PL234948B1 - 4-[(E)-[4-[N-metylo-N-[2-(etoksy)-etylo]amino]fenylo]azo]-N- -(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)benzenosulfonoamid i sposób jego wytwarzania - Google Patents
4-[(E)-[4-[N-metylo-N-[2-(etoksy)-etylo]amino]fenylo]azo]-N- -(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)benzenosulfonoamid i sposób jego wytwarzania Download PDFInfo
- Publication number
- PL234948B1 PL234948B1 PL410595A PL41059514A PL234948B1 PL 234948 B1 PL234948 B1 PL 234948B1 PL 410595 A PL410595 A PL 410595A PL 41059514 A PL41059514 A PL 41059514A PL 234948 B1 PL234948 B1 PL 234948B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- benzenesulfonamide
- amino
- ethyl
- methyl
- dimethylpyrimidin
- Prior art date
Links
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 8
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims description 7
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 claims description 7
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 claims description 7
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- ASWVTGNCAZCNNR-UHFFFAOYSA-N sulfamethazine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 ASWVTGNCAZCNNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- -1 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl diazonium salt Chemical class 0.000 claims description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;hydrate Chemical compound O.CC(O)=O PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 claims description 2
- OWCDMRFUFMERMZ-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonamide;hydrochloride Chemical compound Cl.NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 OWCDMRFUFMERMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 4
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- KQZBSZUGKSCFBL-UHFFFAOYSA-N 2-phenyldiazenylaniline Chemical class NC1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 KQZBSZUGKSCFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNHDAKUGFHSZEV-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane;hydrate Chemical compound O.C1COCCO1 RNHDAKUGFHSZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- HYVGFUIWHXLVNV-UHFFFAOYSA-N 2-(n-ethylanilino)ethanol Chemical compound OCCN(CC)C1=CC=CC=C1 HYVGFUIWHXLVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIIZJXNVVJKISZ-UHFFFAOYSA-N 2-(n-methylanilino)ethanol Chemical compound OCCN(C)C1=CC=CC=C1 VIIZJXNVVJKISZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWGATWIBSKHFMR-UHFFFAOYSA-N 2-anilinoethanol Chemical compound OCCNC1=CC=CC=C1 MWGATWIBSKHFMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- ZZORFUFYDOWNEF-CICUYXHZSA-N 4-amino-n-(2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)benzenesulfonamide Chemical compound COC1=NC(OC)=CC(NS(=O)(=O)[13C]=2[13CH]=[13CH][13C](N)=[13CH][13CH]=2)=N1 ZZORFUFYDOWNEF-CICUYXHZSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical group C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHUHCSRWZMLRLA-UHFFFAOYSA-N Sulfisoxazole Chemical compound CC1=NOC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1C NHUHCSRWZMLRLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIZVQWNPBGYCGK-UHFFFAOYSA-N benzenediazonium Chemical compound N#[N+]C1=CC=CC=C1 CIZVQWNPBGYCGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-O hydron;pyrimidine Chemical group C1=CN=C[NH+]=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- ZOLOWPHLKQEPHO-UHFFFAOYSA-N n-(2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)benzenesulfonamide Chemical class COC1=NC(OC)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=N1 ZOLOWPHLKQEPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- OENLEHTYJXMVBG-UHFFFAOYSA-N pyridine;hydrate Chemical compound [OH-].C1=CC=[NH+]C=C1 OENLEHTYJXMVBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical class NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 4-[(E)-[4-[N-metylo-N-[2-(etoksy)-etylo]amino]fenylo]azo]-N-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)benzenosulfonoamid znajdujący zastosowanie w optyce nieliniowej, optoelektronice, jako materiały zmieniające właściwości pod wpływem światła oraz do otrzymywania monomerów, polimerów oraz materiałów hybrydowych o właściwościach fotochromowych, zmieniających właściwości pod wpływem światła, które mogą być stosowane w optycznym zapisie i przetwarzaniu informacji.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania 4-[(E)-[4-[N-metylo-N-[2-(etoksy)-etylo]amino]fenylo]azo]-N-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)benzenosulfonoamidu.
Znany jest z polskiego opisu patentowego PL188699 sposób wytwarzania pochodnych 4-sulfonamido-4'-(N-metylo-N-alkilo)aminoazobenzenu, zawierających ugrupowania: izoksazolilowe lub tiazolilowe, lub pirymidynylowe oraz ugrupowania alkilowe od n-C10 do n-C18, który polega na tym, że N-podstawione ugrupowaniem heteroaromatycznym w grupie sulfonamidowej 4-aminobenzenosulfonamidy, z ugrupowaniem izoksazolilowym lub tiazolilowym. lub pirymidynylowym, poddaje się reakcji diazowania, korzystnie w środowisku stężonego kwasu octowego, po cz ym otrzymane sole diazoniowe poddaje się reakcji sprzęgania z N-metylo-N-alkiloanilinami zawierającymi od 10 do 18 atomów węgla w ugrupowaniu alkilowym, korzystnie w środowisku stężonego kwasu octowego lub mieszaniny stężonego kwasu octowego z 2-metoksy- lub 2-etoksyetanolem, w obecności octanu sodowego i w temperaturze od 0 do 5°C, a otrzymane pochodne 4-sulfonamido-4'-(N-metylo-N-alkilo)aminoazobenzenu z ugrupowaniem heteroaromatycznym oczyszcza się przez krystalizację z dioksanu lub mieszaniny wodno-dioksanowej. Barwniki azobenzenowe wytwarzane opisanym sposobem wykazują własności nieliniowo optyczne oraz zdolność do tworzenia monomolekularnych warstw Langmuira na powierzchni wody.
W polskim opisie patentowym PL214094 przedstawiono sposób otrzymywania pochodnych N-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu, polegający na tym, że 4-amino-N-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)benzenosulfonamid poddaje się reakcji diazowania w mieszaninie kwasu solnego i lodowatego kwasu octowego azotanem III sodu w temperaturze od 0 do 5°C, a następnie powstałą sól diazoniową w postaci chlorku 4-[(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)sulfamoilo]benzenodiazoniowego poddaje się reakcji sprzęgania z aniliną wybraną spośród: W-(2-hydroksy)etylo(W-metylo)aniliny, bis(W-(2-hydroksy)etylo)aniliny lub W-etylo(W-(2-hydroksy)etylo)aniliny.
Znane są także z polskiego opisu patentowego PL216934, znajdujące zastosowanie w syntezie materiałów użytecznych w optycznym magazynowaniu i przetwarzaniu informacji, fotochromowe pochodne N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ylo)benzenosulfonamidu. Opisany przez autorów sposób syntezy tych pochodnych polega na poddaniu reakcji diazowania azotanem sodu (III) 4-amino-N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ylo)benzenosulfonamidu w mieszaninie stężonego kwasu solnego, wody i lodowatego kwasu octowego, a następnie sprzęganiu powstałej soli diazoniowej z N-(2-hydroksyetylo)-N-metyloaniliną, N-etylo-N-(2-hydroksyetylo)aniliną lub bis(N-(2-hydroksyetylo))aniliną.
Dotychczas nie został opisany w literaturze związek będący przedmiotem zgłoszenia ani sposób jego wytwarzania.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest 4-[(E)-[4-[N-metylo-N-[2-(etoksy)-etylo]amino]fenylo]azo]-N-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)benzenosulfonoamid o wzorze 1.
Istotą wynalazku jest również sposób wytwarzania 4-[(E)-[4-[N-metylo-N-[2-(etoksy)-etylo]amino]fenylo]azo]-N-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)benzenosulfonoamidu o wzorze 1 polegający na tym, że 4-amino-N-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)benzenosulfonamid poddaje się reakcji diazowania azotanem (III) sodu w mieszaninie stężonego kwasu solnego, wody i lodowatego kwasu octowego zawierającej od 6 do 10% objętościowych stężonego kwasu solnego oraz od 50 do 60% lodowatego kwasu octowego, po czym powstałą sól diazoniową 4-amino-N-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)benzenosulfonamidu w postaci chlorku sprzęga się z aniliną będącą N-metylo-N-[2-(etoksy)-etylo)-aniliną w stosunku od 1 : 1 do 1 : 1,3, a następnie otrzymany produkt zobojętnia się, suszy się i oczyszcza się.
Korzystnie w reakcji diazowania wykorzystuje się od 1,05 do 1,3 mola azotanu (III) sodu na 1 mol 4-amino-N-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)benzenosulfonamidu.
Korzystnie mieszaninę po sprzęganiu zobojętnia się octanem sodu, octanem potasu lub węglanem sodu.
Korzystnie otrzymane produkty reakcji sprzęgania po wydzieleniu i wysuszeniu oczyszcza się przez krystalizację z mieszaniny wodno-N,N-dimetyloformamidowej.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach jego wykonania oraz określony wzorem 1.
PL 234 948 B1
Przykład 1
W zlewce umieszcza się 0,018 mola (5,0 g) 4-amino-N-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)benzenosulfonamidu i 9,0 ml stężonego kwasu solnego, miesza się i ogrzewa do temperatury 50-60°C, następnie dodaje się 40 ml wody i 59 ml lodowatego kwasu octowego. Mieszaninę reakcyjną ochładza się następnie w łaźni lodowej do temperatury poniżej 5°C i wkrapla się małymi porcjami 0,02 mola (1,38 g) azotanu (III) sodu rozpuszczonego w 3,5 ml wody, mieszając zawartość zlewki i ochładzając mieszaninę, tak aby temperatura nie przekroczyła 5°C. Po zakończeniu wkraplania roztworu wodnego azotanu (III) sodu zawartość zlewki miesza się w temperaturze 0-5°C przez ok. 20 min, po tym czasie do mieszaniny dodaje się powoli ochłodzony do temperatury ok. 5°C roztwór N-metylo-N-[2-(etoksy)-etylo)aniliny w metanolu. Zawartość zlewki miesza się, zobojętnia przy pomocy węglanu sodu i pozostawia na ok. 24 h w chłodziarce. Po tym czasie zawartość zlewki rozcieńcza się kilkukrotnie wodą destylowaną, wytrącony barwny osad sączy się przemywając kilkukrotnie świeżymi porcjami wody. Suszy się w temperaturze 50-60°C. Wysuszony produkt oczyszcza się przez krystalizację z mieszaniny wodno-pirydynowej. Wydajność produktu otrzymanego tym sposobem wynosi 31%.
1HNMR (rozpuszczalnik: DMSO-d6, wzorzec: TMS): 2,39 (s, 6H -CH3 w pierścieniu pirymidynowym); 3,16 (s, 3H, CH3N-); 3,61 (t, 2H-CH2N-); 3,70-3,76 (m, 6H, -CH2O-); 6,65 (s, 1H, proton w pierścieniu pirymidyniowym); 6,81 (d, 2H, protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto do grupy aminowej); 7,87-7,92 (m, 4H, protony pierścienia fenylowego w pozycji meta do grupy aminowej i protony pierścienia fenylowego w pozycji orto do grupy -SO2-); 8,25 (d, 2H, protony pierścienia fenylowego w pozycji meta do grupy -SO2-).
Przykład 2
Sposób wytwarzania jak w przykładzie 1, przy czym proces zobojętniania przeprowadza się z użyciem octanu potasu.
Przykład 3
Sposób wytwarzania jak w przykładzie 1, przy czym proces zobojętniania przeprowadza się z użyciem węglanu sodu.
Claims (5)
1. 4-[(E)-[4-[N-metylo-N-[2-(etoksy)-etylo]amino]fenylo]azo]-N-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)benzenosulfonoamid o wzorze 1.
2. Sposób wytwarzania 4-[(E)-[4-[N-metylo-N-[2-(etoksy)-etylo]-amino]fenylo]azo]-N-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)benzenosulfono-amidu o wzorze 1, znamienny tym, że 4-amino-N-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)benzenosulfonamid poddaje się reakcji diazowania azotanem (III) sodu w mieszaninie stężonego kwasu solnego, wody i lodowatego kwasu octowego zawierającej od 6 do 10% objętościowych stężonego kwasu solnego oraz od 50 do 60% lodowatego kwasu octowego, po czym powstałą sól diazoniową 4-amino-N-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo(benzenosulfonamidu w postaci chlorku sprzęga się z aniliną będącą N-metylo-N-[2-(etoksy)-etylo)-aniliną w stosunku od 1 : 1 do 1 : 1,3, a następnie otrzymany produkt zobojętnia się, suszy się i oczyszcza się.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że w reakcji diazowania wykorzystuje się od 1,05 do 1,3 mola azotanu (III) sodu na 1 mol 4-amino-N-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)benzenosulfonamidu.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że po sprzęganiu zobojętnia się octanem sodu, octanem potasu lub węglanem sodu.
5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że produkt reakcji sprzęgania po wydzieleniu i wysuszeniu oczyszcza się przez krystalizację z mieszaniny wodno-N,N-dimetyloformamidowej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL410595A PL234948B1 (pl) | 2014-12-19 | 2014-12-19 | 4-[(E)-[4-[N-metylo-N-[2-(etoksy)-etylo]amino]fenylo]azo]-N- -(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)benzenosulfonoamid i sposób jego wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL410595A PL234948B1 (pl) | 2014-12-19 | 2014-12-19 | 4-[(E)-[4-[N-metylo-N-[2-(etoksy)-etylo]amino]fenylo]azo]-N- -(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)benzenosulfonoamid i sposób jego wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL410595A1 PL410595A1 (pl) | 2015-10-12 |
| PL234948B1 true PL234948B1 (pl) | 2020-05-18 |
Family
ID=54266850
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL410595A PL234948B1 (pl) | 2014-12-19 | 2014-12-19 | 4-[(E)-[4-[N-metylo-N-[2-(etoksy)-etylo]amino]fenylo]azo]-N- -(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)benzenosulfonoamid i sposób jego wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL234948B1 (pl) |
-
2014
- 2014-12-19 PL PL410595A patent/PL234948B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL410595A1 (pl) | 2015-10-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103087544A (zh) | 一种对苯二胺系双偶氮有机颜料及其制备方法 | |
| US4594420A (en) | Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid monoanhydride monoimide and monoimidazolide compounds, processes for their preparation and their use | |
| PL234948B1 (pl) | 4-[(E)-[4-[N-metylo-N-[2-(etoksy)-etylo]amino]fenylo]azo]-N- -(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)benzenosulfonoamid i sposób jego wytwarzania | |
| KR101521141B1 (ko) | 아조 화합물 또는 그 염 | |
| US2328353A (en) | Azo dyestuff intermediate | |
| PL216934B1 (pl) | Fotochromowe pochodne N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania | |
| PL214521B1 (pl) | Fotochromowa azowa pochodna 4-amino-N-(6-metoksypirydazy | |
| PL229885B1 (pl) | Barwniki 4-[(E)-fenyloazo]-N-(2-pirydylo)benzenosulfonamidowe i sposób ich otrzymywania | |
| PL217174B1 (pl) | Fotochromowe pochodne 4-amino-N-(6-metoksypirydazyn-3-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania | |
| PL214511B1 (pl) | Chromoforowe pochodne [(2S)-1-fenylopirolidyn-2-ylo]metanolu i sposób ich wytwarzania | |
| PL221865B1 (pl) | Pochodne kwasu 3-[(E)-fenyloazo]benzoesowego i sposób ich wytwarzania | |
| US2022921A (en) | Amino azo compound | |
| US2778815A (en) | Process for the production of aromatic omicron-hydroxydiazo compounds | |
| TW200427784A (en) | Preparation of a liquid formulation of salts of sulfonated azo dyes | |
| PL216933B1 (pl) | Chromoforowa pochodna 4-amino-N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania | |
| US1927936A (en) | Derivatives of 3-nitro-4-hydroxy-benzamide | |
| PL223228B1 (pl) | Fotochromowa pochodna N-(5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania | |
| PL221864B1 (pl) | Pochodne kwasu 5-[(E)-fenyloazo]benzeno-1,3-dikarboksylowego i sposób ich wytwarzania | |
| US2916489A (en) | Sultames | |
| PL214617B1 (pl) | Fotochromowe barwniki N-[4-[(E)-fenyloazo]fenylo]sulfonylobenzamidowe i sposób ich otrzymywania | |
| PL214094B1 (pl) | Pochodne N-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania | |
| PL218758B1 (pl) | Fotochromowe barwniki N-(5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]- benzenosulfonamidowe i sposób ich wytwarzania | |
| US2041716A (en) | Amino-ortho-nitro-aryl-thiocarboxylic acids, and process of preparing same | |
| PL214093B1 (pl) | Pochodna N-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania | |
| US2308675A (en) | Diazoamido compounds |