PL202070B1 - Selektywna kompozycja herbicydowa i sposób zwalczania rozwoju niepożądanych roślin w uprawach roślin użytkowych - Google Patents

Selektywna kompozycja herbicydowa i sposób zwalczania rozwoju niepożądanych roślin w uprawach roślin użytkowych

Info

Publication number
PL202070B1
PL202070B1 PL356434A PL35643401A PL202070B1 PL 202070 B1 PL202070 B1 PL 202070B1 PL 356434 A PL356434 A PL 356434A PL 35643401 A PL35643401 A PL 35643401A PL 202070 B1 PL202070 B1 PL 202070B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
compound
formula
hydrogen
ethyl
methyl
Prior art date
Application number
PL356434A
Other languages
English (en)
Other versions
PL356434A1 (pl
Inventor
Willy T. Rüegg
Original Assignee
Syngenta Participations Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Syngenta Participations Ag filed Critical Syngenta Participations Ag
Publication of PL356434A1 publication Critical patent/PL356434A1/pl
Publication of PL202070B1 publication Critical patent/PL202070B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Niniejszy wynalazek dotyczy nowej kompozycji herbicydowej zawieraj acej zestawienie herbicy- dowe czynnych sk ladników, która jest odpowiednia do selektywnego zwalczania chwastów w upra- wach ro slin u zytkowych, na przyk lad uprawach kukurydzy. Wynalazek dotyczy równie z sposobu zwal- czania chwastów w uprawach ro slin u zytkowych. PL PL PL PL PL PL PL PL

Description

Opis wynalazku
Niniejszy wynalazek dotyczy nowej kompozycji herbicydowej zawierającej zestawienie herbicydowo czynnych składników, która jest odpowiednia do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach roślin użytkowych, na przykład uprawach kukurydzy. Wynalazek dotyczy również sposobu zwalczania chwastów w uprawach roślin użytkowych.
W zgł oszeniu patentowym WO 00/00029 (opubl. 2000.01.06) opisano kompozycję herbicydową zawierającą poza zwyczajowo używanymi obojętnymi związkami towarzyszącymi, związek o wzorze
w którym A1 stanowi grupę nitrow ą i A2 stanowi wodór lub A1 stanowi metyl a A2 grupę metoksylową, a także ich sole oraz b) synergistycznie skuteczną dawkę jednego lub więcej związków wybranych spośród przedstawionych w opisie związków. Kompozycja według wynalazku może zawierać także Safener.
W zgłoszeniu patentowym WO 00/00031 (opubl. 2000.01.06) przedstawiono herbicyd zawierający dodatkowo poza zwyczajowo używanymi związkami pomocniczymi związek o wzorze
gdzie n oznacza 0 lub 1 i b) synergistycznie skuteczną dawkę jednego lub więcej związków wybranych spośród przedstawionych w opisie związków. Kompozycja według wynalazku może zawierać także Safener.
W opisie patentowym US 4995902 (opubl. 1996.02.26) opisano nową aktywną kompozycję herbicydową zawierającą cycloheksanodiony o wzorze:
+ TR, w których R1 i R2 niezależnie od siebie stanowią wodór, halogen, grupę nitrową, grupę cyjanową, C1-C4alkil, C1-C4alkoksy, C1-C4alkilo-S(O)n-, COR8; C1-C4haloalkoksy lub C1-C4haloalkil; R3, R4 i R5 niezależnie od siebie stanowią wodór; C1-C4alkil, lub fenyl lub benzyl każdy niepodstawiony lub podstawiony przez do trzech identycznych lub różnych podstawników spośród halogenu, grupy nitrowej, grupy cyjanowej, C1-C4alkil, C1-C4alkoksy, C1-C4alkilo-S(O)n-, C1-C4haloalkil, C1-C4haloalkilo-S(O)ni C1-C4haloalkoksy; R6 stanowi wodór; C1-C4alkil, C1-C4alkoksykarbonyl; lub grupa cyjanowa; R7 stanowi OH, lub O(-)M(+); R8 stanowi OH; C1-C4alkoksy, NH2; grupa C1-C4alkiloaminowa lub di- C1-C4alkiloaminowa; n oznacza 0, 1 lub 2; M+ oznacza kation odpowiadający jonowi metalu lub jonowi amonowemu, który jest niepodstawiony lub podstawiony przez do trzech grup spośród grup C1-C4alkil, C1-C4-hydroksyalkil lub C1-C4alkoksy-C1-C4alkilowe, do kompozycji herbicydowej. Opisano także proces wytwarzania nowych związków oraz nowych związków przejściowych oraz ich wytwarzanie.
PL 202 070 B1
Związki o wzorze (I)
w którym podstawniki maj ą znaczenie podane poniż ej, wykazują czynność herbicydową .
Nieoczekiwanie odkryto, że zestawienie różnych ilości składników czynnych, to jest składnika czynnego o wzorze I z jednym ze składników czynnych o przedstawionych poniżej wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 wymienionych poniżej, które są znane i niektóre z nich są dostępne handlowo, wykazuje działanie synergistyczne, które umożliwia zwalczanie, zarówno przedwschodowo jak i powschodowo, większości chwastów pojawiających się zwłaszcza w uprawach roślin użytkowych.
A zatem niniejszy wynalazek przedstawia now ą synergistyczną kompozycję do selektywnego zwalczania chwastów, która poza typowymi obojętnymi adiuwantami preparatu, zawiera jako składnik czynny mieszaninę:
a) herbicydowo skutecznej ilości związku o wzorze I, w którym kompozycje według wynalazku, zawierają, jako związek o wzorze I, związek o wzorze la:
w którym
R48 oznacza C1-C6alkil, C2-C6alkenyl, C2-C6haloalkenyl, C2-C6alkinyl, C2-C6haloalkinyl, C3-C6cykloalkil, C1-C6haloalkil, C1-C4alkoksy-C1-C4alkil lub C1-C4alkoksy-C1-C4alkoksy-C1-C4alkil;
R49 oznacza wodór, oraz R50 oznacza C1-C6haloalkil.
Q oznacza grupę Q2
Y oznacza tlen, siarkę, wiązanie chemiczne lub mostek C1-C4alkilenowy lub agrotechnicznie dopuszczalnej soli takiego związku, oraz
b) synergistycznie skuteczną ilość jednego związku wybranego spośród następujących: związek o wzorze 2.1
w którym R51 oznacza CH2-OMe, etyl lub wodór;
R52 oznacza wodór lub R51 i R52 łącznie oznaczają grupę -CH=CH-CH=CH-;
PL 202 070 B1 związek o wzorze 2.2
w którym R53 oznacza etyl, R54 oznacza metyl lub etyl i R55 oznacza -CH(Me)-CH2OMe, <S>-CH(Me)-CH2OMe, CH2OMe lub CH2O-CH2CH3;
związek o wzorze 2.3
w którym R56 oznacza CH(Me)-CH2OMe lub <S>CH(Me)-CH2OMe; oraz związek o wzorze 2.4
w którym R57 oznacza chlor, metoksyl lub metylotio, R58 oznacza etyl i R59 oznacza etyl, izopropyl, -C(CN)(CH3)-CH3 lub tert-butyl;
związek o wzorze 2.6
w którym R62 oznacza wodór, metoksyl lub etoksyl, R63 oznacza wodór, metyl, metoksyl lub fluor, R64 oznacza COOMe, fluor lub chlor, R65 oznacza wodór lub metyl, Y oznacza metin, C-F lub azot, Z oznacza metin lub azot i R66 oznacza fluor lub chlor;
związek o wzorze 2.7
w którym R67 oznacza wodór lub -C(O)-S-n-oktyl;
PL 202 070 B1 związek o wzorze 2.12
w którym R73 oznacza NH2 lub <S>NH2; związek o wzorze 2.13
w którym Y1 oznacza nitrogen, metin, NH-CHO lub N-Me, Y2 oznacza azot, metin lub C-I, Y3 oznacza metin, Y4 oznacza metin lub Y3 i Y4 łącznie oznaczają siarkę lub C-Cl, Y5 oznacza azot lub metin, Y6 oznacza metyl, difluorometoksyl, trifluorometyl lub metoksyl, Y7 oznacza metoksyl lub difluorometoksyl i R74 oznacza CONMe2, COOMe, COOC2H5, trifluorometyl, CH2-CH2CF3 lub SO2CH2CH3, lub jego sól sodową (Me w każdym przypadku oznacza grupę metylową);
związek o wzorze 2.13c
związek o wzorze 2.14
związek o wzorze 2.16
PL 202 070 B1 związek o wzorze 2.18
związek o wzorze 2.19
związek o wzorze 2.25
związek o wzorze 2.30
PL 202 070 B1 związek o wzorze 2.33
W powyż szych wzorach Me oznacza grupę metylową . Grupa alkilowa wystę pują ca w definicjach podstawników może mieć łańcuch liniowy lub rozgałęziony i oznacza na przykład metyl, etyl, n-propyl, izopropyl, n-butyl, sec-butyl, izobutyl, tert-butyl, pentyl, heksyl, heptyl, oktyl, nonyl, decyl, undecyl i dodecyl oraz również ich rozgałęzione izomery. Rodniki alkoksylowe, alkenylowe i alkinylowe wywodzą się od wymienionych nośników alkilowych. Grupy alkenylowe i alkinylowe mogą być nienasycone raz lub więcej razy.
Grupa alkilenowa może być podstawiona przez jedną lub większą liczbę grup metylowych; korzystnie w każdym przypadku grupy alkilenowe są niepodstawione. To samo dotyczy wszystkich grup zawierających C3-C5cykloalkil-, C3-C5oksacykloalkil-, C3-C5tiacykloalkil, C3-C4dioksacykloalkil, C3-C4ditiacykloalkil-, C3-C4oksatiacykloalkil- i N(CH2)-.
Halogen oznacza, ogólnie, fluor, chlor, brom lub jod. To samo odpowiednio dotyczy halogenu w kontekś cie innych definicji, takich jak haloalkilu lub halofenylu.
Grupami haloalkilowymi mającymi łańcuch o długości 1 do 6 atomów węgla są na przykład fluorometyl, difluorometyl, trifluorometyl, chlorometyl, dichlorometyl, trichlorometyl, 2,2,2-trifluoroetyl, 2-fluoroetyl, 2-chloroetyl, pentafluoroetyl, 1,1-difluoro-2,2,2-trichloroetyl, 2,2,3,3-tetrafluoroetyl i 2,2,2-trichloroetyl, pentafluoroetyl, heptafluoro-n-propyl, perfluoro-n-heksyl; grupami haloalkilowymi w definicjach R2, R3 a zwłaszcza R5 są korzystnie trichlorometyl, dichlorofluorometyl, difluorochlorometyl, difluorometyl, trifluorometyl, pentafluoroetyl lub heptafluoro-n-propyl.
Odpowiednie rodniki haloalkenylowe obejmują grupy alkenylowe podstawione raz lub więcej razy przez halogen, którym to halogenem jest fluor, chlor, brom lub jod a zwłaszcza fluor lub chlor, na przykład 2,2-difluoro-1-metylowinyl, 3-fluoropropenyl, 3-chloropropenyl, 3-bromopropenyl, 2,3,3-trifluoropropenyl, 2,3,3-trichloropropenyl i 4,4,4-trifluorobut-2-en-1-yl. Korzystnymi rodnikami C2-C12alkenylowymi podstawiony raz, dwa razy lub trzy razy przez halogen są te o długości łańcucha od 2 do 5 atomów węgla. Odpowiednie rodniki haloalkinylowe obejmują na przykład grupy alkinylowe podstawione raz lub więcej razy przez halogen, którym to halogenem jest brom lub jod, a zwłaszcza fluor lub chlor, na przykład 3-fluoropropynyl, 3-chloropropynyl, 3-bromopropynyl, 3,3,3-trifluoropropynyl i 4,4,4-trifluoro-but-2-yn-1-yl. Korzystnymi grupami alkinylowymi podstawionymi raz lub więcej razy przez halogen są te o długości łańcucha od 2 do 5 atomów węgla.
Grupy alkoksylowe mają korzystnie długość łańcucha od 1 do 6 atomów węgla. A1-koksyl oznacza na przykład, metoksyl, etoksyl, propoksyl, izopropoksyl, n-butoksyl, izobu-toksyl, sec-butoksyl lub tert-butoksyl lub izomeryczny pentyloksyl lub heksyloksyl, korzystnie metoksyl i etoksyl. Alkilokarbonyl oznacza korzystnie acetyl lub propionyl. Alkoksykarbonyl oznacza na przykład, metoksykarbonyl, etoksykarbonyl, propoksykarbonyl, izopropoksykarbonyl, n-butoksykarbonyl, izobutoksykarbonyl, sec-butoksykarbonyl lub tert-butoksykarbonyl, korzystnie metoksykarbonyl, etoksykarbonyl lub tert-butoksykarbonyl. Grupy haloalkoksylowe korzystnie mają długość łańcucha od 1 do 8 atomów węgla.
Haloalkoksyl oznacza na przykład, fluorometoksyl, difluorometoksyl, trifluorometoksyl, 2,2,2-trifluoroetoksyl, 1,1,2,2-tetrafluoroetoksyl, 2-fluoroetoksyl, 2-chloroetoksyl, 2,2-difluoroetoksyl lub 2,2,2-trichloroetoksyl, korzystnie difluorometoksyl, 2-chloroetoksyl lub trifluorometoksyl.
Grupy alkilotio korzystnie mają długość łańcucha od 1 do 8 atomów węgla.
Alkilotio oznacza na przykład, metylotio, etylotio, propylotio, izopropylotio, n-butylotio, izobutylotio, sec-butylotio lub tert-butylotio, korzystnie metylotio lub etylotio. Alkilosulfinyl oznacza na przykład, metylosulfinyl, etylosulfinyl, propylosulfinyl, izopropylosulfinyl, n-butylosulfinyl, izobutylosulflnyl, sec-butylosulfinyl lub tert-butylosulflnyl, korzystnie metylosulfinyl lub etylosulfinyl.
Alkilosulfonyl oznacza na przykład, metylosulfonyl, etylosulfonyl, propylosulfonyl, izopropylosulfonyl, n-butylosulfonyl, izobutylosulfonyl, sec-butylosulfonyl lub tert-butylosulfonyl, korzystnie metylosulfonyl lub etylosulfonyl.
Alkiloamino oznacza na przykład, metyloamino, etyloamino, n-propyloamino, izopropyloamino lub izomery butyloamino. Dialkiloamino oznacza na przykład, dimetyloamino, metyletyloamino, diety8
PL 202 070 B1 loamino, n-propylmetyloamino, dibutyloamino lub diizopropyloamino. Korzystne są grupy alkiloaminowe o długości łańcucha od 1 do 4 atomów węgla. Grupy alkoksyalkilowe korzystnie mają od 1 do 6 atomów węgla. Alkoksyalkil oznacza na przykład metoksymetyl, metoksyetyl, etoksymetyl, etoksyetyl, n-propoksymetyl, n-propoksyetyl, izopropoksymetyl lub izopropoksyetyl. Grupy alkilotioalkilowe korzystnie mają od 1 do 6 atomów węgla. Alkilotioalkil oznacza na przykład, metylotiometyl, metylo-tioetyl, etylotiometyl, etylotioetyl, n-propylotiometyl, n-propylotioetyl, izopropylotiometyl, izopropylotioetyl, butylotiometyl, butylotioetyl lub butylotiobutyl.
Grupy cykloalkilowe korzystnie mają od 3 do 6 atomów węgla w pierścieniu i mogą być podstawione przez jedną lub większą liczbę grup metylowych; korzystnie są niepodstawione i obejmują na przykład cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl lub cykloheksyl. Fenyl, obejmujący fenyl jako fragment podstawników takich jak fenoksyl, benzyl, benzyloksyl, benzoil, fenylotio, fenyloalkil, fenoksyalkil lub tosyl, może być mono- lub wielopodstawiony, w którym to przypadku podstawniki mogą znajdować się, stosownie do wymagań, w pozycji(pozycjach) orto, meta i/lub para.
Wynalazek również obejmuje sole, które związki o wzorze I mogą tworzyć z aminami, zasadami metali alkalicznych i ziem alkalicznych lub czwartorzędowymi zasadami amoniowymi. Spośród wodorotlenków metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych, stosowanych do wytwarzania soli, należy wymienić przed wszystkim wodorotlenki litu, sodu, potasu, magnezu i wapnia, ale zwłaszcza sodu i potasu.
Przykładami odpowiednich amin do wytwarzania soli amoniowych/amonowych, które należy brać pod uwagę, są amoniak jak również pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe C1-C18-alkiloaminy, C1-C4hydroksyalkiloaminy i C2-C4alkoksyalkiloaminy, na przykład metyloamina, etyloamina, n-propyloamina, izopropyloamina, cztery izomery butyloaminy, n-amyloamina, izoamyloamina, heksylo-amina, heptyloamina, oktyloamina, nonyloamina, decyloamina, pentadecyloamina, heksadecyloamina, heptadecyloamina, oktadecyloamina, metyloetyloamina, metyloizopropyloamina, metyloheksyloamina, metylononyloamina, metylopentadecyloamina, metylooktadecyloamina, etylobutyloamina, etyloheptyloamina, etylooktyloamina, heksyloheptyloamina, heksylooktyloamina, dimetyloamina, dietyloamina, di-n-propyloamina, diizopropyloamina, di-n-butyloamina, di-n-amyloamina, diizoamyloamina, diheksyloamina, diheptyloamina, dioktyloamina, etanoloamina, n-propanoloamina, izopropanoloamina, N,N-dietanoloamina, N-etylopropanoloamina, N-butyloetanoloamina, alliloamina, n-butenylo-2-amina, n-pentenylo-2-amina, 2,3-dimetylobutenylo-2-amina, dibutenylo-2-amina, n-heksenylo-2-amina, propylenodiamina, trimetyloamina, trietyloamina, tri-n-propyloamina, triizopropyloamina, tri-n-butyloamina, triizobutyloamina, tri-sec-butyloamina, tri-n-amyloamina, metoksyetyloamina i etoksyetyloamina; aminy heterocykliczne, na przykład pirydyna, chinolina, izochinolina, morfolina, piperydyna, pirolidyna, indolina, chinuklidyna i azepina; pierwszorzędowe aminy arylowe, na przykład aniliny, metoksyaniliny, etoksyaniliny, o-, m- i p-toluidyny, fenylenodiaminy, benzydyny, naftyloaminy oraz o-, m- i p-chloroaniliny; ale zwłaszcza trietyloamina, izopropylo-amina i diizopropyloamina.
Wyjątkowo nieoczekiwanie zestawienie składnika czynnego o wzorze I z jednym składnikiem czynnym wybranym spośród tych o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 wykazuje efekt nadaddytywny względem zwalczanych chwastów, a zatem rozszerza zakres działania indywidualnych składników czynnych zwłaszcza w dwóch aspektach: po pierwsze, poziomy aplikowania indywidualnych związków o wzorach I i 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 są zmniejszone, chociaż zachowany jest dobry stopień skuteczności, a po drugie, kompozycja według wynalazku uzyskuje wysoką skuteczność zwalczania chwastów w tych przypadkach, gdy indywidualne substancje, w zakresie niskich poziomów aplikowania, stają się bezużyteczne z agrotechnicznego punktu widzenia. Wynikiem jest znaczne rozszerzenie zakresu działania na chwasty i dodatkowe zwiększenie selektywności pod względem upraw roślin użytkowych, co jest konieczne i pożądane w przypadku niezamierzonego przedawkowania składnika czynnego. Kompozycja według wynalazku, zachowując doskonałą działanie zwalczające chwasty w uprawach roślin użytkowych, umożliwia również większą elastyczność w uzyskiwaniu wysokich plonów.
Kompozycja według wynalazku może być stosowana względem wielkiej liczby agrotechnicznie istotnych chwastów, takich jak Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Phaseolus, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomo-ea, Chrysanthemum, Galium, Viola i Veronica. Kompozycja według wynalazku nadaje się do wszystkich metod nanoszenia typowo stosowanych w agrotechnice, np. nanoszenia przedwschodowego, nanoszenia
PL 202 070 B1 powschodowego i zaprawiania nasion. Kompozycja według wynalazku nadaje się zwłaszcza do zwalczania chwastów w uprawach roślin użytkowych, takich jak zboża, rzepak, burak cukrowy, trzcina cukrowa, uprawy plantacyjne, ryż, kukurydza i soja, a także do nieselektywnego zwalczania chwastów.
Jako „uprawy należy przyjąć te uprawy, które stały się tolerancyjne względem herbicydów lub klas herbicydów w wyniku tradycyjnych metod selekcji hodowlanej lub inżynierii genetycznej.
Kolejne korzystne synergistyczne mieszaniny według wynalazku zawierają jako składnik czynny związek o wzorze la i/lub związek o wzorze 2.2.a.
(2.2.a, aRS, 1'S(-)N-(1'-metyl-2'-metoksyetylo)-N-chloroacetylo-2-etylo-6-metyloanilina), lub związek o wzorze 2.2.b
lub związek o wzorze 2.2 w którym R3 oznacza etyl, R4 oznacza metyl i R5 oznacza etoksymetyl, lub związek o wzorze 2.2, w którym R3 oznacza etyl, R4 oznacza etyl i R5 oznacza metoksymetyl, lub związek 2.3, lub związek o wzorze 2.30, lub związek o wzorze 2.4, lub związek o wzorze 2.13, lub związek o wzorze 2.14, lub związek o wzorze 2.6, w którym R12 oznacza wodór, Z oznacza metin, R13 oznacza metyl, Y oznacza azot, R14 oznacza fluor, R15 oznacza wodór i R16 oznacza fluor, lub R12 oznacza metoksyl, Z oznacza metin, R13 oznacza metoksyl, Y oznacza metin, R14 oznacza chlor, R15 oznacza metyl i R16 oznacza chlor, lub związek o wzorze 2.7, w którym R17 oznacza -C(O)-S-n-oktyl, lub związek o wzorze 2.12, lub związek o wzorze 2.18, lub związek o wzorze 2.19, lub związek o wzorze 2.25, lub związek o wzorze 2.33, lub związek o wzorze 2.1.
Szczególnie korzystne mieszaniny synergistyczne według wynalazku zawierają jako składniki czynne związek o wzorze I oraz albo związek o wzorze 2.2.a
(2.2.a, aRS, 1'S(-)N-(1'-metylo-2'-metoksyetylo)-N-chloroacetylo-2-etylo-6-metyloanilina), albo związek o wzorze 2.2.b
PL 202 070 B1 lub związek o wzorze 2.2, w którym R3 oznacza etyl, R4 oznacza metyl i R5 oznacza etoksymetyl, lub związek o wzorze 2.2, w którym R3 oznacza etyl, R4 oznacza etyl i R5 oznacza metoksymetyl, lub związek o wzorze 2.3, lub związek o wzorze 2.30.
Zestawienia związków o wzorze la ze związkiem o wzorze 2.2a
(2.2a, aRS, 1'S(-)N-(1'-metylo-2'-metoksyetylo)-N-chloroacetylo-2-etylo-6-metyloanilina) okazały się szczególnie skuteczne, przy czym związek 1.001 wskazany poniżej w tablicy 1 jest szczególnie korzystny jako związek o wzorze la.
Związki o wzorze la można otrzymać sposobem analogicznym do sposobów ujawnionych w WO 97/46530, przez
a) poddanie reakcji związku o wzorze II
w którym R48, R49 i R50 są zdefiniowane jak dla wzoru la i X oznacza grupę opuszczającą, np. halogen, w obojętnym rozpuszczalniku organicznym w obecności zasady, ze związkiem o wzorze IV
w którym R23 oznacza hydroksyl i Y jest zdefiniowany jak dla wzoru la, by utworzyć związek o wzorze VIII
a następnie izomeryzując ten zwią zek, na przykł ad w obecności zasady i katalitycznej iloś ci dimetyloaminopirydyny (DMAP) lub źródła cyjanków; lub
b) poddając reakcji związek o wzorze XI
PL 202 070 B1
w którym R48, R49 i R50 są zdefiniowane jak dla wzoru la i ze zwią zkiem o wzorze IV w oboję tnym rozpuszczalniku organicznym w obecności zasady i reagenta sprzęgającego z utworzeniem związku o wzorze VIII, a następnie izomeryzację tego związku, na przykład w sposób opisany w drodze syntetycznej a).
Otrzymywanie związków o wzorze la zilustrowano bardziej szczegółowo na poniższych schematach reakcji 1.
Schemat reakcji 1 droga a):
droga b):
Do otrzymywania związków o wzorze la, jako materiały wyjściowe stosowane są, zgodnie ze schematem reakcji 1, droga a), pochodne kwasów karboksylowych o wzorze II, w którym X oznacza grupę opuszczającą, na przykład halogen, np. jod, brom lub zwłaszcza chlor, N-oksyftalimid lub N,O-dimetylohydroksyloamina lub grupa funkcyjna aktywnego estru, na przykład
PL 202 070 B1
(powstały z dicykloheksylokarbodiimidu (DCC) i odpowiedniego kwasu karboksylowego) lub
C2H5N=ę-NH(CH2)1N(CH3)2 O(powstały z N-etylo-N'-(3-dimetyloaminopropylo)karbodiimidu (EDC) i odpowiedniego kwasu karboksylowego). Związki te są poddawane reakcji w obojętnym rozpuszczalniku organicznym, na przykład halogenowanym węglowodorze, np. dichlorometanie, nitrylu np. acetonitrylu, lub węglowodorze aromatycznym, np. toluenie, oraz w obecności zasady, na przykład alkiloaminy, np. trietyloaminy, aminy aromatycznej, np. pirydyny lub 4-dimetyloaminopirydyny (DMAP) z pochodnymi dionu o wzorze IV z utworzeniem izomerycznego eteru enolu o wzorze VIII. Estryfikacja zachodzi w temperaturach od 0°C do 110°C.
Izomeryzację pochodnych estrowych o wzorze VIII z wytworzeniem pochodnych dionowych o wzorze la można przeprowadzić na przykład analogicznie jak w EP 369 803 w obecności zasady, na przykład alkiloaminy, np. trietyloaminy, węglanu, np. węglanu potasu, i katalitycznej ilości DMAP lub źródła cyjanków, na przykład cyjanohydryny acetonu lub cyjanku potasu.
Według schematu reakcji 1, droga b), oczekiwane diony o wzorze la można otrzymać na przykład analogicznie jak w Chem. Lett., 1975, 1045 droga estryfikacji kwasów karboksylowych o wzorze XI pochodnymi dionowymi o wzorze IV w obojętnym rozpuszczalniku, na przykład halogenowanym węglowodorze, np. dichlorometanie, nitrylu, np. acetonitrylu, lub węglowodorze aromatycznym, np. toluenie, w obecności zasady, na przykład alkiloaminy, np. trietyloaminy, i reagenta sprzęgającego, na przykład jodku 2-chloro-1-metylopirydyniowego. Estryfikacja zachodzi, w zależności od zastosowanego rozpuszczalnika, w temperaturach od 0°C do 110°C i dostarcza najpierw, jak przedstawiono według drogi a), izomeryczny ester o wzorze la, który może być poddany izomeryzacji, jak przedstawiono według drogi a), na przykład w obecności zasady i katalitycznej ilości DMAP lub źródła cyjanków, z wytworzeniem oczekiwanych pochodnych dionowych o wzorze la.
Aktywowane pochodne kwasów karboksylowych o wzorze II według schematu reakcji 1 (droga a), w którym X oznacza grupę opuszczającą, na przykład halogen, np. brom, jod lub zwłaszcza chlor, można otrzymać według znanych standardowych procedur, na przykład jak ujawniono w C. Ferri Reaktionen der organischen Synthese, Georg Thieme Verlag, Sztutgart, 1978, strona 461 ff, oraz jak pokazano na poniższym schemacie reakcji 2.
Schemat reakcji 2
Według schematu reakcji 2, przeprowadza się otrzymywanie związków o wzorze II (X = grupa opuszczająca) lub II (X = halogen), na przykład z użyciem reagenta halogenującego, na przykład halogenku tionylu, np. chlorku lub bromku tionylu; halogenku fosforu lub tlenohalogenku fosforu, np. pentachlorku fosforu lub tlenochlorku fosforu, lub pentabromku fosforu lub bromku fosforylu; lub halogenku oksalilu, np. chlorku okslilu lub z użyciem reagenta tworzącego ester aktywny, na przykład N,N'-dicykloheksylokarbodiimidu (DCC) lub N-etylo-N'-(3-dimetyloaminopropylo)karbodiimidu (EDC) o wzorze X. W związku o wzorze X, będącym reagentem halogenującym, X oznacza na przykład grupę opuszczającą, na przykład halogen, np. fluor, brom lub jod, a zwłaszcza chloro, a W1 oznacza na przykład, PCl2, SOCl, SOBr lub ClCOCO.
Reakcję ewentualnie przeprowadza się w obojętnym rozpuszczalniku organicznym, na przykład w wę glowodorze alifatycznym, alifatycznym halogenowanym, aromatycznym lub aromatycznym haloPL 202 070 B1 genowanym, np. n-heksanie, benzenie, toluenie, ksylenach, dichlorometanie, 1,2-dichloroetanie lub chlorobenzenie, w temperaturach w zakresie od -20°C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej, korzystnie w 40 do 150°C oraz w obecności katalitycznej ilości N,N-dimetyloformamidu. Reakcje takie są ogólnie znane i ujawnione w literaturze dla wielu wariantów pod względem grupy opuszczającej X.
Związki o wzorze IV są znane i mogą być otrzymane sposobem analogicznym do ujawnionego w EP 338 992.
Związki o wzorach II i XI są znane i mogą być otrzymane sposobem analogicznym do ujawnionego na przykład w WO 97/46530, Heterocycles, 48, 779 (1998), Heterocycles, 46, 129 (1997) lub Tetrahedron Letters, 1749 (1998).
W celu otrzymania wszystkich dalszych zwią zków o wzorze la sfunkcjonalizowanych stosownie do definicji R48, R49 i R50 można wykorzystać liczne standardowe procedury, na przykład alkilowanie, halogenowanie, acylowanie, amidowanie, oksymowanie, utlenianie i redukcję, przy czym dobór odpowiedniej procedury preparatywnej powinien być dostosowany do właściwości (reaktywności) podstawników w danych półproduktach. Przykłady takich reakcji podano w WO 97/46353.
Wszystkie kolejne związki objęte zakresem wzoru la można otrzymać w prosty sposób, przy uwzględnieniu właściwości chemicznych grup funkcyjnych pirydylowej i Q.
Produkty końcowe o wzorze la można wydzielić w typowy sposób poprzez zatężenie lub odparowanie rozpuszczalnika, mogą one być oczyszczane przez krystalizację lub proszkowanie stałych pozostałości w rozpuszczalnikach, w których nie są łatwo rozpuszczalne, takich jak etery, węglowodory aromatyczne lub chlorowane węglowodory, przez destylację lub za pomocą chromatografii kolumnowej w odpowiednim eluencie.
Ponadto, specjalista w dziedzinie jest zorientowany w jakiej kolejności korzystnie przeprowadzić określone reakcje, aby uniknąć możliwych reakcji ubocznych.
Jeśli synteza nie jest nakierowana na wyizolowanie czystych izomerów, produkt może mieć postać mieszaniny dwóch lub większej liczby izomerów. Izomery mogą być rozdzielone metodami znanymi per se.
P r z y k ł a d y
P r z y k ł a d P1: Otrzymywanie 4-hydroksy-3-(2-metylo-6-trifluorometylopirydyno-3-karbonylo)-bicyklo[3.2.1]okt-3-en-2-onu
6,68 g (0,0305 mola) estru metylowego kwasu 2-metylo-6-trifluoro-metylonikotynowego (otrzymanego według metody ujawnionej w Heterocycles, 46, 129 (1997) rozpuszczono w 250 ml mieszaniny metanol/woda (mieszanina 3:1) i dodano porcjami 1,92 g (0,46 mola) hydratu wodorotlenku litu w 22°C. Po 4 godzinach w 22°C, mieszaninę reakcyjną dodano do octanu etylu i 2N kwasu solnego; warstwę organiczną przemyto trzykrotnie wodą wysuszono nad siarczanem sodu i zatężono przez odparowanie, a pozostałość triturowano z małą ilością heksanu. Po odsączeniu otrzymano 5,69 g (90% teoretycznej) oczekiwanego kwasu 2-metylo-6-trifluorometylonikotynowego o temperaturze topnienia 147-149°C.
Otrzymany kwas 2-metylo-6-trifluorometylonikotynowy (2,0 g, 0,0098 mola) rozpuszczono w 20 ml chlorku oksalilu. Dodano trzy krople dimetyloformamidu i mieszaninę ogrzewano we wrzeniu przez 1 godzinę . Nastę pnie mieszaninę zatężono stosując wyparkę obrotową , a pozostał o ść (chlorek 2-metylo-6-trifluorometylonikotynoilu) przeniesiono do 30 ml chlorku metylenu. Dodano kroplami w 0°C 2,7 ml (0,0196 mola) trietyloaminy i 0,12 g (0,00098 mola) dimetyloaminopirydyny, a następnie 1,49 g (0,0108 mola) bicyklo[3.2.1]okt-2,4-dionu rozpuszczonego w 20 ml chlorku metylenu. Po 3 godzinach w 22°C, mieszaninę reakcyjną ekstrahowano przez wytrząsanie z 2N kwasem solnym. Oddzieloną warstwę chlorku metylenu przemyto wodą, po czym ekstrahowano wytrząsając z 10% wodnym roztworem kwaśnego węglanu sodu, wysuszono nad siarczanem sodu i zatężono przez odparowanie. Otrzymano 3,18 g (100% teoretycznej) estru 4-okso-bicyklo[3.2.1]okt-2-en-2-ylowego kwasu 2-metylo-6-trifluorometylo-nikotynowego w postaci oleju, który może być dalej użyty bez oczyszczania. 3,02 g (0,0093 mola) estru 4-okso-bicyklo[3.2.1]okt-2-enu-2-ylowego kwasu metylo-6-trifluorometylonikotynowego i 1,9 ml (0,0136 mola) trietyloaminy rozpuszczono w 45 ml acetonitrylu. W 22°C dodano 0,01 ml cyjanohydryny acetonu. Po 18 godzinach w 22°C, mieszaninę reakcyjną wylano na wodę i 2N kwas solny, i ekstrahowano wytrząsając z octanem etylu. Warstwę octanu etylu przemyto wodą i solanką, wysuszono nad siarczanem sodu i zatężono przez odparowanie, a pozostałość rozpuszczono w małej ilości ciepłego acetonu. Z pozostawionego roztworu wykrystalizował produkt. Po odsączeniu otrzymano 0,99 g (33% teoretycznej) oczekiwanego 4-hydroksy-3-(2-metylo-6-trifluorometylopirydyno-3-karbonylo)-bicyklo[3.2.1]okt-3-en-2-onu w postaci białych kryształów (t.t. 75-77°C).
PL 202 070 B1
T a b e l a 1: Związki o wzorze 1b:
Związek nr R75 R76 R77 R78 T.t.( °C)
1.001 CH3 CF3 H H 75-77
1.002 CH3CH2 CF3 H H
1.003 (CH3)2CH CF3 H H 111-112
1.004 CH3(CH2)3 CF3 H H
1.005 CH2Br CF3 H H
1.006 CH3 CH3CF2 H H
1.007 CH3CH2 CF3CF2 H H
1.008 (CH3)2CH CF3CF2 H H
1.009 CH3(CH2)3 CF3CF2 H H
1.010 CH2Br CF3CF2 H H
1.011 CH3 CHF2 H H
1.012 CH3CH2 CHF2 H H
1.013 (CH3)2CH CHF2 H H
1.014 CH3(CH2)3 CHF2 H H
1.015 CH2Br CHF2 H H
1.016 CH3 CF3 CH3 H
1.017 CH3CH2 CF3 CH3 H
1.018 (CH3)2CH CF3 CH3 H
1.019 CH3(CH2)3 CF3 CH3 H
1.020 CH2Br CF3 CH3 H
1.021 CH3 CF3CF2 CH3 H
1.022 CH3CH2 CF3CF2 CH3 H
1.023 (CH3)2CH CF3CF2 CH3 H
1.024 CH3(CH2)3 CF3CF2 CH3 H
1.025 CH2Br CF3CF2 CH3 H
1.026 CH3 CHF2 CH3 H
1.027 CH3CH2 CHF2 CH3 H
1.028 (CH3)2CH CHF2 CH3 H
1.029 CH3(CH2)3 CH3(CH2)3 CH3 H
1.030 CH2Br CHF2 CH3 H
Związki o wzorach 2.1, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13 i 2,13c są znane pod nazwami imazamoks, imazetapir, imazachin, imazapir, dimetenamid, atrazyna, terbutylazyna, simazyna, terbutyrn, cyjanazyna, ametryn, terbumeton, proheksadion wapnia, setoksydym, kletodym, tepraloksydym, flumetsulam, metosulam, pirydat, bromoksynil, ioksynil, sulkotrion, karfentrazon, sulfentrazon, izoksaflutol,
PL 202 070 B1 glufozynat, primisulfuron, prosulfuron, rimsulfuron, halosulfuron, nikosulfuron, etoksysulfuron, flazasulfuron, i są ujawnione w Pesticide Manual, wydanie jedenaste, British Crop Protection Council, 1997, w pozycjach nr 412, 415, 414, 413, 240, 34, 692, 651, 693, 168, 20, 691, 595, 648, 146, 49, 339, 495, 626, 88, 425, 664, 112, 665, 436, 382, 589, 613, 644, 389, 519, 287, 325 i 704. Związek o wzorze 2.13, w którym Y1, Y3 i Y4 oznaczają metyn, Y2 oznacza C-I, R74 oznacza COOMe, Y5 oznacza azot, Y6 oznacza metyl i Y7 oznacza metoksyl, jest znany pod nazwą iodosulfuron (zwłaszcza sól sodowa) według AGROW nr 296, 16 stycznia 1998, strona 22. Związek o wzorze 2.13, w którym Y1, Y2, Y3 i Y4 oznaczają metyn, R74 oznacza trifluorometyl, Y5 oznacza azot, Y6 oznacza trifluorometyl i Y7 oznacza metoksyl, jest znany pod nazwą tritosulfuron i ujawniony w DE-A-40 38 430. Związek o wzorze 2.13, w którym Y1 oznacza NH-CHO, Y2, Y3 i Y4 oznaczają metyn, R74 oznacza CONMe2, Y5 oznacza metyn oraz Y6 i Y7 oznaczają metoksyl, jest ujawniony na przykład w WO 95/29899.
Enancjomer S związku o wzorze 2.12 jest zarejestrowany pod nr rejestru CAS [35597-44-5].
Związek o wzorze ogólnym 2.2, aRS, 1'S(-)N-(1'-metylo-2'-metoksyetylo)-N-chloroacetylo-2-etylo-6-metyloanilina oraz związek o wzorze ogólnym 2.3, (1S,aRS)-2-chloro-N-(2,4-dimetylo-3-tienylo)-N-(2-metoksy-1-metyloetylo)-acetamid, są ujawnione na przykład w WO 97/34485. Związek o wzorze 2.9, w którym R69 oznacza NO2, jest znany pod nazwą mezotrion i jest ujawniony na przykład w US-A-5 006 158. Związek o wzorze 2.6, w którym R62 oznacza etoksyl, R63 oznacza fluor, Y oznacza metyn, R64 oznacza metoksykarbonyl, R65 oznacza wodór i R66 oznacza chlor, jest znany pod nazwą kloransulam, na przykład z AGROW nr 261, 2 sierpnia 1996, strona 21. Związek o wzorze 2.6, w którym R62 oznacza metoksyl, R63 oznacza wodór, Y oznacza C-F, R64 oznacza fluor, R65 oznacza wodór i R66 oznacza fluor, jest znany pod nazwą florasulam i jest ujawniony w US-A-5 163 995.
Ponadto poniższe związki kompozycji według wynalazku są ujawnione w Pesticide Manual, wydanie jedenaste, British Crop Protection Council, 1997.
Związek o wzorze (nazwa) Pesticide Manual, wyd. jedenaste, pozycja nr
2.14 (metrybuzyna) 497
2.16(glifosat) 383
2.19(dikamba) 210
2.25 (flutiacet-metyl) 359
2.30 (flutiamid) 51
2.33 (sulfozat) 383
Związek o wzorze 2.7, w którym R67 oznacza wodór oraz sposób jego otrzymywania, jest ujawniony w US-A-3 790 571; związek o wzorze 2.6, w którym R62 oznacza etoksyl, Z oznacza azot, R63 oznacza fluor, R64 oznacza chlor, R65 oznacza wodór i R66 oznacza chlor, jest ujawniony w US-A-5
498 773.
Wyjątkowo nieoczekiwanie, zestawienie składnika czynnego o wzorze I z jednym lub większą liczbą składników wybranych spośród tych o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 wykracza poza efekt addytywny względem zwalczanych chwastów, taki jaki mógłby być w zasadzie spodziewany, a przez to rozszerza zakres działania indywidualnych składników czynnych, zwłaszcza w dwóch aspektach: po pierwsze poziomy nanoszenia indywidualnych związków o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 są zmniejszone przy zachowaniu dobrego zakresu działania, a po drugie kompozycja według wynalazku osiąga wysoki stopień skuteczności zwalczania chwastów, także w tych przypadkach, gdy indywidualne substancje, w zakresie niskich poziomów nanoszenia, stają się bezużyteczne z agrotechnicznego punktu widzenia. Wynikiem jest istotne poszerzenie spektrum chwastów i dodatkowe zwiększenie selektywności względem upraw roślin użytkowych, co jest konieczne i pożądane w przypadku niezamierzonego przedawkowania składnika czynnego. Kompozycja według wynalazku, zachowując doskonałe działanie chwastobójcze w uprawach roślin użytkowych, umożliwia również większą elastyczność dla zwiększenia plonów.
Kompozycja według wynalazku może być stosowana przeciw znacznej liczbie agrotechnicznie istotnych chwastów, takich jak Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Phaseolus, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum
PL 202 070 B1 halepense, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola i Veronica. Kompozycja według wynalazku nadaje się do wszystkich metod nanoszenia tradycyjnie stosowanych w agrotechnice, np. nanoszenia przedwschodowego, nanoszenia powschodowego i zaprawiania nasion. Kompozycja według wynalazku jest odpowiednia zwłaszcza do zwalczania chwastów w uprawach roślin użytkowych, takich jak zboża, rzepak, burak cukrowy, trzcina cukrowa, uprawy plantacyjne, ryż, kukurydza i soja, a także do nieselektywnego zwalczania chwastów.
„Uprawy należy rozumieć jako te uprawy, które stały się uodpornione na herbicydy lub klasy herbicydów, w wyniku tradycyjnych metod selekcji hodowlanej lub metodami inżynierii genetycznej.
Kompozycja według wynalazku zawiera składnik czynny o wzorze I i składniki czynne o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 w dowolnej proporcji, ale zwykle zawiera w przewadze jeden składnik względem innych. Na ogół proporcje mieszania (proporcje wagowe) składnika czynnego o wzorze I i partnerów mieszanki o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 wynoszą od 1:2000 do 2000:1, zwłaszcza od 200:1 do 1:200.
Poziom nanoszenia może zmieniać się w szerokich granicach w zależności od rodzaju gleby, sposobu nanoszenia (przed- lub powschodowe; zaprawianie nasion; nanoszenie w bruzdę siewną; nanoszenie na ziemię nie-uprawną itd.), rośliny użytkowej, zwalczanych chwastów, dominujących warunków klimatycznych i innych czynników wpływających na sposób nanoszenia, okres nanoszenia i adresowaną uprawę. Mieszanina składników czynnych według wynalazku może na ogół być nanoszona w ilości od 1 do 5000 g składnika czynnego mieszaniny/ha.
Mieszaniny związku o wzorze I ze związkami o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 mogą być stosowane w postaci niemodyfikowanej, to jest takiej, jakie otrzymuje się w syntezach. Jednakże korzystnie są one preparowane w typowy sposób, łącznie z adiuwantami tradycyjnie stosowanymi w technologii preparatów, takimi jak rozpuszczalniki, stałe nośniki lub surfaktanty, na przykład na koncentraty emulsyjne, roztwory do bezpośredniego natryskiwania lub do rozcieńczania, rozcieńczone emulsje, zwilżalne proszki, rozpuszczalne proszki, pyły, granulaty lub mikrokapsułki. Tak jak i rodzaj kompozycji, sposoby nanoszenia, takie jak natryskiwanie, atomizacja, rozpylanie, zwilżanie, rozrzucanie lub wylewanie, są dobrane zależnie od zamierzonych celów i dominujących warunków.
Preparaty, tj. kompozycje, preparaty lub mieszaniny zawierające związki (składniki czynne) o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 oraz, jeśli stosowne, jeden lub większą liczbę stałych lub ciekłych adiuwantów, są przygotowywane sposobami znanymi per se, np. przez jednorodne mieszanie i/lub mielenie składników aktywnych z adiuwantami preparatu, np. rozpuszczalnikami lub stałymi nośnikami. Ponadto, do przygotowania preparatów mogą być zastosowane związki powierzchniowo czynne (surfaktanty).
Przykłady rozpuszczalników i stałych nośników podano na przykład w WO 97/34485 na stronie 6.
W zależności od rodzaju preparowanego związku o wzorze, odpowiednimi związkami powierzchniowo czynnymi są surfaktanty niejonowe, kationowe i/lub anionowe oraz mieszaniny surfaktantów, mające dobre właściwości emulgujące, dyspergujące i zwilżające.
Przykłady odpowiednich surfaktantów anionowych, niejonowych i kationowych są zestawione na przykład w WO 97/34485 na stronach 7 i 8.
Odpowiednie do przygotowywania kompozycji herbicydowych według wynalazku są również surfaktanty tradycyjnie stosowane w technologii preparatywnej, które są ujawnione między innymi w „McCutcheon's Detergents i Emulsifiers Annual” MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., „Tensid-Taschenbuch”, Carl Hanser Verlag, Monachium/Wiedeń, 1981 oraz M. i J. Ash, „Encyklopedia of Surfactants”, wol. I-III, Chemical Publishing Co., Nowy Jork, 1980-81.
Preparaty herbicydowe zwykle zawierają od 0,1 do 99% wagowych, zwłaszcza od 0,1 do 95% wagowych mieszaniny składników czynnych zawierającej związek o wzorze I i związki o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33, od 1 do 99% wagowych stałego lub ciekłego adiuwanta i od 0 do 25% wagowych, zwłaszcza od 0,1 do 25% wagowych surfaktanta.
Aczkolwiek produkty komercyjne są zwykle przygotowywane jako koncentraty, to finalny użytkownik zwykle wykorzystuje preparaty rozcieńczone. Kompozycje mogą również zawierać dalsze składniki, takie jak stabilizatory, np. oleje roślinne lub epoksydowane oleje roślinne (epoksydowany
PL 202 070 B1 olej kokosowy, olej rzepakowy lub olej sojowy), środki przeciwpieniące, np. olej silikonowy, środki konserwujące, regulatory lepkości, spoiwa, lepiszcza, a także nawozy lub inne składniki czynne. Korzystne preparaty mają zwłaszcza poniższe składy: (% = procent wagowy).
Koncentraty emulsyjne:
mieszanina składników czynnych 1 do 90%, korzystnie 5 do 20%
surfaktant 1 do 30%, korzystnie 10 do 20%
ciekły nośnik 5 do 94%, korzystnie 70 do 85%
Pyły
mieszanina składników czynnych stały nośnik 0,1 do 10%, korzystnie 0,1 do 5% 99,9 do 90%, korzystnie 99,9 do 99%
Koncentraty zawiesinowe
mieszanina składników czynnych woda surfaktant 5 do 75%, korzystnie 10 do 50% 94 do 24%, korzystnie 88 do 30% 1 do 40%, korzystnie 2 do 30%
Zwilżalne proszki
mieszanina składników czynnych 0,5 do 90%, korzystnie 1 do 80%
surfaktant 0,5 do 20%, korzystnie 1 do 15%
stały nośnik 5 do 95%, korzystnie 15 do 90%
Granulaty
mieszanina składników czynnych stały nośnik 0,1 do 30%, korzystnie 0,1 do 15% 9,5 do 70%, korzystnie 97 do 85%
Poniższe przykłady dodatkowo ilustrują wynalazek, ale nie stanowią ograniczenia jego zakresu.
F1. Koncentraty emulsyjne a) b) c) d)
mieszanina składników czynnych 5% 10% 25% 50%
dodecylobenzenosulfonian wapnia 6% 8% 6% 8%
eter poliglikolowy oleju rycynowego 4% - 4% 4%
(36 mol tlenku etylenu) eter poliglikolowy oktylofenolu - 4% - 2%
(7-8 mol tlenku etylenu) cykloheksanon - 10% 20%
mieszanina węglowodorów aromatycznych C9-C12 85% 78% 55% 16%
Po rozcieńczeniu wodą, z takich koncentratów można otrzymać emulsje o dowolnych żądanym stężeniu.
F2. Roztwory a) b) c) d)
mieszanina składników czynnych 5% 10% 50% 90%
1-metoksy-3-(3-metoksypropoksy)-propan - 20% 20% -
glikol polietylenowy MW 400 20% 10% - -
N-metylo-2-pirolidon - - 30% 10%
mieszanina węglowodorów aromatycznych C9-C12 75% 60% - -
PL 202 070 B1
Roztwory nadają się do stosowania w postaci mikrokropel.
F3. Zwilżalne proszki a) b) c) d)
mieszanina składników czynnych 5% 25% 50% 80%
lignosulfonian sodu 4% - 3% -
laurylosiarczan sodu 2% 3% - 4%
diizobutylonaftalenosulfonian sodu - 6% 5% 6%
eter poliglikolowy oktylofenolu (7-8 mol tlenku etylenu) - 1% 2% -
silnie zdyspergowany kwas krzemowy 1% 3% 5% 10%
kaolin 88% 62% 35% -
Składnik aktywny miesza się starannie z adiuwantami i mieszaninę miele się w odpowiednim młynie uzyskując zwilżalne proszki, które można rozcieńczać wodą, dostarczając zawiesiny o dowolnym żądanym stężeniu.
F4. Powlekane granulaty a) b) c)
mieszanina składników czynnych 0,1% 5% 15%
silnie zdyspergowany kwas krzemowy 0,9% 2% 2%
nośnik nieorganiczny (Έ0,1-1 mm) np. CaCO3 lub SiO2 99,0% 93% 83%
Składnik czynny rozpuszcza się w chlorku metylenu i nanosi na nośnik drogą natryskiwania, a następnie rozpuszczalnik odparowuje się pod próżnią.
F5. Powlekane granulaty a) b) c)
mieszanina składników czynnych 0,1% 5% 15%
glikol polietylenowy MW 200 1,0% 2% 3%
silnie zdyspergowany kwas krzemowy 0,9% 1% 2%
nośnik nieorganiczny (^ 0,1 - 1 mm) np. CaCO3 lub SiO2 98,0% 92% 80%
Subtelnie zmielony składnik czynny jednorodnie nanosi się w mieszalniku na nośnik zwilżony glikolem polietylenowym. Tym sposobem otrzymuje się niepylące powlekane granulaty.
F6. Wytłaczane granulaty a) b) c) d)
mieszanina składników czynnych 0,1% 3% 5% 15%
lignosulfonian sodu 1,5% 2% 3% 4%
karboksymetyloceluloza 1,4% 2% 2% 2%
kaolin 97,0% 93% 90% 79%
Składnik czynny miesza się i miele z adiuwantami i mieszaninę zwilża się wodą. Mieszaninę wytłacza się, a następnie suszy w strumieniu powietrza.
F7. Pyły a) b) c)
mieszanina składników czynnych 0,1% 1% 5%
talk 39,9% 49% 35%
kaolin 60,0% 50% 60%
Pyły gotowe do użycia otrzymuje się przez zmieszanie składnika czynnego z nośnikami i mielenie mieszaniny w odpowiednim młynie.
F8. Koncentraty zawiesinowe a) b) c) d)
mieszanina składników czynnych 3% 10% 25% 50%
glikol etylenowy 5% 5% 5% 5%
eter poliglikolowy nonylfenolu (15 mol tlenku etylenu) - 1% 2% -
lignosulfonian sodu 3% 3% 4% 5%
karboksymetyloceluloza 1% 1% 1% 1%
37% wodny roztwór formaldehydu 0,2% 0,2% 0,2% 0,2%
emulsja oleju silikonowego 0,8% 0,8% 0,8% 0,8%
woda 87% 79% 62% 38%
PL 202 070 B1
Subtelnie zmielony składnik aktywny miesza się jednorodnie z adiuwantami, dostarczając koncentrat zawiesinowy, z którego można uzyskać zawiesiny o dowolnym żądanym stężeniu po rozcieńczeniu wodą.
Częstokroć bardziej praktyczne dla związku o wzorze i partnera lub partnerów mieszaniny o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 jest oddzielne preparowanie i łączenie w żądanej proporcji mieszania w aplikatorze w postaci „mieszaniny zbiornikowej bezpośrednio przed nanoszeniem.
Przykłady biologiczne
Efekt synergistyczny występuje wówczas, gdy działanie zestawienia składników czynnych, związku o wzorze I i o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33, jest większe niż suma działań nanoszonych oddzielnie składników czynnych.
Spodziewane działanie herbicydowe We dla danego zestawienia dwóch herbicydów można obliczyć następująco (patrz COLBY, S.R., Calculating synergistic i antagonistic response of herbicide combinations, Weeds 15, strony 20-22, 1967):
We = X + [Y • (100-X)/100] w którym:
X = procentowe działanie herbicydowe pod działaniem związku o wzorze I na poziomie nanoszenia p kg na hektar w porównaniu z próbą kontrolną bez nanoszenia (= 0%);
Y = procentowe działanie herbicydowe pod działaniem związku o wzorze 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 na poziomie nanoszenia q kg na hektar w porównaniu z próbą kontrolną bez nanoszenia (= 0%);
We = spodziewane działanie herbicydowe (procentowe działanie herbicydowe w porównaniu z próbą kontrolną bez nanoszenia) w następstwie działania związków o wzorach la i 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 na poziomie nanoszenia p + q kg składnika czynnego na hektar.
Jeśli działanie obserwowane jest większe niż spodziewana wartość We, to występuje efekt synergistyczny.
Synergistyczny efekt zestawienia związku o wzorze I ze związkami o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 jest przedstawiony w poniższych przykładach.
Opis eksperymentu - test przedwschodowy
Testowe rośliny jednoliścienne i dwuliścienne wysiano w standardowej w glebie w plastykowych doniczkach. Bezpośrednio po wysianiu naniesiono substancje testowane w postaci wodnych roztworów droga natryskiwania (500 litrów wody/ha). Poziom nanoszenia jest uzależniony od optymalnych dawek przypisanych w warunkach polowych i warunkach szklarniowych. Testy poddawano ocenie po 36 dniach (% działania, 100% = wszystkie rośliny uschły, 0% = brak działania fitototoksycznego).
T a b l i c a B1:
działanie przedwschodowe:
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.2.b [300 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.2.b [300 g/ha] We według Colby'ego
Chenopodium 80 0 95 80
Solanum 80 40 98 88
Cyperus 0 0 50 0
T a b l i c a B2:
działanie przedwschodowe: Związek nr 2.3.a odpowiada wzorowi 2.3, w którym R56 oznacza CH(Me)-CH2OMe.
Roślina testowa: Związek 1.001 [12,5 g/ha] Związek 2.3.a [100 g/ha] Związek 1.001 [12,5 g/ha] + związek 2.3.a [100 g/ha] We według Colby'ego
Chenopodium 80 20 90 84
Solanum 75 60 90 90
Cyperus 0 20 60 20
PL 202 070 B1
T a b l i c a B3:
działanie przedwschodowe: Związek nr 2.2.c odpowiada wzorowi 2.2, w którym R53 i R54 oznaczają etyl i R55 oznacza CH2OMe.
Roślina testowa: Związek 1.001 [12,5 g/ha] Związek 2.2.C [100 g/ha] Związek 1.001 [12,5 g/ha] + związek 2.2.c [100 g/ha] We według Colby'ego
Chenopodium 80 20 90 84
Solanum 75 50 95 88
Cyperus 0 0 30 0
T a b l i c a B4:
działanie przedwschodowe: Związek nr 2.2.c odpowiada wzorowi 2.2, w którym R53 oznacza etyl, R54 oznacza metyl i R55 oznacza CH2O-CH2CH3.
Roślina testowa: Związek 1.001 [12,5 g/ha] Związek 2.2.d [100 g/ha] Związek 1.001 [12,5 g/ha] + związek 2.2.d [100 g/ha] We według Colby'ego
Solanum 75 60 95 90
T a b l i c a B5:
działanie przedwschodowe:
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.30 [100 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.30 [100 g/ha] We według Colby'ego
Cyperus 10 0 60 10
W poniż szych tablicach ocenę przeprowadzono po 31 dniach:
T a b l i c a B6:
działanie przedwschodowe: Związek nr 2.4.a odpowiada związkowi o wzorze 2.4, w którym R57 oznacza chlor, R58 oznacza etyl i R59 oznacza izopropyl.
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.4.a [250 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.4.a [250 g/ha] We według Colby'ego
Polygonum 0 20 80 20
T a b l i c a B7:
działanie przedwschodowe: Związek nr 2.4.b odpowiada związkowi o wzorze 2.4, w którym R57 oznacza chlor, R58 oznacza etyl i R59 oznacza etyl.
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.4.b [125 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.4.b [125 g/ha] We według Colby'ego
Polygonum 0 0 40 0
T a b l i c a B8:
działanie przedwschodowe: Związek nr 2.4.c odpowiada związkowi o wzorze 2.4, w którym R57 oznacza chlor, R58 oznacza etyl i R59 oznacza tert-butyl.
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.4.c [250 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.4.c [250 g/ha] We według Colby'ego
Ipomoea 70 0 90 70
Xanthium 80 0 100 80
PL 202 070 B1
T a b l i c a B9:
działanie przedwschodowe: Związek nr 2.4.d odpowiada związkowi o wzorze 2.4, w którym R57 oznacza metylotio, R58 oznacza etyl i R59 oznacza tert-butyl.
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.4.d [250 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.4.d [250 g/ha] We według Colby'ego
Ipomoea 70 0 80 70
Xanthium 80 10 95 82
T a b l i c a B10:
działanie przedwschodowe:
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.14 [125 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.14 [125 g/ha] We według Colby'ego
Ipomoea 70 0 85 70
Xanthium 80 20 100 84
T a b l i c a B11:
działanie przedwschodowe: Związek nr 2.6.a odpowiada związkowi o wzorze 2.6, w którym R62 oznacza wodór, R63 oznacza metyl, R64 oznacza fluor, R65 oznacza wodór, Y oznacza azot, Z oznacza metyn i R66 oznacza fluor.
Roślina testowa: Związek 1.001 [50 g/ha] Związek 2.6.a [30 g/ha] Związek 1.001 [50 g/ha] + związek 2.6.a [30 g/ha] We według Colby'ego
Polygonum 0 30 90 30
W poniższych tablicach ocenę przeprowadzono po 21 dniach:
T a b l i c a B12:
działanie powschodowe: Związek nr 2.7.a odpowiada związkowi o wzorze 2.7, w którym R67 oznacza -C(O)-S-n-oktyl.
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.7.a [250 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.7.a [250 g/ha] We według Colby'ego
Ipomoea 30 10 80 30
Polygonum 75 0 95 75
Xanthium 90 10 100 91
T a b l i c a B13: działanie powschodowe:
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.19 [250 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha]+ związek 2.19 [250 g/ha] We według Colby'ego
Ipomoea 30 60 95 72
T a b l i c a B14: działanie powschodowe:
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.16 [360 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.16 [360 g/ha] We według Colby'ego
Ipomoea 30 20 70 46
Polygonum 75 10 90 84
PL 202 070 B1
T a b l i c a B15: działanie powschodowe:
Roślina testowa: Związek 1.001 [12,5 g/ha] Związek 2.33 [360 g/ha] Związek 1.001 [12,5 g/ha] + związek 2.33 [360 g/ha] We według Colby'ego
Polygonum 30 0 90 30
T a b l i c a B16: działanie powschodowe:
Związek nr 2.12.a odpowiada związkowi o wzorze 2.12, w którym R73 oznacza NH2.
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.12.a [400 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.33 [400 g/ha] We według Colby'ego
Ipomoea 30 20 90 44
T a b l i c a B17: działanie powschodowe
Roślina testowa: Związek 1.001 [12,5 g/ha] Związek 2.25 [2 g/ba] Związek 1.001 [12,5 g/ha] + związek 2.25 [2 g/ha] We według Colby'ego
Ipomoea 30 0 50 30
Polygonum 30 0 40 30
T a b l i c a B18: działanie powschodowe:
Związek nr 2.1a odpowiada związkowi o wzorze 2.1, w którym R52 oznacza wodór i R51 oznacza etyl.
Roślina testowa: Związek 1.001 [12,5 g/ha] Związek 2.1.a [30 g/ha] Związek 1.001 [12,5 g/ha] + związek 2.1.a [30 g/ha] We według Colby'ego
Polygonum 30 30 70 51
T a b l i c a B19: działanie powschodowe:
Związek nr 2.1 b odpowiada związkowi o wzorze 2.1, w którym R51 oznacza CH2OMe i R52 oznacza wodór.
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.1.b [30 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.1.b [30 g/ha] We według Colby'ego
Polygonum 75 30 90 83
W poniższych tablicach ocenę przeprowadzono po 33 dniach.
T a b l i c a B20: działanie przedwschodowe:
Związek nr 2.13.b odpowiada wzorowi 2.13, w którym R74 oznacza -COOMe, każdy Y1, Y2, Y3 i Y4 oznacza metyn, Y5 oznacza metyn oraz Y6 i Y7 oznaczają difluorometoksyl.
Roślina testowa: Związek 1.001 [6 g/ha] Związek 2.13.b [15 g/ha] Związek 1.001 [6 g/ha] + związek 2.13.b [15 g/ha] We według Colby'ego
Chenopodium 50 70 95 85
T a b l i c a B21:
działanie przedwschodowe:
Roślina Związek 1.001 Związek 2.13.c Związek 1.001 [6 g/ha] + związek We według
testowa: [6 g/ha] [60 g/ha] 2.13.C [60 g/ha] Colby'ego
Chenopodium 50 10 85 55
PL 202 070 B1
T a b l i c a B22: działanie przedwschodowe:
Związek nr 2.13.d odpowiada związkowi o wzorze 2.13, w którym Y1, Y2, Y3 i Y4 oznaczają metyn, R74 oznacza trifluorometyl, Y5 oznacza azot, Y6 oznacza trifluorometyl i Y7 oznacza metoksyl.
Roślina testowa: Związek 1.001 [6 g/ha] Związek 2.13d [7,5 g/ha] Związek 1.001 [6 g/ha] + związek 2.13.d [7,5 g/ha] We według Colby'ego
Amaranthus 10 80 95 82
Zastrzeżenia patentowe

Claims (4)

1. Selektywna kompozycja herbicydowa, która poza zawartymi typowymi obojętnymi adiuwantami, zawiera jako składnik czynny mieszaninę
a) herbicydowo skutecznej ilości związku o wzorze la w którym R48 oznacza C1-C6alkil, C2-C6-alkenyl, C2-C6haloalkenyl, C2-C6alkinyl, C2-C6haloalkinyl, C3-C6-cykloalkil, C1-C6haloalkil, C1-C4alkoksy-C1-C4alkil lub C1-C4alkoksy-C1-C4alkoksy-C1-C4alkil;
R49 oznacza wodór;
R50 oznacza C1-C6haloalkil, oraz Q oznacza grupę Q2
Y oznacza tlen, siarkę, wiązanie chemiczne lub mostek C1-C4alkilenowy lub agrotechnicznie dopuszczalnej soli takiego związku, oraz
b) synergistycznie skuteczną ilość jednego związku wybranego spośród zawierającej związek o wzorze 2.1 w którym R51 oznacza CH2-OMe, etyl lub wodór;
R52 oznacza wodór lub R51 i R52 łącznie oznaczają grupę -CH=CH-CH=CH-;
PL 202 070 B1 związek o wzorze 2.2 w którym R53 oznacza etyl, R54 oznacza metyl lub etyl i R55 oznacza -CH(Me)-CH2OMe, <S>-CH(Me)-CH2OMe, CH2OMe lub CH2O-CH2CH3;
związek o wzorze 2.3 w którym R56 oznacza CH(Me)-CH2OMe lub <S>CH(Me)-CH2OMe; oraz związek o wzorze 2.4 w którym R57 oznacza chlor, metoksyl lub metylotio, R58 oznacza etyl i R59 oznacza etyl, izopropyl, -C(CN)(CH3)-CH3 lub tert-butyl;
związek o wzorze 2.6 w którym R62 oznacza wodór, metoksyl lub etoksyl, R63 oznacza wodór, metyl, metoksyl lub fluor, R64 oznacza COOMe, fluor lub chlor, R65 oznacza wodór lub metyl, Y oznacza metin, C-F lub azot, Z oznacza grupę metinową lub azot i R66 oznacza fluor lub chlor;
związek o wzorze 2.7 w którym R67 oznacza wodór lub -C(O)-S-n-oktyl;
PL 202 070 B1 związek o wzorze 2.12 w którym R73 oznacza NH2 lub <S>NH2; związek o wzorze 2.13 w którym Y1 oznacza nitrogen, metin, NH-CHO lub N-Me, Y2 oznacza azot, metin lub C-I, Y3 oznacza metin, Y4 oznacza metin lub Y3 i Y4 łącznie oznaczają siarkę lub C-Cl, Y5 oznacza azot lub metin, Y6 oznacza metyl, difluorometoksyl, trifluorometyl lub metoksyl, Y7 oznacza metoksyl lub difluorometoksyl i R74 oznacza CONMe2, COOMe, COOC2H5, trifluorometyl, CH2-CH2CF3 lub SO2CH2CH3, lub jego sól sodową związek o wzorze 2.13.c
PL 202 070 B1 związek o wzorze 2.25
PL 202 070 B1 związek o wzorze 2.30 związek o wzorze 2.33
2. Sposób zwalczania rozwoju niepożądanych roślin w uprawach roślin użytkowych, znamienny tym, że obejmuje umożliwienie działania herbicydowo skutecznej ilości kompozycji według zastrz. 1 na roślinę uprawną lub miejsce jej posadowienia.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rośliną uprawną jest kukurydza lub trzcina cukrowa.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że uprawy roślin użytkowych traktuje się wymienioną kompozycją przy poziomach nanoszenia odpowiadających całkowitej ilości składnika czynnego od 1 do 5000 g na hektar.
PL356434A 2000-01-25 2001-01-23 Selektywna kompozycja herbicydowa i sposób zwalczania rozwoju niepożądanych roślin w uprawach roślin użytkowych PL202070B1 (pl)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1392000 2000-01-25
CH11502000 2000-06-09
PCT/EP2001/000720 WO2001054501A2 (en) 2000-01-25 2001-01-23 Herbicidal composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL356434A1 PL356434A1 (pl) 2004-06-28
PL202070B1 true PL202070B1 (pl) 2009-05-29

Family

ID=25713341

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL356434A PL202070B1 (pl) 2000-01-25 2001-01-23 Selektywna kompozycja herbicydowa i sposób zwalczania rozwoju niepożądanych roślin w uprawach roślin użytkowych

Country Status (21)

Country Link
US (1) US6890885B2 (pl)
EP (2) EP1520472A3 (pl)
JP (1) JP4880161B2 (pl)
CN (1) CN100488362C (pl)
AR (2) AR027928A1 (pl)
AT (1) ATE290785T1 (pl)
AU (1) AU773363B2 (pl)
BR (1) BR0107811B1 (pl)
CA (1) CA2396587C (pl)
CZ (1) CZ304537B6 (pl)
DE (1) DE60109411T2 (pl)
DK (1) DK1250047T3 (pl)
ES (1) ES2238425T3 (pl)
HR (1) HRP20020669B1 (pl)
HU (1) HU230041B1 (pl)
MX (1) MXPA02006931A (pl)
PL (1) PL202070B1 (pl)
PT (1) PT1250047E (pl)
RU (1) RU2260949C2 (pl)
SK (1) SK10822002A3 (pl)
WO (1) WO2001054501A2 (pl)

Families Citing this family (383)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MXPA02006931A (es) * 2000-01-25 2002-11-29 Syngenta Participations Ag Composicion herbicida.
GT200100103A (es) * 2000-06-09 2002-02-21 Nuevos herbicidas
EP1450607A1 (en) * 2001-12-03 2004-09-01 Syngenta Participations AG Herbicidal composition
AU2002365631A1 (en) * 2001-12-03 2003-06-17 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
DE10219036A1 (de) * 2002-04-29 2003-11-06 Bayer Cropscience Ag Substituierte Pyridylketone
AU2003213473A1 (en) * 2002-08-07 2004-02-26 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
WO2005077178A2 (en) * 2004-02-16 2005-08-25 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
US20070129250A1 (en) * 2005-12-06 2007-06-07 Tai-Teh Wu Stabilized herbicidal composition
US8883689B2 (en) 2005-12-06 2014-11-11 Bayer Cropscience Lp Stabilized herbicidal compositions
US8883683B2 (en) * 2005-12-06 2014-11-11 Bayer Cropscience Lp Stabilized herbicidal composition
SA07280691B1 (ar) * 2006-12-14 2010-11-02 سينجنتا بارتسبيشنز ايه جي مركبات جديدة من 4- باي فينيل- بيران -3،5-دايون وإستخدامها كمبيدات أعشاب
JP5300225B2 (ja) * 2007-08-03 2013-09-25 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 除草剤トリアゾリルピリジンケトン類
KR101527736B1 (ko) * 2007-08-06 2015-06-10 신젠타 파티서페이션즈 아게 제초제 조성물
CN101801183B (zh) * 2007-08-06 2014-01-08 辛根塔有限公司 除草组合物及其使用方法
CN102065688A (zh) * 2008-06-09 2011-05-18 先正达参股股份有限公司 杂草防治方法和除草组合物
TW201002202A (en) * 2008-06-27 2010-01-16 Du Pont Fungicidal pyridines
WO2010103065A1 (en) 2009-03-11 2010-09-16 Basf Se Fungicidal compositions and their use
MX340484B (es) 2009-04-02 2016-07-08 Basf Se Metodo para reducir daños por quemaduras de sol en las plantas.
CN102803230A (zh) 2009-06-12 2012-11-28 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的具有5-硫取代基的1，2，4-三唑衍生物
WO2010146032A2 (de) 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
US20120088664A1 (en) 2009-06-18 2012-04-12 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5-sulfur subtituent
WO2010146116A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
KR20120046175A (ko) 2009-06-18 2012-05-09 바스프 에스이 살진균 혼합물
EA201200018A1 (ru) 2009-06-18 2012-07-30 Басф Се Триазольные соединения, несущие серосодержащий заместитель
JP2012530110A (ja) 2009-06-18 2012-11-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 抗菌性１，２，４−トリアゾリル誘導体
WO2010146115A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
EP2443097A1 (en) 2009-06-18 2012-04-25 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
WO2010149758A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
BR112012001001A2 (pt) 2009-07-14 2016-11-16 Basf Se compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos
US8703649B2 (en) 2009-07-28 2014-04-22 Basf Se Pesticidal suspo-emulsion compositions
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
WO2011069912A1 (de) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011110583A2 (en) 2010-03-10 2011-09-15 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives
BR112012023500B8 (pt) 2010-03-18 2018-05-22 Basf Se composição sinérgica, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e método para proteger o material de propagação de planta de fungos patogênicos de planta
EP2366289A1 (en) 2010-03-18 2011-09-21 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures
DE102011017715A1 (de) 2010-04-29 2012-03-08 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017669A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017670A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017716A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
EP2402336A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402345A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402344A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402338A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402340A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402339A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402335A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2401915A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402343A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole-fused bicyclic compounds
EP2402337A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
CA2806011A1 (en) 2010-08-03 2012-02-09 Basf Se Fungicidal compositions
JP5753178B2 (ja) * 2010-09-24 2015-07-22 クミアイ化学工業株式会社 ６−アシルピリジン−２−オン誘導体及び除草剤
EP2447262A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2447261A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2465350A1 (en) 2010-12-15 2012-06-20 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2012123416A1 (de) 2011-03-15 2012-09-20 Bayer Cropscience Ag N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)pyridincarboxamide und ihre verwendung als herbizide
EP3378313A1 (en) 2011-03-23 2018-09-26 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
US9137997B2 (en) 2011-04-15 2015-09-22 Basf Se Use of substituted dithiine-dicarboximides for combating phytopathogenic fungi
WO2012139987A1 (en) 2011-04-15 2012-10-18 Basf Se Use of substituted dithiine-tetracarboximides for combating phytopathogenic fungi
WO2012143468A1 (en) 2011-04-21 2012-10-26 Basf Se 3,4-disubstituted pyrrole 2,5-diones and their use as fungicides
BR112013030476A2 (pt) 2011-06-17 2017-06-20 Basf Se mistura, composição agroquímica, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e material de propagação de planta
PE20140826A1 (es) 2011-07-13 2014-07-09 Basf Se Compuestos sustituidos fungicidas de 2-[2-halogenalquil-4-(fenoxi)-fenil]-1-[1,2,4]triazol-1-il-etanol
AU2012285981A1 (en) 2011-07-15 2014-01-30 Basf Se Fungicidal alkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
WO2013010885A1 (en) 2011-07-15 2013-01-24 Basf Se Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2-[2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
BR112014000821A2 (pt) 2011-07-15 2016-08-23 Basf Se compostos, processo, composições agroquímicas, uso de compostos da fórmula i, método para combate de fungos nocivos e semente
KR20140054236A (ko) 2011-08-15 2014-05-08 바스프 에스이 살진균 치환된 1-｛2-［2-할로-4-(4-할로겐-페녹시)-페닐］-2-에톡시-에틸｝-1h-［1,2,4］트리아졸 화합물
EP2744791B1 (en) 2011-08-15 2015-10-28 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-3-methyl-butyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds
BR112014003412A2 (pt) 2011-08-15 2017-03-14 Basf Se compostos de fórmula i, processo, compostos de fórmula xii, viii e xi, composições agroquímicas, utilização e semente revestida
EP2559688A1 (en) 2011-08-15 2013-02-20 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
JP2014525404A (ja) 2011-08-15 2014-09-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌性置換１−｛２−［２−ハロ−４−（４−ハロゲン−フェノキシ）−フェニル］−２−アルキニルオキシ−エチル｝−１ｈ−［１，２，４］トリアゾール化合物
BR112014002922A2 (pt) 2011-08-15 2017-02-21 Basf Se compostos da fórmula i, processo de preparação de compostos da fórmula i, compostos da formula xii, viii e xi, composições agroquímicas, uso e semente
AR087538A1 (es) 2011-08-15 2014-04-03 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-alcoxi-2-alquinil/alquenil-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos
UY34261A (es) 2011-08-15 2013-02-28 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-alcoxi-2-ciclil-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos
EP3628320B1 (en) 2011-11-11 2022-03-16 Gilead Apollo, LLC Acc inhibitors and uses thereof
HRP20161297T1 (hr) * 2011-11-30 2016-11-18 Syngenta Limited 2-(supstituirani-fenil)-ciklopentan-1,3-dion spojevi, i njihovi derivati
WO2013092224A1 (en) 2011-12-21 2013-06-27 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to qo inhibitors
WO2013113791A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
US9055750B2 (en) 2012-02-03 2015-06-16 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113781A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds i
US9072301B2 (en) 2012-02-03 2015-07-07 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113782A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113720A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113776A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113719A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds ii
WO2013113716A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113773A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113778A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013124250A2 (en) 2012-02-20 2013-08-29 Basf Se Fungicidal substituted thiophenes
WO2013135672A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
JP2015512891A (ja) 2012-03-13 2015-04-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺菌性ピリミジン化合物
US9334238B2 (en) 2012-03-30 2016-05-10 Basf Se N-substituted pyridinylidenes for combating animal pests
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
US20150065343A1 (en) 2012-04-02 2015-03-05 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
WO2013149903A1 (en) 2012-04-03 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic furanone derivatives for combating animal
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
AU2013255894A1 (en) 2012-05-04 2014-11-13 Basf Se Substituted pyrazole-containing compounds and their use as pesticides
WO2013174645A1 (en) 2012-05-24 2013-11-28 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
JP2015525223A (ja) 2012-06-14 2015-09-03 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 動物有害生物を駆除するための置換３−ピリジルチアゾール化合物および誘導体を使用する有害生物防除方法
WO2014009293A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se New substituted thiadiazoles and their use as fungicides
WO2014009137A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se Substituted thiadiazoles and their use as fungicides
WO2014053405A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
WO2014053403A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects
MX2015004175A (es) 2012-10-01 2015-06-10 Basf Se Uso de compuestos de n-tio-antranilamida en plantas cultivadas.
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
BR112015003035A2 (pt) 2012-10-01 2017-12-05 Basf Se métodos para o controle de insetos, para a proteção de uma cultura e para o controle da resistência
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
US20150250175A1 (en) 2012-10-01 2015-09-10 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2928873A1 (en) 2012-11-27 2015-10-14 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
EP2925732A1 (en) 2012-11-27 2015-10-07 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
CN105008336A (zh) 2012-11-27 2015-10-28 巴斯夫欧洲公司 取代2-[苯氧基苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物及其作为杀真菌剂的用途
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
AU2013354353A1 (en) 2012-12-04 2015-07-02 Basf Se New substituted 1,4-dithiine derivatives and their use as fungicides
US20150307460A1 (en) 2012-12-19 2015-10-29 Basf Se Substituted Triazoles and Imidazoles and Their Use as Fungicides
WO2014095672A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2746264A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746274A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2746275A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2745691A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted imidazole compounds and their use as fungicides
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746255A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
CN106632107A (zh) 2012-12-19 2017-05-10 巴斯夫欧洲公司 取代[1,2,4]三唑及其作为杀真菌剂的用途
EP2746276A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
EP2746266A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
CA2894264C (en) 2012-12-20 2023-03-07 BASF Agro B.V. Compositions comprising a triazole compound
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
US20150368236A1 (en) 2012-12-27 2015-12-24 Basf Se 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests
WO2014118099A1 (en) 2013-01-30 2014-08-07 Basf Se Fungicidal naphthoquinones and derivatives
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EA031644B1 (ru) 2013-03-20 2019-02-28 Басф Корпорейшн Синергетические композиции, содержащие штамм bacillus subtilis и пестицид
EA035069B1 (ru) 2013-03-20 2020-04-23 Басф Корпорейшн Синергетические композиции, содержащие штамм bacillus subtilis и биопестицид
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
JP2016522173A (ja) 2013-04-19 2016-07-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 有害動物を駆除するためのｎ−置換アシル−イミノ−ピリジン化合物および誘導体
EA030958B1 (ru) 2013-05-10 2018-10-31 Джилид Аполло, Ллс Ингибиторы акк и их применение
MX2015015422A (es) 2013-05-10 2016-06-21 Nimbus Apollo Inc Inhibidores de acetil-coa carboxilasa (acc) y usos de los mismos.
EP2813499A1 (en) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
WO2014202751A1 (en) 2013-06-21 2014-12-24 Basf Se Methods for controlling pests in soybean
CN105531265B (zh) 2013-07-15 2018-07-20 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP3046915A1 (en) 2013-09-16 2016-07-27 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CA2922506A1 (en) 2013-09-19 2015-03-26 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds
EP3057420B1 (en) 2013-10-18 2018-12-12 BASF Agrochemical Products B.V. Use of pesticidal active carboxamide derivative in soil and seed application and treatment methods
WO2015086462A1 (en) 2013-12-12 2015-06-18 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
US20160326153A1 (en) 2013-12-18 2016-11-10 Basf Se N-substituted imino heterocyclic compounds
CN105829296A (zh) 2013-12-18 2016-08-03 巴斯夫欧洲公司 带有亚胺衍生的取代基的唑类化合物
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
US9815798B2 (en) 2014-03-26 2017-11-14 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds as fungicides
EP2924027A1 (en) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
EP2949649A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2949216A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2952507A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952506A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
BR122021017881B1 (pt) 2014-06-06 2021-11-23 Basf Se Uso dos compostos, composição agroquímica e método para o combate dos fungos fitopatogênicos
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
EP2952512A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
WO2016055431A1 (en) 2014-10-06 2016-04-14 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
AU2015334829B2 (en) 2014-10-24 2019-09-12 Basf Se Non-amphoteric, quaternisable and water-soluble polymers for modifying the surface charge of solid particles
EP3214936A1 (en) 2014-11-06 2017-09-13 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
EP3253209A1 (en) 2015-02-06 2017-12-13 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
CA2975183A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
US11064696B2 (en) 2015-04-07 2021-07-20 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
US11053175B2 (en) 2015-05-12 2021-07-06 Basf Se Thioether compounds as nitrification inhibitors
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
BR112018006506B1 (pt) 2015-10-02 2022-05-10 Basf Se Composto de imino, mistura, composição agrícola ou veterinária, método para o combate ou controle de pragas de invertebrados, método para proteção dos vegetais e método para a proteção de material de propagação dos vegetais
BR112018006314A2 (pt) 2015-10-05 2018-10-16 Basf Se composto da fórmula, composição, uso de composto da fórmula, método de combate a fungos fitopatogênicos e semente revestida
WO2017076757A1 (en) 2015-11-02 2017-05-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20180317490A1 (en) 2015-11-04 2018-11-08 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017081310A1 (en) 2015-11-13 2017-05-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20180354921A1 (en) 2015-11-13 2018-12-13 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN108347937A (zh) 2015-11-19 2018-07-31 巴斯夫欧洲公司 用于防除植物病原性真菌的取代噁二唑
CN108289449A (zh) 2015-11-19 2018-07-17 巴斯夫欧洲公司 用于防除植物病原性真菌的取代噁二唑
MX2018006286A (es) 2015-11-25 2018-09-07 Gilead Apollo Llc Inhibidores de acc pirazolicos y usos de los mismos.
EP3380478B1 (en) 2015-11-25 2020-12-23 Gilead Apollo, LLC Ester acc inhibitors and uses thereof
CA3005900C (en) 2015-11-25 2023-10-31 Gilead Apollo, Llc Triazole acc inhibitors and uses thereof
CN113303339A (zh) 2015-11-30 2021-08-27 巴斯夫欧洲公司 顺式-茉莉酮和解淀粉芽孢杆菌的混合物
EP3383848B1 (en) 2015-12-01 2020-01-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
US20180368403A1 (en) 2015-12-01 2018-12-27 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
EP3205208A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides
US20190077809A1 (en) 2016-03-09 2019-03-14 Basf Se Spirocyclic Derivatives
US20190098899A1 (en) 2016-03-10 2019-04-04 Basf Se Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides
CA3015131A1 (en) 2016-03-11 2017-09-14 Basf Se Method for controlling pests of plants
CA3015934A1 (en) 2016-04-01 2017-10-05 Basf Se Bicyclic compounds
US10986839B2 (en) 2016-04-11 2021-04-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018073298A2 (pt) 2016-05-18 2019-02-19 Basf Se cápsula, suspensão de cápsula, mistura, uso das cápsulas e método para reduzir a nitrificação
EP3512337A1 (en) 2016-09-13 2019-07-24 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
BR112019011211A2 (pt) 2016-12-16 2019-10-15 Basf Se compostos de fórmula i, composição, métodos para combater ou controlar pragas invertebradas, para proteger plantas em crescimento de ataque ou infestação por pragas invertebradas, semente, uso de um composto e método para tratar ou proteger um animal
US20190322631A1 (en) 2016-12-19 2019-10-24 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
WO2018134127A1 (en) 2017-01-23 2018-07-26 Basf Se Fungicidal pyridine compounds
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
WO2018153730A1 (en) 2017-02-21 2018-08-30 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
CA3054587A1 (en) 2017-03-28 2018-10-04 Basf Se Pesticidal compounds
MY199630A (en) 2017-03-31 2023-11-10 Basf Se Pyrimidinium compounds and their mixtures for combating animal pests
CN110475772A (zh) 2017-04-06 2019-11-19 巴斯夫欧洲公司 吡啶化合物
EP3606912A1 (en) 2017-04-07 2020-02-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
MX2019012468A (es) 2017-04-20 2019-12-11 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de fenilamina.
CN110582492A (zh) 2017-04-26 2019-12-17 巴斯夫欧洲公司 作为农药的取代的琥珀酰亚胺衍生物
WO2018202428A1 (en) 2017-05-02 2018-11-08 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
CN110621669A (zh) 2017-05-04 2019-12-27 巴斯夫欧洲公司 防除植物病原性真菌的取代5-卤代烷基-5-羟基异噁唑类
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018202737A1 (en) 2017-05-05 2018-11-08 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole compounds
JP2020519607A (ja) 2017-05-10 2020-07-02 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 二環式殺有害生物性化合物
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
CN110770210A (zh) 2017-05-18 2020-02-07 Pi工业有限公司 新颖的脒化合物
WO2018219725A1 (en) 2017-05-30 2018-12-06 Basf Se Pyridine and pyrazine compounds
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
BR112019025331A2 (pt) 2017-06-16 2020-06-23 Basf Se Compostos da fórmula (i), composição, métodos de proteção de safras e de combate, método não terapêutico de tratamento, semente, uso dos compostos e uso de composto
US20200190043A1 (en) 2017-06-19 2020-06-18 Basf Se 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi
WO2018234202A1 (en) 2017-06-19 2018-12-27 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
EP3915379A1 (en) 2017-08-29 2021-12-01 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
EP3684761A1 (en) 2017-09-18 2020-07-29 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
WO2019072906A1 (en) 2017-10-13 2019-04-18 Basf Se IMIDAZOLIDINE PYRIMIDINIUM COMPOUNDS FOR CONTROL OF HARMFUL ANIMALS
WO2019101511A1 (en) 2017-11-23 2019-05-31 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP3723485A1 (en) 2017-12-15 2020-10-21 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
AU2018389186A1 (en) 2017-12-20 2020-07-02 Pi Industries Ltd. Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof
CN111491925B (zh) 2017-12-21 2023-12-29 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
CN111526719B (zh) 2018-01-09 2022-08-16 巴斯夫欧洲公司 作为硝化抑制剂的甲硅烷基乙炔基杂芳基化合物
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
AU2019213693B2 (en) 2018-01-30 2022-09-22 Pi Industries Ltd. Oxadiazoles for use in controlling phytopathogenic fungi
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
BR112020014817A2 (pt) 2018-02-07 2020-12-08 Basf Se Uso dos compostos de fórmula i, compostos de fórmula i, composição, uso de um composto de fórmula i, método para o combate de fungos fitopatogênicos e semente
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
AU2019226360A1 (en) 2018-02-28 2020-08-27 Basf Se Use of alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
WO2019166252A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin
AU2019226359B2 (en) 2018-02-28 2023-08-17 Basf Se Use of N-functionalized alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
CN111683528B (zh) 2018-02-28 2022-12-13 巴斯夫欧洲公司 吡唑炔丙基醚作为硝化抑制剂的用途
EP3758493A1 (en) 2018-03-01 2021-01-06 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions of mefentrifluconazole
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
US20210002232A1 (en) 2018-03-09 2021-01-07 Pi Industries Ltd. Heterocyclic compounds as fungicides
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
WO2019202459A1 (en) 2018-04-16 2019-10-24 Pi Industries Ltd. Use of 4-substituted phenylamidine compounds for controlling disease rust diseases in plants
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
KR102727205B1 (ko) 2018-05-15 2024-11-06 바스프 에스이 벤즈피리목산 및 옥사조술필을 포함하는 혼합물 및 이의 용도 및 이의 적용 방법
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
WO2020020765A1 (en) 2018-07-23 2020-01-30 Basf Se Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor
PL3826983T3 (pl) 2018-07-23 2024-09-09 Basf Se Zastosowanie podstawionych 2-tiazolin jako inhibitorów nitryfikacji
WO2020035826A1 (en) 2018-08-17 2020-02-20 Pi Industries Ltd. 1,2-dithiolone compounds and use thereof
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
BR112021004526A2 (pt) 2018-09-28 2021-06-08 Basf Se uso do composto, métodos de proteção de plantas, de controle ou combate a pragas invertebradas e de tratamento de sementes e semente
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
JP2022504040A (ja) 2018-10-01 2022-01-13 ピーアイ インダストリーズ リミテッド 新規のオキサジアゾール
AR116558A1 (es) 2018-10-01 2021-05-19 Pi Industries Ltd Oxadiazoles
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
EP3887357A1 (en) 2018-11-28 2021-10-06 Basf Se Pesticidal compounds
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
CN113195491A (zh) 2018-12-18 2021-07-30 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的取代嘧啶鎓化合物
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
MX2021012324A (es) 2019-04-08 2021-11-12 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatogenicos.
CN113784958B (zh) 2019-04-08 2024-04-30 Pi工业有限公司 用于控制或预防植物病原性真菌的噁二唑化合物
ES2962639T3 (es) 2019-04-08 2024-03-20 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatógenos
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
US20220202017A1 (en) 2019-05-29 2022-06-30 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
JP2022536081A (ja) 2019-06-06 2022-08-12 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌ｎ－（ピリド－３－イル）カルボキサミド
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
EP4081037A1 (en) 2019-12-23 2022-11-02 Basf Se Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound
WO2021170463A1 (en) 2020-02-28 2021-09-02 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in turf
US20230142542A1 (en) 2020-03-04 2023-05-11 Basf Se Use of substituted 1,2,4-oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2021209360A1 (en) 2020-04-14 2021-10-21 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP4143167B1 (en) 2020-04-28 2024-05-15 Basf Se Pesticidal compounds
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
EP3960727A1 (en) 2020-08-28 2022-03-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors vi
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
PY2168941A (es) 2020-08-18 2022-07-15 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterocíclicos para combatir los hongos fitopatógenos
AR123502A1 (es) 2020-09-15 2022-12-07 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
WO2022058877A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Pi Industries Limited Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi
AR123594A1 (es) 2020-09-26 2022-12-21 Pi Industries Ltd Compuestos nematicidas y uso de los mismos
WO2022089969A1 (en) 2020-10-27 2022-05-05 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
AR125764A1 (es) 2021-05-05 2023-08-09 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterociclicos condensados para combatir hongos fitopatogenos
WO2022238157A1 (en) 2021-05-11 2022-11-17 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
IL308534A (en) 2021-05-18 2024-01-01 Basf Se New converted pyridines as fungicides
US20240270728A1 (en) 2021-05-18 2024-08-15 Basf Se New substituted quinolines as fungicides
AR125925A1 (es) 2021-05-26 2023-08-23 Pi Industries Ltd Composicion fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4380927A1 (en) 2021-08-02 2024-06-12 Basf Se (3-pirydyl)-quinazoline
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
US12096772B2 (en) * 2022-02-04 2024-09-24 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
AU2023317620A1 (en) 2022-08-02 2025-02-13 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests
EP4455137A1 (en) 2023-04-24 2024-10-30 Basf Se Pyrimidine compounds for the control of invertebrate pests
EP4467535A1 (en) 2023-05-25 2024-11-27 Basf Se Lactam pesticidal compounds
EP4488270A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488269A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488273A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
WO2025078181A1 (en) 2023-10-09 2025-04-17 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2025078183A1 (en) 2023-10-09 2025-04-17 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted quinazolyl quinolines
WO2026012814A1 (en) 2024-07-10 2026-01-15 Basf Se Compositions and methods to enhance crop yield and plant health
WO2026021911A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026021912A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026021910A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026021909A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026037853A1 (en) 2024-08-14 2026-02-19 Basf Se Benzoxazole derivatives as pesticidal compounds

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2129109C3 (de) 1971-06-11 1979-06-07 Lentia Gmbh Phenylpyridazine, ihre Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel
DE2948535A1 (de) 1979-12-03 1981-06-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Dichloracetamide, herbizide mittel, die acetanilide als herbizide wirkstoffe und diese dichloracetamide als antagonistische mittel enthalten, sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
JPS61293956A (ja) 1985-06-21 1986-12-24 Tokuyama Soda Co Ltd クロロアセトアミド化合物及びその製造方法
US5194085A (en) 1987-06-12 1993-03-16 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal substituted triazolinones
US5256625A (en) 1987-08-13 1993-10-26 Monsanto Company Safening imidazolinone herbicides
CN1038093A (zh) * 1988-04-18 1989-12-20 山道士有限公司 对有机化合物和关于有机化合物的改进
HU206242B (en) * 1988-04-18 1992-10-28 Sandoz Ag Herbicidal compositions comprising substituted benzoyl bicyclodione derivatives as active ingredient
DE4110795A1 (de) 1991-04-04 1992-10-08 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten
IL91083A (en) * 1988-07-25 1993-04-04 Ciba Geigy Cyclohexanedione derivatives, their preparation and their use as herbicides
US5215570A (en) 1988-10-20 1993-06-01 Ciba-Geigy Corporation Sulfamoylphenylureas
HU219159B (hu) 1989-06-29 2001-02-28 Novartis Ag. 3-Aril-uracil-származékok, ezeket hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására, valamint gyomnövények irtására
JPH0352862A (ja) * 1989-07-20 1991-03-07 Nippon Soda Co Ltd 置換ピリジン誘導体、その製造法及び除草剤
US5281571A (en) 1990-10-18 1994-01-25 Monsanto Company Herbicidal benzoxazinone- and benzothiazinone-substituted pyrazoles
DE4037840A1 (de) 1990-11-28 1992-06-11 Basf Ag 2-amino-zimtsaeureester
US5498773A (en) 1991-05-03 1996-03-12 Dowelanco Herbicidal compositions with increased crop safety
EP0551650B1 (de) * 1991-12-31 1999-10-13 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen
DE59309481D1 (de) 1992-05-15 1999-05-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistisch wirksame Herbizidkombinationen
US5674810A (en) 1995-09-05 1997-10-07 Fmc Corporation Herbicidal compositions comprising 2- (4-heterocyclic-phenoxymethyl)Phenoxy!-alkanoates
CN1074646C (zh) * 1992-10-06 2001-11-14 国际壳牌研究有限公司 除草剂混合物
SG47443A1 (en) 1992-11-05 1998-04-17 Sandoz Ltd Novel compositions
US5407897A (en) 1993-03-03 1995-04-18 American Cyanamid Company Method for safening herbicides in crops using substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds
DE4331448A1 (de) 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
US5741756A (en) * 1995-07-19 1998-04-21 Zeneca Limited Synergistic herbicidal composition comprising triketones and chloroacetanilides, and method of use thereof
AU715538B2 (en) * 1996-03-15 2000-02-03 Syngenta Participations Ag Herbicidal synergistic composition and method of weed control
WO1998013361A1 (en) 1996-09-26 1998-04-02 Novartis Ag Herbicidal composition
DE19727410A1 (de) 1997-06-27 1999-01-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone und diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel
WO2000000029A1 (en) * 1998-06-26 2000-01-06 Novartis Pharma Ag. Herbicidal composition
AU4776899A (en) * 1998-06-26 2000-01-17 Novartis Pharma Ag Herbicide
JP2002524554A (ja) * 1998-09-15 2002-08-06 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 除草剤として有用なピリジンケトン
MXPA02006931A (es) * 2000-01-25 2002-11-29 Syngenta Participations Ag Composicion herbicida.

Also Published As

Publication number Publication date
HRP20020669A2 (en) 2004-12-31
HUP0301083A2 (hu) 2003-08-28
JP2003520861A (ja) 2003-07-08
EP1250047B1 (en) 2005-03-16
EP1520472A3 (en) 2006-04-12
PT1250047E (pt) 2005-08-31
PL356434A1 (pl) 2004-06-28
SK10822002A3 (sk) 2003-05-02
BR0107811A (pt) 2002-10-22
CZ20022547A3 (cs) 2002-10-16
ATE290785T1 (de) 2005-04-15
CZ304537B6 (cs) 2014-06-25
CA2396587A1 (en) 2001-08-02
BR0107811B1 (pt) 2013-03-05
AR027928A1 (es) 2003-04-16
DE60109411T2 (de) 2006-05-04
CN100488362C (zh) 2009-05-20
HRP20020669B1 (en) 2011-07-31
MXPA02006931A (es) 2002-11-29
HUP0301083A3 (en) 2003-10-28
CN1396807A (zh) 2003-02-12
JP4880161B2 (ja) 2012-02-22
WO2001054501A3 (en) 2002-01-03
DK1250047T3 (da) 2005-05-30
CA2396587C (en) 2009-05-26
US20040106519A1 (en) 2004-06-03
AU773363B2 (en) 2004-05-20
US6890885B2 (en) 2005-05-10
EP1520472A2 (en) 2005-04-06
EP1250047A2 (en) 2002-10-23
HU230041B1 (hu) 2015-05-28
AR061831A2 (es) 2008-09-24
RU2002121642A (ru) 2004-02-27
WO2001054501A2 (en) 2001-08-02
EP1250047B9 (en) 2005-05-18
AU3733501A (en) 2001-08-07
RU2260949C2 (ru) 2005-09-27
ES2238425T3 (es) 2005-09-01
DE60109411D1 (de) 2005-04-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL202070B1 (pl) Selektywna kompozycja herbicydowa i sposób zwalczania rozwoju niepożądanych roślin w uprawach roślin użytkowych
RU2251268C2 (ru) Гербицидная композиция, способ избирательной борьбы с сорными и травянистыми растениями
ES2259425T3 (es) Nuevos herbicidas.
US6204221B1 (en) Herbicides
US20040242456A1 (en) Herbicidal n-alkysulfonamino derivatives
EP0353187A2 (de) Neue Herbizide
EP0590045A1 (en) Substituted pyridine herbicides
CS228935B2 (en) Herbicide and method of preparing active component thereof
ES2987221T3 (es) Composiciones herbicidas
AU2017300718A1 (en) Method of controlling plants
PL207276B1 (pl) Kompozycja chwastobójcza oraz sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych
JP6950872B2 (ja) ケトン若しくはオキシム化合物、及び除草剤
AU732154B2 (en) Benzothiophene derivates as herbicides
WO2001066522A1 (en) Acylated phenyl or pyridine herbicides
ES2812448T3 (es) Compuestos herbicidas
BR112017022809B1 (pt) Compostos herbicidas
WO2019007795A1 (en) SUBSTITUTED ISOTHIAZOLOPYRIDONES, PROCESSES FOR PREPARING THEM AND THEIR USE AS HERBICIDES AND / OR PLANT GROWTH REGULATORS
BR112017023151B1 (pt) Compostos e composições herbicidas e método de controle do crescimento de plantas indesejadas
ZA200205748B (en) Herbicidal composition.
WO2002024709A2 (en) Bicycloderivatives as herbicides
CZ282138B6 (cs) 2-(2-chlor-3-ethoxy-4-ethylsulfonyl)-5-methyl-1,3 -cyklohexandion a jeho soli a jejich použití jako herbicidního prostředku
CS268839B2 (en) Herbicide and method of its effective substances production