PL226383B1 - Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację - Google Patents
Kompozycja fotoinicjująca polimeryzacjęInfo
- Publication number
- PL226383B1 PL226383B1 PL405212A PL40521213A PL226383B1 PL 226383 B1 PL226383 B1 PL 226383B1 PL 405212 A PL405212 A PL 405212A PL 40521213 A PL40521213 A PL 40521213A PL 226383 B1 PL226383 B1 PL 226383B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- concentration
- mol
- composition
- pteridine
- phenanthroline
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 29
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims description 5
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000006100 radiation absorber Substances 0.000 claims description 4
- MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 2-phenylsulfanylacetic acid Chemical group OC(=O)CSC1=CC=CC=C1 MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 8
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 4
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 4
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 2
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 2
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical group OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical group OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Description
Wynalazek dotyczy kompozycji fotoinicjującej polimeryzację, zwłaszcza dla potrzeb stomatologii, poligrafii, stereolitografii oraz produkcji lakierów i klejów fotoutwardzalnych.
Z literatury znane są kompozycje światłoczułe zawierające w swym składzie absorber promieniowania i donor elektronu - koinicjator.
Należą do nich kompozycje zawierające barwniki akrydynowe, ksantenowe, tiazynowe, cyjaninowe, czy też kamforochinon oraz jako donory elektronów aminy aromatyczne lub alifatyczne, czwartorzędowe sole boru, kwas tiofenoksyoctowy, kwas fenoksyoctowy i N-fenyloglicyna.
Znane kompozycje fotoinicjujące polimeryzację charakteryzują się ograniczoną trwałością ciemną gotowych mieszanin polimeryzujących, jak np. barwniki ksantenowe oraz ograniczoną możliwość stosowania tylko w bardzo cienkich warstwach, np. barwniki cyjaninowe. Ponadto, kompozycje wymagają jako koinicjatorów stosowania kosztownych donorów elektronu dla barwników cyjaninowych.
Według istotnych cech wynalazku kompozycja charakteryzuje się tym, że zawiera absorber promieniowania pterydyno[6,7-f][1,10]fenantrolinę o wzorze 1.
Kompozycja według wynalazku ma dużą trwałość w czasie przechowywania, a podczas naświetlania czułość porównywalną z kompozycją zawierającą kamforochinon.
Pterydyno[6,7-f][1,10]fenantrolina ma szerokie pasmo absorpcji światła, co umożliwia stosowanie różnych rodzajów źródeł promieniowania, w tym lamp stosowanych w stomatologii.
Kompozycja według wynalazku zawiera absorber promieniowania o stężeniu około 200 razy mniejszym od stężenia kamforochinonu.
P r z y k ł a d I
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i pterydyno[6,7-f][1,10]fenantrolinę o stężeniu 7 x 10-4 mol/dm3 2 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Luxor Model 4000. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d II
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i pterydyno[6,7-f][1,10]fenantrolinę o stężeniu 7 x 10-4 mol/dm3 2 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Model LED.F. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d III
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i pterydyno[6,7-f][1,10]fenantrolinę o stężeniu 7 x 10-4 mol/dm3 2 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Luxor Model 4000. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d IV
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i pterydyno[6,7-f][1,10]fenantrolinę o stężeniu 7 x 10-4 mol/dm3 2 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Model LED.F. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d V
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i pterydyno[6,7-f][1,10]fenantrolinę o stężeniu 7 x 10-4 mol/dm3 2 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Luxor Model 4000. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d VI
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i pterydyno[6,7-f][1,10]fenantrolinę o stężeniu 7 x 10-4 mol/dm3
PL 226 383 B1 2 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Model LED.F. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d VII
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu penta-1 erytrytolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-1 3 -4 3 mol/dm3 i pterydyno[6,7-f][1,10]fenantrolinę o stężeniu 7 x 10-4 mol/dm3 naświetlano promieniowaniem 2 o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Luxor Model 4000. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d VIII
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu penta-1 erytrytolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-1 3 -4 3 mol/dm3 i pterydyno[6,7-f][1,10]fenantrolinę o stężeniu 7 x 10-4 mol/dm3 naświetlano promieniowaniem 2 o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Model LED.F. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
Claims (1)
1. Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację, znamienna tym, że zawiera absorber promieniowania pterydyno[6,7-f][1,10]fenantrolinę o wzorze 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405212A PL226383B1 (pl) | 2013-09-02 | 2013-09-02 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405212A PL226383B1 (pl) | 2013-09-02 | 2013-09-02 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL405212A1 PL405212A1 (pl) | 2015-03-16 |
| PL226383B1 true PL226383B1 (pl) | 2017-07-31 |
Family
ID=52633742
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL405212A PL226383B1 (pl) | 2013-09-02 | 2013-09-02 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL226383B1 (pl) |
-
2013
- 2013-09-02 PL PL405212A patent/PL226383B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL405212A1 (pl) | 2015-03-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Li et al. | Synthesis and structure‐activity relationship of several aromatic ketone‐based two‐photon initiators | |
| Fu et al. | Photopolymerization of acrylate resin and ceramic suspensions with benzylidene ketones under blue/green LED | |
| Bouzrati-Zerelli et al. | Silyl glyoxylates as a new class of high performance photoinitiators: blue LED induced polymerization of methacrylates in thin and thick films | |
| Xiao et al. | Structural Effects in the Indanedione Skeleton for the Design of Low Intensity 300–500 nm Light Sensitive Initiators. | |
| JP2013077748A5 (pl) | ||
| Dumur | Recent advances in monocomponent visible light photoinitiating systems based on sulfonium salts | |
| Larsen et al. | Multimaterial hydrogel with widely tunable elasticity by selective photopolymerization of PEG diacrylate and epoxy monomers | |
| Wu et al. | Large-molecular-weight acyldiphenylphosphine oxides as low-mobility type I photoinitiator for radical polymerization | |
| JP2017173821A (ja) | 波長変換材料及びその応用 | |
| Dumur | Recent advances on glyoxylates and related structures as photoinitiators of polymerization | |
| Dumur | Recent advances in visible light photoinitiating systems based on flavonoids | |
| PL244249B1 (pl) | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową tworzyw sztucznych i jego zastosowanie | |
| Zhang et al. | Naphthoquinone-based oxime esters for free radical photopolymerization under sunlight or a blue light-emitting diode | |
| Han et al. | Monomolecular photoinitiators for hybrid light-curing systems under UV-LEDs | |
| PL244289B1 (pl) | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową akrylanów i jego zastosowanie | |
| PL226383B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| Dumur | Recent advances on quinoxaline-based photoinitiators of polymerization | |
| PL226384B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226413B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226382B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226381B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226629B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226630B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226631B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226628B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |