PL223363B1 - Fotochromowy monomer azobenzenowy 2-metyloprop-2-enian 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonoamidu i sposób jego wytwarzania - Google Patents
Fotochromowy monomer azobenzenowy 2-metyloprop-2-enian 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonoamidu i sposób jego wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL223363B1 PL223363B1 PL407229A PL40722914A PL223363B1 PL 223363 B1 PL223363 B1 PL 223363B1 PL 407229 A PL407229 A PL 407229A PL 40722914 A PL40722914 A PL 40722914A PL 223363 B1 PL223363 B1 PL 223363B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- benzenesulfonamide
- hydroxyphenyl
- diazenyl
- methylisoxazol
- methyl
- Prior art date
Links
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title claims description 18
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- -1 5-methylisoxazol-3-yl Chemical group 0.000 claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 4
- DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N methacrylic anhydride Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(=O)C(C)=C DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N sulphamethoxazole Chemical class O1C(C)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000000437 thiazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)S1 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- CUMCMYMKECWGHO-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,2-oxazole Chemical group CC=1C=CON=1 CUMCMYMKECWGHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- NRJPVIOTANUINF-UHFFFAOYSA-N chembl2204743 Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 NRJPVIOTANUINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical class NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest fotochromowy monomer azobenzenowy 2-metyloprop-2-enian
4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonoamidu znajdujący zastosowanie do otrzymywania polimerów i kopolimerów o właściwościach fotochromowych, zmieniających właściwości pod wpływem światła, które mogą być stosowane w optycznym zapisie i przetwarzaniu informacji.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania fotochromowego monomeru azobenzenowego 2-metyloprop-2-enian 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonoamidu.
Znany jest z polskiego opisu patentowego PL190968 sposób wytwarzania nowych, chromoforowych monomerów metakrylowych zawierających heteroaromatyczne ugrupowania: tiazol-2-ylowe, pirymidyn-2-ylowe, 2,6-dimetylopirymidyn-4-ylowe lub 5-metyloizoksazol-3-ylowe, znamienny tym, że N-podstawione ugrupowaniem heteroaromatycznym w grupie sulfonamidowej 4-aminobenzenosulfonamidy, z ugrupowaniem tiazol-2-ylowym, pirymidyn-2-ylowym, 2,6-dimetylopirymidyn-4-ylowym lub 5-metyloizoksazol-3-ylowym, poddaje się reakcji diazowania, w środowisku stężonego kwasu octowego, po czym otrzymane sole diazoniowe poddaje się reakcji sprzęgania z N-alkilo-N-(metakryloiloksy)-etyloaniliną, w której grupą alkilową jest CH3-, C2H5- lub C4H9, w środowisku mieszaniny stężonego kwasu octowego z 2-metoksy- lub 2-etoksyetanolem, w obecności octanu sodowego i w temperaturze od 0 do +5°C, a otrzymane chromoforowe monomery metakrylowe oczyszcza się przez krystalizację z mieszaniny dimetyloformamidu i wody.
W publikacji F. A. Nicolescu, V. V. Jerca, C. Draghici, D. M. Vuluga, D. S. Vasilescu Designed Monomers and Polymers 12 (2009) 553-563 opisano sposób otrzymywania monomerów azobenzenowych, polegający na reakcji azo pochodnych fenolu z podstawnikami takimi jak: grupa nitrowa, nitrylowa z chlorkiem kwasu metakrylowego. Reakcje prowadzono w roztworze stosując dichlorometan jako rozpuszczalnik, w atmosferze argonu, w obecności trietyloaminy.
Z publikacji Q. Tang, X. Meng, H. Jiang, T. Zhou, C. Gong, X. Fu, S. Shi Journal of Material Chemistry 20 (2010) 9133-9139 znany jest monomer metakrylowy [4-[(E)-(4-aminofenylo)azo]fenylo]-2-metyloprop-2-enian o właściwościach fotochromowych. Opisany w publikacji sposób syntezy m onomeru polega na otrzymaniu 4-nitro-4'-hydroksyazobenzenu, który następnie poddaje się reakcji z chlorkiem kwasu metakrylowego. W kolejnym etapie podstawnik nitrowy poddaje się redukcji, otrz ymując grupę aminową. W dalszym etapie monomer ten posłużył do otrzymania polimerowych nanocząstek wrażliwych na światło i pH.
W publikacji L. Fang, S. Chen, Y. Zhang, H. Zhang Journal of Material Chemistry 21 (2011) 2320-2329 opisano sposób synezy [4-[(E)-4-pirymidynylazo]fenylo] 2-metylprop-2-enianu, polegający na reakcji 4-(4-hydroksyfenylolazo)pirydyny z bezwodnikiem metakrylowym w roztworze osuszonego tetrahydrofuranu, w obecności 4-dimetyloaminopirydyny i trietyloaminy. Monomer ten został zastosowany do przygotowania mikrosfer polimerowych o właściwościach fotochromowych.
Dotychczas nie zostały opisane w literaturze fotochromowe monomery azobenzenowe ani sposób ich wytwarzania.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest fotochromowy monomer azobenzenowy 2-metyloprop-2-enian 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonoamid o wzorze 1, będący pochodną 4-amino-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonoamidu.
Istotą wynalazku jest również sposób wytwarzania fotochromowego monomeru azobenzenowego 2-metyloprop-2-enian 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonoamidu o wzorze 1, będącego pochodną 4-amino-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonoamidu polegający na tym, że bezwodnik kwasu metakrylowego poddaje się reakcji z 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonoamidem, przy czym reakcję prowadzi się w rozpuszczalniku będącym pirydyną i przy użyciu katalizatora w postaci 4-dimetyloaminopirydyny oraz w środowisku gazu inertnego.
Korzystnie reakcję prowadzi się w roztworze tak aby stosunek 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)dia3 zenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonoamidu do pirydyny wynosił od 0,01 mola w 20 cm 3 bezwodnej pirydyny do 0,01 mola w 35 cm bezwodnej pirydyny.
Korzystnie jako gaz inertny stosuje się azot lub argon.
Korzystnie reakcję prowadzi się mieszając mieszaninę reakcyjną w temperaturze pokojowej przez czas 48 godzin.
PL 223 363 B1
Korzystnie otrzymany produkt wydziela się przez wytrącanie z wody lub mieszaniny wodnolodowej.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach jego wykonania oraz wzorem 1.
P r z y k ł a d 1
Sposób wytwarzania monomeru azobenzenowego 2-metyloprop-2-enianu 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonoamidu pochodnego 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonoamidu o wzorze 1.
W kolbie okrągłodennej umieszcza się 3,72 g (0,01 mol) 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ylo)benzenosulfonoamidu i 35 cm bezwodnej pirydyny i miesza się do całkowitego rozpuszczenia osadu. Następnie porcjami dodaje się 1,96 g (12,7 mmol) bezwodnika kwasu metakrylowego i 0,03 g (0,227 mmol) 4-dimetyloaminopirydyny. Kolbę przedmuchuje się azotem i miesza w temperaturze pokojowej przez 48 godzin. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną wylewa się do mieszaniny wodno-lodowej. Wytrącony pomarańczowy osad odsącza się, przemywa kilkukrotnie wodą destylowaną i suszy w temperaturze 30-40°C. Wydajność produktu otrzymanego tą metodą wynosi 88%.
1HNMR (rozpuszczalnik DMSO-d6, wzorzec TMS): 2,01 (s, 3H -CH3); 2,26 (s, 3H, -CH3 w pierścieniu metyloizoksazolowym); 5,94 (s, 1H, -CH2); 6,12 (s, 1H, -CH2); 6,32 (s, 1H, proton w pierścieniu metyloizoksazolowym); 7,45 (m, 2H, protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto do grupy metakrylowej); 7,97 (m, 2H, protony pierścienia fenylowego w pozycji meta do grupy metakrylowej); 7,99 (m, 2H, protony pierścienia fenylowego w pozycji orto do grupy N=N); 8,01 (d, 2H, protony pierścienia fenylowego w pozycji meta do grupy N=N).
P r z y k ł a d 2
Sposób wytwarzania monomeru azobenzenowego 2-metyloprop-2-enianu 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonoamidu pochodnego 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonoamidu o wzorze 1 jak w przykładzie 1, przy czym kolbę przedmuchuje się argonem.
Claims (6)
- Zastrzeżenia patentowe1. Fotochromowy monomer azobenzenowy 2-metyloprop-2-enian 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)-diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonoamid o wzorze 1, będący pochodną 4-amino-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonoamidu.
- 2. Sposób wytwarzania fotochromowego monomeru azobenzenowego 2-metyloprop-2-enian4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metylo-izoksazol-3-ilo)benzenosulfonoamidu o wzorze 1, będącego pochodną 4-amino-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonoamidu znamienny tym, że bezwodnik kwasu metakrylowego poddaje się reakcji z 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonoamidem, przy czym reakcję prowadzi się w rozpuszczalniku będącym pirydyną i przy użyciu katalizatora w postaci 4-dimetyloaminopirydyny oraz w środowisku gazu inertnego.
- 3. Sposób wytwarzania według zastrz. 2 znamienny tym, że reakcję prowadzi się w roztworze tak aby stosunek 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonoamidu do pirydyny wynosił od 0,01 mola w 20 cm bezwodnej pirydyny do 0,01 mola w 35 cm bezwodnej pirydyny.
- 4. Sposób wytwarzania według zastrz. 2 znamienny tym, że jako gaz inertny stosuje się azot lub argon.
- 5. Sposób wytwarzania według zastrz. 2 znamienny tym, że reakcję prowadzi się mieszając mieszaninę reakcyjną w temperaturze pokojowej przez czas 48 godzin.
- 6. Sposób wytwarzania według zastrz. 2 znamienny tym, że otrzymany produkt wydziela się przez wytrącanie z wody lub mieszaniny wodno-lodowej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL407229A PL223363B1 (pl) | 2014-02-18 | 2014-02-18 | Fotochromowy monomer azobenzenowy 2-metyloprop-2-enian 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonoamidu i sposób jego wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL407229A PL223363B1 (pl) | 2014-02-18 | 2014-02-18 | Fotochromowy monomer azobenzenowy 2-metyloprop-2-enian 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonoamidu i sposób jego wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL407229A1 PL407229A1 (pl) | 2014-11-24 |
| PL223363B1 true PL223363B1 (pl) | 2016-10-31 |
Family
ID=51902568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL407229A PL223363B1 (pl) | 2014-02-18 | 2014-02-18 | Fotochromowy monomer azobenzenowy 2-metyloprop-2-enian 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonoamidu i sposób jego wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL223363B1 (pl) |
-
2014
- 2014-02-18 PL PL407229A patent/PL223363B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL407229A1 (pl) | 2014-11-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106061972B (zh) | 5-氟-4-亚氨基-3-(烷基/取代烷基)-1-(芳基磺酰基)-3,4-二氢嘧啶-2(1h)-酮及其制备方法 | |
| KR101771997B1 (ko) | 메틸렌디설포네이트 화합물의 제조 방법 | |
| JP5008404B2 (ja) | メチレンジスルホネート化合物の製造方法 | |
| CN109456329B (zh) | 一种泛昔洛韦的制备方法 | |
| PL223363B1 (pl) | Fotochromowy monomer azobenzenowy 2-metyloprop-2-enian 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonoamidu i sposób jego wytwarzania | |
| JP2018502081A (ja) | チエノピリミジン化合物の新規製造方法、及びそれに使用される中間体 | |
| JP2019182851A (ja) | 縮環ピリジン化合物の製造方法 | |
| JP4026233B2 (ja) | ４，５−ジクロロ−６−（α−フルオロアルキル）ピリミジンの製法 | |
| BR112017025678B1 (pt) | Processo aprimorado para preparação de (e)-(5,6-di-hidro1,4,2-dioxazina-3-il)(2-hidroxifenil) metanona o-metil oxima | |
| JP6211717B2 (ja) | アゾ色素の製造方法、有機アミン塩及びその製造方法、並びに、アゾ化合物及びその製造方法 | |
| CN108349992A (zh) | 用于制备噻吩并嘧啶化合物的新方法及其中使用的中间体 | |
| PL240288B1 (pl) | Fotochromowy fluoro-podstawiony monomer azobenzenowy 2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-[4-fluorofenylo]azo]-N-metylo-anilino] etylu i sposób jego otrzymywania | |
| US5066773A (en) | Formation of poly(benzimidazole) | |
| PL240287B1 (pl) | Monomer 2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]- -N-etylo-anilino]etylu i sposób jego otrzymywania | |
| JPS63104955A (ja) | スルホニルイソチオ尿素の製造方法 | |
| PL229884B1 (pl) | Monomer 2-metyloprop-2-enian 2-[N-metylo-4-[(E)-[4-(2-pirydylosulfamoilo) fenylo]azo]anilino]etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL214511B1 (pl) | Chromoforowe pochodne [(2S)-1-fenylopirolidyn-2-ylo]metanolu i sposób ich wytwarzania | |
| PL214773B1 (pl) | Chromoforowy monomer metakrylowy i sposób jego wytwarzania | |
| CN117551011A (zh) | 一种苄胺类化合物的制备方法 | |
| US5021583A (en) | Formation of Reissert compound of bisbenzimidazole | |
| PL234948B1 (pl) | 4-[(E)-[4-[N-metylo-N-[2-(etoksy)-etylo]amino]fenylo]azo]-N- -(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)benzenosulfonoamid i sposób jego wytwarzania | |
| SU670573A1 (ru) | Способ получени 4- (-3-хлор2-хиноксалинил)-азо 2,4-дигидро5-метил-2-фенил-3н-пиразол-3-она | |
| JP2014005224A (ja) | 芳香族ジアルデヒド化合物及びオリゴビニレンフェニレン化合物の製造方法 | |
| CN118063495A (zh) | 一种3-(哌啶-1-基磺酰)苯基硼酸的制备方法 | |
| JP2000044551A (ja) | ３−置換−３−オキソ−２−（２，４−オキサゾリジンジオン−３−イル）プロピオン酸アミド化合物の製造方法 |