PL212821B1 - Sposób wytwarzania (Z)-3,7,11-trimetylododeka-1,6-dien-3,10,11-triolu i (Z)-2,10- -dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onu - Google Patents
Sposób wytwarzania (Z)-3,7,11-trimetylododeka-1,6-dien-3,10,11-triolu i (Z)-2,10- -dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onuInfo
- Publication number
- PL212821B1 PL212821B1 PL390310A PL39031010A PL212821B1 PL 212821 B1 PL212821 B1 PL 212821B1 PL 390310 A PL390310 A PL 390310A PL 39031010 A PL39031010 A PL 39031010A PL 212821 B1 PL212821 B1 PL 212821B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dien
- trimethyldodeca
- triol
- dihydroxy
- formula
- Prior art date
Links
- BGUYVWYUIXKRDO-WQLSENKSSA-N (6Z)-2,6,10-trimethyldodeca-6,11-diene-2,3,10-triol Chemical compound CC(O)(C)C(O)CCC(/C)=C\CCC(C)(O)C=C BGUYVWYUIXKRDO-WQLSENKSSA-N 0.000 title claims description 7
- WWEQACPSSWTJIU-WQLSENKSSA-N (6z)-2,10-dihydroxy-2,6,10-trimethyldodeca-6,11-dien-3-one Chemical compound CC(O)(C)C(=O)CCC(/C)=C\CCC(C)(O)C=C WWEQACPSSWTJIU-WQLSENKSSA-N 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 241000879295 Fusarium equiseti Species 0.000 claims description 6
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 4
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 3
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N (+) E(S) nerolidol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQTLCLSUCSAZDY-KAMYIIQDSA-N (6Z)-nerolidol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/CCC(C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-KAMYIIQDSA-N 0.000 description 1
- FQTLCLSUCSAZDY-ATGUSINASA-N (Z)-Nerolidol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C\CC[C@](C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-ATGUSINASA-N 0.000 description 1
- 241000688200 Cingulata Species 0.000 description 1
- 241001133184 Colletotrichum agaves Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241001620302 Glomerella <beetle> Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 acyclic terpenoids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 1
- HNZUNIKWNYHEJJ-UHFFFAOYSA-N geranyl acetone Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=O HNZUNIKWNYHEJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNZUNIKWNYHEJJ-XFXZXTDPSA-N geranylacetone Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/CCC(C)=O HNZUNIKWNYHEJJ-XFXZXTDPSA-N 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania (Z)-3,7,11-trimetylododeka-1,6-dien-3,10,11-triolu, o wzorze 2 i (Z)-2,10-dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onu, o wzorze 3, przedstawionych na rysunku.
Wynalazek może znaleźć zastosowanie w przemyśle chemicznym do produkcji środków ochrony roślin.
Znany jest sposób wytwarzania (Z)-3,7,11-trimetylo-dodeka-1,6-dien-3,10,11-triolu, o wzorze 2, z cis-nerolidolu, na drodze mikrobiologicznej transformacji, z udziałem szczepu Glomerella cingulata (M. Miyazawa, H. Nankai, H. Kameoka, Biotransformations of acyclic terpenoids, (±)-cis-nerolidol and nerylacetone, by plant pathogenic fungus, Glomerella cingulata, Phytochemistry, 40, 1995, ss. 1133-1137).
W dostę pnej literaturze nie znaleziono publikacji o otrzymywaniu (Z)-3,7,11-trimetylododeka-1,6-dien-3,10,11-triolu i (Z)-2,10-dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onu z epoksynerolidolu, na drodze biotransformacji z udziałem szczepu Fusarium equiseti.
Istota wynalazku polega na tym, że epoksynerolidol, o wzorze 1, poddaje się transformacji za pomocą systemu enzymatycznego szczepu grzyba Fusarium equiseti do (Z)-3,7,11-trimetylo-dodeka-1,6-dien-3,10,11-triolu, o wzorze 2, i (Z)-2,10-dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onu, o wzorze 3, przedstawionych na rysunku.
Korzystnie jest, gdy procesy prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 291-303 K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego, zawartego w komórkach grzyba Fusarium equiseti, otrzymuje się z epoksynerolidolu, o wzorze 1, (Z)-3,7,1,1-trimetylo-dodeka-1,6-dien-3,10,11-triolu, o wzorze 2 i (Z)-2,10-dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onu, o wzorze 3. Uzyskane w ten sposób produkty, wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu przez ekstrakcję chlorkiem metylenu.
Zasadniczą zaletą metody wytwarzania wspomnianych związków jest to, że otrzymuje się je w ł agodnych warunkach, z wydajnoś cią odpowiednio 49% i 23%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d. Do 15 kolb Erlenmayera o pojemności 300 cm1, w których znajduje się po 100 cm3 sterylnej pożywki, zawierającej: 3 g glukozy i 1 g aminobaku, wprowadza się szczep Fusarium equiseti. Po czterech dniach wzrostu dodaje się 150 mg epoksynerolidolu, o wzorze 4. Otrzymaną mieszaninę produktów: (Z)-3,7,11-trimetylododeka-1,6-dien-3,10,11-triolu, o wzorze 2, i (Z)-2,10-dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onu, o wzorze 3, wraz z metabolitami szczepu grzyba Fusarium equiseti, oczyszcza się chromatograficznie na żelu krzemionkowym, używając jako eluent mieszaniny heksan:aceton, w stosunku objętościowym 2:1. Na tej drodze otrzymuje się 79 mg (Z)-3,7,11-trimetylododeka-1,6-dien-3,10,11-triolu z wydajnością 49% oraz 37 mg (Z)-2,10-dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onu, z wydajnością 23%.
Claims (3)
1. Sposób wytwarzania (Z)-3,7,11-trimetylododeka-1,6-dien-3,10,11-triolu i (Z)-2,10-dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onu na drodze mikrobiologicznej transformacji, znamienny tym, że epoksynerolidol, o wzorze 1, poddaje się transformacji za pomocą systemu enzymatycznego szczepu grzyba Fusarium equiseti.
2. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces transformacji prowadzi się w wodnej kulturze szczepu, przy ciągłym mieszaniu.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces transformacji prowadzi się w temperaturze 291-303 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL390310A PL212821B1 (pl) | 2010-01-29 | 2010-01-29 | Sposób wytwarzania (Z)-3,7,11-trimetylododeka-1,6-dien-3,10,11-triolu i (Z)-2,10- -dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL390310A PL212821B1 (pl) | 2010-01-29 | 2010-01-29 | Sposób wytwarzania (Z)-3,7,11-trimetylododeka-1,6-dien-3,10,11-triolu i (Z)-2,10- -dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL390310A1 PL390310A1 (pl) | 2010-07-19 |
| PL212821B1 true PL212821B1 (pl) | 2012-11-30 |
Family
ID=42370741
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL390310A PL212821B1 (pl) | 2010-01-29 | 2010-01-29 | Sposób wytwarzania (Z)-3,7,11-trimetylododeka-1,6-dien-3,10,11-triolu i (Z)-2,10- -dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL212821B1 (pl) |
-
2010
- 2010-01-29 PL PL390310A patent/PL212821B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL390310A1 (pl) | 2010-07-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Hayashi et al. | Pot Economy in the Synthesis of Prostaglandin A 1 and E 1 Methyl Esters. | |
| CN102876759A (zh) | 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸的制备方法 | |
| DE102010005953A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Nebivolol | |
| CN101245057A (zh) | 一种葡萄烯糖的制备方法 | |
| Bassanini et al. | Studies on the oxidation of aromatic amines catalyzed by Trametes Versicolor laccase | |
| PL212821B1 (pl) | Sposób wytwarzania (Z)-3,7,11-trimetylododeka-1,6-dien-3,10,11-triolu i (Z)-2,10- -dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onu | |
| Charette et al. | Cyclopropanation of allylic alcohols using substituted haloalkylzinc reagents: synthesis of gem-dimethylcyclopropanes | |
| de Melo Souza et al. | One step N-glycosylation by filamentous fungi biofilm in bioreactor of a new phosphodiesterase-3 inhibitor tetrazole | |
| KR102672024B1 (ko) | 두룸아마이드 a의 제조 방법 | |
| Rocha et al. | Chemoenzymatic resolution of β-Azidophenylethanols by Candida antarctica and their application for the synthesis of chiral benzotriazoles | |
| Tracz et al. | Aziridine Ring Opening as Regio-and Stereoselective Access to C-Glycosyl-Aminoethyl Sulfide Derivatives | |
| PL212822B1 (pl) | Sposób otrzymywania (Z)-3,7,11-trimetylododeka-1,6-dien-3,10,11-triolu i (Z)-2,10- -dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onu | |
| PL212819B1 (pl) | Sposób wytwarzania (Z)-9,10-dihydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2-onu i (Z)-10-hydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2,9-dionu | |
| CN102718818B (zh) | 含氮曲克芦丁衍生物及其制备方法和用途 | |
| PL212820B1 (pl) | Sposób otrzymywania (Z)-9,10-dihydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2-onu i (Z)-10-hydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2,9-dionu | |
| Chardet et al. | Convertible and Constrained Nucleotides: The 2’-Deoxyribose 5’-C-Functionalization Approach, a French Touch | |
| Shashidhar et al. | Potential of myo-inositol as a starting material for natural product synthesis | |
| CN105624214A (zh) | (s)-1,2-戊二醇的生物制备 | |
| Yang et al. | Coupling of bioreaction and separation via novel thermosensitive ionic liquids applied in the baker’s yeast-catalyzed reduction of ethyl 2-oxo-4-phenylbutyrate | |
| CN113024518A (zh) | 一种厄达替尼的制备方法 | |
| CN103980328A (zh) | 一种2-脱氧-d-葡萄糖的制备方法 | |
| CN105524950B (zh) | 利用腐败希瓦氏菌选择性加氢制备肉桂醇的方法 | |
| PL208574B1 (pl) | Sposób otrzymywania (4S,5S)-5-(4'-metylo-3'-pentenylo)-4-hydroksy-5-metylodihydrofuran-2-onu | |
| PL207816B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-7-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| PL210282B1 (pl) | Nowy (4aR,7R)-(-)-4,4a,5,6,7,8-heksahydro-7 e -hydroksy-4a-metylo-2-(3H)-naftalenon i sposób jego wytwarzania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20120720 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20130129 |