PL208272B1 - Kompozycja fotopolimeryzująca - Google Patents
Kompozycja fotopolimeryzującaInfo
- Publication number
- PL208272B1 PL208272B1 PL381956A PL38195607A PL208272B1 PL 208272 B1 PL208272 B1 PL 208272B1 PL 381956 A PL381956 A PL 381956A PL 38195607 A PL38195607 A PL 38195607A PL 208272 B1 PL208272 B1 PL 208272B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- composition
- compound
- formula
- hydrogen
- bromine
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 44
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 24
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- -1 hydroxyalkyl acrylates Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 3
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-O acridine;hydron Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3[NH+]=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000006100 radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 239000001011 safranin dye Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja fotopolimeryzująca mająca zastosowanie w stomatologii, poligrafii, stereolitografii oraz produkcji kolorowych lakierów i klejów fotoutwardzalnych.
Znane kompozycje fotopolimeryzujące zawierają związek z co najmniej jednym nienasyconym wiązaniem olefinowym, donor lub akceptor elektronu oraz inicjator fotopolimeryzacji. Jako donory i akceptory elektronu stosuje się w tych kompozycjach aminy aromatyczne, aromatyczne kwasy karboksylowe, sole boranowe oraz sole alkoksypirydyniowe, zaś jako absorbery promieniowania UV-VIS stosuje się barwniki akrydynowe, ksantenowe, tiazynowe, metinowe, safraninowe oraz pochodne kumaryny.
Kompozycja fotopolimeryzująca, zawierająca co najmniej jeden monomer lub oligomer, inicjator fotopolimeryzacji oraz akceptor elektronu, według wynalazku, zawiera 95 - 99,797% monomeru lub oligomeru, 0,003 - 4% związku naftoilenobenzimidazolonowego lub mieszaniny związków naftoilenobenzimidazolonowych o wzorze 1, w którym R1 i R2 oznaczają niezależnie od siebie atom wodoru, chloru, bromu, grupę alkilową zawierającą 1-4 atomów węgla lub grupę alkoksylową zawierającą 1-4 atomów węgla, R3 i R4 oznaczają niezależnie od siebie atom wodoru, chloru, bromu lub grupę nitrową oraz 1 - 0,2% związku o wzorze 2, 3, 4 lub 5. Jako monomery stosuje się w tej kompozycji alkiloakrylany, hydroksyalkiloakrylany, metakrylany, diakrylany oraz triakrylany.
Kompozycje według wynalazku, zawierające jako inicjatory fotopolimeryzacji związki naftoilenobenzimidazolonowe, ulegają fotopolimeryzacji pod wpływem światła UV-VIS (długość fali 350-450 nm) znacznie szybciej niż kompozycje znane.
Przedmiot wynalazku ilustrują poniższe przykłady. Podane w przykładach części i procenty oznaczają części i procenty wagowe.
P r z y k ł a d I.
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,665% akrylanu etylu, 0,008% związku o wzorze 1, w którym R1, R2, R3 i R4 oznaczały atom wodoru oraz 0,327% związku o wzorze 2. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie dwóch minut światłem VIS o długości fali 419 nm. Wyznaczona szybkości polimeryzacji kompozycji była równa 45,0 μmol s-1.
P r z y k ł a d II.
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,628% akrylanu etylu, 0,008% związku o wzorze 1, w którym R1, R3 i R4 oznaczały atom wodoru, R2 oznaczał atom bromu oraz 0,364% związku o wzorze 2. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie dwóch minut światłem VIS o długości fali 419 nm. Wyznaczona szybkości polimeryzacji kompozycji była równa 36,8 μmol s-1.
P r z y k ł a d III.
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,663% akrylanu etylu, 0,008% związku o wzorze 6, w którym R1, R2 oznaczały grupy metylowe, R3 oznaczało atom wodoru i R4 oznaczało atom bromu oraz 0,329% związku o wzorze 2. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie dwóch minut światłem VIS o długości fali 419 nm. Wyznaczona szybkość polimeryzacji tej kompozycji była równa 37,2 μ mol s-1.
P r z y k ł a d IV.
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,787% 1,1,1-trihydroksymetylopropanotriakrylanu (TMPTA), 0,010% związku o wzorze 6, w którym R1, R2 i R4 oznaczały atom wodoru, zaś R3 oznaczał atom bromu oraz 0,203% związku o wzorze 2. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie dwóch minut światłem VIS o długości fali 419 nm. Wyznaczona szybkość polimeryzacji tej kompozycji była równa 142,7 μmol s-1.
P r z y k ł a d V.
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,767% 1,1,1-trihydroksymetylopropanotriakrylanu (TMPTA), 0,010% mieszaniny związku o wzorze 6, w którym R1 i R2 oznaczały atom chloru, R3 oznaczało atom bromu, zaś R4 oznaczało atom wodoru oraz związku o wzorze 6, w którym R1 i R2 oznaczały atom chloru, R3 oznaczało atom wodoru, zaś R4 oznaczało atom bromu, o stosunku wagowym składników 1:1 oraz 0,223% związku o wzorze 2. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie dwóch minut światłem VIS o długości fali 419 nm. Wyznaczona szybkość polimeryzacji tej kompozycji była równa 165,0 μmol s-1.
PL 208 272 B1
P r z y k ł a d VI.
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,780% 1,1,1-trihydroksymetylopropanotriakrylanu (TMPTA), 0,010% związku o wzorze 6, w którym R1 oznaczał atom bromu, zaś R2, R3 i R4 oznaczały atom wodoru oraz 0,210% związku o wzorze 3. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie dwóch minut światłem VIS o długości fali
419 nm. Wyznaczona szybkość polimeryzacji tej kompozycji była równa 116,6 μmol s-1.
P r z y k ł a d VII.
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,780% 1,1,1-trihydroksymetylopropanotriakrylanu (TMPTA), 0,010% związku o wzorze 6, w którym R1 oznaczał atom bromu, zaś R2, R3 i R4 oznaczały atom wodoru oraz 0,210% związku o wzorze 3. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie dwóch minut światłem VIS o długości fali 419 nm. Wyznaczona szybkość polimeryzacji tej kompozycji była równa 124,6 μmol s-1.
P r z y k ł a d VIII.
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,775% 1,1,1-trihydroksymetylopropanotriakrylanu (TMPTA), 0,010% związku o wzorze 6, w którym R1 oznaczał atom bromu, zaś R2, R3 i R4 oznaczały atom wodoru oraz 0,215% związku o wzorze 3. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie dwóch minut światłem VIS o długości fali 419 nm. Wyznaczona szybkość polimeryzacji tej kompozycji była równa 81,3 μmol s-1.
Claims (1)
- Kompozycja fotopolimeryzująca, zawierająca co najmniej jeden monomer lub oligomer, inicjator fotopolimeryzacji oraz akceptor elektronu, znamienna tym, że zawiera 95 - 99,797% monomeru lub oligomeru, 0,003 - 4% związku naftoilenobenzimidazolonowego lub mieszaniny związków naftoilenobenzimidazolonowych o wzorze 1, w którym R1 i R2 oznaczają niezależnie od siebie atom wodoru, chloru, bromu, grupę alkilową zawierającą 1-4 atomów węgla lub grupę alkoksylową zawierającą 1-4 atomów węgla, R3 i R4 oznaczają niezależnie od siebie atom wodoru, chloru, bromu lub grupę nitrową oraz 1 - 0,2% związku o wzorze 2, 3, 4 lub 5, przy czym jako monomery stosuje się alkiloakrylany, hydroksyalkiloakrylany, metakrylany, diakrylany oraz triakrylany.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL381956A PL208272B1 (pl) | 2007-03-12 | 2007-03-12 | Kompozycja fotopolimeryzująca |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL381956A PL208272B1 (pl) | 2007-03-12 | 2007-03-12 | Kompozycja fotopolimeryzująca |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL381956A1 PL381956A1 (pl) | 2008-09-15 |
| PL208272B1 true PL208272B1 (pl) | 2011-04-29 |
Family
ID=43036120
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL381956A PL208272B1 (pl) | 2007-03-12 | 2007-03-12 | Kompozycja fotopolimeryzująca |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL208272B1 (pl) |
-
2007
- 2007-03-12 PL PL381956A patent/PL208272B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL381956A1 (pl) | 2008-09-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ligon et al. | Strategies to reduce oxygen inhibition in photoinduced polymerization | |
| Ganster et al. | New Photocleavable Structures, 4: Acylgermane‐Based Photoinitiator for Visible Light Curing | |
| Xiao et al. | Perylene derivatives as photoinitiators in blue light sensitive cationic or radical curable films and panchromatic thiol-ene polymerizable films | |
| CN101163736B (zh) | 罐内稳定剂混合物 | |
| KR910014402A (ko) | 근적외선 중합개시제 | |
| US12528889B2 (en) | Combination of photoinitiators and uses thereof | |
| CN101925616A (zh) | 用于氧化还原固化可自由基固化的配制剂的光潜脒碱 | |
| JP6008166B2 (ja) | 活性光線硬化組成物、活性光線硬化型インクジェット印刷用インク組成物、活性光線硬化型接着剤組成物および活性光線硬化組成物の安定化方法 | |
| JP2020024448A5 (pl) | ||
| CN103210000A (zh) | 光引发剂组合物 | |
| ATE546467T1 (de) | Ortho-nitrosophenole als polymerisationshemmer | |
| CN118696028A (zh) | 新型光引发剂 | |
| Dogruyol et al. | Thioxanthonation of 2-naphthalene-thioacetic acid as a visible-light photoinitiator: The investigation of photophysical and photochemical properties | |
| PL208272B1 (pl) | Kompozycja fotopolimeryzująca | |
| Nan et al. | Efficient visible photoinitiator containing linked dye-coinitiator and iodonium salt for free radical polymerization | |
| PL208190B1 (pl) | Kompozycja fotopolimeryzująca | |
| PL208312B1 (pl) | Kompozycja fotopolimeryzująca | |
| PL216568B1 (pl) | Kompozycja fotopolimeryzująca | |
| CN121311555A (zh) | 紫外线阻隔性粘合剂组合物、使用该组合物的粘合剂树脂的制备方法以及使用该组合物制备的粘合膜 | |
| JP3755522B2 (ja) | 光ラジカル重合開始剤及びそれを用いた光ラジカル重合性組成物 | |
| ES3036648T3 (en) | Photocurable resin composition, ink and paint | |
| WO2021172341A1 (ja) | 光ラジカル重合性組成物 | |
| USRE35135E (en) | Photocurable resin composition | |
| PL209498B1 (pl) | Kompozycja fotopolimeryzująca | |
| PL209505B1 (pl) | Kompozycja fotopolimeryzująca |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20120312 |