PL222723B1 - Zapachowy ester etylowy kwasu (6-metylo-2,3-epoksycykloheks-1-ylo)-octowego oraz sposób jego otrzymywania - Google Patents
Zapachowy ester etylowy kwasu (6-metylo-2,3-epoksycykloheks-1-ylo)-octowego oraz sposób jego otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL222723B1 PL222723B1 PL407206A PL40720614A PL222723B1 PL 222723 B1 PL222723 B1 PL 222723B1 PL 407206 A PL407206 A PL 407206A PL 40720614 A PL40720614 A PL 40720614A PL 222723 B1 PL222723 B1 PL 222723B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acetic acid
- ethyl ester
- methyl
- preparation
- epoxycyclohexane
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 title description 3
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 title description 2
- RKSOORNTXNLUMP-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl)acetic acid Chemical compound CC1CCC2C(C1CC(=O)O)O2 RKSOORNTXNLUMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical group ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- HPJNCNOYWWGJKV-UHFFFAOYSA-N CCOC(CC1C(C)CCC2OC12)=O Chemical compound CCOC(CC1C(C)CCC2OC12)=O HPJNCNOYWWGJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JTKUQGAJYRRQGI-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(6-methylcyclohex-2-en-1-yl)acetate Chemical compound CCOC(=O)CC1C=CCCC1C JTKUQGAJYRRQGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- ZCJGOEMVFONAFG-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylcyclohex-2-en-1-yl)acetic acid Chemical compound CC1CCC=CC1CC(O)=O ZCJGOEMVFONAFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004936 Bromus mango Nutrition 0.000 description 1
- 240000006432 Carica papaya Species 0.000 description 1
- 235000009467 Carica papaya Nutrition 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 240000007228 Mangifera indica Species 0.000 description 1
- 235000014826 Mangifera indica Nutrition 0.000 description 1
- 241000745768 Pluchea carolinensis Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009184 Spondias indica Nutrition 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000002451 electron ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 222723 (13) B1 (51) Int.Cl.
(21) Numer zgłoszenia: 407206 C07D 303/40 (2006.01)
C07D 301/14 (2006.01) A61Q 13/00 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 17.02.2014
Zapachowy ester etylowy kwasu (6-metylo-2,3-epoksycykloheks-1-ylo)octowego oraz sposób jego otrzymywania (73) Uprawniony z patentu:
UNIWERSYTET PRZYRODNICZY WE WROCŁAWIU, Wrocław, PL (43) Zgłoszenie ogłoszono:
01.09.2014 BUP 18/14 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
31.08.2016 WUP 08/16 (72) Twórca(y) wynalazku:
MAŁGORZATA GRABARCZYK, Wrocław, PL KATARZYNA WIŃSKA, Wrocław, PL WANDA MĄCZKA, Wrocław, PL (74) Pełnomocnik:
rzecz. pat. Anna Olszewska
PL 222 723 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest zapachowy ester etylowy kwasu (6-metylo-2,3-epoksycykloheks-1-ylo)octowego oraz sposób jego otrzymywania.
Związek ten charakteryzuje się intensywnym, przyjemnym, słodkim zapachem, z nutą kandyzowanych owoców tropikalnych (mango, papaja) i może znaleźć zastosowanie w przemyśle spożywczym lub kosmetycznym, jako składnik kompozycji zapachowych.
Znany jest ester etylowy kwasu (6-metylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego (O. P. Vig, S. D. Sharma, G. L. Kad, i M. L. Sharma, Ind. J. Chem. 1975, 13, 439).
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień o otrzymywaniu estru etylowego kwasu (6-metylo-2,3-epoksycykloheks-1-ylo)octowego.
Istotą wynalazku jest ester etylowy kwasu (6-metylo-2,3-epoksycykloheks-1-ylo)octowego.
Istotą sposobu otrzymywania tego epoksyestru jest to, że ester etylowy kwasu (6-metylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego, który jest mieszaniną diastereoizomerów, poddaje się reakcji epoksydacji przy użyciu nadkwasu, w rozpuszczalniku organicznym.
Korzystnie jest, gdy reakcje epoksydacji prowadzi się 70% kwasem m-chloronadbenzoesowym.
Korzystnie także jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym jest chlorek metylenu.
Sposób według wynalazku objaśniony jest bliżej w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d:
Do roztworu 0,9 g (0,0049 mola) estru etylowego kwasu (6-metylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego (mieszanina diastereoizomerów) w 20 cm chlorku metylenu dodaje się 1,65 g (0,0096 mo3 la) kwasu m-chloronadbenzoesowego w 10 cm chlorku metylenu i miesza przez 24 godz. w temperaturze pokojowej. Mieszaninę poreakcyjną przemywa się nasyconym roztworem Na2SO3, 5% roztworem Na2CO3, wodą i suszy nad MgSO4. Po odparowaniu rozpuszczalnika produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, heksan:aceton, 3:1). Otrzymuje się 0,6 g (wyd. 65%) epoksyestru w postaci mieszaniny diastereoizomerów.
Otrzymany związek charakteryzuje się następującymi stałymi spektroskopowymi:
1H NMR (300 MHz, CDCI3): 0,80-0,86 (m, 1H, jeden z CH2-5 cis), 0,90 (d, J=6,7 Hz, 3H, CH3-9 cis), 1,06 (d, J=7,1 Hz, 3H, CH3-9 trans), 1,11-1,18 (m, 3H, CH2-5 trans i jeden z CH2-5 cis), 1,26 (t, J=7,1 Hz, 3H, CH3-11 trans), 1,27 (t, J=7,1 Hz, 3H, CH3-11 cis), 1,39-1,48 (m, 2H, 2xH-4), 1,761,79 (m, 1H, H-1 trans), 1,80-1,86 (m, 2H, CH2-6 trans), 1,89-1,94 (m, 1H, H-1 cis), 1,95-2,00 (m, 2H, CH2-7 trans), 2,34-2,46 (m, 2H, CH2-6 cis), 2,49-2,54 (m, 2H, CH2-7 cis), 3,17-3,23 (m, 4H, 2xH-3, 2xH-2), 4,13 (q, J=7,1 Hz, 2H, CH2-10 trans), 4,14 (q, J=7,1 Hz, 2H, CH2-10 cis), 13C NMR (300 MHz, CDCI3): 14,27 (C-11), 19,61 i 19,73 (C-9), 22,57 i 24,04 (C-5), 28,00 i 29,91 (C-6), 29,33 i 30,74 (C-4), 32,76 i 35,90 (C-7), 38,07 i 38,53 (C-1), 53,66 i 55,78 (C-2), 55,20 i 58,61 (C-3), 60,47 (C-10), 174,18 i 185,41 (C-8), 13C NMR (300 MHz, CDCI3): 14,047 (C-11), 21,351 (C-9), 25,718 (C-6), 28,412 (C-4), 27,915 (C-5), 29,040 (C-1), 39,769 (C-7), 55,980 (C-3), 58,817 (C-3), 60,470 (C-10), 174,344 (C-8),
IR (KBr, cm-1): 2931 (s), 1735 (s), 1176 (s), 1034 (s),
EI-MS m/z (%): 199 [M+H], 199 (16), 181 (35), 169 (40), 152 (64), 113 (100), 93 (71), 81 (85), 67 (61), 55 (87), 39 (95).
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Zapachowy ester etylowy kwasu (6-metylo-2,3-epoksycykloheks-1-ylo)octowego.
- 2. Sposób otrzymywania zapachowego estru etylowego kwasu (6-metylo-2,3-epoksycykloheks-1-ylo)octowego, znamienny tym, że ester etylowy kwasu (6-metylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego o wzorze 1, poddaje się znanej reakcji epoksydacji przy użyciu nadkwasu, w rozpuszczalniku organicznym.
- 3. Sposób, według zastrzeżenia 2, znamienny tym, że reakcje epoksydacji prowadzi się 70% kwasem m-chloronadbenzoesowym.
- 4. Sposób, według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym jest chlorek metylenu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL407206A PL222723B1 (pl) | 2014-02-17 | 2014-02-17 | Zapachowy ester etylowy kwasu (6-metylo-2,3-epoksycykloheks-1-ylo)-octowego oraz sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL407206A PL222723B1 (pl) | 2014-02-17 | 2014-02-17 | Zapachowy ester etylowy kwasu (6-metylo-2,3-epoksycykloheks-1-ylo)-octowego oraz sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL407206A1 PL407206A1 (pl) | 2014-09-01 |
| PL222723B1 true PL222723B1 (pl) | 2016-08-31 |
Family
ID=51417828
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL407206A PL222723B1 (pl) | 2014-02-17 | 2014-02-17 | Zapachowy ester etylowy kwasu (6-metylo-2,3-epoksycykloheks-1-ylo)-octowego oraz sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL222723B1 (pl) |
-
2014
- 2014-02-17 PL PL407206A patent/PL222723B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL407206A1 (pl) | 2014-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101689660B1 (ko) | 신규 파이란 유도체, 이의 제조방법 및 향수 제조시 이의 용도 | |
| Kiss et al. | Selective syntheses of novel highly functionalized β-aminocyclohexanecarboxylic acids | |
| Usachev | 6-(Trifluoromethyl)-2H-pyran-2-ones: Promising CF3-bearing conjugated cyclic diene and electrophilic building-blocks | |
| Khayyat et al. | Bioactive epoxides and hydroperoxides derived from naturally monoterpene geranyl acetate | |
| Yadav et al. | Synthesis and evaluation of antiproliferative activity of a novel series of hydroxychavicol analogs | |
| ES2556818T3 (es) | Derivados de ciclododecadienona como ingredientes perfumantes | |
| PL222723B1 (pl) | Zapachowy ester etylowy kwasu (6-metylo-2,3-epoksycykloheks-1-ylo)-octowego oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL222724B1 (pl) | Zapachowy ester etylowy kwasu (4-metylo-2,3-epoksycykloheks-1-ylo)-octowego oraz sposób otrzymywania zapachowego estru | |
| DE3025368A1 (de) | Verfahren zur synthese von strobilurin | |
| Takashima et al. | New synthetic route to (S)-(−)-equol through allylic substitution | |
| Gong et al. | Remarkable stereocontrol in the synthesis of 1, 2, 3, 5-tetrasubstituted tetrahydropyrans via an asymmetric heterocycloaddition of a ketone-derived enol ether | |
| PL221244B1 (pl) | Zapachowy 2-hydroksy-3-metylo-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on oraz sposób jego otrzymywania | |
| EP2143703B1 (en) | Method for the preparation of (+)-totarol | |
| PL221297B1 (pl) | Zapachowy 2-hydroksy-5-metylo-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on oraz sposób otrzymywania zapachowego hydroksylaktonu | |
| Bahrin et al. | Synthesis of New Flavanone-dithiocarbamic Acid Esters from 2, 5-dihydroxyacetophenone | |
| Kato et al. | Preparation of the enantiomers of hydroxy-C18 fatty acids and their anti-rice blast fungus activities | |
| Méou et al. | Efficient MnIII-mediated synthesis of functionalized trans-3, 4-disubstituted-γ-butyrolactones | |
| Gibka et al. | Synthesis and olfactory properties of 2‐alkylalkanals, analogues of 2‐methylundecanal | |
| Volostnykh et al. | Synthesis of Functionalized 5-Amino-3 (2H)-furanones via Base-Catalyzed Ring-Cleavage/Recyclization of 4-Cyano-3 (2H)-furanones in the Presence of Water | |
| PL213612B1 (pl) | Nowy związek 7,7-dimetylo-3,4-epoksy-8-oksabicyklo[4.3.0]nonan-9-on i sposób jego otrzymywania | |
| Bonsignore et al. | A New Facile Synthesis of 2-Alkylcyclopent-2-Enones | |
| Toshima et al. | Syntheses and potato tuber-inducing activity of coronafacic acid analogues | |
| PL235342B1 (pl) | (1R,4R,6S)-2’-(Bromometylo)-4,7,7-trimetylospiro[bicyklo[4.1.0] heptan-3,3’-furan]-5’(4’H)-on i sposób jego wytwarzania | |
| Kitaoka et al. | Potato tuber cell expansion-inducing activity of stereochemically restricted JA analogs | |
| Hashemzaei et al. | Synthesis of 4-aryl-7-methyl-3, 4-dihydropyrano [4, 3-b] pyran-2, 5-dione by three-component and one-pot reaction |