PL222193B1 - Sposób otrzymywania 1-(2-hydroksyfenylo)-3-fenylopropan-1-onu - Google Patents
Sposób otrzymywania 1-(2-hydroksyfenylo)-3-fenylopropan-1-onuInfo
- Publication number
- PL222193B1 PL222193B1 PL409815A PL40981514A PL222193B1 PL 222193 B1 PL222193 B1 PL 222193B1 PL 409815 A PL409815 A PL 409815A PL 40981514 A PL40981514 A PL 40981514A PL 222193 B1 PL222193 B1 PL 222193B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- strain
- hydroxyphenyl
- medium
- flavanone
- obtaining
- Prior art date
Links
- JCPGMXJLFWGRMZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)CCC1=CC=CC=C1 JCPGMXJLFWGRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N flavanone Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 7
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 6
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 claims description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 230000003698 anagen phase Effects 0.000 claims description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000013630 prepared media Substances 0.000 claims description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims description 2
- BJGDMOPWBQPTDI-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexa-2,4-dien-1-yl-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C=CC1C=CC=CC1 BJGDMOPWBQPTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 6
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 5
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 4
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 3
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 3
- 229930003949 flavanone Natural products 0.000 description 3
- 150000002208 flavanones Chemical class 0.000 description 3
- 235000011981 flavanones Nutrition 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ITVGXXMINPYUHD-CUVHLRMHSA-N neohesperidin dihydrochalcone Chemical group C1=C(O)C(OC)=CC=C1CCC(=O)C(C(=C1)O)=C(O)C=C1O[C@H]1[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O2)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 ITVGXXMINPYUHD-CUVHLRMHSA-N 0.000 description 3
- 235000010434 neohesperidine DC Nutrition 0.000 description 3
- JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N 2-acetylphenol Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1O JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001329 FEMA 3811 Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- 230000009982 effect on human Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229940089953 neohesperidin dihydrochalcone Drugs 0.000 description 2
- ARGKVCXINMKCAZ-UHFFFAOYSA-N neohesperidine Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)OC3C(C(O)C(O)C(C)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 ARGKVCXINMKCAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- AETKQQBRKSELEL-UHFFFAOYSA-N (2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one Natural products OC1=CC=CC=C1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AETKQQBRKSELEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001100 (2S)-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one Substances 0.000 description 1
- FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N (S)-naringenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 229940002520 2'-hydroxyacetophenone Drugs 0.000 description 1
- AETKQQBRKSELEL-ZHACJKMWSA-N 2'-hydroxychalcone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 AETKQQBRKSELEL-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 Flavone Compounds Chemical class 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 241001337904 Gordonia <angiosperm> Species 0.000 description 1
- QUQPHWDTPGMPEX-UHFFFAOYSA-N Hesperidine Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(OC3C(C(O)C(O)C(COC4C(C(O)C(O)C(C)O4)O)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 QUQPHWDTPGMPEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 description 1
- 241000909534 Penicillium chermesinum Species 0.000 description 1
- 241000228150 Penicillium chrysogenum Species 0.000 description 1
- 241000984202 Peperomia obtusifolia Species 0.000 description 1
- 241000316848 Rhodococcus <scale insect> Species 0.000 description 1
- 241000187562 Rhodococcus sp. Species 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N Thermopsosid Natural products O(C)c1c(O)ccc(C=2Oc3c(c(O)cc(O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O4)c3)C(=O)C=2)c1 GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N 0.000 description 1
- 241000235015 Yarrowia lipolytica Species 0.000 description 1
- QUQPHWDTPGMPEX-UTWYECKDSA-N aurantiamarin Natural products COc1ccc(cc1O)[C@H]1CC(=O)c2c(O)cc(O[C@@H]3O[C@H](CO[C@@H]4O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]4O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)cc2O1 QUQPHWDTPGMPEX-UTWYECKDSA-N 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 description 1
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 1
- 150000001789 chalcones Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- APSNPMVGBGZYAJ-GLOOOPAXSA-N clematine Natural products COc1cc(ccc1O)[C@@H]2CC(=O)c3c(O)cc(O[C@@H]4O[C@H](CO[C@H]5O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]5O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)cc3O2 APSNPMVGBGZYAJ-GLOOOPAXSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- PXLWOFBAEVGBOA-UHFFFAOYSA-N dihydrochalcone Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1C1=C(O)C=CC(C(=O)CC(O)C=2C=CC(O)=CC=2)=C1O PXLWOFBAEVGBOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 125000004387 flavanoid group Chemical group 0.000 description 1
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 description 1
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N hesperidin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@H]4[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O4)O)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N 0.000 description 1
- VUYDGVRIQRPHFX-UHFFFAOYSA-N hesperidin Natural products COc1cc(ccc1O)C2CC(=O)c3c(O)cc(OC4OC(COC5OC(O)C(O)C(O)C5O)C(O)C(O)C4O)cc3O2 VUYDGVRIQRPHFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940025878 hesperidin Drugs 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- RTRZOHKLISMNRD-UHFFFAOYSA-N isoflavanone Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=O)C1C1=CC=CC=C1 RTRZOHKLISMNRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N naringenin Natural products C1(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC(C1)C1=CC=C(CC1)O WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007625 naringenin Nutrition 0.000 description 1
- 229940117954 naringenin Drugs 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- ARGKVCXINMKCAZ-UZRWAPQLSA-N neohesperidin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)O[C@H]3[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 ARGKVCXINMKCAZ-UZRWAPQLSA-N 0.000 description 1
- 239000000879 neohesperidine DC Substances 0.000 description 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 102220201851 rs143406017 Human genes 0.000 description 1
- 235000019643 salty taste Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N vitamin p Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 222193 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 409815 (51) Int.Cl.
C12P 7/26 (2006.01) C07C 49/82 (2006.01) C12R 1/77 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 16.10.2014 (54) Sposób otrzymywania 1-(2-hydroksyfenylo)-3-fenylopropan-1-onu
| (73) Uprawniony z patentu: UNIWERSYTET PRZYRODNICZY WE WROCŁAWIU, Wrocław, PL | |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: 08.06.2015 BUP 12/15 | (72) Twórca(y) wynalazku: |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: | MONIKA SIEPKA, Kotwasice, PL TOMASZ JANECZKO, Wrocław, PL EDYTA KOSTRZEWA-SUSŁOW, Wrocław, PL CZESŁAW WAWRZEŃCZYK, Wrocław, PL |
| 29.07.2016 WUP 07/16 | (74) Pełnomocnik: rzecz. pat. Anna Olszewska |
PL 222 193 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania 1-(2-hydroksyfenylo)-3-fenylopropan-1-onu o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Wynalazek ten może znaleźć zastosowanie w przemyśle spożywczym do wytwarzania środków słodzących.
Zwiększone spożycie znanych związków o właściwościach słodzących, które często wywierają negatywny wpływ na zdrowie człowieka, sprzyjając otyłości lub miażdżycy (Mitchell H. 2006. Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology. Wyd. Blackwell Publishing ltd.), spowodowało nasilenie badań ukierunkowanych na poszukiwanie nowych środków słodzących o korzystniejszym wpływie na zdrowie człowieka.
Dihydrochalkony, otrzymywane z naturalnych flawanoidów, takich jak naryngenina, hesperydyna, neohesperydyna charakteryzują się wysokim poziomem słodkości i z powodzeniem mogą zastępować cukry w wielu produktach spożywczych (Shin W., Kim S. J., Shin S. J. 1995, Structure-Taste Correclations in Sweet Dihydrochalcone, Sweet Dihydroisocoumarin, and Bitter Flavone Compounds.,
Journal of Medicinal Chemistry: 38, 4325-4331).
Na uwagę zasługuje dihydrochalkon neohesperydyny (NHDC). Jest on 667 razy słodszy od 10%-wego roztworu sacharozy, a wartość jego progu detekcji wynosi 1100 mmol/l (Belitz H.D., Grosch W., Schieberle P. 2009. Food Chemistry. Wyd. Springer-Verlag Berlin Heidelberg). Wykazuje również właściwości maskujące smak słony i gorzki, charakteryzuje się trwałością w szerokim zakresie pH (1.0-7.0) i temperatury (30-60°C). Jest niskokaloryczny i może być spożywany przez osoby chore na cukrzycę (Bar A., Borrego F., Benavente O., Castillo J., Del Rio J. A. 1990. Neohesperidin dihydrochalcone: Properties and applications. Food Science and Technology: 23, 371-376). NHDC został dopuszczony przez Unię Europejską do stosowania w żywności, jako substancja słodząca o symbolu E 959 (Rozporządzenie Komisji (UE) nr 1129/2011 z dnia 11 listopada 2011 r. zmieniające załącznik II do rozporządzenia Parlamentu Europejskiego i Rady (WE) nr 1333/2008 poprzez ustanowienie unijnego wykazu dodatków do żywności). Na jego stosowanie zezwala się również w Stanach Zjednoczonych, Japonii oraz Nowej Zelandii.
Znany jest sposób otrzymywania 2'-hydroksydihydrochalkonu przy użyciu metod chemicznych. Przeprowadzono syntezę 2'-hydroksychalkonu poprzez zasadową kondensację 2'-hydroksyacetofenonu i benzaldehydu, a następnie uwodorniono z zastosowaniem katalizatora palladowo-węglowego (Tanaka T., Asai F., linuma M. (1998), Phenolic compounds from Peperomia obtusifolia. Phytochemistry, 49: 229-232).
Znane są sposoby otrzymywania ww. związku na drodze mikrobiologicznego rozszczepienia pierścienia C flawanonu. Powyższą metodą z flawanonu otrzymano 2'-hydroksydihydrochalkon z niską wydajnością 30% za pomocą kultury szczepu Penicillium chrysogenum 10002 K (Ibrahim A.-R., Abul-Hajj Y. J. (1990), Microbiological transformation of (±)-flavanone and (±)-isoflavanone. Journal of Natural Products, 53: 644-656), kultury Aspergillus niger MB w ciągu 9 dni z wydajnością 7,5% (Kostrzewa-Susłow E., Dmochowska-Gładysz K., Białońska A., Ciunik Z. (2008), Microbial transformation of flavanone by Aspergillus niger and Penicillium chermesinum cultures, Journal of Molecular Cathalysis B: Enzymatic, 52-53: 34-39), kultury szczepu Aspergillus niger SBJ z wydajnością 91%, również w ciągu 9 dni (Kostrzewa-Susłow E., Dmochowska-Gładysz J., Sposób wytwarzania 2'-hydroksydihydrochalkonu, Patent PL 208 577 B1) oraz 7-dniowej biotransformacji za pomocą kultury bakterii szczepu Rhodococcus sp. DSM 364 z wydajnością 13% (Stompor M., Potaniec B., Szumny A., Zieliński R, Żołnierczyk A. K., Anioł M. (2013), Microbial synthesis of dihydrochalcones using Rhodococcus and Gordonia species, Journal of Molecular Cathalysis B: Enzymatic, 97: 283-288). Znany jest też sposób otrzymywania 2'-hydroksydihydrochalkonu za pomocą kultury szczepu Yarrowia lipolytica KCh 71 w ciągu 3 dni z wydajnością 88,2% oraz konwersją wynoszącą 98% (Janeczko T, Gładkowski W., Kostrzewa-Susłow E. (2013), Microbial transformation of chalcones to produce food sweetener derivatives, Journal of Molecular Cathalysis B: Enzymatic, 98: 55-61).
Istota wynalazku polega na tym, że do przygotowanej pożywki wprowadza się szczep Fusarium oxysporum AM21. W momencie osiągnięcia przez szczep końcowej fazy logarytmicznego wzrostu, dodaje się racemiczny (±)-flawanon, w ilości od 30 mg na 400 ml pożywki do 150 mg na 400 ml pożywki. Proces transformacji mikrobiologicznej prowadzi się wodną kulturą szczepu przy ciągłym wstrząsaniu. Otrzymuje się mieszaninę, z której produkt mniej polarny, którym jest 1-(2-hydroksyfenyPL 222 193 B1 lo)-3-fenylopropan-1-on, ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.
Korzystnie jest, gdy proces prowadzi się w temperaturze od 15 do 35°C.
Korzystnie także jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym jest octan etylu.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 2'-hydroksydihydrochalkonu, z wydajnością wynoszącą 21,8% w temperaturze pokojowej i przy pH naturalnym dla szczepu.
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d. Do kolby o pojemności 2000 cm3, w której znajduje się 400 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 4 g aminobaku i 12 g glukozy, wprowadza się szczep Fusarium oxysporum AM21. Po godzinach jego wzrostu dodaje się 100 mg racemicznego (±)-flawanonu, o wzorze 1, rozpuszczo3 nego w 10 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się w 25 stopniach Celsjusza przy ciągłym wstrząsaniu przez osiem dni. Następnie mieszaninę poreakcyjną ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, po czym odparowuje się rozpuszczalnik. Otrzymany ekstrakt oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny heksanu i acetonu w stosunku 15:1.
Na tej drodze otrzymuje się 22 mg 2'-hydroksydihydrochalkonu (wydajność 21,8%).
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi.
1H NMR (300 MHz) (CDCI3) δ (ppm): 3,08 (t, 2H, J = TJ Hz, H-3); 3,34 (t, 1H, J = 7,6 Hz, H-2); 6,88 (ddd, 1H, J = 8,1; 7,2 i 1,0 Hz, H-5'); 6,99 (dd, 1H, J = 8,5; 1,0 Hz, H-3'); 7,20-7,35 (m, 5H, H-2”, H-3”, H-4”, H-5”, H-6”); 7,47 (ddd, 1H, J = 8,5; 7,2 i 1,6 Hz, H-4'); 7,75 (dd, 1H, J = 8,1; 1,6 Hz, H-6'); 12,32 (s, 1H, 2'-OH).
13C NMR (75,5 MHz, CDCI3) δ = 30,0 (C-3), 40,0 (C-2), 118,5 (C-3'), 118,9 (C-5'), 119,2 (C-1'), 126,3 (C-4”), 128,4 i 128,6 (C-2”, C-3”, C-5”, C-6”), 129,8 (C-6'), 136,3 (C-4'), 140,7 (C-1”), 162,4 (C-2'), 205,3 (C=O).
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania 1-(2-hydroksyfenylo)-3-fenylopropan-1-onu na drodze mikrobiologicznego rozszczepienia pierścienia C racemicznego (±)-flawanonu, znamienny tym, że do przygotowanej pożywki wprowadza się szczep Fusarium oxysporum AM21 i w momencie osiągnięcia przez szczep końcowej fazy logarytmicznego wzrostu, dodaje się racemiczny (±)-flawanon o wzorze 1, w ilości od 30 mg na 400 ml pożywki do 150 mg na 400 ml pożywki, przy czym proces transformacji mikrobiologicznej prowadzi się wodną kulturą szczepu przy ciągłym wstrząsaniu, w wyniku czego otrzymuje się mieszaninę, z której produkt mniej polarny, którym jest 1-(2-hydroksyfenylo)-3-fenylopropan-1-on o wzorze 2, ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze od 15 do 35°C.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym jest octan etylu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL409815A PL222193B1 (pl) | 2014-10-16 | 2014-10-16 | Sposób otrzymywania 1-(2-hydroksyfenylo)-3-fenylopropan-1-onu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL409815A PL222193B1 (pl) | 2014-10-16 | 2014-10-16 | Sposób otrzymywania 1-(2-hydroksyfenylo)-3-fenylopropan-1-onu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL409815A1 PL409815A1 (pl) | 2015-06-08 |
| PL222193B1 true PL222193B1 (pl) | 2016-07-29 |
Family
ID=53269211
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL409815A PL222193B1 (pl) | 2014-10-16 | 2014-10-16 | Sposób otrzymywania 1-(2-hydroksyfenylo)-3-fenylopropan-1-onu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL222193B1 (pl) |
-
2014
- 2014-10-16 PL PL409815A patent/PL222193B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL409815A1 (pl) | 2015-06-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Fayek et al. | A multifunctional study of naturally occurring pyrazines in biological systems; formation mechanisms, metabolism, food applications and functional properties | |
| Zha et al. | Extraction, purification and antioxidant activities of the polysaccharides from maca (Lepidium meyenii) | |
| PH12019500037A1 (en) | Method of making a flavoured sweetener and uses thereof | |
| RU2018110599A (ru) | Экстракты стевии | |
| Munir et al. | L-Asparaginase potential in acrylamide mitigation from foodstuff: a mini-review | |
| PL215429B1 (pl) | Sposób wytwarzania dihydrochalkonu | |
| PL222193B1 (pl) | Sposób otrzymywania 1-(2-hydroksyfenylo)-3-fenylopropan-1-onu | |
| PL222196B1 (pl) | Sposób otrzymywania 1-(2-hydroksyfenylo)-3-fenylopropan-1-onu | |
| PL222185B1 (pl) | Sposób otrzymywania 1-(2-hydroksyfenylo)-3-(4-hydroksyfenylo)-propan-1-onu | |
| RU2018110600A (ru) | Экстракты стевии | |
| JP5728032B2 (ja) | 発芽穀物の口腔内刺激物質の低減方法 | |
| EP3000334B1 (en) | Enzyme modification of sweet blackberry leaves | |
| JP6531892B2 (ja) | 香辛料加工物の製造方法 | |
| Kim et al. | Cancer chemopreventive properties of citrus limonoids | |
| CN104351179B (zh) | 8-苯基（异丙基）香豆素的农用抑菌活性 | |
| JP6841412B2 (ja) | オロット酸カリウム塩含有組成物及びその製造方法 | |
| JPWO2005048737A1 (ja) | 苦味調味剤 | |
| Mouhli et al. | Metabolism, Mechanisms of Antioxidants in Plants, Microbes and Animals | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL237330B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-O-β-D-glukopiranozylo-3’,4’,5,7- tetrahydroksyflawonu | |
| CN105533569A (zh) | 萝卜腌制方法 | |
| KR100811392B1 (ko) | 옥수수감초의 제조 방법 | |
| JP2015007016A (ja) | 新規レスベラトロール誘導体含有エキスの製造方法 | |
| Siranjothi et al. | Gamma Irradiated Oat Glucan. | |
| TH1901000072A (th) | วิธีการทำสารให้ความหวานที่ให้รสชาติและการใช้สิ่งดังกล่าว |