PL197576B1 - Sposób wytwarzania S-(-)-1-(1-naftylo)etanolu - Google Patents
Sposób wytwarzania S-(-)-1-(1-naftylo)etanoluInfo
- Publication number
- PL197576B1 PL197576B1 PL370007A PL37000704A PL197576B1 PL 197576 B1 PL197576 B1 PL 197576B1 PL 370007 A PL370007 A PL 370007A PL 37000704 A PL37000704 A PL 37000704A PL 197576 B1 PL197576 B1 PL 197576B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- naphthyl
- ethanol
- substrate
- producing
- formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Sposób wytwarzania S-(- )-1-(1-naftylo)- etanolu, o wzorze 2, na drodze transformacji mikrobiologicznej, w którym jako substrat stosuje się 1-acetylonaftalen, o wzorze 1, znamienny tym, że grupę karbonylową substratu redukuje się do alkoholu przy pomocy systemu enzymatycznego szczepu grzyba z gatunku Didymosphaeria igniaria.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania optycznie czynnego S-(-)-1-(1-naftylo)etanolu, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Związek ten może znaleźć zastosowanie w produkcji niektórych leków stosowanych np. w hipercholesterolemii.
Optycznie czynne substancje ze względu na fakt, że przeważnie tylko jeden z dwóch enancjomerów danego związku wykazuje pożądane działanie, wykorzystuje się często do produkcji leków, kosmetyków oraz środków agrochemicznych.
Otrzymanie czystego optycznie S-(-)-1-(1-naftylo)etanolu jest trudno osiągalne metodami chemicznymi. Produkty redukcji 1-acetylonaftalenu za pomocą rozbudowanych, asymetrycznych kompleksów rutenu wykazują aktywność optyczną nie przekraczającą 75%, po siedemdziesięciu godzinach prowadzenia reakcji (P. Cao, X. Zhang; J. Org. Chem., 1999, vol. 64).
Znane są również sposoby otrzymania S-(-)-1-(1-naftylo)etanolu na drodze mikrobiologicznych redukcji 1-acetylonaftalenu. Najlepszy wynik uzyskano za pomocą szczepu Geotrichum candidum. Otrzymano S-(-)-1-(1-naftylo)etanol o czystości optycznej równej 99% i z wydajnością 84% (A. Roy, M. S. Bhattacharyya, L. Ravi Kumar, H. P. S. Chawla, U. C. Banerjee; Enzyme and Microbial Technology., 2003, vol. 33, ss. 576 - 580).
Istota wynalazku polega na tym, że grupę karbonylową substratu redukuje się do alkoholu przy pomocy systemu enzymatycznego szczepu grzyba z gatunku Didymosphaeria igniaria.
Korzystne jest, gdy redukcję prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 288-308 K.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie optycznie czystego S-(-)-1-(1-naftylo)etanolu jako jedynego produktu reakcji, z wydajnością 99%, w temperaturze pokojowej i pH bliskim obojętnemu.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach grzyba Didymosphaeria igniaria, następuje enancjoselektywna redukcja grupy karbonylowej do alkoholu o konfiguracji S. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem przez ekstrakcję chloroformem.
Otrzymany, sposobem według wynalazku, S-(-)-1-(1-naftylo)etanol może być wykorzystywany np. jako synton to jest synton potencjalnych inhibitorów reduktazy 3-hydroksy-3-metylo-glutarylo-CoA HMG-CoA, (P.D. Theisen, C.H. Heathcock, J. Org. Chem., 1998, vol. 53, ss. 2374-2378). Inhibitory reduktazy HMG-CoA stanowią podstawową grupę leków stosowanych w hipercholesterolemii. Stosuje się je również w leczeniu choroby wieńcowej oraz miażdżycy (H.P. Rang, M.M. Dale, J.M. Ritter, Farmakologia kliniczna, Lublin, 2001).
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d. Do kolby Erlenmajera o pojemności 250 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku wprowadza się szczep Didymosphaeria igniaria. Po sześciu dniach wzrostu dodaje się 60 mg 1-acetylonaftalenu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 24 godziny. Następnie uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie chloroformem, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 75 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie używając jako eluentu mieszaniny heksan-aceton, w stosunku 2:1. Na tej drodze otrzymuje się 59,5 mg S-(-)-1-(1-naftylo)etanolu (wydajność przekracza 99%).
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (CDCla) δ (ppm); 1,65 (d, 3H, 6,47Hz); 1,98 (s, 1H, od OH); 5,66 (k, 1H, 6,44Hz); 7,54 (m, 3H, Wh= 29,91Hz); 7,67 (d, 1H, 7,12Hz); 7,77 (d, 1H, 8,20Hz); 7,86 (d, 1H, 9,28Hz); 8,12 (d, 1H, 6,62Hz);
[α] -71,5, (c 0,23, MeOH).
Claims (3)
1. Sposób wtytwwnrania S-(-)-1-(1-naftylo)etanolu, o weorze2, na drodzetransformacji mikrobiologicznej, w którym jako substrat stosuje się 1-ccetylosc0tcles, o wzorze 1, znamienny tym, że grupę karbonylową substratu redukuje się do alkoholu przy pomocy systemu enzymatycznego szczepu grzyba z gatunku DiZymosphaeria igniaria.
2. Spρsóbweerug zenfrz.1,z znmieenytym, żż proocsreezkcji kktosndzalkkShlu poowaazi się wodną kulturą szczepu przy ciągłym mieszaniu.
3. SpρsóbweeZłg zenfrz.1 ,zznmieenytym, żż ppoocs reedkcji kktosndzalkkShlu piOwaadi się w temperaturze 288-308 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL370007A PL197576B1 (pl) | 2004-09-10 | 2004-09-10 | Sposób wytwarzania S-(-)-1-(1-naftylo)etanolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL370007A PL197576B1 (pl) | 2004-09-10 | 2004-09-10 | Sposób wytwarzania S-(-)-1-(1-naftylo)etanolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL370007A1 PL370007A1 (pl) | 2005-03-07 |
| PL197576B1 true PL197576B1 (pl) | 2008-04-30 |
Family
ID=35069978
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL370007A PL197576B1 (pl) | 2004-09-10 | 2004-09-10 | Sposób wytwarzania S-(-)-1-(1-naftylo)etanolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL197576B1 (pl) |
-
2004
- 2004-09-10 PL PL370007A patent/PL197576B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL370007A1 (pl) | 2005-03-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Schumacher et al. | Isolation and structure determination of an antimicrobial ester from a marine sediment-derived bacterium | |
| Salvi et al. | Laboratory scale-up synthesis of chiral carbinols using Rhizopus arrhizus | |
| Rudroff et al. | Comparing the stereoselective biooxidation of cyclobutanones by recombinant strains expressing bacterial Baeyer–Villiger monooxygenases | |
| Wunderlich et al. | Step-Economic Synthesis of Biomimetic β-Ketopolyene Thioesters and Demonstration of Their Usefulness in Enzymatic Biosynthesis Studies | |
| EP2821404B1 (en) | Chroman derivative | |
| PL197576B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-1-(1-naftylo)etanolu | |
| KR102672137B1 (ko) | 효소적 합성방법을 통한 항산화 활성 및 항염증 활성을 갖는 신규한 나린진 화합물의 합성방법 및 합성용 키트 | |
| Xu et al. | Intramolecular Diels–Alder cycloaddition approach toward the cis-fused Δ5, 6-hexahydroisoindol-1-one core of cytochalasins | |
| Mendez-Sanchez et al. | Asymmetric synthesis of azolium-based 1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalen-2-ols through lipase-catalyzed resolutions | |
| Wang et al. | Efficient regioselective synthesis of the crotonyl polydatin prodrug by Thermomyces lanuginosus lipase: A kinetics study in eco-friendly 2-methyltetrahydrofuran | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| Lin et al. | Gene-directed generation of unprecedented bioactive compounds | |
| Sun et al. | Novel mutual pro-drugs of 2′, 3′-dideoxyinosine with 3-octadecyloxy-propane-1, 2-diol by straightforward enzymatic regioselective synthesis in acetone | |
| PL200057B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| PL207814B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)- 8-metoksy -2- tetralolu | |
| CN105853444B (zh) | 20(r)-人参三醇衍生物在制备预防或治疗肝病药物中的应用 | |
| PL207816B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-7-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| PL247575B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-hydroksymetylo-flawan-4-olu | |
| PL207815B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-6-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| PL244301B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-hydroksyflawanonu | |
| PL229155B1 (pl) | (Z)-2’’-(2’’’-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4’’,5’’:6,7]-4’- hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL244524B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-hydroksymetyloflawonu | |
| PL242469B1 (pl) | 3’,4’-Dihydroksy-6-hydroksymetyloflawanon i sposób wytwarzania 3’,4’-dihydroksy-6-hydroksymetyloflawanonu | |
| PL242334B1 (pl) | 4’-Hydroksy-6-metylo-3’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawanon i sposób wytwarzania 4’-hydroksy-6-metylo-3’-O-β-D-(4’’- -O-metyloglukopiranozylo)-flawanonu | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20071107 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20070910 |