PL227121B1 - Nowe alkoksymetylo(2 -hydroksyetylo)dietyloamoniowe ciecze jonowe zsłodkimi anionami, sposób ichwytwarzania oraz zastosowanie jako srodek dozabezpieczania powierzchni przed gromadzeniem sie ładunków elektrostatycznych - Google Patents
Nowe alkoksymetylo(2 -hydroksyetylo)dietyloamoniowe ciecze jonowe zsłodkimi anionami, sposób ichwytwarzania oraz zastosowanie jako srodek dozabezpieczania powierzchni przed gromadzeniem sie ładunków elektrostatycznychInfo
- Publication number
- PL227121B1 PL227121B1 PL411286A PL41128615A PL227121B1 PL 227121 B1 PL227121 B1 PL 227121B1 PL 411286 A PL411286 A PL 411286A PL 41128615 A PL41128615 A PL 41128615A PL 227121 B1 PL227121 B1 PL 227121B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxyethyl
- alkoxymethyl
- ionic liquids
- diethylammonium
- general formula
- Prior art date
Links
- -1 alkoxymethyl di(2-hydroxyethyl)ethylammonium Chemical compound 0.000 title claims description 38
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 28
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 title claims description 15
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 title claims description 10
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 title description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 26
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 claims description 19
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 claims description 19
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 claims description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 17
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 13
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 claims 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 8
- 229960005164 acesulfame Drugs 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 6
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 235000010358 acesulfame potassium Nutrition 0.000 description 5
- 239000000619 acesulfame-K Substances 0.000 description 5
- YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N acesulfame Chemical compound CC1=CC(=O)NS(=O)(=O)O1 YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 4
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 4
- 229960004998 acesulfame potassium Drugs 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-M 1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-olate Chemical compound C1=CC=C2C([O-])=NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 2
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 2
- 125000000755 henicosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 2
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NAOLWIGVYRIGTP-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trihydroxyanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC(O)=C2C(=O)C3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C2=C1 NAOLWIGVYRIGTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMUNIMVZCACZBB-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethylazanium;chloride Chemical compound Cl.NCCO PMUNIMVZCACZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMHOVTOONGUXQE-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCCOC[N+](CC)(CC)CCO.[Cl-] Chemical compound CCCCCCCCCOC[N+](CC)(CC)CCO.[Cl-] ZMHOVTOONGUXQE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000005065 mining Methods 0.000 description 1
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowe ciecze jonowe ze słodkimi anionami, sposób ich wytwarzania oraz zastosowanie jako środek do zabezpieczania powierzchni przed gromadzeniem się ładunków elektrostatycznych.
Przedmiotem wynalazku są słodkie sole alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowych o wzorze ogólnym:
w którym: R oznacza podstawnik alkilowy zawierający od 2 do 22 atomów węgla A- oznacza słodki anion o wzorze ogólnym:
Przykładami tego typu związków są:
- acesulfamu dietylodokozyloksymetylo(2-hydroksyetylo)amoniowego
- acesulfamu dietylo(2-hydroksyetylo)nondecyloksymetyloamoniowego
- acesulfamu butoksymetylodietylo(2-hydroksyetylo)amoniowego
- sacharynianu dietylododecyloksymetylo(2-hydroksyetylo)amoniowego
- sacharynianu dietyloheksadecyloksymetylo(2-hydroksyetylo)amoniowego
- sacharynianu dietylo(2-hydroksyetylo)nonyloksymetyloamoniowego
Pod względem budowy cząsteczki sacharyna jest cyklicznym imidem kwasu o-sulfonobenzoesowego. Ma postać białego krystalicznego proszku, bez zapachu o wysokiej stabilności termicznej i niskiej podatności na hydrolizę w szerokim zakresie pH roztworu. Ze względu na ograniczoną rozpuszczalność formy kwasowej w wodzie stosuje się ją w postaci soli sodowej, potasowej lub
PL 227 121 B1 wapniowej. Sacharyna jest najstarszym słodzikiem, odkrytym już w 1878 roku. W porównaniu z sacharozą jej słodkość jest około 500 razy bardziej intensywna. Szerokie zastosowanie w technologii żywienia, dodatków do żywności i innych produktów spożywczych sacharyna znalazła dzięki szeregu unikalnych właściwości oraz niskiej cenie. Działa synergicznie z innymi substancjami słodzącymi, jest zdecydowanie najtańszym i ekonomicznie opłacalnym zamiennikiem cukru.
Acesulfam-K jest solą potasową acesulfamu [nazwa systematyczna - sól potasowa 2,2-ditlenku-5,6-dimetylo-1,2,3-oksatiazyny-4(3H)-onu]. Ma postać białego krystalicznego proszku, o silnie słodkim smaku przewyższającym słodycz cukru około 130-200 razy. Acesulfam-K został odkryty 1967 roku przez Karla Clausa, obecnie jest sprzedawany i stosowany w ponad 50 krajach.
Ciecze jonowe zawierające anion sacharynianowy lub acesulfamianowy odznaczają się szczególnymi właściwościami m.in. wykazują aktywność biobójczą i mogą być wykorzystywane jako aktywny składnik parafarmaceutyków, np. płynów do higieny jamy ustnej. Również ich aktywność biologiczna jest na tyle wysoka w stosunku do wielu mikroorganizmów, że mogą być stosowane jako składniki preparatów biocydowych. Prowadzone są również intensywne badania nad wykorzystaniem soli z anionem sacharynianowym jako deterenty pokarmowe czyli związki, które oddziałując na narządy smaku owadów, powodują zaprzestanie żerowania, co zostało przedstawione w PL206172. Ciecze jonowe z słodkim anionem jako środki deterentne, charakteryzują się brakiem toksyczności, co w połączeniu z nietoksycznym kationem jest szczególnie istotne dla organizmów stałocieplnych.
Tworzywa sztuczne oraz włókna syntetyczne jako dielektryki charakteryzują się dużą rezystancją powierzchniową, dlatego wykazują skłonność do gromadzenia na swej powierzchni ładunków elektrostatycznych. Przejawami występowania elektryczności statycznej są między innymi: wzmożone brudzenie się wyrobów z tworzyw, zbrylanie i sklejanie materiałów oraz zjawiska wyładowania iskrowego stwarzające zagrożenia pożarowe i wybuchowe. Dotyczy to w szczególności takich przemysłów jak: wydobywczy (kopalnie węgla kamiennego) chemiczny i petrochemiczny, spożywczy (elewatory, cukrownie, młyny), papierniczy, czy tekstylny. W lotnictwie gromadzenie się na powierzchni samolotu ładunku zakłóca łączność radiową.
Istotą wynalazku są nowe alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowe ciecze jonowe ze słodkimi anionami o wzorze ogólnym 1, gdzie R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od 2 do 22 atomów węgla a A oznacza anion acesulfamianowy o wzorze 2 i sacharynianowy o wzorze 3, a sposób ich otrzymywania polega na tym, że chlorek alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowy rozpuszcza się w rozpuszczalniku organicznym, metanolu lub izopropanolu, następnie dodaje się stechiometryczną ilość wodorotlenku potasu, oddziela powstały osad, a pozostałość poddaje się reakcji zobojętniania w stosunku molowym 1:1 z kwasem acesulfamianowym lub sacharynianowym w postaci czystej lub roztworu wodnego, lub metanolowego o stężeniu co najmniej 1%, po czym odparowuje się rozpuszczalnik.
Drugi sposób otrzymywania polega na tym, że alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowych chlorek o wzorze ogólnym 4 rozpuszcza się w wodzie, następnie miesza się z solą sodową lub potasową kwasu acesulfamowego lub sacharynianowego w postaci czystej lub w postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, przez co najmniej 30 minut, po czym odparowuje się wodę pod zmniejszonym ciśnieniem, a powstały produkt suszy, następnie dodaje bezwodnego acetonu, dalej oddziela się osad, odparowuje rozpuszczalnik, po czym produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze co najmniej 20°C.
Kolejny sposób otrzymywania polega na tym, że alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowych chlorek o wzorze ogólnym 4 rozpuszcza się w rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol, albo etanol, albo propanol, albo izopropanol, albo butanol, następnie miesza się z solą sodową lub potasową kwasu acesulfamowego lub sacharynianowego w postaci czystej lub w postaci roztworu metanolowego o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, przez co najmniej 30 minut, po czym odsącza się wytrącony nieorganiczny produkt uboczny, odparowuje rozpuszczalnik, a następnie produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze co najmniej 20°C.
Zastosowanie alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowych cieczy jonowych z anionem acesulfamianowym i sacharynianowym, jako środek do zabezpieczania powierzchni przed gromadzeniem się ładunków elektrostatycznych.
PL 227 121 B1
Korzystnym jest gdy ciecze jonowe stosuje się w postaci czystej, albo w postaci roztworów wodnych, albo w postaci roztworów alkoholowych korzystnie etanolu, albo w postaci roztworów wodno-alkoholowych.
Korzystnym jest także, gdy stężenie cieczy jonowej w roztworach wynosi czy co najmniej 0,1%.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:
- syntezowane związki są nowymi jednofunkcyjnymi alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowe cieczami jonowymi,
- w syntezie nie powstają żadne szkodliwe substancje,
- syntezy są prowadzone w łagodnym środowisku reakcji,
- otrzymane ciecze jonowe są rozpuszczalne w metanolu,
- możliwość otrzymania produktów wysokiej czystości,
- otrzymane ciecze jonowe są stabilne termicznie,
- otrzymane ciecze jonowe wykazują właściwości antyelektrostatyczne,
- otrzymane ciecze jonowe posiadają słodki smak,
- otrzymane ciecze jonowe posiadają niską prężność par, są trwałe i bezpieczne w przechowywaniu.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d 1.
Sposób otrzymywania acesulfamu dietylodokozyloksymetylo(2-hydroksyetylo)amoniowego
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 6,39 g (0,01 mola) chlorku 3 dietylodokozyloksymetylo(2-hydroksyetylo)amoniowego rozpuszczonego w 50 cm wrzącego metanolu. Następnie do reaktora dodano 0,56 g (0,01 mola) wodorotlenku potasu. Wytrącony osad chlorku potasu oddzielono przez sączenie, a przesącz zobojętniono kwasem acesulfamowym. Reakcję prowadzono w temperaturze 60°C przez 24 godziny. Rozpuszczalnik odpędzono za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej. Pozostałość rozpuszczono w acetonie i oddzielono wydzielony osad. Następnie roztwór odparowano na wyparce rotacyjnej pod zmniejszonym ciśnieniem. Produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 70°C, przez 24 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 93%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizę elementarną:
1H NMR (DMSO-cfe) 0,89 (t, J = 9,2Hz, 3H); 1,27 (s, 40H); 1,34 (s, 2H); 1,60 (d, J = 9,2Hz, 4H); 2,10 (s, 3H); 3,23 (s, 4H); 3,38 (s, 2H); 3,42 (s, 2H); 3,59 (s, 1H); 3,79 (s, 2H); 5,25 (s, 2H); 6,90 (s, 1H); 13C NMR (DMSO-cfe) 8,0[2] 14,4; 19,9; 23,4; 28,7[18]; 31,8; 52,8[2]; 56,3; 66,7; 70,6; 97,2; 102,2; 173,6; 190,0
Analiza elementarna CHN dla C33H66N2O6S (618,46): wartości obliczone (%): C = 64,04; H = 10,75; N = 4,53: wartości zmierzone (%): C = 64,72; H = 10,15; N = 5,14
P r z y k ł a d 2.
Sposób otrzymywania acesulfamu dietylo(2-hydroksyetylo)nondecyloksymetyloamoniowego
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 5,97 g (0,01 mola) chlorku 3 dietylo(2-hydroksyetylo)nondecyloksymetyloamoniowego rozpuszczonego w 50 cm wody. Następnie do reaktora dodano 2,01 g (0,01 mola) acesulfamu potasu. Reakcję prowadzono przez 24 godziny w temperaturze 60°C. Następnie odpędzono rozpuszczalnik na rotacyjnej wyparce próżniowej, a pozostałość rozpuszczono w acetonie. Wytrącony osad chlorku potasu oddzielono przez sączenie. Rozpuszczalnik odpędzono za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej. Produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 75°C, przez 24 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 90%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizę elementarną:
1H NMR (DMSO-cfe) 0,87 (t, J = 9,2Hz, 3H); 1,28 (s, 34H); 1,32 (s, 2H); 1,57 (d, J = 9,2Hz, 4H); 2,14 (s, 3H); 3,19 (s, 4H); 3,40 (s, 2H); 3,49 (s, 2H); 3,59 (s, 1H); 3,77 (s, 2H); 5,27 (s, 2H); 6,85 (s, 1H); 13C NMR (DMSO-cfe) 8,0[2] 14,2; 21,6; 23,3; 29,1[15]; 31,8; 52,6[2]; 57,1; 66,5; 70,8; 97,4; 101,9; 174,2; 190,1
Analiza elementarna CHN dla C30H60N2O6S (576,42): wartości obliczone (%): C = 62,46; H = 10,48; N = 4,86: wartości zmierzone (%): C = 62,98; H = 10,95; N = 4,21
PL 227 121 B1
P r z y k ł a d 3.
Sposób otrzymywania sacharynianu dietylododecyloksymetylo(2-hydroksyetylo)amoniowego
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 4,98 g (0,01 mola) chlorku 3 dietylododecyloksymetylo(2-hydroksyetylo)amoniowego rozpuszczonego w 50 cm wrzącego metanolu. Następnie do reaktora dodano 2,01 g (0,01 mola) acesulfamu potasu. Reakcję prowadzono w temperaturze 65°C przez 20 godzin. Następnie mieszaninę schłodzono do 5°C. Wytrącony osad chlorku potasu oddzielono przez sączenie, a przesącz odpędzono za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej. Otrzymaną mieszaninę rozpuszczono w acetonie i oddzielono wydzielony osad. Następnie roztwór odparowano na wyparce rotacyjnej pod zmniejszonym ciśnieniem. Produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 80°C, przez 24 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 85%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizę elementarną:
1H NMR (DMSO-cfe) 0,89 [t, J = 9,2Hz, 3H]; 1,26 [s, 20H]; 1,33 [s, 2H]; 1,55 [t, J = 9,2Hz, 4H]; 3,26 [s, 4H]; 3,40 [s, 2H]; 3,44 [s, 2H]; 3,61 [s, 1H]; 3,78 [s, 2H]; 5,26 [s, 2H]; 7,63 [s, 1H]; [d, J = 9,2Hz, 1H]; 7,74 [d, J = 9,2Hz, 1H]; 7,80 [s, 1H]; 13C NMR (DMSO-Λ) 7,9[2]; 14,5; 23,6; 30,5[8]; 33,1; 53,3[2]; 56,4; 66,8; 73,2; 100,8; 124,5; 133,5; 133,8[2]; 135,1; 143,6; 190,1
Analiza elementarna CHN dla C26H46N2O5S (498,31): wartości obliczone (%): C = 62,62; H = 9,30; N = 5,62: wartości zmierzone (%): C = 62,10; H = 9,94; N = 5,11
P r z y k ł a d 4.
Sposób otrzymywania sacharynianu dietyloheksadecyloksymetylo(2-hydroksyetylo)amoniowego
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 5,54 g (0,01 mola) chlorku 3 dietyloheksadecyloksymetylo(2-hydroksyetylo)amoniowego rozpuszczonego w 50 cm wody. Następnie do reaktora dodano 2,05 g (0,01 mola) sacharynianu sodu. Substraty mieszano przez 24 godziny w temperaturze 65°C. Następnie odpędzono rozpuszczalnik na rotacyjnej wyparce próżniowej. Mieszaninę poreakcyjną rozpuszczono w acetonie. Nierozpuszczalny osad chlorku potasu oddzielono przez sączenie. Aceton odpędzono za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej a produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 75°C, przez 24 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 96%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizę elementarną:
1H NMR (DMSO-d6) 0,89 [t, J = 9,2Hz, 3H]; 1,28 [s, 28H]; 1,34 [s, 2H]; 1,60 [t, J = 9,2Hz, 4H]; 3,21 [s, 4H]; 3,40 [s, 2H]; 3,42 [s, 2H]; 3,62 [s, 1H]; 3,71 [s, 2H]; 5,30 [s, 2H]; 7,67 [s, 1H]; [d, 1H]; 7,75 [d, J = 9,2Hz, 1H]; 7,79 [s, 1H]; 13C NMR (DMSO-d6) 7,8[2]; 14,5; 23,7; 30,8[12]; 33,1; 53,3[2]; 56,4; 66,8; 73,3; 100,9; 124,4; 133,3; 133,7[2]; 135,1; 142,6; 190,1
Analiza elementarna CHN dla C30H54N2O5S (554,38): wartości obliczone (%): C = 64,94; H = 9,81; N = 5,05: wartości zmierzone (%): C = 64,23; H = 9,25; N = 4,52
P r z y k ł a d 5.
Sposób otrzymywania sacharynianu dietylo(2-hydroksyetylo)nonoksymetyloamoniowego
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 4,56 g (0,01 mola) chlorku 3 dietylo(2-hydroksyetylo)nonoksymetyloamoniowego rozpuszczonego w 50 cm wrzącego izopropanolu. Następnie do reaktora dodano 0,56 g (0,01 mola) wodorotlenku potasu. Mieszaninę przesączono, a przesącz zobojętniono kwasem sacharynowym. Reakcję prowadzono przy ciągłym mieszaniu w temperaturze 60°C przez 20 godzin. Rozpuszczalnik odpędzono za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej a następnie otrzymaną mieszaninę rozpuszczono w acetonie i odseparowano wydzielony osad. Roztwór odparowano na wyparce rotacyjnej pod zmniejszonym ciśnieniem a produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 70°C, przez 24 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 88%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizę elementarną:
1H NMR (DMSO-d6) 0,89 [t, J = 9,2Hz, 3H]; 1,27 [s, 14H]; 1,32 [s, 2H]; 1,50 [t, J = 9,2Hz, 4H]; 3,23 [s, 4H]; 3,40 [s, 2H]; 3,45 [s, 2H]; 3,64 [s, 1H]; 3,79 [s, 2H]; 5,27 [s, 2H]; 7,64 [s, 1H]; 7,71 [d, J = 9,2Hz, 1H]; 7,77 [d, J = 9,2Hz, 1H]; 7,80 [s, 1H]; 13C NMR (DMSO-Λ) 7,9[2]; 14,4; 23,5; 30,5[5]; 33,2; 53,2[2]; 56,4; 66,7; 73,2; 100,8; 124,6; 133,5; 133,7[2]; 135,1; 143,6; 190,1
Analiza elementarna CHN dla C23H40N2O5S (456,27): wartości obliczone (%): C = 60,50; H = 8,83; N = 6,13: wartości obliczone (%): C = 59,92; H = 8,24; N = 6,74
PL 227 121 B1
P r z y k ł a d 6.
Sposób otrzymywania acesulfamu butoksymetylodietylo(2-hydroksyetylo)amoniowego
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 3,87 g (0,01 mola) chlorku bu3 toksymetylodietylo(2-hydroksyetylo)amoniowego rozpuszczonego w 50 cm metanolu. Następnie do reaktora dodano 2,01 g (0,01 mola) acesulfamu potasu. Reakcję prowadzono w temperaturze 60°C przez 24 godziny. Wydzielony osad soli nieorganicznej odseparowano. Rozpuszczalnik odpędzono za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej a produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 75°C, przez 24 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 92%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizę elementarną:
1H NMR (DMSO-cfe) 0,89 (t, J = 9,2Hz, 3H); 1,27 (s, 6H); 1,41 (d, J = 9,2Hz, 2H); 1,50 (d, J = 9,2Hz, 2H); 2,19 (s, 3H); 3,21 (s, 4H); 3,34 (s, 2H); 3,41 (s, 2H); 3,58 (s, 1H); 3,75 (s, 2H); 5,27 (s, 2H); 6,99 (s, 1H); 13C NMR (DMSO-d6) 8,0[2] 14,3; 19,1; 19,5; 32,3; 52,6[2]; 56,3; 66,7; 70,7; 97,2; 102,1; 174,1; 190,0
Analiza elementarna CHN dla C15H30N2O6S (366,47): wartości obliczone (%): C = 49,16; H = 8,25; N = 7,64: wartości zmierzone (%): C = 49,76; H = 7,60; N = 8,25
W tabeli 1 przedstawiono zestawienie przeprowadzonych syntez z anionem sacharynianowym, natomiast w tabeli 2 przedstawiono zestawienie przeprowadzonych syntez z anionem acesulfamianowym.
T a b e l a 1. Zestawienie przeprowadzonych syntez z anionem sacharynianowym.
| Związek | Podstawnik R | Wydajność [%] | Temp. Topn. [°C] | Analiza elementarna | |||||
| wartości obliczone (%) | wartości zmierzone (%) | ||||||||
| C | H | N | C | H | N | ||||
| 1 | C2H5 | 98 | 42-43 | 53,61 | 7,31 | 7,82 | 53,01 | 7,93 | 7,19 |
| 2 | C3H7 | 99 | 51-53 | 54,82 | 7,58 | 7,52 | 54,21 | 8,21 | 8,31 |
| 3 | C4H9 | 97 | 60-61 | 55,94 | 7,82 | 7,25 | 55,94 | 7,19 | 7,92 |
| 4 | C5H11 | 95 | 33-35 | 56,97 | 8,05 | 6,99 | 56,33 | 8,75 | 6,12 |
| 5 | C6H13 | 96 | 39-40 | 57,94 | 8,27 | 6,76 | 57,32 | 8,89 | 6,12 |
| 6 | C7H15 | 93 | - | 58,85 | 8,47 | 6,54 | 58,19 | 7,78 | 5,87 |
| 7 | C8H17 | 99 | - | 59,70 | 8,65 | 6,33 | 59,08 | 8,03 | 6,98 |
| 8 | C9H19 | 97 | 29-30 | 60,50 | 8,83 | 6,13 | 61,23 | 8,18 | 6,75 |
| 9 | C10H21 | 92 | 28-29 | 61,24 | 8,99 | 5,95 | 61,87 | 8,29 | 5,29 |
| 10 | C11H23 | 94 | 31-33 | 61,95 | 9,15 | 5,78 | 61,27 | 9,81 | 5,15 |
| 11 | C12H25 | 98 | 34-36 | 62,62 | 9,30 | 5,62 | 62,01 | 9,93 | 5,01 |
| 12 | C14H29 | 95 | 59-60 | 63,84 | 9,57 | 5,32 | 63,21 | 8,89 | 6,03 |
| 13 | C16H33 | 96 | 46-47 | 64,94 | 9,81 | 5,05 | 64,29 | 9,19 | 5,66 |
| 14 | C18H37 | 97 | 46-47 | 65,94 | 10,03 | 4,81 | 65,27 | 10,65 | 4,19 |
| 15 | C19H39 | 98 | 41-42 | 66,40 | 10,13 | 4,69 | 67,04 | 10,75 | 4,07 |
| 16 | C20H41 | 95 | 45-46 | 66,84 | 10,23 | 4,59 | 66,19 | 10,91 | 5,27 |
| 17 | C21H43 | 94 | 50-51 | 67,26 | 10,32 | 4,48 | 67,92 | 10,92 | 3,94 |
| 18 | C22H45 | 91 | 49-50 | 67,67 | 10,41 | 4,38 | 68,34 | 11,00 | 5,01 |
PL 227 121 B1
T a b e l a 2. Zestawienie przeprowadzonych syntez z anionem acesulfamianowym.
| Związek | Podstawnik R | Wydajność [%] | Temp. Topn. [°C] | Analiza elementarna | |||||
| wartości obliczone (%) | wartości zmierzone (%) | ||||||||
| C | H | N | C | H | N | ||||
| 1 | C2H5 | 98 | 42-43 | 46,14 | 7,74 | 8,28 | 46,77 | 7,12 | 8,89 |
| 2 | C3H7 | 99 | 51-53 | 47,71 | 8,01 | 7,95 | 47,09 | 8,62 | 7,32 |
| 3 | C4H9 | 97 | 60-61 | 49,16 | 8,25 | 7,64 | 49,77 | 8,86 | 7,02 |
| 4 | C5H11 | 95 | 33-35 | 50,50 | 8,48 | 7,36 | 51,16 | 7,86 | 7,98 |
| 5 | C6H13 | 96 | 39-40 | 51,75 | 8,69 | 7,10 | 51,12 | 8,05 | 7,75 |
| 6 | C7H15 | 93 | - | 52,92 | 8,88 | 6,86 | 52,29 | 8,29 | 6,24 |
| 7 | C8H17 | 99 | - | 54,00 | 9,06 | 6,63 | 54,63 | 9,68 | 6,02 |
| 8 | C9H19 | 97 | 29-30 | 55,02 | 9,23 | 6,42 | 55,61 | 9,89 | 7,03 |
| 9 | C10H21 | 92 | 28-29 | 55,97 | 9,39 | 6,22 | 55,32 | 10,02 | 6,85 |
| 10 | C11H23 | 94 | 31-33 | 56,87 | 9,54 | 6,03 | 56,25 | 10,21 | 6,68 |
| 11 | C12H25 | 98 | 34-36 | 57,71 | 9,69 | 5,85 | 57,09 | 9,08 | 5,21 |
| 12 | C14H29 | 95 | 59-60 | 59,25 | 9,95 | 5,53 | 59,71 | 9,34 | 6,14 |
| 13 | C16H33 | 96 | 46-47 | 60,64 | 10,18 | 5,24 | 60,02 | 10,79 | 5,87 |
| 14 | C18H37 | 97 | 46-47 | 61,88 | 10,39 | 4,98 | 61,24 | 11,02 | 4,36 |
| 15 | C19H39 | 98 | 41-42 | 62,46 | 10,48 | 4,86 | 63,08 | 11,19 | 4,25 |
| 16 | C20H41 | 95 | 45-46 | 63,01 | 10,58 | 4,74 | 63,66 | 11,23 | 4,12 |
| 17 | C21H43 | 94 | 50-51 | 63,54 | 10,66 | 4,63 | 62,92 | 11,28 | 4,02 |
| 18 | C22H45 | 91 | 49-50 | 64,04 | 10,75 | 4,53 | 64,70 | 10,14 | 5,19 |
Przykład zastosowana
Przedmiotem wynalazku są ciecze jonowe do zabezpieczania powierzchni przed gromadzeniem się ładunków elektrostatycznych w postaci roztworu czynnika antyelektrostatycznego w lotnym rozpuszczalniku organicznym, w którym czynnik antyelektrostatyczny o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik alkilowy o długości węgla od 2 do 22 atomów węgla, a A- oznacza anion sacharynianowy lub acesulfamianowy stanowi 0,1-1,5% roztworu. Środek według wynalazku nanosi się na powierzchnię laminatu i pozostawia w celu swobodnego odparowania rozpuszczalnika. Następnie dokonano pomiaru oporu powierzchniowego i połowicznego czasu zaniku ładunku na powierzchni badanego laminatu.
Zebrane dane pomiaru oporu powierzchniowego i połowicznego czasu zaniku ładunku wykazały, że alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowe ciecze jonowe wykazują właściwości antyelektrostatyczne. Dla homologów z łańcuchami do 1 do 4 atomów węgla ciecze nie wykazywały właściwości antyelektrostatycznych. Łańcuch z 5 i 6 atomami węgla powodowały dobre właściwości antyelektrostatyczne. W przedziałach długości łańcucha węglowego 7-8 i 17-20 ciecze jonowe uzyskały bardzo dobre parametry rozładowywania ładunków elektrycznych na powierzchni badanego materiału. Najlepszymi okazały się ciecze jonowe z łańcuchem alkilowym o długości od 9 do 16 atomów węgla, które doskonale rozładowywały ładunki elektryczne. Ciecze jonowe zawierające 21-22 atomy węgla wykazywały słabe działanie antyelektrostatyczne. Wyniki badań antyelektrostatycznych zestawiono w tabeli 3.
PL 227 121 B1
T a b e l a 3. Wyniki badań antyelektrostatycznych
| Długość łańcucha alkilowego | Właściwości antyelektrostatyczne |
| 1-4 | Brak |
| 5-6 | Dobre |
| 7-8 | Bardzo dobre |
| 9-16 | Doskonałe |
| 17-20 | Bardzo dobre |
| 21-22 | Słabe |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (7)
1. Nowe alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowe ciecze jonowe ze słodkimi anionami o wzorze ogólnym 1, gdzie R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od 2 do 22 atomów węgla a A oznacza anion acesulfamianowy o wzorze 2 i sacharynianowy o wzorze 3.
2. Sposób otrzymywania nowych alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowych cieczy jonowych z słodkim anionem, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że chlorek alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowy rozpuszcza się w rozpuszczalniku organicznym, metanolu lub izopropanolu, następnie dodaje się stechiometryczną ilość wodorotlenku potasu, oddziela powstały osad, a pozostałość poddaje się reakcji zobojętniania w stosunku molowym 1:1 z kwasem acesulfamianowym lub sacharynianowym w postaci czystej lub roztworu wodnego, lub metanolowego o stężeniu co najmniej 1%, po czym odparowuje się rozpuszczalnik.
3. Sposób otrzymywania nowych alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowych cieczy jonowych z słodkim anionem o wzorze ogólnym 1, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowych chlorek o wzorze ogólnym 4 rozpuszcza się w wodzie, następnie miesza się z solą sodową lub potasową kwasu acesulfamowego lub sacharynianowego w postaci czystej lub w postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, przez co najmniej 30 minut, po czym odparowuje się wodę pod zmniejszonym ciśnieniem, a powstały produkt suszy, następnie dodaje bezwodnego acetonu, dalej oddziela się osad, odparowuje rozpuszczalnik, po czym produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze co najmniej 20°C.
4. Sposób otrzymywania nowych alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowych cieczy jonowych z słodkim anionem o wzorze ogólnym 1, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowych chlorek o wzorze ogólnym 4 rozpuszcza się w rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol, albo etanol, albo propanol, albo izopropanol, albo butanol, następnie miesza się z solą sodową lub potasową kwasu acesulfamowego lub sacharynianowego w postaci czystej lub w postaci roztworu metanolowego o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, przez co najmniej 30 minut, po czym odsącza się wytrącony nieorganiczny produkt uboczny, odparowuje rozpuszczalnik, a następnie produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze co najmniej 20°C.
5. Zastosowanie alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowych cieczy jonowych z anionem acesulfamianowym i sacharynianowym o wzorze ogólnym 1, określonych zastrzeżeniem 1, jako środek do zabezpieczania powierzchni przed gromadzeniem się ładunków elektrostatycznych.
6. Zastosowanie alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowych cieczy jonowych z anionem acesulfamianowym i sacharynianowym o wzorze ogólnym 1, według zastrz. 5, znamienne tym, że ciecze jonowe stosuje się w postaci czystej, albo w postaci roztworów wodPL 227 121 B1 nych, albo w postaci roztworów alkoholowych korzystnie etanolu, albo w postaci roztworów wodno-alkoholowych.
7. Zastosowanie alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowych cieczy jonowych z anionem acesulfamianowym i sacharynianowym o wzorze ogólnym 1, według zastrz. 6, znamienne tym, że stężenie cieczy jonowej w roztworach wynosi co najmniej 0,1%.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL411286A PL227121B1 (pl) | 2015-02-16 | 2015-02-16 | Nowe alkoksymetylo(2 -hydroksyetylo)dietyloamoniowe ciecze jonowe zsłodkimi anionami, sposób ichwytwarzania oraz zastosowanie jako srodek dozabezpieczania powierzchni przed gromadzeniem sie ładunków elektrostatycznych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL411286A PL227121B1 (pl) | 2015-02-16 | 2015-02-16 | Nowe alkoksymetylo(2 -hydroksyetylo)dietyloamoniowe ciecze jonowe zsłodkimi anionami, sposób ichwytwarzania oraz zastosowanie jako srodek dozabezpieczania powierzchni przed gromadzeniem sie ładunków elektrostatycznych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL411286A1 PL411286A1 (pl) | 2016-08-29 |
| PL227121B1 true PL227121B1 (pl) | 2017-10-31 |
Family
ID=56760184
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL411286A PL227121B1 (pl) | 2015-02-16 | 2015-02-16 | Nowe alkoksymetylo(2 -hydroksyetylo)dietyloamoniowe ciecze jonowe zsłodkimi anionami, sposób ichwytwarzania oraz zastosowanie jako srodek dozabezpieczania powierzchni przed gromadzeniem sie ładunków elektrostatycznych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL227121B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020121667A1 (ja) * | 2018-12-14 | 2020-06-18 | 日清紡ホールディングス株式会社 | サッカリンアニオンを有するアンモニウム塩 |
-
2015
- 2015-02-16 PL PL411286A patent/PL227121B1/pl unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020121667A1 (ja) * | 2018-12-14 | 2020-06-18 | 日清紡ホールディングス株式会社 | サッカリンアニオンを有するアンモニウム塩 |
| US11512061B2 (en) | 2018-12-14 | 2022-11-29 | Nisshinbo Holdings Inc. | Ammonium salt having saccharin anion |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL411286A1 (pl) | 2016-08-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Elespuru et al. | The formation of carcinogenic nitroso compounds from nitrite and some types of agricultural chemicals | |
| EP2643332A2 (en) | Method for buffering a chemical or biological composition | |
| PL227121B1 (pl) | Nowe alkoksymetylo(2 -hydroksyetylo)dietyloamoniowe ciecze jonowe zsłodkimi anionami, sposób ichwytwarzania oraz zastosowanie jako srodek dozabezpieczania powierzchni przed gromadzeniem sie ładunków elektrostatycznych | |
| PL220628B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| SU1296005A3 (ru) | Способ получени производных бензойной кислоты | |
| PL230764B1 (pl) | 3,6-Dichloro-2- metoksybenzoesan alkilobetainianu metylu, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd | |
| PL246762B1 (pl) | Nowe czwartorzędowe sole amoniowe z kationem pochodzącym od lidokainy i anionem 2-pirośluzanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki bakteriostatyczne i bakteriobójcze | |
| PL231472B1 (pl) | Bromki 1-alkilochininy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyelektrostatyki | |
| PL229570B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkoksymetylobis(2-hydroksyetylo) metyloamoniowe, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środek ochrony roślin | |
| PL223417B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationami alkilodiylo-bis(dimetyloalkiloamoniowymi) oraz sposób ich wytwarzania | |
| Pérez-Prior et al. | Sorbic acid as an alkylating agent | |
| PL228317B1 (pl) | Nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z słodkim anionem oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL415210A1 (pl) | Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z kationem pochodnym betainy i anionem nonanianowym oraz ich zastosowanie jako herbicydy | |
| CA1129878A (en) | Copper (ii) alkanolamine complexes useful as algacides and herbicides | |
| PL223414B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationem 3-oksopentametyleno-(1,5)-bis(dimetyloalkiloamoniowym) oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL248916B1 (pl) | Nowe podwójne ciecze jonowe z anionem indolilo-3-octanowym i 2-metylo-4-chlorofenoksyoctanowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki ochrony roślin | |
| PL242407B1 (pl) | Nowe bis-amoniowe ciecze jonowe z anionem syryngonianowym i 3,6-dichloro-2-metoksybenozoesanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| Packiaraj et al. | Structural and Multi-functional properties of isoelectronic guanyl hydrazinium picolinic derivatives exhibit centric and non-centric space group | |
| PL238916B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem tetraalkilofosfoniowym i anionem jodosulfuronu metylu i sposoby ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL228020B1 (pl) | Nowe herbicydowe bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo -bis(etanolodietyloamoniowym) z anionem 4 -chloro -2-metylofenoksyoctowym albo 3,6 -dichloro -2-metoksy benzoesowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako srodki ochrony roslin | |
| PL230979B1 (pl) | Nowe bisamoniowe ciecze jonowe z kationem alkano-1,X-bis( decylodimetyloamoniowym) i anionem mrówczanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako bakteriocydy | |
| PL212043B1 (pl) | Sposób wytwarzania cieczy jonowych z kationem amoniowym i anionem alkilobenzenosulfonowym | |
| PL232557B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem 1,1,4,7,7-pentamet ylo-1,4,7-trialkylodietylenotriamoniowym oraz anionem (4-chloro-2- metylofenoksy)octanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL221139B1 (pl) | Protonowe ciecze jonowe z kationem (chloroalkilo)dimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL236743B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy |