PL221495B1 - Nowa 7,4'-di-O-allilo-8-prenylonaringenina oraz sposób jej otrzymywania - Google Patents
Nowa 7,4'-di-O-allilo-8-prenylonaringenina oraz sposób jej otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL221495B1 PL221495B1 PL387754A PL38775409A PL221495B1 PL 221495 B1 PL221495 B1 PL 221495B1 PL 387754 A PL387754 A PL 387754A PL 38775409 A PL38775409 A PL 38775409A PL 221495 B1 PL221495 B1 PL 221495B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- allyl
- formula
- prenylnaringenin
- reaction
- new
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- YWZFQSOBRJUNKR-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-8-(3-methylbut-2-enyl)-7-prop-2-enoxy-2-(4-prop-2-enoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one Chemical compound O1C=2C(CC=C(C)C)=C(OCC=C)C=C(O)C=2C(=O)CC1C1=CC=C(OCC=C)C=C1 YWZFQSOBRJUNKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YKGCBLWILMDSAV-GOSISDBHSA-N Isoxanthohumol Natural products O(C)c1c2C(=O)C[C@H](c3ccc(O)cc3)Oc2c(C/C=C(\C)/C)c(O)c1 YKGCBLWILMDSAV-GOSISDBHSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000010520 demethylation reaction Methods 0.000 claims description 4
- YKGCBLWILMDSAV-SFHVURJKSA-N isoxanthohumol Chemical compound C1([C@H]2OC=3C(CC=C(C)C)=C(O)C=C(C=3C(=O)C2)OC)=CC=C(O)C=C1 YKGCBLWILMDSAV-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000006959 Williamson synthesis reaction Methods 0.000 claims description 3
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N acetone d6 Chemical compound [2H]C([2H])([2H])C(=O)C([2H])([2H])[2H] CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 229940041181 antineoplastic drug Drugs 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001794 hormone therapy Methods 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- LPEPZZAVFJPLNZ-SFHVURJKSA-N sophoraflavanone B Chemical class C1([C@@H]2CC(=O)C=3C(O)=CC(O)=C(C=3O2)CC=C(C)C)=CC=C(O)C=C1 LPEPZZAVFJPLNZ-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowa 7,4’-di-0-allilo-8-prenylonaringenina, o wzorze 3 przedstawionym na rysunku, oraz sposób jej otrzymywania.
Związek ten może znaleźć zastosowanie w produkcji niektórych leków, np. antynowotworowych lub używanych w terapii hormonalnej.
Istotą wynalazku jest nowa 7,4’-di-0-allilo-8-prenylonaringenina, o wzorze 3 przedstawionym na rysunku.
Istotą wynalazku jest także sposób otrzymywania nowej 7,4’-di-0-allilo-8-prenylonaringeniny.
Sposób otrzymywania polega na tym, że znany izoksantohumol, o wzorze 1, poddaje się reakcji Williamsona z bromkiem allilu wobec K2CO3 w rozpuszczalniku organicznym. Otrzymuje się 7,4'-di-0-allilo-5-0-metylo-8-prenylonaringeninę, o wzorze 2, którą po oczyszczeniu na kolumnie chromatograficznej, poddaje się znanej reakcji demetylacji za pomocą Mgl2x2Et2O. Otrzymuje się 7,4'-di-0-allilo-8-prenylonaringeninę, o wzorze 3.
Korzystnie jest gdy rozpuszczalnikiem organicznym jest tetrahydrofuran.
Korzystnie też jest, gdy reakcję Williamsona prowadzi się w temperaturze od 290 do 300 K, a reakcję demetylacji - w temperaturze około 340 K.
Przedmiot wynalazku jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d. Do kolby zawierającej 100 mg (0,282 mmola) izoksantohumolu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 6 mL tetrahydrofuranu dodaje się 0,946 mL (10,9 mmola) bromku allilu oraz 234 mg węglanu potasu. Reakcję przeprowadzi się w atmosferze azotu w temperaturze 293 K, mieszając, aż do jej zakończenia (około 12 h). Z mieszaniny poreakcyjnej odparowuje się rozpuszczalnik, dodaje 10 mL nasyconego roztworu chlorku sodu i ekstrahuje trzykrotnie po 10 mL eteru dietylowego. Ekstrakt suszy się bezwodnym siarczanem (VI) sodu. Po odparowaniu rozpuszczalnika, czysty produkt izoluje się z mieszaniny za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym, stosując eluent chloroform:metanol 99,3:0,7. Otrzymuje się 100 mg (0,230 mmola) czystej 7,4'-di-0-aIlilo-5-0-metylo-8-prenylonaringeniny, o wzorze 2, z 82% wydajnością. Tak uzyskaną pochodną 8-prenylonaringeniny, rozpuszcza się w 20 mL bezwodnego tetrahydrofuranu. Następnie, w atmosferze azotu, dodaje się roztwór MgI2x2Et2O, otrzymany z 37,2 mg (1,53 mmola) Mg, 199 mg (0,786 mmola) I2
6,8 mL bezwodnego eteru dietylowego. Całość miesza się i ogrzewa do temperatury 339 K, aż do zakończenia reakcji (około 12 h). Z mieszaniny reakcyjnej odparowuje się rozpuszczalniki, dodaje mL tetrahydrofuranu, 20 mL nasyconego roztworu chlorku amonu i ekstrahuje trzykrotnie po 10 mL chlorku metylenu. Otrzymany ekstrakt suszy się za pomocą bezwodnego siarczanu (VI) sodu. Po oddzieleniu środka suszącego i odparowaniu rozpuszczalników produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując chloroform jako eluent. W wyniku reakcji otrzymuje się 76,4 mg (0,182 mmola) 7,4’-di-0-allilo-8-prenylonaringeninę, o wzorze 3, z wydajnością 64%, w stosunku do ilości wyjściowego izoksantohumolu.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (aceton-d6, ppm) δ: 1,60 (d, 6H, J = 1,3 Hz, CH3-4” i CH3-5”); 2,82 (dd, 1H, J = 17,1 Hz, J = 3,1 Hz, CH-3); 3,18 (dd, 1H, J = 17,1 Hz, J = 12,5 Hz, CH-3); 3,24 (d, 2H, J = 7,2 Hz, CH2-1”); 4,59 i 4,65 (dwa ddd, 4H, J = 5,1 Hz, J = 1,7 Hz, J = 1,5 Hz, C-7- i C-4'-OC^CH=CH2); 5,16 (tsept, 1H, J = 7,2 Hz, J = 1,3 Hz, CH-2”); 5,23-5,31 (multiplet, 2H, trans-C-7- i trans-C-4'-OCH2CH=CI±); 5,51 (dd, 1H, J = 12,5 Hz i J = 3,1 Hz, CH-2); 5,39-5,48 (multiplet, 2H, cis-C-7- i cis-C-4'OCH2CH=CI±); 6,02-6,16 (multiplet, 2H, C-7- i C-4'-OCH2CH=CH2); 6,12 (s, 1H, CH-6); 7,02 (d, 2H, J = 8,8 Hz, CH-3' i CH-5'); 7,50 (d, 2H, J = 8,8 Hz, CH-2' i CH-6').
IR (KBr, cm-1): 2992 (w), 2967 (w), 2911 (w), 2857 (w), 1636 (s), 1587 (m), 1517 (m), 1448 (m), 1378 (m), 1255 (m), 1178 (s), 1118 (m), 1021 (w), 921 (w), 829 (m).
Claims (5)
1. Nowa 7,4'-di-0-allilo-8-prenylonaringenina, o wzorze 3, przedstawionym na rysunku.
2. Sposób otrzymywania nowej 7,4'-di-0-allilo-8-prenylonaringeniny, o wzorze 3, przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że znany izoksantohumol, o wzorze 1, poddaje się reakcji Williamsona z bromkiem allilu wobec K2CO3 w rozpuszczalniku organicznym i otrzymuje się 7,4'-di-0-allilo-5-0-metylo-8-prenylonaringeninę, o wzorze 2, którą po oczyszczeniu na kolumnie chromatograficznej,
PL 221 495 B1 poddaje się znanej reakcji demetylacji za pomocą Mgl2x2Et2O, w wyniku czego otrzymuje się 7,4'-di-O-allilo-8-prenylonaringeninę, o wzorze 3.
3. Sposób, według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym jest tetrahydrofuran.
4. Sposób, według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję Williamsona prowadzi się w temperaturze od 290 do 300 K.
5. Sposób, według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję demetylacji prowadzi się w temperaturze około 340 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL387754A PL221495B1 (pl) | 2009-04-09 | 2009-04-09 | Nowa 7,4'-di-O-allilo-8-prenylonaringenina oraz sposób jej otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL387754A PL221495B1 (pl) | 2009-04-09 | 2009-04-09 | Nowa 7,4'-di-O-allilo-8-prenylonaringenina oraz sposób jej otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL387754A1 PL387754A1 (pl) | 2009-09-28 |
| PL221495B1 true PL221495B1 (pl) | 2016-04-29 |
Family
ID=42989038
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL387754A PL221495B1 (pl) | 2009-04-09 | 2009-04-09 | Nowa 7,4'-di-O-allilo-8-prenylonaringenina oraz sposób jej otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL221495B1 (pl) |
-
2009
- 2009-04-09 PL PL387754A patent/PL221495B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL387754A1 (pl) | 2009-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2058320B1 (en) | Process for preparing water-soluble phosphonooxymethyl derivatives of alcohol and phenol | |
| CN104860993A (zh) | 一种黄酮化合物前药及其用途 | |
| KR20080092260A (ko) | 암 세포 치료용 조성물 및 그 합성방법 | |
| CN104016904B (zh) | 多取代脒化合物、制备方法及其用途 | |
| PL236846B1 (pl) | 7-dodekanoksynaringenina oraz 7,4’-didodekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-dodekanoksynaringeniny oraz 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
| PL236839B1 (pl) | 7-pentoksynaringenina oraz 7,4’-dipentoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-pentoksynaringeniny oraz 7,4’-dipentoksynaringeniny | |
| PL233579B1 (pl) | 7-Izopropoksynaringenina, 7,4�-diizopropoksynaringenina i sposob jednoczesnego otrzymywania 7-izopropoksynaringeniny oraz 7,4�-diizopropoksynaringeniny | |
| CN110922414A (zh) | 含哌嗪环和氟元素的青蒿素衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN115197188B (zh) | 一类具有五环骨架的倍半萜氢醌化合物及其制备方法 | |
| Wang et al. | Synthesis and biological evaluation of new 4β-anilino-4′-O-demethyl-4-desoxypodophyllotoxin derivatives as potential antitumor agents | |
| PL221495B1 (pl) | Nowa 7,4'-di-O-allilo-8-prenylonaringenina oraz sposób jej otrzymywania | |
| NO322266B1 (no) | Taxanderivater, deres fremstilling og formuleringer som inneholder dem | |
| Yang et al. | Synthesis and Antitumor Activity Evaluation of γ‐Monofluorinated and γ, γ‐Difluorinated Goniothalamin Analogues | |
| PL228423B1 (pl) | 1’-(3,7,11,15-Tetrametylo-3-winyloheksadecylo)-2’-hydroksy-snglicero- 3’-fosfatydylocholina i sposób jej otrzymywania | |
| Takahashi et al. | First total synthesis and absolute stereochemical assignment of vittarilide-A, an antioxidant extractive component isolated from Vittaria anguste-elongata Hayata | |
| PL215118B1 (pl) | Nowa 7,4'-di-O-allilo-5-O-metylo-8-prenylonaringenina oraz sposób jej otrzymywania | |
| US8466287B2 (en) | Process for producing tricyclic ketone | |
| PL219167B1 (pl) | Nowa 7-O-n-pentylo-5-O-metylo-8-prenylonaringenina oraz sposób jej otrzymywania | |
| CN103382208B (zh) | Arglabin的制备方法 | |
| CN101531570B (zh) | 1，2-取代-5-乙炔基-(或10，11-二氢)-5H-二苯基[a，d]环庚烯(烷)-5-醇、合成方法及用途 | |
| CN107652338A (zh) | 糖偶联‑1,2,3‑三氮唑取代的多环芳烃衍生物在制备抗癌药物的用途 | |
| KR100377327B1 (ko) | 알릴화된 7-히드록시쿠마린 유도체의 제조방법 | |
| Xu et al. | Synthesis of novel heptaplatin derivatives and evaluation of their ability to inhibit proliferation of cancer cell lines | |
| Yazawa et al. | Substituent Effects on the Electron Transfer-Initiated Photochemical Transformation of 1, 2, 4-Triazole-Substituted α-Dehydroarylalaninamides into 2 (1 H)-Quinolinone Derivatives | |
| WO2026007326A1 (zh) | 长春碱衍生物的制备及其应用 |