PL197717B1 - Nowy związek, analog geraniolu - Google Patents
Nowy związek, analog geranioluInfo
- Publication number
- PL197717B1 PL197717B1 PL364586A PL36458604A PL197717B1 PL 197717 B1 PL197717 B1 PL 197717B1 PL 364586 A PL364586 A PL 364586A PL 36458604 A PL36458604 A PL 36458604A PL 197717 B1 PL197717 B1 PL 197717B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- geraniol
- analogue
- chemical compound
- new chemical
- formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Nowy związek, 3-metylo-5-(5-metylofuran-2- -ylo)-pent-2-en-1-ol o wzorze 1, który stanowi metylofuryloanalog geraniolu.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowy związek, analog geraniolu, o zapachu kwiatowo-różanym.
Geraniol jest monoterpenem występującym w przyrodzie, m.in. w olejku różanym i geraniowym. Jest on powszechnie stosowany w kompozycjach zapachowych i aromatach spożywczych, ale ze względu na jego wysoką lotność, trwałość kompozycji zapachowych z jego udziałem jest często niezadawalająca.
Znany jest także, z czasopisma Angewandte Chemie International Edition 2000, 39, 2981-3010, fenyloanalog geraniolu, powstały w wyniku zastąpienia w geraniolu grupy izobutenylowej grupą fenylową. Analog ten charakteryzuje się zapachem podobnym do geraniolu i nieco większą od niego trwałością.
Wynalazek dotyczy nowego związku, 3-metylo-5-(5-metylofuran-2-ylo)-pent-2-en-1-olu o wzorze 1, który stanowi metylofuryloanalog geraniolu zawierający, w miejsce reszty izobutenylowej geraniolu, podstawnik metylofurylowy. Związek ten posiada kwiatowy charakter zapachu geraniolu, ale jego lotność, zmierzona metodą SPME-GC, jest 1,7 razy mniejsza od lotności geraniolu. Nowy związek charakteryzuje się nadto wyższą od geraniolu rozpuszczalnością w rozpuszczalnikach wodnoalkoholowych. Wyższa trwałość oraz wyższa rozpuszczalność w rozpuszczalnikach wodnoalkoholowych, w porównaniu z geraniolem, powoduje, iż nowy związek znajduje zastosowanie jako składnik kompozycji zapachowych, skutecznie zastępujący mieszaninę nerol/geraniol bądź sam geraniol. Właściwości fizykochemiczne nowego związku są następujące: temperatura wrzenia: 371-373 K przy 0,13 kPa.
1H-NMR (δ, CDCh): 5,83(2H, m), 5,44(1H, m), 4,14 E i 3,98 Z(2H, dwa d, J=6.0), 2,69(2H, m), 2,35(2H, m), 2,25(3H, s), 1,75 Z i 1,70 E(3H, dwa s); 13C-NMR(5, CDCI3):
dla izomeru trans: 153,55, 149,91, 137,67, 125,23, 123,99, 105,67, 58,73, 37,67, 26,39, 15,88, 13,17, dIa izomeru cis: 153,18, 150,19, 137,75, 123,99, 123,69, 105,19, 58,39, 30,42, 26,39,
22,88, 13,17; MS (m/z):
dIa izomeru E: 180^ M+),162(5), 119(2j 107(3j 96(10j 95(100j 67(8j 65(7j 43(19j 41(12j dIa izomeru Z: 180(2), 162(4), 152(2), 119(2), 96(10), 95(100), 65(8), 53(5), 43(18), 41(12). 3-metyIo-5-(5-metyIofuran-2-yIo)-pent-2-en-1-oI o wzorze 1 można otrzymać, w postaci mieszaniny cis/trans izomerów, z 3-metyIo-5-(5-metyIofuran-2-yIo)-pent-1-en-3-oIu o wzorze 2, na który działa się tribromkiem fosforu, po czym utworzoną bromopochodną poddaje się działaniu octanu potasowego, w wyniku czego powstaje octan 3-metyIo-5-(5-metyIofuran-2-yIo)-pent-2-en-1-oIu. HydroIiza aIkaIIczna tego octanu prowadzi do otrzymania związku o wzorze 1.
Przedmiot wynaIazku iIustruje poniższy przykład.
P r z y k ł a d
Do mieszaniny 0,1 moIa 3-metyIo-5-(5-metyIofuran-2-yIo)-pent-1-en-3-oIu (wzór 2) i 120 cm3 eteru dietyIowego, schłodzonej do temperatury -20°C, wkropIono podczas mieszania 0,07 moIa tribromku fosforu. Po zakończeniu wkrapIania mieszano zawartość koIby w tej temperaturze przez 1,5 godziny. Następnie mieszaninę reakcyjną wyIano na 75 cm3 wody i rozdzieIono warstwy. Warstwę organiczną przemyto 3 x 25 cm3 wody, 50 cm31% roztworu siarczynu sodu, ponownie wodą i suszono. Po oddestyIowaniu eteru do pozostałości dodano 150 cm3 dimetyIoformamidu i 0,06 moIa octanu potasu. Całość ogrzewano mieszając przez 1,5 godziny w temperaturze 95°C. Po ochłodzeniu mieszaniny, dodano do niej 250 cm3 eteru dietyIowego. Warstwę organiczną przemyto wodą do odczynu obojętnego, suszono, a następnie poddano destyIacji.
Otrzymano mieszaninę cis, trans metyIofuryIoanaIogów octanu geranyIu z wydajnością 50%.
0,05 moIa tych octanów hydroIizowano ogrzewając przez 3 godziny w temperaturze wrzenia z 0,05 moIa wodorotIenku potasu i 60 cm3 metanoIu. Po ochłodzeniu mieszaninę wyIano na 25 cm3 wody i ekstrahowano 5-krotnie chIorkiem metyIenu. Połączone warstwy organiczne przemyto do odczynu obojętnego, suszono i poddano destyIacji.
Otrzymano mieszaninę cis, trans związków o wzorze 1 z wydajnością 85%, o wcześniej podanych właściwościach fizykochemicznych.
Claims (1)
- Nowy związek, 3-metyIo-5-(5-metyIofuran-2-yIo)-pent-2-en-1-oI o wzorze 1, który stanowi metyIofuryIoanaIog geranioIu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL364586A PL197717B1 (pl) | 2004-01-26 | 2004-01-26 | Nowy związek, analog geraniolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL364586A PL197717B1 (pl) | 2004-01-26 | 2004-01-26 | Nowy związek, analog geraniolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL364586A1 PL364586A1 (pl) | 2005-08-08 |
| PL197717B1 true PL197717B1 (pl) | 2008-04-30 |
Family
ID=36241545
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL364586A PL197717B1 (pl) | 2004-01-26 | 2004-01-26 | Nowy związek, analog geraniolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL197717B1 (pl) |
-
2004
- 2004-01-26 PL PL364586A patent/PL197717B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL364586A1 (pl) | 2005-08-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2442783B1 (fr) | Nouvelles compositions désodorisantes et produits désodorisants les renfermant | |
| US6147049A (en) | Tetra-hydronaphthalenes | |
| JP2002512609A (ja) | 芳香族アルデヒドの製造方法 | |
| PL197717B1 (pl) | Nowy związek, analog geraniolu | |
| FR2539624A1 (fr) | Derives de cyclohexanol et compositions de parfums les contenant | |
| AU734160B2 (en) | New tetrahydronaphthalenes | |
| JP2002534423A (ja) | ５−（α−ヒドロキシアルキル）ベンゾ［１，３］ジオキソールの合成方法 | |
| US4132677A (en) | Perfume compositions containing 2-(2-cyanoethylidene)-2-methyl-bicyclo(2.2.1)hept-5-enes | |
| PL197716B1 (pl) | Nowy związek, analog geraniolu | |
| PL197718B1 (pl) | Nowy związek, analog cytronellolu | |
| EP0685473B1 (fr) | Composés benzohétérocycliques, en tant qu'antioxydants | |
| PL198498B1 (pl) | Nowy związek, furyloanalog farnezolu | |
| JP2006503794A (ja) | チオフェン誘導体および芳香剤としてのその使用 | |
| JP2004137275A (ja) | ５，７，７−トリメチルオクタンニトリル | |
| PL198496B1 (pl) | Nowy związek, metylofuryloanalog farnezolu | |
| JP4128223B2 (ja) | 香料における環式ケトンの使用 | |
| US4187243A (en) | Novel 2-(2-cyanoethylidene)-bicyclo[2.2.1]hept-5-enes and hydrogenated derivatives thereof | |
| PL210978B1 (pl) | Metylotienylo analog linalolu oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL213679B1 (pl) | 3-Tienyloanalog nerolidolu | |
| JP2008179603A (ja) | アセタール化合物の精製方法 | |
| PL197719B1 (pl) | Nowy związek, analog cytronellolu | |
| WO2025133180A1 (en) | Process for preparing phenyl propanal derivatives | |
| FR3137092A1 (fr) | Nouveaux composés à base de fer, leurs procédés de préparation et leur utilisation comme catalyseurs | |
| PL211069B1 (pl) | Metylotienylo analog linalolu oraz sposób jego otrzymywania | |
| CH637950A5 (fr) | Derive de phenyl-2 dihydro-5,6 pyrone-4. |