PL195748B1 - Nowa pochodna pirymidopirymidyny i sposób wytwarzania nowej pochodnej pirymidopirymidyny - Google Patents
Nowa pochodna pirymidopirymidyny i sposób wytwarzania nowej pochodnej pirymidopirymidynyInfo
- Publication number
- PL195748B1 PL195748B1 PL350871A PL35087101A PL195748B1 PL 195748 B1 PL195748 B1 PL 195748B1 PL 350871 A PL350871 A PL 350871A PL 35087101 A PL35087101 A PL 35087101A PL 195748 B1 PL195748 B1 PL 195748B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- derivative
- phenyl
- methyl
- formula
- new
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Nowa pochodna pirymidopirymidyny o nazwie 1-(4^chloro)-7-fenylo-5-metylo-1,2,3,4- -tetrahydropirymido-[4,5-d]-pirymidyna i wzorze 1.
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowa pochodna pirymidopirymidyny i sposób wytwarzania nowej pochodnej pirymidopirymidyny o nazwie 1-(4'-chloro)-7-fenylo-5-metylo-1,2,3,4-tetrahydropirymido-[4,5-d]-pirymidyna i wzorze 1. Nowa pochodna wykazuje działanie przeciwbakteryjne.
Wynalazek dotyczy nowej pochodnej pirymidopirymidyny o nazwie 1-(4'-chloro)-7-fenylo-5-metylo-1,2,3,4-tetrahydropirymido-[4,5-d]-pirymidyna i wzorze 1.
Wynalazek dotyczy także sposobu wytwarzania nowej pochodnej pirymidopirymidyny onazwie 1-(4tchloro)-7-fenylo-5-metylo-1,2,3,4-tetrahydropirymido-[4,5-d]-pirymidyna i wzorze 1. Istota wynalazku polega na tym, że 2-fenylo-4-(4tchlorofenyloamino)-6-metylo-5-aminometylopirymidynę, o wzorze 2, poddaje się cyklizacji pod wpływem 40% wodnego roztworu aldehydu mrówkowego w kwaśnym środowisku. Otrzymaną nową pochodną poddaje się kondensacji w niepolarnym rozpuszczalniku wtemperaturze wrzenia, korzystnie w tetrahydrofuranie lub dioksanie.
Nieoczekiwanie okazało się, że otrzymana nowa pochodna wykazuje działanie przeciwbakteryjne, czego nie można było z góry przewidzieć.
Badania wykazały, że działanie to jest związane ze strukturą pirymidopirymidyn, wykazujących pewną analogię do chinolonowych pochodnych, działających przeciwbakteryjnie, przez hamowanie enzymu gyrazy. Jak się okazało, na działanie przeciwbakteryjne ma także wpływ rodnik elektrofilowy w pierścieniu aromatycznym przy węglu 2.
Działanie przeciwbakteryjne zostało potwierdzone badaniami mikrobiologicznymi na wybranych szczepach bakteryjnych. Do oznaczeń wybrano metodę cylinderkową, określając strefy zahamowań wzrostu bakterii hodowlanych przez 24 godziny. Po tym czasie dokonywano odczytu. Badania przeprowadzono na następujących szczepach: Escherichia coli, Enterococcus faecalis, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Bacillus subtilis, Serratia marcesceus, Proteus vulgaris, Staphylococcus epidermidis, Klebsiella Pneumoniae, Candida albicans. Otrzymane wyniki, w porównaniu do wzorcowego sulfonamidu o nazwie Urenil, wykazują działanie trzykrotnie silniejsze, a wobec obecnie stosowanego antybiotyku Erytromycyna, dwukrotnie silniejsze.
Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykładzie wykonania.
Przykład. 4 g (0,012 mola) 2-fenylo-4-(4tchlorofenyloamino)-6-metylo-5-aminometylopirymidyny o wzorze 2, rozpuszcza się w 50 ml tetrahydrofuranu (THF) i dodaje 20 ml 40% wodnego roztworu formaldehydu oraz 1ml kwasu solnego. Całość podgrzewa się pod chłodnicą zwrotną przez 7 godzin. Następnie mieszaninę poreakcyjną oziębia się i wylewa do 100 ml wody. Roztwór wodny zobojętnia się do pH=7 i ekstrahuje trzykrotnie chloroformem. Wyciągi chloroformowe łączy się i osusza nad siarczanem magnezu. Oleistą mieszaninę oczyszcza się w kolumnie chromatograficznej, zbierając frakcję Rf=8/10. Uzyskujesię 3g nowego związku o temperaturze topnienia 211-213°C.
Strukturę nowego związku potwierdzono badaniami fizykochemicznymi, a mianowicie analizą elementarną, protonowym rezonansem magnetycznym oraz spektroskopią w podczerwieni.
Analiza elementarna: C
Obliczono: 67,86
Otrzymano: 67,92
IR(KBr) n = cm-1 3350 (NH), 1H NMR d = PPM 1,55 (s -3H,
4,25 (s -1H,
H
5,06
5,23
N
16,66
16,35
CI
10,42
10,54
CH3), 3,70 (s -4H, CH2),
NH), 6,13-7,80 (m. -9H aromat).
Claims (3)
1. Nowa pochodna pirymidopirymidyny o nazwie 1-(4tchloro)-7-fenylo-5-metylo-1,2,3,4-tetrahydropirymido-[4,5-d]-pirymidyna i wzorze 1.
2. Sposób wytwarzania nowej pochodnej pirymidopirymidyny o nazwie 1-(4'-chloro)-7-fenylo-5-metylo-1,2,3,4-tetrahydropirymido-[4,5-d]-pirymidyna i wzorze 1, znamienny tym, że 2-fenylo-4-(4^ -chlorofenyloamino)-6-metylo-5-aminometylopirymidynę, o wzorze 2, poddaje się cyklizacji pod wpływem 40% wodnego roztworu aldehydu mrówkowego w kwaśnym środowisku, a otrzymaną nową pochodną poddaje się kondensacji w niepolarnym rozpuszczalniku w temperaturze wrzenia.
3.Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jako rozpuszczalników używa się tetrahydrofuranu lub dioksanu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL350871A PL195748B1 (pl) | 2001-11-26 | 2001-11-26 | Nowa pochodna pirymidopirymidyny i sposób wytwarzania nowej pochodnej pirymidopirymidyny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL350871A PL195748B1 (pl) | 2001-11-26 | 2001-11-26 | Nowa pochodna pirymidopirymidyny i sposób wytwarzania nowej pochodnej pirymidopirymidyny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL350871A1 PL350871A1 (en) | 2003-06-02 |
| PL195748B1 true PL195748B1 (pl) | 2007-10-31 |
Family
ID=27786459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL350871A PL195748B1 (pl) | 2001-11-26 | 2001-11-26 | Nowa pochodna pirymidopirymidyny i sposób wytwarzania nowej pochodnej pirymidopirymidyny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL195748B1 (pl) |
-
2001
- 2001-11-26 PL PL350871A patent/PL195748B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL350871A1 (en) | 2003-06-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kaplancıklı et al. | New triazole and triazolothiadiazine derivatives as possible antimicrobial agents | |
| Yalçin et al. | The synthesis and the structure-activity relationships of some substituted benzoxazoles, oxazolo (4, 5-b) pyridines, benzothiazoles and benzimidazoles as antimicrobial agents | |
| Bhalgat et al. | Synthesis, antimicrobial screening and structure–activity relationship of novel pyrimidines and their thioethers | |
| Atarashi et al. | Fluorocyclopropyl quinolones. 1. Synthesis and structure-activity relationships of 1-(2-fluorocyclopropyl)-3-pyridonecarboxylic acid antibacterial agents | |
| Cieplik et al. | Synthesis and antibacterial properties of pyrimidine derivatives | |
| CS390391A3 (en) | ANTI-MICROBIALLY ACTIVE 6,7-DIHYDRO-5,8-DIMETHYL -9- FLUOR-1-OXO-1H,5H-BENZO-(ij)-QUINAZOLINE-2-CARBOXYLIC ACID AND DERIVATIVES THEREOF | |
| Imran et al. | Synthesis and Evaluation of Antimicrobial Activity of Some 2-Morpholinomethylamino-4-(7-Unsubstituted/Substituted Coumarin-3-yl)-6-Chlorosubstitutedphenyl Pyrimidines. | |
| Desai et al. | Synthesis of new quinoline-2-pyrazoline-based thiazolinone derivatives as potential antimicrobial agents | |
| PL195748B1 (pl) | Nowa pochodna pirymidopirymidyny i sposób wytwarzania nowej pochodnej pirymidopirymidyny | |
| Solankee et al. | Synthesis and antibacterial evaluation of some novel isoxazole and pyrazoline derivatives | |
| Shawali et al. | A convenient one‐pot synthesis and antimicrobial activity of pyrimido [1, 2‐b][1, 2, 4, 5] tetrazines | |
| NO167456B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av den terapeutisk aktive forbindelse 7-(3-amino-1-pyrrolidinyl)-8-brom-1-syklopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-okso-3-quinolinkarboksylsyre | |
| Imran et al. | Synthesis and antimicrobial activity of some 2-Piperidinomethylamino-4-(7-H/substituted coumarin-3-yl)-6-chlorosubstitutedphenyl pyrimidines. | |
| ROMÂNĂ | Design, synthesis and antibacterial evaluation of 1-[(1R, 2S)-2-fluorocyclopropyl] ciprofloxacin-(4-methyl-3-aryl)-1, 2, 4-triazole-5 (4H)-thione hybrids | |
| Ashok et al. | Microwave assisted synthesis of substituted (Z)-2-{[1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1 H-pyrazol-4-yl] methylene} benzofuran-3 (2 H)-ones and their antimicrobial activity | |
| PL199942B1 (pl) | Nowa pochodna pirymidopirymidyny i sposób wytwarzania nowej pochodnej pirymidopirymidyny | |
| Gilava et al. | DETERMINATION OF BIOLOGICAL ACTIVITY, ANTIOXIDANT ACTIVITY AND SYNTHESIS OF TRIAZOLOPYRIMIDINES | |
| PL208856B1 (pl) | Nowa pochodna pirymidopirymidyny i sposób wytwarzania nowej pochodnej pirymidopirymidyny | |
| Solankee et al. | A facile synthesis and studies of some new chalcones and their derivatives based on heterocyclic ring | |
| Nagaraj et al. | Synthesis and biological study of novel methylene‐bis‐chalcones and substituted methylene‐bis‐pyrimidines/pyrimidinones | |
| PL211998B1 (pl) | Nowa pochodna pirymidopirymidyny i sposób wytwarzania nowej pochodnej pirymidopirymidyny | |
| PL209245B1 (pl) | owa pochodna pirymidopirymidyny i sposób wytwarzania nowej pochodnej pirymidopirymidyny | |
| Subudhi et al. | Synthesis and biological activity evaluation of some azetidinone and thiazolidinone derivatives of coumarins | |
| Patel et al. | Synthesis and antimicrobial activity of newer quinazolinones | |
| Naik et al. | Synthesis and biological evaluation of azitidinone and their derivative as antimicrobial agents |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20041126 |