PL219947B1 - Sposób wytwarzania bezrozpuszczalnikowego poliakrylanowego kleju samoprzylepnego - Google Patents
Sposób wytwarzania bezrozpuszczalnikowego poliakrylanowego kleju samoprzylepnegoInfo
- Publication number
- PL219947B1 PL219947B1 PL392593A PL39259310A PL219947B1 PL 219947 B1 PL219947 B1 PL 219947B1 PL 392593 A PL392593 A PL 392593A PL 39259310 A PL39259310 A PL 39259310A PL 219947 B1 PL219947 B1 PL 219947B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acrylate
- acid
- adhesive
- photoinitiator
- acrylic
- Prior art date
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims description 51
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims description 36
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 title claims description 23
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 21
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000004831 Hot glue Substances 0.000 claims description 12
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 claims description 11
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 10
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 9
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 6
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940045713 antineoplastic alkylating drug ethylene imines Drugs 0.000 claims description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 5
- -1 isooctyl Chemical group 0.000 claims description 5
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 claims description 3
- WMUBNWIGNSIRDH-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trichloroprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)=C(Cl)Cl WMUBNWIGNSIRDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RXBOCDZLKBPILN-UHFFFAOYSA-N 2-propylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(CCC)COC(=O)C=C RXBOCDZLKBPILN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enoic acid Chemical compound CC(C)=CC(O)=O YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCOC(=O)C=C CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 claims description 3
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 claims description 3
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 3
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 claims description 3
- SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N heptyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)C=C SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001124 (E)-prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid Substances 0.000 claims description 2
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IJGPXKDCRJMTQS-UHFFFAOYSA-N 2-methylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(C)COC(=O)C=C IJGPXKDCRJMTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940091181 aconitic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 2
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC=C PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N cis-aconitic acid Chemical compound OC(=O)C\C(C(O)=O)=C\C(O)=O GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N 0.000 claims description 2
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- MDYPDLBFDATSCF-UHFFFAOYSA-N nonyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCOC(=O)C=C MDYPDLBFDATSCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 claims description 2
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N trans-aconitic acid Natural products OC(=O)CC(C(O)=O)=CC(O)=O GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 5
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 3
- NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 2-methylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3C(=O)C2=C1 NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C=C DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- LTYBJDPMCPTGEE-UHFFFAOYSA-N (4-benzoylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound C1=CC(OC(=O)C=C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 LTYBJDPMCPTGEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;zirconium Chemical compound [Zr].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N 0.000 description 1
- OZDGMOYKSFPLSE-UHFFFAOYSA-N 2-Methylaziridine Chemical compound CC1CN1 OZDGMOYKSFPLSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 2-methylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3SC2=C1 MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 3-[bis(2,4-dioxopentan-3-yl)alumanyl]pentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C(C(C)=O)[Al](C(C(C)=O)C(C)=O)C(C(C)=O)C(C)=O XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVWCPGVLSILMU-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydrodibenzo[2,1-b:2',1'-f][7]annulen-11-one Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C21 BMVWCPGVLSILMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 1
- 239000012711 adhesive precursor Substances 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010431 corundum Substances 0.000 description 1
- 230000000254 damaging effect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N omega-Hydroxydodecanoic acid Natural products OCCCCCCCCCCCC(O)=O ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002895 organic esters Chemical class 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania bezrozpuszczalnikowego poliakrylanowego kleju samoprzylepnego. Kleje tego typu mogą być stosowane do wytwarzania takich produktów samoprzylepnych jak taśmy montażowe, folie ochronne, folie dekoracyjne, etykiety, taśmy maskujące.
Dotychczasowy stan wiedzy i techniki dotyczące samoprzylepnych klejów bezrozpuszczalnikowych opisuje możliwość sieciowania tych klejów tylko na drodze zastosowania promieniowania UV (WO 96/04346) oraz kombinacji promieniowania UV wraz ze związkami sieciującymi, reagującymi w podwyższonej temperaturze (WO 96/14349), która powstaje pod lampą UV w trakcie sieciowania bezrozpuszczalnikowych klejów fotoreaktywnych. Zastosowanie do sieciowania klejów samoprzylepnych związków sieciujących reagujących w temperaturze pokojowej wiązało się zawsze z zastosowaniem alkoholu jako substancji stabilizującej lepkość kleju samoprzylepnego przez pewien określony okres na, w miarę stałym, poziomie, co pozwala na jego powlekanie i zastosowanie do wytwarzania określonych produktów samoprzylepnych. Brak alkoholu stosowanego jako stabilizatora uniemożliwia zastosowanie chelatów metali, tytanianów, wielofunkcyjnych izocyjanianów, wielofunkcyjnych etylenoimin oraz wielofunkcyjnych propylenoimin, jako związków sieciujących, gdyż ich dodatek do klejów powoduje natychmiastowe żelowanie i związany z tym gwałtowny wzrost lepkości klejów. W przypadku zastosowania wielofunkcyjnych izocyjanianów, wielofunkcyjnych etylenoimin oraz wielofunkcyjnych propylenoimin, jako związków sieciujących, dodatek alkoholu ogranicza natychmiastowe żelowanie i przedłuża żywotność kleju samoprzylepnego (stabilna lepkość) do kilku miesięcy, co umożliwia jego powlekanie i wytwarzanie produktów samoprzylepnych. Wszystkie wyżej wymienione związki sieciujące reagujące w temperaturze pokojowej reagują poprzez swoje grupy funkcyjne z grupami karboksylowymi kleju poliakrylanowego pochodzącymi z zastosowanego w trakcie syntezy kwasu akrylowego. Reakcja tych związków sieciujących z grupami karboksylowymi bez obecności stabilizującego alkoholu zachodzi bardzo gwałtownie i prowadzi do żelowania kleju.
Dotychczasowy stan techniki opisuje zastosowanie związków sieciujących reagujących w temperaturze pokojowej tylko w układach rozpuszczalnikowych, zawierających alkohol jako stabilizator (Z. Czech, Vernetzung von Haftklebstoffen auf Polyacrylatbasis, Wydawnictwo Politechniki Szczecińskiej, 1999). Także I. Benedek w Developments in Pressure-Sensitive Products, Wydawnictwo Taylor & Francis a CRC Press Book (2006) opisuje konieczność zastosowania alkoholu, jako stabilizatora do klejów, zawierających reagujące w temperaturze pokojowej związki sieciujące. Wśród bardzo wielu patentów opisujących zastosowanie związków sieciujących reagujących w temperaturze pokojowej należy bez wątpienia wymienić takie, które dotyczą chelatów metali (EP 0110 159, DE 3337098 US 4,354,008), estrów organicznych kwasu ortotytanowego (tytaniany) (US 3,886,126, US 5,232,990), wielofunkcyjnych izocyjanianów (EP 0071142, WO 86/04591), wielofunkcyjnych etylenoimin (WO 2008/088545, EP 0206669) oraz wielofunkcyjnych propylenoimin (US 3262991, US 3544517, US 3993716).
Znany jest z polskiego opisu wynalazku P.390891 sposób wytwarzania samoprzylepnych prekursorów klejów, który zawiera bezrozpuszczalnikowy poliakrylanowy klej, rozcieńczalnik fotoreaktywny, żywicę epoksydową wielofunkcyjny monomer związek sieciujący termicznie w podwyższonej temperaturze i fotoinicjator. W celu uzyskania kleju należy po aplikacji utwardzić prekursor termicznie. Znany jest z polskiego opisu wynalazku P.385550 fotoreaktywny bezrozpuszczalnikowy klej samoprzylepny, który zawiera fotoreaktywny polimer, fotoinicjator, rozcieńczalnik fotoreaktywny. Do kleju można również dodawać termicznie reagujące związki sieciujące.
Sposób wytwarzania bezrozpuszczalnikowego poliakrylanowego kleju samoprzylepnego, według wynalazku, polegający na mieszaniu kleju poliakrylanowego, rozcieńczalnika fotoreaktywnego, związku sieciującego i fotoinicjatora a następnie sieciowaniu, charakteryzuje się tym, że do 100% wag. samoprzylepnego poliakrylanowego kleju termotopliwego dodaje się od 60% wag. do 300% wag. rozcieńczalnika fotoreaktywnego, od 1% wag. do 5% wag. fotoinicjatora i od 0,2% wag. do 5% wag. związku sieciującego reagującego w temperaturze pokojowej, następnie sieciuje się promieniowaniem UV. Sieciowanie kleju następuje w temperaturze pokojowej pod wpływem promieniowania UV, a podczas sieciowania kleju promieniowaniem UV następuje równoczesne uaktywnienie związków sieciujących w temperaturze pokojowej, co umożliwia dodatkowy wzrost kohezji kleju. Związki sieciujące reagujące w temperaturze pokojowej podwyższają kohezję poliakrylanowego kleju samoprzylepnego. Jako samoprzylepny poliakrylanowy klej termotopliwy stosuje się klej zbudowany z estrów alkilowych kwasu akrylowego, estrów alkilowych kwasu metakrylowego o temperaturze zeszklenia Tg
PL 219 947 B1 poniżej -25°C, estrów alkilowych kwasu akrylowego lub metakrylowego o temperaturze zeszklenia Tg powyżej -25°C i nienasyconego kwasu karboksylowego. Bezrozpuszczalnikowy poliakrylanowy klej samoprzylepny zbudowany jest z samoprzylepnego poliakrylanowego kleju termotopliwego o temperaturze topnienia w przedziale od 100 do 140°C. Powyżej 140°C może dojść do degradacji termicznej kleju. Estry alkilowe kwasu akrylowego lub metakrylowego o temperaturze zeszklenia Tg poniżej -25°C mają za zadanie nadanie klejowi poliakrylanowemu właściwości samoprzylepnych, to jest kleistości (tacku) oraz adhezji (przyczepności). Estry alkilowe kwasu akrylowego oraz metakrylowego o temperaturze zeszklenia Tg powyżej -25°C dodaje się w celu nadania klejowi odporności na niszczące działanie plastyfikatorów oraz w celu podwyższenia jego kohezji. Dodatek nienasyconego kwasu karboksylowego gwarantuje odpowiednio wysoką kohezję (wytrzymałość wewnętrzna spoiny klejowej) klejów samoprzylepnych. Wbudowane w strukturę kleju grupy karboksylowe reagują w procesie sieciowania ze związkami sieciującymi podwyższając w ten sposób kohezję kleju.
Korzystnie jako ester alkilowy kwasu akrylowego lub metakrylowego o temperaturze zeszklenia Tg poniżej -25°C stosuje się akrylan butylu i/lub akrylan pentylu i/lub akrylan heksylu i/lub akrylan heptylu i/lub akrylan oktylu i/lub akrylan izooktylu i/lub akrylan 2-etyloheksylu i/lub akrylan 2-metyloheptylu i/lub akrylan nonylu i/lub akrylan decylu i/lub (met)akrylan dodecylu i/lub akrylan 2-propyloheptylu.
Korzystnie jako ester alkilowy kwasu akrylowego lub metakrylowego o temperaturze zeszklenia Tg powyżej -25°C stosuje się (met)akrylan metylu, etylu, bornylu, izobornylu, metakrylan butylu, metakrylan 2-etyloheksylu, lub/i t-butylu.
Korzystnie jako nienasycony kwas karboksylowy stosuje się kwas (met)akrylowy i/lub kwas winylooctowy i/lub kwas fumarowy i/lub kwas β-akryloilooksypropionowy i/lub kwas krotonowy i/lub kwas akonitowy i/lub kwas dimetyloakrylowy i/lub kwas trichloroakrylowy i/lub kwas itakonowy. Poliakrylanowy klej termotopliwy charakteryzuje się w temperaturze pokojowej bardzo wysoką lepkością uniemożliwiającą jego bezpośrednie powlekanie. W celu obniżenia lepkości kleju dodaje się do niego fotoreaktywnego rozcieńczalnika o niskiej lepkości, co umożliwia jego powlekanie w temperaturze po kojowej.
Korzystnie jako rozcieńczalnik fotoreaktywny stosuje się mono lub wielofunkcyjne uretanoakrylany i/lub wielofunkcyjne (met)akrylany. W celu podniesienia fotoreaktywności układu dodaje się fotoinicjator.
Korzystnie jako fotoinicjator stosuje się rodnikowy fotoinicjator pierwszego i/lub drugiego rodzaju. Korzystnie jako fotoinicjatory pierwszego lub drugiego rodzaju stosuje się fotoreaktywne pochodne acetofenonu i/lub benzofenonu i/lub antrachinonu i/lub benzoiny i/lub benzylu i/lub dibenzoilu i/lub α-halogenoketonu, tioksantonu i/lub fluorenon i/lub dibenzosuberon i/lub keton Michlera.
Korzystnie jako związek sieciujący reagujący w temperaturze pokojowej stosuje się chelaty metali, estry alkilowe kwasu ortotytanowego (tytaniany), wielofunkcyjne izocyjaniany, wielofunkcyjne etylenoiminy lub wielofunkcyjne propylenoiminy.
Sposób według wynalazku pozwala, pomimo braku stabilizatora, przeważnie alkoholu, na otrzymanie kleju stabilnego przez długi okres czasu, co najmniej kilku miesięcy. Umożliwia to bezpr o blemowe powlekanie takiego układu w dowolnym momencie po jego syntezie.
Wynalazek ilustrują bliżej poniższe przykłady wykonania. Podane procenty wagowe odnoszą się do całkowitej masy termotopliwego (bezrozpuszczalnikowego) kleju samoprzylepnego. Otrzymane według przykładów filmy samoprzylepne na foli poliestrowej bada się wg międzynarodowych norm AFERA, a otrzymane wyniki zawarto w tabeli. W tabeli zamieszczono również wyniki badań kohezji wg przedstawionego przykładu bez dodatku reagujących w temperaturze pokojowej związków sieciujących.
P r z y k ł a d 1
Do samoprzylepnego poliakrylanowego kleju termotopliwego zbudowanego z akrylanu 2-etyloheksylu, akrylanu butylu, akrylanu metylu oraz kwasu akrylowego dodaje się 100% wag. uretanoakrylanu (Actilane 410), 3% wag. fotoinicjatora (Trigonal 14) benzoino-n-butyloeter oraz
1% wag. reagującego w temperaturze pokojowej związku sieciującego acetyloacetonianu glinu.
Tak, otrzymaną kompozycję klejową powleka się, za pomocą rakla, na dehezyjną folię poliestrową 2 a otrzymaną w ten sposób warstwę kleju o gramaturze 120 g/m2 sieciuje się 30 s promieniowa2 niem UV o natężeniu 900 mJ/cm2.
P r z y k ł a d 2
Do samoprzylepnego poliakrylanowego kleju termotopliwego zbudowanego z akrylanu butylu, akrylanu etylu, kwasu akrylowego oraz kwasu β-akryloilooksypropionowego dodaje się 200% wag.
PL 219 947 B1 uretanoakrylanu (Genomer 1122), 4% wag. fotoinicjatora (Darocur 1173) pochodna acetofenonu oraz
0,5% wag. reagującego w temperaturze pokojowej związku sieciującego wielofunkcyjnej propylenoiminy. Tak otrzymaną kompozycję klejową powleka się, za pomocą rakla, na dehezyjną folię polie2 strową a otrzymaną w ten sposób warstwę kleju o gramaturze 90 g/m2 sieciuje się 20 s promieniowa2 niem UV o natężeniu 800 mJ/cm2.
P r z yk ł a d 3
Do samoprzylepnego poliakrylanowego kleju termotopliwego zbudowanego z akrylanu izooktylu, metakrylanu butylu, metakrylanu etylu, kwasu akrylowego oraz kwasu itakonowego dodaje się
150% wag. uretanoakrylanu (Monocryl 903), 2% wag. fotoinicjatora (Lucirin) 2-metylotioksanton oraz
0,3% wag. reagującego w temperaturze pokojowej związku sieciującego wielofunkcyjnej etylenoiminy.
Tak otrzymaną kompozycję klejową powleka się, za pomocą rakla, na dehezyjną folię poliestrową, 2 a otrzymaną w ten sposób warstwę kleju o gramaturze 60 g/m2 sieciuje się 15 s promieniowaniem 2
UV o natężeniu 1000 mJ/cm2.
P r z yk ł a d 4
Do samoprzylepnego poliakrylanowego kleju termotopliwego zbudowanego z akrylanu heksylu, metakrylanu dodecylu, metakrylanu 2-etyloheksylu, kwasu metakrylowego oraz kwasu krotonowego dodaje się 80% wag. wielofunkcyjnego akrylanu (Laromer DPGDA), 1% wag. fotoinicjatora 2-metyloantrachinonu oraz 0,7% wag. reagującego w temperaturze pokojowej związku sieciującego tytanianu butylu. Tak otrzymaną kompozycję klejową powleka się, za pomocą rakla, na dehezyjną folię 2 poliestrową a otrzymaną w ten sposób warstwę kleju o gramaturze 200 g/m2 sieciuje się 40 s promie2 niowaniem UV o natężeniu 650 mJ/cm2.
P r z yk ł a d 5
Do samoprzylepnego poliakrylanowego kleju termotopliwego zbudowanego z akrylanu heptylu, metakrylanu metylu, kwasu akrylowego, kwasu metakrylowego oraz kwasu trichloroakrylowego dodaje się 250% wag. uretanoakrylanu (Ebecryl 270), 10% wag. wielofunkcyjnego akrylanu (Laromer HDDA), 3% wag. fotoinicjatora fluorenonu, 1% wag. ketonu Michlera oraz 1,5% wag. reagującego w temperaturze pokojowej związku sieciującego acetyloacetonianu cyrkonu. Tak otrzymaną kompozycję klejową powleka się, za pomocą rakla, na dehezyjną folię poliestrową a otrzymaną w ten sposób warstwę kleju 22 o gramaturze 45 g/m2 sieciuje się 10 s promieniowaniem UV o natężeniu 1300 mJ/cm2.
P r z yk ł a d 6
Do samoprzylepnego poliakrylanowego kleju termotopliwego zbudowanego z akrylanu 2-propyloheptylu, metakrylanu izobomylu, kwasu fumarowego oraz kwasu dimetyloakrylowego dodaje się 200% wag. uretanoakrylanu (Ebecryl 270), 30% wag. wielofunkcyjnego akrylanu (Alcocure TDGDA), 1% wag. fotoinicjatora 4-akryloilooksybenzofenonu, 1% wag. fotoinicjatora benzoiny oraz 5% wag. reagującego w temperaturze pokojowej związku sieciującego diizocyjanianu izoforonu. Tak otrzymaną kompozycję klejową powleka się, za pomocą rakla, na dehezyjną folię poliestrową, a otrzy2 maną w ten sposób warstwę kleju o gramaturze 500 g/m2 sieciuje się 40 s promieniowaniem UV 2 o natężeniu 1500 mJ/cm2.
T a b e l a
| Klej samoprzylepny według przykładu | Tack [N] | Adhezja [N | Kohezja [N] | ||
| 20°C | 70°C | 20°C | 70°C | ||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 1 | 10,1 | 12,0 | 10,2 | 90 | 40 |
| 1 bez zw. sieciującego | 70 | 25 | |||
| 2 | 9,4 | 10,8 | 8,4 | 90 | 40 |
| 2 bez zw. sieciującego | 75 | 30 | |||
| 3 | 8,1 | 9,7 | 7,3 | 90 | 40 |
| 3 bez zw. sieciującego | 80 | 26 | |||
| 4 | 12,6 | 14,2 | 10,9 | 90 | 40 |
| 4 bez zw. sieciującego | 60 | 15 |
PL 219 947 B1 cd. tabeli
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 5 | 6,5 | 8,6 | 5,7 | 90 | 40 |
| 5 bez zw. sieciującego | 80 | 20 | |||
| 6 | 13,8 | 17,9 | 10,7 | 90 | 40 |
| 6 bez zw. sieciującego | 75 | 25 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (9)
1. Sposób wytwarzania bezrozpuszczalnikowego poliakrylanowego kleju samoprzylepnego, polegający na mieszaniu kleju poliakrylanowego, rozcieńczalnika fotoreaktywnego, związku sieciującego i fotoinicjatora a następnie sieciowaniu, znamienny tym, że do 100% wag. samoprzylepnego poliakrylanowego kleju termotopliwego dodaje się od 60% wag. do 300% wag. rozcieńczalnika fotoreaktywnego, od 1% wag. do 5% wag. fotoinicjatora i od 0,2% wag. do 5% wag. związku sieciującego reagującego w temperaturze pokojowej, następnie sieciuje się promieniowaniem UV.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako samoprzylepny poliakrylanowy klej termotopliwy stosuje się klej zbudowany z estrów alkilowych kwasu akrylowego, estrów alkilowych kwasu metakrylowego o temperaturze zeszklenia Tg poniżej -25°C, estrów alkilowych kwasu akrylowego lub metakrylowego o temperaturze zeszklenia Tg powyżej -25°C i nienasyconego kwasu karboksylowego.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jako ester alkilowy kwasu akrylowego lub metakrylowego o temperaturze zeszklenia Tg poniżej -25°C stosuje się akrylan butylu i/lub akrylan pentylu i/lub akrylan heksylu i/lub akrylan heptylu i/lub akrylan oktylu i/lub akrylan izooktylu i/lub akrylan 2-etyloheksylu i/lub akrylan 2-metyloheptylu i/lub akrylan nonylu i/lub akrylan decylu i/lub (met)akrylan dodecylu i/lub akrylan 2-propyloheptylu.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jako ester alkilowy kwasu akrylowego lub metakrylowego o temperaturze zeszklenia Tg powyżej -25°C stosuje się (met)akrylan metylu, etylu, bomylu, izobornylu, metakrylan butylu, metakrylan 2-etyloheksylu, lub/i t-butylu.
5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jako nienasycony kwas karboksylowy stosuje się kwas (met)akrylowy i/lub kwas winylooctowy i/lub kwas fumarowy i/lub kwas β-akryloilooksypropionowy i/lub kwas krotonowy i/lub kwas akonitowy i/lub kwas dimetyloakrylowy i/lub kwas trichloroakrylowy i/lub kwas itakonowy.
6. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako rozcieńczalnik fotoreaktywny stosuje się mono lub wielofunkcyjne uretanoakrylany i/lub wielofunkcyjne (met)akrylany.
7. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako fotoinicjator stosuje się rodnikowy fotoinicjator pierwszego i/lub drugiego rodzaju.
8. Sposób według zastrz. 7, znamienny tym, że jako fotoinicjatory pierwszego lub drugiego rodzaju stosuje się fotoreaktywne pochodne acetofenonu i/lub benzofenonu i/lub antrachinonu i/lub benzoiny i/lub benzylu i/lub dibenzoilu i/lub α-halogenoketonu, tioksantonu i/lub fluorenon i/lub dibenzosuberon i/lub keton Michlera.
9. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako związek sieciujący reagujący w temperaturze pokojowej stosuje się chelaty metali, estry alkilowe kwasu ortotytanowego (tytaniany), wielofunkcyjne izocyjaniany, wielofunkcyjne etylenoiminy lub wielofunkcyjne propylenoiminy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392593A PL219947B1 (pl) | 2010-10-07 | 2010-10-07 | Sposób wytwarzania bezrozpuszczalnikowego poliakrylanowego kleju samoprzylepnego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392593A PL219947B1 (pl) | 2010-10-07 | 2010-10-07 | Sposób wytwarzania bezrozpuszczalnikowego poliakrylanowego kleju samoprzylepnego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL392593A1 PL392593A1 (pl) | 2012-04-10 |
| PL219947B1 true PL219947B1 (pl) | 2015-08-31 |
Family
ID=46002726
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL392593A PL219947B1 (pl) | 2010-10-07 | 2010-10-07 | Sposób wytwarzania bezrozpuszczalnikowego poliakrylanowego kleju samoprzylepnego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL219947B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4079823A4 (en) * | 2019-12-18 | 2023-08-02 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Adhesive agent composition, adhesive tape, affixing method for electronic device component or in-vehicle component, and production method for electronic device component or in-vehicle component |
-
2010
- 2010-10-07 PL PL392593A patent/PL219947B1/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4079823A4 (en) * | 2019-12-18 | 2023-08-02 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Adhesive agent composition, adhesive tape, affixing method for electronic device component or in-vehicle component, and production method for electronic device component or in-vehicle component |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL392593A1 (pl) | 2012-04-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10711166B2 (en) | UV curable adhesives based on acrylic polymers | |
| CN101974299B (zh) | 一种耐高温聚丙烯酸酯压敏胶乳液及其制法和应用 | |
| JP7271606B2 (ja) | 感圧接着剤 | |
| CN104893626B (zh) | 用于压敏粘合剂的阳离子的可uv交联的丙烯酸聚合物 | |
| KR102325162B1 (ko) | 중압 수은등에 의해 uv 경화된 양이온성 감압성 접착제 | |
| JP5639446B2 (ja) | 易剥離性粘着シートおよび易剥離性粘着テープ | |
| CN109438617B (zh) | 具有松香基粘性单体的高初粘乳液型丙烯酸酯压敏胶及其制备方法 | |
| PL219947B1 (pl) | Sposób wytwarzania bezrozpuszczalnikowego poliakrylanowego kleju samoprzylepnego | |
| JP6347341B1 (ja) | 紫外線硬化型アクリル系ポリマー及びその製造方法並びに紫外線硬化型ホットメルト接着剤 | |
| JPH10158617A (ja) | 再剥離用水分散型感圧性接着剤組成物とこれを用いた再剥離用感圧性接着シ―ト類 | |
| JP4693471B2 (ja) | Ｐｅ発泡体からなる担体層を有する両面接着テープの使用 | |
| JP6568864B2 (ja) | 光重合による溶剤型粘着剤組成物の製造方法 | |
| CN103160213B (zh) | 一种易剥离压敏胶 | |
| JP6014189B2 (ja) | マスキングシート | |
| CN110577801A (zh) | 一种高固体份压敏胶粘剂 | |
| JP5714995B2 (ja) | マスキングシート | |
| PL212143B1 (pl) | Sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samoprzylepnego | |
| JP2020070408A (ja) | フィルム用粘着剤および粘着シート | |
| PL225795B1 (pl) | Sposób wytwarzania folii na bazie uretanoakrylanów | |
| CN120399606A (zh) | Uv减粘压敏胶及其制备方法和应用 | |
| JP2025533325A (ja) | Ｕｖ ｌｅｄ 硬化性ホットメルト感圧接着剤組成物 | |
| PL214053B1 (pl) | Fotoreaktywny bezrozpuszczalnikowy klej samoprzylepny | |
| PL216734B1 (pl) | Sposób wytwarzania prekursora samoprzylepnych taśm strukturalnych przewodzących prąd elektryczny oraz połączenie materiałów przewodzących prąd elektryczny | |
| PL212094B1 (pl) | Sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samoprzylepnego sieciującego termicznie | |
| PL230991B1 (pl) | Transferowa samoprzylepna taśma z klejem na bazie poliakrylanów o zwiększonej kohezji i sposób zwiększania kohezji bezrozpuszczalnikowych klejów samoprzylepnych na bazie poliakrylanów |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Free format text: RATE OF LICENCE: 10% Effective date: 20150122 |