PL202070B1 - Selektywna kompozycja herbicydowa i sposób zwalczania rozwoju niepożądanych roślin w uprawach roślin użytkowych - Google Patents

Selektywna kompozycja herbicydowa i sposób zwalczania rozwoju niepożądanych roślin w uprawach roślin użytkowych

Info

Publication number
PL202070B1
PL202070B1 PL356434A PL35643401A PL202070B1 PL 202070 B1 PL202070 B1 PL 202070B1 PL 356434 A PL356434 A PL 356434A PL 35643401 A PL35643401 A PL 35643401A PL 202070 B1 PL202070 B1 PL 202070B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
compound
formula
hydrogen
ethyl
methyl
Prior art date
Application number
PL356434A
Other languages
English (en)
Other versions
PL356434A1 (pl
Inventor
Willy T. Rüegg
Original Assignee
Syngenta Participations Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Syngenta Participations Ag filed Critical Syngenta Participations Ag
Publication of PL356434A1 publication Critical patent/PL356434A1/pl
Publication of PL202070B1 publication Critical patent/PL202070B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Niniejszy wynalazek dotyczy nowej kompozycji herbicydowej zawieraj acej zestawienie herbicy- dowe czynnych sk ladników, która jest odpowiednia do selektywnego zwalczania chwastów w upra- wach ro slin u zytkowych, na przyk lad uprawach kukurydzy. Wynalazek dotyczy równie z sposobu zwal- czania chwastów w uprawach ro slin u zytkowych. PL PL PL PL PL PL PL PL

Description

Opis wynalazku
Niniejszy wynalazek dotyczy nowej kompozycji herbicydowej zawierającej zestawienie herbicydowo czynnych składników, która jest odpowiednia do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach roślin użytkowych, na przykład uprawach kukurydzy. Wynalazek dotyczy również sposobu zwalczania chwastów w uprawach roślin użytkowych.
W zgł oszeniu patentowym WO 00/00029 (opubl. 2000.01.06) opisano kompozycję herbicydową zawierającą poza zwyczajowo używanymi obojętnymi związkami towarzyszącymi, związek o wzorze
w którym A1 stanowi grupę nitrow ą i A2 stanowi wodór lub A1 stanowi metyl a A2 grupę metoksylową, a także ich sole oraz b) synergistycznie skuteczną dawkę jednego lub więcej związków wybranych spośród przedstawionych w opisie związków. Kompozycja według wynalazku może zawierać także Safener.
W zgłoszeniu patentowym WO 00/00031 (opubl. 2000.01.06) przedstawiono herbicyd zawierający dodatkowo poza zwyczajowo używanymi związkami pomocniczymi związek o wzorze
gdzie n oznacza 0 lub 1 i b) synergistycznie skuteczną dawkę jednego lub więcej związków wybranych spośród przedstawionych w opisie związków. Kompozycja według wynalazku może zawierać także Safener.
W opisie patentowym US 4995902 (opubl. 1996.02.26) opisano nową aktywną kompozycję herbicydową zawierającą cycloheksanodiony o wzorze:
+ TR, w których R1 i R2 niezależnie od siebie stanowią wodór, halogen, grupę nitrową, grupę cyjanową, C1-C4alkil, C1-C4alkoksy, C1-C4alkilo-S(O)n-, COR8; C1-C4haloalkoksy lub C1-C4haloalkil; R3, R4 i R5 niezależnie od siebie stanowią wodór; C1-C4alkil, lub fenyl lub benzyl każdy niepodstawiony lub podstawiony przez do trzech identycznych lub różnych podstawników spośród halogenu, grupy nitrowej, grupy cyjanowej, C1-C4alkil, C1-C4alkoksy, C1-C4alkilo-S(O)n-, C1-C4haloalkil, C1-C4haloalkilo-S(O)ni C1-C4haloalkoksy; R6 stanowi wodór; C1-C4alkil, C1-C4alkoksykarbonyl; lub grupa cyjanowa; R7 stanowi OH, lub O(-)M(+); R8 stanowi OH; C1-C4alkoksy, NH2; grupa C1-C4alkiloaminowa lub di- C1-C4alkiloaminowa; n oznacza 0, 1 lub 2; M+ oznacza kation odpowiadający jonowi metalu lub jonowi amonowemu, który jest niepodstawiony lub podstawiony przez do trzech grup spośród grup C1-C4alkil, C1-C4-hydroksyalkil lub C1-C4alkoksy-C1-C4alkilowe, do kompozycji herbicydowej. Opisano także proces wytwarzania nowych związków oraz nowych związków przejściowych oraz ich wytwarzanie.
PL 202 070 B1
Związki o wzorze (I)
w którym podstawniki maj ą znaczenie podane poniż ej, wykazują czynność herbicydową .
Nieoczekiwanie odkryto, że zestawienie różnych ilości składników czynnych, to jest składnika czynnego o wzorze I z jednym ze składników czynnych o przedstawionych poniżej wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 wymienionych poniżej, które są znane i niektóre z nich są dostępne handlowo, wykazuje działanie synergistyczne, które umożliwia zwalczanie, zarówno przedwschodowo jak i powschodowo, większości chwastów pojawiających się zwłaszcza w uprawach roślin użytkowych.
A zatem niniejszy wynalazek przedstawia now ą synergistyczną kompozycję do selektywnego zwalczania chwastów, która poza typowymi obojętnymi adiuwantami preparatu, zawiera jako składnik czynny mieszaninę:
a) herbicydowo skutecznej ilości związku o wzorze I, w którym kompozycje według wynalazku, zawierają, jako związek o wzorze I, związek o wzorze la:
w którym
R48 oznacza C1-C6alkil, C2-C6alkenyl, C2-C6haloalkenyl, C2-C6alkinyl, C2-C6haloalkinyl, C3-C6cykloalkil, C1-C6haloalkil, C1-C4alkoksy-C1-C4alkil lub C1-C4alkoksy-C1-C4alkoksy-C1-C4alkil;
R49 oznacza wodór, oraz R50 oznacza C1-C6haloalkil.
Q oznacza grupę Q2
Y oznacza tlen, siarkę, wiązanie chemiczne lub mostek C1-C4alkilenowy lub agrotechnicznie dopuszczalnej soli takiego związku, oraz
b) synergistycznie skuteczną ilość jednego związku wybranego spośród następujących: związek o wzorze 2.1
w którym R51 oznacza CH2-OMe, etyl lub wodór;
R52 oznacza wodór lub R51 i R52 łącznie oznaczają grupę -CH=CH-CH=CH-;
PL 202 070 B1 związek o wzorze 2.2
w którym R53 oznacza etyl, R54 oznacza metyl lub etyl i R55 oznacza -CH(Me)-CH2OMe, <S>-CH(Me)-CH2OMe, CH2OMe lub CH2O-CH2CH3;
związek o wzorze 2.3
w którym R56 oznacza CH(Me)-CH2OMe lub <S>CH(Me)-CH2OMe; oraz związek o wzorze 2.4
w którym R57 oznacza chlor, metoksyl lub metylotio, R58 oznacza etyl i R59 oznacza etyl, izopropyl, -C(CN)(CH3)-CH3 lub tert-butyl;
związek o wzorze 2.6
w którym R62 oznacza wodór, metoksyl lub etoksyl, R63 oznacza wodór, metyl, metoksyl lub fluor, R64 oznacza COOMe, fluor lub chlor, R65 oznacza wodór lub metyl, Y oznacza metin, C-F lub azot, Z oznacza metin lub azot i R66 oznacza fluor lub chlor;
związek o wzorze 2.7
w którym R67 oznacza wodór lub -C(O)-S-n-oktyl;
PL 202 070 B1 związek o wzorze 2.12
w którym R73 oznacza NH2 lub <S>NH2; związek o wzorze 2.13
w którym Y1 oznacza nitrogen, metin, NH-CHO lub N-Me, Y2 oznacza azot, metin lub C-I, Y3 oznacza metin, Y4 oznacza metin lub Y3 i Y4 łącznie oznaczają siarkę lub C-Cl, Y5 oznacza azot lub metin, Y6 oznacza metyl, difluorometoksyl, trifluorometyl lub metoksyl, Y7 oznacza metoksyl lub difluorometoksyl i R74 oznacza CONMe2, COOMe, COOC2H5, trifluorometyl, CH2-CH2CF3 lub SO2CH2CH3, lub jego sól sodową (Me w każdym przypadku oznacza grupę metylową);
związek o wzorze 2.13c
związek o wzorze 2.14
związek o wzorze 2.16
PL 202 070 B1 związek o wzorze 2.18
związek o wzorze 2.19
związek o wzorze 2.25
związek o wzorze 2.30
PL 202 070 B1 związek o wzorze 2.33
W powyż szych wzorach Me oznacza grupę metylową . Grupa alkilowa wystę pują ca w definicjach podstawników może mieć łańcuch liniowy lub rozgałęziony i oznacza na przykład metyl, etyl, n-propyl, izopropyl, n-butyl, sec-butyl, izobutyl, tert-butyl, pentyl, heksyl, heptyl, oktyl, nonyl, decyl, undecyl i dodecyl oraz również ich rozgałęzione izomery. Rodniki alkoksylowe, alkenylowe i alkinylowe wywodzą się od wymienionych nośników alkilowych. Grupy alkenylowe i alkinylowe mogą być nienasycone raz lub więcej razy.
Grupa alkilenowa może być podstawiona przez jedną lub większą liczbę grup metylowych; korzystnie w każdym przypadku grupy alkilenowe są niepodstawione. To samo dotyczy wszystkich grup zawierających C3-C5cykloalkil-, C3-C5oksacykloalkil-, C3-C5tiacykloalkil, C3-C4dioksacykloalkil, C3-C4ditiacykloalkil-, C3-C4oksatiacykloalkil- i N(CH2)-.
Halogen oznacza, ogólnie, fluor, chlor, brom lub jod. To samo odpowiednio dotyczy halogenu w kontekś cie innych definicji, takich jak haloalkilu lub halofenylu.
Grupami haloalkilowymi mającymi łańcuch o długości 1 do 6 atomów węgla są na przykład fluorometyl, difluorometyl, trifluorometyl, chlorometyl, dichlorometyl, trichlorometyl, 2,2,2-trifluoroetyl, 2-fluoroetyl, 2-chloroetyl, pentafluoroetyl, 1,1-difluoro-2,2,2-trichloroetyl, 2,2,3,3-tetrafluoroetyl i 2,2,2-trichloroetyl, pentafluoroetyl, heptafluoro-n-propyl, perfluoro-n-heksyl; grupami haloalkilowymi w definicjach R2, R3 a zwłaszcza R5 są korzystnie trichlorometyl, dichlorofluorometyl, difluorochlorometyl, difluorometyl, trifluorometyl, pentafluoroetyl lub heptafluoro-n-propyl.
Odpowiednie rodniki haloalkenylowe obejmują grupy alkenylowe podstawione raz lub więcej razy przez halogen, którym to halogenem jest fluor, chlor, brom lub jod a zwłaszcza fluor lub chlor, na przykład 2,2-difluoro-1-metylowinyl, 3-fluoropropenyl, 3-chloropropenyl, 3-bromopropenyl, 2,3,3-trifluoropropenyl, 2,3,3-trichloropropenyl i 4,4,4-trifluorobut-2-en-1-yl. Korzystnymi rodnikami C2-C12alkenylowymi podstawiony raz, dwa razy lub trzy razy przez halogen są te o długości łańcucha od 2 do 5 atomów węgla. Odpowiednie rodniki haloalkinylowe obejmują na przykład grupy alkinylowe podstawione raz lub więcej razy przez halogen, którym to halogenem jest brom lub jod, a zwłaszcza fluor lub chlor, na przykład 3-fluoropropynyl, 3-chloropropynyl, 3-bromopropynyl, 3,3,3-trifluoropropynyl i 4,4,4-trifluoro-but-2-yn-1-yl. Korzystnymi grupami alkinylowymi podstawionymi raz lub więcej razy przez halogen są te o długości łańcucha od 2 do 5 atomów węgla.
Grupy alkoksylowe mają korzystnie długość łańcucha od 1 do 6 atomów węgla. A1-koksyl oznacza na przykład, metoksyl, etoksyl, propoksyl, izopropoksyl, n-butoksyl, izobu-toksyl, sec-butoksyl lub tert-butoksyl lub izomeryczny pentyloksyl lub heksyloksyl, korzystnie metoksyl i etoksyl. Alkilokarbonyl oznacza korzystnie acetyl lub propionyl. Alkoksykarbonyl oznacza na przykład, metoksykarbonyl, etoksykarbonyl, propoksykarbonyl, izopropoksykarbonyl, n-butoksykarbonyl, izobutoksykarbonyl, sec-butoksykarbonyl lub tert-butoksykarbonyl, korzystnie metoksykarbonyl, etoksykarbonyl lub tert-butoksykarbonyl. Grupy haloalkoksylowe korzystnie mają długość łańcucha od 1 do 8 atomów węgla.
Haloalkoksyl oznacza na przykład, fluorometoksyl, difluorometoksyl, trifluorometoksyl, 2,2,2-trifluoroetoksyl, 1,1,2,2-tetrafluoroetoksyl, 2-fluoroetoksyl, 2-chloroetoksyl, 2,2-difluoroetoksyl lub 2,2,2-trichloroetoksyl, korzystnie difluorometoksyl, 2-chloroetoksyl lub trifluorometoksyl.
Grupy alkilotio korzystnie mają długość łańcucha od 1 do 8 atomów węgla.
Alkilotio oznacza na przykład, metylotio, etylotio, propylotio, izopropylotio, n-butylotio, izobutylotio, sec-butylotio lub tert-butylotio, korzystnie metylotio lub etylotio. Alkilosulfinyl oznacza na przykład, metylosulfinyl, etylosulfinyl, propylosulfinyl, izopropylosulfinyl, n-butylosulfinyl, izobutylosulflnyl, sec-butylosulfinyl lub tert-butylosulflnyl, korzystnie metylosulfinyl lub etylosulfinyl.
Alkilosulfonyl oznacza na przykład, metylosulfonyl, etylosulfonyl, propylosulfonyl, izopropylosulfonyl, n-butylosulfonyl, izobutylosulfonyl, sec-butylosulfonyl lub tert-butylosulfonyl, korzystnie metylosulfonyl lub etylosulfonyl.
Alkiloamino oznacza na przykład, metyloamino, etyloamino, n-propyloamino, izopropyloamino lub izomery butyloamino. Dialkiloamino oznacza na przykład, dimetyloamino, metyletyloamino, diety8
PL 202 070 B1 loamino, n-propylmetyloamino, dibutyloamino lub diizopropyloamino. Korzystne są grupy alkiloaminowe o długości łańcucha od 1 do 4 atomów węgla. Grupy alkoksyalkilowe korzystnie mają od 1 do 6 atomów węgla. Alkoksyalkil oznacza na przykład metoksymetyl, metoksyetyl, etoksymetyl, etoksyetyl, n-propoksymetyl, n-propoksyetyl, izopropoksymetyl lub izopropoksyetyl. Grupy alkilotioalkilowe korzystnie mają od 1 do 6 atomów węgla. Alkilotioalkil oznacza na przykład, metylotiometyl, metylo-tioetyl, etylotiometyl, etylotioetyl, n-propylotiometyl, n-propylotioetyl, izopropylotiometyl, izopropylotioetyl, butylotiometyl, butylotioetyl lub butylotiobutyl.
Grupy cykloalkilowe korzystnie mają od 3 do 6 atomów węgla w pierścieniu i mogą być podstawione przez jedną lub większą liczbę grup metylowych; korzystnie są niepodstawione i obejmują na przykład cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl lub cykloheksyl. Fenyl, obejmujący fenyl jako fragment podstawników takich jak fenoksyl, benzyl, benzyloksyl, benzoil, fenylotio, fenyloalkil, fenoksyalkil lub tosyl, może być mono- lub wielopodstawiony, w którym to przypadku podstawniki mogą znajdować się, stosownie do wymagań, w pozycji(pozycjach) orto, meta i/lub para.
Wynalazek również obejmuje sole, które związki o wzorze I mogą tworzyć z aminami, zasadami metali alkalicznych i ziem alkalicznych lub czwartorzędowymi zasadami amoniowymi. Spośród wodorotlenków metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych, stosowanych do wytwarzania soli, należy wymienić przed wszystkim wodorotlenki litu, sodu, potasu, magnezu i wapnia, ale zwłaszcza sodu i potasu.
Przykładami odpowiednich amin do wytwarzania soli amoniowych/amonowych, które należy brać pod uwagę, są amoniak jak również pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe C1-C18-alkiloaminy, C1-C4hydroksyalkiloaminy i C2-C4alkoksyalkiloaminy, na przykład metyloamina, etyloamina, n-propyloamina, izopropyloamina, cztery izomery butyloaminy, n-amyloamina, izoamyloamina, heksylo-amina, heptyloamina, oktyloamina, nonyloamina, decyloamina, pentadecyloamina, heksadecyloamina, heptadecyloamina, oktadecyloamina, metyloetyloamina, metyloizopropyloamina, metyloheksyloamina, metylononyloamina, metylopentadecyloamina, metylooktadecyloamina, etylobutyloamina, etyloheptyloamina, etylooktyloamina, heksyloheptyloamina, heksylooktyloamina, dimetyloamina, dietyloamina, di-n-propyloamina, diizopropyloamina, di-n-butyloamina, di-n-amyloamina, diizoamyloamina, diheksyloamina, diheptyloamina, dioktyloamina, etanoloamina, n-propanoloamina, izopropanoloamina, N,N-dietanoloamina, N-etylopropanoloamina, N-butyloetanoloamina, alliloamina, n-butenylo-2-amina, n-pentenylo-2-amina, 2,3-dimetylobutenylo-2-amina, dibutenylo-2-amina, n-heksenylo-2-amina, propylenodiamina, trimetyloamina, trietyloamina, tri-n-propyloamina, triizopropyloamina, tri-n-butyloamina, triizobutyloamina, tri-sec-butyloamina, tri-n-amyloamina, metoksyetyloamina i etoksyetyloamina; aminy heterocykliczne, na przykład pirydyna, chinolina, izochinolina, morfolina, piperydyna, pirolidyna, indolina, chinuklidyna i azepina; pierwszorzędowe aminy arylowe, na przykład aniliny, metoksyaniliny, etoksyaniliny, o-, m- i p-toluidyny, fenylenodiaminy, benzydyny, naftyloaminy oraz o-, m- i p-chloroaniliny; ale zwłaszcza trietyloamina, izopropylo-amina i diizopropyloamina.
Wyjątkowo nieoczekiwanie zestawienie składnika czynnego o wzorze I z jednym składnikiem czynnym wybranym spośród tych o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 wykazuje efekt nadaddytywny względem zwalczanych chwastów, a zatem rozszerza zakres działania indywidualnych składników czynnych zwłaszcza w dwóch aspektach: po pierwsze, poziomy aplikowania indywidualnych związków o wzorach I i 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 są zmniejszone, chociaż zachowany jest dobry stopień skuteczności, a po drugie, kompozycja według wynalazku uzyskuje wysoką skuteczność zwalczania chwastów w tych przypadkach, gdy indywidualne substancje, w zakresie niskich poziomów aplikowania, stają się bezużyteczne z agrotechnicznego punktu widzenia. Wynikiem jest znaczne rozszerzenie zakresu działania na chwasty i dodatkowe zwiększenie selektywności pod względem upraw roślin użytkowych, co jest konieczne i pożądane w przypadku niezamierzonego przedawkowania składnika czynnego. Kompozycja według wynalazku, zachowując doskonałą działanie zwalczające chwasty w uprawach roślin użytkowych, umożliwia również większą elastyczność w uzyskiwaniu wysokich plonów.
Kompozycja według wynalazku może być stosowana względem wielkiej liczby agrotechnicznie istotnych chwastów, takich jak Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Phaseolus, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomo-ea, Chrysanthemum, Galium, Viola i Veronica. Kompozycja według wynalazku nadaje się do wszystkich metod nanoszenia typowo stosowanych w agrotechnice, np. nanoszenia przedwschodowego, nanoszenia
PL 202 070 B1 powschodowego i zaprawiania nasion. Kompozycja według wynalazku nadaje się zwłaszcza do zwalczania chwastów w uprawach roślin użytkowych, takich jak zboża, rzepak, burak cukrowy, trzcina cukrowa, uprawy plantacyjne, ryż, kukurydza i soja, a także do nieselektywnego zwalczania chwastów.
Jako „uprawy należy przyjąć te uprawy, które stały się tolerancyjne względem herbicydów lub klas herbicydów w wyniku tradycyjnych metod selekcji hodowlanej lub inżynierii genetycznej.
Kolejne korzystne synergistyczne mieszaniny według wynalazku zawierają jako składnik czynny związek o wzorze la i/lub związek o wzorze 2.2.a.
(2.2.a, aRS, 1'S(-)N-(1'-metyl-2'-metoksyetylo)-N-chloroacetylo-2-etylo-6-metyloanilina), lub związek o wzorze 2.2.b
lub związek o wzorze 2.2 w którym R3 oznacza etyl, R4 oznacza metyl i R5 oznacza etoksymetyl, lub związek o wzorze 2.2, w którym R3 oznacza etyl, R4 oznacza etyl i R5 oznacza metoksymetyl, lub związek 2.3, lub związek o wzorze 2.30, lub związek o wzorze 2.4, lub związek o wzorze 2.13, lub związek o wzorze 2.14, lub związek o wzorze 2.6, w którym R12 oznacza wodór, Z oznacza metin, R13 oznacza metyl, Y oznacza azot, R14 oznacza fluor, R15 oznacza wodór i R16 oznacza fluor, lub R12 oznacza metoksyl, Z oznacza metin, R13 oznacza metoksyl, Y oznacza metin, R14 oznacza chlor, R15 oznacza metyl i R16 oznacza chlor, lub związek o wzorze 2.7, w którym R17 oznacza -C(O)-S-n-oktyl, lub związek o wzorze 2.12, lub związek o wzorze 2.18, lub związek o wzorze 2.19, lub związek o wzorze 2.25, lub związek o wzorze 2.33, lub związek o wzorze 2.1.
Szczególnie korzystne mieszaniny synergistyczne według wynalazku zawierają jako składniki czynne związek o wzorze I oraz albo związek o wzorze 2.2.a
(2.2.a, aRS, 1'S(-)N-(1'-metylo-2'-metoksyetylo)-N-chloroacetylo-2-etylo-6-metyloanilina), albo związek o wzorze 2.2.b
PL 202 070 B1 lub związek o wzorze 2.2, w którym R3 oznacza etyl, R4 oznacza metyl i R5 oznacza etoksymetyl, lub związek o wzorze 2.2, w którym R3 oznacza etyl, R4 oznacza etyl i R5 oznacza metoksymetyl, lub związek o wzorze 2.3, lub związek o wzorze 2.30.
Zestawienia związków o wzorze la ze związkiem o wzorze 2.2a
(2.2a, aRS, 1'S(-)N-(1'-metylo-2'-metoksyetylo)-N-chloroacetylo-2-etylo-6-metyloanilina) okazały się szczególnie skuteczne, przy czym związek 1.001 wskazany poniżej w tablicy 1 jest szczególnie korzystny jako związek o wzorze la.
Związki o wzorze la można otrzymać sposobem analogicznym do sposobów ujawnionych w WO 97/46530, przez
a) poddanie reakcji związku o wzorze II
w którym R48, R49 i R50 są zdefiniowane jak dla wzoru la i X oznacza grupę opuszczającą, np. halogen, w obojętnym rozpuszczalniku organicznym w obecności zasady, ze związkiem o wzorze IV
w którym R23 oznacza hydroksyl i Y jest zdefiniowany jak dla wzoru la, by utworzyć związek o wzorze VIII
a następnie izomeryzując ten zwią zek, na przykł ad w obecności zasady i katalitycznej iloś ci dimetyloaminopirydyny (DMAP) lub źródła cyjanków; lub
b) poddając reakcji związek o wzorze XI
PL 202 070 B1
w którym R48, R49 i R50 są zdefiniowane jak dla wzoru la i ze zwią zkiem o wzorze IV w oboję tnym rozpuszczalniku organicznym w obecności zasady i reagenta sprzęgającego z utworzeniem związku o wzorze VIII, a następnie izomeryzację tego związku, na przykład w sposób opisany w drodze syntetycznej a).
Otrzymywanie związków o wzorze la zilustrowano bardziej szczegółowo na poniższych schematach reakcji 1.
Schemat reakcji 1 droga a):
droga b):
Do otrzymywania związków o wzorze la, jako materiały wyjściowe stosowane są, zgodnie ze schematem reakcji 1, droga a), pochodne kwasów karboksylowych o wzorze II, w którym X oznacza grupę opuszczającą, na przykład halogen, np. jod, brom lub zwłaszcza chlor, N-oksyftalimid lub N,O-dimetylohydroksyloamina lub grupa funkcyjna aktywnego estru, na przykład
PL 202 070 B1
(powstały z dicykloheksylokarbodiimidu (DCC) i odpowiedniego kwasu karboksylowego) lub
C2H5N=ę-NH(CH2)1N(CH3)2 O(powstały z N-etylo-N'-(3-dimetyloaminopropylo)karbodiimidu (EDC) i odpowiedniego kwasu karboksylowego). Związki te są poddawane reakcji w obojętnym rozpuszczalniku organicznym, na przykład halogenowanym węglowodorze, np. dichlorometanie, nitrylu np. acetonitrylu, lub węglowodorze aromatycznym, np. toluenie, oraz w obecności zasady, na przykład alkiloaminy, np. trietyloaminy, aminy aromatycznej, np. pirydyny lub 4-dimetyloaminopirydyny (DMAP) z pochodnymi dionu o wzorze IV z utworzeniem izomerycznego eteru enolu o wzorze VIII. Estryfikacja zachodzi w temperaturach od 0°C do 110°C.
Izomeryzację pochodnych estrowych o wzorze VIII z wytworzeniem pochodnych dionowych o wzorze la można przeprowadzić na przykład analogicznie jak w EP 369 803 w obecności zasady, na przykład alkiloaminy, np. trietyloaminy, węglanu, np. węglanu potasu, i katalitycznej ilości DMAP lub źródła cyjanków, na przykład cyjanohydryny acetonu lub cyjanku potasu.
Według schematu reakcji 1, droga b), oczekiwane diony o wzorze la można otrzymać na przykład analogicznie jak w Chem. Lett., 1975, 1045 droga estryfikacji kwasów karboksylowych o wzorze XI pochodnymi dionowymi o wzorze IV w obojętnym rozpuszczalniku, na przykład halogenowanym węglowodorze, np. dichlorometanie, nitrylu, np. acetonitrylu, lub węglowodorze aromatycznym, np. toluenie, w obecności zasady, na przykład alkiloaminy, np. trietyloaminy, i reagenta sprzęgającego, na przykład jodku 2-chloro-1-metylopirydyniowego. Estryfikacja zachodzi, w zależności od zastosowanego rozpuszczalnika, w temperaturach od 0°C do 110°C i dostarcza najpierw, jak przedstawiono według drogi a), izomeryczny ester o wzorze la, który może być poddany izomeryzacji, jak przedstawiono według drogi a), na przykład w obecności zasady i katalitycznej ilości DMAP lub źródła cyjanków, z wytworzeniem oczekiwanych pochodnych dionowych o wzorze la.
Aktywowane pochodne kwasów karboksylowych o wzorze II według schematu reakcji 1 (droga a), w którym X oznacza grupę opuszczającą, na przykład halogen, np. brom, jod lub zwłaszcza chlor, można otrzymać według znanych standardowych procedur, na przykład jak ujawniono w C. Ferri Reaktionen der organischen Synthese, Georg Thieme Verlag, Sztutgart, 1978, strona 461 ff, oraz jak pokazano na poniższym schemacie reakcji 2.
Schemat reakcji 2
Według schematu reakcji 2, przeprowadza się otrzymywanie związków o wzorze II (X = grupa opuszczająca) lub II (X = halogen), na przykład z użyciem reagenta halogenującego, na przykład halogenku tionylu, np. chlorku lub bromku tionylu; halogenku fosforu lub tlenohalogenku fosforu, np. pentachlorku fosforu lub tlenochlorku fosforu, lub pentabromku fosforu lub bromku fosforylu; lub halogenku oksalilu, np. chlorku okslilu lub z użyciem reagenta tworzącego ester aktywny, na przykład N,N'-dicykloheksylokarbodiimidu (DCC) lub N-etylo-N'-(3-dimetyloaminopropylo)karbodiimidu (EDC) o wzorze X. W związku o wzorze X, będącym reagentem halogenującym, X oznacza na przykład grupę opuszczającą, na przykład halogen, np. fluor, brom lub jod, a zwłaszcza chloro, a W1 oznacza na przykład, PCl2, SOCl, SOBr lub ClCOCO.
Reakcję ewentualnie przeprowadza się w obojętnym rozpuszczalniku organicznym, na przykład w wę glowodorze alifatycznym, alifatycznym halogenowanym, aromatycznym lub aromatycznym haloPL 202 070 B1 genowanym, np. n-heksanie, benzenie, toluenie, ksylenach, dichlorometanie, 1,2-dichloroetanie lub chlorobenzenie, w temperaturach w zakresie od -20°C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej, korzystnie w 40 do 150°C oraz w obecności katalitycznej ilości N,N-dimetyloformamidu. Reakcje takie są ogólnie znane i ujawnione w literaturze dla wielu wariantów pod względem grupy opuszczającej X.
Związki o wzorze IV są znane i mogą być otrzymane sposobem analogicznym do ujawnionego w EP 338 992.
Związki o wzorach II i XI są znane i mogą być otrzymane sposobem analogicznym do ujawnionego na przykład w WO 97/46530, Heterocycles, 48, 779 (1998), Heterocycles, 46, 129 (1997) lub Tetrahedron Letters, 1749 (1998).
W celu otrzymania wszystkich dalszych zwią zków o wzorze la sfunkcjonalizowanych stosownie do definicji R48, R49 i R50 można wykorzystać liczne standardowe procedury, na przykład alkilowanie, halogenowanie, acylowanie, amidowanie, oksymowanie, utlenianie i redukcję, przy czym dobór odpowiedniej procedury preparatywnej powinien być dostosowany do właściwości (reaktywności) podstawników w danych półproduktach. Przykłady takich reakcji podano w WO 97/46353.
Wszystkie kolejne związki objęte zakresem wzoru la można otrzymać w prosty sposób, przy uwzględnieniu właściwości chemicznych grup funkcyjnych pirydylowej i Q.
Produkty końcowe o wzorze la można wydzielić w typowy sposób poprzez zatężenie lub odparowanie rozpuszczalnika, mogą one być oczyszczane przez krystalizację lub proszkowanie stałych pozostałości w rozpuszczalnikach, w których nie są łatwo rozpuszczalne, takich jak etery, węglowodory aromatyczne lub chlorowane węglowodory, przez destylację lub za pomocą chromatografii kolumnowej w odpowiednim eluencie.
Ponadto, specjalista w dziedzinie jest zorientowany w jakiej kolejności korzystnie przeprowadzić określone reakcje, aby uniknąć możliwych reakcji ubocznych.
Jeśli synteza nie jest nakierowana na wyizolowanie czystych izomerów, produkt może mieć postać mieszaniny dwóch lub większej liczby izomerów. Izomery mogą być rozdzielone metodami znanymi per se.
P r z y k ł a d y
P r z y k ł a d P1: Otrzymywanie 4-hydroksy-3-(2-metylo-6-trifluorometylopirydyno-3-karbonylo)-bicyklo[3.2.1]okt-3-en-2-onu
6,68 g (0,0305 mola) estru metylowego kwasu 2-metylo-6-trifluoro-metylonikotynowego (otrzymanego według metody ujawnionej w Heterocycles, 46, 129 (1997) rozpuszczono w 250 ml mieszaniny metanol/woda (mieszanina 3:1) i dodano porcjami 1,92 g (0,46 mola) hydratu wodorotlenku litu w 22°C. Po 4 godzinach w 22°C, mieszaninę reakcyjną dodano do octanu etylu i 2N kwasu solnego; warstwę organiczną przemyto trzykrotnie wodą wysuszono nad siarczanem sodu i zatężono przez odparowanie, a pozostałość triturowano z małą ilością heksanu. Po odsączeniu otrzymano 5,69 g (90% teoretycznej) oczekiwanego kwasu 2-metylo-6-trifluorometylonikotynowego o temperaturze topnienia 147-149°C.
Otrzymany kwas 2-metylo-6-trifluorometylonikotynowy (2,0 g, 0,0098 mola) rozpuszczono w 20 ml chlorku oksalilu. Dodano trzy krople dimetyloformamidu i mieszaninę ogrzewano we wrzeniu przez 1 godzinę . Nastę pnie mieszaninę zatężono stosując wyparkę obrotową , a pozostał o ść (chlorek 2-metylo-6-trifluorometylonikotynoilu) przeniesiono do 30 ml chlorku metylenu. Dodano kroplami w 0°C 2,7 ml (0,0196 mola) trietyloaminy i 0,12 g (0,00098 mola) dimetyloaminopirydyny, a następnie 1,49 g (0,0108 mola) bicyklo[3.2.1]okt-2,4-dionu rozpuszczonego w 20 ml chlorku metylenu. Po 3 godzinach w 22°C, mieszaninę reakcyjną ekstrahowano przez wytrząsanie z 2N kwasem solnym. Oddzieloną warstwę chlorku metylenu przemyto wodą, po czym ekstrahowano wytrząsając z 10% wodnym roztworem kwaśnego węglanu sodu, wysuszono nad siarczanem sodu i zatężono przez odparowanie. Otrzymano 3,18 g (100% teoretycznej) estru 4-okso-bicyklo[3.2.1]okt-2-en-2-ylowego kwasu 2-metylo-6-trifluorometylo-nikotynowego w postaci oleju, który może być dalej użyty bez oczyszczania. 3,02 g (0,0093 mola) estru 4-okso-bicyklo[3.2.1]okt-2-enu-2-ylowego kwasu metylo-6-trifluorometylonikotynowego i 1,9 ml (0,0136 mola) trietyloaminy rozpuszczono w 45 ml acetonitrylu. W 22°C dodano 0,01 ml cyjanohydryny acetonu. Po 18 godzinach w 22°C, mieszaninę reakcyjną wylano na wodę i 2N kwas solny, i ekstrahowano wytrząsając z octanem etylu. Warstwę octanu etylu przemyto wodą i solanką, wysuszono nad siarczanem sodu i zatężono przez odparowanie, a pozostałość rozpuszczono w małej ilości ciepłego acetonu. Z pozostawionego roztworu wykrystalizował produkt. Po odsączeniu otrzymano 0,99 g (33% teoretycznej) oczekiwanego 4-hydroksy-3-(2-metylo-6-trifluorometylopirydyno-3-karbonylo)-bicyklo[3.2.1]okt-3-en-2-onu w postaci białych kryształów (t.t. 75-77°C).
PL 202 070 B1
T a b e l a 1: Związki o wzorze 1b:
Związek nr R75 R76 R77 R78 T.t.( °C)
1.001 CH3 CF3 H H 75-77
1.002 CH3CH2 CF3 H H
1.003 (CH3)2CH CF3 H H 111-112
1.004 CH3(CH2)3 CF3 H H
1.005 CH2Br CF3 H H
1.006 CH3 CH3CF2 H H
1.007 CH3CH2 CF3CF2 H H
1.008 (CH3)2CH CF3CF2 H H
1.009 CH3(CH2)3 CF3CF2 H H
1.010 CH2Br CF3CF2 H H
1.011 CH3 CHF2 H H
1.012 CH3CH2 CHF2 H H
1.013 (CH3)2CH CHF2 H H
1.014 CH3(CH2)3 CHF2 H H
1.015 CH2Br CHF2 H H
1.016 CH3 CF3 CH3 H
1.017 CH3CH2 CF3 CH3 H
1.018 (CH3)2CH CF3 CH3 H
1.019 CH3(CH2)3 CF3 CH3 H
1.020 CH2Br CF3 CH3 H
1.021 CH3 CF3CF2 CH3 H
1.022 CH3CH2 CF3CF2 CH3 H
1.023 (CH3)2CH CF3CF2 CH3 H
1.024 CH3(CH2)3 CF3CF2 CH3 H
1.025 CH2Br CF3CF2 CH3 H
1.026 CH3 CHF2 CH3 H
1.027 CH3CH2 CHF2 CH3 H
1.028 (CH3)2CH CHF2 CH3 H
1.029 CH3(CH2)3 CH3(CH2)3 CH3 H
1.030 CH2Br CHF2 CH3 H
Związki o wzorach 2.1, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13 i 2,13c są znane pod nazwami imazamoks, imazetapir, imazachin, imazapir, dimetenamid, atrazyna, terbutylazyna, simazyna, terbutyrn, cyjanazyna, ametryn, terbumeton, proheksadion wapnia, setoksydym, kletodym, tepraloksydym, flumetsulam, metosulam, pirydat, bromoksynil, ioksynil, sulkotrion, karfentrazon, sulfentrazon, izoksaflutol,
PL 202 070 B1 glufozynat, primisulfuron, prosulfuron, rimsulfuron, halosulfuron, nikosulfuron, etoksysulfuron, flazasulfuron, i są ujawnione w Pesticide Manual, wydanie jedenaste, British Crop Protection Council, 1997, w pozycjach nr 412, 415, 414, 413, 240, 34, 692, 651, 693, 168, 20, 691, 595, 648, 146, 49, 339, 495, 626, 88, 425, 664, 112, 665, 436, 382, 589, 613, 644, 389, 519, 287, 325 i 704. Związek o wzorze 2.13, w którym Y1, Y3 i Y4 oznaczają metyn, Y2 oznacza C-I, R74 oznacza COOMe, Y5 oznacza azot, Y6 oznacza metyl i Y7 oznacza metoksyl, jest znany pod nazwą iodosulfuron (zwłaszcza sól sodowa) według AGROW nr 296, 16 stycznia 1998, strona 22. Związek o wzorze 2.13, w którym Y1, Y2, Y3 i Y4 oznaczają metyn, R74 oznacza trifluorometyl, Y5 oznacza azot, Y6 oznacza trifluorometyl i Y7 oznacza metoksyl, jest znany pod nazwą tritosulfuron i ujawniony w DE-A-40 38 430. Związek o wzorze 2.13, w którym Y1 oznacza NH-CHO, Y2, Y3 i Y4 oznaczają metyn, R74 oznacza CONMe2, Y5 oznacza metyn oraz Y6 i Y7 oznaczają metoksyl, jest ujawniony na przykład w WO 95/29899.
Enancjomer S związku o wzorze 2.12 jest zarejestrowany pod nr rejestru CAS [35597-44-5].
Związek o wzorze ogólnym 2.2, aRS, 1'S(-)N-(1'-metylo-2'-metoksyetylo)-N-chloroacetylo-2-etylo-6-metyloanilina oraz związek o wzorze ogólnym 2.3, (1S,aRS)-2-chloro-N-(2,4-dimetylo-3-tienylo)-N-(2-metoksy-1-metyloetylo)-acetamid, są ujawnione na przykład w WO 97/34485. Związek o wzorze 2.9, w którym R69 oznacza NO2, jest znany pod nazwą mezotrion i jest ujawniony na przykład w US-A-5 006 158. Związek o wzorze 2.6, w którym R62 oznacza etoksyl, R63 oznacza fluor, Y oznacza metyn, R64 oznacza metoksykarbonyl, R65 oznacza wodór i R66 oznacza chlor, jest znany pod nazwą kloransulam, na przykład z AGROW nr 261, 2 sierpnia 1996, strona 21. Związek o wzorze 2.6, w którym R62 oznacza metoksyl, R63 oznacza wodór, Y oznacza C-F, R64 oznacza fluor, R65 oznacza wodór i R66 oznacza fluor, jest znany pod nazwą florasulam i jest ujawniony w US-A-5 163 995.
Ponadto poniższe związki kompozycji według wynalazku są ujawnione w Pesticide Manual, wydanie jedenaste, British Crop Protection Council, 1997.
Związek o wzorze (nazwa) Pesticide Manual, wyd. jedenaste, pozycja nr
2.14 (metrybuzyna) 497
2.16(glifosat) 383
2.19(dikamba) 210
2.25 (flutiacet-metyl) 359
2.30 (flutiamid) 51
2.33 (sulfozat) 383
Związek o wzorze 2.7, w którym R67 oznacza wodór oraz sposób jego otrzymywania, jest ujawniony w US-A-3 790 571; związek o wzorze 2.6, w którym R62 oznacza etoksyl, Z oznacza azot, R63 oznacza fluor, R64 oznacza chlor, R65 oznacza wodór i R66 oznacza chlor, jest ujawniony w US-A-5
498 773.
Wyjątkowo nieoczekiwanie, zestawienie składnika czynnego o wzorze I z jednym lub większą liczbą składników wybranych spośród tych o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 wykracza poza efekt addytywny względem zwalczanych chwastów, taki jaki mógłby być w zasadzie spodziewany, a przez to rozszerza zakres działania indywidualnych składników czynnych, zwłaszcza w dwóch aspektach: po pierwsze poziomy nanoszenia indywidualnych związków o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 są zmniejszone przy zachowaniu dobrego zakresu działania, a po drugie kompozycja według wynalazku osiąga wysoki stopień skuteczności zwalczania chwastów, także w tych przypadkach, gdy indywidualne substancje, w zakresie niskich poziomów nanoszenia, stają się bezużyteczne z agrotechnicznego punktu widzenia. Wynikiem jest istotne poszerzenie spektrum chwastów i dodatkowe zwiększenie selektywności względem upraw roślin użytkowych, co jest konieczne i pożądane w przypadku niezamierzonego przedawkowania składnika czynnego. Kompozycja według wynalazku, zachowując doskonałe działanie chwastobójcze w uprawach roślin użytkowych, umożliwia również większą elastyczność dla zwiększenia plonów.
Kompozycja według wynalazku może być stosowana przeciw znacznej liczbie agrotechnicznie istotnych chwastów, takich jak Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Phaseolus, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum
PL 202 070 B1 halepense, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola i Veronica. Kompozycja według wynalazku nadaje się do wszystkich metod nanoszenia tradycyjnie stosowanych w agrotechnice, np. nanoszenia przedwschodowego, nanoszenia powschodowego i zaprawiania nasion. Kompozycja według wynalazku jest odpowiednia zwłaszcza do zwalczania chwastów w uprawach roślin użytkowych, takich jak zboża, rzepak, burak cukrowy, trzcina cukrowa, uprawy plantacyjne, ryż, kukurydza i soja, a także do nieselektywnego zwalczania chwastów.
„Uprawy należy rozumieć jako te uprawy, które stały się uodpornione na herbicydy lub klasy herbicydów, w wyniku tradycyjnych metod selekcji hodowlanej lub metodami inżynierii genetycznej.
Kompozycja według wynalazku zawiera składnik czynny o wzorze I i składniki czynne o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 w dowolnej proporcji, ale zwykle zawiera w przewadze jeden składnik względem innych. Na ogół proporcje mieszania (proporcje wagowe) składnika czynnego o wzorze I i partnerów mieszanki o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 wynoszą od 1:2000 do 2000:1, zwłaszcza od 200:1 do 1:200.
Poziom nanoszenia może zmieniać się w szerokich granicach w zależności od rodzaju gleby, sposobu nanoszenia (przed- lub powschodowe; zaprawianie nasion; nanoszenie w bruzdę siewną; nanoszenie na ziemię nie-uprawną itd.), rośliny użytkowej, zwalczanych chwastów, dominujących warunków klimatycznych i innych czynników wpływających na sposób nanoszenia, okres nanoszenia i adresowaną uprawę. Mieszanina składników czynnych według wynalazku może na ogół być nanoszona w ilości od 1 do 5000 g składnika czynnego mieszaniny/ha.
Mieszaniny związku o wzorze I ze związkami o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 mogą być stosowane w postaci niemodyfikowanej, to jest takiej, jakie otrzymuje się w syntezach. Jednakże korzystnie są one preparowane w typowy sposób, łącznie z adiuwantami tradycyjnie stosowanymi w technologii preparatów, takimi jak rozpuszczalniki, stałe nośniki lub surfaktanty, na przykład na koncentraty emulsyjne, roztwory do bezpośredniego natryskiwania lub do rozcieńczania, rozcieńczone emulsje, zwilżalne proszki, rozpuszczalne proszki, pyły, granulaty lub mikrokapsułki. Tak jak i rodzaj kompozycji, sposoby nanoszenia, takie jak natryskiwanie, atomizacja, rozpylanie, zwilżanie, rozrzucanie lub wylewanie, są dobrane zależnie od zamierzonych celów i dominujących warunków.
Preparaty, tj. kompozycje, preparaty lub mieszaniny zawierające związki (składniki czynne) o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 oraz, jeśli stosowne, jeden lub większą liczbę stałych lub ciekłych adiuwantów, są przygotowywane sposobami znanymi per se, np. przez jednorodne mieszanie i/lub mielenie składników aktywnych z adiuwantami preparatu, np. rozpuszczalnikami lub stałymi nośnikami. Ponadto, do przygotowania preparatów mogą być zastosowane związki powierzchniowo czynne (surfaktanty).
Przykłady rozpuszczalników i stałych nośników podano na przykład w WO 97/34485 na stronie 6.
W zależności od rodzaju preparowanego związku o wzorze, odpowiednimi związkami powierzchniowo czynnymi są surfaktanty niejonowe, kationowe i/lub anionowe oraz mieszaniny surfaktantów, mające dobre właściwości emulgujące, dyspergujące i zwilżające.
Przykłady odpowiednich surfaktantów anionowych, niejonowych i kationowych są zestawione na przykład w WO 97/34485 na stronach 7 i 8.
Odpowiednie do przygotowywania kompozycji herbicydowych według wynalazku są również surfaktanty tradycyjnie stosowane w technologii preparatywnej, które są ujawnione między innymi w „McCutcheon's Detergents i Emulsifiers Annual” MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., „Tensid-Taschenbuch”, Carl Hanser Verlag, Monachium/Wiedeń, 1981 oraz M. i J. Ash, „Encyklopedia of Surfactants”, wol. I-III, Chemical Publishing Co., Nowy Jork, 1980-81.
Preparaty herbicydowe zwykle zawierają od 0,1 do 99% wagowych, zwłaszcza od 0,1 do 95% wagowych mieszaniny składników czynnych zawierającej związek o wzorze I i związki o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33, od 1 do 99% wagowych stałego lub ciekłego adiuwanta i od 0 do 25% wagowych, zwłaszcza od 0,1 do 25% wagowych surfaktanta.
Aczkolwiek produkty komercyjne są zwykle przygotowywane jako koncentraty, to finalny użytkownik zwykle wykorzystuje preparaty rozcieńczone. Kompozycje mogą również zawierać dalsze składniki, takie jak stabilizatory, np. oleje roślinne lub epoksydowane oleje roślinne (epoksydowany
PL 202 070 B1 olej kokosowy, olej rzepakowy lub olej sojowy), środki przeciwpieniące, np. olej silikonowy, środki konserwujące, regulatory lepkości, spoiwa, lepiszcza, a także nawozy lub inne składniki czynne. Korzystne preparaty mają zwłaszcza poniższe składy: (% = procent wagowy).
Koncentraty emulsyjne:
mieszanina składników czynnych 1 do 90%, korzystnie 5 do 20%
surfaktant 1 do 30%, korzystnie 10 do 20%
ciekły nośnik 5 do 94%, korzystnie 70 do 85%
Pyły
mieszanina składników czynnych stały nośnik 0,1 do 10%, korzystnie 0,1 do 5% 99,9 do 90%, korzystnie 99,9 do 99%
Koncentraty zawiesinowe
mieszanina składników czynnych woda surfaktant 5 do 75%, korzystnie 10 do 50% 94 do 24%, korzystnie 88 do 30% 1 do 40%, korzystnie 2 do 30%
Zwilżalne proszki
mieszanina składników czynnych 0,5 do 90%, korzystnie 1 do 80%
surfaktant 0,5 do 20%, korzystnie 1 do 15%
stały nośnik 5 do 95%, korzystnie 15 do 90%
Granulaty
mieszanina składników czynnych stały nośnik 0,1 do 30%, korzystnie 0,1 do 15% 9,5 do 70%, korzystnie 97 do 85%
Poniższe przykłady dodatkowo ilustrują wynalazek, ale nie stanowią ograniczenia jego zakresu.
F1. Koncentraty emulsyjne a) b) c) d)
mieszanina składników czynnych 5% 10% 25% 50%
dodecylobenzenosulfonian wapnia 6% 8% 6% 8%
eter poliglikolowy oleju rycynowego 4% - 4% 4%
(36 mol tlenku etylenu) eter poliglikolowy oktylofenolu - 4% - 2%
(7-8 mol tlenku etylenu) cykloheksanon - 10% 20%
mieszanina węglowodorów aromatycznych C9-C12 85% 78% 55% 16%
Po rozcieńczeniu wodą, z takich koncentratów można otrzymać emulsje o dowolnych żądanym stężeniu.
F2. Roztwory a) b) c) d)
mieszanina składników czynnych 5% 10% 50% 90%
1-metoksy-3-(3-metoksypropoksy)-propan - 20% 20% -
glikol polietylenowy MW 400 20% 10% - -
N-metylo-2-pirolidon - - 30% 10%
mieszanina węglowodorów aromatycznych C9-C12 75% 60% - -
PL 202 070 B1
Roztwory nadają się do stosowania w postaci mikrokropel.
F3. Zwilżalne proszki a) b) c) d)
mieszanina składników czynnych 5% 25% 50% 80%
lignosulfonian sodu 4% - 3% -
laurylosiarczan sodu 2% 3% - 4%
diizobutylonaftalenosulfonian sodu - 6% 5% 6%
eter poliglikolowy oktylofenolu (7-8 mol tlenku etylenu) - 1% 2% -
silnie zdyspergowany kwas krzemowy 1% 3% 5% 10%
kaolin 88% 62% 35% -
Składnik aktywny miesza się starannie z adiuwantami i mieszaninę miele się w odpowiednim młynie uzyskując zwilżalne proszki, które można rozcieńczać wodą, dostarczając zawiesiny o dowolnym żądanym stężeniu.
F4. Powlekane granulaty a) b) c)
mieszanina składników czynnych 0,1% 5% 15%
silnie zdyspergowany kwas krzemowy 0,9% 2% 2%
nośnik nieorganiczny (Έ0,1-1 mm) np. CaCO3 lub SiO2 99,0% 93% 83%
Składnik czynny rozpuszcza się w chlorku metylenu i nanosi na nośnik drogą natryskiwania, a następnie rozpuszczalnik odparowuje się pod próżnią.
F5. Powlekane granulaty a) b) c)
mieszanina składników czynnych 0,1% 5% 15%
glikol polietylenowy MW 200 1,0% 2% 3%
silnie zdyspergowany kwas krzemowy 0,9% 1% 2%
nośnik nieorganiczny (^ 0,1 - 1 mm) np. CaCO3 lub SiO2 98,0% 92% 80%
Subtelnie zmielony składnik czynny jednorodnie nanosi się w mieszalniku na nośnik zwilżony glikolem polietylenowym. Tym sposobem otrzymuje się niepylące powlekane granulaty.
F6. Wytłaczane granulaty a) b) c) d)
mieszanina składników czynnych 0,1% 3% 5% 15%
lignosulfonian sodu 1,5% 2% 3% 4%
karboksymetyloceluloza 1,4% 2% 2% 2%
kaolin 97,0% 93% 90% 79%
Składnik czynny miesza się i miele z adiuwantami i mieszaninę zwilża się wodą. Mieszaninę wytłacza się, a następnie suszy w strumieniu powietrza.
F7. Pyły a) b) c)
mieszanina składników czynnych 0,1% 1% 5%
talk 39,9% 49% 35%
kaolin 60,0% 50% 60%
Pyły gotowe do użycia otrzymuje się przez zmieszanie składnika czynnego z nośnikami i mielenie mieszaniny w odpowiednim młynie.
F8. Koncentraty zawiesinowe a) b) c) d)
mieszanina składników czynnych 3% 10% 25% 50%
glikol etylenowy 5% 5% 5% 5%
eter poliglikolowy nonylfenolu (15 mol tlenku etylenu) - 1% 2% -
lignosulfonian sodu 3% 3% 4% 5%
karboksymetyloceluloza 1% 1% 1% 1%
37% wodny roztwór formaldehydu 0,2% 0,2% 0,2% 0,2%
emulsja oleju silikonowego 0,8% 0,8% 0,8% 0,8%
woda 87% 79% 62% 38%
PL 202 070 B1
Subtelnie zmielony składnik aktywny miesza się jednorodnie z adiuwantami, dostarczając koncentrat zawiesinowy, z którego można uzyskać zawiesiny o dowolnym żądanym stężeniu po rozcieńczeniu wodą.
Częstokroć bardziej praktyczne dla związku o wzorze i partnera lub partnerów mieszaniny o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 jest oddzielne preparowanie i łączenie w żądanej proporcji mieszania w aplikatorze w postaci „mieszaniny zbiornikowej bezpośrednio przed nanoszeniem.
Przykłady biologiczne
Efekt synergistyczny występuje wówczas, gdy działanie zestawienia składników czynnych, związku o wzorze I i o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33, jest większe niż suma działań nanoszonych oddzielnie składników czynnych.
Spodziewane działanie herbicydowe We dla danego zestawienia dwóch herbicydów można obliczyć następująco (patrz COLBY, S.R., Calculating synergistic i antagonistic response of herbicide combinations, Weeds 15, strony 20-22, 1967):
We = X + [Y • (100-X)/100] w którym:
X = procentowe działanie herbicydowe pod działaniem związku o wzorze I na poziomie nanoszenia p kg na hektar w porównaniu z próbą kontrolną bez nanoszenia (= 0%);
Y = procentowe działanie herbicydowe pod działaniem związku o wzorze 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 na poziomie nanoszenia q kg na hektar w porównaniu z próbą kontrolną bez nanoszenia (= 0%);
We = spodziewane działanie herbicydowe (procentowe działanie herbicydowe w porównaniu z próbą kontrolną bez nanoszenia) w następstwie działania związków o wzorach la i 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 na poziomie nanoszenia p + q kg składnika czynnego na hektar.
Jeśli działanie obserwowane jest większe niż spodziewana wartość We, to występuje efekt synergistyczny.
Synergistyczny efekt zestawienia związku o wzorze I ze związkami o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 jest przedstawiony w poniższych przykładach.
Opis eksperymentu - test przedwschodowy
Testowe rośliny jednoliścienne i dwuliścienne wysiano w standardowej w glebie w plastykowych doniczkach. Bezpośrednio po wysianiu naniesiono substancje testowane w postaci wodnych roztworów droga natryskiwania (500 litrów wody/ha). Poziom nanoszenia jest uzależniony od optymalnych dawek przypisanych w warunkach polowych i warunkach szklarniowych. Testy poddawano ocenie po 36 dniach (% działania, 100% = wszystkie rośliny uschły, 0% = brak działania fitototoksycznego).
T a b l i c a B1:
działanie przedwschodowe:
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.2.b [300 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.2.b [300 g/ha] We według Colby'ego
Chenopodium 80 0 95 80
Solanum 80 40 98 88
Cyperus 0 0 50 0
T a b l i c a B2:
działanie przedwschodowe: Związek nr 2.3.a odpowiada wzorowi 2.3, w którym R56 oznacza CH(Me)-CH2OMe.
Roślina testowa: Związek 1.001 [12,5 g/ha] Związek 2.3.a [100 g/ha] Związek 1.001 [12,5 g/ha] + związek 2.3.a [100 g/ha] We według Colby'ego
Chenopodium 80 20 90 84
Solanum 75 60 90 90
Cyperus 0 20 60 20
PL 202 070 B1
T a b l i c a B3:
działanie przedwschodowe: Związek nr 2.2.c odpowiada wzorowi 2.2, w którym R53 i R54 oznaczają etyl i R55 oznacza CH2OMe.
Roślina testowa: Związek 1.001 [12,5 g/ha] Związek 2.2.C [100 g/ha] Związek 1.001 [12,5 g/ha] + związek 2.2.c [100 g/ha] We według Colby'ego
Chenopodium 80 20 90 84
Solanum 75 50 95 88
Cyperus 0 0 30 0
T a b l i c a B4:
działanie przedwschodowe: Związek nr 2.2.c odpowiada wzorowi 2.2, w którym R53 oznacza etyl, R54 oznacza metyl i R55 oznacza CH2O-CH2CH3.
Roślina testowa: Związek 1.001 [12,5 g/ha] Związek 2.2.d [100 g/ha] Związek 1.001 [12,5 g/ha] + związek 2.2.d [100 g/ha] We według Colby'ego
Solanum 75 60 95 90
T a b l i c a B5:
działanie przedwschodowe:
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.30 [100 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.30 [100 g/ha] We według Colby'ego
Cyperus 10 0 60 10
W poniż szych tablicach ocenę przeprowadzono po 31 dniach:
T a b l i c a B6:
działanie przedwschodowe: Związek nr 2.4.a odpowiada związkowi o wzorze 2.4, w którym R57 oznacza chlor, R58 oznacza etyl i R59 oznacza izopropyl.
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.4.a [250 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.4.a [250 g/ha] We według Colby'ego
Polygonum 0 20 80 20
T a b l i c a B7:
działanie przedwschodowe: Związek nr 2.4.b odpowiada związkowi o wzorze 2.4, w którym R57 oznacza chlor, R58 oznacza etyl i R59 oznacza etyl.
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.4.b [125 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.4.b [125 g/ha] We według Colby'ego
Polygonum 0 0 40 0
T a b l i c a B8:
działanie przedwschodowe: Związek nr 2.4.c odpowiada związkowi o wzorze 2.4, w którym R57 oznacza chlor, R58 oznacza etyl i R59 oznacza tert-butyl.
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.4.c [250 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.4.c [250 g/ha] We według Colby'ego
Ipomoea 70 0 90 70
Xanthium 80 0 100 80
PL 202 070 B1
T a b l i c a B9:
działanie przedwschodowe: Związek nr 2.4.d odpowiada związkowi o wzorze 2.4, w którym R57 oznacza metylotio, R58 oznacza etyl i R59 oznacza tert-butyl.
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.4.d [250 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.4.d [250 g/ha] We według Colby'ego
Ipomoea 70 0 80 70
Xanthium 80 10 95 82
T a b l i c a B10:
działanie przedwschodowe:
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.14 [125 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.14 [125 g/ha] We według Colby'ego
Ipomoea 70 0 85 70
Xanthium 80 20 100 84
T a b l i c a B11:
działanie przedwschodowe: Związek nr 2.6.a odpowiada związkowi o wzorze 2.6, w którym R62 oznacza wodór, R63 oznacza metyl, R64 oznacza fluor, R65 oznacza wodór, Y oznacza azot, Z oznacza metyn i R66 oznacza fluor.
Roślina testowa: Związek 1.001 [50 g/ha] Związek 2.6.a [30 g/ha] Związek 1.001 [50 g/ha] + związek 2.6.a [30 g/ha] We według Colby'ego
Polygonum 0 30 90 30
W poniższych tablicach ocenę przeprowadzono po 21 dniach:
T a b l i c a B12:
działanie powschodowe: Związek nr 2.7.a odpowiada związkowi o wzorze 2.7, w którym R67 oznacza -C(O)-S-n-oktyl.
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.7.a [250 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.7.a [250 g/ha] We według Colby'ego
Ipomoea 30 10 80 30
Polygonum 75 0 95 75
Xanthium 90 10 100 91
T a b l i c a B13: działanie powschodowe:
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.19 [250 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha]+ związek 2.19 [250 g/ha] We według Colby'ego
Ipomoea 30 60 95 72
T a b l i c a B14: działanie powschodowe:
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.16 [360 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.16 [360 g/ha] We według Colby'ego
Ipomoea 30 20 70 46
Polygonum 75 10 90 84
PL 202 070 B1
T a b l i c a B15: działanie powschodowe:
Roślina testowa: Związek 1.001 [12,5 g/ha] Związek 2.33 [360 g/ha] Związek 1.001 [12,5 g/ha] + związek 2.33 [360 g/ha] We według Colby'ego
Polygonum 30 0 90 30
T a b l i c a B16: działanie powschodowe:
Związek nr 2.12.a odpowiada związkowi o wzorze 2.12, w którym R73 oznacza NH2.
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.12.a [400 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.33 [400 g/ha] We według Colby'ego
Ipomoea 30 20 90 44
T a b l i c a B17: działanie powschodowe
Roślina testowa: Związek 1.001 [12,5 g/ha] Związek 2.25 [2 g/ba] Związek 1.001 [12,5 g/ha] + związek 2.25 [2 g/ha] We według Colby'ego
Ipomoea 30 0 50 30
Polygonum 30 0 40 30
T a b l i c a B18: działanie powschodowe:
Związek nr 2.1a odpowiada związkowi o wzorze 2.1, w którym R52 oznacza wodór i R51 oznacza etyl.
Roślina testowa: Związek 1.001 [12,5 g/ha] Związek 2.1.a [30 g/ha] Związek 1.001 [12,5 g/ha] + związek 2.1.a [30 g/ha] We według Colby'ego
Polygonum 30 30 70 51
T a b l i c a B19: działanie powschodowe:
Związek nr 2.1 b odpowiada związkowi o wzorze 2.1, w którym R51 oznacza CH2OMe i R52 oznacza wodór.
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.1.b [30 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.1.b [30 g/ha] We według Colby'ego
Polygonum 75 30 90 83
W poniższych tablicach ocenę przeprowadzono po 33 dniach.
T a b l i c a B20: działanie przedwschodowe:
Związek nr 2.13.b odpowiada wzorowi 2.13, w którym R74 oznacza -COOMe, każdy Y1, Y2, Y3 i Y4 oznacza metyn, Y5 oznacza metyn oraz Y6 i Y7 oznaczają difluorometoksyl.
Roślina testowa: Związek 1.001 [6 g/ha] Związek 2.13.b [15 g/ha] Związek 1.001 [6 g/ha] + związek 2.13.b [15 g/ha] We według Colby'ego
Chenopodium 50 70 95 85
T a b l i c a B21:
działanie przedwschodowe:
Roślina Związek 1.001 Związek 2.13.c Związek 1.001 [6 g/ha] + związek We według
testowa: [6 g/ha] [60 g/ha] 2.13.C [60 g/ha] Colby'ego
Chenopodium 50 10 85 55
PL 202 070 B1
T a b l i c a B22: działanie przedwschodowe:
Związek nr 2.13.d odpowiada związkowi o wzorze 2.13, w którym Y1, Y2, Y3 i Y4 oznaczają metyn, R74 oznacza trifluorometyl, Y5 oznacza azot, Y6 oznacza trifluorometyl i Y7 oznacza metoksyl.
Roślina testowa: Związek 1.001 [6 g/ha] Związek 2.13d [7,5 g/ha] Związek 1.001 [6 g/ha] + związek 2.13.d [7,5 g/ha] We według Colby'ego
Amaranthus 10 80 95 82
Zastrzeżenia patentowe

Claims (4)

1. Selektywna kompozycja herbicydowa, która poza zawartymi typowymi obojętnymi adiuwantami, zawiera jako składnik czynny mieszaninę
a) herbicydowo skutecznej ilości związku o wzorze la w którym R48 oznacza C1-C6alkil, C2-C6-alkenyl, C2-C6haloalkenyl, C2-C6alkinyl, C2-C6haloalkinyl, C3-C6-cykloalkil, C1-C6haloalkil, C1-C4alkoksy-C1-C4alkil lub C1-C4alkoksy-C1-C4alkoksy-C1-C4alkil;
R49 oznacza wodór;
R50 oznacza C1-C6haloalkil, oraz Q oznacza grupę Q2
Y oznacza tlen, siarkę, wiązanie chemiczne lub mostek C1-C4alkilenowy lub agrotechnicznie dopuszczalnej soli takiego związku, oraz
b) synergistycznie skuteczną ilość jednego związku wybranego spośród zawierającej związek o wzorze 2.1 w którym R51 oznacza CH2-OMe, etyl lub wodór;
R52 oznacza wodór lub R51 i R52 łącznie oznaczają grupę -CH=CH-CH=CH-;
PL 202 070 B1 związek o wzorze 2.2 w którym R53 oznacza etyl, R54 oznacza metyl lub etyl i R55 oznacza -CH(Me)-CH2OMe, <S>-CH(Me)-CH2OMe, CH2OMe lub CH2O-CH2CH3;
związek o wzorze 2.3 w którym R56 oznacza CH(Me)-CH2OMe lub <S>CH(Me)-CH2OMe; oraz związek o wzorze 2.4 w którym R57 oznacza chlor, metoksyl lub metylotio, R58 oznacza etyl i R59 oznacza etyl, izopropyl, -C(CN)(CH3)-CH3 lub tert-butyl;
związek o wzorze 2.6 w którym R62 oznacza wodór, metoksyl lub etoksyl, R63 oznacza wodór, metyl, metoksyl lub fluor, R64 oznacza COOMe, fluor lub chlor, R65 oznacza wodór lub metyl, Y oznacza metin, C-F lub azot, Z oznacza grupę metinową lub azot i R66 oznacza fluor lub chlor;
związek o wzorze 2.7 w którym R67 oznacza wodór lub -C(O)-S-n-oktyl;
PL 202 070 B1 związek o wzorze 2.12 w którym R73 oznacza NH2 lub <S>NH2; związek o wzorze 2.13 w którym Y1 oznacza nitrogen, metin, NH-CHO lub N-Me, Y2 oznacza azot, metin lub C-I, Y3 oznacza metin, Y4 oznacza metin lub Y3 i Y4 łącznie oznaczają siarkę lub C-Cl, Y5 oznacza azot lub metin, Y6 oznacza metyl, difluorometoksyl, trifluorometyl lub metoksyl, Y7 oznacza metoksyl lub difluorometoksyl i R74 oznacza CONMe2, COOMe, COOC2H5, trifluorometyl, CH2-CH2CF3 lub SO2CH2CH3, lub jego sól sodową związek o wzorze 2.13.c
PL 202 070 B1 związek o wzorze 2.25
PL 202 070 B1 związek o wzorze 2.30 związek o wzorze 2.33
2. Sposób zwalczania rozwoju niepożądanych roślin w uprawach roślin użytkowych, znamienny tym, że obejmuje umożliwienie działania herbicydowo skutecznej ilości kompozycji według zastrz. 1 na roślinę uprawną lub miejsce jej posadowienia.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rośliną uprawną jest kukurydza lub trzcina cukrowa.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że uprawy roślin użytkowych traktuje się wymienioną kompozycją przy poziomach nanoszenia odpowiadających całkowitej ilości składnika czynnego od 1 do 5000 g na hektar.
PL356434A 2000-01-25 2001-01-23 Selektywna kompozycja herbicydowa i sposób zwalczania rozwoju niepożądanych roślin w uprawach roślin użytkowych PL202070B1 (pl)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1392000 2000-01-25
CH11502000 2000-06-09
PCT/EP2001/000720 WO2001054501A2 (en) 2000-01-25 2001-01-23 Herbicidal composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL356434A1 PL356434A1 (pl) 2004-06-28
PL202070B1 true PL202070B1 (pl) 2009-05-29

Family

ID=25713341

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL356434A PL202070B1 (pl) 2000-01-25 2001-01-23 Selektywna kompozycja herbicydowa i sposób zwalczania rozwoju niepożądanych roślin w uprawach roślin użytkowych

Country Status (21)

Country Link
US (1) US6890885B2 (pl)
EP (2) EP1520472A3 (pl)
JP (1) JP4880161B2 (pl)
CN (1) CN100488362C (pl)
AR (2) AR027928A1 (pl)
AT (1) ATE290785T1 (pl)
AU (1) AU773363B2 (pl)
BR (1) BR0107811B1 (pl)
CA (1) CA2396587C (pl)
CZ (1) CZ304537B6 (pl)
DE (1) DE60109411T2 (pl)
DK (1) DK1250047T3 (pl)
ES (1) ES2238425T3 (pl)
HR (1) HRP20020669B1 (pl)
HU (1) HU230041B1 (pl)
MX (1) MXPA02006931A (pl)
PL (1) PL202070B1 (pl)
PT (1) PT1250047E (pl)
RU (1) RU2260949C2 (pl)
SK (1) SK10822002A3 (pl)
WO (1) WO2001054501A2 (pl)

Families Citing this family (384)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001054501A2 (en) * 2000-01-25 2001-08-02 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
GT200100103A (es) * 2000-06-09 2002-02-21 Nuevos herbicidas
US20050054533A1 (en) * 2001-12-03 2005-03-10 Rueegg Willy T. Herbicidal conposition
AU2002365631A1 (en) * 2001-12-03 2003-06-17 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
DE10219036A1 (de) * 2002-04-29 2003-11-06 Bayer Cropscience Ag Substituierte Pyridylketone
AU2003213473A1 (en) * 2002-08-07 2004-02-26 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
WO2005077178A2 (en) * 2004-02-16 2005-08-25 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
US20070129250A1 (en) * 2005-12-06 2007-06-07 Tai-Teh Wu Stabilized herbicidal composition
US8883683B2 (en) * 2005-12-06 2014-11-11 Bayer Cropscience Lp Stabilized herbicidal composition
US8883689B2 (en) * 2005-12-06 2014-11-11 Bayer Cropscience Lp Stabilized herbicidal compositions
KR101490723B1 (ko) * 2006-12-14 2015-02-06 신젠타 파티서페이션즈 아게 신규한 제초제로서의 4-페닐-피란-3,5-디온, 4-페닐-티오피란-3,5-디온 및 사이클로헥산트리온
JP5300225B2 (ja) * 2007-08-03 2013-09-25 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 除草剤トリアゾリルピリジンケトン類
AU2008285441B2 (en) * 2007-08-06 2014-01-16 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
WO2009019432A2 (en) * 2007-08-06 2009-02-12 Syngenta Limited Herbicidal composition and method of use thereof
EA019698B1 (ru) * 2008-06-09 2014-05-30 Зингента Партисипейшнс Аг Способ борьбы с сорняками и гербицидная композиция
TW201002202A (en) * 2008-06-27 2010-01-16 Du Pont Fungicidal pyridines
WO2010103065A1 (en) 2009-03-11 2010-09-16 Basf Se Fungicidal compositions and their use
AU2010233985B2 (en) 2009-04-02 2015-11-19 Basf Se Method for reducing sunburn damage in plants
WO2010142779A1 (en) 2009-06-12 2010-12-16 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent
WO2010146032A2 (de) 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
WO2010146115A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
WO2010146116A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
WO2010146113A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent
US20120088660A1 (en) 2009-06-18 2012-04-12 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl Derivatives
AU2010261822A1 (en) 2009-06-18 2012-01-19 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
US20120108422A1 (en) 2009-06-18 2012-05-03 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl Derivatives
PE20120625A1 (es) 2009-06-18 2012-05-20 Basf Se Mezclas fungicidas
WO2010149758A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
BR112012001001A2 (pt) 2009-07-14 2016-11-16 Basf Se compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos
CA2767283C (en) 2009-07-28 2017-06-20 Basf Se Pesticidal suspo-emulsion compositions
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
WO2011069912A1 (de) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011110583A2 (en) 2010-03-10 2011-09-15 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives
WO2011114280A2 (en) 2010-03-18 2011-09-22 Basf Se Fungicidal compositions comprising comprising a phosphate solubilizing microorganism and a fungicidally active compound
EP2366289A1 (en) 2010-03-18 2011-09-21 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures
DE102011017670A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017669A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017715A1 (de) 2010-04-29 2012-03-08 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017716A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
EP2402340A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402338A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402345A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402344A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402337A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2401915A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402343A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole-fused bicyclic compounds
EP2402336A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402339A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402335A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
WO2012016989A2 (en) 2010-08-03 2012-02-09 Basf Se Fungicidal compositions
WO2012039141A1 (ja) * 2010-09-24 2012-03-29 クミアイ化学工業株式会社 ６－アシルピリジン－２－オン誘導体及び除草剤
EP2447261A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2447262A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2465350A1 (en) 2010-12-15 2012-06-20 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
CN103459386B (zh) 2011-03-15 2016-06-22 拜耳知识产权有限责任公司 N-(1,2,5-噁二唑-3-基)吡啶甲酰胺及其作为除草剂的用途
WO2012127009A1 (en) 2011-03-23 2012-09-27 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
JP2014516356A (ja) 2011-04-15 2014-07-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物病原性菌類を駆除するための置換されたジチイン−テトラカルボキシイミドの使用
JP2014513081A (ja) 2011-04-15 2014-05-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物病原性菌類を駆除するための置換されたジチイン−ジカルボキシイミドの使用
WO2012143468A1 (en) 2011-04-21 2012-10-26 Basf Se 3,4-disubstituted pyrrole 2,5-diones and their use as fungicides
EA201400027A1 (ru) 2011-06-17 2014-04-30 Басф Се Композиции, содержащие фунгицидные замещенные дитиины и дополнительные активные вещества
DK2731935T3 (en) 2011-07-13 2016-06-06 Basf Agro Bv FUNGICIDE SUBSTITUTED 2- [2-HALOGENALKYL-4- (PHENOXY) -PHENYL] -1- [1,2,4] TRIAZOL-1-YLETHANOL COMPOUNDS
EA201400137A1 (ru) 2011-07-15 2014-06-30 Басф Се Фунгицидные алкилзамещенные 2-[2-хлоро-4-(4-хлорофенокси)фенил]-1-[1,2,4]триазол-1-ил-этанольные соединения
EP2731934A1 (en) 2011-07-15 2014-05-21 Basf Se Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2-[2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
CN103814017A (zh) 2011-07-15 2014-05-21 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的苯基烷基取代的2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物
BR112014002499A2 (pt) 2011-08-15 2017-02-21 Basf Se “compostos, processos para a preparação de compostos de fórmula i, composições agroquímicas e usos de compostos de fórmula i ou viii”
CN103827096A (zh) 2011-08-15 2014-05-28 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的取代的1-{2-[2-卤代-4-(4-卤代苯氧基)苯基]-2-烷氧基己基}-1h-[1,2,4]三唑化合物
AU2012296886A1 (en) 2011-08-15 2014-02-20 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-ethoxy-ethyl}-1H- [1,2,4]triazole compounds
UY34257A (es) 2011-08-15 2013-02-28 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-alquiniloxi-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos
AR087538A1 (es) 2011-08-15 2014-04-03 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-alcoxi-2-alquinil/alquenil-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos
EP2559688A1 (en) 2011-08-15 2013-02-20 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
EP2744791B1 (en) 2011-08-15 2015-10-28 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-3-methyl-butyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds
CN103717577B (zh) 2011-08-15 2016-06-15 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的取代的1-{2-环基氧基-2-[2-卤代-4-(4-卤代苯氧基)苯基]乙基}-1h-[1,2,4]三唑化合物
RS57157B1 (sr) 2011-11-11 2018-07-31 Gilead Apollo Llc Acc inhibitori i njihove primene
HUE031437T2 (en) * 2011-11-30 2017-07-28 Syngenta Ltd 2- (Substituted-phenyl) -cyclopentane-1,3-dione compounds and derivatives thereof
CA2856954C (en) 2011-12-21 2020-09-22 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to qo inhibitors
WO2013113787A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113781A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds i
AU2013214137A1 (en) 2012-02-03 2014-08-21 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113716A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113778A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113776A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
AU2013214353A1 (en) 2012-02-03 2014-08-21 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113782A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113720A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113719A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds ii
WO2013113773A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013124250A2 (en) 2012-02-20 2013-08-29 Basf Se Fungicidal substituted thiophenes
EP2825533B1 (en) 2012-03-13 2016-10-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013135672A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN104202981B (zh) 2012-03-30 2018-01-30 巴斯夫欧洲公司 防治动物害虫的n‑取代的吡啶亚基化合物和衍生物
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
WO2013149940A1 (en) 2012-04-02 2013-10-10 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
WO2013149903A1 (en) 2012-04-03 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic furanone derivatives for combating animal
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
CA2868385A1 (en) 2012-05-04 2013-11-07 Basf Se Substituted pyrazole-containing compounds and their use as pesticides
US9533968B2 (en) 2012-05-24 2017-01-03 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
BR112014030412A2 (pt) 2012-06-14 2017-06-27 Basf Se método para combater ou controlar pragas, método para proteger culturas, compostos, processo para a preparação de compostos, uso de um composto, composição agrícola ou veterinária e semente.
WO2014009293A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se New substituted thiadiazoles and their use as fungicides
BR112015000648A2 (pt) 2012-07-13 2017-10-03 Basf Se Uso de um composto, composições agrícolas para o controle de fungos fitopatogênicos, semente e método para controle de fungos fitopatogênicos
JP2015532274A (ja) 2012-10-01 2015-11-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 栽培植物へのｎ−チオ−アントラニルアミド化合物の使用
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
AR093772A1 (es) 2012-10-01 2015-06-24 Basf Se Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas moduladores de rianodina
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2014053405A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
WO2014053403A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects
KR20150067270A (ko) 2012-10-01 2015-06-17 바스프 에스이 안트라닐아미드 화합물을 포함하는 살충적으로 활성인 혼합물
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
WO2014082880A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4] triazole compounds
US20160029630A1 (en) 2012-11-27 2016-02-04 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
US20150307459A1 (en) 2012-11-27 2015-10-29 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol Compounds and Their Use as Fungicides
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
MX2015007116A (es) 2012-12-04 2015-11-30 Basf Se Nuevos derivados de 1,4-ditiina sustituida y su uso como fungicidas.
EP2746275A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
EP2745691A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted imidazole compounds and their use as fungicides
WO2014095547A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
CN105164111B (zh) 2012-12-19 2018-11-20 巴斯夫欧洲公司 取代[1,2,4]三唑及其作为杀真菌剂的用途
EP2746266A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095672A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746255A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746264A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746276A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746274A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EA030875B1 (ru) 2012-12-20 2018-10-31 Басф Агро Б.В. Композиции, содержащие триазольное соединение
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
US20150368236A1 (en) 2012-12-27 2015-12-24 Basf Se 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests
WO2014118099A1 (en) 2013-01-30 2014-08-07 Basf Se Fungicidal naphthoquinones and derivatives
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2975941A1 (en) 2013-03-20 2016-01-27 BASF Corporation Synergistic compositions comprising a bacillus subtilis strain and a pesticide
WO2014147528A1 (en) 2013-03-20 2014-09-25 Basf Corporation Synergistic compositions comprising a bacillus subtilis strain and a biopesticide
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
CN105324374B (zh) 2013-04-19 2018-12-04 巴斯夫欧洲公司 用于对抗动物害虫的n-取代酰基-亚氨基-吡啶化合物和衍生物
EP2994139B1 (en) 2013-05-10 2019-04-10 Gilead Apollo, LLC Acc inhibitors and uses thereof
JP6417402B2 (ja) 2013-05-10 2018-11-07 ギリアド アポロ， エルエルシー Ａｃｃ阻害剤及びその使用
EP2813499A1 (en) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
US20160145222A1 (en) 2013-06-21 2016-05-26 Basf Se Methods for Controlling Pests in Soybean
ES2651367T3 (es) 2013-07-15 2018-01-25 Basf Se Compuestos plaguicidas
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
CA2923101A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015040116A1 (en) 2013-09-19 2015-03-26 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds
UA121106C2 (uk) 2013-10-18 2020-04-10 Басф Агрокемікал Продактс Б.В. Застосування пестицидної активної похідної карбоксаміду у способах застосування і обробки насіння та ґрунту
EP3080092B1 (en) 2013-12-12 2019-02-06 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2015091649A1 (en) 2013-12-18 2015-06-25 Basf Se N-substituted imino heterocyclic compounds
WO2015091645A1 (en) 2013-12-18 2015-06-25 Basf Se Azole compounds carrying an imine-derived substituent
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
PL3122732T3 (pl) 2014-03-26 2018-08-31 Basf Se Podstawione związki [1,2,4]triazolowe i imidazolowe jako fungicydy
EP2924027A1 (en) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
EP2949216A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2949649A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
PL3151669T3 (pl) 2014-06-06 2021-04-19 Basf Se Zastosowanie podstawionych oksadiazoli do zwalczania fitopatogennych grzybów
EP2952507A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952512A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952506A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
BR112017005140A2 (pt) 2014-10-06 2018-01-23 Basf Se compostos, mistura, composição, métodos para a proteção de culturas e para o combate ou controle de praga de invertebrados, método não terapêutico para o tratamento de animais infestados ou infectados por parasitas e semente
CA2963446A1 (en) 2014-10-24 2016-04-28 Basf Se Nonampholytic, quaternizable and water-soluble polymers for modifying the surface charge of solid particles
WO2016071499A1 (en) 2014-11-06 2016-05-12 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
CN107207443A (zh) 2015-02-06 2017-09-26 巴斯夫欧洲公司 作为硝化抑制剂的吡唑化合物
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
WO2016128261A2 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
BR112017021450B1 (pt) 2015-04-07 2021-12-28 Basf Agrochemical Products B.V. Métodos de controle de pragas, método de melhoria da saúde vegetal e semente revestida
MX2017014459A (es) 2015-05-12 2018-03-16 Basf Se Compuestos de tioeter como inhibidores de la nitrificacion.
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
CR20180254A (es) 2015-10-02 2018-08-13 Basf Se Compuestos de imino con un sustituyente de 2-cloropirimidin-5-ilo como agentes de control de plagas
CN108137533A (zh) 2015-10-05 2018-06-08 巴斯夫欧洲公司 防治植物病原性真菌的吡啶化合物
EP3371177A1 (en) 2015-11-02 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20180317490A1 (en) 2015-11-04 2018-11-08 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017081310A1 (en) 2015-11-13 2017-05-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20180354921A1 (en) 2015-11-13 2018-12-13 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
MX2018006235A (es) 2015-11-19 2018-08-01 Basf Se Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatogenos.
JP2018537457A (ja) 2015-11-19 2018-12-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 植物病原菌を駆除するための置換オキサジアゾール
AU2016361412A1 (en) 2015-11-25 2018-05-24 Gilead Apollo, Llc Pyrazole ACC inhibitors and uses thereof
EA201890949A1 (ru) 2015-11-25 2018-12-28 Джилид Аполло, Ллс СЛОЖНОЭФИРНЫЕ ИНГИБИТОРЫ АЦЕТИЛ-КоА-КАРБОКСИЛАЗЫ И ВАРИАНТЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ
PL3380479T3 (pl) 2015-11-25 2023-05-08 Gilead Apollo, Llc Triazolowe inhibitory acc i ich zastosowania
PL3383183T3 (pl) 2015-11-30 2020-11-16 Basf Se Kompozycje zawierające cis-jasmon i bacillus amyloliquefaciens
EP3383849B1 (en) 2015-12-01 2020-01-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
WO2017093120A1 (en) 2015-12-01 2017-06-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
EP3205208A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides
EP3426660A1 (en) 2016-03-09 2019-01-16 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2017153200A1 (en) 2016-03-10 2017-09-14 Basf Se Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides
BR112018068042A2 (pt) 2016-03-11 2019-01-08 Basf Se métodos para controlar pragas de plantas, material de propagação de planta e uso de um ou mais compostos de fórmula i
AU2017242539B2 (en) 2016-04-01 2020-10-15 Basf Se Bicyclic compounds
RU2018138748A (ru) 2016-04-11 2020-05-12 Басф Се Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами
CA3024100A1 (en) 2016-05-18 2017-11-23 Basf Se Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors
US20190200612A1 (en) 2016-09-13 2019-07-04 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
EP3555050A1 (en) 2016-12-16 2019-10-23 Basf Se Pesticidal compounds
BR112019011293A2 (pt) 2016-12-19 2019-10-08 Basf Se compostos de fórmula i, intermediários, composição agroquímica, uso e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
WO2018134127A1 (en) 2017-01-23 2018-07-26 Basf Se Fungicidal pyridine compounds
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
US11425910B2 (en) 2017-02-21 2022-08-30 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
WO2018177781A1 (en) 2017-03-28 2018-10-04 Basf Se Pesticidal compounds
CN116076518A (zh) 2017-03-31 2023-05-09 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的嘧啶鎓化合物及其混合物
US20200187500A1 (en) 2017-04-06 2020-06-18 Basf Se Pyridine compounds
AU2018247768A1 (en) 2017-04-07 2019-10-03 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CA3059301A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Pi Industries Ltd. Novel phenylamine compounds
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
AU2018260098A1 (en) 2017-04-26 2019-10-31 Basf Se Substituted succinimide derivatives as pesticides
EA201992550A1 (ru) 2017-05-02 2020-04-14 Басф Се Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 3-фенил-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазолы
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
JP7160487B2 (ja) 2017-05-04 2022-10-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物病原菌を駆除するための置換５－（ハロアルキル）－５－ヒドロキシ－イソオキサゾール
BR112019022206A2 (pt) 2017-05-05 2020-05-12 Basf Se Misturas fungicidas, composição agroquímica, uso da mistura, métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e para a proteção de material de propagação de plantas e material de propagação vegetal
KR102694625B1 (ko) 2017-05-10 2024-08-12 바스프 에스이 바이시클릭 화합물
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018211442A1 (en) 2017-05-18 2018-11-22 Pi Industries Ltd. Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms
CR20190580A (es) 2017-05-30 2020-02-10 Basf Se Compuestos de piridina y pirazina
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
US20210179620A1 (en) 2017-06-16 2021-06-17 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2018234139A1 (en) 2017-06-19 2018-12-27 Basf Se 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi
US11542280B2 (en) 2017-06-19 2023-01-03 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
EP3675638A1 (en) 2017-08-29 2020-07-08 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
BR112020004441B1 (pt) 2017-09-18 2024-01-16 Basf Se Compostos da fórmula i, composição agroquímica, semente revestida, uso de compostos e método não-terapêutico de combate de fungos
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
US11399543B2 (en) 2017-10-13 2022-08-02 Basf Se Substituted 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidiniumolates for combating animal pests
US11147275B2 (en) 2017-11-23 2021-10-19 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP3723485A1 (en) 2017-12-15 2020-10-21 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
CN111670180A (zh) 2017-12-20 2020-09-15 Pi工业有限公司 氟烯基化合物，制备方法及其用途
ES3039587T3 (en) 2017-12-21 2025-10-22 Basf Se Pesticidal compounds
US11414438B2 (en) 2018-01-09 2022-08-16 Basf Se Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
WO2019150219A2 (en) 2018-01-30 2019-08-08 Pi Industries Ltd. Novel oxadiazoles
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
US20200354321A1 (en) 2018-02-07 2020-11-12 Basf Se New pyridine carboxamides
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
IL276745B2 (en) 2018-02-28 2023-10-01 Basf Se Use of N-functional alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2019166252A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin
EP3758491A1 (en) 2018-02-28 2021-01-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
CA3089374A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
US11917995B2 (en) 2018-03-01 2024-03-05 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions of mefentrifluconazole
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
BR112020018403A2 (pt) 2018-03-09 2020-12-22 Pi Industries Ltd. Compostos heterocíclicoscomo fungicidas
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
WO2019202459A1 (en) 2018-04-16 2019-10-24 Pi Industries Ltd. Use of 4-substituted phenylamidine compounds for controlling disease rust diseases in plants
WO2019219529A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Mixtures comprising benzpyrimoxan and oxazosulfyl and uses and methods of applying them
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
PL3826982T3 (pl) 2018-07-23 2024-04-02 Basf Se Zastosowanie podstawionych związków tiazolidynowych jako inhibitora nitryfikacji
PL3826983T3 (pl) 2018-07-23 2024-09-09 Basf Se Zastosowanie podstawionych 2-tiazolin jako inhibitorów nitryfikacji
AR115984A1 (es) 2018-08-17 2021-03-17 Pi Industries Ltd Compuestos de 1,2-ditiolona y sus usos
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
AU2019348280A1 (en) 2018-09-28 2021-04-22 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
US20210392895A1 (en) 2018-10-01 2021-12-23 Pi Industries Limited Novel oxadiazoles
PY1981410A (es) 2018-10-01 2020-04-07 Pi Industries Ltd Nuevos oxadiazoles
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
US12459934B2 (en) 2018-11-28 2025-11-04 Basf Se Pesticidal compounds
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
BR112021009395A2 (pt) 2018-12-18 2021-08-10 Basf Se compostos de pirimidínio substituídos, compostos de fórmula (i), métodos para proteger culturas, para o combate, controle, prevenção ou proteção, método não terapêutico para o tratamento de animais, semente e usos dos compostos de fórmula (i)
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
AR118612A1 (es) 2019-04-08 2021-10-20 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
UA128680C2 (uk) 2019-04-08 2024-09-25 Пі Індастріз Лімітед Оксадіазольні сполуки для контролю фітопатогенних грибів або попередження ураження ними
WO2020208509A1 (en) 2019-04-08 2020-10-15 Pi Industries Limited Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
CN113923987B (zh) 2019-05-29 2024-10-01 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物
AU2020286573A1 (en) 2019-06-06 2021-12-23 Basf Se Fungicidal n-(pyrid-3-yl)carboxamides
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021130143A1 (en) 2019-12-23 2021-07-01 Basf Se Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound
US20230106291A1 (en) 2020-02-28 2023-04-06 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in t
US20230142542A1 (en) 2020-03-04 2023-05-11 Basf Se Use of substituted 1,2,4-oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112022020612A2 (pt) 2020-04-14 2022-11-29 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso não terapêutico da mistura e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
WO2021219513A1 (en) 2020-04-28 2021-11-04 Basf Se Pesticidal compounds
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3960727A1 (en) 2020-08-28 2022-03-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors vi
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
TW202226947A (zh) 2020-08-18 2022-07-16 印度商皮埃企業有限公司 用於對抗植物病原真菌的新型雜環化合物
AR123502A1 (es) 2020-09-15 2022-12-07 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
UY39423A (es) 2020-09-15 2022-03-31 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
AR123594A1 (es) 2020-09-26 2022-12-21 Pi Industries Ltd Compuestos nematicidas y uso de los mismos
WO2022089969A1 (en) 2020-10-27 2022-05-05 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
UY39755A (es) 2021-05-05 2022-11-30 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterocíclicos condensados para combatir hongos fitopatógenos.
WO2022238157A1 (en) 2021-05-11 2022-11-17 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
BR112023023989A2 (pt) 2021-05-18 2024-01-30 Basf Se Compostos, composição, método para combater fungos fitopatogênicos e semente
CN117355518A (zh) 2021-05-18 2024-01-05 巴斯夫欧洲公司 用作杀真菌剂的新型取代吡啶类
AR125925A1 (es) 2021-05-26 2023-08-23 Pi Industries Ltd Composicion fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
US20240351995A1 (en) 2021-08-02 2024-10-24 Basf Se (3-pirydyl)-quinazoline
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
US12096772B2 (en) * 2022-02-04 2024-09-24 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
CA3263381A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se PYRAZOLO PESTICIDE COMPOUNDS
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests
EP4455137A1 (en) 2023-04-24 2024-10-30 Basf Se Pyrimidine compounds for the control of invertebrate pests
EP4467535A1 (en) 2023-05-25 2024-11-27 Basf Se Lactam pesticidal compounds
EP4488269A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488273A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488270A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
AU2024358203A1 (en) 2023-10-09 2026-04-16 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
AU2024358155A1 (en) 2023-10-09 2026-04-16 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted quinazolyl quinolines
WO2026012814A1 (en) 2024-07-10 2026-01-15 Basf Se Compositions and methods to enhance crop yield and plant health
WO2026021910A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026021909A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026021912A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026021911A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026037853A1 (en) 2024-08-14 2026-02-19 Basf Se Benzoxazole derivatives as pesticidal compounds
WO2026057375A1 (en) 2024-09-11 2026-03-19 Basf Se Mixtures of ambruticin with at least one further pesticide

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2129109C3 (de) 1971-06-11 1979-06-07 Lentia Gmbh Phenylpyridazine, ihre Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel
DE2948535A1 (de) 1979-12-03 1981-06-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Dichloracetamide, herbizide mittel, die acetanilide als herbizide wirkstoffe und diese dichloracetamide als antagonistische mittel enthalten, sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
JPS61293956A (ja) 1985-06-21 1986-12-24 Tokuyama Soda Co Ltd クロロアセトアミド化合物及びその製造方法
US5194085A (en) 1987-06-12 1993-03-16 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal substituted triazolinones
US5256625A (en) 1987-08-13 1993-10-26 Monsanto Company Safening imidazolinone herbicides
CN1038093A (zh) * 1988-04-18 1989-12-20 山道士有限公司 对有机化合物和关于有机化合物的改进
HU206242B (en) * 1988-04-18 1992-10-28 Sandoz Ag Herbicidal compositions comprising substituted benzoyl bicyclodione derivatives as active ingredient
DE4110795A1 (de) 1991-04-04 1992-10-08 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten
IL91083A (en) * 1988-07-25 1993-04-04 Ciba Geigy Cyclohexanedione derivatives, their preparation and their use as herbicides
US5215570A (en) 1988-10-20 1993-06-01 Ciba-Geigy Corporation Sulfamoylphenylureas
JP2811121B2 (ja) 1989-06-29 1998-10-15 ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト ヘテロ環式化合物
JPH0352862A (ja) * 1989-07-20 1991-03-07 Nippon Soda Co Ltd 置換ピリジン誘導体、その製造法及び除草剤
US5281571A (en) 1990-10-18 1994-01-25 Monsanto Company Herbicidal benzoxazinone- and benzothiazinone-substituted pyrazoles
DE4037840A1 (de) 1990-11-28 1992-06-11 Basf Ag 2-amino-zimtsaeureester
US5498773A (en) 1991-05-03 1996-03-12 Dowelanco Herbicidal compositions with increased crop safety
DE59209933D1 (de) * 1991-12-31 2001-12-20 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen
DE59310333D1 (de) * 1992-05-15 2003-04-17 Bayer Cropscience Gmbh Synergistisch wirksame Herbizidkombinationen
US5674810A (en) 1995-09-05 1997-10-07 Fmc Corporation Herbicidal compositions comprising 2- (4-heterocyclic-phenoxymethyl)Phenoxy!-alkanoates
CN1074646C (zh) * 1992-10-06 2001-11-14 国际壳牌研究有限公司 除草剂混合物
EP0646315B1 (en) 1992-11-05 1999-05-12 Novartis AG Novel compositions containing an auxin transport inhibitor and another herbicide
US5407897A (en) 1993-03-03 1995-04-18 American Cyanamid Company Method for safening herbicides in crops using substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds
DE4331448A1 (de) 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
US5741756A (en) * 1995-07-19 1998-04-21 Zeneca Limited Synergistic herbicidal composition comprising triketones and chloroacetanilides, and method of use thereof
DE69706530T2 (de) * 1996-03-15 2002-04-18 Syngenta Participations Ag, Basel Herbizide synergistische zusammensetzung und verfahren zur unkrautbekämpfung
US6294504B1 (en) 1996-09-26 2001-09-25 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
DE19727410A1 (de) 1997-06-27 1999-01-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone und diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel
AU4776899A (en) * 1998-06-26 2000-01-17 Novartis Pharma Ag Herbicide
WO2000000029A1 (en) * 1998-06-26 2000-01-06 Novartis Pharma Ag. Herbicidal composition
EP1114030B1 (en) * 1998-09-15 2005-06-01 Syngenta Participations AG Pyridine ketones useful as herbicides
WO2001054501A2 (en) * 2000-01-25 2001-08-02 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition

Also Published As

Publication number Publication date
WO2001054501A3 (en) 2002-01-03
PL356434A1 (pl) 2004-06-28
SK10822002A3 (sk) 2003-05-02
EP1520472A2 (en) 2005-04-06
JP4880161B2 (ja) 2012-02-22
HU230041B1 (hu) 2015-05-28
EP1250047B9 (en) 2005-05-18
CA2396587A1 (en) 2001-08-02
US6890885B2 (en) 2005-05-10
DE60109411T2 (de) 2006-05-04
DE60109411D1 (de) 2005-04-21
WO2001054501A2 (en) 2001-08-02
ATE290785T1 (de) 2005-04-15
CN100488362C (zh) 2009-05-20
RU2260949C2 (ru) 2005-09-27
BR0107811A (pt) 2002-10-22
ES2238425T3 (es) 2005-09-01
HUP0301083A3 (en) 2003-10-28
RU2002121642A (ru) 2004-02-27
EP1520472A3 (en) 2006-04-12
AU3733501A (en) 2001-08-07
DK1250047T3 (da) 2005-05-30
MXPA02006931A (es) 2002-11-29
HRP20020669A2 (en) 2004-12-31
PT1250047E (pt) 2005-08-31
JP2003520861A (ja) 2003-07-08
EP1250047A2 (en) 2002-10-23
HRP20020669B1 (en) 2011-07-31
CA2396587C (en) 2009-05-26
HUP0301083A2 (hu) 2003-08-28
CZ20022547A3 (cs) 2002-10-16
AU773363B2 (en) 2004-05-20
EP1250047B1 (en) 2005-03-16
AR061831A2 (es) 2008-09-24
US20040106519A1 (en) 2004-06-03
CZ304537B6 (cs) 2014-06-25
CN1396807A (zh) 2003-02-12
AR027928A1 (es) 2003-04-16
BR0107811B1 (pt) 2013-03-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL202070B1 (pl) Selektywna kompozycja herbicydowa i sposób zwalczania rozwoju niepożądanych roślin w uprawach roślin użytkowych
RU2251268C2 (ru) Гербицидная композиция, способ избирательной борьбы с сорными и травянистыми растениями
ES2259425T3 (es) Nuevos herbicidas.
US6204221B1 (en) Herbicides
US20040242456A1 (en) Herbicidal n-alkysulfonamino derivatives
EP0353187A2 (de) Neue Herbizide
EP0590045A1 (en) Substituted pyridine herbicides
CS228935B2 (en) Herbicide and method of preparing active component thereof
ES2987221T3 (es) Composiciones herbicidas
AU2017300718A1 (en) Method of controlling plants
PL207276B1 (pl) Kompozycja chwastobójcza oraz sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych
JP6950872B2 (ja) ケトン若しくはオキシム化合物、及び除草剤
AU732154B2 (en) Benzothiophene derivates as herbicides
WO2001066522A1 (en) Acylated phenyl or pyridine herbicides
ES2812448T3 (es) Compuestos herbicidas
BR112017022809B1 (pt) Compostos herbicidas
WO2019007795A1 (en) SUBSTITUTED ISOTHIAZOLOPYRIDONES, PROCESSES FOR PREPARING THEM AND THEIR USE AS HERBICIDES AND / OR PLANT GROWTH REGULATORS
BR112017023151B1 (pt) Compostos e composições herbicidas e método de controle do crescimento de plantas indesejadas
ZA200205748B (en) Herbicidal composition.
WO2002024709A2 (en) Bicycloderivatives as herbicides
CZ282138B6 (cs) 2-(2-chlor-3-ethoxy-4-ethylsulfonyl)-5-methyl-1,3 -cyklohexandion a jeho soli a jejich použití jako herbicidního prostředku
CS268839B2 (en) Herbicide and method of its effective substances production