PL228433B1 - 3’-Amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 3’-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu - Google Patents
3’-Amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 3’-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonuInfo
- Publication number
- PL228433B1 PL228433B1 PL419749A PL41974916A PL228433B1 PL 228433 B1 PL228433 B1 PL 228433B1 PL 419749 A PL419749 A PL 419749A PL 41974916 A PL41974916 A PL 41974916A PL 228433 B1 PL228433 B1 PL 228433B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methoxy
- amino
- mixture
- formula
- organic solvent
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- IZGNGCJTGCWXMG-UHFFFAOYSA-N 1-(3-aminophenyl)-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one Chemical compound NC=1C=C(C(C=CC2=CC(=C(C=C2)OCC2=CC=CC=C2)OC)=O)C=CC=1 IZGNGCJTGCWXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- CKQHAYFOPRIUOM-UHFFFAOYSA-N 3'-Aminoacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(N)=C1 CKQHAYFOPRIUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 5
- JSHLOPGSDZTEGQ-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-4-phenylmethoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 JSHLOPGSDZTEGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 3
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DZBHXROADCJCEL-MDZDMXLPSA-N (e)-1-(3-aminophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one Chemical class NC1=CC=CC(C(=O)\C=C\C=2C=CC=CC=2)=C1 DZBHXROADCJCEL-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- PBEJTRAJWCNHRS-UHFFFAOYSA-N 2-phenylmethoxybenzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 PBEJTRAJWCNHRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKQIZRNNADMWTR-UHFFFAOYSA-N 3-(2-aminophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one Chemical class NC1=CC=CC=C1C=CC(=O)C1=CC=CC=C1 DKQIZRNNADMWTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001529936 Murinae Species 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N acetone d6 Chemical compound [2H]C([2H])([2H])C(=O)C([2H])([2H])[2H] CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 238000011319 anticancer therapy Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Zgłoszony sposób polega na tym, że do substratu, którym jest 3'-aminoacetofenon o wzorze 1 dodaje się rozpuszczalnik organiczny, charakterystyczny dla pochodnych acetofenonów, wodorotlenek oraz drugi substrat, którym jest 3-metoksy-4-benzyloksybenzaldehyd o wzorze 2, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 0°C do 4°C na okres 3 do 6 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym przereagowaną mieszaninę wylewa się do schłodzonej wody, a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się, następnie otrzymany ekstrakt oczyszcza się. Przedmiotem zgłoszenia jest też 3'-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon o wzorze 3.
Description
Przedmiotem wynalazku jest 3’-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania 3'-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu.
Wynalazek 3'-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon może znaleźć zastosowanie, jako potencjalny lek w terapii przeciwnowotworowej.
Dotychczasowe doniesienia na temat pochodnych 3'-aminochalkonów świadczą o ich aktywności cytotoksycznej względem ludzkich linii nowotworowych. Przeprowadzone badania na pochodnych 3'-aminochalkonów wykonane na liniach komórkowych B16 - mysich komórkach czerniaka - wykazały wyższy stopień inhibicji niż ich nitrowe pochodne. (Pati, H et al., „Synthesis and cytotoxic properties of nitro- and aminochalcones”, Med. Chem. Res., 2005, 14(1), 19-25).
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień na temat 3'-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu i sposobu jego wytwarzania.
Istotą wynalazku jest 3'-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon.
Istotą jest także sposób otrzymywania tego związku, polegający na tym, że do substratu, którym jest 3-aminoacetofenon o wzorze 1 dodaje się co najmniej jeden rozpuszczalnik organiczny, charakterystyczny dla pochodnych acetofenonów, wodorotlenek oraz drugi substrat, którym jest 3-metoksy-4-benzyloksybenzaldehyd. Stanowi to mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 0°C do 4°C na okres od 3 do 6 godzin przy ciągłym mieszaniu. Przereagowaną mieszaninę wylewa się do schłodzonej wody a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się, następnie otrzymany ekstrakt oczyszcza się.
Korzystne jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest mieszanina metanolu i dioksanu w stosunku objętościowym 1:1.
Korzystne jest także, gdy temperatura wody do schładzania przereagowanej mieszaniny jest bliska 0°C.
Korzystnie również jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do ekstrakcji jest octan etylu.
Korzystnym jest, gdy oczyszczanie prowadzi się na kolumnie chromatograficznej, dodatkowo, gdy eluent stanowi mieszanina heksanu i acetonu w stosunku objętościowym 5:2.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 3'-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu z wydajnością sięgającą 56,5 %, z użyciem łatwo dostępnych odczynników.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, 3'-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon, o wzorze 3, otrzymuje się w reakcji kondensacji 3'-aminoacetofenonu z 3-metoksy-4-benzyloksybenzaldehydem w środowisku zasadowym.
Sposób wykonania wynalazku objaśniony jest w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszcza się 500 mg 3'-aminoacetofenonu o wzorze 1 i dodaje się 5 mL metanolu i 5 mL dioksanu oraz 240 mg wodorotlenku sodu. Następnie dodaje się 896,2 mg 3-metoksy-4-benzyloksybenzaldehydu o wzorze 2. Otrzymaną mieszaninę zabezpiecza się przed dostępem światła i kontynuuje mieszanie w temperaturze od 0 do 4°C przez 3,5 godziny. Następnie mieszaninę wylewa się do wody z lodem i prowadzi się 3-krotną ekstrakcję 50 mL octanu etylu. Warstwy organiczne osusza się nad bezwodnym siarczanem sodu, rozpuszczalnik odparowuje na wyparce próżniowej. Otrzymany surowy ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej stosując, jako eluent mieszaninę heksanu i acetonu w stosunku objętościowym 5:2. Na tej drodze otrzymuje się 750,3 mg 3'-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu w postaci półstałej koloru żółtego z wydajnością 56,43%.
Stałe fizyczne i spektroskopowe otrzymanego związku są następujące:
Temp. topnienia (°C): 38 1H NMR (600 MHz, Aceton-d6) δ 7.69 (d, J = 15.5 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 15.5 Hz, 1H), 7.52-7.50 (m, 2H), 7.49 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.42-7.38 (m, 2H), 7.37 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 7.35-7.32 (m, 2H), 7.30 (dd, J = 8.2, 2.1 Hz, 1H), 7.21 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.92 (ddd, J = 8.0, 2.5, 1.0, 1H), 5.19 (s, 2H), 4.88 (s, 2H), 3.92 (s, 3H).
UV /.max (nm): 245,20; 352,72.
Claims (7)
1. 3’-Amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon o wzorze 3 przedstawionym na rysunku.
2. Sposób otrzymywania 3'-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu, znamienny tym, że do substratu, którym jest 3'-aminoacetofenon o wzorze 1 dodaje się, co najmniej jeden rozpuszczalnik organiczny, charakterystyczny dla pochodnych acetofenonów, wodorotlenek oraz drugi substrat, którym jest 3-metoksy-4-benzyloksybenzaldehyd o wzorze 2, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 0°C do 4°C na okres 3 do 6 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym przereagowaną mieszaninę wylewa się do schłodzonej wody, a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się, następnie otrzymany ekstrakt oczyszcza się.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest mieszanina alkoholu i dioksanu w proporcji objętościowej 1:1.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że temperatura wody do schładzania przereagowanej mieszaniny jest bliska 0°C.
5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do ekstrakcji jest octan etylu.
6. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że oczyszczanie prowadzi się na kolumnie chromatograficznej.
7. Sposób według zastrz. 6, znamienny tym, że eluent stanowi mieszanina heksanu i acetonu w stosunku objętościowym 5:2.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL419749A PL228433B1 (pl) | 2016-12-09 | 2016-12-09 | 3’-Amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 3’-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL419749A PL228433B1 (pl) | 2016-12-09 | 2016-12-09 | 3’-Amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 3’-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL419749A1 PL419749A1 (pl) | 2017-06-19 |
| PL228433B1 true PL228433B1 (pl) | 2018-03-30 |
Family
ID=59061555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL419749A PL228433B1 (pl) | 2016-12-09 | 2016-12-09 | 3’-Amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 3’-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL228433B1 (pl) |
-
2016
- 2016-12-09 PL PL419749A patent/PL228433B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL419749A1 (pl) | 2017-06-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0641767A1 (en) | Cytotoxic stilbene derivatives and pharmaceutical composition containing them | |
| Zaharia et al. | Heterocycles 23: Synthesis, characterization and anticancer activity of new hydrazinoselenazole derivatives | |
| PL236839B1 (pl) | 7-pentoksynaringenina oraz 7,4’-dipentoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-pentoksynaringeniny oraz 7,4’-dipentoksynaringeniny | |
| Xu et al. | New modification strategy of matrine as Hsp90 inhibitors based on its specific L conformation for cancer treatment | |
| PL236846B1 (pl) | 7-dodekanoksynaringenina oraz 7,4’-didodekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-dodekanoksynaringeniny oraz 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
| Gein et al. | Synthesis and antibacterial activity of 1-alkoxyalkyl-5-aryl-4-acyl-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones | |
| TW200410959A (en) | Anticancer compounds | |
| PL235493B1 (pl) | Oksym 7-propoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-propoksynaringeniny | |
| PL235498B1 (pl) | Oksym 7-dekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-dekanoksynaringeniny | |
| PL235501B1 (pl) | Oksym 7,4’-didekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didekanoksynaringeniny | |
| PL235499B1 (pl) | Oksym 7-izopropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-izopropoksynaringeniny | |
| CN114195814B (zh) | 羟基萘酮-苯硼酸类化合物、制备方法和用途 | |
| Castro-Torres et al. | Synthesis and cytotoxic evaluation of halogenated furanones | |
| PL236848B1 (pl) | Oksym 7,4’-didodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
| KR20210005135A (ko) | 포름아미드 화합물, 이의 제조 방법 및 이의 적용 | |
| Sid et al. | Synthesis and characterization of 1-formyl-3-phenyl-5-aryl-2-pyrazolines | |
| PL228433B1 (pl) | 3’-Amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 3’-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu | |
| PL228430B1 (pl) | 3’-Amino-4-etylochalkon i sposób otrzymywania 3’-amino- -4-etylochalkonu | |
| Sosnovskikh et al. | 6‐Polyfluoroacyl‐and 6‐trichloroacetylnorkhellins: Synthesis and reaction with aromatic amines | |
| PL228432B1 (pl) | 3’-Amino-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 3’-amino- 4-benzyloksychalkonu | |
| US11117907B2 (en) | Curcuminoid-inspired synthetic compounds as anti-tumor agents | |
| PL228435B1 (pl) | 2’-Amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 2’-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu | |
| RU2707103C1 (ru) | Кумарины с бициклическими монотерпеновыми заместителями | |
| Paramita et al. | Synthesis and cytotoxic activities of hexyl esters derivatives of gallic acid against MCF-7 cell line | |
| PL236847B1 (pl) | Oksym 7-dodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-dodekanoksyaringeniny |