PL221778B1 - Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację - Google Patents
Kompozycja fotoinicjująca polimeryzacjęInfo
- Publication number
- PL221778B1 PL221778B1 PL398200A PL39820012A PL221778B1 PL 221778 B1 PL221778 B1 PL 221778B1 PL 398200 A PL398200 A PL 398200A PL 39820012 A PL39820012 A PL 39820012A PL 221778 B1 PL221778 B1 PL 221778B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- composition
- imidazo
- dihydro
- oxo
- pyridinium
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 26
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims description 5
- 239000006100 radiation absorber Substances 0.000 claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 description 7
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 7
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- YARWQNYLMMFXAF-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine Chemical compound C1C=CC=C2NCCN21 YARWQNYLMMFXAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FOXXZZGDIAQPQI-XKNYDFJKSA-N Asp-Pro-Ser-Ser Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CO)C(O)=O FOXXZZGDIAQPQI-XKNYDFJKSA-N 0.000 description 3
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- NRUVYPVUVYKMHN-UHFFFAOYSA-N OC(COC1=CC=CC(C=C(C(N2)=O)N3C2=CC=CC3)=C1)=O Chemical class OC(COC1=CC=CC(C=C(C(N2)=O)N3C2=CC=CC3)=C1)=O NRUVYPVUVYKMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 2-phenylsulfanylacetic acid Chemical group OC(=O)CSC1=CC=CC=C1 MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001464161 Gortyna xanthenes Species 0.000 description 1
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical compound OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja fotoinicjująca polimeryzację zwłaszcza dla potrzeb stomatologii, poligrafii, stereolitografii oraz produkcji lakierów i klejów fotoutwardzalnych.
Z literatury znane są kompozycje światłoczułe zawierające w swym składzie absorber pr omieniowania i donor elektronu-koinicjator. Należą do nich kompozycje zawierające barwniki akry dynowe, ksantenowe, tiazynowe, cyjaninowe, czy też kamforochinon oraz jako donory elektronów aminy aromatyczne lub alifatyczne, czwartorzędowe sole boru, kwas tiofenoksyoctowy, kwas f enoksyoctowy i W-fenyloglicyna.
Znane kompozycje fotoinicjujące polimeryzację charakteryzują się ograniczoną trwałością ciemną gotowych mieszanin polimeryzujących jak np. barwniki ksantenowe oraz ograniczoną możliwość stosowania tylko w bardzo cienkich warstwach np. barwniki cyjaninowe. Ponadto ko mpozycje wymagają, jako koinicjatorów stosowania kosztownych donorów elektronu dla barwników cyjaninowych.
Według istotnych cech wynalazku kompozycja charakteryzuje się tym, że zawiera absorber promieniowania sól 3-(3-karboksymetoksybenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pirydyniową o ogólnym wzorze 1, w którym X_ oznacza -Cl, -Br, -I.
Kompozycja według wynalazku ma dużą trwałość w czasie przechowywania, a podczas naświetlania czułość porównywalną z kompozycją zawierającą kamforochinon.
Sól 3-(3-karboksymetoksybenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pirydyniowa ma szerokie pasmo absorbcji światła, co umożliwia stosowanie różnych rodzajów źródeł promieniowania, w tym lamp stosowanych w stomatologii.
Ponadto kompozycja według wynalazku zawiera absorber promieniowania o stężeniu około 200 razy mniejszym od stężenia kamforochinonu.
W kompozycji według wynalazku wyeliminowano drugi składnik koinicjator, dodawany w stężeniu około 0,1 mol/dm .
P r z y k ł a d 1
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu i bromek 3-(3-karboksymetoksybenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pirydyniowy o stężeniu 5,8x10-4 mol/dm3 naświetlano promieniowaniem emitowanym przez lampę dentystyczną o natężeniu 30 mW/0,785 cm . Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d 2
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu i chlorek 3-(3-karboksymetoksybenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo [1,2-a]pirydyniowy o stężeniu 5,8x10-4 mol/dm-3 2 naświetlano promieniowaniem emitowanym przez lampę dentystyczną o natężeniu 30 mW/0,785 cm . Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d 3
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu i jodek 3-(3-karboksymetoksybenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pirydyniowy o stężeniu 5,8x10-4 mol/dm3 2 naświetlano promieniowaniem emitowanym przez lampę dentystyczną o natężeniu 30 mW/0,785 cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
Przykład 4
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu i bromek 3-(3-karboksymetoksybenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pirydyniowy o stężeniu 5,8x10-4 mol/dm3 naświetlano promieniowaniem emitowanym przez laser diodowy DPSS MBL-F-457s o natężeniu 2 mW/0,785 cm . Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d 5
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu i chlorek 3-(3-karboksymetoksybenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo [1,2-a]pirydyniowy o stężeniu 5,8x10-4 mol/dm3 naświetlano promieniowaniem emitowanym przez laser diodowy DPSS MBL-F-457s o natężeniu 2 mW/0,785 cm . Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
PL 221 778 B1
Przykład 6
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu i jodek 3-(3-karboksymetoksybenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo [1,2-a]pirydyniowy o stężeniu 5,8x10-4 mol/dm3 naświetlano promieniowaniem emitowanym przez laser diodowy DPSS MBL-F-457s o natężeniu 30 mW/0,785 cm . Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweKompozycja fotoinicjująca polimeryzację, znamienna tym, że zawiera absorber promieniowania sól 3-(3-karboksymetoksybenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pirydyniową o ogólnym wzorze 1, w którym X_ oznacza -Cl, -Br, -I.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL398200A PL221778B1 (pl) | 2012-02-22 | 2012-02-22 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL398200A PL221778B1 (pl) | 2012-02-22 | 2012-02-22 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL398200A1 PL398200A1 (pl) | 2013-09-02 |
| PL221778B1 true PL221778B1 (pl) | 2016-05-31 |
Family
ID=49036164
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL398200A PL221778B1 (pl) | 2012-02-22 | 2012-02-22 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL221778B1 (pl) |
-
2012
- 2012-02-22 PL PL398200A patent/PL221778B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL398200A1 (pl) | 2013-09-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Zhang et al. | Structure design of naphthalimide derivatives: Toward versatile photoinitiators for near-UV/visible LEDs, 3D printing, and water-soluble photoinitiating systems | |
| Topa et al. | Moving towards a finer way of light-cured resin-based restorative dental materials: Recent advances in photoinitiating systems based on iodonium salts | |
| Li et al. | Coumarin-based oxime esters: photobleachable and versatile unimolecular initiators for acrylate and thiol-based click photopolymerization under visible light-emitting diode light irradiation | |
| Bouzrati-Zerelli et al. | Silyl glyoxylates as a new class of high performance photoinitiators: blue LED induced polymerization of methacrylates in thin and thick films | |
| Arnoux et al. | Polymerization photoinitiators with near-resonance enhanced two-photon absorption cross-section: toward high-resolution photoresist with improved sensitivity | |
| Garra et al. | Photochemical, thermal free radical, and cationic polymerizations promoted by charge transfer complexes: simple strategy for the fabrication of thick composites | |
| Hola et al. | New bimolecular photoinitiating systems based on terphenyl derivatives as highly efficient photosensitizers for 3D printing application | |
| US20240076421A1 (en) | Polymerization photoinhibitor | |
| Abdallah et al. | Coumarin derivatives as photoinitiators in photo-oxidation and photo-reduction processes and a kinetic model for simulations of the associated polymerization profiles | |
| Zhang et al. | Naphthoquinone-based oxime esters for free radical photopolymerization under sunlight or a blue light-emitting diode | |
| PL244249B1 (pl) | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową tworzyw sztucznych i jego zastosowanie | |
| Dumur | Recent advances in visible light photoinitiating systems based on flavonoids | |
| PL221778B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| Dumur | Recent advances on quinoxaline-based photoinitiators of polymerization | |
| Han et al. | Monomolecular photoinitiators for hybrid light-curing systems under UV-LEDs | |
| PL213826B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL221779B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226628B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226631B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226627B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL221776B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL221777B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| Piskorz et al. | Strain‐Activated Photo‐Dehalogenation Unlocks Low‐Energy One and Two‐Photon 3D Microfabrication | |
| PL226382B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL221775B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |