PL221776B1 - Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację - Google Patents
Kompozycja fotoinicjująca polimeryzacjęInfo
- Publication number
- PL221776B1 PL221776B1 PL398202A PL39820212A PL221776B1 PL 221776 B1 PL221776 B1 PL 221776B1 PL 398202 A PL398202 A PL 398202A PL 39820212 A PL39820212 A PL 39820212A PL 221776 B1 PL221776 B1 PL 221776B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- composition
- methylthio
- polymerization
- mol
- photoinitiating composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 22
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims description 5
- PQSWGBHAOFKIHK-UHFFFAOYSA-N CSC1=CC(C=CC=C2)=C2C2=C1C1=NC(C(SC)=NC=N3)=C3N=C1C=C2 Chemical compound CSC1=CC(C=CC=C2)=C2C2=C1C1=NC(C(SC)=NC=N3)=C3N=C1C=C2 PQSWGBHAOFKIHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000006100 radiation absorber Substances 0.000 claims description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 4
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 3
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FOXXZZGDIAQPQI-XKNYDFJKSA-N Asp-Pro-Ser-Ser Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CO)C(O)=O FOXXZZGDIAQPQI-XKNYDFJKSA-N 0.000 description 2
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical group OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 2-phenylsulfanylacetic acid Chemical group OC(=O)CSC1=CC=CC=C1 MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001464161 Gortyna xanthenes Species 0.000 description 1
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical group OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Dental Preparations (AREA)
Description
Wynalazek dotyczy kompozycji fotoinicjującej polimeryzację, zwłaszcza dla potrzeb stomatologii, poligrafii, stereolitografii oraz produkcji lakierów i klejów fotoutwardzalnych.
Z literatury znane są kompozycje światłoczułe zawierające w swym składzie absorber promieniowania i donor elektronu-koinicjator.
Należą do nich kompozycje zawierające barwniki akrydynowe, ksantenowe, tiazynowe, cyjaninowe, czy też kamforochinon oraz jako donory elektronów aminy aromatyczne lub alifatyczne, czwa rtorzędowe sole boru, kwas tiofenoksyoctowy, kwas fenoksyoctowy i W-fenyloglicyna.
Znane kompozycje fotoinicjujące polimeryzację charakteryzują się ograniczoną trwałością ciemną gotowych mieszanin polimeryzujących jak np. barwniki ksantenowe oraz ograniczoną możliwość stosowania tylko w bardzo cienkich warstwach np. barwniki cyjaninowe. Ponadto ko mpozycje wymagają, jako koinicjatorów stosowania kosztownych donorów elektronu dla barwników cyjaninowych.
Według istotnych cech wynalazku kompozycja charakteryzuje się tym, że zawiera absorber promieniowania 11,13-di(metylotio)fenantropterydynę o wzorze 1.
Kompozycja według wynalazku ma dużą trwałość w czasie przechowywania, a podczas naświetlania czułość porównywalną z kompozycją zawierającą kamforochinon.
11,13-Di(metylotio)fenantropterydyna ma szerokie pasmo absorpcji światła, co umożliwia stosowanie różnych rodzajów źródeł promieniowania, w tym lamp stosowanych w stomatologii.
Kompozycja według wynalazku zawiera absorber promieniowania o stężeniu około 200 razy mniejszym od stężenia kamforochinonu.
W kompozycji według wynalazku wyeliminowano drugi składnik koinicjator, dodawany w stężeniu około 0,1 mol/dm .
Przykła d 1
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu pentaerytrytolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu i 11,13-di(metylotio)fenantropterydynę o stężeniu 2x10- mol/dm naświetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm emitowanym przez lampę dentystyczną. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
Przykła d 2
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu pentaerytrytolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu i 11,13-di(metylotio)fenantropterydynę o stężeniu
-3 3
2x10- mol/dm naświetlano promieniowaniem emitowanym przez laser diodowy DPSS MBL-F-457s 2 o natężeniu 50 mW/cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
Przykła d 3
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu i 11,13-di(metylotio)fenan-3 3 2 tropterydynę o stężeniu 2x10- mol/dm naświetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm emitowanym przez lampę dentystyczną. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer
Przykład 4
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu i 11,13-di(metylotio)fenan-3 3 tropterydynę o stężeniu 2x10-3 mol/dm3 naświetlano promieniowaniem emitowanym przez laser dio2 dowy DPSS MBL-F-457s o natężeniu 50 mW/cm . Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
Claims (1)
- Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację, znamienna tym, że zawiera absorber promieniowania 11,13-di(metylotio)fenantropterydynę o wzorze 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL398202A PL221776B1 (pl) | 2012-02-22 | 2012-02-22 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL398202A PL221776B1 (pl) | 2012-02-22 | 2012-02-22 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL398202A1 PL398202A1 (pl) | 2013-09-02 |
| PL221776B1 true PL221776B1 (pl) | 2016-05-31 |
Family
ID=49036166
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL398202A PL221776B1 (pl) | 2012-02-22 | 2012-02-22 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL221776B1 (pl) |
-
2012
- 2012-02-22 PL PL398202A patent/PL221776B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL398202A1 (pl) | 2013-09-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Husár et al. | The formulator's guide to anti-oxygen inhibition additives | |
| Topa et al. | Moving towards a finer way of light-cured resin-based restorative dental materials: Recent advances in photoinitiating systems based on iodonium salts | |
| Meereis et al. | BAPO as an alternative photoinitiator for the radical polymerization of dental resins | |
| Qiu et al. | Cleavable unimolecular photoinitiators based on oxime‐ester chemistry for two‐photon three‐dimensional printing | |
| Shin et al. | Degree of conversion and color stability of the light curing resin with new photoinitiator systems | |
| Hola et al. | New bimolecular photoinitiating systems based on terphenyl derivatives as highly efficient photosensitizers for 3D printing application | |
| Zhang et al. | UV-violet-blue LED induced polymerizations: Specific photoinitiating systems at 365, 385, 395 and 405 nm | |
| TW201602127A (zh) | 多功能醯基膦氧化物光起始劑 | |
| Larsen et al. | Multimaterial hydrogel with widely tunable elasticity by selective photopolymerization of PEG diacrylate and epoxy monomers | |
| Sautrot-Ba et al. | Purpurin derivatives as visible-light photosensitizers for 3D printing and valuable biological applications | |
| JP2017057249A5 (pl) | ||
| Dumur | Recent advances in monocomponent visible light photoinitiating systems based on sulfonium salts | |
| Popielarz et al. | Effect of coinitiator type on initiation efficiency of two‐component photoinitiator systems based on Eosin | |
| PL244249B1 (pl) | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową tworzyw sztucznych i jego zastosowanie | |
| Dumur | Recent advances in visible light photoinitiating systems based on flavonoids | |
| Dumur | Recent advances on glyoxylates and related structures as photoinitiators of polymerization | |
| PL221776B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| Dumur | Recent advances on quinoxaline-based photoinitiators of polymerization | |
| PL221777B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL221775B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| Han et al. | Monomolecular photoinitiators for hybrid light-curing systems under UV-LEDs | |
| PL226631B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL221778B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL209843B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226383B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |