PL200908B1 - Sposób otrzymywania desglukodesramnoruscyny - Google Patents
Sposób otrzymywania desglukodesramnoruscynyInfo
- Publication number
- PL200908B1 PL200908B1 PL352016A PL35201600A PL200908B1 PL 200908 B1 PL200908 B1 PL 200908B1 PL 352016 A PL352016 A PL 352016A PL 35201600 A PL35201600 A PL 35201600A PL 200908 B1 PL200908 B1 PL 200908B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carried out
- hydrolysis
- ethanol
- obtaining
- ruscus aculeatus
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P33/00—Preparation of steroids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Abstract
Sposób otrzymywania desglukodesramnoruscyny polegaj acy na przeprowadzaniu hydrolizy wi azania heterozydowego glikozydów steroidowych pochodz acych z Ruscus Aculeatus. PL PL PL PL
Description
Niniejszy wynalazek dotyczy sposobu otrzymywania desglukodesramnoruscyny, która jest pochodną glikozydu steroidowego (ruskosaponiny) z Ruscus Aculeatus (Myszopłoch) na drodze hydrolizy enzymatycznej wiązania heterozydowego.
Znane są wprawdzie w stanie techniki metody enzymatycznej hydrolizy, np. przy użyciu betaglukozydazy z Aspergillus oryzae (DE 22 02 393), oraz ujawniona w publikacji Perepelista i wsp., Prikladnaya Biokhimiya Mikrobiologiya 1975, 11, str. 901-905 hydroliza steroidowej saponiny - protodioscyny przez Aspergillus niger. Jednakże hydrolazowa aktywność enzymatyczna ujawniona w stanie techniki nie pozwala na hydrolityczny rozkład wiązania ramnoza/arabinoza, zajmuje się natomiast rozkładem wiązania glukoza/ramnoza.
Przedmiotem wynalazku jest zatem sposób otrzymywania desglukodesramnoruscyny, polegający na tym, że przeprowadza się częściową hydrolizę enzymatyczną ruscyny, desglukoruscyny lub ruskozydu (ruskosaponiny) za pomocą nieoczyszczonych preparatów opartych o ekstrakty hydrolaz z Aspergillus niger, przy czym wspomniane preparaty enzymatyczne posiadają jednocześnie aktywność β-glukopiranozydazy i α-ramnopiranozydazy i prowadzi się sekwencyjne usuwanie reszty β-glukozydowej, po którym następuje usuwanie reszty α-ramnozowej.
Jak wspomniano wyżej, hydroliza enzymatyczna według wynalazku jest prowadzona za pomocą nie oczyszczonych preparatów enzymatycznych w oparciu o, ekstrahowane z Aspergillus niger, hydrolazy. Wspomniane preparaty są komercjalnie dostępne i są stosowane w przemyśle winiarskim i spożywczym. Szczególnie korzystnym jest zastosowanie preparatów dostępnych w sprzedaży z Gist Brocades, pod znakiem towarowym Cytolase PCL5.
Wspomniane preparaty enzymatyczne mają jednocześnie aktywność glukopiranozydazy i α-ramnopiranozydazy i dlatego zapewniają ciągłe usuwanie reszty β-glukozydowej a następnie usunięcia reszty α-ramnozowej do otrzymania pożądanego produktu.
Korzystnie w sposobie według wynalazku hydrolizę prowadzi się w wodnym roztworze o pH 5 lub w mieszaninie wodno-etanolowej zawierającej do 30% objętościowych etanolu.
Zaobserwowano, że w praktyce obecność etanolu nie zmienia niekorzystnie aktywności enzymatycznej; aktywność β-glukopiranozydazy wzrasta w obecności etanolu, podczas gdy z drugiej strony, aktywność α-ramnozopiranozydazy nieznacznie spada, lecz do stopnia, który w żaden sposób nie zmienia reakcji według wynalazku. Procentowa zawartość etanolu około 30% v/v jest konieczna do całkowitego rozpuszczenia desglukoruscyny, podczas gdy niższa zawartość procentowa około 17% v/v jest wymagane dla ruskozydu. Zastosowanie tej ostatniej może być czasem preferowane także dlatego, że nie wymagane jest wtedy specyficzne traktowanie wstępne i z powodu swoich właściwości środka powierzchniowo czynnego rozpuszcza desglukoruscynę pochodząca z pierwszego etapu hydrolizy enzymatycznej, która może być następnie bardziej skutecznie przekształcana w α-ramnozopiranozydazę.
Także korzystnie stężenie ruskosaponin wynosi od 5 do 40% w/v. Hydrolizę prowadzi się w temperaturze od 20 do 40°C przez czas od 3 do 7 dni, a produkt końcowy odzyskuje się przez wirowanie i przemywanie metanolem.
Na koniec tego procesu biokonwersji, ostateczny produkt desglukodesramnoruscyna, nierozpuszczalna w układzie reakcyjnym, może być łatwo przekształcana przez wirowanie i następnie przez przemywanie metanolem. Ponadto, sposób według wynalazku dzięki stabilności zastosowanego enzymu może być przeprowadzony w sposób ciągły, usuwając hydrolizowany produkt w określonym ustalonym czasie i dodając w sposób ciągły świeży substrat. Do tego celu, aby uniknąć zbierania się inhibitorów i cząsteczek denaturujących, korzystne będzie stosowanie bioreaktora wyposażonego w membranę do ultrafiltracji. Następujące przykłady szczegółowo ilustrują wynalazek.
P r z y k ł a d
Preparat enzymatyczny Cytolase PCL5 (Gist Brocades) przed zastosowaniem był diafiltrowany wobec 0,1 M buforu cytryniano-fosforanowego w aparacie Amicon wyposażonym w membranę XM (cut-off 50 kDa) w celu usunięcia czynników denaturujących i inhibitorów.
Mieszanina inkubacyjna była sporządzona przez dodanie w następującym porządku: substrat (desglukoruscyna lub ruskozyd), 0,1 M bufor cytrynianowofosforanowy pH 5,0, Cytolase PCL5 i powoli mieszając, etanol. Stężenie substratu wahało się od 5 do 40% (w/v) i stężenie etanolu od 0 do 30% (v/w). Reakcja była kontynuowana na płytkach silikażelu (60 F250 Merck) z eluentem octan etyPL 200 908 B1 lu/metanol/woda 100:15:10. Aktywacja preparatu enzymatycznego wynosiła 38 jednostek β-glukopiranozydazy i 2,3 jednostek α-ramnopiranozydazy na ml mieszaniny inkubacyjnej.
Biokonwersję przeprowadzano w temperaturze 25°C. Przekształcenie w desglukodesramnoruscynę zakończano w ciągu 72 godzin zaczynając z desglukoruscyny i w około 96 godzin zaczynając z ruskozydu.
Mieszanina inkubacyjna była następnie wirowana przy 12,000 g przez 30 minut w 4°C. Precypitat przemywano metanolem i powtórnie wirowano w takich samych warunkach takich jak wyżej. Etap ten powtarzano pięciokrotnie i supernatanty łączono. Roztwór metanolu był następnie odparowywany pod próżnią i otrzymany produkt był ucierany do otrzymania drobnego proszku o kolorze ciemnej czerwieni, zawierającym 20% desglukodesramnoruscynę (próba HPLC).
Claims (5)
1. Sposób otrzymywania desglukodefsamnoruscyny, znamienny tym, że przeprowadza się częściową hydrolizę enzymatyczną ruscyny, desglukoruscyny lub ruskozydu (ruskosaponiny) za pomocą nieoczyszczonych preparatów opartych o ekstrakty hydrolaz z Aspergillus niger, przy czym wspomniane preparaty enzymatyczne posiadają jednocześnie aktywność β-glukopiranozydazy i α-ramnopiranozydazy i prowadzi się sekwencyjne usuwanie reszty β-glukozydowej po którym następuje usuwanie reszty α-ramnozowej.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że hydrolizę prowadzi się w wodnym roztworze o pH 5 lub w mieszaninie wodno-etanolowej zawierającej do 30% objętościowych etanolu.
3. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że stężenie ruskosaponin wynosi od 5 do 40% w/v.
4. Sposób według zastrz. 1, albo 2, albo 3, znamienny tym, że hydrolizę prowadzi się w temperaturze od 20 do 40°C przez czas od 3 do 7 dni.
5. Sposób według zastrz. 1, albo 2, albo 3, albo 4, znamienny tym, że produkt końcowy odzyskuje się przez wirowanie i przemywanie metanolem.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT1999MI001223A ITMI991223A1 (it) | 1999-06-01 | 1999-06-01 | Processo per la preparazione di derivati di glicosidi steroidei di ruscus aculeatus |
| PCT/EP2000/004794 WO2000073489A1 (en) | 1999-06-01 | 2000-05-26 | A process for the preparation of derivatives of ruscus aculeatus steroid glycosides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL352016A1 PL352016A1 (en) | 2003-07-14 |
| PL200908B1 true PL200908B1 (pl) | 2009-02-27 |
Family
ID=11383097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL352016A PL200908B1 (pl) | 1999-06-01 | 2000-05-26 | Sposób otrzymywania desglukodesramnoruscyny |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6528280B1 (pl) |
| EP (1) | EP1181384B1 (pl) |
| JP (1) | JP4699661B2 (pl) |
| KR (1) | KR100670413B1 (pl) |
| CN (1) | CN1261587C (pl) |
| AT (1) | ATE290603T1 (pl) |
| AU (1) | AU773234B2 (pl) |
| CA (1) | CA2375087C (pl) |
| CZ (1) | CZ301224B6 (pl) |
| DE (1) | DE60018560T2 (pl) |
| ES (1) | ES2237436T3 (pl) |
| HK (1) | HK1046432B (pl) |
| HU (1) | HUP0201380A3 (pl) |
| IL (1) | IL146827A0 (pl) |
| IT (1) | ITMI991223A1 (pl) |
| NO (1) | NO326848B1 (pl) |
| PL (1) | PL200908B1 (pl) |
| PT (1) | PT1181384E (pl) |
| RU (1) | RU2249043C2 (pl) |
| SK (1) | SK286195B6 (pl) |
| WO (1) | WO2000073489A1 (pl) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009138994A1 (en) * | 2008-05-14 | 2009-11-19 | Biocon Limited | A fermentation process for the production of secondary metabolites |
| CN102504007B (zh) * | 2011-12-15 | 2013-09-25 | 成都普思生物科技有限公司 | 一种鲁斯考皂苷元单体的分离纯化方法 |
| CN103588852B (zh) * | 2013-11-26 | 2016-03-30 | 陕西嘉禾生物科技股份有限公司 | 从假叶树中提取分离鲁斯可皂苷元的方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2104911A1 (en) | 1970-09-03 | 1972-04-28 | Investigations Sci Pharm | Heterosides from ruscus aculeatus l - useful as antiinflammatories vasconstructors and fibrinolytics |
| GB1380253A (en) | 1971-01-21 | 1975-01-08 | Inverni Della Beffa Spa | Prosapogenins |
| JPS59192075A (ja) * | 1983-04-12 | 1984-10-31 | Dainippon Ink & Chem Inc | アロエ抽出物の苦味改良法 |
-
1999
- 1999-06-01 IT IT1999MI001223A patent/ITMI991223A1/it unknown
-
2000
- 2000-05-16 US US09/979,141 patent/US6528280B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-26 SK SK1745-2001A patent/SK286195B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-05-26 CN CNB00808243XA patent/CN1261587C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-26 CA CA2375087A patent/CA2375087C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-26 PL PL352016A patent/PL200908B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-05-26 HK HK02107852.0A patent/HK1046432B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-05-26 IL IL14682700A patent/IL146827A0/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-05-26 KR KR1020017015394A patent/KR100670413B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-26 CZ CZ20014283A patent/CZ301224B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-05-26 AT AT00943740T patent/ATE290603T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-05-26 RU RU2001132333/13A patent/RU2249043C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-05-26 DE DE60018560T patent/DE60018560T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-26 PT PT00943740T patent/PT1181384E/pt unknown
- 2000-05-26 HU HU0201380A patent/HUP0201380A3/hu unknown
- 2000-05-26 JP JP2001500799A patent/JP4699661B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-26 AU AU58099/00A patent/AU773234B2/en not_active Ceased
- 2000-05-26 EP EP00943740A patent/EP1181384B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-26 WO PCT/EP2000/004794 patent/WO2000073489A1/en not_active Ceased
- 2000-05-26 ES ES00943740T patent/ES2237436T3/es not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-11-29 NO NO20015824A patent/NO326848B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Biely et al. | Cooperativity of esterases and xylanases in the enzymatic degradation of acetyl xylan | |
| Halliwell et al. | The nature and mode of action of the cellulolytic component C1 of Trichoderma koningii on native cellulose | |
| Andberg et al. | Swollenin from Trichoderma reesei exhibits hydrolytic activity against cellulosic substrates with features of both endoglucanases and cellobiohydrolases | |
| Saha | Production, purification and properties of endoglucanase from a newly isolated strain of Mucor circinelloides | |
| Weinstein et al. | Structure of plant cell walls: IX. Purification and partial characterization of a wall-degrading endo-arabanase and an arabinosidase from Bacillus subtilis | |
| Puri et al. | Purification and characterization of naringinase from a newly isolated strain of Aspergillus niger 1344 for the transformation of flavonoids | |
| Kochhar et al. | Purification and immobilisation of inulinase from Aspergillus candidus for producing fructose | |
| Kon et al. | Application of 2-aminopyridine fluorescence labeling to glycosaminoglycans | |
| US20110207182A1 (en) | Novel thermophilic cellobiohydrolase | |
| Matta et al. | Glycosidases of Aspergillus niger: IV. Purification and characterization of α-mannosidase | |
| Carli et al. | Biochemical and kinetic characterization of the recombinant GH28 Stereum purpureum endopolygalacturonase and its biotechnological application | |
| JPH01256394A (ja) | セロオリゴ糖の酵素的製造方法 | |
| Biely et al. | Action of acetylxylan esterase from Trichoderma reesei on acetylated methyl glycosides | |
| Garzlllo et al. | Hydrolytic properties of extracellular cellulases from Pleurotus ostreatus | |
| US6911325B1 (en) | Process for the preparation of derivatives of Ruscus aculeatus steroid glycosides by enzymatic hydrolysis | |
| JP2003501044A6 (ja) | 酵素的加水分解によるRuscus aculeatusステロイド配糖体の誘導体の製造方法 | |
| Fujikawa et al. | Approaches toward High‐Mannose‐Type Glycan Libraries | |
| Moriyoshi et al. | Purification and characterization of an endo-1, 4-β-glucanase from Neisseria sicca SB that hydrolyzes β-1, 4 linkages in cellulose acetate | |
| Hadj-Taieb et al. | Hydrolytic efficiency of Penicillium occitanis cellulase: kinetic aspects | |
| EP1546352A2 (en) | Cell-free production of glucosamine | |
| JPH0833496A (ja) | オリゴ糖の製造法 | |
| Lindner et al. | Purification and properties of a carboxymethylcellulase from Sclerotium rolfsii | |
| EP0676475A1 (en) | Process for producing saccharide | |
| Murata et al. | Efficient synthetic method of obtaining oligosaccharide units and derivatives utilizing endoglycosidases | |
| Bouquelet | Use of Exoglycosidases 15 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20110526 |