PL223364B1 - Fotochromowe kopolimery metakrylanu butylu oraz sposób ich wytwarzania - Google Patents
Fotochromowe kopolimery metakrylanu butylu oraz sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL223364B1 PL223364B1 PL407230A PL40723014A PL223364B1 PL 223364 B1 PL223364 B1 PL 223364B1 PL 407230 A PL407230 A PL 407230A PL 40723014 A PL40723014 A PL 40723014A PL 223364 B1 PL223364 B1 PL 223364B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- butyl methacrylate
- photochromic
- methylisoxazol
- diazenyl
- methylprop
- Prior art date
Links
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N alpha-Methyl-n-butyl acrylate Natural products CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 47
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims description 26
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 8
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 7
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 3
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 3
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims description 3
- -1 micro-rods Substances 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 3
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 3
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- CUMCMYMKECWGHO-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,2-oxazole Chemical group CC=1C=CON=1 CUMCMYMKECWGHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- IGCJKJTYHIDZJN-UHFFFAOYSA-N (4-phenyldiazenylphenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 IGCJKJTYHIDZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 4-phenyldiazenylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001410 Microfiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012675 alcoholic extract Substances 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- WGLUMOCWFMKWIL-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;methanol Chemical compound OC.ClCCl WGLUMOCWFMKWIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000003658 microfiber Substances 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- 239000002121 nanofiber Substances 0.000 description 1
- 239000002073 nanorod Substances 0.000 description 1
- 239000002077 nanosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002070 nanowire Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000437 thiazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)S1 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są fotochromowe kopolimery metakrylanu butylu znajdujące zastosowanie w optycznym zapisie i przetwarzaniu informacji, a także do wytwarzania mikroobiektów i nanoobiektów takich jak: mikrosfery, nanosfery, mikropręty, nanopręty, mikrodruty, nanodruty, mikrowłókna i nanowłókna.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania fotochromowych kopolimerów metakrylanu butylu.
Znany jest z polskiego opisu patentowego PL196228 sposób wytwarzania kopolimerów metakrylowych, zawierających boczne ugrupowania chromoforowe z heteroaromatycznymi podstawnikami: tiazol-2-ylowym, pirymidyn-2-ylowym, 2,6-dimetylopirymidyn-4-ylowym lub 5-metyloizoksazol-3-ylowym, polegający na tym, że chromoforowe, nieliniowo optyczne, N-podstawione heteroaromatycznym ugrupowaniem tiazol-2-ylowym, pirymidyn-2-ylowym, 2,6-dimetylopirymidyn-4-ylowym lub 5-metyloizoksazol-3-ylowym w grupie sulfonamidowej 4-[N-metylo-N-(metakryloiloksy)etylo]amino-4'-sulfonamidoazobenzeny poddaje się rodnikowej reakcji kopolimeryzacji z metakrylanem metalu, etylu lub n-butylu w mieszaninie tetrahydrofuranu i γ-butyrolaktonu, korzystnie w mieszaninie zawierającej 70% obj. tetrahydrofuranu, w obecności azoizobutyronitrylu (AIBN) jako rodnikowego inicjatora reakcji polimeryzacji, korzystnie w obecności 8% wag. AIBN, w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej i w atmosferze azotu. Ciekłą jednorodną mieszaninę poreakcyjną wylewa się do wody, dodaje się stałego siarczanu amonu dla dobrego skoagulowania dyspersji polimeru, odsącza się wydzielony kopolimer metakrylowy pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku ze spiekiem szklanym, suszy się produkt w temperaturze 60°C, następnie, po dokładnym rozdrobnieniu, ekstrahuje się rozpuszczalne składniki gorącym alkoholem metylowym w aparacie Soxhleta do zaniku zabarwienia ekstraktu alkoholowego i ponownie suszy w temperaturze 60°C i rozdrabnia. Tak otrzymany polimetakrylan z bocznym ugrupowaniem chromoforowym stanowi produkt końcowy. Tak otrzymywane kopolimery metakrylowe zawierające boczne ugrupowania chromoforowe, są barwnymi polimerami z grupami azowymi, wykazującymi właściwości nieliniowo optyczne, dzięki czemu znajdują zastosowanie jako materiały nieliniowo optyczne.
W polskim opisie patentowym PL213188 ujawniono kopolimery fotochromowe metakrylanu 4-[(E)-[4-[(5-metyloizoksazo-3-ilo)sulfamoilo]-fenylo]azo]fenylu, znajdujące zastosowanie w optycznym zapisie i przetwarzaniu informacji oraz optyce nieliniowej. W opisie tym przedstawiono także sposób wytwarzania kopolimerów fotochromowych metakrylanu 4-[(E)-[4-[(5-metyloizoksazo-3-ilo)sulfamoilo]-fenylojazo]fenylu charakteryzujący się tym, że fotochromowy monomer metakrylan 4-[(E)-[4-[(5-metyloizoksazo-3-ilo]sulfamoilo]fenylo]azo]fenylu miesza się z aromatycznym komonomerem w stosunku molowym od 1:9 do 9:1, w rozpuszczalniku organicznym, a następnie poddaje się rodnikowej kopolimeryzacji, przy czym reakcję prowadzi się w temperaturze w zakresie od 60 do 120°C oraz w atmosferze gazu inertnego.
W publikacji A. Rachkov, N. Minoura, T. Shimizu Optical Materials 21 (2002) 307-314 opisano fotoczułe kopolimery otrzymane z monomeru azobenzenowego pochodnego 4-fenyloazoaniliny i kwasu metakrylowego. W publikacji opisano także badania dotyczące odwracalnej, indukowanej światłem z zakresu UV lub widzialnego, izomeryzacji trans-cis w otrzymanych kopolimerach.
W publikacji F. A. Nicolescu, V. V. Jerca, A. M. Albu, D. S. Vasilescu, D. M. Vuluga Proc. of SPIE Vol. 7487 74870N-2 opisano otrzymywane w wyniku polimeryzacji rodnikowej kopolimery metakrylowych monomerów azobenzenowych z 3-metakryloiloksypropylo trimetoksysilanem.
Z publikacji M. Moniruzzaman, Ch.J. Sabey, G.F. Fernando Macromolecules 37 (2004) 2572-2577 znany jest sposób wytwarzania kopolimerów 4-metakryloiloksyazobenzenu i metakrylanu metylu, polegający na tym, że monomer azobenzenowy i metakrylan metylu poddaje się reakcji polimeryzacji w roztworze tetrahydrofuranu, w obecności 2,2'-azobis(izobutyronitrylu) jako inicjatora, a produkt wydziela się poprzez wytrącanie metanolem. Kopolimer oczyszcza się natomiast przez ponowne wytrącanie z mieszaniny dichlorometan-metanol.
Dotychczas nie zostały opisane w literaturze fotochromowe kopolimery metakrylanu butylu oraz sposób ich wytwarzania.
Istotą rozwiązania według wynalazku są fotochromowe kopolimery metakrylanu butylu będące fotochromowym kopolimerem azobenzenowym metakrylanu butylu z 2-metyloprop-2-enianem 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzeno-sulfonoamidu o wzorze 1, w którym n oznacza liczbę merów od 1 do 50 2-metyloprop-2-enianu 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5PL 223 364 B1
-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonoamidu, natomiast y oznacza liczbę merów od 1 do 50 metakrylanu butylu.
Wynalazek dotyczy również sposobu wytwarzania fotochromowych kopolimerów metakrylanu butylu będących fotochromowym kopolimerem azobenzenowym metakrylanu butylu z 2-metyloprop-2-enianem 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzeno sulfonoamidu o wzorze 1, w którym n oznacza liczbę merów od 1 do 50 2-metyloprop-2-enianu 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonoamidu,natomiast y oznacza liczbę merów od 1 do 50 m etakrylanu butylu polegającego na tym, że metakrylan butylu w stosunku molowym 1:1 rozpuszcza się w mieszaninie tetrahydrofuranu, γ-butyrolaktonu i N,N-dimetyloformamidu o zawartości 58% objętościowych tetrahydrofuranu i 17% objętościowych N,N-dimetyloformamidu i poddaje się polimeryzacji rodnikowej w obecności inicjatora w postaci nadtlenku dibenzoilu, przy czym reakcję prowadzi się w atmosferze gazu inertnego, w temperaturze od 70 do 100°C.
Korzystnie gazem inertnym jest azot lub argon.
Korzystnie reakcję polimeryzacji prowadzi się przez czas 48 godzin.
Korzystnie produkt wydziela się przez wytrącanie z wody lub z mieszaniny wodno-lodowej.
Korzystnie kopolimer oczyszcza się przez ekstrakcję octanem etylu.
Korzystnie reakcję polimeryzacji prowadzi się stosując od 5 do 10% wagowych inicjatora w stosunku do sumy mas monomerów: metakrylanu butylu i monomeru azobenzenowego.
Przedmiot wynalazku został bliżej przedstawiony w przykładach wykonania oraz wzorem 1.
P r z y k ł a d 1
Sposób wytwarzania kopolimeru fotochromowego z metakrylanu butylu i 2-metyloprop-2-enianu 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzeno sulfonoamidu o wzorze 1.
W kolbie okrągłodennej, zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną umieszcza się 1,5 g (3,52 mmol) 2-metyloprop-2-enian 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonoamidu i 20 cm mieszaniny tetrahydrofuranu, γ-butyrolaktonu i N,N-dimetyloformamidu o zawartości 58% objętościowych tetrahydrofuranu i 17% objętościowych N,N-dimetyloformamidu i miesza się do całkowitego rozpuszczenia osadu. Następnie dodaje się 0,50 g (3,52 mmol) uwolnionego od inhibitora metakrylanu butylu i 0,20 g (0,83 mmol) nadtlenku dibenzoilu jako inicjatora. Kolbę i chłodnicę przedmuchuje się argonem i reakcję prowadzi się w temperaturze 100°C przez 48 godzin. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną wylewa się do mieszaniny wodno-lodowej. Wytrącony pomarańczowy osad odsącza się, przemywa kilkukrotnie wodą destylowaną i suszy w temperaturze 50-60°C. Produkt poddaje się następnie oczyszczaniu przez ekstrakcję octanem etylu w aparacie Soxhleta. Ekstrakcję prowadzi się do zaniku zabarwienia ekstraktu. Po oczyszczeniu produkt suszy się w temperaturze 50-60°C. Wydajność produktu otrzymanego tą metodą wynosi 90,0%.
ή
HNMR (rozpuszczalnik DMSO-d6, wzorzec TMS): -0,8-0,9 oraz ~1,07-1,42 ppm protony grup -CEE- i -CEE w łańcuchu głównym polimeru oraz pochodzące od meru metakrylanu butylu; ~2,26 ppm protony grup -CH3 w pierścieniu metyloizoksazolowym; ~6,16 ppm proton w pierścieniu metyloizoksazolowym; ~6,94-6,97 ppm protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto do grupy metakrylowej; ~7,35-7,38 ppm protony w pierścieniu fenylowym w pozycji meta do grupy metakrylowej; ~7,81-8,05 ppm protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto i meta do grupy -SO2.
Spektroskopia UV-VIS:
ź-max = 334 nm.
P r z y k ł a d 2
Sposób wytwarzania kopolimeru fotochromowego z metakrylanu butylu i 2-metyloprop-2-enianu 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzeno sulfonoamidu o wzorze 1 jak w przykładzie 1, przy czym kolbę i chłodnicę przedmuchuje się azotem i reakcję prowadzi się w temperaturze 70°C.
Claims (7)
- Zastrzeżenia patentowe1. Fotochromowe kopolimery metakrylanu butylu będące fotochromowym kopolimerem azobenzenowym metakrylanu butylu z 2-metyloprop-2-enianem 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzeno-sulfonoamidu o wzorze 1, w którym n oznacza liczbę merów od 1 do 50 2-metyloprop-2-enianu 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)-diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonoamidu, natomiast y oznacza liczbę merów od 1 do 50 metakrylanu butylu.PL 223 364 B1
- 2. Sposób wytwarzania fotochromowych kopolimerów metakrylanu butylu będących fotochromowym kopolimerem azobenzenowym metakrylanu butylu z 2-metyloprop-2-enianem 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzeno-sulfonoamidu o wzorze 1, w którym n oznacza liczbę merów od 1 do 50 2-metyloprop-2-enianu 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonoamidu natomiast y oznacza liczbę merów od 1 do 50 metakrylanu but ylu znamienny tym, że metakrylan butylu w stosunku molowym 1:1 rozpuszcza się w mieszaninie tetrahydrofuranu, γ-butyrolaktonu i N,N-dimetyloformamidu o zawartości 58% objętościowych tetrahydrofuranu i 17% objętościowych N,N-dimetyloformamidu i poddaje się polimeryzacji rodnikowej w obecności inicjatora w postaci nadtlenku dibenzoilu, przy czym reakcję prowadzi się w atmosferze gazu inertnego, w temperaturze od 70 do 100°C.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że gazem inertnym jest azot lub argon.
- 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję polimeryzacji prowadzi się przez czas 48 godzin.
- 5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że produkt wydziela się przez wytrącanie z wody lub z mieszaniny wodno-lodowej.
- 6. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że kopolimer oczyszcza się przez ekstrakcję octanem etylu.
- 7. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję polimeryzacji prowadzi się stosując od 5 do 10% wagowych inicjatora w stosunku do sumy mas monomerów: metakrylanu butylu i monomeru azobenzenowego.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL407230A PL223364B1 (pl) | 2014-02-18 | 2014-02-18 | Fotochromowe kopolimery metakrylanu butylu oraz sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL407230A PL223364B1 (pl) | 2014-02-18 | 2014-02-18 | Fotochromowe kopolimery metakrylanu butylu oraz sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL407230A1 PL407230A1 (pl) | 2014-09-01 |
| PL223364B1 true PL223364B1 (pl) | 2016-10-31 |
Family
ID=51417829
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL407230A PL223364B1 (pl) | 2014-02-18 | 2014-02-18 | Fotochromowe kopolimery metakrylanu butylu oraz sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL223364B1 (pl) |
-
2014
- 2014-02-18 PL PL407230A patent/PL223364B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL407230A1 (pl) | 2014-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Roy et al. | Facile RAFT synthesis of side-chain amino acids containing pH-responsive hyperbranched and star architectures | |
| JP5901515B2 (ja) | （メタ）アクリレートポリマー並びに前記ポリマーを、ポリマーに結合された紫外線開始剤として又は紫外線硬化性樹脂への添加剤として用いる使用 | |
| US9944740B2 (en) | Sugar containing, amphiphilic copolymers | |
| JP5493088B2 (ja) | ジベンゾチオフェン骨格を有する化合物における屈折率付与効果を増大させる方法 | |
| CA2754402C (en) | Flow modifier for water-based coating material and water-based coating composition containing same | |
| US20160090442A1 (en) | Polymers and processes for preparing the polymers | |
| US10030089B2 (en) | Sugar free, statistical copolymers made from at least three monomers | |
| AU2013253758A1 (en) | Photochromic curable composition | |
| PL223364B1 (pl) | Fotochromowe kopolimery metakrylanu butylu oraz sposób ich wytwarzania | |
| JP6330401B2 (ja) | ブロック共重合体の製造方法、フィルムの製造方法、および塗料の製造方法 | |
| Kharchenko et al. | Reactivity and polymerization ability of styrylquinoline containing methacrylic monomers | |
| Suresh et al. | Photocrosslinkable polymer based on 4-(3-(2, 4-dichlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl) phenylacrylate: synthesis, reactivity ratio, and crosslinking studies | |
| CN103804560A (zh) | 一种高折射率光学树脂及其制备方法 | |
| Mori et al. | Synthesis, assembled structure, and chiroptical properties of amino acid-based amphiphilic block copolymers containing carbazole moiety | |
| JP6069645B2 (ja) | チオカーボナートとスルフィド骨格をもつメタクリル酸エステルの櫛型共重合体およびその製造方法並びにそのｕｖ硬化物 | |
| JP5734726B2 (ja) | （メタ）アクリル系樹脂組成物及び光学部品 | |
| KR101958080B1 (ko) | 청색광 차단 염료 및 이를 포함하는 청색광 차단 시트 | |
| PL223366B1 (pl) | Fotochromowe azobenzenowe homopolimery metakrylowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| JP3524150B2 (ja) | 含硫黄ポリマー粒子の製造方法 | |
| TW202128794A (zh) | 熱塑性共聚物及樹脂成形體 | |
| PL213194B1 (pl) | Fotochromowe kopolimery (54) metakrylanu4-[(E)-[4-[(5-metyloizoksazo-3-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]fenylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL210956B1 (pl) | Nowy kopolimer fotochromowy i sposób wytwarzania nowego kopolimeru fotochromowego | |
| Spiridon et al. | New side-chain azo-polymers for optical applications: Synthesis and characterization | |
| PL244627B1 (pl) | Fotochromowy kopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu-co-metakrylan butylu) i sposób jego otrzymywania | |
| PL211077B1 (pl) | Sposób wytwarzania poli(metakrylanu{[{4-[(E)-(4-cyjanofenylo)diazenylo]- fenylo}(metyl)amino]etoksy}etylu) |