
i.p.). Włókno mikrodializacyjne (200 μm o.d. 45000 MW Cut-off, Hospal An69) pokryto żywicą epoksydową za wyjątkiem odcinka 2 mm. U 24 zwierząt włókno do mikrodializy umieszczono w rogu grzbietowym. Zrobiono małe pośrodkowe nacięcie na plecach na poziomie kręgu L1. Usunięto mięśnie z okolic kręgu L1 i wywiercono dziurę na obu bokach blaszki. Włókno do mikrodializy przeprowadzono przez dziury w wyrostkach kręgowych i poprzecznie przez róg grzbietowy rdzenia kręgowego. Włókno do mikrodializy leżało pomiędzy segmentami L4-L6, tak że przepuszczalne 2 mm włókna leżało na rogu grzbietowym. Włókno mikrodializacyjne połączono do cewnika PE20 (Becton and Dickson), który umieszczono w tunelu pod skórą do karkowej części szyi. Włókno przymocowano cementem dentystycznym. aCSF pompowano przez cewnik z szybkością 5 μΐ/min przez godzinę przed uszczelnieniem cewnika PE20 i zwierzętom pozwolono na powrót do zdrowia przez 24 godziny. Bezpośrednio po wybudzeniu się zwierzęta były badane w kierunku ubytków ruchowych; każde zwierzę z ubytkami ruchowymi
PL 191 370 B1 było wyłączone z badania. Jako kontrola układowego podawania leku, sześciu innym szczurom wszczepiono włókno do mikrodializy do tkanek podskórnych części karkowej szyi.
Badanie zachowań i ocena zapalenia stawów.
PWL na szkodliwe promieniowanie cieplne badano jako pomiar nadwrażliwości cieplnej. Skrócenie PWL u zwierząt z zapaleniem stawu kolanowego interpretowano jako wskaźnik wtórnej nadwrażliwości na ból. Podczas gdy bodźce promieniowania cieplnego kierowano na powierzchnię podeszwy tylnej łapy w niewielkiej odległości od stawu kolanowego z zapaleniem, odnotowany pomiar wskazywał na wtórną nadwrażliwość cieplną.
W następnym dniu po ustaleniu cewnika zwierzęta umieszczano w małych jasnych sześcianach na podniesionej płytce szklanej. Promieniowanie cieplne dostarczano na spodnią powierzchnie podeszwy tylnej łapy do czasu podniesienia łapy. Czas do wystąpienia uniesienia łapy określano jako PWL. Obie łapy badano niezależnie w pięciominutowych odstępach, do całkowitej ilości pięciu prób. Średnią z tych pięciu odczytów stosowano jako PWL. U szczurów przed leczeniem (n=12) PWL mierzono przed podawaniem któregokolwiek z leków (pomiar wyjściowy), 1,5 godziny po wlewie leku (po leczeniu) i 4 godziny po wywołaniu zapalenia stawów. W grupie po leczeniu (n=18), zwierzęta badano przed wywołaniem zapalenia stawu kolanowego (wartość wyjściowa), 4 godziny po wywołaniu zapalenia stawu i 1,5 godziny po wlewie leku, tj. 5,5 godziny po wywołaniu zapalenia stawu.
Zachowania związane z bólem, obronę mięśniową tylnej łapy po wywołaniu zapalenia stawów badało dwóch niezależnych obserwatorów. Aby zliczyć te zmiany, zwierzętom przyporządkowywano stopnie skali subiektywnego wskaźnika bólu (0-5), gdzie 0 jest normą, 1 podwijanie palców kończyn tylnych; 2 odwijanie łapy; 3 częściowe przenoszenie ciężaru; 4 nie zależne od ciężaru przenoszenie i obrona; 5 unikanie kontaktu tylną łapą.
Mierzono również obwód stawu kolanowego (kontrola) stosując giętką taśmę do mierzenia przed wywołaniem zapalenia stawów, 4 godziny po wywołaniu zapalenia stawu (grupa przed leczeniem i po leczeniu) i 1,5 godziny po wlewie leku w grupie po leczeniu (5,5 godziny po wywołaniu zapalenia stawu).
Wywoływanie zapalenia stawów
Szczury usypiano na krótko metoksitalem sodu (Brevital; 60 mg/kg ip.) po kontrolnym teście zachowania (grupa po leczeniu) albo po wlewie leku (grupa przed leczeniem). Staw kolanowy nastrzykiwano następnie 0,1 ml 3% kaolinem i 3% karageniną zawieszonymi w sterylnym roztworze soli fizjologicznej i staw następnie ręcznie zginano aż do przebudzenia zwierzęcia (około 5-10 minut).
Podawanie leku
Zwierzęta otrzymywały albo gabapentynę albo aCSF jako kontrolę. Gabapentynę rozpuszczano w aCSF. Zarówno gabapentynę jak i aCSF wlewano przez włókno do mikrodializy z szybkością 5 pl/min. pH roztworu gabapentyny i aCSF nastawiono przez barbatowanie 95% CO2/5% O2 (około 7,4) przed zastosowaniem.
W badaniu stosowano pojedynczą dawkę 10 mg/ml gabapentyny.
Analiza statystyczna
Wyniki dla każdej z grup wyrażano jako średnią procentową zmianę od wartości wyjściowych ± błąd standardowy średniej (sem). Sparowany test t-studenta stosowano do porównań każdej odpowiedzi badanego zwierzęcia do jego własnej wartości wyjściowej (p<0,01).
Wyniki
Pomiary wartości wyjściowych
Podstawowe PWL, spontaniczne zachowania i obwód stawu kolanowego wszystkich szczurów wykorzystywanych w tych badaniach mierzono przed wlewem leku albo nośnika przez rdzeń kręgowy albo podskórnie (tabela 2). Średni PWL i obwód stawu kolanowego wynosiły odpowiednio 10,52±0,39 sekund i 5,26±0,03 cm. Nie spontaniczne zachowania związane z bólem notowano i dawano im wynik zerowy na skali.
Zmiany związane z zapaleniem stawu.
W tabeli 2 pokazany jest oczekiwany wynik pomiarów zapalenia stawów wszystkich zwierząt. Dane obejmują połączone pomiary zapalenia stawów kontrolnych zwierząt aCSF z obu grup leczonych. U kontrolnych szczurów z zapaleniem stawów traktowanych aCSF (n=12), 4 godziny po wstrzyknięciu kaolinu i karageniny, PWL szkodliwego promieniowania cieplnego skraca się do 76% wartości wyjściowych. Skrócenie to jest znaczące (sparowany test t-studenta, p<0,01) i wskazuje na obecność wtórnej nadwrażliwości na ból.
PL 191 370 B1
U zwierząt z zapaleniem stawów istnieje znacząca zmiana postawy tylnej łapy szczura, wskazująca na spontaniczne zachowania związane z bólem. Te zmiany postawy, odpowiadające spontanicznym zachowaniom związanym z bólem są reprezentowane przez wynik 1,25±0,13 (p<0,01). Zaobserwowano znaczące 14% zmniejszenie obwodu stawu kolanowego w porównaniu z wartościami wyjściowymi (sparowany test t-studenta, p<0,01).
T a b e l a 2
Zwierzęta z zapaleniem vs. zwierzęta bez zapalenia
PWL (sekundy) PWL Skala (% wartości wyjściowej ) Skala zachowań Obwód (cm) Obwód (% wartości wyjściowej
Wartość wyjściowa 11,47±0,56 100 0 5,18±0,04 100
Zapalenie sta- 8,66±0,56 76,42±3,10* 1,25+0,13* 5,92±0,09 114,38±1,86*
wów (4 godz.) *p<0,01
Wpływ wlewu gabapentyny bezpośrednio do rdzenia kręgowego przed zapaleniem stawu kolanowego
Gabapentyna skutecznie zapobiega rozwojowi wtórnej nadwrażliwości na ból w odpowiedzi na promieniowanie cieplne. Gabapentynę albo aCSF podawano we wlewie przez włókno do mikrodializy do rdzenia kręgowego przed nastrzyknięciem stawu kolanowego kaolinem i karageniną. Po 1,5 godzinie wlewu do rdzenia kręgowego nie obserwowano żadnych znaczących zmian w PWL w odpowiedzi na promieniowanie cieplne w porównaniu z wartoś cią wyjś ciową (tabela 3). Cztery godziny po nastrzyknięciu stawu kolanowego kaolinem i karageniną, odpowiedź PWL na promieniowanie cieplne i postawa tylnej łapy z zapaleniem stawu nie zmieniła się znacząco od wartości wyjściowej dla stawu nie objętego zapaleniem. W przeciwieństwie do tego zwierzęta traktowane aCSF wykazują znaczące skrócenie odpowiedzi PWL i wykazują znaczące spontaniczne zachowania związane z bólem. Obwód stawu z zapaleniem zwiększa się znacząco w cztery godziny po zapaleniu stawów, podobnie do szczurów kontrolnych aCSF z zapaleniem stawów. Tak więc, gabapentyna jest wysoce skuteczna w zapobieganiu rozwojowi wtórnej nadwrażliwości cieplnej na ból i mierzalnym spontanicznym zachowaniom związanym z bólem.
T a b e l a 3
Wpływ gabapentyny podawanej przed zapaleniem
Grupy Wartość wyjściowa (% kontroli) PWL (1,5 godz. po wlewie leku) PWL (4 godz. po wlewie leku( Skala zachowań (4 godz. po badaniu) Obwód (4 godz. po wstrzyknięciu)
Gabapentyna (n=6) 100 105,18±14,56 100,03±4,37 0,67±0,20 114,20±1,53*
ACSF (n=6) 100 93,12±6,31 74,47±3,44* 1,33±0,2* 114,87±1,74*
*p<0,01
Wpływ wlewu gabapentyny do rdzenia kręgowego albo podskórnie po zapaleniu stawu kolanowego.
U zwierzą t z zapaleniem stawów gabapentyna po podawaniu dordzeniowym odwraca rozwój wtórnej nadwrażliwości na ból i spontaniczne zachowania związane z bólem. Dwie grupy zwierząt otrzymywały gabapentynę w badaniu po leczeniu (tabela 4). Jedna grupa szczurów była nastrzykiwana lekiem przez włókno do mikrodializy wszczepione bezpośrednio do rdzenia kręgowego; inna grupa
PL 191 370 B1 otrzymała gabapentynę układowo przez włókno do mikrodializy wszczepione podskórnie na karkową stronę szyi.
Cztery godziny po nastrzyknięciu kaolinem i karageniną, wszystkie zwierzęta wykazały skrócenie odpowiedzi PWL i zmniejszenie spontanicznych zachowań związanych z bólem. W grupie nastrzykniętej gabapentyną dordzeniowo, PWL uległ znacznemu skróceniu do około 81% pomiarów wyjściowych (sparowany test t-studenta, p<0,01). W 1,5 godziny po wlewie dordzeniowym gabapentyny pomiary PWL wróciły do wartości wyjściowych i palce kończyn tylnych wyprostowały się.
T a b e l a 4
Wpływ gabapentyny podawanej po zapaleniu
Grupy PWL albo obwod (% kontroli) PWL (4 godz. po zapaleniu stawu) PWL (5,5 godz. po zapaleniu stawu) Skala zachowań (5,5 godz. po zapaleniu stawu) Obwód (5,5 godz. po zapaleniu stawu)
Gabapentyna (dordzenio- wo) (n=6) 100 80,71±3,23* 100,85±10,65 0,50±0,20 122,22±2,32*
Gabapentyna (podskórnie) (n=6) 100 85,05±3,68* 81,89±4,43* 1,17±0,29* 120,66±3,59*
ACSF (dor- 100 78,37±5,37* 78,57±4,38* 1,17±0,28* 113,89±3,49*
dzeniowo) (n=6) *p<0,01
W grupie, w której gabapentynę wlewano podskórnie, PWL na szkodliwe promieniowanie cieplne uległo skróceniu o 15% od pomiarów wartości wyjściowych w cztery godziny po nastrzyknięciu stawu i 1,5 godziny po wlewie leku, PWL stale ulegało skróceniu do 82% wartości wyjściowych, podobnie do wartości dla szczurów kontrolnych aCSF z zapaleniem stawów. Dla wszystkich zwierząt zarówno skala zachowań związanych z bólem i obwód stawu z zapaleniem zmniejszają się znacząco po 4 godzinach zapalenia stawu i 1,5 godziny po wlewie leku (po 5,5 godz.).
Powyższe badania wskazują na to, że analogi GABA, takie jak gabapentyna, są skuteczne zarówno w zapobieganiu, jak i odwracaniu efektów zapalenia stawu kolanowego wywołanego kaolinem/karageniną na wtórną nadwrażliwość cieplną na ból i spontaniczne zachowania związane z bólem. W obu grupach leczonych, istotnym stwierdzeniem jest zdolność gabapentyny do utrzymania (albo odwrócenia) wyników - opóźnienia PWL w stosunku do wartości podstawowych. Jej skuteczność w zmniejszaniu nadwrażliwości na ból i zachowań związanych z bólem po zapaleniu stawów, całkowicie osiągnięta w tym modelu wskazuje na to, że gabapentyna i podobne analogi GABA będą wywoływały klinicznie przydatne wpływy na kliniczne stany zapalne.

Claims (10)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Zastosowanie analogu GABA o wzorze I
    PL 191 370 B1 w którym, R1 oznacza atom wodoru albo niższą grupę alkilową, a n oznacza liczbę całkowitą od 4 do 6, i jego farmaceutycznie dopuszczalnych soli, do wytwarzania leku do zapobiegania i/lub leczenia chorób zapalnych.
  2. 2. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że związek o wzorze I stanowi gabapentyna.
  3. 3. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że w związku o wzorze I pierścień cykliczny jest podstawiony jedną albo dwoma grupami wybranymi z grupy metylowej i etylowej.
  4. 4. Zastosowanie według zastrz. 3, znamienne tym, że stosuje się kwas (1-aminometylo-3-metylocykloheksylo)octowy.
  5. 5. Zastosowanie według zastrz. 3, znamienne tym, że stosuje się kwas (1-aminometylo-3-metylocyklopentylo)octowy.
  6. 6. Zastosowanie według zastrz. 3, znamienne tym, że stosuje się kwas (1-aminometylo-3,4-dimetylo-cyklopentylo)octowy.
  7. 7. Zastosowanie analogu GABA o wzorze II f3 τ
    H2NCHCCH2COOH
    Ri w którym R1 oznacza prostą lub rozgałęzioną grupę alkilową o 1 do 6 atomach węgla, fenylową albo cykloalkilową o 3 do 6 atomach węgla;
    R2 oznacza atom wodoru albo grupę metylową; i
    R3 oznacza atom wodoru, grupę metylową albo karboksylową, i jego farmaceutycznie dopuszczalnych soli, do wytwarzania leku do zapobiegania i/lub leczenia chorób zapalnych.
  8. 8. Zastosowanie według zastrz. 7, znamienne tym, że związek o wzorze II stanowi pregabalina.
  9. 9. Zastosowanie według zastrz. 7, znamienne tym, że stosuje się kwas R-(3)-(aminometylo)-5-metylo-heksanowy.
  10. 10. Zastosowanie według zastrz. 7, znamienne tym, że stosuje się kwas 3-(1-aminoetylo)-5-metylo-heksanowy.
PL337847A 1997-06-25 1998-06-24 Stosowanie analogów GABA do zapobiegania i/lub leczenia chorób zapalnych PL191370B1 (pl)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US5073697P 1997-06-25 1997-06-25
US8418398P 1998-05-04 1998-05-04
PCT/US1998/013107 WO1998058641A1 (en) 1997-06-25 1998-06-24 Use of gaba analogs such as gabapentin in the manufacture of a medicament for treating inflammatory diseases

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL337847A1 PL337847A1 (en) 2000-09-11
PL191370B1 true PL191370B1 (pl) 2006-05-31

Family

ID=26728613

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL337847A PL191370B1 (pl) 1997-06-25 1998-06-24 Stosowanie analogów GABA do zapobiegania i/lub leczenia chorób zapalnych

Country Status (20)

Country Link
EP (1) EP0994704B1 (pl)
JP (2) JP3884486B2 (pl)
KR (1) KR100554319B1 (pl)
AT (1) ATE297722T1 (pl)
AU (1) AU735675B2 (pl)
CA (1) CA2294607C (pl)
CO (1) CO4940456A1 (pl)
DE (1) DE69830586T2 (pl)
DK (1) DK0994704T3 (pl)
ES (1) ES2244070T3 (pl)
HR (1) HRP980342A2 (pl)
HU (1) HU228454B1 (pl)
IL (2) IL132709A0 (pl)
IS (1) IS2279B (pl)
NO (1) NO329321B1 (pl)
NZ (1) NZ501626A (pl)
PL (1) PL191370B1 (pl)
PT (1) PT994704E (pl)
SI (1) SI0994704T1 (pl)
WO (1) WO1998058641A1 (pl)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL189872B1 (pl) 1996-07-24 2005-10-31 Warner Lambert Co Zastosowanie izobutylogaby i jej pochodnych do wytwarzania leku do leczenia bólu
HUP0004310A3 (en) 1997-10-27 2001-11-28 Warner Lambert Co Cyclic amino acids, and derivatives thereof and pharmaceutical compositions comprising the said compounds as active agents
AU2463099A (en) * 1998-01-23 1999-08-09 Warner-Lambert Company Gabapentin and its derivatives for the treatment of muscular and skeletal pain
EP0974351A3 (en) * 1998-04-24 2000-12-13 Jouveinal Medicament for preventing and treating gastrointestinal damage
ES2287021T3 (es) 1999-07-22 2007-12-16 University Of Rochester Metodo para el tratamiento de sintomas de variacines hormonales que incluyen el fogaje.
US6620829B2 (en) * 2000-10-17 2003-09-16 Warner-Lambert Company Method of treating noninflammatory cartilage damage
CA2451267A1 (en) * 2002-12-13 2004-06-13 Warner-Lambert Company Llc Pharmaceutical uses for alpha2delta ligands
EP1543831A1 (en) * 2003-12-18 2005-06-22 Pfizer GmbH Arzneimittelwerk Gödecke Pregabalin composition
WO2006008640A1 (en) * 2004-07-15 2006-01-26 Pharmacia & Upjohn Company Llc Non-aqueous suspension containing a drug having an unpleasant taste
EP2240158A2 (en) * 2007-12-28 2010-10-20 Intas Pharmaceuticals Limited Stabilized injectable formulation of pregabalin
HU230031B1 (hu) 2010-03-01 2015-05-28 Egis Gyógyszergyár Nyilvánosan Működő Részvénytársaság Pregabalint és izomaltot tartalmazó stabilizált gyógyszerkészítmény
EP2575798B1 (en) 2010-06-01 2017-08-09 Rubicon Research Private Limited Gastroretentive dosage forms of gaba analogs
TW201613625A (en) * 2014-08-29 2016-04-16 Wakamoto Pharma Co Ltd Lactic acid bacteria-containing composition
GB201617380D0 (en) 2016-10-13 2016-11-30 St George's Hospital Medical School Treatment for Osteoarthritis

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2460891C2 (de) * 1974-12-21 1982-09-23 Gödecke AG, 1000 Berlin 1-Aminomethyl-1-cycloalkanessigsäuren und deren Ester, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
JPS6036413A (ja) * 1983-08-09 1985-02-25 Kaneshiro Nagai 炎症治癒促進剤
US6197819B1 (en) * 1990-11-27 2001-03-06 Northwestern University Gamma amino butyric acid analogs and optical isomers
JPH0636413A (ja) * 1992-07-21 1994-02-10 Nakamichi Corp テ−プレコ−ダのテ−プガイド装置
PL189872B1 (pl) * 1996-07-24 2005-10-31 Warner Lambert Co Zastosowanie izobutylogaby i jej pochodnych do wytwarzania leku do leczenia bólu
WO1998017627A1 (en) * 1996-10-23 1998-04-30 Warner-Lambert Company Substituted gamma aminobutyric acids as pharmaceutical agents

Also Published As

Publication number Publication date
KR20010020509A (ko) 2001-03-15
CA2294607C (en) 2007-09-25
IS2279B (is) 2007-09-15
JP4452255B2 (ja) 2010-04-21
ATE297722T1 (de) 2005-07-15
HU228454B1 (en) 2013-03-28
DE69830586T2 (de) 2005-12-15
EP0994704B1 (en) 2005-06-15
JP2002506449A (ja) 2002-02-26
HUP0003730A1 (hu) 2001-04-28
IL132709A0 (en) 2001-03-19
EP0994704A1 (en) 2000-04-26
IS5239A (is) 1999-11-05
PL337847A1 (en) 2000-09-11
JP3884486B2 (ja) 2007-02-21
JP2006298929A (ja) 2006-11-02
ES2244070T3 (es) 2005-12-01
NO996468D0 (no) 1999-12-23
CO4940456A1 (es) 2000-07-24
SI0994704T1 (en) 2005-10-31
KR100554319B1 (ko) 2006-02-22
NO996468L (no) 2000-02-21
PT994704E (pt) 2005-08-31
IL132709A (en) 2006-10-05
HRP980342A2 (en) 1999-02-28
AU8375898A (en) 1999-01-04
CA2294607A1 (en) 1998-12-30
NZ501626A (en) 2002-03-28
AU735675B2 (en) 2001-07-12
DK0994704T3 (da) 2005-10-03
HUP0003730A3 (en) 2002-01-28
WO1998058641A1 (en) 1998-12-30
DE69830586D1 (de) 2005-07-21
NO329321B1 (no) 2010-09-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6887902B2 (en) Anti-inflammatory method using gamma-aminobutyric acid (GABA) analogs
KR100553294B1 (ko) 역류 억제제
EP0433817B1 (en) Combined anti-inflammatory agent
PL191370B1 (pl) Stosowanie analogów GABA do zapobiegania i/lub leczenia chorób zapalnych
JPS5841821A (ja) 最少化された胃の損傷を示す抗炎症組成物
CA2198833C (en) Carnitine derivative-containing medicament for treating chronic arteriosclerosis obliterans
JP2001500504A (ja) 痛覚消失をもたらす方法
Yabe et al. Effects of Ginkgo biloba extract (EGb 761) on the guinea pig vestibular system
KR100851938B1 (ko) 방광 질환의 치료를 위한 카프-오피에이트 작용제
CN108697675A (zh) 用于关节稳定性的β-羟基-β-甲基丁酸(HMB)的组合物和使用方法
ES2325209T3 (es) Formulacion farmaceutica y su uso en el tratamiento de enfermedades del oido interno.
Bennett et al. Inhibition of prostaglandin synthesis by benorylate
HK40102434A (zh) 用於关节稳定性的β-羟基-β-甲基丁酸(HMB)的组合物和使用方法
Harada et al. No evidence of a direct venodilatory effect of furosemide in healthy human subjects
Currey Conservative Management
Werley Influence of acrylic, methacrylic acid and their simple esters on gastric acid output and secretory volume in the rat
BERTOLACCI et al. Colchicine treatment is not equivalent to axotomy in inducing changes of excitability in the leech APneurones