PL244627B1 - Fotochromowy kopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu-co-metakrylan butylu) i sposób jego otrzymywania - Google Patents
Fotochromowy kopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu-co-metakrylan butylu) i sposób jego otrzymywania Download PDFInfo
- Publication number
- PL244627B1 PL244627B1 PL432925A PL43292520A PL244627B1 PL 244627 B1 PL244627 B1 PL 244627B1 PL 432925 A PL432925 A PL 432925A PL 43292520 A PL43292520 A PL 43292520A PL 244627 B1 PL244627 B1 PL 244627B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ethyl
- butyl methacrylate
- azo
- methylprop
- enoate
- Prior art date
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 24
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 16
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- -1 2-[4-[(E)-(4-fluorophenyl)azo]-N-ethyl-anilino]ethyl Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 6
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 claims abstract description 3
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 claims description 5
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 claims description 5
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 abstract 3
- RUTHYURWHHEOPP-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound [CH2]COC(=O)C(C)=C RUTHYURWHHEOPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N methylidenecarbene Chemical compound C=[C] SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- WACNXHCZHTVBJM-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5-pentafluorobenzene Chemical compound FC1=CC(F)=C(F)C(F)=C1F WACNXHCZHTVBJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000007699 photoisomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
Wynalazek ujawnia fotochromowy kopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu-co-metakrylan butylu) o wzorze ogólnym 1, w którym n oznacza liczbę cząsteczek monomeru chromoforowego 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluolofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu, natomiast m oznacza liczbę cząsteczek niechromoforowego komonomeru: metakrylanu butylu i przyjmuje wartość od 1 do 50. Wynalazek ujawnia również, sposób otrzymywania fotochromowego kopolimeru poli(2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N- etylo-anilino]etylu-co-metakrylanu butylu) o wzorze ogólnym 1, polegający tym, że chromoforowy monomer 2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluofenylo)azo]-N- etylo-anilino]etylu miesza się z niechromoforowym monomerem metakrylanem butylu w stosunku molowym od 1:1 do 4:1 i rozpuszcza w rozpuszczalniku organicznym wybranym z grupy: tetrahydrofuran, N, N- dimetyloformamid lub mieszanina tetrahydrofuranu i γ-butyrolaktonu w stosunku objętościowym 7:3, a następnie poddaje się kopolimeryzacji rodnikowej w obecności inicjatora rodnikowego wybranego spośród 2,2' azobis (izobutyronitrylu) lub nadtlenku benzoilu, przy czym reakcję kopolimeryzacji prowadzi się w temperaturze z zakresu 60-130°C atmosferze gazu inertnego, przy czym reakcję kopolimeryzacji prowadzi się przy stosunku molowym monomeru chromoforowego do metakrylanu butylu od 1:1 do 4:1 i stosuje się od 8 do 12% wagowych inicjatora rodnikowego w stosunku do sumy mas monomerów przez 72 godziny.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest fotochromowy kopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu-co-metakrylan butylu), który znajduje zastosowanie w optycznym zapisie i przetwarzaniu informacji oraz do wytwarzania fotoczułych obiektów o wymiarach mikro- i nanometrowych.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania fotochromowego kopolimeru poli(2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu-co-metakrylanu butylu).
W publikacji Ch.L. Feng, Y.J. Zhang, J. Jin, Y.L. Song, L.Y. Xie, G.R. Qu, L. Jiang, D.B. Zhu, Langmuir 17 (2001) 4593-4597 przedstawiono sposób otrzymywania fotoczułego fluoro-podstawionego kopolimeru azobenzenowego: polimetakrylanu 2-hydroksyetylu-co-metakrylanu 6-[((trifluorometylo)fenylo)azo]fenoksyheksylu), w którym stosunek molowy jednego komonomeru do drugiego wynosił 1:9. Zbadano zdolność do odwracalnej zmiany zwilżalności cienkich warstw Langmuira-Blodgett otrzymanych z opisanego polimeru.
W polskim opisie patentowym nr 196228 przedstawiono sposób wytwarzania kopolimerów metakrylowych zawierających boczne ugrupowania chromoforowe: N-podstawione heteroaromatycznym ugrupowaniem tiazol-2-ylowym, pirymidyn2-ylowym, 2,6-dimetylopirymidyn-4-ylowym lub 5-metyloizoksazol-3-ylowym w grupie sulfonamidowej 4-[N-metylo-N-(metakryloiloksy)-etylo]amino-4'-sulfonamidoazobenzenu, polegający na rodnikowej kopolimeryzacji z odpowiednim niechromoforowym komonomerem. Opisane kopolimery mogą być wykorzystane jako polimetakrylowe barwniki polimerowe oraz polimerowe materiały nieliniowo optyczne.
Z kolei w publikacji M. L. Rahman, G. Hegde, S. M. Sarkar, M. M. Yusoff, Chinese Chemical Letters 25 (2014) 1611-1614 opisano azopolimerowe ciekłe kryształy zawierające pentafluorobenzen, zbadano ich właściwości fotochromowe i obliczono stałą szybkości procesu fotoizomeryzacji trans-cis. Ze względu na krótki czas przejść jednej formy związków w drugą (~20 s), przedstawione polimery zastosować można jako fotoprzełączniki.
Nie jest znany kopolimer fotochromowy poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]N-etylo-anilino]etylu-co-metakrylan butylu) stanowiący przedmiot wynalazku.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest fotochromowy kopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu-co-metakrylan butylu) o wzorze ogólnym 1, w którym n oznacza liczbę cząsteczek monomeru chromoforowego 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu i wartość n mieści się w zakresie od 3 do 50, natomiast m oznacza liczbę cząsteczek niechromoforowego komonomeru: metakrylanu butylu i m przyjmuje wartość od 3 do 50.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest również sposób otrzymywania fotochromowego kopolimeru poli(2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu-co-metakrylanu butylu) o wzorze ogólnym 1, w którym n przyjmuje wartości z zakresu od 3 do 50 i m przyjmuje wartości z zakresu od 3 do 50, który charakteryzuje się tym, że chromoforowy monomer 2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu miesza się z niechromoforowym monomerem metakrylanem butylu w stosunku molowym od 1:1 do 4:1 i rozpuszcza w rozpuszczalniku organicznym wybranym z grupy: tetrahydrofuran, N,N-dimetyloformamid lub mieszanina tetrahydrofuranu i γ-butyrolaktonu, w stosunku objętościowym 7:3, a następnie poddaje się kopolimeryzacji rodnikowej w obecności inicjatora rodnikowego wybranego spośród 2,2’-azobis(izobutyronitrylu) lub nadtlenku benzoilu, przy czym reakcję kopolimeryzacji prowadzi się w temperaturze z zakresu 60-130°C w atmosferze gazu inertnego, przy czym reakcję kopolimeryzacji prowadzi się przy stosunku molowym monomeru chromoforowego do metakrylanu butylu od 1:1 do 4:1 i stosuje się od 8 do 12% wagowych inicjatora rodnikowego w stosunku do sumy mas monomerów przez 72 godziny, a w celu przyspieszenia koagulacji osadu kopolimeru wytrąconego z mieszaniny poreakcyjnej, poprzez wylanie mieszaniny poreakcyjnej do wody lub mieszaniny wodno-lodowej, stosuje się chlorek sodu.
Korzystnie przed przystąpieniem do reakcji kopolimeryzacji metakrylan butylu oczyszcza się od inhibitora przez ekstrakcję 10% wag. roztworem wodorotlenku sodu.
Korzystnie przed przystąpieniem do reakcji kopolimeryzacji metakrylan butylu oczyszcza się od inhibitora przez ekstrakcję 10% wag. roztworem wodorotlenku potasu.
Korzystnie reakcję kopolimeryzacji prowadzi się w atmosferze gazu intertnego, którym jest azot lub argon.
Korzystnie otrzymane produkty wydziela się przez wytrącenie z wody lub mieszaniny wodno-lodowej.
Korzystnie do przyspieszenia koagulacji osadu kopolimeru wytrąconego z mieszaniny poreakcyjnej stosuje się chlorek sodu.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach jego wytwarzania oraz określony wzorem ogólnym.
Przykład 1
Sposób wytwarzania poli(2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu-co-metakrylanu butylu).
W kolbie okrągłodennej umieszcza się równomolową ilość obydwu monomerów: 3,55 g (0,01 mol) 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu oraz 1,42 g (0,01 mol) uwolnionego od inhibitora metakrylanu butylu i rozpuszcza w 50 cm3 tetrahydrofuranu. Po rozpuszczeniu monomerów do mieszaniny reakcyjnej dodaje się 0,40 g (8% wagowych w stosunku do sumy mas monomerów), kolbę łączy się z chłodnicą zwrotną i przedmuchuje azotem. Zawartość kolby ogrzewa się w temperaturze 60°C przez 72 godziny przy ciągłym mieszaniu. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną ochładza się do temperatury pokojowej, następnie wylewa do zlewki zawierającej 100 cm3 wody destylowanej. Dla poprawy koagulacji osadu do zawiesiny kopolimeru dodaje się 2 cm3 nasyconego roztworu chlorku sodu. Po dokładnym wymieszaniu zlewkę pozostawia się w chłodziarce na 24 godziny. Barwny osad kopolimeru odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa kilkukrotnie wodą destylowaną i suszy w temperaturze 60°C. Wydajność otrzymanego tym sposobem kopolimeru wynosi 90%.
1HNMR (rozpuszczalnik CDCh-d, wzorzec TMS): ~0,89 ppm, CH3 w grupie butylowej, ~0,90-1,29 ppm, protony od grup CH2 przy drugim i trzecim atomie węgla w grupie butylowej i grupy CH2 w łańcuchu głównym; ~3,52-3,57 ppm, CH3-CH2, ~3,78-4,15 ppm -CH2N-, ~4,20-4,40 ppm -CH2O-; ~6,81-6,84 ppm, protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto do grupy aminowej; ~7,15-7,18 ppm protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto do atomu fluoru; ~7,83-7,88 ppm protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto i meta do grupy N=N. Na widmie 1HNMR otrzymanego kopolimeru nie obserwuje się pików od protonów przy atomie węgla w wiązaniu podwójnym metakrylanu chromoforowego (CH2=C(CH3)), które powinny występować przy przesunięciu ~5,65 ppm i ~5,97 ppm. Nie obserwuje się również pików pochodzących od protonów przy atomie węgla w wiązaniu podwójnym metakrylanu butylu (CH2=C(CH3)), które powinny występować przy przesunięciu ~5,53 ppm i ~6,09 ppm, co potwierdza, że nastąpiła całkowita polimeryzacja obydwu monomerów.
Przykład 2
Sposób wytwarzania poli(2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu-co-metakrylan butylu) o wzorze 1, jak w przykładzie 1, przy czym stosunek monomeru chromoforowego 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu do monomeru niechromoforowego: metakrylanu butylu wynosi 4:1. Obydwa monomery rozpuszcza się w N,N-dimetyloformamidzie, a reakcję prowadzi się w temperaturze 130°C przez 72 godziny.
Claims (7)
1. Fotochromowy kopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu-co-metakrylan butylu) o wzorze ogólnym 1, w którym n oznacza liczbę cząsteczek monomeru chromoforowego 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu i wartość n mieści się w zakresie od 3 do 50, natomiast m oznacza liczbę cząsteczek niechromoforowego komonomeru: metakrylanu butylu i m przyjmuje wartość od 3 do 50.
2. Sposób otrzymywania fotochromowego kopolimeru poli(2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu-co-metakrylanu butylu) o wzorze ogólnym 1, w którym n przyjmuje wartości z zakresu od 3 do 50 i m przyjmuje wartości z zakresu od 3 do 50, znamienny tym, że chromoforowy monomer 2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]N-etylo-anilino]etylu miesza się z niechromoforowym monomerem metakrylanem butylu w stosunku molowym od 1:1 do 4:1 i rozpuszcza w rozpuszczalniku organicznym wybranym z grupy: tetrahydrofuran, N,N-dimetyloformamid lub mieszanina tetrahydrofuranu i γ-butyrolaktonu, w stosunku objętościowym 7:3, a następnie poddaje się kopolimeryzacji rodnikowej w obecności inicjatora rodnikowego wybranego spośród 2,2’-azobis(izobutyronitrylu) lub nadtlenku benzoilu, przy czym reakcję kopolimeryzacji prowadzi się w temperaturze z zakresu 60-130°C w atmosferze gazu inertnego, przy czym reakcję kopolimeryzacji prowadzi się przy stosunku molowym monomeru chromoforowego do metakrylanu butylu od 1:1 do 4:1 i stosuje
PL 244627 Β1 się od 8 do 12% wagowych inicjatora rodnikowego w stosunku do sumy mas monomerów przez 72 godziny, a w celu przyspieszenia koagulacji osadu kopolimeru wytrąconego z mieszaniny poreakcyjnej, poprzez wylanie mieszaniny poreakcyjnej do wody lub mieszaniny wodno-lodowej, stosuje się chlorek sodu.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że przed przystąpieniem do reakcji kopolimeryzacji metakrylan butylu oczyszcza się od inhibitora przez ekstrakcję 10% wag. roztworem wodorotlenku sodu.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że przed przystąpieniem do reakcji kopolimeryzacji metakrylan butylu oczyszcza się od inhibitora przez ekstrakcję 10% wag. roztworem wodorotlenku potasu.
5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję kopolimeryzacji prowadzi się w atmosferze gazu intertnego, którym jest azot lub argon.
6. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że otrzymane produkty wydziela się przez wytrącenie z wody lub mieszaniny wodno-lodowej.
7. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że do przyspieszenia koagulacji osadu kopolimeru wytrąconego z mieszaniny poreakcyjnej stosuje się chlorek sodu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL432925A PL244627B1 (pl) | 2020-02-17 | 2020-02-17 | Fotochromowy kopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu-co-metakrylan butylu) i sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL432925A PL244627B1 (pl) | 2020-02-17 | 2020-02-17 | Fotochromowy kopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu-co-metakrylan butylu) i sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL432925A1 PL432925A1 (pl) | 2021-08-23 |
| PL244627B1 true PL244627B1 (pl) | 2024-02-19 |
Family
ID=77561349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL432925A PL244627B1 (pl) | 2020-02-17 | 2020-02-17 | Fotochromowy kopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu-co-metakrylan butylu) i sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL244627B1 (pl) |
-
2020
- 2020-02-17 PL PL432925A patent/PL244627B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL432925A1 (pl) | 2021-08-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107531848B (zh) | 制备稳定化聚丙烯酰胺组合物的方法 | |
| Matsumoto et al. | Radical polymerization of N-(alkyl-substituted phenyl) maleimides: synthesis of thermally stable polymers soluble in nonpolar solvents | |
| CN109476774B (zh) | 使用可控自由基引发剂的聚合物材料及制备方法 | |
| Bivigou‐Koumba et al. | Synthesis of Symmetrical Triblock Copolymers of Styrene and N‐isopropylacrylamide Using Bifunctional Bis (trithiocarbonate) s as RAFT Agents | |
| Sriprom et al. | Tuning the color switching of naphthopyrans via the control of polymeric architectures | |
| JP5493088B2 (ja) | ジベンゾチオフェン骨格を有する化合物における屈折率付与効果を増大させる方法 | |
| CN116601144A (zh) | 含碲化合物、聚合物和聚合物的制造方法 | |
| PL244627B1 (pl) | Fotochromowy kopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu-co-metakrylan butylu) i sposób jego otrzymywania | |
| US4710555A (en) | Novel polyampholyte compositions possessing high degrees of acid, base, or salt tolerance in solution | |
| Patel et al. | Synthesis, characterization and antimicrobial activity of important heterocyclic acrylic copolymers | |
| JP5282385B2 (ja) | ラジカル重合性組成物 | |
| Teng et al. | Property modification of poly (methyl methacrylate) through copolymerization with fluorinated aryl methacrylate monomers | |
| Gao et al. | Highly differentiated multi-stimuli-responsive fluorescence performance of tetraphenylethylene-containing styrene–maleic acid copolymers induced by macromolecular architecture control | |
| Li et al. | Living cationic polymerization of bisazobenzene-containing vinyl ether and synthesis of a graft copolymer by combination with ATRP | |
| US4946916A (en) | Novel polyampholyte compositions possessing high degree of acid, base, or salt tolerance in solution | |
| PL224153B1 (pl) | Fotochromowe kopolimery metakrylanu butylu zawierające pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania | |
| US5068278A (en) | Novel polyampholyte compositions possessing high degrees of acid, base, or salt tolerance in solution | |
| JP2025040583A (ja) | 上限臨界溶液温度（ｕｃｓｔ）を有し、ｎ－アクリロイル－ピペリジンカルボキサミドを主成分とするモノマーを重合または共重合させてなるポリマー、その製造方法およびその水溶液中でのｕｃｓｔを変化させる方法 | |
| PL244626B1 (pl) | Kopolimer metakrylowy poli([2-metyloprop-2-enian 2-[{4-[(E)-(4-nitrofenylo)diazenylo]}etylo)amino]etylu]-co-[2-metyloprop- 2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu)] i sposób jego wytwarzania | |
| PL224155B1 (pl) | Fotochromowe kopolimery metakrylowych pochodnych 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i akrylamidu i sposób ich otrzymywania | |
| PL224154B1 (pl) | Metakrylowe kopolimery fotochromowe pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich wytwarzania | |
| PL244625B1 (pl) | Kopolimer metakrylowy poli(2-metyloprop-2-enian (4-formylofenoksy) metylu-co-2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo) azo]-N-etylo-anilino]etylu) oraz sposób jego otrzymywania | |
| Yamada et al. | Preparation and polymerization behavior of 2‐[2, 2, 2‐tris‐(alkoxycarbonyl) ethyl] acrylic ester as a sterically congested monomer | |
| JP2012233041A (ja) | （メタ）アクリル系樹脂組成物及び光学部品 | |
| EP1608689A1 (en) | Removal of thiocarbonyl end groups of polymers |