PL209505B1 - Kompozycja fotopolimeryzująca - Google Patents
Kompozycja fotopolimeryzującaInfo
- Publication number
- PL209505B1 PL209505B1 PL379138A PL37913806A PL209505B1 PL 209505 B1 PL209505 B1 PL 209505B1 PL 379138 A PL379138 A PL 379138A PL 37913806 A PL37913806 A PL 37913806A PL 209505 B1 PL209505 B1 PL 209505B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compound
- formula
- parts
- composition
- butyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 22
- -1 dicyanostyryl Chemical group 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 3
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-O acridine;hydron Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3[NH+]=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N malononitrile Chemical compound N#CCC#N CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006100 radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 239000001011 safranin dye Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja fotopolimeryzująca mająca zastosowanie w stomatologii, poligrafii, stereolitografii oraz produkcji kolorowych lakierów i klejów fotoutwardzalnych.
Znane kompozycje fotopolimeryzujące zawierają związek z co najmniej jednym nienasyconym wiązaniem olefinowym, donor lub akceptor elektronu oraz inicjator fotopolimeryzacji.
Jako donory i akceptory elektronu stosuje się w tych kompozycjach aminy aromatyczne, aromatyczne kwasy karboksylowe, sole boranowe oraz sole alkoksypirydyniowe, zaś jako absorbery promieniowania UV-VIS stosuje się barwniki akrydynowe, ksantenowe, tiazynowe, metinowe, safraninowe oraz pochodne kumaryny.
Kompozycja fotopolimeryzująca, zawierająca co najmniej jeden monomer lub oligomer, donor lub akceptor elektronu oraz inicjator fotopolimeryzacji, według wynalazku, zawiera 95-99,797% monomeru lub oligomeru, 1-0,2% związku o wzorze 3, w którym R4 oznacza grupę fenyIową, n-butylową, sec-butylową lub tert-butylową, I+ oznacza Na lub kation tetrametyloamoniowy, związku o wzorze 4, w którym Q oznacza atom siarki, grupę NH lub CH2, lub związku o wzorze 5, w którym R5 oznacza grupę alkilową, oraz 0,003-4% związku dicyjanostyrylowego o wzorze 1, w którym R1 i R2 oznaczają niezależnie od siebie grupę metylową, etylową, etanolową, cyjanoetylową lub związku dicyjanostyrylowego o wzorze 2, w którym R1 i R2 mają wyżej podane znaczenie, R3 oznacza grupę alkilową, zaś Y oznacza anion HSO4. Jako monomery stosuje się w tych kompozycjach alkiloakrylany, hydroksyalkiloakrylany, metakrylany, diakrylany, triakrylany.
Kompozycje według wynalazku, zawierające jako inicjatory fotopolimeryzacji związki dicyjanostyrylowe, ulegają fotopolimeryzacji, zarówno pod wpływem światła UV (długość fali 300-350 nm), jak i ś wiatła widzialnego z zakresu długości fali 400-450 nm, znacznie szybciej niż kompozycje znane.
Przedmiot wynalazku ilustrują poniższe przykłady. Podane w przykładach części i procenty oznaczają części i procenty wagowe.
P r z y k ł a d I
8,85 części aldehydu p-(N,N-dietyloanilino)benzoesowego, 3,3 części dinitrylu malonowego, 0,75 części 99% kwasu octowego i 0,25 części octanu amonowego rozpuszczono w 60 częściach toluenu i całość ogrzewano przez 3 godziny w zakresie temperatur 100-110°C. Po tym czasie oddestylowano 50 części toluenu, otrzymany związek odfiltrowano i przekrystalizowano z gorącego etanolu. Otrzymano 9,9 części związku o wzorze 6. W celu udowodnienia struktury chemicznej otrzymanego związku wykonano analizę NMR. W widmie stwierdzono obecność następujących sygnałów: 1,24 (6H, t, J 7,5); 3,47 (4H, q, J 7,5); 6,67 (2H, d, J 10); 7,43 (1H, s); 7,79 (2H, d, J 10). Przygotowano kompozycję o składzie: 99,769% akrylanu etylu, 0,003% związku o wzorze 6 oraz 0,228% związku o wzorze 4, w którym Q oznaczało atom siarki. Kompozycje tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie dwóch minut światłem widzialnym o długości fali 419 nm. Wyznaczona szybkości polimeryzacji kompozycji była równa 0,84 μmol s-1.
P r z y k ł a d II
0,45 części związku o wzorze 6 rozpuszczono w 25 częściach siarczanu dimetylu i następnie ogrzewano w zakresie temperatur 110-115°C w czasie około 18 h. Po zakończeniu procesu metylowania (kontrola chromatograficzna) całość wylano do 50 części wody i ogrzewano w czasie 10 godzin w zakresie temperatur 50-55°C. Po tym czasie całość zobojętniono niewielką ilością stężonego ługu sodowego. Otrzymany związek odfiltrowano i przemyto acetonem. Otrzymano 0,4 części związku o wzorze 7. Przygotowano kompozycję o składzie: 99,642% akrylanu metylu, 0,007% związku o wzorze 7 oraz 0,351% związku o wzorze 4, w którym Q oznaczało atom siarki. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie dwóch minut światłem UV o długości fali 350 nm. Wyznaczona szybkość polimeryzacji tej kompozycji była równa
16,5 μmol s-1.
P r z y k ł a d III
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,63% akrylanu etylu, 0,005% związku o wzorze 6 oraz 0,365% związku o wzorze 4, w którym Q oznaczało atom siarki. Kompozycje tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie dwóch minut światłem UV o długości fali 350 nm. Wyznaczona szybkość polimeryzacji była równa 11,0 μmol s-1.
P r z y k ł a d IV
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,733% akrylanu etylu, 0,003% związku o wzorze 6 oraz 0,264% związku o wzorze 5, w którym R5 oznaczało grupę etylową. Kompozycję tę rozpuszczoPL 209 505 B1 no w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie dwóch minut światłem widzialnym o długości fali 419 nm. Wyznaczona szybkość polimeryzacji była równa 1,78 μmol s-1.
Claims (1)
- Kompozycja fotopolimeryzująca, zawierająca co najmniej jeden monomer lub oligomer, donor lub akceptor elektronu oraz inicjator fotopolimeryzacji, znamienna tym, że zawiera 95-99,797% monomeru lub oligomeru, 1-0,2% związku o wzorze 3, w którym R4 oznacza grupę fenylową, n-butylową, sec-butylową lub tert-butylową, F oznacza Na lub kation tetrametyloamoniowy, związku o wzorze 4, w którym Q oznacza atom siarki, grupę NH lub CH2 lub związku o wzorze 5, w którym R5 oznacza grupę alkilową oraz 0,003-4% związku dicyjanostyrylowego o wzorze 1, w którym R1 i R2 oznaczają niezależnie od siebie grupę metylową, etylową, etanolową, cyjanoetylową lub związku dicyjanostyrylowego o wzorze 2, w którym R1 i R2 mają wyżej podane znaczenie, R3 oznacza grupę alkilową, zaś Y oznacza anion HSO4.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL379138A PL209505B1 (pl) | 2006-03-07 | 2006-03-07 | Kompozycja fotopolimeryzująca |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL379138A PL209505B1 (pl) | 2006-03-07 | 2006-03-07 | Kompozycja fotopolimeryzująca |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL379138A1 PL379138A1 (pl) | 2007-09-17 |
| PL209505B1 true PL209505B1 (pl) | 2011-09-30 |
Family
ID=43015430
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL379138A PL209505B1 (pl) | 2006-03-07 | 2006-03-07 | Kompozycja fotopolimeryzująca |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL209505B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL422761A1 (pl) * | 2017-09-06 | 2019-03-11 | Uniwersytet Technologiczno-Przyrodniczy im. Jana i Jędrzeja Śniadeckich w Bydgoszczy | Kompozycja fotoinicjujących polimeryzację akrylanów |
-
2006
- 2006-03-07 PL PL379138A patent/PL209505B1/pl not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL422761A1 (pl) * | 2017-09-06 | 2019-03-11 | Uniwersytet Technologiczno-Przyrodniczy im. Jana i Jędrzeja Śniadeckich w Bydgoszczy | Kompozycja fotoinicjujących polimeryzację akrylanów |
| PL240726B1 (pl) * | 2017-09-06 | 2022-05-23 | Politechnika Krakowska Im Tadeusza Kościuszki | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację akrylanów |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL379138A1 (pl) | 2007-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2005309912B2 (en) | Copolymerizable methine and anthraquinone compounds and articles containing them | |
| WO2013164394A1 (en) | Alpha-diketones for led photocuring | |
| KR20100015348A (ko) | 천연 발생 발색단 및 그의 유도체를 포함하는 광 필터 | |
| JP2020024448A5 (pl) | ||
| JP2020055992A (ja) | 液体光開始化合物とその用途 | |
| KR102224883B1 (ko) | 착색 경화성 수지 조성물 | |
| TWI745897B (zh) | 一種含有醯基哢唑衍生物和哢唑基肟酯的光引發劑組合物及其在光固化組合物中的應用 | |
| CN119241500A (zh) | 一种肟酯类化合物、光固化材料和应用 | |
| Nan et al. | Efficient visible photoinitiator containing linked dye-coinitiator and iodonium salt for free radical polymerization | |
| JP6741854B2 (ja) | 新規カチオン型光開始剤、並びにその製造方法及び使用 | |
| DE60111405T2 (de) | Acylphosphinoxid-photoinitiatoren in methacrylatgiessharzen | |
| KR101928489B1 (ko) | 착색제 화합물 및 이를 포함하는 착색 조성물 | |
| JP2022135398A (ja) | 接着剤組成物、接着剤層付き基板、及び、高分子化合物 | |
| PL208312B1 (pl) | Kompozycja fotopolimeryzująca | |
| SG151190A1 (en) | Radiation-sensitive resin composition for forming colored layer and color filter | |
| CN110117335A (zh) | 一种可聚合型羟基酮类光引发剂及其制备方法 | |
| PL208190B1 (pl) | Kompozycja fotopolimeryzująca | |
| PL208272B1 (pl) | Kompozycja fotopolimeryzująca | |
| PL216568B1 (pl) | Kompozycja fotopolimeryzująca | |
| PL209498B1 (pl) | Kompozycja fotopolimeryzująca | |
| TW200808917A (en) | Light-absorbing pigment and light-absorbing material | |
| ITVA20120015A1 (it) | Fotoiniziatori copolimerizzazbili | |
| JP2530921B2 (ja) | 光重合性樹脂組成物 | |
| JP2013160817A5 (pl) | ||
| KR101920357B1 (ko) | 신규한 옥심에스테르 화합물 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20120307 |