PL198360B1 - Nowe pochodne okta-p3-oxododeka-p-karboksylanocyklohexacyrkonu(IV) oraz sposób ich wytwarzania - Google Patents

Nowe pochodne okta-p3-oxododeka-p-karboksylanocyklohexacyrkonu(IV) oraz sposób ich wytwarzania

Info

Publication number
PL198360B1
PL198360B1 PL371700A PL37170004A PL198360B1 PL 198360 B1 PL198360 B1 PL 198360B1 PL 371700 A PL371700 A PL 371700A PL 37170004 A PL37170004 A PL 37170004A PL 198360 B1 PL198360 B1 PL 198360B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
octa
dimethylbutyl
general formula
carboxylate
organic solvent
Prior art date
Application number
PL371700A
Other languages
English (en)
Other versions
PL371700A1 (pl
Inventor
Piotr Piszczek
Antoni Grodzicki
Aleksandra Radtke
Original Assignee
Univ Mikolaja Kopernika
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Mikolaja Kopernika filed Critical Univ Mikolaja Kopernika
Priority to PL371700A priority Critical patent/PL198360B1/pl
Publication of PL371700A1 publication Critical patent/PL371700A1/pl
Publication of PL198360B1 publication Critical patent/PL198360B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Nowe pochodne okta-L3-oxododeka-p-karboksylanocyklohexacyrkonu(IV) o ogólnym wzorze Zr6O8(OOCR)12, w którym R oznacza grupę tertbutylową-C(CH3)3, 2,2-dimetylobutylową-C(CH3)2CH2CH3 oraz 3,3-dimetylobutylową-CH2C(CH3)3, utworzone przez wielordzeniowe klastery okta-Li-oxocykloheksacyrkonu(IV) Zr6(L3-O)8 stabilizowane mostkami karboksylanowymi ligandów karboksylanowych. 2. Sposób wytwarzania nowych pochodnych okta-L 3-oxododeka-L -karboksylanocyklohexacyrkonu(IV) o ogólnym wzorze Zr6O8(OOCR)12, w którym R oznacza grupę tertbutylową-C(CH3)3, 2,2- -dimetylobutylową-C(CH3)2CH2CH3 oraz 3,3-dimetylobutylową-CH2C(CH3)3, znamienny tym, że izopropanolancyrkonu(IV) w postaci adduktu z alkoholem izopropylowym-[Zr(OCH(CH3)2)4 . CH3CHOHCH3] poddaje się reakcji z kwasami organicznymi o ogólnym wzorze HOOCR, w którym R ma wyżej podane znaczenie, w środowisku rozpuszczalnika organicznego, w atmosferze gazu obojętnego, korzystnie argonu, w temperaturze poniżej wrzenia rozpuszczalnika organicznego.

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe pochodne okta-L3-oxododeka-L-karboksylanocyklohexacyrkonu(IV) oraz sposób ich wytwarzania. Związki te mają zastosowanie w metodzie sol-gel jako prekursory do produkcji cienkich warstw dwutlenku cyrkonu(IV), jako warstwy przewodzące w mikroelektronice, sensory tlenowe oraz w optyce jako warstwy przenoszące określony zakres promieniowania elektromagnetycznego.
Znane są wielordzeniowe oxokarboksylany i hydroksyoxokarboksylany cyrkonu jak di-p.3-oxododeka-jL-2-metylopropeniano-cyklotetracyrkon(IV) i tetra-u3-hydroxytetra-u3-oxododeka-u-2-metylopropenianocyklotetracyrkon(IV). Związki te otrzymuje się w wyniku reakcji alkoholanu cyrkonu(IV) z kwasem 2-metylopropenowym w stosunku molowym odpowiednio 1:4 i 1:15. Reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej, w atmosferze argonu.
Istotą wynalazku są nowe pochodne okta-LK-oxodeka-Li-karboksylanocyklohexacyrkonu(IV) o ogólnym wzorze Zr6O8(OOCR)i2, w którym R oznacza grupę tertbutylową -Ο(ΟΗβ)3, 2,2-dimetylobutylową-C(CH3)2CH-CH3 oraz 3,3-dimetylobutylową-CH2C(CH3)3. Pochodne te utworzone są przez wielordzeniowe klastery okta-u-oxocykloheksacyrkonu(IV) Zr6(u3-O)8 stabilizowane mostkami ligandów karboksylanowych.
Sposób wytwarzania nowych pochodnych okta-u3-oxododeka-u-karboksylanocyklohexacyrkonu(IV) o ogólnym wzorze Zr6O8(OOCR)i2, w którym R ma wyżej podane znaczenie, polega na tym, że izopropanolan cyrkonu(IV) w postaci adduktu z alkoholem izopropylowym-[Zr(OCH(CH3)2)4 . CH3CHOHCH3] poddaje się reakcji z kwasami organicznymi o ogólnym wzorze HOOCR, w którym R ma wyżej podane znaczenie, w środowisku rozpuszczalnika organicznego, w atmosferze gazu obojętnego, korzystnie argonu, w temperaturze poniżej wrzenia rozpuszczalnika organicznego.
Izopropanolancyrkonu(IV) poddaje się reakcji z kwasami organicznymi w stosunku molowym 1:2.
Jako rozpuszczalnik organiczny stosuje się n-heksan z dodatkiem alkoholu izopropylowego.
Wytworzoną w wyniku reakcji mieszaninę poreakcyjną powoli odparowuje się w szczelnie zamkniętej komorze, z której po 24 godzinach krystalizują bezbarwne, trwałe na powietrzu kryształy.
Przedmiot wynalazku został bliżej zilustrowany przykładami wykonania nie ograniczając jego zakresu ochrony.
P r z y k ł a d I. Wytwarzanie okta-u-oxododeca-u-trimetylooctanocyklohexacyrkonu(IV) o sumarycznym wzorze Zr6O8CCH3)3)12. W reaktorze wyposażonym w mieszadło magnetyczne umieszcza się 1 g (2,58 mmola) izopropanolanu cyrkonu rozpuszczonego w 3 cm3 n-heksanu z niewielkim dodatkiem alkoholu izopropylowego i wkrapla 0,6 g (5,16 mmola) roztworu kwasu 2,2-dimetylobutanowego, rozpuszczonego w 3 cm3 n-heksanu. Reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej w atmosferze argonu. Po zakończeniu dodawania roztworu kwasu 2,2-dimetylobutanowego, mieszaninę reakcyjną miesza się jeszcze przez okres 24 godzin. Początkowo mętny roztwór po tym czasie staje się klarowny i w takiej postaci poddaje się go powolnemu procesowi odparowania w komorze szklanej w temperaturze pokojowej, w atmosferze argonu. Po 24 godzinach uzyskuje się bezbarwne kryształy, które po odsączeniu rekrystalizuje się z n-heksanu. Wydajność reakcji wynosi około 67%.
P r z y k ł a d II. Wytwarzanie okta-u3-oxododeca-u-2,2-dimetylobutanolanocyklohexacyrkonu(IV) o sumarycznym wzorze (OOC(CH3)2CH2CH3)12. W reaktorze jak w przykładzie I umieszcza się 1 g (2,58 mmola) izopropanolanu cyrkonu rozpuszczonego w 3 cm3 n-heksanu z niewielkim dodatkiem alkoholu izopropylowego i wkrapla 0,6 g (5,16 mmola) roztworu kwasu 2,2-dimetylobutanowego rozpuszczonego w 3 cm3 n-heksanu. Reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej w atmosferze argonu. Po zakończeniu dodawania roztworu kwasu 2,2-dimetylobutanowego mieszaninę reakcyjną miesza się jeszcze przez okres 24 godzin. Początkowo mętny roztwór po tym czasie staje się klarowny i w takiej postaci poddaje się go powolnemu procesowi odparowania w komorze szklanej, w temperaturze pokojowej, w atmosferze argonu. Po 24 godzinach uzyskuje się bezbarwne kryształy, które po odsączeniu rekrystalizuje się z n-heksanu. Wydajność reakcji wynosi około 67%.
P r z y k ł a d III. Wytwarzanie okta-u3-oxododeca-u-3,3-dimetylobutanolanocyklohexacyrkonu(IV) o sumarycznym wzorze Zr6O8(HOOCCH2(CH3)3)12 jak w przykładzie I umieszcza się 1 g (2,58 mmola) izopropanolanu cyrkonu rozpuszczonego w 3 cm3 n-heksanu z niewielkim dodatkiem alkoholu izopropylowego i wkrapla 0,6 g (5,16 mmola) roztworu kwasu 3,3-dimetylobutanowego rozpuszczonego w 3 cm3 n-heksanu. Reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej w atmosferze argonu. Po zakończeniu dodawania roztworu kwasu 3,3-dimetylobutanowego mieszaninę reakcyjną miesza się jeszcze przez okres 24 godzin. Początkowo mętny roztwór po tym czasie staje się klarowny i w takiej postaci
PL 198 360 B1 poddaje się go powolnemu procesowi odparowania w komorze szklanej, w temperaturze pokojowej, w atmosferze argonu. Po 24 godzinach uzyskuje się bezbarwne kryształy, które po odsączeniu rekrystalizuje się z n-heksanu. Wydajność reakcji wynosi około 65%.
Oznaczone zawartości pierwiastków w związkach wytworzonych sposobem według wynalazku w przykładzie I, II i III potwierdzają podane w nich wzory sumaryczne. Skład kompleksów i obecność karboksylanów oraz mostków tlenowych został potwierdzony metodami spektroskopii w podczerwieni (IR) w zakresie 4000-400 cm1 oraz na podstawie widma magnetycznego rezonansu jądrowego 13C, 1H (NMR). Widma IR badanych związków zawierają pasma odpowiednio przy: a) 1485 i 1576 cm’1, b) 1479 i 1566 cm'1, c) 1478 i 1577 cm'1, pochodzące od drgań skoordynowanych grup karboksylowych (COO) oraz pasmo przy: a) 729 cm1 b) 725 cm\ c) 724 cm\ pochodzące od drgań mostków Zr-O-Zr. Piki rezonansowe skoordynowanych grup karboksylowych występują w widmie 13C NMR przy: a) 183,85 i 184,54 ppm, b) 183,63; 183,85 i 184,27 ppm, c) 178,11 i 180,00 ppm. Klasterową strukturę kompleksów potwierdzono metodą dyfrakcji rentgenowskiej. Otrzymane związki krystalizują w układzie trygonalnym, grupa punktowa R3, stałe sieciowe a = 13,4983; α = 107,19°. Zintegrowana analiza termograwimetryczna i spektroskopowa (IR) wykazała, że badana grupa oxo-karboksylanów Zr6O8(OOCR)12 sublimuje w zakresie temperatur 260-300°C tworząc stabilne cząsteczki przenoszone przez gaz nośny jak azot lub argon. Obecność wielojądrowych pochodnych w fazie gazowej potwierdzają wyniki badań spektrometrii masowej (MS El). Na przykład w widmach MS Zr6O8(OOCC(CH3)3)12, zarejestrowanych w temperaturze 280 i 300°C główne piki, o sygnale m/z = 1758 i o intensywnościach odpowiednio 85 i 100%, odpowiadają jonowi fragmentacyjnemu [Zr6O8(OOCC(CH3)3)10CH2C(CH3)3]+.

Claims (4)

1. Nowe pochodne okta-L3-oxododeka-L-karboksylanocyklohexacyrkonu(IV) o ogólnym wzorze Zr6O8(OOCR)12, w którym R oznacza grupę tertbutylową-C(CH3)3, 2,2-dimetylobutylową-C(CH3)2CH2CH3 oraz 3,3-dimetylobutylową-CH2C(CH3)3, utworzone przez wielordzeniowe klastery okta-L-oxocykloheksacyrkonu(IV) Zre(L3-O)8 stabilizowane mostkami karboksylanowymi ligandów karboksy-lanowych.
2. Sposób wytwarzania nowych pochodnych okta-L3-oxododeka-L-karboksylanocyklohexacyrkonu(IV) o ogólnym wzorze Zr6O8(OOCR)12, w którym R oznacza grupę tertbutylową-C(CH8)8, 2,2-dimetylobutylową-C(CH3)2CH2CH3 oraz 3,3-dimetylobutylową-CH2C(CH3)3, znamienny tym, że izopropanolancyrkonu(IV) w postaci adduktu z alkoholem izopropylowym-[Zr(OCH(CH3)2)4. CH3CHOHCH3] poddaje się reakcji z kwasami organicznymi o ogólnym wzorze HOOCR, w którym R ma wyżej podane znaczenie, w środowisku rozpuszczalnika organicznego, w atmosferze gazu obojętnego, korzystnie argonu, w temperaturze poniżej wrzenia rozpuszczalnika organicznego.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że izopropanolancyrkonu(IV) poddaje się reakcji z kwasami organicznymi w stosunku molowym 1:2.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik organiczny stosuje się n-heksan z dodatkiem alkoholu izopropylowego.
PL371700A 2004-12-13 2004-12-13 Nowe pochodne okta-p3-oxododeka-p-karboksylanocyklohexacyrkonu(IV) oraz sposób ich wytwarzania PL198360B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL371700A PL198360B1 (pl) 2004-12-13 2004-12-13 Nowe pochodne okta-p3-oxododeka-p-karboksylanocyklohexacyrkonu(IV) oraz sposób ich wytwarzania

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL371700A PL198360B1 (pl) 2004-12-13 2004-12-13 Nowe pochodne okta-p3-oxododeka-p-karboksylanocyklohexacyrkonu(IV) oraz sposób ich wytwarzania

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL371700A1 PL371700A1 (pl) 2006-06-26
PL198360B1 true PL198360B1 (pl) 2008-06-30

Family

ID=38739588

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL371700A PL198360B1 (pl) 2004-12-13 2004-12-13 Nowe pochodne okta-p3-oxododeka-p-karboksylanocyklohexacyrkonu(IV) oraz sposób ich wytwarzania

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL198360B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL371700A1 (pl) 2006-06-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8940392B2 (en) Titanium based inorganic-organic hybrid solid material, method for preparing same and uses thereof
Paul et al. Salicylaldehyde-(2-hydroxyethyl) imine–a flexible ligand for group 13 and 14 elements
Hix et al. Synthesis of layered nickel phosphonate materials based on a topotactic approach
Kessler et al. Single-source Precursors for BaTiO3: Synthesis and Characterization of. beta.-Diketonato Alkoxides and Molecular Structure of Ba2Ti2 (thd) 4 (. mu. 3-OEt) 2 (. mu.-OEt) 4 (OEt) 2 (EtOH) 2
Tsymbarenko et al. One-dimensional coordination polymers of whole row rare earth tris-pivalates
Chaumont et al. Toward colored reticular titanium-based hybrid networks: Evaluation of the reactivity of the [Ti8O8 (OOCCH2But) 16] wheel with phenol, resorcinol and catechol
Gschwind et al. Multitopic ligand design: a concept for single-source precursors
Liebing et al. From zero-to three-dimensional heterobimetallic coordination polymers with the [Pt {SSC-N (CH 2 COO) 2} 2] 4− metalloligand
Parish et al. Synthesis, characterisation and thermal properties of Sn (ii) pyrrolide complexes
Becht et al. Crystal structure and thermal behavior of some cerium complexes with the fluorinated β-diketonate ligand 6, 6, 6-trifluoro-2, 2-dimethyl-3, 5-hexanedione (fdh)
PL198360B1 (pl) Nowe pochodne okta-p3-oxododeka-p-karboksylanocyklohexacyrkonu(IV) oraz sposób ich wytwarzania
Maraii et al. Synthesis, structure, optical and thermal analysis of the new compound (C3N6H7) 2Te (OH) 6.2 Cl
Hubert-Pfalzgraf et al. Chemical routes to barium-cerium oxides: the quest for mixed-metal precursors. Molecular structure of Ba4Ce2 (μ6-O)(thd) 4 (μ3-OPri) 8 (OPri) 2
KR101052360B1 (ko) 신규의 갈륨 알콕사이드 화합물 및 그 제조방법
Hernandez et al. Novel Zn (II) and Cd (II) coordination polymers derived from 1, 2, 3-triazole-1, 3-diketone ligand. Syntheses and structural, thermal, computational, and luminescent studies
Pettinari et al. Syntheses, spectroscopic characterization and X-ray structural studies of lanthanide complexes with adamantyl substituted 4-acylpyrazol-5-one
EP4543587A2 (en) Bismuth-containing catalyst comprising a dicarboxylate ligand
CN111732614B (zh) 一种新型共晶钴配合物的合成方法
Saleh et al. Coordination of trivalent lanthanum with polyethylene glycol in the presence of picrate anion: Spectroscopic and X-ray structural studies
Kang et al. Synthesis and Characterization of Thermally Stable Ln (hfa)~ 3 (monoglyme)(Ln= Ho, Y, hfa= hexafluoroacetylacetone) Complexes
PL196313B1 (pl) Nowy okta-m3 oxohexadeca-m-trimetylooctanocyclooktatytan (IV) oraz sposób jego wytwarzania
PL198361B1 (pl) Nowe kompleksy heksa-p3-oxoheksa-p-karboksyiano^- -trimetylosilanolanocykloheksatytanu (IV) oraz sposób ich wytwarzania
JP2021191734A (ja) 尿素誘導体の製造方法
Srinivasan et al. Synthesis, characterization and thermal studies of magnesium (II) complexes of ortho and para-aminobenzoic acids
PL202315B1 (pl) Nowe perfluorokarboksylanowe pochodne izopropanolanu cyrkonu(IV) oraz sposób ich wytwarzania

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20091213