PL207816B1 - Sposób wytwarzania S-(-)-7-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu - Google Patents
Sposób wytwarzania S-(-)-7-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftoluInfo
- Publication number
- PL207816B1 PL207816B1 PL382314A PL38231407A PL207816B1 PL 207816 B1 PL207816 B1 PL 207816B1 PL 382314 A PL382314 A PL 382314A PL 38231407 A PL38231407 A PL 38231407A PL 207816 B1 PL207816 B1 PL 207816B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methoxy
- tetrahydro
- alcohol
- naphtol
- manufacture
- Prior art date
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania S-(-)-7-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Związek ten może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym, jako chiralny substrat w syntezie 2-aminotetralin. Metoksy-2-aminotetraliny wykazują powinowactwo do receptorów melatoninowych (P. Manitto, G. Speranza, D. Monti, G. Fontana, E. Panosetti; Tetrahedron; 1995, vol. 51, ss. 11531-11546).
Znane jest otrzymywanie tego związku - ale o konfiguracji R i niskim nadmiarem enancjomerycznym 38%, z wydajnością 92%. W tym przypadku wykorzystano zdolność żywych kultur szczepu Saccharomyces cerevisiae do enancjoselektywnej redukcji (P. Manitto, G. Speranza, D. Monti, G. Fontana, E. Panosetti; Tetrahedron; 1995, vol. 51, ss. 11531-11546).
Brak jest doniesień literaturowych na temat wytwarzania S-(-)-7-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu z 7-metoksy-3,4-dihydro-naftalen-2-onu (7-metoksy-e-tetralonu), na drodze mikrobiologicznej transformacji.
Istota wynalazku polega na tym, że substrat, którym jest 7-metoksy-3,4-dihydro-naftalen-2-on, o wzorze 1, redukuje się do S-(-)-7-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu przy pomocy systemu enzymatycznego szczepu grzyba z gatunku Cheatomium sp.
Korzystne jest, gdy redukcję prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu reagentów i w temperaturze 288 - 308 K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach grzyba Cheatomium sp., następuje enancjoselektywna redukcja grupy karbonylowej do hydroksylowej. W wyniku tego procesu powstaje alkoholu o konfiguracji S. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultur mikroorganizmu, znanym sposobem przez ekstrakcję chloroformem.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie S-(-)-7-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu, z nadmiarem enancjomerycznym ee > 98%, jako jedynego produktu reakcji, z wydajnością 71%, w temperaturze pokojowej i pH bliskim obojętnemu.
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d. Do kolby Erlenmajera o pojemności 250 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku wprowadza się kulturę szczepu Cheatomium sp. Po pięciu dniach wzrostu dodaje się 100 mg 7-metoksy-3,4-dihydro-naftalen-2-onu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 24 godziny. Następnie uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie chloroformem, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 146 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie używając jako eluentu mieszaniny heksan-aceton, w stosunku 2:1.
Na tej drodze otrzymuje się 92 mg S-(-)-7-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu (wydajność 92%).
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (CDCI3) δ ppm: 1,58 (s, 1H, OH); 1,81 (dtd, 1H, J = 13,2; 9,0; 5,9 Hz, H-3a); 1,92 (m, 1H, Wh = 27,6 Hz, H-3eq); 2,72 (dd, 1H, .J = 16,2; 7,8 Hz, H-1a); 2,81 (ddd, 1H, J = 16,8; 9,0; 6,0 Hz, H-4a); 2,88 (dt, 1H, J = 16,8; 6,0 Hz, H-4eq); 3,05 (dd, 1H, J = 16,2; 4,9 Hz, H-1eq); 3,75 (3H, s, 7-OCH3); 4,13 (m, 1H, Wh = 24,4 Hz, H-2a); 6,60 (d, 1H, J = 2,4 Hz, H-8); 6,69 (dd, 1H, J = 8;4; 2,4 Hz, H-6); 6,98 (d, 1H, J = 8,4 Hz, H-5); [a]23D = -43.8° (c = 0,14; MeOH)
Claims (3)
1. Sposób wytwarzania S-(-)-7-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu, o wzorze 2, znamienny tym, że substrat, którym jest 7-metoksy-3,4-dihydro-naftalen-2-on, o wzorze 1, redukuje się do alkoholu przy pomocy systemu enzymatycznego szczepu grzyba z gatunku Cheatomium sp.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces redukcji ketonu do alkoholu prowadzi się wodną kulturą szczepu przy ciągłym mieszaniu.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces redukcji ketonu do alkoholu prowadzi się w temperaturze 288 - 308 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL382314A PL207816B1 (pl) | 2007-04-27 | 2007-04-27 | Sposób wytwarzania S-(-)-7-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL382314A PL207816B1 (pl) | 2007-04-27 | 2007-04-27 | Sposób wytwarzania S-(-)-7-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL382314A1 PL382314A1 (pl) | 2007-10-15 |
| PL207816B1 true PL207816B1 (pl) | 2011-02-28 |
Family
ID=43016831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL382314A PL207816B1 (pl) | 2007-04-27 | 2007-04-27 | Sposób wytwarzania S-(-)-7-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL207816B1 (pl) |
-
2007
- 2007-04-27 PL PL382314A patent/PL207816B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL382314A1 (pl) | 2007-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Wunderlich et al. | Step-Economic Synthesis of Biomimetic β-Ketopolyene Thioesters and Demonstration of Their Usefulness in Enzymatic Biosynthesis Studies | |
| PL210084B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu | |
| Vitali Forconesi et al. | Synthesis of polyoxygenated heterocycles by diastereoselective functionalization of a bio-based chiral aldehyde exploiting the Passerini reaction | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| PL207816B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-7-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| PL207821B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-8-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| Vitali Forconesi et al. | Total Synthesis of 4-epi-Bengamide E | |
| PL207817B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| PL207815B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-6-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| PL207814B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)- 8-metoksy -2- tetralolu | |
| PL200057B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| PL210638B1 (pl) | Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania | |
| PL210282B1 (pl) | Nowy (4aR,7R)-(-)-4,4a,5,6,7,8-heksahydro-7 e -hydroksy-4a-metylo-2-(3H)-naftalenon i sposób jego wytwarzania | |
| PL211931B1 (pl) | Nowy (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2",3":6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL212819B1 (pl) | Sposób wytwarzania (Z)-9,10-dihydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2-onu i (Z)-10-hydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2,9-dionu | |
| CZ302204B6 (cs) | Zpusob výroby opticky cistých stereomeru silybinu A a silybinu B | |
| KR100743548B1 (ko) | 비대칭 합성에 의한 시스-1-아미노-2-인다놀의 제조방법 | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| Malic et al. | Toward preparative resolution of chiral alcohols by an organic chemical method | |
| PL212820B1 (pl) | Sposób otrzymywania (Z)-9,10-dihydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2-onu i (Z)-10-hydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2,9-dionu | |
| PL210085B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3'-(3''-metylo-3''-hydroksybutylo)-2',4,4'-trihydroksy-6'-metoksychalkonu | |
| PL192228B1 (pl) | Nowy 8b-hydroksy-1-dehydroandrostendion i sposób jego wytwarzania | |
| PL208574B1 (pl) | Sposób otrzymywania (4S,5S)-5-(4'-metylo-3'-pentenylo)-4-hydroksy-5-metylodihydrofuran-2-onu | |
| PL197576B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-1-(1-naftylo)etanolu |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20101025 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20100427 |