PL204666B1 - Sposób wytwarzania β-hydroksyalkiloamidu - Google Patents
Sposób wytwarzania β-hydroksyalkiloamiduInfo
- Publication number
- PL204666B1 PL204666B1 PL349933A PL34993301A PL204666B1 PL 204666 B1 PL204666 B1 PL 204666B1 PL 349933 A PL349933 A PL 349933A PL 34993301 A PL34993301 A PL 34993301A PL 204666 B1 PL204666 B1 PL 204666B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxyalkylamides
- general formula
- carboxylic acid
- alkanolamine
- acid derivative
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical group ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical group CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 5
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- -1 carboxylic acid halides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/67—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/68—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/69—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
- C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania β-hydroksyalkiloamidu. β-hydroksyalkiloamidy maja duże znaczenie jako produkty pośrednie i jako środki sieciujące dla polimerów, β-hydroksyalkiloamidy zwykle wytwarza się drogą aminolizy estrów alkilowych za pomocą β-aminoalkoholi w obecności katalizatorów zasadowych. Wyodrębnianie i oczyszczanie tych β-hydroksyalkiloamidów następuje przy tym albo drogą krystalizacji w rozpuszczalniku albo specjalnie w przypadku stałych β-hydroksyalkiloamidów bezrozpuszczalnikowo w tak zwanym sposobie strąceniowym (sposób-slurry). Tego rodzaju sposób ujawniono w opisie US 5,101,073 oraz w opisie EP 0 473 380 B1. Sposób-slurry polega na tym, że równowagową reakcję, zachodzącą podczas wytwarzania β-hydroksyalkiloamidów, przesuwa się w kierunku żądanego produktu końcowego dzięki temu, że przez ogrzewanie w określonym zakresie temperaturowym ze stopu wytrąca się żądany β-hydroksyalkiloamid i wskutek tego stop krystalizuje. Niekorzystnym w tym sposobie jest stosowanie równomolowych ilości estru alkilowego i β-hydroksyalkiloamidu.
Dalszy sposób wytwarzania β-hydroksyalkiloamidów opisano w DE 198 23 925. W sposobie tym w nieobecności rozpuszczalników ester poddaje się reakcji z aminoalkoholami w obecności katalizatorów zasadowych.
Z opisu EP-A-322 834 znany jest lakier proszkowy, zawierający poliester i β-hydroksyalkilamidy jako środki sieciujące (utwardzacze). Za pomocą tamże opisanych preparatów można wytwarzać odpowiednie powłoki o dobrych właściwościach.
Z uwagi na duże znaczenie β-hydroksyalkiloamidów jako produktów pośrednich, zwłaszcza jako środków sieciujących dla poliestrowych lakierów proszkowych, tak jak to ujawniono w opisie EP-A-322 834, istnieje ostatnio wielkie zainteresowanie nowoczesnymi β-hydroksyalkiloamidami.
Celem wynalazku jest zatem opracowanie odpowiedniego sposobu wytwarzania β-hydroksyalkiloamidów.
Osiąga się ten cel za pomocą niżej omówionego sposobu wytwarzania tych związków.
Wytworzone tym sposobem β-hydroksyalkiloamidy są objęte ogólnym wzorem 1,
W z ó r 1
w którym R1 oznacza H albo liniowy lub rozgałęziony C1-C10-alkil, a R2 oznacza liniowy lub rozgałęziony C1-C5-alkil. Te β-hydroksyalkiloamidy odznaczają się w szczególności podstawionym atomem węgla, sąsiednim względem grupy-OH. W przypadku β-hydroksyalkiloamidów zajmuje to położenie rodnik R2.
Korzystnie ten β-hydroksyalkiloamid jest zbudowany tak, że R1 oznacza H, fe/f-butyl, izopropyl lub pentyl i zajmuje położenie para względem grupy-CO.
Szczególnie korzystna postać wykonania wyróżnia się tym, że rodnikiem R1 jest wodór, a rodnikiem R2 jest metyl.
Sposób wytwarzania tych β-hydroksyalkiloamidów polega według wynalazku na tym, że pochodną kwasu karboksylowego o ogólnym wzorze 2,
PL 204 666 B1
w którym R1 ma wyż ej podane znaczenie, a R3 oznacza chlorowiec, korzystnie chlor, poddaje się reakcji z alkanoloaminą o ogólnym wzorze 3, r2 /CH2-CH-0H
HN
CH2-CH-OH
R2
Wzór 3 , w którym R2 ma wyż ej podane znaczenie.
Reakcja pochodnej kwasu karboksylowego i alkanoloaminy korzystnie zachodzi w roztworze. Jako faworyzowane rozpuszczalniki należy wspomnieć: aromatyczne węglowodory, takie jak benzen, toluen lub ksylen. Bardzo odpowiednimi są też etery, takie jak eter etylowy lub mieszaniny wspomnianych rozpuszczalników.
Istotne w przypadku sposobu według wynalazku jest to, że pochodną kwasu karboksylowego o ogólnym wzorze 2 i alkanoloaminę o ogólnym wzorze 3 poddaje się reakcji w warunkach energicznego mieszania. Korzystnie umieszcza się alkanoloaminę i w warunkach energicznego mieszania następnie wkrapla się pochodną kwasu karboksylowego.
W przypadku halogenków kwasu karboksylowego (tj. R3 oznaczają cego chlorowiec) reakcja następuje w temperaturze od -10°C do 25°C, korzystnie w temperaturze 0-10°C. Reakcja zwykle trwa 0,5-5 godzin. Najkorzystniejszy jest okres trwania reakcji rzędu 2 godzin.
Korzystnie jako pochodną kwasu karboksylowego stosuje się chlorek benzoilu, a jako alkanoloaminę stosuje się diizopropanoloaminę.
β-hydroksyalkiloamid według wynalazku jest szczególnie odpowiedni jako środek sieciujący dla polimerów. Szczególnie korzystnie β-hydroksyalkiloamid stosuje się jako środek sieciujący dla dla lakierów proszkowych, zawierających poliestry lub akrylany jako polimer.
Zasadniczo można ten β-hydroksyalkiloamid stosować jako środek sieciujący (utwardzacz) analogicznie do β-hydroksylakiloamidów, jakie są wyszczególnione w opisie EP-A-322 A34. Wytworzone sposobem według wynalazku β-hydroksyalkiloamidy można też stosować w połączeniu z innymi utwardzaczami. Jako przykład należy tu podać utwardzacz rozprowadzany pod nazwą PRIMID® przez firmę EMS-Chemie AG, Domat/Ems. PRIMID® jest N,N,N'N'-2-hydroksyetyloadypoamidem.
Wynalazek bliżej objaśniono na podstawie niżej podanego przykładu wytwarzania, w którym R1 oznacza H, a R2 oznacza CH3.
Przykład wytwarzania. W czwórszyjnej kolbie o pojemności 1 litra, zaopatrzonej w mieszadło, wkraplacz, termometr i chłodnicę zwrotną, umieszcza się 44,16 g (0,32 mola) bezwodnego K2CO3,
PL 204 666 B1
42,56 g (0,32 mola) diizopropyloaminy, 160 ml wody i 160 ml eteru etylowego. Do wkraplacza odważa się 44,96 g (0,32 mola) chlorku benzoilu i rozpuszcza w toluenie. Roztwór ten w ciągu 2 godzin wkrapla się w warunkach energicznego mieszania do kolby reakcyjnej. Podczas dodawania utrzymuje się mieszaninę reakcyjną w temperaturze 0-5°C. Po dodaniu nadal miesza się w ciągu 30 minut w temperaturze 0-5°C. Następnie usuwa się łaźnię lodową i mieszaninę nadal miesza się w ciągu 50 minut w temperaturze pokojowej.
Utworzony podczas reakcji osad odsącza się, przemywa dwukrotnie porcjami po 35 ml toluenu i nastę pnie trzykrotnie porcjami po 30 ml eteru etylowego, po czym suszy w temperaturze 50°C pod próżnią. Osuszony produkt surowy (74,28 g) ogrzewa się do stanu wrzenia w benzenie (25% roztwór), nierozpuszczalne cząstki odsącza się, a produkt krystalizuje się w temperaturze pokojowej. Po odsączeniu i suszeniu otrzymuje się 51,80 g (68%) N,N-bis-(2-hydroksyizopropylo)-benzamidu o temperaturze topnienia 103°C.
Analiza elementarna wykazuje: dla C13H19NO3 obliczono: C=65,82%; H=8,02%; N=5,91%; O=20,25%; znaleziono: C=66,25%; H=8,09%; N=5,83%; O=19,83%.
Claims (5)
1. Sposób wytwarzania β-hydroksyalkiloamidu o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza H albo liniowy lub rozgałęziony C1-C10-alkil, a R2 oznacza liniowy lub rozgałęziony C1-C5-alkil, znamienny tym, pochodną kwasu karboksylowego o ogólnym wzorze 2, w którym R1 ma wyżej podane znaczenie, a R3 oznacza chlorowiec, poddaje się reakcji z alkanoloamin ą o ogólnym wzorze 3,
PL 204 666 B1 r2 /CH2-CH-0H
HN
CH2-CH-OH
R2
Wzór 3 , w którym R2 ma wyż ej podane znaczenie.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że pochodną kwasu karboksylowego o ogólnym wzorze 2, w którym R3 oznacza chlorowiec, poddaje się reakcji z alkanoloaminą o ogólnym wzorze 3 w temperaturze od -10°C do 25°C.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jako pochodną kwasu karboksylowego stosuje się chlorek benzoilu, a jako alkanoloaminę stosuje się diizopropanoloaminę.
4. Sposób według jednego z zastrz. 1-3, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik stosuje się aromatyczne węglowodory, takie jak benzen, toluen lub ksylen i/lub etery.
5. Sposób według jednego z zastrz. 1-4, znamienny tym, że umieszcza się alkanoloaminę i w warunkach energicznego mieszania dodaje się pochodną kwasu karboksylowego.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10053194A DE10053194A1 (de) | 2000-10-26 | 2000-10-26 | ß-Hydroxyalkylamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL349933A1 PL349933A1 (en) | 2002-05-06 |
| PL204666B1 true PL204666B1 (pl) | 2010-01-29 |
Family
ID=7661187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL349933A PL204666B1 (pl) | 2000-10-26 | 2001-09-28 | Sposób wytwarzania β-hydroksyalkiloamidu |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20020055595A1 (pl) |
| EP (1) | EP1203763B1 (pl) |
| JP (1) | JP2002145839A (pl) |
| KR (1) | KR100821024B1 (pl) |
| CN (1) | CN1315785C (pl) |
| AT (1) | ATE449063T1 (pl) |
| AU (1) | AU784957B2 (pl) |
| BR (1) | BR0104738A (pl) |
| CA (1) | CA2359768C (pl) |
| CZ (1) | CZ302774B6 (pl) |
| DE (2) | DE10053194A1 (pl) |
| ES (1) | ES2333643T3 (pl) |
| MX (1) | MXPA01010682A (pl) |
| NO (1) | NO328093B1 (pl) |
| NZ (1) | NZ514573A (pl) |
| PL (1) | PL204666B1 (pl) |
| TW (1) | TW574183B (pl) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2284005B1 (en) | 2009-08-10 | 2012-05-02 | Eastman Kodak Company | Lithographic printing plate precursors with beta-hydroxy alkylamide crosslinkers |
| CN101704762B (zh) * | 2009-11-13 | 2013-01-09 | 六安市捷通达化工有限责任公司 | 一种β-羟烷基酰胺的生产工艺 |
| JP6283477B2 (ja) * | 2012-06-25 | 2018-02-21 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーＲｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＬＬＣ | アミド成分を含むフォトレジスト |
| CN103641737B (zh) * | 2013-11-29 | 2016-04-20 | 六安市捷通达化工有限责任公司 | 一种羧酸改性的羟烷基酰胺固化剂的制备方法 |
| CN106986786A (zh) * | 2017-02-27 | 2017-07-28 | 沈阳化工大学 | 一种合成β‑羟烷基酰胺的工艺方法 |
| EP4025617A1 (en) | 2019-09-03 | 2022-07-13 | Poliresin S.r.l. | Hydroxyalkylamide functionalized acrylic polymers and process for manufacturing them |
| EP4299656A1 (de) | 2022-07-01 | 2024-01-03 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von propoxylierten benzoldicarbonsäureamiden und dem entsprechenden polyurethanschaum |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH472364A (de) * | 1966-12-22 | 1969-05-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung eines neuen polycyclischen Amins |
| US3932324A (en) * | 1974-06-13 | 1976-01-13 | American Cyanamid Company | Light stabilizer compositions for polymers |
| US4801680A (en) * | 1987-12-30 | 1989-01-31 | Ppg Industries, Inc. | Hydroxyalkylamide powder coating curing system |
| US5101073A (en) * | 1990-08-27 | 1992-03-31 | Rohm And Haas Company | Production of β-hydroxyalkylamides |
| US5506224A (en) * | 1991-12-31 | 1996-04-09 | Lifegroup S.P.A. | N-acyl derivatives of aminoalcohols active as local autacoids and useful in the therapy of autoimmune processes |
| CN1057519C (zh) * | 1992-02-28 | 2000-10-18 | 罗姆和哈斯公司 | β－羟酰胺的制备 |
| US5216090A (en) * | 1992-07-27 | 1993-06-01 | Rohm And Haas Company | Fatty acid hydroxyalkylamides as coreactable stabilizers and flow aids for powder coatings |
| DE4230229A1 (de) * | 1992-09-10 | 1994-03-17 | Ge Polymertrend Gmbh | Beschichtungsmittel zur Beschichtung von Substraten aus thermoplastischem Kunststoff sowie Verfahren zum Aufbringen einer Schicht aus Pulverlack auf ein thermoplastisches Kunststoffsubstrat |
| DE19823925C2 (de) * | 1998-05-28 | 2001-01-11 | Inventa Ag | Verfahren zur Herstellung von beta-Hydroxyalkylamiden |
-
2000
- 2000-10-26 DE DE10053194A patent/DE10053194A1/de not_active Ceased
-
2001
- 2001-07-20 US US09/909,573 patent/US20020055595A1/en not_active Abandoned
- 2001-09-24 EP EP01122856A patent/EP1203763B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-24 DE DE50115225T patent/DE50115225D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-24 ES ES01122856T patent/ES2333643T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-24 AT AT01122856T patent/ATE449063T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-09-26 AU AU76116/01A patent/AU784957B2/en not_active Ceased
- 2001-09-26 CZ CZ20013461A patent/CZ302774B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-09-28 PL PL349933A patent/PL204666B1/pl unknown
- 2001-10-02 NZ NZ514573A patent/NZ514573A/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-10-05 TW TW90124706A patent/TW574183B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-10-19 JP JP2001322105A patent/JP2002145839A/ja active Pending
- 2001-10-22 MX MXPA01010682A patent/MXPA01010682A/es active IP Right Grant
- 2001-10-23 CA CA2359768A patent/CA2359768C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-24 BR BR0104738-8A patent/BR0104738A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-10-24 NO NO20015202A patent/NO328093B1/no not_active IP Right Cessation
- 2001-10-26 CN CNB011375140A patent/CN1315785C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-26 KR KR1020010066270A patent/KR100821024B1/ko not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-06-12 US US10/866,979 patent/US7030272B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ20013461A3 (cs) | 2002-06-12 |
| CN1351008A (zh) | 2002-05-29 |
| CA2359768C (en) | 2010-05-11 |
| ATE449063T1 (de) | 2009-12-15 |
| EP1203763B1 (de) | 2009-11-18 |
| KR100821024B1 (ko) | 2008-04-08 |
| CZ302774B6 (cs) | 2011-11-02 |
| MXPA01010682A (es) | 2003-05-19 |
| AU7611601A (en) | 2002-05-02 |
| DE10053194A1 (de) | 2002-05-16 |
| KR20020032405A (ko) | 2002-05-03 |
| DE50115225D1 (de) | 2009-12-31 |
| NZ514573A (en) | 2003-02-28 |
| NO328093B1 (no) | 2009-12-07 |
| PL349933A1 (en) | 2002-05-06 |
| US20040260123A1 (en) | 2004-12-23 |
| NO20015202D0 (no) | 2001-10-24 |
| US20020055595A1 (en) | 2002-05-09 |
| JP2002145839A (ja) | 2002-05-22 |
| EP1203763A3 (de) | 2004-01-14 |
| AU784957B2 (en) | 2006-08-10 |
| TW574183B (en) | 2004-02-01 |
| BR0104738A (pt) | 2002-06-25 |
| US7030272B2 (en) | 2006-04-18 |
| EP1203763A2 (de) | 2002-05-08 |
| CN1315785C (zh) | 2007-05-16 |
| ES2333643T3 (es) | 2010-02-25 |
| NO20015202L (no) | 2002-04-29 |
| CA2359768A1 (en) | 2002-04-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL204666B1 (pl) | Sposób wytwarzania β-hydroksyalkiloamidu | |
| PL215879B1 (pl) | Sposób syntezy przemyslowej tetraestrów kwasu 5-[bis(karboksymetylo)amino]-3-karboksymetylo-4-cyjano-2-tiofenokarboksylowego oraz zwiazek posredni 5-[bis(2-metoksy-2-oksoetylo)amino]-4-cyjano-3-(2-metoksy-2-oksoetylo)-2-tiofenokarboksylan metylu | |
| SK3092003A3 (en) | Process for the preparation of mesylates of piperazine derivatives | |
| US3905968A (en) | Preparation of 1,2-dichloro-3-amino propane derivatives | |
| CA2383751C (en) | Intermediates for the production of quinolone carboxylic acid derivatives | |
| RU2512591C2 (ru) | Способ получения плевромутилинов | |
| PL94114B1 (pl) | ||
| SU786883A3 (ru) | Способ получени ( -аминоалкокси)бибензилов или их солей | |
| CZ2014708A3 (cs) | Soli Bedaquilinu | |
| FI63231B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-(2-pyridyl)-2-metyl-4-hydroxi-2h-1,2-bensotiazin-3-karboxamid-1,1-dioxid | |
| RU2571417C2 (ru) | Способ получения n-замещенной 2-амино-4-(гидроксиметилфосфинил)-2-бутеновой кислоты | |
| PL97091B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych podstawionych n-/2-pirolidynyloalkilo/benzamidow | |
| JP2976057B2 (ja) | オクタキス（アルコキシフェニル）フタロシアニン系化合物およびその遷移金属錯体 | |
| JPH0316336B2 (pl) | ||
| SU353412A1 (ru) | Способ получения производных 1,1л-трихлорэтана | |
| PL106501B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych enamin | |
| KR900001078B1 (ko) | 시클로 퀴놀론 유도체의 제조방법 | |
| JP2015518014A (ja) | アミノ酸のデーン塩を使用することによるジアミドゲル化剤の合成 | |
| PL121838B1 (en) | Process for preparing novel heterocyclic esters of 3,4,5-trimethoxybenzoic acid4,5-trimetoksibenzojjnojj kisloty | |
| GB2126214A (en) | Amine or polyamine salts of p- nitroso-phenols | |
| JPS6345675B2 (pl) | ||
| PL194935B1 (pl) | Estry fenylowe kwasu (E)-fenoksyakrylowego i sposób ich wytwarzania | |
| CH326535A (de) | Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsäureamiden | |
| JPH0482894A (ja) | 含リン金属錯体の製造方法 | |
| WO1990008129A1 (en) | Derivatives of n,n-bis(2,2-dimethyl-2-carboxylethyl)amine, manufacturing procedure and use of same |