PL195347B1 - Sposób wytwarzania S(+)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naftolu - Google Patents
Sposób wytwarzania S(+)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naftoluInfo
- Publication number
- PL195347B1 PL195347B1 PL353380A PL35338002A PL195347B1 PL 195347 B1 PL195347 B1 PL 195347B1 PL 353380 A PL353380 A PL 353380A PL 35338002 A PL35338002 A PL 35338002A PL 195347 B1 PL195347 B1 PL 195347B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- tetrahydro
- formula
- carried out
- naphthol
- hydroxylation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Sposób wytwarzania S(+)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naftolu, o wzorze 2, na drodze transformacji mikrobiologicznej, w którym jako substrat stosuje się 3,4-dihydro-naftalen-1-on (a-tetralon), o wzorze 1, znamienny tym, że hydroksylację prowadzi się przy pomocy systemu enzymatycznego szczepu z gatunku Fusarium culmorum.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania optycznie czynnego S(+)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naftolu, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku. Związek ten może znaleźć zastosowanie w produkcji niektórych leków, np. antydepresyjnych.
Znany jest sposób otrzymywania optycznie czynnego S (+)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naftolu, na drodze biotransformacji, przy pomocy szczepu Rhodotorula rubra (J-P Begue, C. Cerceau, A. Dogbeavou, L. Mathe, S. Sicsic, J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 1992, ss. 3141-3144). W tym procesie substratem był 3,4-dihydro-naftalen-1-on. Wydajność produktu otrzymywanego tym sposobem wyniosła około 53% (ee 96%).
Znana są też sposoby otrzymania S (+)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naftolu metodami syntetycznymi, w których stosowano optycznie czynne kompleksy borowodoru (M. He, K. Schlogl, M. Widhalm, Monatsh Chem., 118, 1987, ss. 127-136). Wydajność ilościowa tych reakcji była niewielka a enancjoselektywność wynosiła około 3%.
Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania S(+)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naftolu, o wzorze 2, przy użyciu systemu enzymatycznego mikroorganizmu, w którym jako substrat stosuje się 3,4-dihydronaftalen-1-on (a-tetralon) o wzorze 1.
Istota wynalazku polega na tym, że redukcję grupy karbonylowej substratu prowadzi się przy pomocy kultury szczepu z gatunku Fusarium culmorum.
Korzystne jest, gdy redukcję prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 291-297 K.
W wyniku postępowania zgodnie z wynalazkiem, wskutek działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach grzyba strzępkowego Fusarium culmorum następuje enancjoselektywna redukcja grupy karbonylowej do alkoholu o konfiguracji S. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję chloroformem.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymywanie S(+)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naftolu jako głównego produktu reakcji, z wydajnością 88%, zawierającego 96% nadmiaru enancjomeru (ee) S.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
Przykład.Do kolby Erlenmajera o pojemności 250 cm3, w której znajduje się 50 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 1,5g glukozy i 0,5g peptobaku E, wprowadza się szczep Fusarium culmorum. Po trzech dniach jego wzrostu dodaje się 25 mg 3,4-dihydro-naftalen-1-onu, o wzorze 1, roz3 puszczonego w 1 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się w temperaturze 295 K, przy ciągłym wstrząsaniu przez 24 godziny. Następnie uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie chloroformem, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 28 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny heksan-aceton w stosunku 2:1. Na tej drodze otrzymuje się 22 mg S (+)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naftolu (wydajność 88%).
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi: 1H NMR (CDCl3) d (ppm): 1,85 m, Wh=22 Hz (4H, 3-H2, 4-H2); 2,7 m, Wh=27 Hz, (2-H2); 4,66 t J=5Hz (1-H); 7,04 t, J=4,25 Hz (4'-H); 7,1 m, Wh=13 Hz (2H, 2'-H, 3'-H); 7,33 t, J=3,5 Hz (1'-H).
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania S(+)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naftolu, o wzorze 2, na drodze transformacji mikrobiologicznej, w którym jako substrat stosuje się 3,4-dihydro-naftalen-1-on (a-tetralon), o wzorze 1, znamienny tym, że hydroksylację prowadzi się przy pomocy systemu enzymatycznego szczepu zgatunku Fusarium culmorum.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że hydroksylację prowadzi się wodną kulturą szczepu przy ciągłym mieszaniu.
- 3. Sposób według zastrz.1, znamienny tym, że hydroksylację prowadzi się w temperaturze 291-297 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL353380A PL195347B1 (pl) | 2002-04-12 | 2002-04-12 | Sposób wytwarzania S(+)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naftolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL353380A PL195347B1 (pl) | 2002-04-12 | 2002-04-12 | Sposób wytwarzania S(+)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naftolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL353380A1 PL353380A1 (pl) | 2003-10-20 |
| PL195347B1 true PL195347B1 (pl) | 2007-09-28 |
Family
ID=29776204
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL353380A PL195347B1 (pl) | 2002-04-12 | 2002-04-12 | Sposób wytwarzania S(+)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naftolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL195347B1 (pl) |
-
2002
- 2002-04-12 PL PL353380A patent/PL195347B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL353380A1 (pl) | 2003-10-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Dehli et al. | Parallel kinetic resolution of racemic mixtures: a new strategy for the preparation of enantiopure compounds? | |
| NZ244238A (en) | Enantioselective process for the preparation of the s enantiomer of an optically active cyanohydrin by use of an s-hydroxynitrile lyase | |
| WO2021216629A1 (en) | Processes related to formation of arylcyclopropyl carboxylic acids | |
| Mahmud et al. | Synthesis of 5-epi-[6-2H2] valiolone and stereospecifically monodeuterated 5-epi-valiolones: exploring the steric course of 5-epi-valiolone dehydratase in validamycin A biosynthesis | |
| JP4607182B2 (ja) | オキセタン−２−オンのエナンチオ選択的な開環法 | |
| KR20030074851A (ko) | 아미노시클로펜타디에닐 루테늄 촉매를 이용한 키랄화합물 분할 방법 | |
| EP2218788B1 (en) | Process for the preparation of optically active cyclopentenones | |
| KR100359028B1 (ko) | 키랄 알릴 에스테르의 제조방법 | |
| PL210282B1 (pl) | Nowy (4aR,7R)-(-)-4,4a,5,6,7,8-heksahydro-7 e -hydroksy-4a-metylo-2-(3H)-naftalenon i sposób jego wytwarzania | |
| EP2069516B1 (en) | Specific hydrolysis of the n-unprotected (r) -ester of (3 ) -amin0-3-arylpr0pi0nic acid esters | |
| KR100688905B1 (ko) | 리파제를 이용한 라세믹 2-히드록시-1-아릴프로파논유도체로부터 알-2-아실옥시-1-아릴프로파논 및에스-2-히드록시-1-아릴프로파논 유도체의 제조방법 | |
| WO2009142184A1 (ja) | 酵素を用いたビシクロ［３．１．０］ヘキサン誘導体の製造方法 | |
| EP0655504A2 (en) | Process for optical resolution of 1,2-diol derivatives | |
| KR100545472B1 (ko) | 효소적 방법에 의한 광학활성 시스-1-r아미노-2-인다놀 및 그의 에스테르 제조방법 | |
| PL197575B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-1-(2-naftylo)etanolu | |
| Pandavadara et al. | Applications of Optically Pure Biphenyloxycyclohexanols in Deracemization of α-Substituted Aryloxypropanoic Acids by Dynamic Kinetic Resolution | |
| KR101106804B1 (ko) | 가수분해 효소를 이용한 1-(4-메톡시페닐)-2-프로판올의광학분할 방법 | |
| KR100880816B1 (ko) | (알)-3,4-에폭시부틸산 및 그의 염을 제조하는 방법 | |
| KR100910645B1 (ko) | (알)-3,4-에폭시부틸산 및 그의 염을 제조하는 방법 | |
| JP4106079B2 (ja) | 光学活性エポキシアルコールの製造法 | |
| US6171832B1 (en) | Process for the preparation cis-(1S,2R)-indanediol by direduction of 1,2-indanedione using trichosporon cutaneum | |
| JPH07107994A (ja) | 光学活性なα−トコフェロール化合物の製造法 | |
| PL207814B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)- 8-metoksy -2- tetralolu | |
| Griffiths | Synthetic applications of enzymes and biomimetic catalysts in organic chemistry | |
| Crawforth | Homochiral synthesis of paraconic acid and the biosynthesis of amphotericin B |