PL201771B1 - Sposób ekstrahowania frakcji lipidowych z materiału ze zwierząt morskich i wodnych, ekstrakt lipidowy kryla oraz zastosowanie ekstraktu lipidowego - Google Patents
Sposób ekstrahowania frakcji lipidowych z materiału ze zwierząt morskich i wodnych, ekstrakt lipidowy kryla oraz zastosowanie ekstraktu lipidowegoInfo
- Publication number
- PL201771B1 PL201771B1 PL347396A PL34739699A PL201771B1 PL 201771 B1 PL201771 B1 PL 201771B1 PL 347396 A PL347396 A PL 347396A PL 34739699 A PL34739699 A PL 34739699A PL 201771 B1 PL201771 B1 PL 201771B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- lipid
- extraction
- fraction
- marine
- acetone
- Prior art date
Links
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 title claims abstract description 118
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 110
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 title claims abstract description 48
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 70
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 61
- 241000239366 Euphausiacea Species 0.000 claims abstract description 45
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 21
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims abstract description 13
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims abstract description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 141
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 62
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 claims description 38
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 24
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 23
- FDSDTBUPSURDBL-LOFNIBRQSA-N canthaxanthin Chemical compound CC=1C(=O)CCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C(=O)CCC1(C)C FDSDTBUPSURDBL-LOFNIBRQSA-N 0.000 claims description 19
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 17
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 16
- 241000239263 Calanus Species 0.000 claims description 14
- JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N Astaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C(=C/C=C/C1=C(C)C(=O)C(O)CC1(C)C)/C)C=CC=C(/C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)C(=O)C(O)CC2(C)C JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N 0.000 claims description 11
- 235000013793 astaxanthin Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000001168 astaxanthin Substances 0.000 claims description 11
- 229940022405 astaxanthin Drugs 0.000 claims description 11
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 11
- OOUTWVMJGMVRQF-DOYZGLONSA-N Phoenicoxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)C(=O)C(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)C(=O)CCC2(C)C OOUTWVMJGMVRQF-DOYZGLONSA-N 0.000 claims description 10
- MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N astaxanthin Chemical compound C([C@H](O)C(=O)C=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C(=O)[C@@H](O)CC1(C)C MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N 0.000 claims description 10
- 235000012682 canthaxanthin Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000001659 canthaxanthin Substances 0.000 claims description 10
- 229940008033 canthaxanthin Drugs 0.000 claims description 10
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 claims description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 8
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 7
- 238000009395 breeding Methods 0.000 claims description 6
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 claims description 6
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 claims description 6
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 4
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 claims description 3
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 claims description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract description 124
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 abstract description 11
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 abstract description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 238000003811 acetone extraction Methods 0.000 abstract description 3
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 abstract description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 34
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 241001472118 Euphausia pacifica Species 0.000 description 22
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 22
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 21
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 21
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 19
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 19
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 19
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 19
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 13
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 10
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 9
- 229940106134 krill oil Drugs 0.000 description 9
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 9
- 241000894007 species Species 0.000 description 9
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 8
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 8
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 8
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 8
- 241000251730 Chondrichthyes Species 0.000 description 7
- 241001486234 Sciota Species 0.000 description 7
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 7
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000212925 Meganyctiphanes norvegica Species 0.000 description 6
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 6
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 4
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 4
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 4
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 4
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 210000001835 viscera Anatomy 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000252203 Clupea harengus Species 0.000 description 3
- 241001669573 Galeorhinus galeus Species 0.000 description 3
- 241000170625 Mustelus schmitti Species 0.000 description 3
- 241000277331 Salmonidae Species 0.000 description 3
- 241000269821 Scombridae Species 0.000 description 3
- QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N Vitamin D3 Natural products C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C/C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N 0.000 description 3
- 235000019514 herring Nutrition 0.000 description 3
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 3
- 235000020640 mackerel Nutrition 0.000 description 3
- 235000020660 omega-3 fatty acid Nutrition 0.000 description 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 3
- 230000002797 proteolythic effect Effects 0.000 description 3
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 3
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 3
- 235000005282 vitamin D3 Nutrition 0.000 description 3
- 239000011647 vitamin D3 Substances 0.000 description 3
- QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N vitamin D3 Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N 0.000 description 3
- 229940021056 vitamin d3 Drugs 0.000 description 3
- 238000009010 Bradford assay Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 description 2
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- -1 astaxanthin carotenoid Chemical class 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 235000020774 essential nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 235000006486 human diet Nutrition 0.000 description 2
- YYVJAABUJYRQJO-UHFFFAOYSA-N isomyristic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCC(O)=O YYVJAABUJYRQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOCYQVNGROEVLU-UHFFFAOYSA-M isopentadecanoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCC([O-])=O ZOCYQVNGROEVLU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 206010025135 lupus erythematosus Diseases 0.000 description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 2
- 229940012843 omega-3 fatty acid Drugs 0.000 description 2
- 239000006014 omega-3 oil Substances 0.000 description 2
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical class COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000008057 potassium phosphate buffer Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 2
- 150000005672 tetraenes Chemical class 0.000 description 2
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 2
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 2
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 150000005671 trienes Chemical class 0.000 description 2
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 2
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 2
- GZIFEOYASATJEH-VHFRWLAGSA-N δ-tocopherol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 GZIFEOYASATJEH-VHFRWLAGSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 208000016444 Benign adult familial myoclonic epilepsy Diseases 0.000 description 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 description 1
- GZIFEOYASATJEH-UHFFFAOYSA-N D-delta tocopherol Natural products OC1=CC(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 GZIFEOYASATJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N Inositol-hexakisphosphate Chemical compound OP(O)(=O)O[C@H]1[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H]1OP(O)(O)=O IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 1
- 241001529936 Murinae Species 0.000 description 1
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 description 1
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 241000199919 Phaeophyceae Species 0.000 description 1
- 241000206572 Rhodophyta Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000944 Soxhlet extraction Methods 0.000 description 1
- 241000063156 Squatina squatina Species 0.000 description 1
- 241000680651 Thysanoessa raschii Species 0.000 description 1
- 102000004887 Transforming Growth Factor beta Human genes 0.000 description 1
- 108090001012 Transforming Growth Factor beta Proteins 0.000 description 1
- 208000025865 Ulcer Diseases 0.000 description 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 description 1
- 229940100609 all-trans-retinol Drugs 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000006053 animal diet Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 230000001363 autoimmune Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol Chemical compound OC.ClC(Cl)Cl WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003026 cod liver oil Substances 0.000 description 1
- 235000012716 cod liver oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 235000010389 delta-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 description 1
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- XTLNYNMNUCLWEZ-UHFFFAOYSA-N ethanol;propan-2-one Chemical compound CCO.CC(C)=O XTLNYNMNUCLWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010462 extra virgin olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000021010 extra-virgin olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 208000016427 familial adult myoclonic epilepsy Diseases 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 229940013317 fish oils Drugs 0.000 description 1
- ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N flubendiamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(I)=C1C(=O)NC(C)(C)CS(C)(=O)=O ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000000892 gravimetry Methods 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 208000017169 kidney disease Diseases 0.000 description 1
- 210000005228 liver tissue Anatomy 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 231100000957 no side effect Toxicity 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 235000002949 phytic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009372 pisciculture Methods 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 229940024999 proteolytic enzymes for treatment of wounds and ulcers Drugs 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000036632 reaction speed Effects 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- ZRKFYGHZFMAOKI-QMGMOQQFSA-N tgfbeta Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H]([C@@H](C)O)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H]([C@@H](C)O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)CNC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](N)CCSC)C(C)C)[C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(O)=O)C1=CC=C(O)C=C1 ZRKFYGHZFMAOKI-QMGMOQQFSA-N 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 238000013271 transdermal drug delivery Methods 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000397 ulcer Toxicity 0.000 description 1
- 230000009278 visceral effect Effects 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 1
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 1
- 235000019166 vitamin D Nutrition 0.000 description 1
- 239000011710 vitamin D Substances 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002446 δ-tocopherol Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
- C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Feed For Specific Animals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Farming Of Fish And Shellfish (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
Abstract
Wynalazek dotyczy sposobu ekstrakcji frak- cji lipidowych z materia lu ze zwierz at morskich i wodnych, przez ekstrakcj e rozpuszczalnikiem ketonowym, korzystnie acetonem. Otrzyman a nierozpuszczaln a i rozdrobnion a frakcj e podda- je si e korzystnie dodatkowej ekstrakcji rozpusz- czalnikiem, z u zyciem alkoholu, korzystnie eta- nolu, izopropanolu lub tert-butanolu albo estru kwasu octowego, korzystnie octanu etylu, aby osi agnac ekstrakcje pozosta lej rozpuszczalnej frakcji lipidowej z materia lu ze zwierz ecia mor- skiego i wodnego. Pozosta la nierozpuszczaln a rozdrobnion a zawarto sc sta la odzyskuje si e tak ze, poniewa z jest ona bogata w bia lka i za- wiera u zyteczn a ilo sc aktywnych enzymów. W zakres wynalazku wchodzi tak ze ekstrakt lipidowy kryla oraz zastosowanie ekstraktu lipi- dowego do wytwarzania produktu do stosowa- nia lekarskiego, kosmetycznego, od zywkowe- go, do hodowli ryb i karmienia zwierz at. PL PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Wynalazek dotyczy sposobu ekstrahowania frakcji lipidowych z materiału ze zwierząt morskich i wodnych, ekstraktu lipidowego kryla oraz zastosowania ekstraktu lipidowego. Zgodnie z wynalazkiem dokonuje się ekstrakcji frakcji lipidowych ze zwierząt morskich i wodnych, takich jak kryl, Calanus, ryba oraz zwierzęta morskie. Konkretniej, wynalazek ten odnosi się do sposobu ekstrakcji frakcji lipidowych przez odwodnienie z użyciem rozpuszczalników oraz odzyskaniu części stałych bogatych w aktywne enzymy.
Frakcje lipidowe otrzymywane ze zwierząt morskich i wodnych, takich jak kryl, Calanus, ryba oraz zwierzęta morskie, mają różne zastosowania:
Zastosowania medyczne
Oleje ze zwierząt morskich i wodnych, oraz ich frakcje zawierają różne czynniki terapeutyczne. Przykładowo opisuje się, że różne oleje ze zwierząt morskich i wodnych mają właściwości przeciwzapalne. Oleje ze zwierząt morskich i wodnych opisuje się także jako pomocne przy redukowaniu występowania choroby sercowo-naczyniowej. Donosi się także, że niektóre oleje ze zwierząt morskich i wodnych hamują rozwój pewnych form tocznia i chorób nerek. Jako dodatkowy przykład, kryl moż e być stosowany jako źródło enzymów niszczących wrzody i rany lub ułatwiających trawienie pokarmów. Oleje ze zwierząt morskich i wodnych zawierają także różne antyoksydanty, które mogą mieć potencjalne właściwości terapeutyczne.
Środki odżywcze
Biorąc pod uwagę korzystny wpływ kwasów omega-3, oleje z kryla, Calanus i ryby można by stosować jako środki dietetyczne uzupełniające dietę człowieka. Te kwasy tłuszczowe są zasadnicze dla prawidłowego rozwoju mózgu i oka. Oleje ze zwierząt morskich i wodnych są także bogate w rozpuszczalne w tłuszczach witaminy A, D i E oraz karotenoidy.
Kosmetyki
Oleje z różnych zwierząt morskich i wodnych stosuje się do wytwarzania kremów nawilżających.
Hodowla ryb
Wśród lipidów znalezionych u kryla, Calanus i ryby, obecne są w wysokim stężeniu kwasy tłuszczowe 20:5 (kwas eikozapentaenowy) oraz 22:6 (kwas dokozaheksaenowy). Te kwasy tłuszczowe są podstawowymi składnikami odżywczymi i są korzystne jako pokarm dla ryb. Ponadto, te podstawowe składniki odżywcze są przenoszone do diety człowieka przez spożywanie ryb karmionych takim pokarmem.
Pasza dla zwierząt
Diety pokarmowe dla zwierząt bogate w kwasy omega-3 mogą zwiększać poziom nienasyconych kwasów tłuszczowych i zmniejszać poziom cholesterolu w mięsie.
Właściwość ta jest już wykorzystywana w przemyśle drobiowym do poprawy jakości jaj.
Znane są różne metody ekstrakcji olejów ze zwierząt morskich i wodnych. Przykładowo, znana jest ekstrakcja oleju rybnego przy użyciu rozpuszczalników organicznych, takich jak heksan i etanol. Wiadomo także jak zmierzyć zawartość tłuszczu w tkance mięśniowej ryby przy użyciu rozpuszczalników takich jak aceton.
Opis patentowy Stanów Zjednoczonych nr US 4,331,695 opisuje metodę stosującą rozpuszczalniki pod ciśnieniem, które występują w postaci gazowej w temperaturze pokojowej, takie jak propan, butan lub heksan. Ekstrakcję przeprowadza się w zalecanych temperaturach wynoszących 15 do 80°C na poszatkowanej roślinie lub dokładnie rozdrobnionych produktach zwierzęcych. Ekstrahowane oleje wytrąca się następnie pod wysokim ciśnieniem i podwyższonej temperaturze, wynoszącej 50 do 200°C. Jednak heksan jest słabym rozpuszczalnikiem ekstrakcyjnym dla zwierząt morskich, takich jak kryl. Ponadto, wysokie temperatury stosowane w etapie wytrącania ujemnie zmieniają lipidy.
Kanadyjskie zgłoszenie patentowe nr CA 2,115,571 opisuje metodę ekstrakcji olejów z różnych brązowych i czerwonych gatunków alg. Metoda opisuje np. ekstrakcję Soxhleta przy użyciu prawie czystego etanolu przez 40 godzin.
Opis patentowy Stanów Zjednoczonych nr US 5006281 opisuje metodę ekstrakcji oleju ze zwierząt morskich i wodnych, takich jak ryba. Zwierzę morskie i wodne traktuje się najpierw związkiem będącym antyoksydantem, dokładnie rozdrabnia i odwirowuje, aby oddzielić fazę olejową od fazy wodnej i fazy stałej. Następnie fazę olejową dodatkowo traktuje się antyoksydantem, w celu usunięcia niepożądanego zapachu lub smaku.
PL 201 771 B1
Kanadyjski opis patentowy nr CA 1,098,900 opisuje metodę ekstrakcji olejów z kryla. Metoda obejmuje emulgowanie świeżego lub rozmrożonego kryla w środowisku wodnym. Frakcję olejową odzyskuje się przez wirowanie.
Folch w artykule publikowanym w roku 1957 w J. Biol. Chem. 226: 497-509 „A simple method for the isolation and purification of total lipids from animal tissues” proponuje metodę ekstrakcji przy użyciu chloroformu i metanolu. Metoda ta nie jest możliwa z punktu widzenia rynku, z powodu toksyczności rozpuszczalników.
Jednakże, procesy według wcześniejszego stanu techniki ogólnie nie są łatwe do wykorzystania rynkowego lub zapewniają niską wydajność ilościową. Tak więc, przedmiotem niniejszego wynalazku jest zapewnienie ulepszonego sposobu ekstrakcji oleju ze zwierząt morskich i wodnych, pozwalającego na odzysk wartościowej frakcji olejowej i oddzielny odzysk wartościowej stałej pozostałości bogatej w białko, która zawiera aktywne enzymy.
Inne przedmioty i dodatkowe zakresy zastosowania niniejszego wynalazku staną się widoczne w szczegółowym opisie podanym w niniejszym potem. Jednakże należy rozumieć, że ten szczegółowy opis, mimo iż ukazuje zalecane postacie realizacji wynalazku, jest podany jedynie w celu zilustrowania, ponieważ dla specjalistów staną się widoczne rozmaite zmiany i modyfikacje w duchu i kształ cie wynalazku.
Krótki opis rysunków
Fig. 1. Chromatografia gazowo-cieczowa kwasów tłuszczowych z suchego kryla (chloroform-metanol)
Fig. 2. Chromatografia gazowo-cieczowa kwasów tłuszczowych z suchego kryla (aceton)
Fig. 3. Chromatografia gazowo-cieczowa kwasów tłuszczowych z mrożonego kryla (aceton)
Fig. 4. Chromatografia gazowo-cieczowa kwasów tłuszczowych z mrożonego kryla (etanol)
Fig. 5. Chromatografia gazowo-cieczowa kwasów tłuszczowych z mrożonego kryla (tert-butanol)
Fig. 6. Chromatografia cienkowarstwowa obojętnych lipidów Calanus sp. i M. norvegica
Fig. 8. Chromatografia cienkowarstwowa obojętnych lipidów E. pacifica
Fig. 9. Chromatografia cienkowarstwowa obojętnych lipidów M. schmitti.
Fig. 10. Chromatografia cienkowarstwowa obojętnych lipidów G. galeus
Fig. 11. Chromatografia cienkowarstwowa obojętnych lipidów rekina anioł morski
Fig. 12. Chromatografia cienkowarstwowa fosfolipidów Calanus sp. i M. norvegica
Fig. 13. Chromatografia cienkowarstwowa fosfolipidów E. pacifica
Fig. 14. Chromatografia cienkowarstwowa fosfolipidów M. schmitti
Fig. 15. Chromatografia cienkowarstwowa fosfolipidów G. galeus
Fig. 16. Chromatografia cienkowarstwowa fosfolipidów rekina anioł morski
Fig. 17. Wpływ objętości acetonu na ekstrakcję lipidów (E. pacifica)
Fig. 18. Wpływ czasu inkubacji w acetonie na ekstrakcję lipidów (E. pacifica)
Fig. 19. Wpływ objętości etanolu na ekstrakcję lipidów (E. pacifica)
Fig. 20. Wpływ czasu inkubacji w etanolu na ekstrakcję lipidów (T. raschii)
Przed szczegółowym opisem niniejszego wynalazku, należy zrozumieć, że wynalazek nie ogranicza się w swym zastosowaniu do szczegółów procesu opisanych w niniejszym. Wynalazek umożliwia inne postacie realizacji, praktykowane różnymi sposobami. Należy także zrozumieć, że frazeologia i terminologia jest stosowana w niniejszym w celu opisu, a nie ograniczenia.
Według wynalazku sposób ekstrahowania frakcji lipidowych z materiału ze zwierząt morskich i wodnych, charakteryzuje się tym, ż e obejmuje etapy:
(a) umieszczanie materiału ze zwierząt morskich i wodnych w rozpuszczalniku ketonowym, korzystnie acetonie z uzyskaniem ekstrakcji rozpuszczalnej frakcji lipidowej z wymienionego materiału ze zwierząt morskich i wodnych, (b) oddzielenie zawartości płynnej i stałej, (c) odzyskanie frakcji bogatej w lipidy z zawartości płynnej, przez odparowanie rozpuszczalników obecnych w zawartości płynnej z uzyskaniem całkowitej frakcji lipidowej.
W korzystnym wykonaniu sposób charakteryzuje się tym, ż e ponadto obejmuje (d) umieszczenie wymienionej zawartości stałej w rozpuszczalniku organicznym wybranym z grupy, obejmują cej alkohol, korzystnie etanol, izopropanol lub tert-butanol, oraz estry kwasu octowego, korzystnie octan etylu, do uzyskania ekstrakcji pozostałej rozpuszczalnej frakcji lipidowej z wymienionego materiału ze zwierząt morskich i wodnych, (e) oddzielenie zawartości płynnej i stałej,
PL 201 771 B1 (f) odzyskanie drugiej frakcji bogatej w lipidy przez odparowanie rozpuszczalnika z zawartości płynnej z e), i (g) odbieranie zawartości stałej.
W etapie (a) rozpuszczalnik i materiał zwierzęcy korzystnie homogenizuje się .
W etapie (d), rozpuszczalnik i zawartość stałą również korzystnie homogenizuje się .
W korzystnym wykonaniu wynalazku etapy (b) i/lub (d) prowadzi się w atmosferze obojętnego gazu.
Ponadto etapy (b) i/albo (e) wykonuje się technikami wybranymi korzystnie spośród filtracji, wirowania i sedymentacji.
Natomiast etapy (c) i/albo (f) wykonuje się korzystnie technikami wybranymi spośród odparowywania pod zmniejszonym ciśnieniem, odparowywania rzutowego i suszenia z rozpylaniem.
W innym korzystnym wykonaniu sposobu wedł ug wynalazku po etapie (b), a przed etapem (c) sposób dodatkowo obejmuje pośredni etap mycia zawartości stałej z użyciem rozpuszczalnika, oraz dodanie otrzymanego roztworu myjącego do zawartości płynnej z etapu (b).
W kolejnym korzystnym wykonaniu wynalazku po etapie (e), a przed etapem (f) sposób dodatkowo obejmuje pośredni etap mycia zawartości stałej z użyciem rozpuszczalnika organicznego wybranego w etapie (d).
Korzystnie przed etapem (a) materiał ze zwierzęcia morskiego i wodnego jest dokładnie rozdrabniany, korzystnie do wielkości średnicy cząstek wynoszącej 5 mm lub mniej.
Etapy sposobu (a) i (b) prowadzi się w temperaturze rozpuszczalnika wynoszącej około 5°C lub niższej.
W sposobie wedł ug wynalazku zwierzę ciem morskim lub wodnym jest korzystnie zooplankton, korzystniej kryl lub Calanus.
W innym korzystnym wykonaniu wynalazku zwierzę ciem morskim lub wodnym jest produkt uboczny odfiletowanej ryby.
Całkowita frakcja lipidowa otrzymana w sposobie według wynalazku zawiera co najmniej astaksantynę i/lub kantaksantynę.
Wynalazek dotyczy ekstraktu lipidowego kryla, charakteryzującego się tym, że zawartość karotenoidów w astaksantynie wynosi co najmniej około 75 i korzystnie co najmniej około 90 μg/g ekstraktu krylowego, i zawartość karotenoidów w kantaksantynie wynosi co najmniej około 250 μg/g i korzystnie co najmniej około 270 μg/g ekstraktu kryla.
W sposobie ekstrakcji lipidów według wynalazku odzyskuje się zawartość stałą etapu b) i/lub e) składającą się z odwodnionej pozostałości zawierającej aktywne enzymy.
Wynalazek obejmuje zastosowanie ekstraktu lipidowego uzyskanego sposobem według wynalazku do stosowania lekarskiego, kosmetycznego, odżywkowego, do hodowli ryb i karmienia zwierząt.
Wynalazek obejmuje także zastosowanie ekstraktu lipidowego uzyskanego sposobem według wynalazku do wytwarzania produktu wybranego z grupy składającej się z produktu medycznego, odżywczego, kosmetycznego, do hodowli ryb i karmienia zwierząt.
Jak przedstawiono wyżej sposób według wynalazku obejmuje zawieszenie świeżo zebranego materiału morskiego i wodnego w acetonie. Lipidy ekstrahuje się z użyciem ketonu, takiego jak aceton. Pozwala to na szybkie odwodnienie tkanki zwierzęcej i migrację frakcji lipidowej do rozpuszczalnika. Sucha pozostałość jest wartościowym produktem bogatym w aktywne enzymy.
W zalecanej postaci realizacji, ekstrakcję przeprowadza się przez kolejne traktowania acetonem i alkoholem. Zalecanym alkoholem jest izopropanol i tert-butanol. Alkohol może być także zastąpiony estrem kwasu octowego, takim jak octan etylu. W wyniku procedury powstają dwie kolejne frakcje lipidowe oraz sucha pozostałość bogata w białko, zawierające aktywne enzymy. Odzysk lipidów całkowitych jest porównywalny z procedurą Folch i inni (1957) przytoczonej w części tło wynalazku. Testy przeprowadzano z użyciem tkanek kryla, Calanus, ryby i rekina.
Kolejne traktowania ekstrakcyjne proponowane w niniejszym wynalazku, dają lepszą wydajność ekstrakcji lipidowej niż system ekstrakcji z pojedynczym rozpuszczalnikiem. Ekstrakcja przy użyciu dwóch kolejnych rozpuszczalników, która rozpoczyna się ketonem, takim jak aceton, jest szczególnie korzystna ponieważ aceton w efekcie, odwadnia tkankę zwierzęcą. Posiadanie tkanki zwierzęcej w formie odwodnionej bardzo ułatwia proces ekstrakcji drugim rozpuszczalnikiem, alkoholem lub estrem kwasu octowego, takim jak octan etylu.
W przypadku zooplanktonu, takiego jak kryl i Calanus oraz w przypadku produktów ubocznych filetowania ryb, takich jak trzewia rybie, widać, że ekstrakcja samym acetonem może wystarczać do
PL 201 771 B1 efektywnego pod względem kosztów odzysku frakcji lipidowej i oddzielnego odzysku suchego produktu stałego bogatego w białka zawierające aktywne enzymy.
Obecnie zostanie opisany ogólny sposób ekstrakcji według niniejszego wynalazku. Materiał wyjściowy składający się ze świeżo zebranego i korzystnie dokładnie rozdrobnionego materiału ze zwierząt morskich i wodnych, poddaje się ekstrakcji acetonem, przez około dwie godziny, a korzystnie przez noc. Jednak czas ekstrakcji nie jest krytyczny dla wydajności ekstrakcji lipidowej. Aby ułatwić ekstrakcję, zaleca się stosowanie cząstek mniejszych niż 5 mm średnicy. Ekstrakcję prowadzi się korzystnie w obojętnej atmosferze i w temperaturze rzędu około 5°C lub niższej.
Korzystnie, początek ekstrakcji będzie prowadzony przy mieszaniu przez około 10 do 40 minut, korzystnie 20 minut. Chociaż czas ekstrakcji nie jest krytyczny, stwierdzono, że najlepsza jest ekstrakcja 2 godzinna przy stosunku objętościowym wynoszącym 6:1 acetonu do materiału zwierzęcia morskiego lub wodnego.
Rozpuszczone frakcje lipidowe oddziela się od materiału stałego standardowymi technikami, włączając np. filtrację, wirowanie lub sedymentację. Korzystnie stosuje się filtrację.
Po oddzieleniu przez filtrację na filtrze opornym wobec rozpuszczalników organicznych (metal, szkło lub papier), pozostałość ewentualnie przemywa się czystym acetonem, korzystnie dwoma objętościami (początkowa objętość materiału), aby odzyskać jeszcze więcej lipidów. Połączone przesącze odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Ewentualnie, można stosować odparowywanie rzutowe lub suszenie przez rozpylanie. Pozostałość wodną otrzymaną po odparowaniu pozostawia się do oddzielenia od fazy olejowej (frakcji) w niskiej temperaturze.
Stałą pozostałość zebrana na filtrze zawiesza się i ekstrahuje alkoholem, takim jak etanol, izopropanol, tert-butanol lub alternatywnie octanem etylu, korzystnie dwoma objętościami (początkowa objętość materiału). Przesącz odparowuje się pozostawiając drugą frakcję lipidów (określaną jako frakcję II). Chociaż okres ekstrakcji nie jest krytyczny, zauważono, że wystarcza czas ekstrakcji wynoszący około 30 minut, w temperaturach poniżej około 5°C.
Temperatura rozpuszczalników organicznych, z wyjątkiem tert-butanolu, oraz temperatura próbki nie jest parametrem krytycznym, lecz zaleca się, aby były one możliwie zimne. Jednakże w przypadku tert-butanolu, który jest stał y w temperaturze pokojowej, istotne jest ogrzanie go przed użyciem i przeprowadzenie ekstrakcji natychmiast, w temperaturze 25°C.
Przykłady porównawcze
Aby porównać skuteczność procesu ekstrakcji, stosowano klasyczną technikę (Folch i inni, 1957) z użyciem chloroformu i metanolu wobec kryla. Metoda ta jest odniesieniem w stosunku do pomiarów skuteczności procesu ekstrakcji. Wykonywano inne porównanie stosując technikę z użyciem heksanu jako rozpuszczalnika ekstrakcyjnego. Odzysk lipidów szacowano zawieszając frakcje lipidowe w małych objętościach ich oryginalnych rozpuszczalników i mierząc przez grawimetrię małych równych ilości po odparowaniu.
Dla wszystkich opisanych w niniejszym przykładów, sposób według niniejszego wynalazku, obejmujący ekstrakcję acetonową, a następnie ekstrakcję drugim rozpuszczalnikiem (np. octanem etylu) dawał przezroczysty olej, mający wygląd i właściwości atrakcyjniejsze niż jakikolwiek olej otrzymany techniką klasyczną Folch i innych (1957).
Aby przeanalizować skład lipidów, 780 μg każdego ekstraktu załadowano na płytki z żelem krzemionkowym i frakcjonowano przez chromatografię cienkowarstwową, TLC (Bowyer i inni, 1962) stosując następujące rozpuszczalniki. Lipidy obojętne: heksan, eter etylowy, kwas octowy (90:10:1, objętościowo) oraz fosfolipidy: chloroform, metanol, woda (80:25:2, objętościowo). Skład kwasu tłuszczowych E. pacifica analizowano stosując chromatografię gazowo-cieczową, GLC, (Bowyer i inni, 1962 przez bibliografia) włączając pewne modyfikacje w stosunku do techniki oryginalnej: 2 godziny w temperaturze 65°C, zamiast 1 godziny w temperaturze 80°C, trzy przemycia heksanem, zamiast dwóch oraz brak przemywania wodą.
Aby pozbyć się śladów rozpuszczalników organicznych, frakcje lipidowe I i II ogrzewa się do temperatury około 125°C przez około 15 minut w obojętnej atmosferze.
Tłuszcz analizowano zgodnie z American Oil Chemist's Society (AOCS). W analizie ekstrahowanych lipidów stosowano następujące kryteria: zmydlanie i indeksy jodowe Wijs'a oraz poziom wilgotność-substancja lotna. Określono także zawartość cholesterolu metodą Plummer 1987 (patrz bibliografia). Takie same i inne analizy wykonywano w niezależnym laboratorium pod nadzorem profesora Roberta Ackamann'a (Canadian Institute of Fisheries Technology, DalTech, Dalhousie University, Halifaks, Nowa Szkocja, Kanada). Obejmują one indeks jodowy Wijs'a, wartości nadtlenkowe
PL 201 771 B1 i anizydyny, zawartość klas lipidów, zawartość kwasów tł uszczowych, wolne kwasy tł uszczowe FAME, cholesterol, tokoferol, zawartości całego trans-retinolu, cholekalcyferolu, astaksantyny i kantaksantyny.
Tablica 1 ukazuje, że z suchego kryla ekstrahuje się wyższe poziomy lipidów acetonem, a następnie etanolem, w porównaniu z procedurą klasyczną Folcha i innych (1957).
Tablica 2 ukazuje wyniki ekstrakcji lipidowej zamrożonego Euphausia pacifica, gatunku kryla z Oceanu Spokojnego. Zakładając osiemdziesięcioprocentową zawartość wody, zawartość lipidów jest porównywalna z krylem suchym, jak ukazano w tablicy 1. Izopropanol, tert-butanol i octan etylu jako rozpuszczalniki drugiej ekstrakcji, dają wydajność mniej istotną niż etanol, lecz nie koniecznie są mniej efektywne przy odzysku lipidów, ponieważ etanol niesie więcej zanieczyszczeń niż izopropanol, tert-butanol lub octan etylu. A więc, można je również stosować jako drugi rozpuszczalnik po acetonie. Zmienności między wynikami ekstrakcji acetonowych są spowodowane głównie oddzieleniami wodaolej. Na te rozdzielenia ma wpływ ilość resztkowego acetonu w roztworze woda-olej po odparowaniu acetonu. Ta ilość acetonu zmienia się z doświadczenia na doświadczenie, ponieważ system odparowywania stosowany na małą skalę jest mniej powtarzalny (w skali przemysłowej etap odparowywania będzie optymalizowany). Przetestowano także pojedyncze rozpuszczalniki, pod względem ekstrakcji całości lipidów z kryla. Pokazuje to, że octan etylu (współczynnik ekstrakcji 1,37%), jak i heksan (współczynnik ekstrakcji 0,23%) nie są dobranymi rozpuszczalnikami w porównaniu z samym acetonem (współczynnik ekstrakcji 1,86%, a nawet większe współczynniki ekstrakcji przy skutecznym systemie odparowywania acetonu).
Jedną z głównych korzyści procedury jest usuwanie bakterii z ekstraktów (frakcja lipidowa i materiał stały bogaty w białko). Rzeczywiście, próbki E. pacifica inkubowane w różnych stosunkach acetonu w temperaturze 4°C przez 112 dni, szczepiono na pożywce NA, zawierającej ekstrakt wołowy Bacto™ 0,3%, pepton Bacto™ 0,5% i agar Bacto™ 1,5% (Difco Laboratories, Detroit, USA), następnie inkubowano w temperaturze pokojowej lub 4°C przez 18 dni. Nie obserwowano istotnego wzrostu bakterii przy stosunku 1 objętości acetonu na gram kryla. W wyższych proporcjach acetonu (2 objętości i 5 objętości) nie występował istotny wzrost bakterii, co oznacza, że aceton zabezpiecza próbki kryla. Wiadomo, że aceton jest skutecznym środkiem bakteriobójczym i wirusobójczym (Goodman i inni, 1980).
Tablica 3 pokazuje wydajność lipidów z M. norvegica. Procentowość lipidów (3,67%) jest porównywalna z otrzymaną od E. pacifica (3,11%) pokazaną w tablicy 2. Zmienność można przypisać diecie i czasowi (pora) zbioru, które są różne dla tych dwóch gatunków.
Tablica 4 pokazuje wpływ rozdrabniania na skuteczność ekstrakcji lipidów M. norvegica. Ekstrakcje te przeprowadzano w optymalnych warunkach i pokazują niepodważalną korzyść procedury w stosunku do metody klasycznej (4,46% w stosunku do 3,30%). Pokazuje ona także, że rozdrabnianie może być istotnym czynnikiem, gdy gatunek jest duży (4,46% w stosunku do 3,53%).
Tablica 5 opisuje ekstrakcję lipidów z Calanus. Otrzymywano istotne ilości lipidów. Pewne zmienności w składzie gatunkowym Calanus mogą tłumaczyć zmienność między doświadczeniami 1 i 2 (8,22% i 10,90% wagi świeżej).
Tablice 6-8 opisują całkowitą ilość lipidów ekstrahowanych z tkanki ryb. Sposób według niniejszego wynalazku przedstawiono na makreli, pstrągu i śledziu. Sposób przedstawiono na tkankach obwodowych (głównie mięśniach) i trzewiach. Korzystnie, niniejszy sposób pozwalałby na odzysk wartościowych frakcji lipidowych z części ryb, które zazwyczaj traci się po oddzieleniu filetów rybich. Te rybie tkanki, które nie są używane po transformacji ryby do konsumpcji przez człowieka, można by przechowywać w acetonie, a także lipidy ekstrahowane z nich zgodnie z niniejszym wynalazkiem, nawet jeśli metoda Folcha [1957] odzyskuje więcej lipidów niż nasz sposób. W rzeczywistości małe ilości lipidów z makreli (0,52% z trzewi i 1,45% z tkanek) ekstrahowano metodą Folcha po pierwszej ekstrakcji acetonem i etanolem, jak opisano w niniejszym wynalazku. Porównawcze ekstrakcje sposobem opisanym w niniejszym wynalazku przeprowadzone równolegle z metodą Folcha na pstrągu i śledziu, wykazują większy odzysk przy użyciu tej ostatniej. Jednak należy zauważyć, że metody Folcha nie można stosować do odzysku lipidów do zastosowań rynkowych (z powodu toksyczności).
W tablicach 9 do 11, pokazane są wyniki ekstrakcji lipidów z tkanek wątroby rekina. Nie występuje istotna różnica w wynikach między technikami w obrębie gatunku.
Tablica 12 ukazuje niektóre cechy charakterystyczne frakcji I (acetonowa) i frakcji II (alkoholowa lub octanu etylu) dla oleju z kryla (e. pacifica). Po pierwsze, indeks zmydlania frakcji I (130,6) wskazuje, że frakcja ta zawiera kwasy tłuszczowe o dłuższych łańcuchach w porównaniu z frakcją II (185,7). Indeks jodowy Wijsa frakcji I wskazuje, że frakcja ta zawiera więcej wielonienasyconych kwasów tłuszczowych, w porównaniu z olejem z oliwek, który ma indeks 81,1. Tłumaczy to, dlaczego frakcja I
PL 201 771 B1 jest płynna w temperaturze pokojowej. Wiadomo dobrze, że nienasycone kwasy tłuszczowe posiadają temperaturę topnienia niższą niż jeden z ich nasyconych homologów. Takie same obserwacje wykonuje się dla frakcji II, która ma indeks jodowy wynoszący 127,2. Skład kwasów tłuszczowych ukazany w tablicy 12 potwierdza te indeksy jodowe: frakcja I odznacza się wysoką zawartością procentową (30,24%) wielonienasyconych kwasów tłuszczowych (pentaenowych-heksaenowych), i frakcja II także (22,98%). Ostatecznie, tablica 12 ukazuje także, że frakcja I składa się z 10,0% substancji lotnej i wilgoci po odparowaniu rozpuszczalnika. W tym samym teś cie, frakcja II daje warto ść 6,8%. Aby usunąć ślady rozpuszczalników, ważne jest krótkie ogrzewanie (do temperatury około 125°C przez około 15 minut) oleju w atmosferze azotu.
Wyniki z olejem krylowym otrzymane zgodnie ze sposobem według niniejszego wynalazku (frakcja I ekstrahowana acetonem i frakcja II ekstrahowana octanem etylu), zapewniono w tablicach 12, 13, 14 15, 16 i 17. Należy zauważyć, że w tablicy 17, zawartość karotenoidów była istotnie wysoka, jak zmierzono dla dwóch karotenoidów, mianowicie astaksantyny i kantaksantyny. Rzeczywiście, podwójne analizy ujawniły wartości wynoszące 92 do 124 μg/g frakcji lipidowej dla astaksantyny oraz 262 do 734 μg/g dla kantaksantyny. Tak więc, dla celów niniejszego wynalazku, można powiedzieć, że ekstrakt krylowy zawiera astaksantynę w ilości co najmniej 75, a korzystnie co najmniej 90 μg/g frakcji lipidowej. Niskie wartości dla nadtlenku i anizydyny są korzystne i spowodowane obecnością wysokiego poziomu naturalnych antyoksydantów (astaksanyty i kantaksantyny). Związki te są wskaźnikami korzystnych właściwości farmaceutycznych lub kosmetologicznych ekstraktu krylowego, dzięki którym wysoki poziom karotenoidów wskazuje doskonałą charakterystykę migracji przezskórnej. Tak wiec ekstrakt krylowy jest dobrym kandydatem dla przezskórnego dostarczania leków.
Tablica 18 ukazuje najlepszy sposób realizacji sposobu według niniejszego wynalazku pod względem ekstrakcji lipidów z tkanek zwierząt wodnych.
Tablica 19 ukazuje, że w następstwie sposobu według niniejszego wynalazku zachowana jest aktywność enzymów frakcji stałej. W rzeczywistości demonstrację spełniono dla stałej pozostałości krylowej otrzymanej po kolejnych ekstrakcjach acetonem i octanem etylu. Aktywność proteolityczna była miarą uwalniania grup aminowych w teście spektrofotometrycznym z użyciem o-ftalodialdehydu jako odczynnika. Stężenie białek mierzono metodą Bradforda. Rozpuszczalne białka ekstrahowano wodą i dodawano do koncentratu 10% białka laktosurowicy, otrzymanego przez ultrafiltrację. Przy końcu inkubacji w temperaturze 37°C w 50 mM buforze fosforanu potasu, dodawano kwas trichlorooctowy i mierzono ilość grup NH3 w supernatancie, zgodnie z metodą Church i innych [1983, J Dairy Sci 66: 1219-1227].
Fig. 1-6 ukazują chromatogramy składu kwasów tłuszczowych lipidów E. pacifica. W każdej pozycji można zauważyć wysokie proporcje wynoszące 20:5 i 22:6 kwasów tłuszczowych (charakterystycznych dla olejów morskich i wodnych) i reprezentowane przez dwa różne piki.
Zmienność we wzorach lipidowych lipidów obojętnych (z fig. 7 do fig. 11) z jednego gatunku na drugi, można przypisać różnicom w źródle pokarmu. Wewnątrz gatunku (np. E. pacifica) nie obserwuje się istotnych różnic między wzorami lipidów otrzymanych różnymi technikami ekstrakcji lipidowej. Biorąc pod uwagę fosfolipidy (fig. 12 do fig. gatunku (np. E. pacifica) nie obserwuje się istotnych różnic między wzorami lipidów otrzymanych różnymi technikami ekstrakcji lipidowej. Biorąc pod uwagę fosfolipidy (fig. 12 do fig. 16), obserwowano co innego: zmienność tłumaczy się różnymi procesami ekstrakcji lipidów ponieważ ten sam gatunek nie prowadzi do takiego samego wzoru lipidowego. Lipidy od rekinów (ekstrahowane wspomnianymi metodami) oraz rynkowy olej z wątroby dorsza (próbki dostępne z drogerii Uniprix, prowincja Quebec, Kanada) składają się głównie z lipidów obojętnych w przeciwieństwie do fosfolipidów.
Wpływ objętości rozpuszczalnika i czasu inkubacji na skuteczność acetonu do ekstrakcji lipidów z E. pacifica ilustruje się odpowiednio w fig. 17 i 18. Stosunek 1:6 (ciężar/objętość) dawał optymalną wydajność przy prawie pełnej ekstrakcji po 2 godzinach. Drugi etap ekstrakcji przeprowadzano doświadczalnie z użyciem etanolu (fig. 19), lecz czas inkubacji w etanolu powinien wynosić co najmniej 30 minut, co wskazują wyniki z fig. 20.
Jeden z wynalazców, dr. Adrien Beaudoin, spożył różne frakcje lipidów kryla. Nie obserwowano profilu efektów ubocznych.
Chociaż wynalazek opisano powyżej ze względu na jedną specyficzną postać, dla specjalisty będzie oczywiste, że można go modyfikować i doskonalić na różne sposoby. Należy zatem rozumieć, że niniejszy wynalazek nie powinien być ograniczony w kształcie, z wyjątkiem następujących zastrzeżeń.
Demonstracja, że pozostałości krylowe, otrzymane po ekstrakcji acetonem i octanem etylu, zawierają aktywność enzymów proteolitycznych. Aktywność proteolityczną mierzono przez uwolnienie
PL 201 771 B1 grup aminowych w teście spektrofotometrycznym z użyciem o-ftalodialdehydu jako odczynnika. Stężenie białka mierzono metodą Bradforda.
Źródłem enzymu była pozostałość otrzymana po ekstrakcji lipidowej acetonem i octanem etylu. Rozpuszczalne białka ekstrahowano wodą i dodawano do 10% koncentratu białka laktosurowicy otrzymanego przez ultrafiltrację.
Przy końcu inkubacji w temperaturze 37°C w 50 mM buforze fosforanu potasu, dodawano kwas trichorooctowy i mierzono ilość grup NH3 w supernatancie, zgodnie z metodą Church i innych 1983.
Bibliografia
Bowyer, D. E., Leat, W. M. F. Howard. A. N. i Gresham, G. A. 1962. The determination of the fatty acid composition of serum lipids separated by thin-layer chromatography; and a comparison with column chromatography. BBA. 70:423-431.
Chandrasekar, B., Troyer, DA, Venkatraman. J. T. i Fernandes, G. 1996. Tissue specific regulation of transforming growth factor beta by omega-3 lipid-rich krill oil in autoimmune murine lupus. Nutr Res. 16(3): 489-503.
Christensen, M. S., Hoy. C-E. i Redgrave, T. G. 1994. Lymphatic absorption of n-3 polyunsaturated fatty acids from marine oils with different intramolecular fatty acid distributions. BBA. 1215:198-204.
Church, F. C., Swaisgood. H. E. Porter, D. H. i Catignani, G. L. 1983. Spectrophotometric assay using o-Phthaldialdehyde for determination of proteolysis in milk and isolated milk proteins. J Dairy Sci. 66: 1219-1227.
Difco laboratories. 1984. Difco Manual Dehydrated Culture Media and Reagents for Microbiology. 10-te wydanie Detroit.
Folch, J., Lees. M. i Sloane-Stanley, G. H. 1957. A simple method for the isolation and purification of total lipids from animal tissues. J. biol Chem. 226:497-509.
Goodman Gilman, A., Goodman, L. L i Gilman, A. 1980. The Pharmacological Basis of Therapeutics. 6-te wydanie Collier Macmillan Canada Ltd, Toronto.
Harwood, H-J. i Geyer, R. P. 1964. Biology Data Book. The Federation of American Societies for Experimental Biology, Washington.
Hellgren, L, Karlstam. B. Mohr. V. i Vincent, J. 1991.
Krill enzymes. A new concept for efficient debridement of necrotic ulcers. Int J Dermatol. 30(2): 102-103
Plummer, D. T. 1987. An introduction to practical biochemistry. 3-cie wydanie. McGraw-Hill Book Company, Londyn
Rawn, J. D. i Holy, P. 1994. Rapport sur l'etat des invertebres en 1994: 7:0 Zooplancton (Euphausiaces et Calanus) de l'Estuaire et du Golfe du Saint-Laurent.
Sargent, J. R. 1997. Fish oils and human diet. Br J. Nutr. 78 Dodatek 1: S5-S13.
T a b l i c a 1
Ekstrakcja lipidów suchego kryla (E. pacifica)
| Doświadczenie nr | Technika | Wydajność (%) | Całość (%) | Średnia (%) ±s.d |
| 1- | aceton a) etanol b) | 8,00 7,60 | 15,60 | |
| 2- | 19,70 6,90 | 26,60 | ||
| 3- | 8,15 11,20 | 19,35 | ||
| 4- | 6,80 13,60 | 20,40 | 20,49±3,95 | |
| 5- | chlor: MeOH c) | 15,50 | ||
| 6- | 14,90 | 15,20±0,30 |
Doświadczenia potrójne (odchylenie < 5%).
a) ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-rozpuszczalnik, wynoszącym 1:9 (ciężar/objętość), bez inkubacji.
b) ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-rozpuszczalnik, wynoszącym 1:4 (ciężar/objętość), inkubowane 1 noc w temperaturze 4°C, po pierwszej ekstrakcji acetonem.
c) : Folch i inni 1957.
PL 201 771 B1
T a b l i c a 2
Ekstrakcja lipidów zamrożonego kryla (E. pacifica)
| Doświadczenie nr | Technika | Wydajność (%) | Całość (%) | Średnia (%) ±s.d |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 1- | aceton a) etanol b) | 1,17 1,23 | 2,40 | |
| 2- | 3,05 1,09 | 4,14 | ||
| 3- | 1,53 1,26 | 2,79 | 3,11±0,91 | |
| 4- | aceton a) izopropanol b) | 2,45 0,70 | 3,15 | |
| 5- | 1,80 0,80 | 2,60 | ||
| 6- | n | 1,60 0,80 | 2,40 | 2,72±0,39 |
| 7- | aceton a) t-butanol c) | 2,15 0,47 | 2,62 | |
| 8- | 2,11 0,40 | 2,51 | ||
| 9- | 2,37 0,45 | 2,82 | 2,65±0,16 | |
| 10- | aceton a) octan etylu b) | 2,28 0,21 | 2,49 | |
| 11- | 1,09 0,16 | 1,26 | ||
| 12- | 2,54 0,09 | 2,63 | 2,12±0,76 | |
| 13- | połączone aceton-etanol d) | 3,28 | ||
| 14- | 3,02 | |||
| 15- | 3,25 | 3,18±0,14 | ||
| 16- | octan etylu e) | 1,32 | ||
| 17- | 1,49 | |||
| 18- | 1,31 | |||
| 19- | heksan e) | 0,31 | ||
| 20- | 0,18 | |||
| 21- | 0,20 |
0,23±0,07
PL 201 771 B1 cd. tabeli 2
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| 22- | chlor: | ||
| MeOH f) | 2,37 | ||
| 23- | 2,07 |
2,62
2,35±0,28
Doświadczenia potrójne (odchylenie < 5%).
a) : Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-rozpuszczalnik, wynoszącym 1:6 (ciężar/objętość), inkubowane 2 godziny w temperaturze 4°C.
b) : Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-rozpuszczalnik, wynoszącym 1:2 (ciężar/objętość), inkubowane 30 minut w temperaturze 4°C, po pierwszej ekstrakcji acetonem.
c) : Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-rozpuszczalnik, wynoszącym 1:2 (ciężar/objętość), inkubowane 30 minut w temperaturze 25°C, po pierwszej ekstrakcji acetonem.
d) : Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-aceton-etanol, wynoszącym 1:5:5 (ciężar/objętość/objętość), inkubowane 2 godziny w temperaturze 4°C.
e) : Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-rozpuszczalnik, wynoszącym 1:9 (ciężar/objętość) inkubowane 2 godziny w temperaturze 4°C.
f) Folch i inni 1957.
T a b l i c a 3
Ekstrakcja lipidów zamrożonego kryla (M. norvegica)
| Doświadczenie nr | Technika | Wydajność (%) | Całość (%) | Średnia (%) ±s.d |
| 1- | aceton a) etanol b) | 1,82 1,82 | 3,64 | |
| 2- | 1,15 2,35 | 3,5 | ||
| 3- | 1,68 2,19 | 3,87 | 3,67±0,15 |
Doświadczenia potrójne (odchylenie < 5%).
a) : Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-rozpuszczalnik, wynoszącym 1:9 (ciężar/objętość). Inkubowanie 1 noc w temperaturze 4°C.
b) : Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-rozpuszczalnik, wynoszącym 1:4 (ciężar/objętość), inkubowanie 1 godzinę w temperaturze 4°C, po pierwszej ekstrakcji acetonem.
T a b l i c a 4
Wpływ rozdrabniania na ekstrakcję lipidów zamrożonego kryla (M. norvegica)
| Doświadczenie nr | Technika | 1 rozdrobnienie kryla przed ekstrakcją | Wydajność (%) | Całość (%) |
| 1- | aceton a) etanol b) | tak | 3,10 1,07 | 4,17 |
| 2- | nie | 2,14 1,39 | 3,53 | |
| 3- | tak | 3,32 1,14 | 4,46 | |
| 4- | chlor: MeOHc) | tak | 3,30 | |
| 5- | tak | 3,26 |
Doświadczenia potrójne (odchylenie < 5%).
a) : Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-rozpuszczalnik, wynoszącym 1:6, inkubowane 2 godziny w temperaturze 4°C.
b) ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-rozpuszczalnik, wynoszącym 1:2, inkubowane 30 minut w temperaturze 4°C, po pierwszej ekstrakcji acetonem.
c) : Folch i inni 1957.
PL 201 771 B1
T a b l i c a 5
Ekstrakcja lipidów zamrożonego Calanus (Calanus sp.)
| Doświadczenie nr | Technika | Wydajność (%) | Całość (%) | Średnia (%) ±s.d |
| 1- | aceton a) | 6,18 | 8,22 | |
| etanol b) | 2,04 | |||
| 2- | 8,64 | |||
| n | 2,26 | 10,90 | 9,56±1,34 | |
Doświadczenia potrójne (odchylenie < 5%).
a) : Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-rozpuszczalnik, wynoszącym 1:9 (ciężar/objętość), inkubowane 1 noc w temperaturze 4°C.
b) : Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-rozpuszczalnik, wynoszącym 1:4 (ciężar/objętość), inkubowane 1 godziny w temperaturze 4°C, po pierwszej ekstrakcji acetonem.
T a b l i c a 6
Ekstrakcja lipidów świeżej ryby (makreli)
| Doświadczenie nr | Technika | Wydajność (%) | Całość (%) |
| 1-trzewia ryby 1 | aceton a) etanol b) | 6,11 0,59 | 6,70 |
| 2-tkanki ryby 1 | 3,78 0,91 | 4,69 | |
| 3-trzewia ryby 2 | 10,46 0,57 | 11,03 | |
| 4-tkanki ryby 2 | 6,65 1,41 | 8,06 | |
| 5-trzewia ryby 3 | 8,39 0,66 | 9,05 | |
| 6-tkanki ryby 3 | 5,27 0,97 | 6,24 | |
| 7-trzewia ryby 4 | 8,47 0,69 | 8,16 | |
| 8-trzewia ryby 4 | 8,40 1,02 | 9,42 | |
| 8-trzewia ryby 1 | chlor: MeOH c) | 0,52 | |
| 10-tkanki ryby 1 | 1,45 |
a) Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-rozpuszczalnik, wynoszącym 1:9 (ciężar/objętość), czas inkubacji:
• trzewia ryby 1: 4 godziny, tkanki ryby 1: 23 godziny • trzewia ryby 2: 23 godziny 45, tkanki ryby 2: 45 godziny 30 • trzewia ryby 3: 8 dni 2 godziny 20, tkanki ryby 3: 8 dni 22 godziny 30 • trzewia ryby 4: 17 dni 23 godziny, tkanki ryby 4: 18 dni 2 godziny 25.
b) Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-rozpuszczalnik, wynoszącym 1:4 (ciężar/objętość), inkubowane 1 godziny w temperaturze 4°C, po pierwszej ekstrakcji acetonem, c) : Folch i inni 1957, po ekstrakcjach acetonem, potem etanolem.
T a b l i c a 7
Ekstrakcja lipidów świeżej ryby (pstrąg)
| Doświadczenie nr | Technika | Wydajność (%) | Całość (%) |
| 1-trzewia | aceton a) etanol b) | 34,70 2,18 | 36,88 |
| 2-tkanki | 5,53 1,17 | 6,70 | |
| 3-trzewia | chlor MeOH c) | 39,81 | |
| 4-tkanki | 14,93 |
PL 201 771 B1
Doświadczenia potrójne (odchylenie < 5%).
a): Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-rozpuszczalnik, wynoszącym 1:9 (ciężar/objętość), inkubowane 1 noc w temperaturze 4°C.
b): Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-rozpuszczalnik, wynoszącym 1:4 (ciężar/objętość), inkubowane 1 godziny w temperaturze 4°C, po pierwszej ekstrakcji acetonem.
c) Folch i inni 1957.
T a b l i c a 8
Ekstrakcja lipidów świeżej ryby (śledź)
| Doświadczenie nr | Technika | Wydajność (%) | Całość (%) |
| 1-tkanki i trzewia | aceton a) | 2,09 | |
| etanol b) | 0,68 | 2,77 | |
| 2-tkanki i trzewia | chlor MeOH c) | 5,96 |
Doświadczenia potrójne (odchylenie < 5%).
a): Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-rozpuszczalnik, wynoszącym 1:9 (ciężar/objętość), inkubowane 1 noc w temperaturze 4°. b): Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-rozpuszczalnik, wynoszącym 1:4 (ciężar/objętość), inkubowane 1 godziny w temperaturze 4°C, po pierwszej ekstrakcji acetonem.
c) Folch i inni 1957.
T a b l i c a 9
Ekstrakcja lipidów świeżej wątroby rekina (M. schmitti)
| Doświadczenie nr | Technika | Wydajność (%) | Całość (%) |
| 1- | acetona) | 36,39 | 40,87 |
| etanolb) | 4,48 | ||
| 2- | octan etyluc) | 36,68 | |
| 3- | chlor: MeOHd) | 41,86 |
Doświadczenia potrójne (odchylenia <5%).
a): Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-rozpuszczalnik, wynoszącym 1:9 (ciężar/objętość), inkubowane 2 godziny w temperaturze 4°C.
b): Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-rozpuszczalnik, wynoszącym 1:2 (ciężar/objętość), inkubowane 30 minut w temperaturze 4°C, po pierwszej ekstrakcji acetonem.
c): Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-rozpuszczalnik, wynoszącym 1:9 (ciężar/objętość), inkubowane 2 godziny w temperaturze 4°C.
d): Folch i inni 1957
T a b l i c a 10
Ekstrakcja lipidów świeżej wątroby rekina (G. galeus)
| Doświadczenie nr | Technika | Wydajność (%) | Całość (%) |
| 1- | acetona) | 21,39 | 26,66 |
| octan etylu b) | 5,27 | ||
| 2- | octan etylu c) | 25,89 | |
| 3- | chlor MeOHd) | 29,99 | |
| Doświadczenia potrójne (odchylenia <5%). a): Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-rozpuszczalnik, wynoszącym 1:9 (ciężar/objętość), w temperaturze 4°C. b): Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-rozpuszczalnik, wynoszącym 1:2 (ciężar/objętość), w temperaturze 4°C, po pierwszej ekstrakcji acetonem. c): Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-rozpuszczalnik, wynoszącym 1:9 (ciężar/objętość), | inkubowane 2 godziny inkubowane 30 minut inkubowane 2 godziny |
w temperaturze 4°C. d) Folch i inni 1957.
T a b l i c a 11
Ekstrakcja lipidów świeżej wątroby rekina (anioł morski)
| Doświadczenie nr | Technika | Wydajność(%) | Całość (%) |
| 1- | aceton a) | 19,23 | |
| octan etylu b) | 8,98 | 28,21 | |
| 2- | octan etylu c) | 39,22 | |
| 3- | chlor: MeOH d) | 39,23 |
PL 201 771 B1
Doświadczenia potrójne (odchylenia <5%).
a): Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-rozpuszczalnik, wynoszącym 1:9 (ciężar/objętość), inkubowane 2 godziny w temperaturze 4°C.
b) Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-rozpuszczalnik, wynoszącym 1:2 (ciężar/objętość), inkubowane 30 minut w temperaturze 4°C, po pierwszej ekstrakcji acetonem.
c) ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-rozpuszczalnik, wynoszącym 1:9 (ciężar/objętość), inkubowane 2 godziny w temperaturze 4°C.
d) Folch i inni 1957.
T a b l i c a 12
Charakterystyka oleju krylowego (E. pacifica) niezależ ne laboratorium a) podręcznik
Indeks zmydlenia
| Frakcja Ic) | 130,6 | --- | |
| Frakcja IIa) | 185,7 | --- | |
| Oliwa z oliwek | 192,0 a) | --- | 189,7 |
| Indeks jodowy Wijsa | |||
| Frakcja Ic) | 185,2 | 172,5 | --- |
| Frakcja IId) | 127,2 | 139,2 | --- |
| Oliwa z oliwek | 85,3 e) | --- | 81,1 |
| Zawartość cholesterolu (%) | |||
| Frakcja Ic) | 2,1 | 1,9 | --- |
| Frakcja IId) | 3,7 | 3,0 | --- |
| Oliwa z oliwek | 0,2 e) | --- | --- |
| Substancje lotne i poziom wilgotności (%) | |||
| Frakcja Ic) | 10,0 | --- | --- |
| Frakcja IId) | 6,8 | --- | --- |
| Wartość nadtlenkowa | |||
| (milirównoważnik nadtlenku/kg oleju) | |||
| Frakcja Ic) | --- | 0,0 | --- |
| Frakcja IId) | --- | 0,0 | --- |
| Wartość p-anizydyny (absorpcja q-1) | |||
| Frakcja Ic) | --- | 0,1 | --- |
| Frakcja IId) | --- | 5,5 | --- |
a) : Laboratorium profesora Roberta Ackmana, Canadian Institute of Fisheries Technology, Halifax, Nowa Szkocja.
b) : Harwood i Geyer 1864.
c) : Ekstrakcja wykonywana w stosunku próbka-aceton 1:6 (ciężar/objętość), inkubowane 2 godziny w temperaturze 4°C.
d) : Ekstrakcja wykonywana w stosunku próbka-aceton 1:2 (ciężar/objętość), inkubowane 30 minut w temperaturze 4°C, po pierwszej ekstrakcji acetonem.
e) : Oliwa z oliwek Extra virgin wyciskana na zimno od Bertolli ™.
T a b l i c a 13
Zawartość klas lipidów w oleju krylowym (% obszaru) (E. pacifica)
2
Trójglicerydy
Frakcja Ia) 19,0±0,7
Frakcja IIb) 66,5±2,3
Węglowodory
Frakcja Ia) ślad
PL 201 771 B1
| cd. tabeli 13 | |
| 1 | 2 |
| Frakcja IIb) | 1,3±10,1 |
| Wolne kwasy tłuszczowe | |
| Frakcja Ia) | 23,7±1,1 |
| Frakcja IIb) | 20,3±0,3 |
| Monoalicerydy | |
| Frakcja Ia) | 1,4±0,3 |
| Frakcja IIb) | 0,5±0,1 |
| Fosfolipidy lub inny materiał polarny | |
| Frakcja Ia) | 54,1±6,1 |
| Frakcja IIb) | 8,5±1,6 |
Dane z laboratorium profesora Roberta Ackmana. Canadian Institute of Fisheries Technology, Halifax, Nowa Szkocja.
a) : Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-aceton, wynoszącym 1:6 (ciężar/objętość), inkubowane 2 godziny w temperaturze 4°C.
b) : Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-octan etylu, wynoszącym 1:2 (ciężar/objętość), inkubowane 30 minut w temperaturze 4°C, po pierwszej ekstrakcji acetonem.
T a b l i c a 14
Zawartość kwasów tłuszczowych w oleju krylowym (ciężar/ciężar %) (E. pacifica)
| Kwasy tłuszczowe | Frakcja Ia) | Frakcja II |
| 1 | 2 | 3 |
| 12:0 | 0,0 | 0,1 |
| 13:0 | 0,2 | 0,1 |
| ISO 14:0 | 0,4 | 0, 6 |
| 14:0 | 4,2 | 7,6 |
| ISO 15:0 | 0,5 | 0,7 |
| ANT 15:0 | 0,2 | 0,2 |
| 15:0 | 0,6 | 1,0 |
| ISO 16:0 | 0,2 | 0,3 |
| ANT 16:0 | 0,2 | 0,2 |
| 16:0 | 14,1 | 21,6 |
| 7MH | 0,6 | 0,9 |
| ANT 17:0 | 0,1 | 0,3 |
| 17:0 | 2,8 | 3,7 |
| 18:0 | 1,0 | 1,6 |
| 20,0 | 0,1 | 0,3 |
| Nasycone | 25,2 | 39,2 |
| 14:1 | 0,4 | 0,5 |
| 15:1 | 0,1 | 0,2 |
| 16:1 n-7 | 6,6 | 7,8 |
| 16:1 n-5 | 0,6 | 0,2 |
| 17:1 | 0,6 | 0,7 |
| 18:1 n-9 | 8,0 | 9,8 |
PL 201 771 B1 cd. tabeli 14
| 1 | 2 | 3 |
| 18:1 n-7 | 4,2 | 5,6 |
| 18:1 n-5 | 0,1 | 0,1 |
| 20:1 n-9 | 0,3 | 0,4 |
| 20:1 n-7 | 0,3 | 0,4 |
| 20:1 n-5 | 0,3 | 0,4 |
| 22:1 n-11+13 | 0,1 | 0,2 |
| Monoeny | 21,6 | 26,3 |
| 16:2 n-6 | 0,6 | 1,2 |
| 16:2 n-4 | 1,3 | 1,3 |
| 18:2 n-7 | 0,1 | 0,2 |
| 18:2 n-6 | 2,0 | 1,8 |
| 18:2 n-4 | 0,1 | 0,1 |
| 20:2 NMID | 0,2 | 0,2 |
| 20:2 n-6 | 0,1 | 0,1 |
| Dieny | 4,4 | 4,9 |
| 16:3 n-4 | 1,4 | 1,2 |
| 18:3 n-6 | 0,4 | 0,3 |
| 18:3 n-4 | 0,2 | 0,2 |
| 18:3n-3 | 3,2 | 3,0 |
| 18:3n-1 | 0,1 | 0,1 |
| 20:3 n-3 | 0,1 | 0,1 |
| Trieny | 5,4 | 4,9 |
| 16:4 n-3 | 0,9 | 0,7 |
| 16:4n-1 | 1,0 | 0,8 |
| 18:4 n-3 | 9,2 | 7,4 |
| 18:4n-1 | 0,1 | 0, 0 |
| 20:4 n-6 | 0,7 | 0,5 |
| 20:4 n-3 | 0,7 | 0,3 |
| Tetraeny | 12,6 | 9,7 |
| 20:5 n-3 | 17,4 | 8,6 |
| 21:5 n-3 | 0,7 | 0,5 |
| 22:5 n-6 | 0,2 | 0,1 |
| 22:5 n-3 | 0,5 | 0,3 |
| Pentaeny | 18,8 | 9,5 |
| 22:6 n-3 | 13,2 | 6,6 |
| Heksaeny | ||
| Obliczona wartość jodowa | 214,8 | 145,1 |
Dane z laboratorium profesora Roberta Ackmana, Canadian Institute of Fisheries Technology, Halifax, Nowa Szkocja.
a): Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-aceton, wynoszącym 1:6 (ciężar/objętość), inkubowane 2 godziny w temperaturze 4°C.
b): Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-octan etylu, wynoszącym 1:2 (ciężar/objętość), inkubowane 30 minut w temperaturze 4°C, po pierwszej ekstrakcji acetonem.
PL 201 771 B1
T a b l i c a 15
Występowanie kwasów tłuszczowych lipidów kryla (% wagowy) (E. pacifica)
| Kwasy tłuszczowe | Frakcja Ia) | Frakcja II |
| 1 | 2 | 3 |
| 12:0 | 0,5 | 0,1 |
| 13:0 | 0,2 | 0,0 |
| ISO 14: 0 | 0,2 | 0,2 |
| 14:0 | 1,3 | 2,6 |
| ISO 15:0 | 0,3 | 0,3 |
| ANT 15:0 | 0,1 | 0,1 |
| 15:0 | 0,2 | 0,5 |
| ISO 16:0 | 0,1 | 0,2 |
| ANT 16:0 | 0,2 | 0,1 |
| 16:0 | 3,3 | 10,6 |
| 7MH | 0,6 | 0,8 |
| ANT 17:0 | 0,2 | 0,2 |
| Fitanowy | 0,2 | 0,0 |
| 17:0 | 0,5 | 0,8 |
| 18:0 | 0,2 | 0,8 |
| 20:0 | 0,3 | 0,2 |
| 22:0 | 0,0 | 0,1 |
| Nasycone | 8,4 | 17,4 |
| 14:1 | 0,2 | 0,2 |
| 15:1 | 0,2 | 0,1 |
| 16:1 n-9 | 0,5 | 0,0 |
| 16:1 n-7 | 5,2 | 6,8 |
| 16:1 n-5+ 17:0 | 0,1 | 0,1 |
| 17:1 | 0,6 | 0,7 |
| 18:1 n-9 | 7,0 | 11,4 |
| 18:1 n-7 | 4,9 | 9,3 |
| 18:1 n-5 | 0,1 | 0,3 |
| 20:1 n-11 | 0,2 | 0,3 |
| 20:1 n-9 | 0,1 | 0,3 |
| 22:1 n-11+13 | 0,1 | 0,2 |
| 24:1 n-9 | 0,0 | 0,1 |
| Monoeny | 19,2 | 29,8 |
| 16:2n-6 | 0,4 | 0,9 |
| 16:2n-4 | 1,2 | 1,0 |
| 18:2n-7 | 0,1 | 0,2 |
| 18:2 n- 6 | 2,4 | 2,6 |
PL 201 771 B1 cd. tabeli 15
| 1 | 2 | 3 |
| 18:2n-4 | 0,1 | 0,1 |
| 20:2 n-6 | 0,1 | 0,1 |
| Dieny | 4,3 | 4,9 |
| 16:3 n-4+ |17:1 | 1,4 | 0,9 |
| 16:3 n-3+ |18:0 | 0,2 | 0,5 |
| 18:3 n-6 | 0,4 | 0,3 |
| 18:3 n-4 | 0,1 | 0,1 |
| 18:3 n-3 | 3,3 | 3,4 |
| 18:3 n-1 | 0,1 | 0,1 |
| 20:3 n-6 | 0,1 | 0,1 |
| 20:3 n-3 | 0,1 | 0,2 |
| Trieny | 5,7 | 5,6 |
| 16:4 n-3 | 0,6 | 0,3 |
| 16:4 n-1 | 1,0 | 0,6 |
| 18:4 n-3 | 9,8 | 6,2 |
| 18:4 n-1 | 0,1 | 0,1 |
| 20:4n-6 | 1,7 | 1,4 |
| 20:4 n-3 | 0,6 | 0,5 |
| 22:4 n-3 | 0,3 | 0,3 |
| Tetraeny | 14,1 | 9,4 |
| 18:5 n-3 | 0,2 | 0,1 |
| 20:5 n-3 | 26,4 | 17,4 |
| 21:5 n-3 | 0,9 | 0,6 |
| 22:5 n-6 | 0,0 | 0,1 |
| 22:5 n-3 | 0,7 | 0,5 |
| Pentaeny | 28,2 | 18,7 |
| 22:6 n-3 | 20,5 | 14,4 |
| Heksaeny | 20,5 | 14,4 |
| Obliczona wartość jodowa | 291,6 | 220,3 |
Dane z laboratorium profesora Roberta Ackmana, Canadian Institute of Fisheries Technology, Halifax, Nowa Szkocja.
a) : Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-aceton, wynoszącym 1:6 (ciężar/objętość), inkubowane 2 godziny w temperaturze 4°C.
b) : Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-octan etylu, wynoszącym 1:2 (ciężar/objętość), inkubowane 30 minut w temperaturze 4°C, po pierwszej ekstrakcji acetonem.
T a b l i c a 16
Zawartość tokoferolu, całego trans-retinolu i cholekalcyferolu w oleju krylowym (E. pacifica)
2
| alfa-tokoferol przez HPLC (IU) | |
| Frakcja Ia) | 0,91 |
| Frakcja IIb) | 0,83 |
| qamma-tokoferol przez HPLC nq/q | |
| Frakcja Ia) | Tr |
PL 201 771 B1 cd. tabeli 16
| 1 | 2 |
| Frakcja IIb) | Tr |
| delta-tokoferol przez HPLC μg/g Frakcja Ia) | N.D. |
| Frakcja IIb) | N.D. |
| cały trans-retinol przez HPLC (IU) Frakcja Ia) | 395,57 |
| Frakcja IIb) | 440,47 |
| cholekalcyferol przez hPLC (IU) Frakcja Ia) | N.D. |
| Frakcja IIb) | N.D. |
| Dane z laboratorium profesora Roberta Ackmana, Canadian Institute of Fisheries Technology, Halifax, Nowa Szkocja. Dane wyrażone na gram oleju krylowego. a) : Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-aceton, wynoszącym 1:6 (ciężar/objętość), inkubowane 2 godziny w temperaturze 4°C. b) : Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-octan etylu, wynoszącym 1:2 (ciężar/objętość), inkubowane 30 minut w temperaturze 4°C, po pierwszej ekstrakcji acetonem. TR = ślad N.D. = nie wykryte Przemiana : witamina alfa-tokoferol mg/g oil x 1,36 = jednostka międzynarodowa cały trans-retinol Lig/g ± 0,3 = jednostka międzynarodowa T a b l i c a 17 Zawartość astaksantyny (E. pacifica) oraz kantaksantyny w oleju krylowym | |
| Astaksantyna ^g/g oleju) Frakcja Ia) | 93,1 |
| Frakcja II b) | 121,7 |
| Kantaksantyna ^g/g oleju) Frakcja I a) | 270,4 |
| Frakcja II b) | 733,0 |
| Dane z laboratorium profesora Roberta Ackmana, Canadian Institute of Fisheries Technology, Halifax, Nowa Szkocja. a) : Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-aceton, wynoszącym 1:6 (ciężar/objętość), inkubowane 2 godziny w temperaturze 4°C. b) : Ekstrakcja wykonywana przy stosunku próbka-aceton, wynoszącym 1:2 (ciężar/objętość)/ inkubowane 30 minut w temperaturze 4°C, po pierwszej ekstrakcji acetonem. T a b l i c a 18 Optymalne warunki dla ekstrakcji lipidów z tkanek zwierząt wodnych (procedura sugerowana) | |
| Etap | Warunki |
| 1 | 2 |
| Rozdrabnianie (jeśli temperatura 4°C cząstki > 5 mm) | |
| Ekstrakcja lipidów | stosunek próbka-aceton 1:6 (ciężar/objętość) 2 godziny (włączając wirowanie 20 minut) temperatura 4°C |
| Filtracja | filtr odporny na rozpuszczalniki organiczne pod zmniejszonym ciśnieniem |
| Mycie | stosunek próbka-aceton 1:2 (ciężar/objętość) czysty i zimny aceton |
| Filtracja | filtr odporny na rozpuszczalniki organiczne pod zmniejszonym ciśnieniem |
PL 201 771 B1 cd. tabeli 18
| 1 | 2 | ||
| Odparowywanie | pod zmniejszonym ciśnieniem | ||
| Separacja olej-woda | 4°C | ||
| Ekstrakcja lipidów | stosunek próbka-octan etylu 1:2 (ciężar/objętość)a) czysty octan etylu 30 minut w temperaturze 4°C b) | ||
| Filtracja | filtr odporny na rozpuszczalniki organiczne pod zmniejszonym ciśnieniem | ||
| Odparowywanie | pod zmniejszonym ciśnieniem | ||
| a) : Etanol można zastąpić izopropanolem, tert-butanolem lub octanem etylu. b) : temperatura 25°C przy stosowaniu tert-butanolu. | |||
| Atywność proteolityczna pozostałości krylowych pH 7,0, dla stosunku | T a b l i c a 19 przy użyciu laktosurowicy jako substratu, w temperaturze 37°C, enzym: substrat, wynoszącego 1:43 | ||
| Czas (min) | Uwolnione aminokwasy ^mole) | Prędkość reakcji enzymatycznej ^mole/minutę) | Specyficzna aktywność enzymatyczna ^mole/min/mq*) |
| 15 | 28,76 | 1,917 | 0,164 |
| 30 | 43,74 | 0,999 | 0,125 |
| 170 | 98,51 | 0,322 | 0,050 |
| 256 | 177,26 | 0,308 | 0,060 |
* cał kowita ilość enzymów w ś rodowisku hydrolizy
Claims (22)
1. Sposób ekstrahowania frakcji lipidowych z materiału ze zwierząt morskich i wodnych, znamienny tym, że obejmuje etapy:
(a) umieszczanie materiału ze zwierząt morskich i wodnych w rozpuszczalniku ketonowym, korzystnie acetonie z uzyskaniem ekstrakcji rozpuszczalnej frakcji lipidowej z wymienionego materiału ze zwierząt morskich i wodnych, (b) oddzielenie zawartości płynnej i stałej, (c) odzyskanie frakcji bogatej w lipidy z zawartości płynnej, przez odparowanie rozpuszczalników obecnych w zawartości płynnej z uzyskaniem całkowitej frakcji lipidowej.
2. Sposób ekstrahowania frakcji lipidowych z materiału ze zwierząt morskich i wodnych, znamienny tym, że obejmuje etapy:
(a) umieszczanie materiału ze zwierząt morskich i wodnych w rozpuszczalniku ketonowym, korzystnie acetonie z uzyskaniem ekstrakcji rozpuszczalnej frakcji lipidowej z wymienionego materiału ze zwierząt morskich i wodnych, (b) oddzielenie zawartości płynnej i stałej, (c) odzyskanie frakcji bogatej w lipidy z zawartości płynnej, przez odparowanie rozpuszczalników obecnych w zawartości płynnej z uzyskaniem całkowitej frakcji lipidowej.
(d) umieszczenie wymienionej zawartości stałej w rozpuszczalniku organicznym wybranym z grupy, obejmują cej alkohol, korzystnie etanol, izopropanol lub tert-butanol, oraz estry kwasu octowego, korzystnie octan etylu, do uzyskania ekstrakcji pozostałej rozpuszczalnej frakcji lipidowej z wymienionego materiału ze zwierząt morskich i wodnych, (e) oddzielenie zawartości płynnej i stałej, (f) odzyskanie drugiej frakcji bogatej w lipidy przez odparowanie rozpuszczalnika z zawartości płynnej z e), i (g) odbieranie zawartości stałej.
3. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że podczas etapu (a) rozpuszczalnik i materiał zwierzęcy homogenizuje się.
PL 201 771 B1
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że podczas etapu (d), rozpuszczalnik i zawartość stałą homogenizuje się.
5. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że etapy (b) i/albo (d) prowadzi się w atmosferze obojętnego gazu.
6. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że etapy (b) i/albo (e) wykonuje się technikami wybranymi spośród filtracji, wirowania i sedymentacji.
7. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że etapy (c) i/albo (f) wykonuje się technikami wybranymi spośród odparowywania pod zmniejszonym ciśnieniem, odparowywania rzutowego i suszenia z rozpylaniem.
8. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że po etapie (b), a przed etapem (c) sposób dodatkowo obejmuje pośredni etap mycia zawartości stałej z użyciem rozpuszczalnika, oraz dodanie otrzymanego roztworu myjącego do zawartości płynnej z etapu (b).
9. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że po etapie (e), a przed etapem (f) sposób dodatkowo obejmuje pośredni etap mycia zawartości stałej z użyciem rozpuszczalnika organicznego wybranego w etapie (d).
10. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że przed etapem (a) materiał ze zwierzęcia morskiego i wodnego jest dokładnie rozdrabniany, korzystnie do średniej wielkości średnicy cząstek wynoszącej 5 mm lub mniej.
11. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że etapy (a) i (b) prowadzi się w temperaturze rozpuszczalnika wynoszącej około 5°C lub mniej.
12. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że wymienionym zwierzęciem morskim lub wodnym jest zooplankton.
13. Sposób według zastrz. 12, znamienny tym, że zooplanktonem jest kryl.
14. Sposób według zastrz. 13, znamienny tym, że zooplanktonem jest Calanus.
15. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że wymienionym zwierzęciem morskim lub wodnym jest produkt uboczny odfiletowanej ryby.
16. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że całkowita frakcja lipidowa zawiera co najmniej astaksantynę i/lub kantaksantynę.
17. Ekstrakt lipidowy kryla, znamienny tym, że zawartość karotenoidów w astaksantynie wynosi co najmniej około 75 i korzystnie co najmniej około 90 μg/g ekstraktu krylowego, i zawartość karotenoidów w kantaksantynie wynosi co najmniej około 250 μg/g i korzystnie co najmniej około 270 μg/g ekstraktu kryla.
18. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że odzyskuje się zawartość stałą etapu b) i/lub e) składającą się z odwodnionej pozostałości zawierającej aktywne enzymy.
19. Zastosowanie ekstraktu lipidowego określonego w zastrzeżeniu 17 do stosowania lekarskiego, kosmetycznego, odżywkowego, do hodowli ryb i karmienia zwierząt.
20. Zastosowanie ekstraktu lipidowego określonego w zastrz. 17 do wytwarzania produktu wybranego z grupy składającej się z produktu medycznego, odżywczego, kosmetycznego, do hodowli ryb i karmienia zwierząt.
21. Zastosowanie ekstraktu lipidowego uzyskanego sposobem określonym w zastrz. 1 albo 2 do stosowania lekarskiego, kosmetycznego, odżywkowego, do hodowli ryb i karmienia zwierząt.
22. Zastosowanie ekstraktu lipidowego uzyskanego sposobem określonym w zastrz. 1 albo 2 do wytwarzania produktu wybranego z grupy składającej się z produktu medycznego, odżywczego, kosmetycznego, do hodowli ryb i karmienia zwierząt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CA002251265A CA2251265A1 (en) | 1998-10-21 | 1998-10-21 | Process for lipid extraction of aquatic animal tissues producing a dehydrated residue |
| PCT/CA1999/000987 WO2000023546A1 (en) | 1998-10-21 | 1999-10-21 | Method of extracting lipids from marine and aquatic animal tissues |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL347396A1 PL347396A1 (en) | 2002-04-08 |
| PL201771B1 true PL201771B1 (pl) | 2009-05-29 |
Family
ID=4162941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL347396A PL201771B1 (pl) | 1998-10-21 | 1999-10-21 | Sposób ekstrahowania frakcji lipidowych z materiału ze zwierząt morskich i wodnych, ekstrakt lipidowy kryla oraz zastosowanie ekstraktu lipidowego |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6800299B1 (pl) |
| EP (1) | EP1123368B1 (pl) |
| JP (2) | JP4181305B2 (pl) |
| KR (1) | KR100454899B1 (pl) |
| CN (1) | CN1269940C (pl) |
| AT (1) | ATE391763T1 (pl) |
| AU (1) | AU765464B2 (pl) |
| BR (1) | BR9914699B1 (pl) |
| CA (1) | CA2251265A1 (pl) |
| DE (1) | DE69938504T2 (pl) |
| DK (1) | DK1123368T3 (pl) |
| ES (1) | ES2306527T3 (pl) |
| NO (1) | NO321481B1 (pl) |
| PL (1) | PL201771B1 (pl) |
| PT (1) | PT1123368E (pl) |
| RU (1) | RU2236441C2 (pl) |
| UA (1) | UA75029C2 (pl) |
| WO (1) | WO2000023546A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA200103235B (pl) |
Families Citing this family (86)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2251265A1 (en) * | 1998-10-21 | 2000-04-21 | Universite De Sherbrooke | Process for lipid extraction of aquatic animal tissues producing a dehydrated residue |
| AUPQ480399A0 (en) * | 1999-12-22 | 2000-02-03 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Unsaturated fatty acids and their uses in therapy |
| ATE554779T1 (de) * | 2001-06-18 | 2012-05-15 | Neptune Technologies & Bioressources Inc | Krill zur prävention und/oder behandlung von herz-kreislauf-erkrankungen |
| AU2013205516B2 (en) * | 2001-07-27 | 2014-04-24 | Aker Biomarine Antarctic As | Natural marine source phospholipids comprising flavonoids, polyunsaturated fatty acids and their applications |
| US8030348B2 (en) | 2001-07-27 | 2011-10-04 | Neptune Technologies & Bioressources, Inc. | Natural marine source phospholipids comprising polyunsaturated fatty acids and their applications |
| US20050130937A1 (en) | 2003-10-22 | 2005-06-16 | Enzymotec Ltd. | Lipids containing omega-3 and omega-6 fatty acids |
| US7935365B2 (en) | 2003-10-22 | 2011-05-03 | Enzymotec, Ltd. | Glycerophospholipids for the improvement of cognitive functions |
| US8052992B2 (en) | 2003-10-22 | 2011-11-08 | Enzymotec Ltd. | Glycerophospholipids containing omega-3 and omega-6 fatty acids and their use in the treatment and improvement of cognitive functions |
| CA2554932A1 (en) | 2004-01-30 | 2005-08-11 | Bionovate Limited | Solvent extraction of lipids such as essential fatty acids |
| CA2555281C (en) * | 2004-02-06 | 2012-11-13 | Adrien Beaudoin | Method for preventing the oxidation of lipids in animal and vegetable oils and compositions used by the method |
| US7666447B2 (en) * | 2004-10-08 | 2010-02-23 | Pharmanutrients | Compositions including Krill extracts and conjugated linoleic acid and methods of using same |
| US8404875B2 (en) | 2005-02-07 | 2013-03-26 | Adrien Beaudoin | Method for preventing the oxidation of lipids in animal and vegetable oils and compositions produced by the method thereof |
| GB0506788D0 (en) * | 2005-04-04 | 2005-05-11 | Biosea Man As | Process |
| RU2325801C2 (ru) * | 2006-01-10 | 2008-06-10 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Каспийский научно-исследовательский институт рыбного хозяйства" (ФГУП "КаспНИРХ") | Способ оценки потенциально готовых к нерестовым миграциям самок воблы |
| WO2007080514A2 (en) * | 2006-01-13 | 2007-07-19 | Krill A/S | A method for the extraction of lipid fractions from krill |
| WO2008050219A2 (en) * | 2006-10-24 | 2008-05-02 | Krill A/S | Method and equipment' for improved extraction of lipid fractions from aquatic animals and from marine origin |
| CL2007003283A1 (es) * | 2006-11-16 | 2008-05-23 | Pronova Biopharma Norge As | Proceso para extraer una fraccion casi total de lipidos a partir del krill fresco que comprende reducir el contenido de agua de la materia prima y aislar la fraccion de lipidos; fraccion casi total de lipidos; proceso para separar fosfolipidos; fracc |
| JP2008239500A (ja) * | 2007-03-25 | 2008-10-09 | Nippon Suisan Kaisha Ltd | レプチン分泌促進剤 |
| US8697138B2 (en) | 2007-03-28 | 2014-04-15 | Aker Biomarine As | Methods of using krill oil to treat risk factors for cardiovascular, metabolic, and inflammatory disorders |
| AU2008231570C1 (en) | 2007-03-28 | 2014-11-27 | Aker Biomarine Human Ingredients As | Bioeffective krill oil compositions |
| AU2014100736B4 (en) * | 2007-03-28 | 2014-09-18 | Aker Biomarine Antarctic As | Processes and products thereof |
| AU2011213836B2 (en) * | 2007-03-28 | 2013-11-14 | Aker Biomarine Antarctic As | Bioeffective krill oil compositions |
| US20080254135A1 (en) * | 2007-04-10 | 2008-10-16 | Marvin Heuer | Resveratrol-containing compositions for general health and vitality |
| AU2014100741B4 (en) * | 2007-08-29 | 2014-09-11 | Aker Biomarine Antarctic As | Processes and products thereof |
| CN101827529B (zh) * | 2007-08-29 | 2014-01-15 | 阿克海洋生物股份公司 | 制备磷虾粉的方法 |
| US20100226977A1 (en) * | 2007-08-29 | 2010-09-09 | Aker Biomarine Asa | Low viscosity phospholipid compositions |
| EP2110027A1 (en) * | 2008-04-01 | 2009-10-21 | Nestec S.A. | Long-chain polyunsaturated fatty acids (LC-PUFA) in maternal nutrition during pregnancy and lactation |
| US8829215B2 (en) | 2008-05-15 | 2014-09-09 | Pronova Biopharma Norge As | Krill oil process |
| US8557297B2 (en) | 2008-09-12 | 2013-10-15 | Olympic Seafood, As | Method for processing crustaceans and products thereof |
| DK3516966T3 (da) | 2008-09-12 | 2023-02-13 | Rimfrost Tech As | Koncentreret krillproteinhydrolysatfraktion |
| US9814256B2 (en) | 2009-09-14 | 2017-11-14 | Rimfrost Technologies As | Method for processing crustaceans to produce low fluoride/low trimethyl amine products thereof |
| US20100077654A1 (en) * | 2008-09-23 | 2010-04-01 | LiveFuels, Inc. | Systems and methods for producing biofuels from algae |
| JP5703021B2 (ja) * | 2008-09-26 | 2015-04-15 | 日本水産株式会社 | 脂質の濃縮方法 |
| WO2010038964A2 (ko) * | 2008-09-30 | 2010-04-08 | 주식회사 유맥스 | 크릴로부터 유용성분 추출분리방법 및 관련 제품 |
| KR101024491B1 (ko) * | 2008-12-31 | 2011-03-31 | 인성실업(주) | 해양 동물로부터 지질을 추출하는 방법 |
| RU2563995C2 (ru) | 2009-01-05 | 2015-09-27 | Каланус Ас | Композиция, включающая биологический жир, препараты, содержащие композицию, включающую жир, и их применение для предотвращения или лечения сердечно-сосудистых заболеваний |
| AU2010214924B2 (en) | 2009-02-18 | 2015-10-22 | Walsh Intellectual Property Ltd. | A tubular duct member |
| US8372812B2 (en) | 2009-02-26 | 2013-02-12 | Aker Biomarine Asa | Phospholipid and protein tablets |
| WO2010121094A1 (en) | 2009-04-17 | 2010-10-21 | Livefuels. Inc. | Systems and methods for culturing algae with bivalves |
| CA2763647A1 (en) | 2009-05-28 | 2010-12-02 | Aker Biomarine Asa | Methods of using krill oil to treat risk factors for metabolic, cardiovascular, and inflammatory disorders |
| US20120136053A1 (en) | 2009-06-12 | 2012-05-31 | Calanus As | Copepod oil composition, formulations comprising the oil composition, and the use thereof to reduce accumulation of visceral fat, improve glucose tolerance, and prevent or treat obesity related diseases and disorders |
| WO2010147955A1 (en) * | 2009-06-16 | 2010-12-23 | LiveFuels, Inc. | Systems and methods for harvesting algae |
| US8481072B2 (en) | 2009-07-23 | 2013-07-09 | U.S. Nutraceuticals, LLC | Composition and method to alleviate joint pain |
| US9402857B2 (en) | 2009-07-23 | 2016-08-02 | U.S. Nutraceuticals, LLC | Composition and method to alleviate joint pain using low molecular weight hyaluronic acid and astaxanthin |
| US9399047B2 (en) | 2009-07-23 | 2016-07-26 | U.S. Nutraceuticals, LLC | Composition and method to alleviate joint pain using phospholipids and roe extract |
| US8557275B2 (en) | 2009-07-23 | 2013-10-15 | U.S. Nutraceuticals, LLC | Composition and method to alleviate joint pain using a mixture of fish oil and fish oil derived, choline based, phospholipid bound fatty acid mixture including polyunsaturated EPA and DHA |
| US9216164B2 (en) | 2009-07-23 | 2015-12-22 | U.S. Nutraceuticals, LLC | Composition and method to alleviate joint pain using a mixture of fish oil and fish oil derived, choline based, phospholipid bound fatty acid mixture including polyunsaturated EPA and DHA |
| US9913810B2 (en) | 2009-07-23 | 2018-03-13 | U.S. Nutraceuticals, LLC | Composition and method to alleviate joint pain using phospholipids and astaxanthin |
| US9238043B2 (en) | 2009-07-23 | 2016-01-19 | U.S. Nutraceuticals, LLC | Composition and method to alleviate joint pain using algae based oils |
| EP2493478B8 (en) | 2009-10-29 | 2018-03-28 | Acasti Pharma, Inc. | Concentrated therapeutic phospholipid compositions |
| AP3082A (en) | 2009-10-30 | 2015-01-31 | Tharos Ltd | Solvent-free process for obtaining phospholipids and neutral enriched krill oils |
| EP2499093B1 (en) * | 2009-11-11 | 2017-05-31 | Dynasep Inc. | Energy efficient acetone drying method |
| KR101204391B1 (ko) * | 2010-03-10 | 2012-11-26 | 인성실업(주) | 지질추출장치，이 장치를 가지는 어분제조기 |
| US8691297B2 (en) | 2010-09-01 | 2014-04-08 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Alcoholic injury mitigating agent |
| CN102071101B (zh) * | 2011-01-21 | 2012-10-10 | 山东科芮尔生物制品有限公司 | 一种从南极磷虾中提取富含磷脂的磷虾油的方法 |
| US20120231087A1 (en) | 2011-03-07 | 2012-09-13 | Olympic Seafood | Compositions And Methods for Nutritional Supplementation |
| US9487716B2 (en) | 2011-05-06 | 2016-11-08 | LiveFuels, Inc. | Sourcing phosphorus and other nutrients from the ocean via ocean thermal energy conversion systems |
| US20120284165A1 (en) * | 2011-05-06 | 2012-11-08 | LiveFuels, Inc. | Method for removing carbon dioxide from ocean water and quantifying the carbon dioxide so removed |
| CN102224855B (zh) * | 2011-05-13 | 2013-05-08 | 中国海洋大学 | 一种南极磷虾中脂质的富集方法 |
| US8846604B2 (en) | 2011-09-02 | 2014-09-30 | Artic Nutrition AS | Lipid compositions with high DHA content |
| WO2013149384A1 (en) * | 2012-04-05 | 2013-10-10 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Brain atrophy prevention agent |
| RU2506314C2 (ru) * | 2012-05-04 | 2014-02-10 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский (Приволжский) Федеральный Университет" (ФГАОУ ВПО КФУ) | Способ качественного и количественного анализа липидов, прочносвязанных с геномной днк |
| CN102731360B (zh) * | 2012-07-18 | 2015-03-25 | 山东师范大学 | 一种从南极磷虾中提取虾青素的方法 |
| CN102732382B (zh) * | 2012-07-18 | 2013-07-03 | 山东师范大学 | 一种从南极磷虾中提取蜡的方法 |
| WO2014057362A2 (en) * | 2012-09-24 | 2014-04-17 | Aker Biopharma As | Omega -3 compositions |
| US20150252285A1 (en) * | 2012-09-25 | 2015-09-10 | The Johns Hopkins University | Methods for extraction of lipids from wet algal biomass |
| WO2014184655A1 (en) | 2013-02-07 | 2014-11-20 | Olympic Seafood As | Methods for using crustacean phospholipid-peptide-protein complexes |
| AU2014203179C1 (en) | 2013-06-14 | 2017-05-04 | Aker Biomarine Antarctic As | Lipid extraction processes |
| US9399749B2 (en) | 2013-08-13 | 2016-07-26 | Darling Ingredients Inc. | Lipid extraction |
| CN103773596B (zh) * | 2013-12-31 | 2016-05-18 | 上海复力生物医药科技有限公司 | 磷虾油的制备方法 |
| GB201400431D0 (en) | 2014-01-10 | 2014-02-26 | Aker Biomarine As | Phospholipid compositions and their preparation |
| EP3104711A1 (en) | 2014-02-11 | 2016-12-21 | Enzymotec Ltd. | Krill oil preparations with optimal mineral and metal composition, low impurities and low and stable tma levels |
| CN103864841A (zh) * | 2014-03-12 | 2014-06-18 | 威海博宇食品有限公司 | 一种从水产动物卵中提取与精制磷脂的方法 |
| DK3137070T3 (da) | 2014-04-30 | 2020-05-18 | Aker Biomarine Antarctic As | Krilloliepræparater og anvendelser deraf |
| US9701923B2 (en) | 2014-10-24 | 2017-07-11 | Darling Ingredients Inc. | Lipid extraction |
| ES2937960T5 (en) | 2015-02-11 | 2026-02-16 | Aker Biomarine Human Ingredients As | Lipid extraction processes |
| CN107580457A (zh) | 2015-02-11 | 2018-01-12 | 阿克海洋生物南极股份公司 | 脂质组合物 |
| CN105152910B (zh) * | 2015-07-23 | 2017-06-30 | 山东师范大学 | 一种从脱脂南极磷虾中提取及检测棕榈酸的方法 |
| US20190230950A1 (en) * | 2016-08-24 | 2019-08-01 | Philip Samuel | Improved Method for Processing and Extracting Oil from Marine Organisms |
| WO2018183815A1 (en) * | 2017-03-31 | 2018-10-04 | Avoca Llc | Methods for the preparation of phospholipid enriched krill compositions. |
| CN111432654A (zh) | 2017-12-04 | 2020-07-17 | 雾凇科技有限公司 | 从甲壳类捕获物中生产蛋白质磷脂复合物的方法 |
| CN108130193B (zh) * | 2017-12-21 | 2021-04-02 | 山东师范大学 | 一种提高南极磷虾油脂提取率的方法 |
| UY38033A (es) | 2017-12-22 | 2019-06-28 | Pharmalink International Ltd | Combinaciones de lípidos |
| CN109053420B (zh) * | 2018-08-21 | 2021-03-16 | 浙江海洋大学 | 一种从桡足类中提取dha和epa的方法 |
| KR20210129095A (ko) * | 2019-02-12 | 2021-10-27 | 아카스티 파마 인크. | 유리 지방산 함유율이 높은 크릴 추출물로부터 인지질 농축된 치료학적 조성물의 제조 방법 |
| CN110361497B (zh) * | 2019-08-02 | 2021-06-25 | 山东师范大学 | 一种南极磷虾中氨基酸的检测方法 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT331374B (de) | 1972-12-22 | 1976-08-25 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Verfahren zur gewinnung von fetten und olen aus pflanzlichen und tierischen produkten |
| JPS5248191B2 (pl) * | 1974-12-27 | 1977-12-08 | ||
| JPS53112195A (en) | 1977-03-10 | 1978-09-30 | Nippon Paint Co Ltd | Method for producing food for fish |
| CA1098900A (en) | 1977-12-14 | 1981-04-07 | Sergei V. Rogozhin | Method for the processing of krill to produce protein, lipids and chitin |
| NO147365C (no) * | 1980-11-27 | 1983-03-30 | Jan Raa | Fremgangsmaate til fremstilling av astaxanthin i en form som er egnet for innlemmelse i for for oppdrettfisk. |
| WO1984001715A1 (en) * | 1982-10-25 | 1984-05-10 | Hellgren Lars G I | Enzyme composition for therapeutical and/or non-therapeutical cleaning, the use thereof and preparation of the composition |
| JPS59196032A (ja) * | 1983-04-23 | 1984-11-07 | Fumio Nishikawa | オキアミの変性防止及び鮮度保持の方法 |
| JPS6035057A (ja) * | 1984-06-27 | 1985-02-22 | San Ei Chem Ind Ltd | 黄橙色ないし赤橙色色素の製法 |
| US5006281A (en) | 1985-03-26 | 1991-04-09 | Century Laboratories, Inc. | Process for the production of a marine animal oil |
| JPS6390598A (ja) * | 1986-10-03 | 1988-04-21 | 日本油脂株式会社 | ドコサヘキサエン酸を含む脂質の製造法 |
| JPS63162793A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-07-06 | 焼津水産化学工業株式会社 | 脂質の抽出方法 |
| JP2963152B2 (ja) | 1990-06-28 | 1999-10-12 | クロリンエンジニアズ株式会社 | オキアミからの色素の抽出分離方法 |
| DE4219360C2 (de) | 1992-06-12 | 1994-07-28 | Milupa Ag | Verfahren zur Gewinnung von Lipiden mit einem hohen Anteil von langkettig-hochungesättigten Fettsäuren |
| JPH07107920A (ja) * | 1993-10-12 | 1995-04-25 | Nichiwa Sangyo Kk | 鶏用飼料 |
| RU2089208C1 (ru) * | 1994-05-17 | 1997-09-10 | Коми научный центр Уральского отделения РАН | Способ выделения липидов |
| JPH08198754A (ja) * | 1995-01-23 | 1996-08-06 | Yakult Honsha Co Ltd | 脳機能改善剤 |
| JP3398248B2 (ja) | 1995-03-16 | 2003-04-21 | 新日本石油株式会社 | キサントフィル化合物の精製方法 |
| JPH09143063A (ja) * | 1995-11-22 | 1997-06-03 | Kose Corp | 外用に適する組成物 |
| JPH09308459A (ja) * | 1996-05-20 | 1997-12-02 | Nof Corp | 高度不飽和脂肪酸含有栄養組成物 |
| US6055936A (en) * | 1997-01-21 | 2000-05-02 | Collin; Peter Donald | Sea cucumber carotenoid lipid fractions and process |
| CA2251265A1 (en) * | 1998-10-21 | 2000-04-21 | Universite De Sherbrooke | Process for lipid extraction of aquatic animal tissues producing a dehydrated residue |
-
1998
- 1998-10-21 CA CA002251265A patent/CA2251265A1/en not_active Abandoned
-
1999
- 1999-10-21 ES ES99952180T patent/ES2306527T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-21 WO PCT/CA1999/000987 patent/WO2000023546A1/en not_active Ceased
- 1999-10-21 JP JP2000577261A patent/JP4181305B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-10-21 PT PT99952180T patent/PT1123368E/pt unknown
- 1999-10-21 KR KR10-2001-7004998A patent/KR100454899B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1999-10-21 DE DE1999638504 patent/DE69938504T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-21 PL PL347396A patent/PL201771B1/pl unknown
- 1999-10-21 DK DK99952180T patent/DK1123368T3/da active
- 1999-10-21 US US09/830,146 patent/US6800299B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-21 AU AU64552/99A patent/AU765464B2/en not_active Ceased
- 1999-10-21 RU RU2001113503A patent/RU2236441C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-10-21 AT AT99952180T patent/ATE391763T1/de active
- 1999-10-21 BR BRPI9914699-1A patent/BR9914699B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-10-21 CN CNB998124176A patent/CN1269940C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-10-21 UA UA2001042679A patent/UA75029C2/uk unknown
- 1999-10-21 EP EP99952180A patent/EP1123368B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-04-18 NO NO20011915A patent/NO321481B1/no not_active IP Right Cessation
- 2001-04-20 ZA ZA200103235A patent/ZA200103235B/en unknown
-
2007
- 2007-11-02 JP JP2007285980A patent/JP5172281B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO20011915L (no) | 2001-06-21 |
| EP1123368B1 (en) | 2008-04-09 |
| EP1123368A1 (en) | 2001-08-16 |
| JP2002527604A (ja) | 2002-08-27 |
| DE69938504T2 (de) | 2009-06-10 |
| ES2306527T3 (es) | 2008-11-01 |
| KR100454899B1 (ko) | 2004-11-06 |
| US6800299B1 (en) | 2004-10-05 |
| AU6455299A (en) | 2000-05-08 |
| CN1269940C (zh) | 2006-08-16 |
| PT1123368E (pt) | 2008-07-18 |
| KR20010103615A (ko) | 2001-11-23 |
| ZA200103235B (en) | 2002-06-20 |
| JP2008150586A (ja) | 2008-07-03 |
| NO20011915D0 (no) | 2001-04-18 |
| RU2236441C2 (ru) | 2004-09-20 |
| AU765464B2 (en) | 2003-09-18 |
| BR9914699A (pt) | 2001-07-10 |
| ATE391763T1 (de) | 2008-04-15 |
| PL347396A1 (en) | 2002-04-08 |
| WO2000023546A1 (en) | 2000-04-27 |
| CN1324394A (zh) | 2001-11-28 |
| DK1123368T3 (da) | 2008-08-04 |
| HK1038765A1 (en) | 2002-03-28 |
| NO321481B1 (no) | 2006-05-15 |
| DE69938504D1 (de) | 2008-05-21 |
| BR9914699B1 (pt) | 2009-12-01 |
| JP4181305B2 (ja) | 2008-11-12 |
| UA75029C2 (en) | 2006-03-15 |
| JP5172281B2 (ja) | 2013-03-27 |
| CA2251265A1 (en) | 2000-04-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL201771B1 (pl) | Sposób ekstrahowania frakcji lipidowych z materiału ze zwierząt morskich i wodnych, ekstrakt lipidowy kryla oraz zastosowanie ekstraktu lipidowego | |
| Haq et al. | Quality properties and bio-potentiality of edible oils from Atlantic salmon by-products extracted by supercritial carbon dioxide and conventional methods | |
| Gbogouri et al. | Analysis of lipids extracted from salmon (Salmo salar) heads by commercial proteolytic enzymes | |
| US6055936A (en) | Sea cucumber carotenoid lipid fractions and process | |
| Gigliotti et al. | Extraction and characterisation of lipids from Antarctic krill (Euphausia superba) | |
| Kraffe et al. | Fatty acids of serine, ethanolamine, and choline plasmalogens in some marine bivalves | |
| CA2392956C (en) | Method for purifying marine mammal oil enriched in omega 3 fatty acids and compositions comprising same | |
| KR20140107663A (ko) | 저 불화물/저 트리메틸 아민 생성물을 생산하기 위한 갑각류 가공 방법 | |
| Moffat et al. | Variability of the composition of fish oils: significance for the diet | |
| CA2346979C (en) | Method of extracting lipids from marine and aquatic animal tissues | |
| US20080268117A1 (en) | Method of purifying oils containing epa and dha | |
| HK1038765B (en) | Method of extracting lipids from marine and aquatic animal tissues | |
| De la Hoz et al. | Effects of diets supplemented with olive oil bagasse or technical rendered fat on the apolar lipids and their fatty acid composition of trout (Salmo gairdneri) muscle | |
| MXPA01003955A (en) | Method of extracting lipids from marine and aquatic animal tissues | |
| Remadi | Optimization and stability of lipid extracts from zooplankton rich side-streams (Calanus finmarchicus) from pelagic processing | |
| HK1079963A (en) | Method for purifying marine mammal oil enriched in omega 3 fatty acids and compositions comprising same |