PL223919B1 - Ciecze jonowe z kationem diallilodimetyloamoniowym i anionem herbicydowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środka chwastobójczego - Google Patents
Ciecze jonowe z kationem diallilodimetyloamoniowym i anionem herbicydowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środka chwastobójczegoInfo
- Publication number
- PL223919B1 PL223919B1 PL402382A PL40238213A PL223919B1 PL 223919 B1 PL223919 B1 PL 223919B1 PL 402382 A PL402382 A PL 402382A PL 40238213 A PL40238213 A PL 40238213A PL 223919 B1 PL223919 B1 PL 223919B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- anion
- ionic liquids
- general formula
- herbicidal
- herbicide
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 23
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 15
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 title claims description 11
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 10
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 title description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 17
- YIOJGTBNHQAVBO-UHFFFAOYSA-N dimethyl-bis(prop-2-enyl)azanium Chemical compound C=CC[N+](C)(C)CC=C YIOJGTBNHQAVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- -1 diallyldimethylammonium cation Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 10
- NJSSICCENMLTKO-HRCBOCMUSA-N [(1r,2s,4r,5r)-3-hydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)O[C@H]1C(O)[C@@H](OS(=O)(=O)C=2C=CC(C)=CC=2)[C@@H]2OC[C@H]1O2 NJSSICCENMLTKO-HRCBOCMUSA-N 0.000 claims description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-M 4-(2,4-dichlorophenoxy)butanoate Chemical compound [O-]C(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-M (2,4,5-trichlorophenoxy)acetate Chemical compound [O-]C(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- HXOOTKIBIPSPNV-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-methylphenyl) ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC1=CC=C(Cl)C=C1C HXOOTKIBIPSPNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims description 4
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-M 4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butanoate Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC([O-])=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 3
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N protonated dimethyl amine Natural products CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 5
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N (R)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 239000005576 Mecoprop-P Substances 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000003053 completely randomized design Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001411 inorganic cation Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są ciecze jonowe z kationem diallilodimetyloamoniowym i anionem herbicydowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środka chwastobójczego, mające zastosowanie jako środki ochrony roślin.
Przykładami herbicydowych soli z kationem diallilodimetyloamoniowym są: (4-chloro-2-metylofenoksy)octan diallilodimetyloamoniowy, 4-(2,4-dichlorofenoksy)butanian diallilodimetyloamoniowy, (2,4,5-trichlorofenoksy)octan diallilodimetyloamoniowy, 4-(4-chloro-2-metylofenoksy)butanian diallilodimetyloamoniowy. w swojej strukturze wiązania nienasycone. Może on zostać użyty do syntezowania homopolimerów lub kopolimerów z innymi monomerami. W postaci spolimeryzowanej znajduje on szerokie zastosowanie jako dodatek do papieru, w procesie flokulacji, do oczyszczania wody lub jako dodatek do farb.
Herbicydy to związki z grupy pestycydów służące do zwalczania roślin niepożądanych na p olach uprawnych. Ich działanie może być selektywne lub nieselektywne. Pierwszym, stosowanym powszechnie herbicydem był kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy o powszechnie używanej nazwie 2,4-D. Testy tego herbicydu były prowadzone w latach 40 XX wieku. Obec
Chlorek diallilodimetyloamoniowy (DADMAC) jest związkiem komercyjnie dostępnym. Otrzym ywany jest przemysłowo w reakcji podwójnego alkilowania dimetyloaminy za pomocą chlorku allilowego w alkalicznym środowisku wodnym. Handlowy DADMAC oferowany jest w formie roztworu wodnego lub w formie stałej. Charakteryzuje się wysoką rozpuszczalnością w wodzie tworząc z nią bezbarwne roztwory. DADMAC jest związkiem jonowym zawierającym nie znanych jest ponad 1500 preparatów zawierających 2,4-D.
Kwas (4-chloro-2-metylofenoksy)octanowy o powszechnie używanym skrócie MCPA należy do jednych z najdłużej i w największych ilościach stosowanych chemicznych środków chwastobójczych na świecie i w Polsce. Wiele młodszych substancji aktywnych z różnych przyczyn już dawno wycofano z użycia. Podobnie jak 2,4-D został odkryty z latach 40 XX wieku w Anglii.
Herbicydowe środki ochrony roślin stanowią liczną grupę związków, którą można podzielić ze względu na porę stosowania: przedsiewne lub przedwschodowe. Można wyróżnić związki działające na chwasty dwuliścienne, jednoliścienne lub o działaniu totalnym.
Obecnie herbicydy stosuje się w postaci soli z kationem organicznym lub nieorganicznym, w formie estrów lub w formie kwasowej. Oferowane są również mieszaniny herbicydowe o szerszym spektrum działania np. herbicydy o działaniu na rośliny jednoliścienne i dwuliścienne.
Istotą wynalazku są herbicydowe ciecze jonowe z kationem diallilodimetyloamoniowym o wzorze ogólnym 1 gdzie A- oznacza anion herbicydowy o wzorze ogólnym 3 będący (4-chloro-2-metylofenoksy)octan, 4-(2,4-dichlorofenoksy)butanian, (2,4,5-trichlorofenoksy)-octan, 4-(4-chloro-2-metylofenoksy)butanian, a sposób ich otrzymywania polega na tym, że wodorotlenek diallilodimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 2 rozpuszcza się w metanolu, a następnie roztwór o stężeniu co najmniej 0,0001 mol/dm poddaje się reakcji zobojętniania w stosunku molowym 1:1, roztworem kwasu 3 o stężeniu od 0,0001-10 mol/dm zawierającego anion o wzorze ogólnym 3.
Drugi sposób otrzymywania polega na tym, że chlorek diallilodimetyloamoniowy o wzorze 2 3 rozpuszcza się w wodzie, a następnie roztwór o stężeniu co najmniej 0,0001 mol/dm3, miesza się z wodnym roztworem soli sodowej lub potasowej, a następnie roztwór o stężeniu co najmniej 0,0001 3 mol/dm , zawierającej anion o wzorze ogólnym 3, miesza się w stosunku molowym 1:1, w temperaturze od 283 do 373 K, korzystnie 293 K, w wodzie, przez okres co najmniej 10 min, po czym odparowuje się wodę pod zmniejszonym ciśnieniem, suszy, a następnie dodaje się bezwodnego rozpuszczalnika organicznego wybranego z grupy: metanol, aceton, izopropanol, dalej oddziela się osad, odparowuje rozpuszczalnik, po czym produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 293 do 373 K.
Zastosowanie cieczy jonowych z kationem diallilodimetyloamoniowym i anionem herbicydowym w postaci roztworu wodnego lub wodno-alkoholowego o stężeniu od 0,1% do 50%, jako środka chwastobójczego.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
- syntezowano nowe nieopisane w literaturze sole z kationem diallilodimetyloamoniowym i anionem herbicydowym,
PL 223 919 B1
- otrzymane sole są rozpuszczalne w wodzie i metanolu,
- syntezowane sole mają postać mazistą, można sklasyfikować je do cieczy jonowych,
- zastosowany kation jest przyjazny dla środowiska ponieważ jest nietoksyczny i biodegradowalny,
- otrzymane związki charakteryzują się wysoką stabilnością termiczną,
- syntezowane sole można zaliczyć do herbicydowych cieczy jonowych.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady.
P r z y k ł a d 1
Sposób otrzymywania (4-chloro-2-metylofenoksy)octanu diallilodimetyloamoniowego.
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,05 mola kwasu MCPA rozpuszczonego w 50 cm metanolu o temperaturze 297 K. Następnie dodano roztwor 0,05 mola wo3 dorotlenku diallilodimetyloamoniowego w 50 cm metanolu. Reakcję prowadzono w temperaturze 323 K przez 24 godziny kontrolując stężenie jonów wodorowych w roztworze za pomocą pH-metru. Po osiągnięciu stanu zobojętnienia odpędzono rozpuszczalnik za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej. Produkt wysuszono w suszarce próżniowej pod obniżonym ciśnieniem, w temperaturze 343 K, przez 48 godzin.
Otrzymano produkt z wydajnością 97%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
H1 NMR (DMSO-de) δ ppm = 2,10 (s, 3H); 3,00 (s, 6H); 3,96 (d, J = 7,5 Hz, 4H); 4,10 (s, 2H); 5,60 (m, 4H); 6,05 (m, 2H); 6,66 (d, 1H); 7,05 (d, 1H); 7,10 (s, 1H);
C13 NMR (DMSO6) δ ppm = 16,1; 49,0; 65,0; 68,5; 112,9; 122,4; 125,8; 126,1; 127,5; 127,7; 129,4; 156,3; 169,6;
Analiza elementarna: wartości obliczone (%) C17H24CINO3 Mmoi = 325 g/mol: C = 53,01; H = 5,72; N = 8,83; wartości zmierzone: C = 53,3; H = 5,56; N = 8,98.
| Nazwa związku | Dawka na 1 ha | Zniszczenie roślin chabra bławatka w % |
| [DADMA][MCPA] | 652 g | 72 |
| Środek porównawczy | 670 ml | 31 |
P r z y k ł a d 2
Sposób otrzymywania 4-(2,4-dichlorofenoksy)butanianu diallilodimetyloamoniowego.
Do reaktora wprowadzono 0,5 mola 4-(2,4-dichlorofenoksy)butanianu sodu rozpuszczonego w 100 cm3 wody destylowanej, po czym dodano 0,5 mola chlorku diallilodimetyloamoniowego w 200 cm3 wody destylowanej. Proces prowadzono przy intensywnym mieszaniu w temperaturze 313 K przez godzinę. Po usunięciu wody pozostałość suszono w temperaturze 353 K pod obniżonym ciśnieniem.
3
Następnie produkt rozpuszczono w 200 cm bezwodnego metanolu. Odsączono osad, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Pozostałość wysuszono w 343 K pod obniżonym ciśnieniem.
Produkt otrzymano z wydajnością 96%.
Analiza elementarna: wartości obliczone (%) C18H25CI2NO3 Mmol = 374,3 g/mol: C = 57,80; H = 6,73; N = 3,74; wartości zmierzone: C = 58,11; H = 6,53; N = 4,02.
P r z y k ł a d 3
Sposób otrzymywania (2,4,5-trichlorofenoksy)octanu diallilodimetyloamoniowego.
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,1 mola kwasu (2,4,53
-trichlorofenoksy)octowego rozpuszczonego w 50 cm metanolu o temperaturze 297 K. Następnie 3 dodawano roztwor 0,1 mola wodorotlenku diallilodimetyloamoniowego w 50 cm metanolu. Reakcję prowadzono w temperaturze 323 K przez 24 godziny kontrolując stężenie jonów wodorowych w roztworze za pomocą pH-metru. Po osiągnięciu stanu zobojętnienia odpędzono rozpuszczalnik za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej. Produkt wysuszono w suszarce próżniowej pod obniżonym ciśnieniem, w temperaturze 343 K, przez 24 godziny.
Otrzymano produkt z wydajnością 97%.
Analiza elementarna: wartości obliczone (%) C16H20CI3NO3 Mmol = 380,7 g/mol: C = 50,50; H = 5,30; N = 3,68; wartości zmierzone: C= 50,82; H = 5,03; N = 4,01.
PL 223 919 B1
P r z y k ł a d 4
Sposób otrzymywania 4-(4-chloro-2-metylofenoksy)butanianu diallilodimetyloamoniowego.
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,1 mola kwasu 4-(4-chloro-2-metylofenoksy)butanowego rozpuszczonego w 50 cm metanolu o temperaturze 297 K. Na3 stępnie dodawano roztwór 0,1 mola wodorotlenku diallilodimetyloamoniowego w 50 cm metanolu. Reakcję prowadzono w temperaturze 323 K przez 24 godziny kontrolując stężenie jonów wodorowych w roztworze za pomocą pH-metru. Po osiągnięciu stanu zobojętnienia odpędzono rozpuszczalnik za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej. Produkt wysuszono w suszarce próżniowej pod obniżonym ciśnieniem, w temperaturze 343 K, przez 24 godziny.
Otrzymano produkt z wydajnością 97%.
Analiza elementarna: wartości obliczone (%) C19H28CINO3 Mmol = 353,88 g/mol: C = 64,50; H = 7,98; N = 3,96; wartości zmierzone: C = 64,82; H = 7,70; N = 3,6.
Przykład zastosowania
Badanie biologicznej aktywności - badania w szklarni
Rośliną testową był chaber bławatek (Centaurea cyanus L.). Nasiona wysiewano do doniczek napełnionych glebą na równą głębokość 1 cm. Po wytworzeniu liścieni dokonano przerywki, pozostawiając po 4 rośliny w każdej doniczce. Po wytworzeniu 4 liścia rośliny opryskiwano cieczą zawierającą badane związki za pomocą opryskiwacza wyposażonego w rozpylacz Tee Jet 1102, przemieszczający się nad roślinami ze stałą prędkością 3,1 m/s. Odległość rozpylacza od wierzchołków roślin wynosiła 40 cm, ciśnienie cieczy w rozpylaczu wynosiło 0,2 MPa, a wydatek cieczy w przeliczeniu na 1 ha wynosił 200 litrów.
Badane związki rozpuszczono w wodzie w ilości odpowiadającej 400 g MCPA lub 2,4-D na 1 ha oraz 200 g dikamby na 1 ha. Jako środek porównawczy zastosowano mieszaninę zarejestrowanych w Polsce herbicydów zawierających MCPA i mekoprop-P.
Po wykonaniu zabiegu opryskiwania doniczki z roślinami ponownie umieszczono w szklarni, w temperaturze 20°C (± 2°C) i wilgotności powietrza 60%. Czas oświetlania wynosił 16 godz. na dobę.
Po upływie 2 tygodni rośliny ścięto tuż na glebą i określono ich masę z dokładnością do 0,1 g, oddzielnie dla każdej doniczki. Badanie wykonano w 4 powtórzeniach w układzie całkowicie zrandomizowanym. Na podstawie uzyskanych pomiarów obliczono redukcję świeżej masy roślin w porównaniu do kontroli (rośliny nieopryskiwane badanymi związkami). Uzyskane wyniki przedstawiono jako zniszczenie roślin w procentach.
T a b e l a 1
Biologiczna aktywność nowych form MCPA - monomery (doświadczenie szklarniowe)
| Nazwa związku | Dawka na 1 ha | Zniszczenie roślin chabra bławatka w % |
| [DADMA][MCPA] | 652 g | 72 |
| Środek porównawczy | 670 ml | 31 |
Wnioski.
Przeprowadzone próby szklarniowe udowodniły działanie herbicydowych cieczy jonowych z kationem diallilodimetyloamoniowym. Zaobserwowano wzmocnione działanie otrzymanych związków w porównaniu do herbicydu standardowego.
Claims (4)
1. Herbicydowe ciecze jonowe z kationem diallilodimetyloamoniowym o wzorze ogólnym 1 gdzie A- oznacza anion herbicydowy o wzorze ogólnym 3 będący: (4-chloro-2-metylofenoksy)octanem,
4-(2,4-dichlorofenoksy)butanianem, (2,4,5-trichlorofenoksy)octanem, 4-(4-chloro-2-metylofenoksy)butanianem.
2. Sposób otrzymywania herbicydowych cieczy jonowych z kationem diallilodimetyloamoniowym o wzorze ogólnym 1 określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że wodorotlenek diallilodimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 2 rozpuszcza się w metanolu, a następnie roztwór o stężeniu co naj3 mniej 0,0001 mol/dm poddaje się reakcji zobojętniania w stosunku molowym 1:1, roztworem kwasu 3 o stężeniu od 0,0001-10 mol/dm zawierającego anion o wzorze ogólnym 3.
PL 223 919 B1
3. Sposób otrzymywania herbicydowych cieczy jonowych określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że chlorek diallilodimetyloamoniowy o wzorze 2 rozpuszcza się w wodzie, a następnie 3 roztwór o stężeniu co najmniej 0,0001 mol/dm , miesza się z wodnym roztworem soli sodowej lub 3 potasowej, a następnie roztwór o stężeniu co najmniej 0,0001 mol/dm3, zawierającej anion o wzorze ogólnym 3, miesza się w stosunku molowym 1:1, w temperaturze od 283 do 373 K, korzystnie 293 K, w wodzie, przez okres co najmniej 10 min, po czym odparowuje się wodę pod zmniejszonym ciśnieniem, suszy, a następnie dodaje się bezwodnego rozpuszczalnika organicznego wybranego z grupy: metanol, aceton, izopropanol, dalej oddziela się osad, odparowuje rozpuszczalnik, po czym produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 293 do 373 K.
4. Zastosowanie cieczy jonowych z kationem diallilodimetyloamoniowym i anionem herbicydowym określonych zastrzeżeniem 1, w postaci roztworu wodnego lub wodno-alkoholowego o stężeniu od 0,1% do 50%, jako środka chwastobójczego.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL402382A PL223919B1 (pl) | 2013-01-08 | 2013-01-08 | Ciecze jonowe z kationem diallilodimetyloamoniowym i anionem herbicydowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środka chwastobójczego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL402382A PL223919B1 (pl) | 2013-01-08 | 2013-01-08 | Ciecze jonowe z kationem diallilodimetyloamoniowym i anionem herbicydowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środka chwastobójczego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL402382A1 PL402382A1 (pl) | 2014-07-21 |
| PL223919B1 true PL223919B1 (pl) | 2016-11-30 |
Family
ID=51179253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL402382A PL223919B1 (pl) | 2013-01-08 | 2013-01-08 | Ciecze jonowe z kationem diallilodimetyloamoniowym i anionem herbicydowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środka chwastobójczego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL223919B1 (pl) |
-
2013
- 2013-01-08 PL PL402382A patent/PL223919B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL402382A1 (pl) | 2014-07-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Niemczak et al. | Biodegradable herbicidal ionic liquids based on synthetic auxins and analogues of betaine | |
| US6248694B1 (en) | Plant growth regulator compositions | |
| NO141090B (no) | N-fosfonmetylglyciner for anvendelse som herbicid og/eller fytotoksisk middel | |
| PL230764B1 (pl) | 3,6-Dichloro-2- metoksybenzoesan alkilobetainianu metylu, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd | |
| PL238657B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-metylo-4-hydroksypiperydyniowym i anionem pochodzącym od kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego, sposób ich otrzymania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL223919B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem diallilodimetyloamoniowym i anionem herbicydowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środka chwastobójczego | |
| PL224026B1 (pl) | Nowe jednofunkcyjne poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe), sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL231598B1 (pl) | Dwufunkcyjne ciecze jonowe z kationem cyprokonazolu i anionem pochodzącym od fenoksykwasu, sposoby ich otrzymywania oraz zastosowanie jako fungicydy i herbicydy | |
| PL218425B1 (pl) | Esterquaty zawierające jednocześnie anion herbicydowy (A) i podstawnik herbicydowy (R<sup>1</sup>) | |
| PL223414B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationem 3-oksopentametyleno-(1,5)-bis(dimetyloalkiloamoniowym) oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL224025B1 (pl) | Nowe dwufunkcyjne poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe), sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL242515B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem N-alkilobetainy oraz anionem indolilooctanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie | |
| PL230034B1 (pl) | Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z kationem pochodnym betainy i anionem nonanianowym oraz ich zastosowanie jako herbicydy | |
| PL228230B1 (pl) | Nowe bisamoniowe ciecze jonowe di[2-(2,4 -dichlorofenoksy) propioniany] alkano -1,X -bis(decylodimetyloamoniowe) oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako srodki ochrony roslin | |
| PL236743B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL235894B1 (pl) | Protonowe ciecze jonowe zawierające herbicydowe fenoksykwasy oraz hydroksyloaminę lub jej pochodne, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL247337B1 (pl) | Nowe czwartorzędowe sole bisamoniowe z kationem alkilo- 1,ω-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowym) oraz anionami 2-metylo-4-chlorofenoksyoctanowymi, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki ochrony roślin | |
| PL247336B1 (pl) | Nowe czwartorzędowe sole bisamoniowe z kationem alkilo- 1,ω-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowym) oraz anionami 2,4-dichlorofenoksyoctanowymi, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki ochrony roślin | |
| PL223415B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationem 3,6-dioksooktametyleno-(1,8)-bis(dimetyloalkiloamoniowym) oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL248916B1 (pl) | Nowe podwójne ciecze jonowe z anionem indolilo-3-octanowym i 2-metylo-4-chlorofenoksyoctanowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki ochrony roślin | |
| PL229567B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe 4-chloro-2-metylofenoksyoctany (alkoksymetylo) etylodimetyloamoniowe, sposób ich otrzymania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL238501B1 (pl) | Czwartorzędowe sole amoniowe o czynności herbicydowej | |
| PL228522B1 (pl) | Nowe herbicydowe, bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo-bis( dietanolometyloamoniowym) i z anionem 4-chloro-2- metylofenoksyoctowym oraz 3,6-dichloro-2- metyloks ybenzoesowym, sposób ich wytwarzania oraz zastosowanie jako środki ochrony roślin | |
| PL242158B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem (2-hydroksyetylo)dodecylodimetyloamoniowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako adiuwanty | |
| PL244250B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe składające się z kationu 1,4-dialkilo-1,4-diazoniabicyklo[2.2.2]oktanu oraz anionów pochodzących od kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy |