PL224280B1 - Zastosowanie teofilinianów amoniowych jako deterentów pokarmowych - Google Patents
Zastosowanie teofilinianów amoniowych jako deterentów pokarmowychInfo
- Publication number
- PL224280B1 PL224280B1 PL404810A PL40481013A PL224280B1 PL 224280 B1 PL224280 B1 PL 224280B1 PL 404810 A PL404810 A PL 404810A PL 40481013 A PL40481013 A PL 40481013A PL 224280 B1 PL224280 B1 PL 224280B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- teof
- good
- dmpip
- ammonium
- theophyllinates
- Prior art date
Links
- 235000013305 food Nutrition 0.000 title claims description 12
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 title claims description 4
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 11
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 3
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 14
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000277331 Salmonidae Species 0.000 description 8
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 7
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 description 5
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-O 1-methylpiperidin-1-ium Chemical compound C[NH+]1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 4
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 4
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAEIVMXWKPDFTP-UHFFFAOYSA-N 2-[dodecyl(methyl)amino]ethane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)CC(O)O FAEIVMXWKPDFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAOSIFZEXAVESR-UHFFFAOYSA-N CN(C)CCCCCCCCCCC1CCCCC1 Chemical compound CN(C)CCCCCCCCCCC1CCCCC1 GAOSIFZEXAVESR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N Didecyldimethylammonium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 2
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 2
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 2
- 230000000433 anti-nutritional effect Effects 0.000 description 2
- 229960001716 benzalkonium Drugs 0.000 description 2
- CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N benzododecinium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 description 2
- 229940078672 didecyldimethylammonium Drugs 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- -1 theophylline anion Chemical class 0.000 description 2
- 208000027775 Bronchopulmonary disease Diseases 0.000 description 1
- 244000237986 Melia azadirachta Species 0.000 description 1
- 235000013500 Melia azadirachta Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 235000004458 antinutrient Nutrition 0.000 description 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 description 1
- 229920001222 biopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 235000012631 food intake Nutrition 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007954 growth retardant Substances 0.000 description 1
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 235000003642 hunger Nutrition 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 208000030603 inherited susceptibility to asthma Diseases 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002630 limonoids Chemical class 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000000414 obstructive effect Effects 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 229930002161 purine alkaloid Natural products 0.000 description 1
- 150000003212 purines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 230000037351 starvation Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie teofilinianów 1-metylopiperydyniowych jako deterentów pokarmowych.
Teofilina, 1,3-dimetyloksantyna, to alkaloid purynowy występujący m.in. w ziarnach kakao (Theobroma cacao) oraz w liściach herbaty (Camellia sinensis). Znalazła zastosowanie jako lek przede wszystkim w leczeniu astmy oskrzelowej i przewlekłej zaporowej choroby oskrzelowo-płucnej.
Ciecze jonowe to związki organiczne składające się z jonów o temperaturze topnienia poniżej 100°C (wiele jest ciekłych w temperaturze otoczenia - ang. room temperature ionic liquids). Ciecze te charakteryzuje wysokie przewodnictwo, niska prężność par, szeroki zakres temperatur, w których występują w stanie ciekłym, wysoka stabilność termiczna, zwilżanie powierzchni metali, polimerów i minerałów, rozpuszczanie przez nie związków organicznych, nieorganicznych oraz niektórych polimerów, w tym również biopolimerów. Ze względu na bardzo dużą liczbę potencjalnych kombinacji kation-anion, co wiąże się z możliwością zaprojektowania właściwości fizykochemicznych, ciecze j onowe mają coraz szersze zastosowanie i dlatego są obiektem intensywnych badań. W zgłoszeniach patentowych nr P. 399 517 i nr P. 400 411 opisano ciecze jonowe z anionem teofiliniowym mające zastosowanie jako środki grzybobójcze i związki powierzchniowo czynne.
Deterenty pokarmowe - antyfidanty, są to substancje, które częściowo lub całkowicie hamują żerowanie owadów i zazwyczaj są dla nich nietoksyczne, bądź toksyczne tylko w niewielkim stopniu. Mechanizm działania polega na oddziaływaniu środków antyżywieniowych na narządy smaku owadów, powodując zaprzestanie przyjmowania pokarmu, a w konsekwencji śmierć głodową pomimo dostępności pożywienia.
W niektórych państwach (np. Holandia) wymagana jest znajomość wszystkich składników produktów rynkowych, czego nie można zagwarantować w przypadku antyfidantów pochodzenia naturalnego. Jest to jeden z powodów, dla których rozpoczęto badania nad uzyskaniem syntetycznych det erentów pokarmowych o znanych już właściwościach antyżywieniowych. Przełom w badaniach nad syntetycznymi repelentami smakowymi nastąpił w roku 2006, kiedy to po raz pierwszy do zwalczania szkodników zbóż zastosowano ciecze jonowe. Związkami tymi były, zaliczane do „słodkich” cieczy jonowych, acesulfamy alkoksymetylo-(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe. Są to sole nielotne, nietoksyczne dla organizmów stałocieplnych, a przede wszystkim tanie w produkcji. Aktywność wobec larw skórka zbożowego i chrząszczy trojszyka ulca jest dla acesulfamów zbliżona, a niejednokrotnie wyższa niż dla azadirachtyny. Azadirachtyna (CAS: 11141-17-6), jest związkiem chemicznym należącym do grupy limonoidów. Jest związkiem występującym w nasionach Miodli indyjskiej (Azadirachta indica) o skomplikowanej strukturze. Opracowanie syntezy tego związku zajęło naukowcom 22 lata. Pierwsza, ukończona synteza miała miejsce w roku 2007. Początkowo uznano, że azadirachtyna jest środkiem skutecznie działającym na szarańczę pustynną, dzisiaj jednak wiadomo już, że działa ona na ponad 200 gatunków szkodników, głównie jako deterenty pokarmowe lub środki spowalniające wzrost. Aktywność wszystkich nowo odkrytych deterentów pokarmowych owadów porównuje się właśnie do aktywności azadirachtyny.
Następstwem wysokiej aktywności deterentnej cieczy jonowych jest szereg ukazujących się p atentów, zastrzegających ich zastosowanie jako związki antyżywieniowe: nr nr PL 209 390 B1, PL 212 598 B1, PL 212 597 B1, PL 212 597 B1, PL 208 418 B1, PL 208 580 B1, PL 211 376 B1, PL 211 377 B1, PL 211 378 B1.
Wyniki testów biologicznych przeprowadzonych według metody opisanej przez J. Nawrota, E. Błoszyka, J. Harmatha, L. Novotnego oraz B. Drożdża (Acta Entomol. Bohemoslov. 1986, 83, 327-335) przedstawiono w tabelach 1-4. Współczynnik względny uzyskany podczas testu z wyboru i współczynnik absolutny otrzymany na podstawie testu bez wyboru wyliczono zgodnie z cytowaną publikacją. Współczynnik sumaryczny wyliczono jako sumę współczynnika względnego i absolutnego. Właściwości deterenta ustalono w następującej skali:
bardzo dobry współczynnik sumaryczny 200-151, dobry współczynnik sumaryczny 150-101, średni współczynnik sumaryczny 100-51, słaby współczynnik sumaryczny 50-0.
Istotę wynalazku stanowi zastosowanie teofilinianów 1-metylopiperydyniowych jako deterentów pokarmowych, gdzie substancją czynną w preparatach deterentnych jest teofilinian 1-metylopiperydyniowych o wzorze ogólnym:
PL 224 280 B1
2 3 w którym R , R i R oznaczają podstawniki prostołańcuchowe grup alkilowych zawierające od 1 do 16 atomów węgla lub grupę hydroksyetylową, lub benzylową, lub cykloheksylową, w postaci czystej lub w roztworach: wodnym lub alkoholowym, lub wodno-alkoholowym, o stężeniu od 0,01% do stężenia nasycenia.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• teofiliniany 1-metylopiperydyniowe są efektywnymi deterentami pokarmowymi owadów, o działaniu zbliżonym do standardu - azadirachtiny, • łatwa dostępność i niska cena surowców dają wysokie szanse wprowadzenia na rynek deterentów pokarmowych w formie czystej, bądź roztworów wodnych lub alkoholowych, lub wodno-alkoholowych, • synteza cieczy jonowych z anionem teofiliniowym jest stosunkowo prosta i nie wymaga stosowania rozpuszczalników niebezpiecznych dla środowiska naturalnego, • budowa kationu nadaje związkom aktywność powierzchniową i pozwala je zaliczyć do grupy kationowych związków powierzchniowo czynnych, • nowe związki mają budowę jonową, więc są nielotne, • obecność kationu z długimi podstawnikami alkilowymi oprócz właściwości deterentnych posiadają również właściwości bakteriobójcze oraz grzybobójcze, • otrzymane substancje są inertne wobec metalowych elementów silosów zbożowych i nie przyczyniają się do ich niszczenia.
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie teofilinianów amoniowych jako deterentów pokarmowych. W toku badań każdorazowo opłatek pszenny został nasączony roztworem odpowiedniej cieczy jonowej. Po odparowaniu rozpuszczalnika wafle użyto w teście oceniającym działanie deterentne. Otrzymane preparaty oraz wyniki aktywności dla poszczególnych cieczy jonowych oraz odpowiednich szkodników przedstawiono poniżej.
P r z y k ł a d 1
Preparat zawierający 2% teofilinianu didecylodimetyloamoniowego w metanolu, skrót [DDA][Teof]
490 g metanolu ogrzano do temperatury 323K, po czym wprowadzono 10 g teofilinianu didecylodimetyloamoniowego. Całość mieszano na ciepło przez 15 minut, a po wychłodzeniu do temperatury pokojowej uzyskując gotowy preparat. Opłatek pszenny został nasączony otrzymanym preparatem z [DDA][Teof]. Po odparowaniu rozpuszczalnika użyto go w teście oceniającym działanie deterentne:
| Pasożyt | Ciecz jonowa | Współczynnik sumaryczny | Aktywność deterentna |
| Larwy skórka zbożowego | [DMpip] [Teof] | 191,34 | bardzo dobra |
| Larwy trojszyka ulca | [DMpip] [Teof] | 187,82 | bardzo dobra |
| Chrząszcz trojszyka ulca | [DMpip] [Teof] | 143,78 | bardzo dobra |
| Chrząszcz wołka zbożowego | [DMpip] [Teof] | 147,35 | bardzo dobra |
P r z y k ł a d 2
Preparat zawierający 1% teofilinianu cykloheksylodecylodimetyloamoniowego w etanolu, skrót [CHDA][Teof]
PL 224 280 B1
W naczyniu przygotowano roztwór poprzez dodanie 1 g teofilinianu cycloheksylodecylodimet yloamoniowego do 99 g etanolu. Układ mieszano przez 25 minut w temperaturze otoczenia, otrzymując gotowy preparat. Opłatek pszenny został nasączony otrzymanym preparatem z [CHDA][Teof]. Po odparowaniu rozpuszczalnika użyto go w teście oceniającym działanie deterentne:
| Pasożyt | Ciecz jonowa | Współczynnik sumaryczny | Aktywność deterentna |
| Larwy skórka zbożowego | [DMpip] [Teof] | 155,26 | bardzo dobra |
| Larwy trojszyka ulca | [DMpip] [Teof] | 186,82 | bardzo dobra |
| Chrząszcz trojszyka ulca | [DMpip] [Teof] | 141,44 | bardzo dobra |
| Chrząszcz wołka zbożowego | [DMpip] [Teof] | 159,71 | bardzo dobra |
P r z y k ł a d 3
Preparat zawierający 0,5% teofilinianu benzalkoniowego w roztworze wodnym, skrót [BA][Teof] 3
0,5 g teofilinianu benzalkoniowego wprowadzono do naczynia zawierającego 99,5 cm rozgrzanej do temperatury 313K wody destylowanej. Całość mieszano przez 15 minut i po ostudzeniu do temperatury otoczenia otrzymano gotowy preparat. Opłatek pszenny został nasączony otrzymanym preparatem z [BA] [Teof]. Po odparowaniu rozpuszczalnika wafle użyto w teście oceniającym działanie deterentne:
| Pasożyt | Ciecz jonowa | Współczynnik sumaryczny | Aktywność deterentna |
| Larwy skórka zbożowego | [DMpip] [Teof] | 163,28 | bardzo dobra |
| Larwy trojszyka ulca | [DMpip] [Teof] | 181,81 | bardzo dobra |
| Chrząszcz trojszyka ulca | [DMpip] [Teof] | 166,06 | bardzo dobra |
| Chrząszcz wołka zbożowego | [DMpip] [Teof] | 180,65 | bardzo dobra |
P r z y k ł a d 4
Preparat zawierający 2,5% teofilinianu dodecylodihydroksyetylometyloamoniowego w roztworze metanolowo-wodnym, skrót [DDHM[[Teof]
Do naczynia zaopatrzonego w chłodnicę zwrotną wprowadzono 60 g metanolu. Następnie, dodano 2,5 g teofilinianu dodecylodihydroksyetylometyloamoniowego i całość mieszano energicznie przez 3 minuty, po czym dodano 37,5 g wody, otrzymując gotowy preparat. Opłatek pszenny został nasączony otrzymanym preparatem z [DDHM][Teof]. Po odparowaniu obu rozpuszczalników użyto go w teście oceniającym działanie deterentne:
| Pasożyt | Ciecz jonowa | Współczynnik sumaryczny | Aktywność deterentna |
| Larwy skórka zbożowego | [DMpip] [Teof] | 186,03 | bardzo dobra |
| Larwy trojszyka ulca | [DMpip] [Teof] | 178,24 | bardzo dobra |
| Chrząszcz trojszyka ulca | [DMpip] [Teof] | 153,58 | bardzo dobra |
| Chrząszcz wołka zbożowego | [DMpip] [Teof] | 168,92 | bardzo dobra |
Zastrzeżenie patentowe
Claims (1)
- Zastosowanie teofilinianów amoniowych jako deterentów pokarmowych, znamienne tym, substancją czynną w preparatach deterentnych jest teofilinian amoniowy o wzorze ogólnym:PL 224 280 B11 2 3 w którym R , R i R oznaczają podstawniki prostołańcuchowe grup alkilowych zawierające od 1 do 16 atomów węgla lub grupę hydroksyetylową, lub benzylową, lub cykloheksylową, w postaci czystej lub w roztworach: wodnym lub alkoholowym, lub wodno-alkoholowym, o stężeniu od 0,01% do stężenia nasycenia.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL404810A PL224280B1 (pl) | 2013-07-22 | 2013-07-22 | Zastosowanie teofilinianów amoniowych jako deterentów pokarmowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL404810A PL224280B1 (pl) | 2013-07-22 | 2013-07-22 | Zastosowanie teofilinianów amoniowych jako deterentów pokarmowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL404810A1 PL404810A1 (pl) | 2015-02-02 |
| PL224280B1 true PL224280B1 (pl) | 2016-12-30 |
Family
ID=52396916
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL404810A PL224280B1 (pl) | 2013-07-22 | 2013-07-22 | Zastosowanie teofilinianów amoniowych jako deterentów pokarmowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL224280B1 (pl) |
-
2013
- 2013-07-22 PL PL404810A patent/PL224280B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL404810A1 (pl) | 2015-02-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kordala-Markiewicz et al. | Phenoxy herbicidal ammonium ionic liquids | |
| ES2439892T3 (es) | Método de promoción de crecimiento de plantas utilizando compuestos de amida | |
| KR100956277B1 (ko) | 방향족 에테르 화합물, 그의 제조방법 및 그 용도 | |
| BR112020004081A2 (pt) | composições herbicidas contendo ácidos piridina carboxílicos, ou derivados dos mesmos, com glifosato ou glufosinato, ou derivados dos mesmos | |
| HU230472B1 (hu) | Szubsztituált tién-3-il-szulfonilamino-(tio)karbonil-triazolin(ti)on-származékot és diflufenikant tartalmazó herbicid készítmények | |
| BRPI0710305A2 (pt) | composições fingicidas | |
| Marcinkowska et al. | Efficacy of herbicidal ionic liquids and choline salt based on 2, 4-D | |
| BR112020020218A2 (pt) | Controle melhorado de erva daninha a partir de aplicações de herbicidas de ácido carboxílico de piridina e inibidores de acetil coa carboxilase (accase) | |
| Pernak et al. | Ionic liquids based stored product insect antifeedants | |
| BR112020004061A2 (pt) | composições herbicidas que contêm ácidos piridina carboxílicos, ou derivados dos mesmos, com inibidores de pds e vlcfa, ou derivados dos mesmos | |
| BR112020020267A2 (pt) | Controle de erva daninha a partir de aplicações de herbicidas de ácido carboxílico de piridina e inibidores de 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase (hppd) | |
| BR112020005413A2 (pt) | controle sinérgico de erva daninha a partir de aplicações de herbicidas de ácido carboxílico de piridina e inibidores de fotossistema ii | |
| Pernak et al. | Known triazole fungicides–a new trick | |
| CN103518772B (zh) | 含草铵膦、草甘膦和唑草酮的除草剂组合物 | |
| BR112018008575B1 (pt) | Combinações de composto ativo que compreendem um derivado de (tio)carboxamida e um composto fungicida, seu uso, composição para controlar fungos fitopatogênicos nocivos, seu uso e seu processo de produção, e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos | |
| JPS62292765A (ja) | １，２，３，６−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘導体 | |
| TWI640250B (zh) | 包含敵草快二溴化物和非選擇性除草劑的協同作用除草劑混合物、包含其之協同作用除草劑組合物及雜草防治方法 | |
| PL224280B1 (pl) | Zastosowanie teofilinianów amoniowych jako deterentów pokarmowych | |
| CN102132701A (zh) | 大豆、花生田除草组合物 | |
| HUE031563T2 (en) | Cocrystals of procotoconazole and metalaxyl, their preparation processes and their use | |
| PL224279B1 (pl) | Zastosowanie teofilinianów 1-metylopiperydyniowych jako deterentów pokarmowych | |
| CN109418286A (zh) | 一种含有草铵膦和丙炔氟草胺的除草组合物的可分散油悬浮剂及其制备方法 | |
| CN111094245B (zh) | 含氟氯吡啶肟酯结构的化合物及其制备方法和应用及一种除草剂 | |
| CN107960415A (zh) | 一种除草组合物及其应用 | |
| CN103907630B (zh) | 一种含嘧螨胺的杀螨组合物 |