PL224279B1 - Zastosowanie teofilinianów 1-metylopiperydyniowych jako deterentów pokarmowych - Google Patents
Zastosowanie teofilinianów 1-metylopiperydyniowych jako deterentów pokarmowychInfo
- Publication number
- PL224279B1 PL224279B1 PL404809A PL40480913A PL224279B1 PL 224279 B1 PL224279 B1 PL 224279B1 PL 404809 A PL404809 A PL 404809A PL 40480913 A PL40480913 A PL 40480913A PL 224279 B1 PL224279 B1 PL 224279B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methylpiperidinium
- teof
- theophyllinates
- food
- dmpip
- Prior art date
Links
- 235000013305 food Nutrition 0.000 title claims description 12
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-O 1-methylpiperidin-1-ium Chemical compound C[NH+]1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-O 0.000 title claims description 7
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 claims description 9
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000277331 Salmonidae Species 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 description 5
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 5
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 5
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- DBDVAKGHPZJLTH-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenylethyl)piperidine Chemical compound C1CCCCN1CCC1=CC=CC=C1 DBDVAKGHPZJLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITMKMGFAZDZEPE-UHFFFAOYSA-N 1-decyl-1-methylpiperidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+]1(C)CCCCC1 ITMKMGFAZDZEPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLOSFNUKTPAIOO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecyl-1-methylpiperidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+]1(C)CCCCC1 HLOSFNUKTPAIOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 2
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 2
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 2
- 230000000433 anti-nutritional effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- -1 theophylline anion Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 208000027775 Bronchopulmonary disease Diseases 0.000 description 1
- 244000237986 Melia azadirachta Species 0.000 description 1
- 235000013500 Melia azadirachta Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 235000004458 antinutrient Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 description 1
- 125000000917 azadirachtin group Chemical group 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 235000012631 food intake Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007954 growth retardant Substances 0.000 description 1
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 235000003642 hunger Nutrition 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 208000030603 inherited susceptibility to asthma Diseases 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000067 limonoid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000000414 obstructive effect Effects 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229930002161 purine alkaloid Natural products 0.000 description 1
- 150000003212 purines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 230000037351 starvation Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie teofilinianów 1-metylopiperydyniowych jako deterentów pokarmowych.
O zastosowaniu cieczy jonowych - związków składających się z organicznego kationu i organicznego lub nieorganicznego anionu posiadających temperaturę topnienia poniżej 100°C - decydują posiadane przez nie właściwości. Ciecze jonowe wykazują często wysokie przewodnictwo elektrochemiczne i cieplne, szeroki zakres temperatur, w jakich występują w stanie ciekłym, niską prężność par oraz zdolność rozpuszczania wielu związków, tak nieorganicznych, jak i organicznych, czy nawet niektórych polimerów. Ciecze jonowe można projektować, głównie dzięki temu, że możliwa ilość kombinacji kation-anion wynosi 10. Amoniowe ciecze jonowe znajdują zastosowanie jako herbicydy (patent światowy nr WO 2012/006 313), związki wielofunkcyjne (patent światowy nr WO 2007/044 693), deterenty pokarmowe (patent polski nr PL 211 376), związki grzybobójcze (patent polski PL nr 208 419), czy rozpuszczalniki celulozy (zgłoszenia patentowe nr P. 392 867 i nr P. 392 868) lub barwniki (zgłoszenie patentowe nr P. 388 038). W zgłoszeniu patentowym nr P. 399 517 opisano ciecze jonowe anionem teofiliniowym mające zastosowanie jako środki grzybobójcze.
Teofilina (1,3-dimetyloksantyna) jest alkaloidem purynowym, który naturalnie występuje m.in. w ziarnach kakao (Theobroma cacao) oraz w liściach herbaty (Camellia sinensis). Związek ten znalazł zastosowanie w leczeniu astmy oskrzelowej oraz przewlekłej zaporowej choroby oskrzelowo-płucnej, pobudza akcję serca, zwiększa ciśnienie krwi oraz wykazuje właściwości przeciwzapalne.
Deterenty pokarmowe, inaczej nazywane antyfidantami, to substancje, które częściowo lub całkowicie hamują żerowanie owadów i zazwyczaj są dla nich nietoksyczne, bądź toksyczne tylko w niewielkim stopniu. Mechanizm działania polega na oddziaływaniu środków antyżywieniowych na narządy smaku owadów, powodując zaprzestanie przyjmowania pokarmu, a w konsekwencji śmierć głodową pomimo dostępności pożywienia. Do najlepszych deterentów należy azadirachtyna (CAS: 11141-17-6) - związek chemiczny należący do grupy limonoidów. Jest związkiem występującym w nasionach miodli indyjskiej (Azadirachta indica) o skomplikowanej strukturze chemicznej, dlatego opracowanie syntezy tego związku zajęło naukowcom 22 lata. Początkowo uznano, że azadirachtyna jest środkiem skutecznie działającym na szarańczę pustynną, dzisiaj jednak wiadomo już, że działa ona na ponad 200 gatunków szkodników, głównie jako deterenty pokarmowe lub środki spowalniające wzrost. Aktywność wszystkich nowo odkrytych deterentów pokarmowych owadów porównuje się właśnie do aktywności azadirachtyny.
Są państwa, które wymagają podania wszystkich składników produktów rynkowych, czego nie można zagwarantować w przypadku antyfidantów pochodzenia naturalnego. Jest to jeden z powodów, dla których badania nad uzyskaniem syntetycznych deterentów pokarmowych o znanych już właściwościach antyżywieniowych są tak ważne. Przełom w badaniach nad syntetycznymi repelentami smakowymi nastąpił w roku 2006, kiedy to po raz pierwszy do zwalczania szkodników zbóż zastosowano ciecze jonowe. Związkami tymi były acesulfamy alkoksymetylo-(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe, zaliczane do grupy „słodkich” cieczy jonowych. Są to sole nielotne, nietoksyczne dla organizmów stałocieplnych, a przede wszystkim tanie w produkcji. Aktywność wobec larw skórka zbożowego i chrząszczy trojszyka ulca jest dla acesulfamów zbliżona, a niejednokrotnie wyższa niż dla azadirachtyny. Następstwem wysokiej aktywności deterentnej cieczy jonowych jest szereg ukazujących się patentów, zastrzegających ich zastosowanie jako związki antyżywieniowe: nr nr PL 209 390 B1, PL 212 598 B1, PL 212 597 B1, PL 212 597 B1, PL 208 418 B1, PL 208 580 B1, PL 211 376 B1, PL 211 377 B1, PL 211 378 B1.
Wyniki testów biologicznych przeprowadzonych według metody opisanej przez J. Nawrota, E. Błoszyka, J. Harmatha, L. Novotnego oraz B. Drożdża (Acta Entomol. Bohemoslov. 1986, 83, 327-335) przedstawiono w tabelach 1-4. Współczynnik względny uzyskany podczas testu z wyboru i współczynnik absolutny otrzymany na podstawie testu bez wyboru wyliczono zgodnie z cytowaną publikacją. Współczynnik sumaryczny wyliczono jako sumę współczynnika względnego i absolutnego. Właściwości deterenta ustalono w następującej skali:
bardzo dobry współczynnik sumaryczny 200-151, dobry współczynnik sumaryczny 150-101, średni współczynnik sumaryczny 100-51, słaby współczynnik sumaryczny 50-0.
PL 224 279 B1
Istotę wynalazku stanowi zastosowanie teofilinianów 1-metylopiperydyniowych jako deterentów pokarmowych, gdzie substancją czynną w preparatach deterentnych jest teofilinian 1-metylopiperydyniowy o wzorze ogólnym:
w którym R oznacza prostołańcuchowy łańcuch alkilowy zawierający od 6 do 14 atomów węgla lub grupę benzylową, w postaci czystej lub w roztworach: wodnym, lub alkoholowym, lub wodno-alkoholowym, o stężeniu od 0,01% do stężenia nasycenia.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• teofiliniany 1-metylopiperydyniowe są efektywnymi deterentami pokarmowymi owadów, o działaniu zbliżonym do standardu - azadirachtiny, • łatwa dostępność i niska cena surowców dają wysokie szanse wprowadzenia na rynek deterentów pokarmowych w formie czystej, bądź roztworów wodnych lub alkoholowych, lub wodno-alkoholowych, • synteza cieczy jonowych z anionem teofiliniowym jest stosunkowo prosta i nie wymaga stosowania rozpuszczalników niebezpiecznych dla środowiska naturalnego, • budowa kationu nadaje związkom aktywność powierzchniową i pozwala je zaliczyć do grupy kationowych związków powierzchniowo czynnych, • nowe związki mają budowę jonową, więc są nielotne, • obecność kationu z długimi podstawnikami alkilowymi oprócz właściwości deterentnych posiadają również właściwości bakteriobójcze oraz grzybobójcze, • otrzymane substancje są inertne wobec metalowych elementów silosów zbożowych i nie przyczyniają się do ich niszczenia.
W toku badań każdorazowo opłatek pszenny został nasączony roztworem odpowiedniej cieczy jonowej. Po odparowaniu rozpuszczalnika wafle użyto w teście oceniającym działanie deterentne. Otrzymane preparaty oraz wyniki aktywności dla poszczególnych cieczy jonowych oraz odpowiednich szkodników przedstawiono poniżej.
P r z y k ł a d 1
Preparat zawierający 0,5% teofilinianu decylometylopiperydyniowy w metanolu, skrót [DMpip]
[Teof]
100 g metanolu ogrzano do temperatury 323K, po czym wprowadzono 0,5 g teofilinianu decylometylopiperydyniowego. Całość mieszano na ciepło przez 15 minut, a po wychłodzeniu do temperatury pokojowej uzyskując gotowy preparat. Opłatek pszenny został nasączony otrzymanym preparatem z [DMpip] [Teof]. Po odparowaniu rozpuszczalnika użyto go w teście oceniającym działanie deterentne:
| Pasożyt | Ciecz jonowa | Współczynnik sumaryczny | Aktywność deterentna |
| Larwy skórka zbożowego | [DMpip] [Teof] | 131,29 | dobra |
| Larwy trojszyka ulca | [DMpip] [Teof] | 187,37 | bardzo dobra |
| Chrząszcz trojszyka ulca | [DMpip] [Teof] | 150,05 | bardzo dobra |
| Chrząszcz wołka zbożowego | [DMpip] [Teof] | 88,74 | średni |
PL 224 279 B1
P r z y k ł a d 2
Preparat zawierający 1% teofilinianu dodecylometylopiperydyniowego w roztworze wodnym, skrót [DDMpip] [Teof]
W naczyniu przygotowano roztwór poprzez dodanie 1 g teofilinianu dodecylometylopiperydyniowego do 99 g wody. Układ mieszano przez 25 minut w temperaturze otoczenia, otrzymując gotowy preparat. Opłatek pszenny został nasączony otrzymanym preparatem z [DDMpip][Teof]. Po odparowaniu rozpuszczalnika użyto go w teście oceniającym działanie deterentne:
| Pasożyt | Ciecz jonowa | Współczynnik sumaryczny | Aktywność deterentna |
| Larwy skórka zbożowego | [DMpip] [Teof] | 174,56 | bardzo dobra |
| Larwy trojszyka ulca | [DMpip] [Teof] | 161,61 | bardzo dobra |
| Chrząszcz trojszyka ulca | [DMpip] [Teof] | 121,20 | dobra |
| Chrząszcz wołka zbożowego | [DMpip] [Teof] | 150,55 | bardzo dobra |
P r z y k ł a d 3
Preparat zawierający 2,5% teofilinianu benzylometylopiperydyniowego w roztworze etanolowo-wodnym, skrót [BMpip][Teof]
Do naczynia zaopatrzonego w chłodnicę zwrotną wprowadzono 60 g etanolu. Następnie, dodano 2,5 g teofilinianu benzylometylopiperydyniowego i całość mieszano energicznie przez 3 minuty, po czym dodano 37,5 g wody, otrzymując gotowy preparat. Opłatek pszenny został nasączony otrzymanym preparatem z [BMpip][Teof]. Po odparowaniu obu rozpuszczalników użyto go w teście oceniającym działanie deterentne:
| Pasożyt | Ciecz jonowa | Współczynnik sumaryczny | Aktywność deterentna |
| Larwy skórka zbożowego | [DMpip] [Teof] | 121,22 | dobra |
| Larwy trojszyka ulca | [DMpip] [Teof] | 111,15 | dobra |
| Chrząszcz trojszyka ulca | [DMpip] [Teof] | 86,06 | średnia |
| Chrząszcz wołka zbożowego | [DMpip] [Teof] | 75,65 | średnia |
Zastrzeżenie patentowe
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweZastosowanie teofilinianów 1-metylopiperydyniowych jako deterentów pokarmowych, znamienne tym, że substancją czynną w preparatach deterentnych jest teofilinian 1-metylopiperydyniowy o wzorze ogólnym:w którym R oznacza prostołańcuchowy łańcuch alkilowy zawierający od 6 do 14 atomów węgla lub grupę benzylową, w postaci czystej lub w roztworach: wodnym, lub alkoholowym, lub wodno-alkoholowym, o stężeniu od 0,01% do stężenia nasycenia.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL404809A PL224279B1 (pl) | 2013-07-22 | 2013-07-22 | Zastosowanie teofilinianów 1-metylopiperydyniowych jako deterentów pokarmowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL404809A PL224279B1 (pl) | 2013-07-22 | 2013-07-22 | Zastosowanie teofilinianów 1-metylopiperydyniowych jako deterentów pokarmowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL404809A1 PL404809A1 (pl) | 2015-02-02 |
| PL224279B1 true PL224279B1 (pl) | 2016-12-30 |
Family
ID=52396915
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL404809A PL224279B1 (pl) | 2013-07-22 | 2013-07-22 | Zastosowanie teofilinianów 1-metylopiperydyniowych jako deterentów pokarmowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL224279B1 (pl) |
-
2013
- 2013-07-22 PL PL404809A patent/PL224279B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL404809A1 (pl) | 2015-02-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2439892T3 (es) | Método de promoción de crecimiento de plantas utilizando compuestos de amida | |
| BR112020020218A2 (pt) | Controle melhorado de erva daninha a partir de aplicações de herbicidas de ácido carboxílico de piridina e inibidores de acetil coa carboxilase (accase) | |
| CN107535505A (zh) | 含有精异丙甲草胺和丙炔氟草胺的除草组合物 | |
| TWI640250B (zh) | 包含敵草快二溴化物和非選擇性除草劑的協同作用除草劑混合物、包含其之協同作用除草劑組合物及雜草防治方法 | |
| PT2257164E (pt) | Combinações herbicidas que contêm diflufenicano | |
| PT88846B (pt) | Processo para a preparacao de n-fenilalquilbenzamidas fungicidas | |
| CN106305767B (zh) | 含有噻苯隆的草甘膦类除草组合物 | |
| CN102823588A (zh) | 呋喃香豆素类化合物减轻酰胺类除草剂对作物毒害作用的用途 | |
| PL224279B1 (pl) | Zastosowanie teofilinianów 1-metylopiperydyniowych jako deterentów pokarmowych | |
| CN103636602B (zh) | 一种萘乙酰胺类化合物及其盐作为植物生长调节剂的用途 | |
| HUE031563T2 (en) | Cocrystals of procotoconazole and metalaxyl, their preparation processes and their use | |
| CN111094245B (zh) | 含氟氯吡啶肟酯结构的化合物及其制备方法和应用及一种除草剂 | |
| PL224280B1 (pl) | Zastosowanie teofilinianów amoniowych jako deterentów pokarmowych | |
| CN110150308B (zh) | 一种含有烟嘧磺隆和甲磺草胺的除草剂组合物 | |
| CN105777618B (zh) | 一种萘乙酸吡啶乙基酯类化合物与用途 | |
| CN103907630B (zh) | 一种含嘧螨胺的杀螨组合物 | |
| CN107258799A (zh) | 石蒜碱(lycorine)和石蒜碱盐酸盐在农药上的应用 | |
| CN104004019B (zh) | 一种含嘧啶的有机磷化合物及应用 | |
| CN117652517B (zh) | 一种植物源除草组合物及其应用 | |
| PL222652B1 (pl) | Zastosowanie cieczy jonowych z kationem didecylodimetyloamoniowym jako deterentów pokarmowych | |
| CN105794780A (zh) | 一种除草组合物 | |
| PL209390B1 (pl) | Zastosowanie mleczanu benzalkoniowego jako deterenta pokarmowego | |
| PL231633B1 (pl) | Zastosowanie cieczy jonowych z kationem dimetylododecylo( karboksymetylo)amoniowym jako deterenty pokarmowe | |
| CN108112604A (zh) | 一种都尔和精喹禾灵微乳剂 | |
| CN115462378A (zh) | 一种含2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸的乳油及其制备方法和应用 |