PL208312B1 - Kompozycja fotopolimeryzująca - Google Patents
Kompozycja fotopolimeryzującaInfo
- Publication number
- PL208312B1 PL208312B1 PL379856A PL37985606A PL208312B1 PL 208312 B1 PL208312 B1 PL 208312B1 PL 379856 A PL379856 A PL 379856A PL 37985606 A PL37985606 A PL 37985606A PL 208312 B1 PL208312 B1 PL 208312B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- composition
- formula
- compound
- butyl
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- -1 hydroxyalkyl acrylates Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 description 2
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-O acridine;hydron Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3[NH+]=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 239000006100 radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 239000001011 safranin dye Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja fotopolimeryzująca mająca zastosowanie w stomatologii, poligrafii, stereolitografii oraz produkcji kolorowych lakierów i klejów fotoutwardzalnych.
Znane kompozycje fotopolimeryzujące zawierają związek z co najmniej jednym nienasyconym wiązaniem olefinowym, donor lub akceptor elektronu oraz inicjator fotopolimeryzacji. Jako donory i akceptory elektronu stosuje się w tych kompozycjach aminy aromatyczne, aromatyczne kwasy karboksylowe, sole boranowe oraz sole alkoksypirydyniowe, zaś jako absorbery promieniowania UV-VIS stosuje się barwniki akrydynowe, ksantenowe, tiazynowe, metinowe, safraninowe oraz pochodne kumaryny.
Kompozycja fotopolimeryzująca, zawierająca co najmniej jeden monomer lub oligomer, inicjator fotopolimeryzacji oraz ewentualnie donor elektronu, według wynalazku, zawiera 95-99,797% monomeru lub oligomeru, 0,003-4% związku naftoilenobenzimidazolonowego o wzorze 1, w którym R1 i R2 oznaczają niezależnie od siebie atom wodoru, chloru, bromu, grupę alkilową zawierającą 1-4 atomów węgla lub grupę alkoksylową zawierającą 1-4 atomów węgla, R3 i R4 oznaczają niezależnie od siebie atom wodoru, chloru, bromu lub grupę nitrową, zaś Y oznacza anion wodorosiarczanowy lub anion związku o wzorze 2, w którym R5 oznacza grupę fenylową, n-butylową, sec-butylową lub tert-butylową, zaś I+ oznacza kation sodowy lub kation tetrametylo-amoniowy, oraz ewentualnie 1-0,2% związku o wzorze 3, w którym Q oznacza atom siarki, tlenu lub grupę iminową . Jako monomery stosuje się alkiloakrylany, hydroksy-alkiloakrylany, metakrylany, diakrylany oraz triakrylany.
Kompozycja według wynalazku, zawierająca jako inicjatory fotopolimeryzacji związki naftoileno-benzimidazolonowe o wzorze 1, ulega fotopolimeryzacji zarówno pod wpływem światła UV (długość fali 300-350 nm) jak i światła widzialnego z zakresu długości fali 400-450 nm znacznie szybciej niż kompozycje znane.
Przedmiot wynalazku ilustrują poniższe przykłady. Podane w przykładach części i procenty oznaczają części i procenty wagowe.
P r z y k ł a d I.
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,992% akrylanu etylu oraz 0,008% związku o wzorze 1, w którym R1, R2, R3 i R4 oznaczały atom wodoru, zaś Y oznaczał anion wodorosiarczanowy. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie 2 minut światłem widzialnym o długości fali 350 nm.
Wyznaczona szybkości polimeryzacji kompozycji była równa 13,39 μmol s- .
P r z y k ł a d II.
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,665% akrylanu etylu, 0,008% związku o wzorze 1, w którym R1, R2, R3 i R4 oznaczały atom wodoru, zaś Y oznaczał anion wodorosiarczanowy, oraz 0,327% związku o wzorze 3, w którym Q oznaczało grupę iminową. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie 2 minut światłem widzialnym o długości fali 350 nm.
Wyznaczona szybkości polimeryzacji kompozycji była równa 12,75 μmol s- .
P r z y k ł a d III
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,628% akrylanu etylu, 0,008% związku o wzorze 1, w którym R1, R2, R3 i R4 oznaczały atom wodoru, zaś Y oznaczał anion wodorosiarczanowy, oraz 0,364% związku o wzorze 3, w którym Q oznaczało atom siarki. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie 2 minut światłem widzialnym o długości fali 350 nm.
Wyznaczona szybkości polimeryzacji kompozycji była równa 18,76 μmol s- .
P r z y k ł a d IV.
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,663% akrylanu etylu, 0,008% związku o wzorze 1, w którym R1, R2, R3 i R4 oznaczały atom wodoru, zaś Y oznaczał anion wodorosiarczanowy, oraz 0,329% związku o wzorze 3, w którym Q oznaczało atom tlenu. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie 2 minut światłem UV o długości fali 350 nm.
Wyznaczona szybkość polimeryzacji tej kompozycji była równa 15,87 μmol s- .
P r z y k ł a d V.
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,987% akrylanu etylu i 0,013% związku o wzorze 1, w którym R1, R2, R3 i R4 oznaczały atom wodoru, zaś Y oznaczał anion związku o wzorze 2, w którym R5
PL 208 312 B1 oznaczał grupę fenylową. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie 2 minut światłem UV o długości fali 350 nm.
Wyznaczona szybkość polimeryzacji tej kompozycji była równa 3,10 μmol s- .
Claims (1)
- Kompozycja fotopolimeryzująca, zawierająca co najmniej jeden monomer lub oligomer, inicjator fotopolimeryzacji oraz ewentualnie donor elektronu, znamienna tym, że zawiera 95-99,797% monomeru lub oligomeru, 0,003-4% związku naftoileno-benzimidazolonowego o wzorze 1, w którym R1 i R2 oznaczają niezależnie od siebie atom wodoru, chloru, bromu, grupę alkilową zawierającą 1 - 4 atomów węgla lub grupę alkoksylową zawierającą 1 - 4 atomów węgla, R3 i R4 oznaczają niezależnie od siebie atom wodoru, chloru, bromu lub grupę nitrową, zaś Y oznacza anion wodorosiarczanowy lub anion związku o wzorze 2, w którym R5 oznacza grupę fenylową, n-butylową, sec-butylową lub tert-butylową, zaś I+ oznacza kation sodowy lub kation tetrametyloamoniowy, oraz ewentualnie 1-0,2% związku o wzorze 3, w którym Q oznacza atom siarki, tlenu lub grupę iminową, przy czym jako monomery stosuje się alkiloakrylany, hydroksyalkiloakrylany, metakrylany, diakrylany lub triakrylany.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL379856A PL208312B1 (pl) | 2006-06-06 | 2006-06-06 | Kompozycja fotopolimeryzująca |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL379856A PL208312B1 (pl) | 2006-06-06 | 2006-06-06 | Kompozycja fotopolimeryzująca |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL379856A1 PL379856A1 (pl) | 2007-12-10 |
| PL208312B1 true PL208312B1 (pl) | 2011-04-29 |
Family
ID=43027940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL379856A PL208312B1 (pl) | 2006-06-06 | 2006-06-06 | Kompozycja fotopolimeryzująca |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL208312B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL422761A1 (pl) * | 2017-09-06 | 2019-03-11 | Uniwersytet Technologiczno-Przyrodniczy im. Jana i Jędrzeja Śniadeckich w Bydgoszczy | Kompozycja fotoinicjujących polimeryzację akrylanów |
-
2006
- 2006-06-06 PL PL379856A patent/PL208312B1/pl not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL422761A1 (pl) * | 2017-09-06 | 2019-03-11 | Uniwersytet Technologiczno-Przyrodniczy im. Jana i Jędrzeja Śniadeckich w Bydgoszczy | Kompozycja fotoinicjujących polimeryzację akrylanów |
| PL240726B1 (pl) * | 2017-09-06 | 2022-05-23 | Politechnika Krakowska Im Tadeusza Kościuszki | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację akrylanów |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL379856A1 (pl) | 2007-12-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2020024448A5 (pl) | ||
| EP2238178B1 (en) | Photolatent amidine bases for redox curing of radically curable formulations | |
| KR910014402A (ko) | 근적외선 중합개시제 | |
| JP6008166B2 (ja) | 活性光線硬化組成物、活性光線硬化型インクジェット印刷用インク組成物、活性光線硬化型接着剤組成物および活性光線硬化組成物の安定化方法 | |
| Xiao et al. | Perylene derivatives as photoinitiators in blue light sensitive cationic or radical curable films and panchromatic thiol-ene polymerizable films | |
| DE602008004049D1 (de) | Photopolymerisierbare Zusammensetzungen, die einen Oxonolfarbstoff enthalten | |
| US11981650B2 (en) | Coumarin glyoxylates for LED photocuring | |
| WO2013164394A1 (en) | Alpha-diketones for led photocuring | |
| ATE546467T1 (de) | Ortho-nitrosophenole als polymerisationshemmer | |
| WO2012003106A8 (en) | D1479 stable liquid bap photoinitiator and its use in radiation curable compositions | |
| JPH04174439A (ja) | 光開始剤、それを用いた光硬化性組成物及び感光性材料 | |
| CN118696028A (zh) | 新型光引发剂 | |
| TW200702344A (en) | Hologram recording material | |
| PL208312B1 (pl) | Kompozycja fotopolimeryzująca | |
| CA3153111A1 (en) | Dental composition | |
| JP4184954B2 (ja) | ベース安定化されたエチレン性不飽和モノマーの色安定化 | |
| JP2025514405A (ja) | ホスフィンオキシド光開始剤、クマリン系増感剤及びアミン添加剤を含む光開始剤パッケージ | |
| Nan et al. | Efficient visible photoinitiator containing linked dye-coinitiator and iodonium salt for free radical polymerization | |
| JP2011090147A5 (pl) | ||
| PL208190B1 (pl) | Kompozycja fotopolimeryzująca | |
| JP2008527595A5 (pl) | ||
| PL208272B1 (pl) | Kompozycja fotopolimeryzująca | |
| PL209505B1 (pl) | Kompozycja fotopolimeryzująca | |
| WO2020111170A1 (ja) | 重合性組成物及びコンタクトレンズ | |
| PL216568B1 (pl) | Kompozycja fotopolimeryzująca |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20120606 |