PL219167B1 - Nowa 7-O-n-pentylo-5-O-metylo-8-prenylonaringenina oraz sposób jej otrzymywania - Google Patents
Nowa 7-O-n-pentylo-5-O-metylo-8-prenylonaringenina oraz sposób jej otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL219167B1 PL219167B1 PL388613A PL38861309A PL219167B1 PL 219167 B1 PL219167 B1 PL 219167B1 PL 388613 A PL388613 A PL 388613A PL 38861309 A PL38861309 A PL 38861309A PL 219167 B1 PL219167 B1 PL 219167B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- new
- prenylnaringenin
- pentyl
- methyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical group CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- BLXSFCHWMBESKV-UHFFFAOYSA-N 1-iodopentane Chemical compound CCCCCI BLXSFCHWMBESKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YKGCBLWILMDSAV-GOSISDBHSA-N Isoxanthohumol Natural products O(C)c1c2C(=O)C[C@H](c3ccc(O)cc3)Oc2c(C/C=C(\C)/C)c(O)c1 YKGCBLWILMDSAV-GOSISDBHSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- YKGCBLWILMDSAV-SFHVURJKSA-N isoxanthohumol Chemical compound C1([C@H]2OC=3C(CC=C(C)C)=C(O)C=C(C=3C(=O)C2)OC)=CC=C(O)C=C1 YKGCBLWILMDSAV-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 238000006959 Williamson synthesis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 101100439689 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) chs-4 gene Proteins 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N acetone d6 Chemical compound [2H]C([2H])([2H])C(=O)C([2H])([2H])[2H] CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 229940041181 antineoplastic drug Drugs 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001794 hormone therapy Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowa 7-O-n-pentylo-5-O-metylo-8-prenylonaringenina o wzorze 2 oraz sposób jej otrzymywania. Związek może znaleźć zastosowanie w produkcji niektórych leków, np. antynowotworowych lub używanych w terapii hormonalnej.
Istotą wynalazku jest nowa 7-O-n-pentylo-5-O-metylo-8-prenylonaringenina o wzorze 2, przedstawionym na rysunku. Istotą wynalazku jest także sposób jej otrzymywania.
Sposób otrzymywania nowej 7-O-n-pentylo-5-O-metylo-8-prenylonaringeniny polega na tym, że znany izoksantohumol, o wzorze 1, poddaje się znanej reakcji Williamsona z 1-jodopentanem wobec K2CO3 w rozpuszczalniku organicznym. Otrzymuje się 7-O-n-pentylo-5-O-metylo-8-prenylonaringeninę o wzorze 2. Korzystnie jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym jest aceton, a reakcję prowadzi się w temperaturze od 290 do 300K. Przedmiot wynalazku jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d
Do kolby zawierającej 100 mg (0,282 mmola) izoksantohumolu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 5 mL acetonu dodaje się 1 mL (7,66 mmola) 1-jodopentanu oraz 234 mg węglanu potasu. Reakcję przeprowadza się w atmosferze azotu w temperaturze 293K, mieszając, aż do jej zakończenia (około 12 h). Z mieszaniny poreakcyjnej odparowuje się rozpuszczalnik, dodaje 10 mL nasyconego roztworu chlorku sodu i ekstrahuje trzykrotnie po 10 mL eteru dietylowego. Ekstrakt suszy się bezwodnym siarczanem (VI) sodu. Po odparowaniu rozpuszczalnika, czysty produkt izoluje się z mieszaniny za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując eluent chloroform:metanol 98:2. Otrzymuje się 34,0 mg (0,08 mmola) czystej 7-O-n-pentylo-5-O-metylo-8-prenylo-naringeniny, o wzorze 2, z 28% wydajnością.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (aceton-d6, ppm) δ: 0,93 (t, 3H, J = 7,1 Hz, C-7-O(CH2)4CH2); 1,33-1,54 (m, 4H, C-7-O(CH2)2CH2CH2CH3); 1,61 (d, 6H, J = 1,3 Hz, CHs-4” i CHs-5”); 1,78-1,87 (m, 2H, C-7-OCH2-C^(CH2)2CHs); 2,63 (dd, 1H, J = 16,4 Hz, J = 3,0 Hz, CH-3); 2,93 (dd, 1H, J = 16,4 Hz, J = 12,5 Hz, CH-3); 3,26 (d, 2H, J = 7,1 Hz, CH2-1”); 3,84 (s, 3H, C-5-OCH3); 4,13 (t, 2H, J = 6,3 Hz, C-7-O-CH^CH-^.CH;.); 5,16 (tsept, 1H, J = 7,1 Hz, J = 1,3 Hz, CH-2”); 5,36 (dd, 1H, J = 12,5 Hz, J = 3,0 Hz, CH-2); 6,34 (s, 1H, CH-6); 6,89 (d, 2H, J = 8,6 Hz, CH-3' i CH-5'); 7,38 (d, 2H, J = 8,6 Hz, CH-2' i CH-6'); 8,53 (s, 1H, C-4'-OH).
IR (KBr, cm-1): 3445 (s), 2957 (w), 2931 (w), 2856 (w), 1665 (m), 1599 (s), 1570 (w), 1520 (w), 1458 (w), 1262 (m), 1103 (s), 798 (w).
Claims (4)
1. Nowa 7-O-n-pentylo-5-O-metylo-8-prenylo-naringenina, o wzorze 2, przedstawionym na rysunku.
2. Sposób otrzymywania nowej 7-O-n-pentylo-5-O-metylo-8-prenylo-naringeniny, o wzorze 2, przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że znany izoksantohumol, o wzorze 1, poddaje się znanej reakcji Williamsona z 1-jodopentanem wobec K2CO3 w rozpuszczalniku organicznym i otrzymuje się 7-O-n-pentylo-5-O-metylo-8-prenylo-naringeninę o wzorze 2.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym jest aceton.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w temperaturze od 290 do 300K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL388613A PL219167B1 (pl) | 2009-07-22 | 2009-07-22 | Nowa 7-O-n-pentylo-5-O-metylo-8-prenylonaringenina oraz sposób jej otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL388613A PL219167B1 (pl) | 2009-07-22 | 2009-07-22 | Nowa 7-O-n-pentylo-5-O-metylo-8-prenylonaringenina oraz sposób jej otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL388613A1 PL388613A1 (pl) | 2010-01-18 |
| PL219167B1 true PL219167B1 (pl) | 2015-03-31 |
Family
ID=43012066
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL388613A PL219167B1 (pl) | 2009-07-22 | 2009-07-22 | Nowa 7-O-n-pentylo-5-O-metylo-8-prenylonaringenina oraz sposób jej otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL219167B1 (pl) |
-
2009
- 2009-07-22 PL PL388613A patent/PL219167B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL388613A1 (pl) | 2010-01-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Cao et al. | Synthesis and structure–activity relationships of harmine derivatives as potential antitumor agents | |
| JP4981067B2 (ja) | 新規のｅｎｔ−カウレン型ジテルペン化合物及びその誘導体、その調製方法及び用途 | |
| Wang et al. | Synthesis, structure–activity relationships and biological evaluation of caudatin derivatives as novel anti-hepatitis B virus agents | |
| CN102746360B (zh) | 四种喜树碱-甾体缀合物的合成及其应用 | |
| PL236839B1 (pl) | 7-pentoksynaringenina oraz 7,4’-dipentoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-pentoksynaringeniny oraz 7,4’-dipentoksynaringeniny | |
| CA2791660C (en) | Process for producing pyripyropene derivatives | |
| CN105130927B (zh) | 一类苯联氮杂环查尔酮衍生物及其制备方法和应用 | |
| PL233579B1 (pl) | 7-Izopropoksynaringenina, 7,4�-diizopropoksynaringenina i sposob jednoczesnego otrzymywania 7-izopropoksynaringeniny oraz 7,4�-diizopropoksynaringeniny | |
| PL236846B1 (pl) | 7-dodekanoksynaringenina oraz 7,4’-didodekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-dodekanoksynaringeniny oraz 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
| Valderrama et al. | Studies on quinones. Part 43: Synthesis and cytotoxic evaluation of polyoxyethylene-containing 1, 4-naphthoquinones | |
| RU2740760C2 (ru) | Пролекарство на основе уридинфосфорамида, способ его получения и его применения в медицине | |
| PL219167B1 (pl) | Nowa 7-O-n-pentylo-5-O-metylo-8-prenylonaringenina oraz sposób jej otrzymywania | |
| WO2021123394A1 (en) | G protein-coupled receptor modulators and a pharmaceutical composition | |
| Zhang et al. | Synthesis and cytotoxic activity of novel curcumin analogues | |
| CN103664985B (zh) | β型羟基青蒿烷基醚的立体选择性制备方法 | |
| Mao et al. | Concise synthesis and biological evaluation of chalcone derivatives bearing N-heterocyclic moieties | |
| US9120814B2 (en) | Compounds with embedded benzopyran motif for core structures and preparation method thereof | |
| Tuan Kien et al. | Novel Artemisinin-Derived Dimers: Synthesis and Evaluation of Anti-cancer Activities | |
| Abduxakimovich et al. | STUDY OF BENZYLATION REACTIONS OF QUINAZOLIN4-ONE IN THE PRESENCE OF VARIOUS SOLVENTS | |
| Marminon et al. | Synthesis of N-benzylated indole-, indazole-and benzotriazole-4, 7-diones | |
| PL228423B1 (pl) | 1’-(3,7,11,15-Tetrametylo-3-winyloheksadecylo)-2’-hydroksy-snglicero- 3’-fosfatydylocholina i sposób jej otrzymywania | |
| PL215118B1 (pl) | Nowa 7,4'-di-O-allilo-5-O-metylo-8-prenylonaringenina oraz sposób jej otrzymywania | |
| JP6507976B2 (ja) | イミダゾール−２−カルボン酸エステル誘導体又はその塩の製造方法 | |
| PL235495B1 (pl) | 7,4’-Dibutoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4’-dibutoksynaringeniny oraz 7-butoksynaringeniny | |
| PL221495B1 (pl) | Nowa 7,4'-di-O-allilo-8-prenylonaringenina oraz sposób jej otrzymywania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20141007 |