PL207814B1 - Sposób wytwarzania S-(-)- 8-metoksy -2- tetralolu - Google Patents

Sposób wytwarzania S-(-)- 8-metoksy -2- tetralolu

Info

Publication number
PL207814B1
PL207814B1 PL382168A PL38216807A PL207814B1 PL 207814 B1 PL207814 B1 PL 207814B1 PL 382168 A PL382168 A PL 382168A PL 38216807 A PL38216807 A PL 38216807A PL 207814 B1 PL207814 B1 PL 207814B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
alcohol
methoxy
formula
carried out
ketone
Prior art date
Application number
PL382168A
Other languages
English (en)
Other versions
PL382168A1 (pl
Inventor
Alina Świzdor
Tomasz Janeczko
Anna Szpineter
Teresa Kołek
Original Assignee
Univ Przyrodniczy We Wrocławiu
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Przyrodniczy We Wrocławiu filed Critical Univ Przyrodniczy We Wrocławiu
Priority to PL382168A priority Critical patent/PL207814B1/pl
Publication of PL382168A1 publication Critical patent/PL382168A1/pl
Publication of PL207814B1 publication Critical patent/PL207814B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania S-(-)-8-metoksy-2-tetralolu, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Związek ten może znaleźć zastosowanie jako chiralny substrat w totalnej syntezie związków biologicznie czynnych. Znana jest skuteczność jego pochodnych wobec receptorów melatoniny (S. Copinga, P.G. Tepper, C.J.Grol, A.S. Horn, M.L. Dubocovich; Journal of medicinal Chemistry; 1993, vol. 36, ss. 2891-2898), serotoniny lub dopaminy (M. Mogi, K. Fuji, M. Node, Tetrahedron: Asymmetry, 2004, vol. 15, ss. 3715-3717).
Otrzymanie S-(-)-8-metoksy-2-tetralolu z 8-metoksy-2-tetralonu jest trudno osiągalne metodami chemicznymi. Znany jest sposób otrzymywania tego związku, w którym uzyskano, z wysoką wydajnością i nadmiarem enancjomerycznym równym 98%, alkohol o konfiguracji R. Związek ten uzyskiwano przez redukcję odpowiedniego ketonu w obecności chiralnego kompleksu rutenu (II) (kompleks [RuCl2(benzen)2] lub [RuCl2(p-cymen)2] z (R,R)-N-(2-amino-1,2-difenyletylo)-p-toluenosulfonamidem, lub (1S,2R)-(-)-cis-1-amino-2-indanolem w 2-propanolu), w KOH, w atmosferze argonu. (M. Mogi, K. Fuji, M. Node, Tetrahedron: Asymmetry, 2004, vol. 15, ss. 3715-3717).
Znana jest również metoda enzymatyczna, w której R-(+)-8-metoksy-2-tetralol uzyskano w redukcji odpowiedniego ketonu z czystością optyczną 46% i wydajnością 61%, przy użyciu drożdży piekarskich, (P. Manitto, G. Speranza, D. Monti, G. Fontana, E. Panosetti; Tetrahedron; 1995, vol. 51, ss. 11531-11546).
W dostę pnej literaturze nie znaleziono doniesień o otrzymaniu S-(-)-8-metoksy-2-tetralolu.
Istota wynalazku polega na tym, że substrat, którym jest 8-metoksy-2-tetralon, o wzorze 1, redukuje się do alkoholu, o wzorze 2, przy pomocy kultury szczepu Fusarium culmorum.
Korzystne jest, gdy proces redukcji ketonu do alkoholu prowadzi się kulturą szczepu będącego w począ tkowej fazie logarytmicznego wzrostu.
Korzystnie też jest, gdy redukcję prowadzi się jednodniową, wodną kulturą szczepu, przy ciągłym wstrząsaniu reagentów, w temperaturze 293 - 298 K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach grzyba Fusarium culmorum, następuje enancjoselektywna redukcja grupy karbonylowej do alkoholu o konfiguracji S. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem przez ekstrakcję eterem dietylowym.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie S-(-)-8-metoksy-2-tetralolu z nadmiarem enancjomerycznym ee 97% jako jedynego produktu reakcji, z wydajnością ponad 99%, w atmosferze powietrza oraz w pokojowej temperaturze i fizjologicznym pH.
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d . Do kolby Erlenmajera o pojemnoś ci 250 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku wprowadza się szczep Fusarium culmorum. Hodowlę prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu w temperaturze 298 K. Po 24 h wzrostu mikroorganizmu, do kultury dodaje się 20 mg 8-metoksy-2-tetralonu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 0,5 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 24 godziny w temp. 295 K. Następnie uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie eterem dietylowym, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 25 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie używając jako eluentu mieszaniny heksan-aceton, w stosunku 2:1.
Na tej drodze otrzymuje się 19 mg S-(-)-8-metoksy-2-tetralolu (wydajność ponad 99%).
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
[a]23D= - 58,3° (c 0,7; MeOH) (97% ee); 1H NMR δ ppm: 1,83 (1H, dtd, J = 12,6 Hz, J = 9,0 Hz, J = 6,0 Hz, CH2CHOHCHHCH2); 2,0 (1H, s, -OH); 1,98-2,06 (1H, m, CH2CHOHCHHCH2); 2,6 (1H, dd, J = 17,0 Hz, J = 7,5 Hz, CHHCHOHCHHCH2); 2,8 (1H, ddd, J = 16,9 Hz, J = 8,5 Hz, J = 6,0 Hz, CHHCHOHCH2CHH); 2,95 (1H, dt, J = 16,9 Hz, J = 5,5 Hz, CHHCHOHCH2CHH); 3,08 (1H, dd, J = 17,0 Hz, J = 5,0 Hz, CHHCHOHCH2CH2); 3,84 (3H, s, 8-OCH3); 4,11-4,17 (1H, m, CHOH); 6,71 (1H, d, J = 8,0 Hz) 1 6,77 (1H, d, J = 7,9 Hz) (H-5 i H-7); 7,11 (1H, t, J = 8,0 Hz, H-6).

Claims (4)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Sposób wytwarzania S-(-)-8-metoksy-2-tetralolu, o wzorze 2, znamienny tym, że substrat, którym jest 8-metoksy-2-tetralon, o wzorze 1, redukuje się do alkoholu, o wzorze 2, przy pomocy systemu enzymatycznego szczepu grzyba z gatunku Fusarium culmorum.
  2. 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces redukcji ketonu do alkoholu prowadzi się kulturą szczepu będącego w początkowej fazie logarytmicznego wzrostu.
  3. 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces redukcji ketonu do alkoholu prowadzi się wodną kulturą szczepu przy ciągłym wstrząsaniu.
  4. 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces redukcji ketonu do alkoholu prowadzi się w temperaturze 293 - 298 K.
PL382168A 2007-04-10 2007-04-10 Sposób wytwarzania S-(-)- 8-metoksy -2- tetralolu PL207814B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL382168A PL207814B1 (pl) 2007-04-10 2007-04-10 Sposób wytwarzania S-(-)- 8-metoksy -2- tetralolu

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL382168A PL207814B1 (pl) 2007-04-10 2007-04-10 Sposób wytwarzania S-(-)- 8-metoksy -2- tetralolu

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL382168A1 PL382168A1 (pl) 2007-10-01
PL207814B1 true PL207814B1 (pl) 2011-02-28

Family

ID=43015583

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL382168A PL207814B1 (pl) 2007-04-10 2007-04-10 Sposób wytwarzania S-(-)- 8-metoksy -2- tetralolu

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL207814B1 (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111393258B (zh) * 2019-12-03 2022-08-23 浙江工业大学 一种合成四氢萘-2-醇衍生物类化合物的方法

Also Published As

Publication number Publication date
PL382168A1 (pl) 2007-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0385733B1 (en) Process for preparing optically active 6-t-butoxy-3,5-dihydroxyhexanoic esters
PL207814B1 (pl) Sposób wytwarzania S-(-)- 8-metoksy -2- tetralolu
EA014980B1 (ru) Энзиматический метод разделения рацемической 3-арил-4-аминомасляной кислоты
EP2218788B1 (en) Process for the preparation of optically active cyclopentenones
CN109400648A (zh) 银杏内酯j衍生物及其制备方法和用途
PL207815B1 (pl) Sposób wytwarzania S-(-)-6-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu
JPH10248591A (ja) 光学活性アルコールの製造方法
PL207817B1 (pl) Sposób wytwarzania S-(-)-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu
PL207821B1 (pl) Sposób wytwarzania S-(-)-8-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu
PL207820B1 (pl) Sposób otrzymywania S-(+)-5-metoksy-1-tetralolu
PL197575B1 (pl) Sposób wytwarzania S-(-)-1-(2-naftylo)etanolu
Saito et al. Efficient and expedited access to polyunsaturated fatty acids and biofunctional analogs by full solid-phase synthesis
JPH0791223B2 (ja) 光学活性６―ｔ―ブトキシ―３，５―ジヒドロキシヘキサン酸エステルの製造法
PL223446B1 (pl) 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania
PL207816B1 (pl) Sposób wytwarzania S-(-)-7-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu
PL229155B1 (pl) (Z)-2’’-(2’’’-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4’’,5’’:6,7]-4’- hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania
PL210282B1 (pl) Nowy (4aR,7R)-(-)-4,4a,5,6,7,8-heksahydro-7 e -hydroksy-4a-metylo-2-(3H)-naftalenon i sposób jego wytwarzania
WO2003074717A1 (en) Process for preparation of optically active allenes
JP2003515336A (ja) キラルエステルの製造方法
JP2010193747A (ja) トランス−２−アミノシクロヘキサノール誘導体の製造方法
JPH0775594A (ja) 光学活性１，２ージオールの製造方法
BE891544A (fr) Dserives de n-phtalidyl-5-fluorouracile, leur procede de preparation et leur application comme medicament.
PL197576B1 (pl) Sposób wytwarzania S-(-)-1-(1-naftylo)etanolu
JPH04228093A (ja) 光学活性なα−ヒドロキシアルケン誘導体の製造方法
PL215793B1 (pl) (Z)-6-O-/?-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania

Legal Events

Date Code Title Description
LICE Declarations of willingness to grant licence

Effective date: 20101025

LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20100410