PL210282B1 - Nowy (4aR,7R)-(-)-4,4a,5,6,7,8-heksahydro-7 e -hydroksy-4a-metylo-2-(3H)-naftalenon i sposób jego wytwarzania - Google Patents
Nowy (4aR,7R)-(-)-4,4a,5,6,7,8-heksahydro-7 e -hydroksy-4a-metylo-2-(3H)-naftalenon i sposób jego wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL210282B1 PL210282B1 PL378554A PL37855405A PL210282B1 PL 210282 B1 PL210282 B1 PL 210282B1 PL 378554 A PL378554 A PL 378554A PL 37855405 A PL37855405 A PL 37855405A PL 210282 B1 PL210282 B1 PL 210282B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hexahydro
- methyl
- naphthalenone
- new
- hydroxy
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowy (4aR,7R)-(-)-4,4a,5,6,7,8-heksahydro-7e-hydroksy-4a-metylo-2-(3H)-naftalenon, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku, i sposób jego wytwarzania.
Związek ten może znaleźć zastosowanie, jako chiralny substrat w totalnej syntezie związków o wysokiej aktywności biologicznej, np. terpenoidów oraz steroidów.
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień o otrzymaniu (4aR,7R)-(-)-4,4a,5,6,7,8-heksahydro-7e-hydroksy-4a-metylo-2(3H)-naftalenonu.
Istotą wynalazku jest nowy (4aR,7R)-(-)-4,4a,5,6,7,8-heksahydro-7e-hydroksy-4a-metylo-2(3H)-naftalenon, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Istotą wynalazku jest też sposób wytwarzania nowego (4aR,7R)-(-)-4,4a,5,6,7,8-heksahydro-7e-hydroksy-4a-metylo-2-(3H)-naftalenonu. Sposób, według wynalazku, polega na tym, że regioselektywną hydroksylację (R)-(-)-4,4a,5,6,7,8-heksahydro-4a-metylo-2-(3H)-naftalenonu prowadzi się za pomocą kultury szczepu Chaetomium sp. 1.
Korzystne jest, gdy hydroksylację prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 288 - 308 K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach grzyba Chaetomium sp. 1, następuje regioselektywna hydroksylacja substratu w pozycji 7β. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu znanym sposobem przez ekstrakcję chloroformem.
Będący przedmiotem wynalazku (4aR,7R)-(-)-4,4a,5,6,7,8-heksahydro-7e-hydroksy-4a-metylo-2-(3H)-naftalenon może znaleźć zastosowanie np. jako chiralny substrat w totalnej syntezie bardziej skomplikowanej związków o wysokiej aktywności biologicznej z grupy: steroidów, alkaloidów oraz terpenoidów (M. Pufa, G. Revial, A. Gumgant, J. d'Angelo; J. Am. Chem. Soc, 1986, vol. 107).
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie (4aR,7R)-(-)-4,4a,5,6,7,8-heksahydro-7e-hydroksy-4a-metylo-2-(3H)-naftalenonu jako głównego produktu reakcji, z wydajnością 50%, w temperaturze pokojowej i pH bliskim obojętnemu.
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d. Do kolby Erlenmajera o pojemności 250 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku, wprowadza się szczep Chaetomium sp. 1. Po trzech dniach wzrostu dodaje się 50 mg (R)-(-)-4,4a,5,6,7,8-heksahydro-4a-metylo-2(3H)-naftalenonu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 6 dni. Następnie uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie chloroformem, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 61 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, jako eluentu używa się mieszaniny heksan-aceton, w stosunku 2:1. Na tej drodze otrzymuje się 25,2 mg (4aR,7R)-(-)-4,4a,5,6,7,8-heksahydro-7e-hydroksy-4a-metylo-2-(3H)-naftalenonu (wydajność przekracza 50%).
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (500 MHz, CDCI3) δ (ppm); 1,21 (s, 3H); 1,34 (td, 1H, J = 14,4 Hz, J = 3,6Hz); 1,62-1,81 (m, 4H); 1,87-1,92 (m, 1H); 2,38-2,36 (m, 3H); 2,46 (ddd, 1H, J = 17,1 Hz, J = 14,0 Hz, J = 5,6 Hz); 2,51 (ddd, 1H, J = 14,0 Hz, J = 4,6 Hz, J = 2,5 Hz); 3,57 (tt, 1H, J = 11,1 Hz, J = 4,8 Hz); 5,72 (s, 1H).
Claims (4)
1. Nowy (4aR,7R)-(-)-4,4a,5,6,7,8-heksahydro-7e-hydroksy-4a-metylo-2-(3H)-naftalenon, o wzorze 2.
2. Sposób wytwarzania nowego (4aR,7R)-(-)-4,4a,5,6,7,8-heksahydro-7e-hydroksy-4a-metylo-2-(3H)-naftalenonu, o wzorze 2, na drodze transformacji mikrobiologicznej, znamienny tym, że jako substrat stosuje się (R)-(-)-4,4a,5,6,7,8-heksahydro-4a-metylo-2-(3H)-naftalenon, o wzorze 1, który poddaje się hydroksylacji za pomocą systemu enzymatycznego szczepu grzyba z gatunku Chaetomium sp. 1.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces regioselektywnej hydroksylacji substratu prowadzi się wodną kulturą szczepu przy ciągłym mieszaniu.
4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces hydroksylacji substratu prowadzi się w temperaturze 288 - 308 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL378554A PL210282B1 (pl) | 2005-12-28 | 2005-12-28 | Nowy (4aR,7R)-(-)-4,4a,5,6,7,8-heksahydro-7 e -hydroksy-4a-metylo-2-(3H)-naftalenon i sposób jego wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL378554A PL210282B1 (pl) | 2005-12-28 | 2005-12-28 | Nowy (4aR,7R)-(-)-4,4a,5,6,7,8-heksahydro-7 e -hydroksy-4a-metylo-2-(3H)-naftalenon i sposób jego wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL378554A1 PL378554A1 (pl) | 2006-06-26 |
| PL210282B1 true PL210282B1 (pl) | 2011-12-30 |
Family
ID=38739820
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL378554A PL210282B1 (pl) | 2005-12-28 | 2005-12-28 | Nowy (4aR,7R)-(-)-4,4a,5,6,7,8-heksahydro-7 e -hydroksy-4a-metylo-2-(3H)-naftalenon i sposób jego wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL210282B1 (pl) |
-
2005
- 2005-12-28 PL PL378554A patent/PL210282B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL378554A1 (pl) | 2006-06-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Vadhadiya et al. | The total synthesis and structural revision of stagonolide D | |
| PL210282B1 (pl) | Nowy (4aR,7R)-(-)-4,4a,5,6,7,8-heksahydro-7 e -hydroksy-4a-metylo-2-(3H)-naftalenon i sposób jego wytwarzania | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| CN118724875B (zh) | 一种具有马来酰亚胺结构单元与吡唑酮环的含氮杂环化合物的合成方法 | |
| PL207190B1 (pl) | Sposób wytwarzania (4aS,6S)-4,4a,5,6,7,8-heksahydro-6-hydroksy-4a-metylo-2(3H)naftalenonu | |
| Pandavadara et al. | Applications of Optically Pure Biphenyloxycyclohexanols in Deracemization of α-Substituted Aryloxypropanoic Acids by Dynamic Kinetic Resolution | |
| PL207193B1 (pl) | Sposób wytwarzania (4aR,6R)-(-)-4,4a,5,6,7,8-heksahydro-6e-hydroksy-4a-metylo-2(3H)-naftalenonu | |
| PL195347B1 (pl) | Sposób wytwarzania S(+)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naftolu | |
| PL207817B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C | |
| PL207816B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-7-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| PL207814B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)- 8-metoksy -2- tetralolu | |
| PL207815B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-6-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| CN117304196A (zh) | 一种螺[苯并呋喃-四氢吡咯]类化合物，制备方法及其应用 | |
| PL207820B1 (pl) | Sposób otrzymywania S-(+)-5-metoksy-1-tetralolu | |
| PL192228B1 (pl) | Nowy 8b-hydroksy-1-dehydroandrostendion i sposób jego wytwarzania | |
| PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL207821B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-8-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| PL218593B1 (pl) | Sposób otrzymywania 4'-hydroksy-7,8-benzoflawonu | |
| PL215793B1 (pl) | (Z)-6-O-/?-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL218594B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-hydroksy-7,8-benzoflawonu | |
| PL223442B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL210638B1 (pl) | Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20110811 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20081228 |