PL215118B1 - Nowa 7,4'-di-O-allilo-5-O-metylo-8-prenylonaringenina oraz sposób jej otrzymywania - Google Patents
Nowa 7,4'-di-O-allilo-5-O-metylo-8-prenylonaringenina oraz sposób jej otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL215118B1 PL215118B1 PL387755A PL38775509A PL215118B1 PL 215118 B1 PL215118 B1 PL 215118B1 PL 387755 A PL387755 A PL 387755A PL 38775509 A PL38775509 A PL 38775509A PL 215118 B1 PL215118 B1 PL 215118B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- allyl
- new
- prenylnaringenin
- production
- methyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowa 7,4'-di-O-allilo-5-O-metylo-8-prenylonaringenina, o wzorze 2, oraz sposób jej otrzymywania.
Związek może znaleźć zastosowanie w produkcji niektórych leków, np antynowotworowych lub używanych w terapii hormonalnej.
Istotą wynalazku jest nowa 7,4'-di-O-allilo-5-O-metylo-8-prenylonaringenina, o wzorze 2, przedstawionym na rysunku.
Istotą wynalazku jest także sposób jej otrzymywania.
Sposób otrzymywania nowej 7,4'-di-O-allilo-5-O-metylo-8-prenylonaringeniny polega na tym, że znany izoksantohumol, o wzorze 1, poddaje się znanej reakcji Williamsona z bromkiem allilu wobec K2CO3 w rozpuszczalniku organicznym. Otrzymuje się 7,4'-di-O-allilo-5-O-metylo-8-prenylonaringeninę, o wzorze 2.
Korzystnie jest gdy rozpuszczalnikiem organicznym jest tetrahedrofuran a reakcję prowadzi się w temperaturze od 290 do 300 K.
Przedmiot wynalazku jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1
Do kolby zawierającej 100 mg (0,282 mmola) izoksantohumolu rozpuszczonego w 6 mL tetrahydrofuranu dodaje się 0,946 mL (10,9 mmola) bromku allilu oraz 234 mg węglanu potasu. Reakcję prowadzi się w atmosferze azotu w temperaturze 293 K, przy ciągłym mieszaniu, aż do jej zakończenia (około 12h). Z mieszaniny poreakcyjnej odparowuje się rozpuszczalnik, po czy dodaje się 10 mL nasyconego Roztchlorku sodu i ekstrahuje trzykrotnie po 10 mL eteru dietylowego. Ekstrakt suszy się bezwodnym siarczanem (VI) sodu. Po odparowaniu eteru dietylowego, czysty produkt izoluje się z mieszaniny za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym, stosując eluent chloroform:metanol 99,3:0,7.
Otrzymuje się 100 mg (0,230 mmola) czystej 7,4'-di-O-allilo-5-O-metylo-8-prenylonaringeniny, z 82% wydajnością.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (aceton-d6, ppm) δ: 1,61 (d, 6H, J = 1,4 Hz, CH3-4” i CH3-5”); 2,66 (dd, 1H, J = 16,3
Hz, J = 3,1 Hz, CH-3); 2,95 (dd, 1H, J = 16,3 Hz, J = 12,5 Hz, CH-3); 3,28 (d, 2H, J = 7,2 Hz, CH2-1”); 3,84 (s, 3H, C-5-OCH3); 4,61 i 4,73 (dwa ddd, 4H, J = 5,2 Hz, J = 1,7 Hz, J = 1,5 Hz, C-7- i C-4'OCH2CH=CH2); 5,18 (tsept, 1H, J = 7,2 Hz, J = 1,4 Hz, CH-2”); 5,25 i 5,29 (dwa dq, 2H, J = 10,4 Hz, J = 1,5 Hz i J = 10,4 Hz, J = 1,5 Hz, trans-C-7- i trans-C-4'-OCH2CH=CH2); 5,42 (dd, 1H, J = 12,5 Hz i J = 3,1 Hz, CH-2); 5,41 i 5,47 (dwa dq, 2H, J = 8,8 Hz, 1,7 Hz i J = 8,8 Hz, 1,7 Hz, cis-C-7- i cis-C-4'OCH2CH=CH2); 6,09 i 6,11 (dwa ddt, 2H, J= 10,4 Hz, J = 8,8 Hz, 5,2 Hz i J = 10,4 Hz, J = 8,8 Hz, 5,2 Hz, C-7- i C-4'-OCH2CH=CH2); 6,36 (s, 1H, CH-6); 7,01(d, 2H, J = 8,7 Hz, CH-3' i CH-5'); 7,48 (d, 2H, J = 8,7 Hz, CH-2' i CH-6').
IR (KBr, cm-1): 3080 (w), 2985 (w), 2962 (w), 2915 (w), 2852 (w), 1678 (s), 1604 (s), 1574 (m), 1515 (m), 1272 (m), 1116 (s), 1018 (m), 932 (m), 821 (m).
Claims (4)
1. Nowa 7,4'-di-O-allilo-5-O-metylo-8-prenylonaringenina, o wzorze 2, przedstawionym na rysunku.
2. Sposób otrzymywania nowej 7,4'-di-O-allilo-5-O-metylo-8-prenylonaringeniny, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że znany izoksantohumol, o wzorze 1, poddaje się znanej reakcji Williamsona z bromkiem allilu wobec K2CO3 w rozpuszczalniku organicznym i otrzymuje się 7,4'-di-O-allilo-5-O-metylo-8-prenylonaringeninę.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym jest tetrahydrofuran.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w temperaturze od 290 do 300 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL387755A PL215118B1 (pl) | 2009-04-09 | 2009-04-09 | Nowa 7,4'-di-O-allilo-5-O-metylo-8-prenylonaringenina oraz sposób jej otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL387755A PL215118B1 (pl) | 2009-04-09 | 2009-04-09 | Nowa 7,4'-di-O-allilo-5-O-metylo-8-prenylonaringenina oraz sposób jej otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL387755A1 PL387755A1 (pl) | 2009-09-28 |
| PL215118B1 true PL215118B1 (pl) | 2013-10-31 |
Family
ID=42989039
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL387755A PL215118B1 (pl) | 2009-04-09 | 2009-04-09 | Nowa 7,4'-di-O-allilo-5-O-metylo-8-prenylonaringenina oraz sposób jej otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL215118B1 (pl) |
-
2009
- 2009-04-09 PL PL387755A patent/PL215118B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL387755A1 (pl) | 2009-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Cao et al. | Synthesis and structure–activity relationships of harmine derivatives as potential antitumor agents | |
| CN102746360B (zh) | 四种喜树碱-甾体缀合物的合成及其应用 | |
| Guimarães et al. | Synthesis, antiproliferative activities, and computational evaluation of novel isocoumarin and 3, 4-dihydroisocoumarin derivatives | |
| CN118026978B (zh) | 一种3-三氟甲基色酮类化合物的合成方法 | |
| PL236839B1 (pl) | 7-pentoksynaringenina oraz 7,4’-dipentoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-pentoksynaringeniny oraz 7,4’-dipentoksynaringeniny | |
| CN103819350A (zh) | 一种能提高大黄素活性氧产生能力的化学修饰方法 | |
| PL236846B1 (pl) | 7-dodekanoksynaringenina oraz 7,4’-didodekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-dodekanoksynaringeniny oraz 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
| CN105130927B (zh) | 一类苯联氮杂环查尔酮衍生物及其制备方法和应用 | |
| Zhao et al. | Design, synthesis and anti-breast cancer properties of butyric ester tethered dihydroartemisinin-isatin hybrids | |
| PL233579B1 (pl) | 7-Izopropoksynaringenina, 7,4�-diizopropoksynaringenina i sposob jednoczesnego otrzymywania 7-izopropoksynaringeniny oraz 7,4�-diizopropoksynaringeniny | |
| CN115197188B (zh) | 一类具有五环骨架的倍半萜氢醌化合物及其制备方法 | |
| Wang et al. | Synthesis and biological evaluation of new 4β-anilino-4′-O-demethyl-4-desoxypodophyllotoxin derivatives as potential antitumor agents | |
| PL215118B1 (pl) | Nowa 7,4'-di-O-allilo-5-O-metylo-8-prenylonaringenina oraz sposób jej otrzymywania | |
| Luo et al. | Semi-synthesis and anti-proliferative activity evaluation of novel analogues of Honokiol | |
| CN105461681A (zh) | 具有抗肿瘤活性的krn7000类似物及合成方法 | |
| CN103965177B (zh) | 一种抗肿瘤活性天然产物草胡椒素e半合成方法 | |
| CN106831397A (zh) | 一种蒽醌类化合物及其制备方法和医用用途 | |
| Mao et al. | Concise synthesis and biological evaluation of chalcone derivatives bearing N-heterocyclic moieties | |
| CN105111194A (zh) | 一种萘并吡喃酮类化合物及其制备方法和应用 | |
| Da Silva et al. | New chiral imidazolium ionic liquids from isomannide | |
| CN105367575B (zh) | 一种叶酸类化合物、其制备方法及医药用途 | |
| CN109232703A (zh) | 含16-(1′-芳香基-1′,2′,3′-三氮唑)亚甲基-雄甾-17-酮衍生物 | |
| Takahashi et al. | First total synthesis and absolute stereochemical assignment of vittarilide-A, an antioxidant extractive component isolated from Vittaria anguste-elongata Hayata | |
| PL221495B1 (pl) | Nowa 7,4'-di-O-allilo-8-prenylonaringenina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL219167B1 (pl) | Nowa 7-O-n-pentylo-5-O-metylo-8-prenylonaringenina oraz sposób jej otrzymywania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20130402 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20120409 |