PL222185B1 - Sposób otrzymywania 1-(2-hydroksyfenylo)-3-(4-hydroksyfenylo)-propan-1-onu - Google Patents
Sposób otrzymywania 1-(2-hydroksyfenylo)-3-(4-hydroksyfenylo)-propan-1-onuInfo
- Publication number
- PL222185B1 PL222185B1 PL409816A PL40981614A PL222185B1 PL 222185 B1 PL222185 B1 PL 222185B1 PL 409816 A PL409816 A PL 409816A PL 40981614 A PL40981614 A PL 40981614A PL 222185 B1 PL222185 B1 PL 222185B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxyphenyl
- strain
- medium
- flavanone
- racemic
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- XDTIWXQUWIKIMB-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CCC(=O)C1=CC=CC=C1O XDTIWXQUWIKIMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N flavanone Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims description 5
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 5
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 3
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims description 3
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 claims description 3
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims description 3
- 230000003698 anagen phase Effects 0.000 claims description 2
- 239000013630 prepared media Substances 0.000 claims description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 6
- 229930003949 flavanone Natural products 0.000 description 4
- 150000002208 flavanones Chemical class 0.000 description 4
- 235000011981 flavanones Nutrition 0.000 description 4
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 4
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ITVGXXMINPYUHD-CUVHLRMHSA-N neohesperidin dihydrochalcone Chemical group C1=C(O)C(OC)=CC=C1CCC(=O)C(C(=C1)O)=C(O)C=C1O[C@H]1[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O2)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 ITVGXXMINPYUHD-CUVHLRMHSA-N 0.000 description 3
- 235000010434 neohesperidine DC Nutrition 0.000 description 3
- JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N 2-acetylphenol Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1O JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001329 FEMA 3811 Substances 0.000 description 2
- 241000909534 Penicillium chermesinum Species 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- 230000009982 effect on human Effects 0.000 description 2
- 229940089953 neohesperidin dihydrochalcone Drugs 0.000 description 2
- ARGKVCXINMKCAZ-UHFFFAOYSA-N neohesperidine Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)OC3C(C(O)C(O)C(C)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 ARGKVCXINMKCAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 239000001100 (2S)-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one Substances 0.000 description 1
- FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N (S)-naringenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 229940002520 2'-hydroxyacetophenone Drugs 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- -1 Flavone Compounds Chemical class 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- QUQPHWDTPGMPEX-UHFFFAOYSA-N Hesperidine Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(OC3C(C(O)C(O)C(COC4C(C(O)C(O)C(C)O4)O)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 QUQPHWDTPGMPEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 description 1
- 241000971004 Streptomyces fulvissimus Species 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N Thermopsosid Natural products O(C)c1c(O)ccc(C=2Oc3c(c(O)cc(O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O4)c3)C(=O)C=2)c1 GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N 0.000 description 1
- 238000005882 aldol condensation reaction Methods 0.000 description 1
- QUQPHWDTPGMPEX-UTWYECKDSA-N aurantiamarin Natural products COc1ccc(cc1O)[C@H]1CC(=O)c2c(O)cc(O[C@@H]3O[C@H](CO[C@@H]4O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]4O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)cc2O1 QUQPHWDTPGMPEX-UTWYECKDSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 1
- 150000001789 chalcones Chemical class 0.000 description 1
- 230000001767 chemoprotection Effects 0.000 description 1
- APSNPMVGBGZYAJ-GLOOOPAXSA-N clematine Natural products COc1cc(ccc1O)[C@@H]2CC(=O)c3c(O)cc(O[C@@H]4O[C@H](CO[C@H]5O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]5O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)cc3O2 APSNPMVGBGZYAJ-GLOOOPAXSA-N 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- PXLWOFBAEVGBOA-UHFFFAOYSA-N dihydrochalcone Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1C1=C(O)C=CC(C(=O)CC(O)C=2C=CC(O)=CC=2)=C1O PXLWOFBAEVGBOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGGZBXOADPVUPN-UHFFFAOYSA-N dihydrochalcone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CCC1=CC=CC=C1 QGGZBXOADPVUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004387 flavanoid group Chemical group 0.000 description 1
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 description 1
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N hesperidin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@H]4[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O4)O)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N 0.000 description 1
- VUYDGVRIQRPHFX-UHFFFAOYSA-N hesperidin Natural products COc1cc(ccc1O)C2CC(=O)c3c(O)cc(OC4OC(COC5OC(O)C(O)C(O)C5O)C(O)C(O)C4O)cc3O2 VUYDGVRIQRPHFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940025878 hesperidin Drugs 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- RTRZOHKLISMNRD-UHFFFAOYSA-N isoflavanone Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=O)C1C1=CC=CC=C1 RTRZOHKLISMNRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N naringenin Natural products C1(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC(C1)C1=CC=C(CC1)O WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007625 naringenin Nutrition 0.000 description 1
- 229940117954 naringenin Drugs 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- ARGKVCXINMKCAZ-UZRWAPQLSA-N neohesperidin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)O[C@H]3[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 ARGKVCXINMKCAZ-UZRWAPQLSA-N 0.000 description 1
- 239000000879 neohesperidine DC Substances 0.000 description 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003385 ring cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 102220201851 rs143406017 Human genes 0.000 description 1
- 235000019643 salty taste Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000721 toxic potential Toxicity 0.000 description 1
- VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N vitamin p Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
RZECZPOSPOLITA
POLSKA
Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 222185 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 409816 (51) Int.Cl.
C12P 7/26 (2006.01) C07C 49/82 (2006.01) C12R 1/77 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 16.10.2014 (54) Sposób otrzymywania 1-(2-hydroksyfenylo)-3-(4-hydroksyfenylo)-propan-1-onu
| (73) Uprawniony z patentu: UNIWERSYTET PRZYRODNICZY WE WROCŁAWIU, Wrocław, PL | |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: 08.06.2015 BUP 12/15 | (72) Twórca(y) wynalazku: |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: | MONIKA SIEPKA, Kotwasice, PL TOMASZ JANECZKO, Wrocław, PL EDYTA KOSTRZEWA-SUSŁOW, Wrocław, PL CZESŁAW WAWRZEŃCZYK, Wrocław, PL |
| 29.07.2016 WUP 07/16 | (74) Pełnomocnik: rzecz. pat. Anna Olszewska |
PL 222 185 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania 1-(2-hydroksyfenylo)-3-(4-hydroksyfenylo)propan-1-onu o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Wynalazek ten może znaleźć zastosowanie w przemyśle spożywczym do wytwarzania środków słodzących.
Zwiększone spożycie znanych związków o właściwościach słodzących, które często wywierają negatywny wpływ na zdrowie człowieka, sprzyjając otyłości lub miażdżycy (Mitchell H. 2006. Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology. Wyd. Blackwell Publishing ltd.), spowodowało nasilenie badań ukierunkowanych na poszukiwanie nowych środków słodzących o korzystniejszym wpływie na zdrowie człowieka.
Dihydrochalkony, otrzymywane z naturalnych flawanoidów, takich jak naryngenina, hesperydyna, neohesperydyna charakteryzują się wysokim poziomem słodkości i z powodzeniem mogą zastępować cukry w wielu produktach spożywczych (Shin W., Kim S.J., Shin S.J. 1995, Structure-Taste Correclations in Sweet Dihydrochalcone, Sweet Dihydroisocoumarin, and Bitter Flavone Compounds.,
Journal of Medicinal Chemistry: 38, 4325-4331).
Na uwagę zasługuje dihydrochalkon neohesperydyny (NHDC). Jest on 667 razy słodszy od 10%-wego roztworu sacharozy, a wartość jego progu detekcji wynosi 1100 mmol/l (Belitz H.D., Grosch W., Schieberle P. 2009. Food Chemistry. Wyd Springer-Verlag Berlin Heidelberg). Wykazuje również właściwości maskujące smak słony i gorzki, charakteryzuje się trwałością w szerokim zakresie pH (1.0-7.0) i temperatury (30-60°C). Jest niskokaloryczny i może być spożywany przez osoby chore na cukrzycę (Bar A., Borrego F., Benavente O., Castillo J., Del Rio J.A. 1990. Neohesperidin dihydrochalcone: Properties and applications. Food Science and Technology: 23, 371-376). NHDC został dopuszczony przez Unię Europejską do stosowania w żywności, jako substancja słodząca o symbolu E 959 (Rozporządzenie Komisji (UE) nr 1129/2011 z dnia 11 listopada 2011 r. zmieniające załącznik II do rozporządzenia Parlamentu Europejskiego i Rady (WE) nr 1333/2008 poprzez ustanowienie unijnego wykazu dodatków do żywności). Na jego stosowanie zezwala się również w Stanach Zjednoczonych, Japonii oraz Nowej Zelandii.
Znany jest sposób otrzymywania 2',4”-dihydroksydihydrochalkonu przy użyciu metod chemicznych. Przeprowadzono syntezę 2',4”-dihydroksychalkonu poprzez zasadową kondensację ClaisenaSchmidta 2'-hydroksyacetofenonu z 4-hydroksybenzaldehydem, a następnie uwodorniono z zastosowaniem katalizatora palladowo-węglowego (Forejnikova H., Lunerova K., Kubinova R., Jankowska D., Marek R., Kares R., Suchy V., Vondracek J., Michala M. (2005), Chemoprotective and toxic potentials of synthetic and natural chalcones and dihydrochalcones in vitro. Toxycology: 208, 81-93).
Znany jest sposób otrzymywania ww. związku na drodze mikrobiologicznej hydroksylacji pozycji
C-4' połączonej z rozszczepieniem pierścienia C flawanonu za pomocą kultury szczepu grzyba Streptomyces fulvissimus NRRL z wydajnością około 1% (Ibrahim A.-R., Abul-Hajj Y.J. (1990), Microbiological transformation of (±)-flavanone and (±)-isoflavanone. Journal of Natural Products, 53: 644-656).
Również na drodze mikrobiologicznej hydroksylacji pozycji C-4' połączonej z rozszczepieniem pierścienia C flawanonu otrzymano 2',4”-dihydroksydihydrochalkon za pomocą kultury szczepu Penicillium chermesinum AM 113 z wydajnością 36,5% (Kostrzewa-Susłow E., Dmochowska-Gładysz K., Białońska A., Ciunik Z. (2008), Microbial transformation of flavanone by Aspergillus niger and Penicillium chermesinum cultures, Journal of Molecular Cathalysis B: Enzymatic, 52-53: 34-39).
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach szczepu Fusarium oxysporum AM21, następuje rozszczepienie pierścienia C flawanonu.
Istota wynalazku polega na tym, że do przygotowanej pożywki wprowadza się szczep Fusarium oxysporum AM21. W momencie osiągnięcia przez szczep końcowej fazy logarytmicznego wzrostu, dodaje się racemiczny (±)-flawanon, w ilości od 30 mg na 400 ml pożywki do 150 mg na 400 ml pożywki. Proces transformacji mikrobiologicznej prowadzi się wodną kulturą szczepu przy ciągłym wstrząsaniu. Otrzymuje się mieszaninę, z której produkt bardziej polarny, którym jest 1-(2-hydroksyfenylo)-3-(4-hydroksyfenylo)-propan-1-on, ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.
Korzystne jest, gdy proces prowadzi się w temperaturze od 15 do 35°C.
Korzystne także jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym jest octan etylu.
PL 222 185 B1
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 2',4”-dihydroksydihydrochalkonu, z wydajnością wynoszącą 9,3% oraz konwersją wg GC 88%, w temperaturze pokojowej i przy pH naturalnym dla szczepu.
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d. Do kolby o pojemności 2000 cm3, w której znajduje się 400 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 4 g aminobaku i 12 g glukozy, wprowadza się szczep Fusarium oxysporum AM21. Po 72 godzinach jego wzrostu dodaje się 100 mg racemicznego (±)-flawanonu, o wzorze 1, rozpuszczonego 3 w 10 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się w 25 stopniach Celsjusza przy ciągłym wstrząsaniu przez osiem dni. Następnie mieszaninę poreakcyjną ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, po czym odparowuje się rozpuszczalnik. Otrzymany ekstrakt oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny heksanu i acetonu w stosunku 10:1. 2',4”-Dihydroksydihydrochalkon znajduje się we frakcji o wyższej polarności. Na tej drodze otrzymuje się 10 mg 2',4”-dihydroksydihydrochalkonu (wydajność 9,3%, konwersja wg GC 88%).
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi.
1H NMR (300 MHz) (CDCI3) δ (ppm): 3,00 (t, 2H, J = 7,7 Hz, H-3); 3,29 (t, 2H, J = 7,7 Hz, H-2); 6,77 (m, 2H, H-3” i H-5”); 6,88 (ddd, 1H, J = 8,1; 7,1 i 0,8 Hz, H-5'); 6,99 (d, 1H, J = 8,4; 0,8 Hz, H-3'); 7,11 (m, J = 8,4 Hz, H-2” i H-6”); 7,46 (ddd, 1H, J = 8,4; 7,1 i 1,4 Hz, H-4'); 7,74 (dd, 1H, J = 8,1;
1.4 Hz, H-6'); 12,31 (s, 1H, 2'-OH).
13C NMR (75,5 MHz, CDCI3) δ = 29,2 (C-3), 40,3 (C-2), 115,4 (C-3” i C-5”), 118,6 (C-3'), 118,9 (C-5'), 119,3 (C-1'). 129,5 (C-2” i C-6”), 129,8 (C-6'), 132,8 (C-1'”), 136,3 (C-4'), 154,0 (C-4),
162.4 (C-2'), 205,6 (C=O).
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania 1-(2-hydroksyfenylo)-3-(4-hydroksyfenylo)-propan-1-onu, na drodze mikrobiologicznej hydroksylacji pozycji C-4' połączonej z rozszczepieniem pierścienia C racemicznego (±)-flawanonu, znamienny tym, że do przygotowanej pożywki wprowadza się szczep Fusarium oxysporum AM21 i w momencie osiągnięcia przez szczep końcowej fazy logarytmicznego wzrostu, dodaje się racemiczny (±)-flawanon o wzorze 1, w ilości od 30 mg na 400 ml pożywki do 150 mg na 400 ml pożywki, przy czym proces transformacji mikrobiologicznej prowadzi się wodną kulturą szczepu przy ciągłym wstrząsaniu, w wyniku czego otrzymuje się mieszaninę, z której produkt bardziej polarny, którym jest 2',4”-dihydroksydihydrochalkon, ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 15-35°C.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym jest octan etylu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL409816A PL222185B1 (pl) | 2014-10-16 | 2014-10-16 | Sposób otrzymywania 1-(2-hydroksyfenylo)-3-(4-hydroksyfenylo)-propan-1-onu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL409816A PL222185B1 (pl) | 2014-10-16 | 2014-10-16 | Sposób otrzymywania 1-(2-hydroksyfenylo)-3-(4-hydroksyfenylo)-propan-1-onu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL409816A1 PL409816A1 (pl) | 2015-06-08 |
| PL222185B1 true PL222185B1 (pl) | 2016-07-29 |
Family
ID=53269212
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL409816A PL222185B1 (pl) | 2014-10-16 | 2014-10-16 | Sposób otrzymywania 1-(2-hydroksyfenylo)-3-(4-hydroksyfenylo)-propan-1-onu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL222185B1 (pl) |
-
2014
- 2014-10-16 PL PL409816A patent/PL222185B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL409816A1 (pl) | 2015-06-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL215429B1 (pl) | Sposób wytwarzania dihydrochalkonu | |
| PL238971B1 (pl) | 6-Chloro-4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawon i sposób wytwarzania 6-chloro-4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| KR102207448B1 (ko) | 세트라리아 속 지의류로부터 분리된 신규 지의류 내생 곰팡이의 추출물을 포함하는 대장암 줄기세포 성장억제용 조성물 | |
| PL215427B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu | |
| PL222185B1 (pl) | Sposób otrzymywania 1-(2-hydroksyfenylo)-3-(4-hydroksyfenylo)-propan-1-onu | |
| PL222196B1 (pl) | Sposób otrzymywania 1-(2-hydroksyfenylo)-3-fenylopropan-1-onu | |
| PL222193B1 (pl) | Sposób otrzymywania 1-(2-hydroksyfenylo)-3-fenylopropan-1-onu | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| CN104351179B (zh) | 8-苯基（异丙基）香豆素的农用抑菌活性 | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL234610B1 (pl) | Sposób wytwarzania 7-O-β-D-4"-metoksyglukopiranozyloflawanonu | |
| JP2015123013A (ja) | １４−デヒドロエルゴステロールを高含有する麹菌発酵エキスの製造方法 | |
| JP6841412B2 (ja) | オロット酸カリウム塩含有組成物及びその製造方法 | |
| PL236832B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawonu | |
| JP2005278429A (ja) | 生体内抗酸化機能を有する食品組成物 | |
| PL208578B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4,2'-dihydroksy-4'-metoksydihydrochalkonu | |
| PL237133B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5- hydroksyflawanonu | |
| PL208577B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2'-hydroksydihydrochalkonu | |
| PL248805B1 (pl) | 3-Chloro-2’-hydroksy-5’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- dihydrochalkon i sposób wytwarzania 3-chloro-2’-hydroksy-5’-O-β- D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)-dihydrochalkonu | |
| PL248806B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-chloro-2’-hydroksy-5’-O-β-D-(4’’-Ometyloglukopiranozylo)- dihydrochalkonu | |
| PL208576B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2',5'-dihydroksydihydrochalkonu | |
| PL221617B1 (pl) | Sposób jednoczesnego otrzymywania 4-metoksydihydrochalkonu i 3-(4-metoksyfenylo)-1-fenylopropan-1-olu | |
| PL231813B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-5,4’-dihydro ksyflawonu | |
| PL237330B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-O-β-D-glukopiranozylo-3’,4’,5,7- tetrahydroksyflawonu | |
| JP2015007016A (ja) | 新規レスベラトロール誘導体含有エキスの製造方法 |