PL222724B1 - Zapachowy ester etylowy kwasu (4-metylo-2,3-epoksycykloheks-1-ylo)-octowego oraz sposób otrzymywania zapachowego estru - Google Patents

Zapachowy ester etylowy kwasu (4-metylo-2,3-epoksycykloheks-1-ylo)-octowego oraz sposób otrzymywania zapachowego estru

Info

Publication number
PL222724B1
PL222724B1 PL407203A PL40720314A PL222724B1 PL 222724 B1 PL222724 B1 PL 222724B1 PL 407203 A PL407203 A PL 407203A PL 40720314 A PL40720314 A PL 40720314A PL 222724 B1 PL222724 B1 PL 222724B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
fragrance
acetic acid
ester
ethyl ester
methyl
Prior art date
Application number
PL407203A
Other languages
English (en)
Other versions
PL407203A1 (pl
Inventor
Małgorzata Grabarczyk
Katarzyna Wińska
Wanda Mączka
Original Assignee
Univ Przyrodniczy We Wrocławiu
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Przyrodniczy We Wrocławiu filed Critical Univ Przyrodniczy We Wrocławiu
Priority to PL407203A priority Critical patent/PL222724B1/pl
Publication of PL407203A1 publication Critical patent/PL407203A1/pl
Publication of PL222724B1 publication Critical patent/PL222724B1/pl

Links

Landscapes

  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)

Description

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 222724 (13) B1 (51) Int.Cl.
(21) Numer zgłoszenia: 407203 C07D 303/40 (2006.01)
C07D 301/14 (2006.01) A61Q 13/00 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 17.02.2014
Zapachowy ester etylowy kwasu (4-metylo-2,3-epoksycykloheks-1-ylo)octowego oraz sposób otrzymywania zapachowego estru (73) Uprawniony z patentu:
UNIWERSYTET PRZYRODNICZY WE WROCŁAWIU, Wrocław, PL (43) Zgłoszenie ogłoszono:
01.09.2014 BUP 18/14 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
31.08.2016 WUP 08/16 (72) Twórca(y) wynalazku:
MAŁGORZATA GRABARCZYK, Wrocław, PL KATARZYNA WIŃSKA, Wrocław, PL WANDA MĄCZKA, Wrocław, PL (74) Pełnomocnik:
rzecz. pat. Anna Olszewska
PL 222 724 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest zapachowy ester etylowy kwasu (4-metylo-2,3-epoksycykloheks-1-ylo)octowego oraz sposób otrzymywania zapachowego estru.
Związek ten charakteryzuje się intensywnym, przyjemnym, kwiatowym, słodkim zapachem i może znaleźć zastosowanie w przemyśle spożywczym lub kosmetycznym, jako składnik kompozycji zapachowych. Nowy związek może znaleźć zastosowanie również jako substrat do otrzymywania kolejnych pochodnych.
Znany jest ester etylowy kwasu (4-metylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego (M. F. Semmelhack, W. R. Epa, A. W-H. Cheung, Y. Gu, C. Kim, N. Zhang, W. Lew, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1455).
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień o otrzymywaniu estru etylowego kwasu (4-metylo-2,3-epoksycykloheks-1-ylo)octowego.
Istotą wynalazku jest ester etylowy kwasu (4-metylo-2,3-epoksycykloheks-1-ylo)octowego.
Istotą sposobu otrzymywania tego epoksyestru jest to, że ester etylowy kwasu (4-metylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego, który jest mieszaniną diastereoizomerów, poddaje się znanej reakcji epoksydacji przy użyciu nadkwasu, w rozpuszczalniku organicznym.
Korzystnie jest, gdy nadkwasem jest 70% kwas m-chloronadbenzoesowy.
Korzystnie także jest, gdy rozpuszczalnikiem stosowanym przy epoksydacji jest chlorek metylenu.
Sposób według wynalazku objaśniony jest bliżej w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d:
Do roztworu 1,2 g (0,0066 mola) estru etylowego kwasu (4-metylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego (mieszanina diastereoizomerów) w 20 cm chlorku metylenu dodaje się 2,2 g (0,013 mola) 3
70% kwasu m-chloronadbenzoesowego w 10 cm chlorku metylenu i miesza przez 24 godz. w temperaturze pokojowej. Mieszaninę poreakcyjną przemywa się nasyconym roztworem Na2SO3, 5% roztworem Na2CO3, wodą i suszy nad MgSO4. Po odparowaniu rozpuszczalnika produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, heksan:aceton, 3:1). Otrzymuje się 0,8 g (61%) epoksyestru w postaci mieszaniny diastereoizomerów.
Otrzymany związek charakteryzuje się następującymi stałymi spektroskopowymi:
1H NMR (300 MHz, CDCI3): 0,90 (d, J=6,6 Hz, 3H, CH3-9 cis), 1,06 (d, J=7,5 Hz, 3H, CH3-9 trans), 1,11-1,18 (m, 1H, jeden z CH2-5), 1,26 (t, J=7,2 Hz, 6H, CH3-11 trans), 1,27 (t, J=7,2 Hz, 3H, CH3-11 cis), 1,31-1,33 (m, 1H, H-6), 1,39-1,45 (m, 1H, jeden z CH2-5), 1,75-1,86 (m, 1H, jeden z CH2-4), 1,90-2,00 (m, 2H, jeden z CH2-4 i H-1), 2,27-2,40 (m, 2H, CH2-7 trans), 2,48-2,59 (m, 2H, CH2-7 cis), 3,17-3,23 (2H, H-2, H-3), 4,14 (q, J=7,2 Hz, 2H, CH2-10 trans), 4,16 (q, J=7,2 Hz, 2H, CH2-10 cis), 13C NMR (300 MHz, CDCI3): 14,28 (C-11), 19,61 i 19,732 (C-9), 22,570 i 24,036 (C-4), 27,977 i 28,859 (C-5), 29,330 i 29,917 (C-6), 32,757 i 35,902 (C-7), 38,065 i 38,523 (C-1), 53,664 i 53,976 (C-3), 55,198 i 55,781 (C-2), 58,610 i 60,472 (C-10), 172,714 i 173,174 (C-8),
IR (KBr, cm-1): 2931 (s), 1734 (s), 1175 (s), 1034 (m),
EI-MS m/z (%): 199 [M+H], 199 (25), 181 (98), 153 (46), 113 (100), 109 (55), 97 (20), 81 (63), 55 (69), 39 (9).

Claims (4)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Zapachowy ester etylowy kwasu (4-metylo-2,3-epoksycykloheks-1-ylo)octowego o wzorze 2.
  2. 2. Sposób otrzymywania zapachowego estru etylowego kwasu (4-metylo-2,3-epoksycykloheks-1-ylo)octowego, znamienny tym, że ester etylowy kwasu (4-metylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego o wzorze 1, poddaje się znanej reakcji epoksydacji przy użyciu nadkwasu, w rozpuszczalniku organicznym.
  3. 3. Sposób, według zastrzeżenia 2, znamienny tym, że reakcje epoksydacji prowadzi się 70% kwasem m-chloronadbenzoesowym.
  4. 4. Sposób, według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym jest chlorek metylenu.
PL407203A 2014-02-17 2014-02-17 Zapachowy ester etylowy kwasu (4-metylo-2,3-epoksycykloheks-1-ylo)-octowego oraz sposób otrzymywania zapachowego estru PL222724B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL407203A PL222724B1 (pl) 2014-02-17 2014-02-17 Zapachowy ester etylowy kwasu (4-metylo-2,3-epoksycykloheks-1-ylo)-octowego oraz sposób otrzymywania zapachowego estru

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL407203A PL222724B1 (pl) 2014-02-17 2014-02-17 Zapachowy ester etylowy kwasu (4-metylo-2,3-epoksycykloheks-1-ylo)-octowego oraz sposób otrzymywania zapachowego estru

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL407203A1 PL407203A1 (pl) 2014-09-01
PL222724B1 true PL222724B1 (pl) 2016-08-31

Family

ID=51417827

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL407203A PL222724B1 (pl) 2014-02-17 2014-02-17 Zapachowy ester etylowy kwasu (4-metylo-2,3-epoksycykloheks-1-ylo)-octowego oraz sposób otrzymywania zapachowego estru

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL222724B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL407203A1 (pl) 2014-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101689660B1 (ko) 신규 파이란 유도체, 이의 제조방법 및 향수 제조시 이의 용도
Usachev 6-(Trifluoromethyl)-2H-pyran-2-ones: Promising CF3-bearing conjugated cyclic diene and electrophilic building-blocks
PL222724B1 (pl) Zapachowy ester etylowy kwasu (4-metylo-2,3-epoksycykloheks-1-ylo)-octowego oraz sposób otrzymywania zapachowego estru
EP1523542B1 (en) Fragrance composition
JP7350727B2 (ja) 匂い物質及び匂い物質を含む組成物
PL222723B1 (pl) Zapachowy ester etylowy kwasu (6-metylo-2,3-epoksycykloheks-1-ylo)-octowego oraz sposób jego otrzymywania
Gong et al. Remarkable stereocontrol in the synthesis of 1, 2, 3, 5-tetrasubstituted tetrahydropyrans via an asymmetric heterocycloaddition of a ketone-derived enol ether
PL221244B1 (pl) Zapachowy 2-hydroksy-3-metylo-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on oraz sposób jego otrzymywania
Šiška et al. Synthesis and olfactory properties of unnatural derivatives of lilac aldehydes
PL221297B1 (pl) Zapachowy 2-hydroksy-5-metylo-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on oraz sposób otrzymywania zapachowego hydroksylaktonu
Bahrin et al. Synthesis of New Flavanone-dithiocarbamic Acid Esters from 2, 5-dihydroxyacetophenone
Gibka et al. Synthesis and olfactory properties of 2‐alkylalkanals, analogues of 2‐methylundecanal
PL235342B1 (pl) (1R,4R,6S)-2’-(Bromometylo)-4,7,7-trimetylospiro[bicyklo[4.1.0] heptan-3,3’-furan]-5’(4’H)-on i sposób jego wytwarzania
Volostnykh et al. Synthesis of Functionalized 5-Amino-3 (2H)-furanones via Base-Catalyzed Ring-Cleavage/Recyclization of 4-Cyano-3 (2H)-furanones in the Presence of Water
Lee et al. Economical Synthesis of Grapevine Moth Sex Pheromone.
WO2006058450A2 (en) Dioxole tricyclic compounds and their use as fragrances
PL221665B1 (pl) 3,4-dihydro-5-metylo-6-pentylopiran-2-on oraz 6-metylo-1-pentylo-2,7-dioksabicyklo [4.1.0]heptan-3-on i sposób ich jednoczesnego otrzymywania
EP2209389B1 (en) Bicyclic campholenic derivatives
PL221619B1 (pl) 3-etoksy-6-metylocykloheks-2-en-1-on i sposób otrzymywania 3-etoksy-6-metylocykloheks-2-en-1-onu
Bonsignore et al. A New Facile Synthesis of 2-Alkylcyclopent-2-Enones
JP6586863B2 (ja) ３−オキサビシクロ［３．３．０］オクタン骨格を有する化合物の製造方法、前記化合物、前記化合物の中間体、ゴマダラカミキリの性刺激剤、及びゴマダラカミキリの防除剤
PL224652B1 (pl) Tetrahydrofuranylopochodna cytronellolu
PL221614B1 (pl) Pochodna karenowo-tetrahydrofuranowa
PL234051B1 (pl) (2E)-2-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-3-ylideno]etanol i sposób jego wytwarzania
Feng Total Synthesis of the Unique Pederin Family Member Psymberin & Chemical Studies Toward Saliniketal Family Members: Saliniketal a, Salinisporamycin and Rifsaliniketal