PL216481B1 - Oksoniowe ciecze jonowe z anionem trichloromiedzianowym oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
Oksoniowe ciecze jonowe z anionem trichloromiedzianowym oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL216481B1 PL216481B1 PL393761A PL39376111A PL216481B1 PL 216481 B1 PL216481 B1 PL 216481B1 PL 393761 A PL393761 A PL 393761A PL 39376111 A PL39376111 A PL 39376111A PL 216481 B1 PL216481 B1 PL 216481B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- oxonium
- chloride
- ionic liquids
- copper
- anion
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- -1 trichlorocopper anion Chemical class 0.000 title description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 8
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 27
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-O oxonium Chemical compound [OH3+] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrochloride Chemical class O.Cl DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 238000010908 decantation Methods 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical group [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical class O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 3
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical group [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FHBJNBBNAAXQKT-XCADPSHZSA-N (1Z,3Z,5Z)-cyclonona-1,3,5-triene Chemical compound C1C\C=C/C=C\C=C/C1 FHBJNBBNAAXQKT-XCADPSHZSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRUWJENAYHTDQG-UHFFFAOYSA-N 4H-pyran Chemical compound C1C=COC=C1 MRUWJENAYHTDQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDMSIDWCDCUHGT-UHFFFAOYSA-N C.C(C)O.C(C)O.C(C)O Chemical compound C.C(C)O.C(C)O.C(C)O SDMSIDWCDCUHGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical group [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000509427 Sarcoptes scabiei Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 235000012730 carminic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229960003280 cupric chloride Drugs 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 1
- NFDFQCUYFHCNBW-SCGPFSFSSA-N dienestrol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1\C(=C/C)\C(=C\C)\C1=CC=C(O)C=C1 NFDFQCUYFHCNBW-SCGPFSFSSA-N 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 1
- 238000007074 heterocyclization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- OHZZTXYKLXZFSZ-UHFFFAOYSA-I manganese(3+) 5,10,15-tris(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)-20-(1-methylpyridin-4-ylidene)porphyrin-22-ide pentachloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Mn+3].C1=CN(C)C=CC1=C1C(C=C2)=NC2=C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)C([N-]2)=CC=C2C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)=C(C=C2)N=C2C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)=C2N=C1C=C2 OHZZTXYKLXZFSZ-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N metachloroperbenzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007040 multi-step synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical class O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical class C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003385 ring cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical class 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- DWCSXQCXXITVKE-UHFFFAOYSA-N triethyloxidanium Chemical compound CC[O+](CC)CC DWCSXQCXXITVKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są oksoniowe ciecze jonowe z anionem trichloromiedzianowym oraz sposób ich otrzymywania, mające zastosowanie jako środek odkażający do dezynfekcji skóry zwierząt.
Jako przykładowe związki wymienić można:
- trichloromiedzian 4-hydroksy-2,6-dimetylopiryliowy,
- trichloromiedzian 3,4-dihydroksy-2-metylopiryliowy,
- trichloromiedzian 2-etylo-3,4-dihydroksypiryliowy.
Chlorek miedzi (II) w obecności jonów chlorkowych tworzy związki kompleksowe, w wyniku czego powstaje anion CuCl3-. Właściwość tą wykorzystano przy projektowaniu nowych, wolnych od azotu, oksoniowych cieczy jonowych, zawierających w anionie atom miedzi (II). Wprowadzenie do anionu atomu miedzi pozwala na uzyskanie związków organicznych, rozpuszczalnych w rozpuszczalnikach organicznych, aktywnych biologicznie, które podczas degradacji nie wydzielają toksycznych tlenków azotu.
Sole oksoniowe, to związki organiczne, składające się z nieorganicznego, bądź organicznego anionu oraz kationu, którego atom centralny stanowi trzeciorzędowy tlen obdarzony ładunkiem jednododatnim. Wśród soli oksoniowych wyróżnić można sole alifatyczne, w budowie których tlen połączony jest z trzema podstawnikami alkilowymi prostołańcuchowymi, bądź z podstawnikami alkilowo aromatycznymi, bądź wbudowany w niearomatyczną strukturę pierścieniową. Drugim typem związków oksoniowych są sole piryliowe o charakterze ściśle aromatycznym, składające się z sześcioczłonowego kationu pierścieniowego, w którego strukturę został wbudowany tlen. Istnieje stosunkowo niewiele syntez pozwalających na otrzymywanie stabilnych soli oksoniowych. Jedną z nich jest reakcja pentachlorku cyny z mieszaniną eteru dietylowego oraz trietanolometanu. Produktem głównym w tej reakcji jest heksachlorocynian trietylooksoniowy. Kolejną metodą na otrzymywania soli oksoniowych jest dość skomplikowana wieloetapowa synteza, prowadząca do otrzymania pochodnych oksatrichinonu i oksatrichinacenu. Pierwszym jej etapem jest reakcja cyklononatrienu z kwasem metachloronadbenzoesowym. Powstaje wówczas monoepoksyd z wysoką wydajnością. Następnie redukuje się go używając wodorku glinowoIitowego w obecności chlorku cynku. Powstały dienol ulega dogodnej jodoeteryfikacji. Redukcja jodu w nowej strukturze z wykorzystaniem niklu Raneya doprowadza do trudnej, aczkolwiek możliwej do osiągnięcia skromnej wydajności bez rozszczepienia pierścienia tetrahydrofuranu. W ostatnim etapie następuje zamknięcie trzeciego pierścienia, poprzez potraktowanie produktu przejściowego bromowodorem.
Do najprostszej metody syntezy związków piryliowych należy heterocyklizacja 1,5-diketonów przez działanie na nie takich kwasów jak: HCIO4, HX, H2SO4, H3PO4, FeCI3, SbCI5, BF3, OEt2, z utworzeniem piranów, soli piryliowych, albo mieszanin zawierających di- i tetrahydropirany. Powstawanie tychże soli tłumaczy się na dwa sposoby. Pierwszy polega na wstępnym utworzeniu nienasyconego diketonu i dalszej jego dehydratacji, a drugi polega na wstępnej dehydratacji z utworzeniem 4H-piranu i dalszej dehydrogenacji. A. R. Katritzky użył nienasyconych diketonów, aby otrzymać kolejne sole piryliowe, o bardziej złożonej strukturze, w których nienasycony pierścień piryliowy wbudowany został w pięciopierścieniową skondensowaną strukturę.
Istnieje niewiele informacji o solach oksoniowych, które klasyfikowane są jako ciecze jonowe. Po raz pierwszy terminu tego w odniesieniu do soli piryliowych użył A. T. Balaban w kwietniu 2001 podczas 221 zjazdu ACS National Meeting w San Diego w USA, podczas którego przedstawił prezentację pod tytułem: „New ionic liquids: Alkyl-substituted pyrylium salts and their conversion into pyridinium salts”. Przedstawił on diacylację izobutenu i jego prekursora (alkoholu tert-butylowego) z bezwodnikiem kwasu karboksylowego w obecności silnych kwasów (heksafluorofosforowego, tetrafluoroborowego, trifluorometanosulfonowego), której efektem było otrzymanie 2,4,6-tripodstawionych soli piryliowych podstawnikami liniowymi alkilowymi w pozycji 2 i 6. Otrzymane sole poddał dalszej reakcji z aminami pierwszorzędowymi, otrzymując 1,2,4,6-tetrapodstawione sole pirydyniowe. Temperatury topnienia tych związków spadały ze wzrostem długości grup alkilowych w pozycjach 4 i 6. Spadek temperatur topnienia również następował zgodnie z szeregiem anionów: PF6- > BF4- > CF3SO3-. Ponadto określono, iż temperatury topnienia związków bezwodnych są wyższe, niż ich krystalohydratów. Następnie w 2006 r. podsumował on wyniki prac nad piryliowymi cieczami jonowymi w artykule „2,6-Dialkyl-4-methylpyrylium and 6-alkyl-2,4-dimethylpyrylium salts, and the corresponding N-alkylpyridinium salts as new ionic liquids”, w rumuńskim czasopiśmie Revista de Chimie, 57 (1), pp. 25-28.
PL 216 481 B1
Istotą wynalazku są oksoniowe ciecze jonowe z anionem trichloromiedzianowym o wzorze ogólnym 2, w którym R1, R2, R3, R4 oznacza proton, lub metyl, lub etyl, lub propyl, lub butyl, lub grupę hydroksylową, a sposób ich otrzymywania polega na tym, że chlorki oksoniowe o wzorze ogólnym 1, rozpuszczone w alkoholu, korzystnie w metanolu lub etanolu, miesza się z chlorkiem miedzi (II), w stosunku molowym chlorku oksoniowego do chlorku miedzi (II) 1:1 do 1:3, korzystnie 1:1,05, w czasie co najmniej 5 minut, po czym rozpuszczalnik odparowuje się, następnie produkt rozpuszcza się w bezwodnym acetonie, sączy, przesącz odparowuje się uzyskując produkt.
Drugi sposób otrzymywania polega na tym, że chlorki oksoniowe o wzorze ogólnym 1, rozpuszczone acetonie lub ketonie etylowometylowym, miesza się ze stałym chlorkiem miedzi (II), w stosunku molowym chlorku oksoniowego do chlorku miedzi (II) 1:1 do 1:3, korzystnie 1:1,05, w czasie co najmniej 5 minut, po czym stały, nadmiarowy chlorek miedzi (II) oddziela się, przez sączenie lub dekantację, a z roztworu odparowuje się rozpuszczalnik uzyskując trichloromiedzian oksoniowy.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• zsyntezowano nowe oksoniowe ciecze jonowe z anionem trichloromiedzianowym, • anion w formie CuCI3- odpowiada za barwę cieczy jonowych, • prężność par cieczy jonowych nad ich powierzchnią znajduje się poniżej granicy mierzalności, co sprawia że są to związki całkowicie nielotne, • otrzymane pary jonowe są dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych, • synteza otrzymanych piryliowych cieczy jonowych prowadzi do otrzymania organicznych związków miedzi rozpuszczalnych w większości rozpuszczalników organicznych, w szerokim zakresie stężeń.
Sposób otrzymywania oksoniowych cieczy jonowych z anionem trichloromiedziowym ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d I
Sposób otrzymywania trichloromiedzianu 4-hydroksy-2,6-dimetylopiryliowego:
3 g (0,12 mola) chlorku 4-hydroksy-2,6-dimetylopiryliowego rozpuszczono w 100 cm3 metano3 lu, po czym dodano roztwór 20,2 g (0,15 mola) chlorku miedzi (II) w 25 cm3 metanolu. Całość miesza3 no przez 5 minut, po czym odparowano rozpuszczalnik. Produkt rozpuszczono 30 cm3 bezwodnego acetonu, odsączono 4 g (0,03) chlorku miedzi (II). Rozpuszczalnik odparowano uzyskując ciemnoczerwony trichloromiedzian 4-hydroksy-2,6-dimetylopiryliowy z wydajnością >99%.
Oznaczanie spektrofotometryczne zawartości miedzi, wykonane według normy PN-EN ISO 2871-2:2000 wykazało zawartość miedzi całkowitej na poziomie 21,5%, co stanowi potwierdzenie otrzymania trichloromiedzianu 4-hydroksy-2,6-dimetylopiryliowego.
Analiza elementarna CHNO dla C7H9CI3CuO2 (295,05): wartości obliczone (%): C = 28,50; H = 3,07; wartości zmierzone: C = 28,28; H = 3,22;
P r z y k ł a d II
Sposób otrzymywania trichloromiedzianu 3,4-dihydroksy-2-metylopiryliowy:
3 g (0,09 mola) chlorku 3,4-dihydroksy-2-metylopiryliowego rozpuszczono w 50 cm3 acetonu. Dodano 13,44 g (0,1 mola) bezwodnego chlorku miedzi i intensywnie mieszano przez 5 minut. Następnie mieszaninę przesączono oddzielając nadmiar soli nieorganicznej. Przesącz odparowano uzyskując karminowy trichloromiedzian 3,4-dihydroksy-2-metylopiryliowy z wydajnością 99%.
Oznaczanie spektrofotometryczne zawartości miedzi, wykonane według normy PN-EN ISO 2871-2:2000 wykazało zawartość miedzi całkowitej na poziomie 21,3%, co stanowi potwierdzenie otrzymania trichloromiedzianu 3,4-dihydroksy-2-metylopiryliowego.
Analiza elementarna CHN dla C6H7CI3CuO3 (297,02): wartości obliczone (%): C = 24,26; H = 2,38; wartości zmierzone: C = 24,04; H = 2,59.
P r z y k ł a d III
Sposób otrzymywania trichloromiedzianu 2-etylo-3,4-dihydroksypiryliowego:
3 g (0,11 mola) chlorku 2-etylo-3,4-dihydroksypiryliowego rozpuszczono w 50 cm3. Dodano 3 następnie 14,8 g (0,11 mola) chlorku miedzi w 25 cm3 metanolu. Całość mieszano przez 5 minut, po czym odparowano rozpuszczalnik, i produkt ekstrahowano bezwodnym acetonem. Uzyskano czerwony trichloromiedzian 2-etylo-3,4-dihydroksypiryliowy z wydajnością 99%.
PL 216 481 B1
Oznaczanie spektrofotometryczne zawartości miedzi, wykonane według normy PN-EN ISO 2871-2:2000 wykazało zawartość miedzi całkowitej na poziomie 20,4%, co stanowi potwierdzenie otrzymania trichloromiedzianu 2-etylo-3,4-dihydroksypiryliowy.
Analiza elementarna CHN dla C7H9CI3CuO3 (311,05): wartości obliczone (%): C = 27,03; H = 2,92; wartości zmierzone: C = 27,25; H = 2,71.
Przykładowe zastosowanie:
Środek odkażający stosowany do dezynfekcji skóry zwierząt stałocieplnych zmienionej przez
Sarcoptes scabiei, atakującego psy i koty. W celu wytworzenia preparatu rozpuszcza się 2 g trichlo33 romiedzianu 4-hydroksy-2,6-dimetylopiryliowego w 100 cm3 etanolu, po czym dodaje się 900 cm3 wo2 dy. Preparat nanosi się poprzez rozpylanie, w ilości 100 mg na 10 cm2 zainfekowanej skóry. Po 4 godzinach stwierdzono i tak: wygładzenie skóry, zanik obrzęku zainfekowanego miejsca. Po długotrwałym nanoszeniu preparatu na skórę zaobserwowano całkowite wyleczenie zwierzęcia.
Claims (3)
1. Oksoniowe ciecze jonowe z anionem trichloromiedzianowym o wzorze ogólnym 2, w którym R1, R2, R3, R4 oznacza proton, lub metyl, lub etyl, lub propyl, lub butyl, lub grupę hydroksylową.
2. Sposób otrzymywania oksoniowych cieczy jonowych z anionem trichloromiedzianowym określonych zastrz. 1, znamienny tym, że chlorki oksoniowe o wzorze ogólnym 1, rozpuszczone w alkoholu, korzystnie w metanolu lub etanolu, miesza się z chlorkiem miedzi (II), w stosunku molowym chlorku oksoniowego do chlorku miedzi (II) 1:1 do 1:3, korzystnie 1:1,05, w czasie co najmniej 5 minut, po czym rozpuszczalnik odparowuje się, następnie produkt rozpuszcza się w bezwodnym acetonie, sączy, przesącz odparowuje się uzyskując produkt.
3. Sposób otrzymywania oksoniowych cieczy jonowych z anionem trichloromiedzianowym określonych zastrz. 1, znamienny tym, że chlorki oksoniowe o wzorze ogólnym 1, rozpuszczone acetonie lub ketonie etylowometylowym, miesza się ze stałym chlorkiem miedzi (II), w stosunku molowym chlorku oksoniowego do chlorku miedzi (II) 1:1 do 1:3, korzystnie 1:1,05, w czasie co najmniej 5 minut, po czym stały, nadmiarowy chlorek miedzi (II) oddziela się, przez sączenie lub dekantację, a z roztworu odparowuje się rozpuszczalnik uzyskując trichloromiedzian oksoniowy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL393761A PL216481B1 (pl) | 2011-01-27 | 2011-01-27 | Oksoniowe ciecze jonowe z anionem trichloromiedzianowym oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL393761A PL216481B1 (pl) | 2011-01-27 | 2011-01-27 | Oksoniowe ciecze jonowe z anionem trichloromiedzianowym oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL393761A1 PL393761A1 (pl) | 2012-07-30 |
| PL216481B1 true PL216481B1 (pl) | 2014-04-30 |
Family
ID=46575873
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL393761A PL216481B1 (pl) | 2011-01-27 | 2011-01-27 | Oksoniowe ciecze jonowe z anionem trichloromiedzianowym oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL216481B1 (pl) |
-
2011
- 2011-01-27 PL PL393761A patent/PL216481B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL393761A1 (pl) | 2012-07-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9260397B2 (en) | Salts comprising aryl-alkyl-substituted imidazolium and triazolium cations and the use thereof | |
| PL216481B1 (pl) | Oksoniowe ciecze jonowe z anionem trichloromiedzianowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| DE602006000226T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Adapalene | |
| Antuf’eva et al. | New nitrogen heterocycles containing a ferrocene fragment: optical and physicochemical properties | |
| EP2627658B1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3,7-diaza-bicyclo[3.3.1]nonan-metallkomplexen | |
| Koepf et al. | Synthesis of a highly soluble superstructured phenanthroline strapped porphyrin | |
| CN103848824A (zh) | 香豆素-三唑类化合物及其制备方法和用途 | |
| EP2848608B1 (en) | Silver complex compounds, method for their production and their use | |
| PL223417B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationami alkilodiylo-bis(dimetyloalkiloamoniowymi) oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL236743B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| US9814239B2 (en) | Antimicrobial complexes | |
| EP0026856B1 (de) | Ein acyliertes Imidazolyl-gamma-fluorpinakolylderivat enthaltendes antimykotisches Mittel und dessen Herstellung | |
| Gomes | New synthetic asymmetric methodologies for the synthesis of bioactive building blocks and potential scale up/out | |
| Woźny et al. | Monosulfonated dibenzo-24-crown-8 and its properties | |
| JP2008100993A (ja) | フッ素化芳香族化合物の製造方法並びにフッ素化ビシクロポルフィリン及びフッ素化テトラベンゾポルフィリン | |
| PL224126B1 (pl) | Ciecze jonowe z anionem wodorocytrynianowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie | |
| PL215555B1 (pl) | Symetryczne związki heterocykliczne o charakterze cieczy jonowych oraz sposób ich wytwarzania | |
| HU185887B (en) | Compositions containing 1-imidazolyl-bethan derivatives as active agents, and process for producing the active agents | |
| PL231143B1 (pl) | Fenoksyoctany benzetoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL236161B1 (pl) | Organiczna sól kwasu salicylowego i sposób wytwarzania organicznej soli kwasu salicylowego | |
| PL215443B1 (pl) | Amoniowe ciecze jonowe z kationem alkoksymetylotrialkiloamoniowym i anionem propionianowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL239612B1 (pl) | Sposób otrzymywania cieczy jonowych z kationem 1-(cis- -3-chloroallilo)-3,5,7-triaza-1-azaadamantanowym | |
| PL230785B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe (4-chloro-2- metylofenoksy)octany( alkoksymetylo)[3-(metakryloiloamino)propylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL218453B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem tetrametyleno-1,4-bis(alkilodimetyloamoniowym) i anionem (4-chloro-2-metylofenoksy)octanowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL231262B1 (pl) | Nowe bisamoniowe ciecze jonowe z kationem alkilo-1, X-bis( bis(2-hydroksyetylo) oktadec-9- enamoniowy) albo bis(etano) amino-2,2’- bis(bis(2-hydroksyetylo) oktadec-9- enamoniowy), albo buteno-1,4-bis( bis(2-hydroksyetylo) oktadec-9- enamoniowy), sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako herbicydy |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20140127 |