PL231364B1 - Wielofunkcyjny pakiet dodatków do olejów napędowych zawierający alkenylobursztynoimido-amidy o kontrolowanej zawartości grup imidowych i amidowych - Google Patents
Wielofunkcyjny pakiet dodatków do olejów napędowych zawierający alkenylobursztynoimido-amidy o kontrolowanej zawartości grup imidowych i amidowychInfo
- Publication number
- PL231364B1 PL231364B1 PL413866A PL41386615A PL231364B1 PL 231364 B1 PL231364 B1 PL 231364B1 PL 413866 A PL413866 A PL 413866A PL 41386615 A PL41386615 A PL 41386615A PL 231364 B1 PL231364 B1 PL 231364B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- tert
- package according
- amount
- carbon atoms
- additive package
- Prior art date
Links
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims description 49
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 title claims description 19
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 title claims description 17
- 239000003921 oil Substances 0.000 title description 4
- -1 alkenyl succinic anhydride Chemical compound 0.000 claims description 56
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 claims description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 37
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 36
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 35
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims description 35
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 35
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims description 30
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 25
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 20
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims description 19
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 19
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 18
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 claims description 17
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 16
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims description 14
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 12
- 230000010354 integration Effects 0.000 claims description 12
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims description 11
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 10
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 10
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 10
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 10
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 claims description 9
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 8
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 7
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 7
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims description 6
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 claims description 6
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims description 6
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 claims description 5
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 5
- CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(2-methylbutan-2-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)CC)C=C1O CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyloxolane-2,5-dione Chemical class CCCCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003550 marker Substances 0.000 claims description 4
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920000570 polyether Chemical class 0.000 claims description 4
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 4
- ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 2,4-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical group CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000000700 radioactive tracer Substances 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JFGVTUJBHHZRAB-UHFFFAOYSA-N 2,6-Di-tert-butyl-1,4-benzenediol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC(C(C)(C)C)=C1O JFGVTUJBHHZRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JBYWTKPHBLYYFJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 JBYWTKPHBLYYFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VQQLTEBUMLSLFJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VQQLTEBUMLSLFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NICMVXRQHWVBAP-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NICMVXRQHWVBAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YFYNSISYHBPXHG-UHFFFAOYSA-N 5-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-methyl-3-oxopentanehydrazide Chemical compound CC(C(=O)CCC1=CC(=C(O)C(=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)NN YFYNSISYHBPXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 7-[(z)-3-methyl-4-(4-methyl-5-oxo-2h-furan-2-yl)but-2-enoxy]chromen-2-one Chemical compound C=1C=C2C=CC(=O)OC2=CC=1OC/C=C(/C)CC1OC(=O)C(C)=C1 CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical class ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 claims description 2
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004338 hydroxy anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 2
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 claims description 2
- JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N methylene bis(thiocyanate) Chemical compound N#CSCSC#N JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 2
- 229940043230 sarcosine Drugs 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000013538 functional additive Substances 0.000 claims 8
- JFEVWPNAOCPRHQ-UHFFFAOYSA-N chembl1316021 Chemical class OC1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1O JFEVWPNAOCPRHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 26
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N dihydromaleimide Natural products O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 12
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 10
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 10
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 238000004939 coking Methods 0.000 description 5
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 239000006280 diesel fuel additive Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEZGRWSAUJTDEZ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-(piperidine-1-carbonyl)pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)C(=O)N1CCCCC1 QEZGRWSAUJTDEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKRVGWFEFKCZAP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl nitrate Chemical compound CCCCC(CC)CO[N+]([O-])=O NKRVGWFEFKCZAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- SNCZNSNPXMPCGN-UHFFFAOYSA-N butanediamide Chemical class NC(=O)CCC(N)=O SNCZNSNPXMPCGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-NJFSPNSNSA-N dodecane Chemical group CCCCCCCCCCC[14CH3] SNRUBQQJIBEYMU-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 230000016507 interphase Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003147 molecular marker Substances 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- RSJKGSCJYJTIGS-BJUDXGSMSA-N undecane Chemical group CCCCCCCCCC[11CH3] RSJKGSCJYJTIGS-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
Opis wynalazku
DZIEDZINA WYNALAZKU
Przedmiotem wynalazku jest wielofunkcyjny pakiet dodatków do olejów napędowych, zawierający alkenylobursztynoimido-amidy o kontrolowanej zawartości grup imidowych i amidowych, przeznaczony do uszlachetniania olejów napędowych stosowanych zwłaszcza do silników wysokoprężnych z wysokociśnieniowymi układami bezpośredniego wtrysku paliwa.
STAN TECHNIKI
Wszystkie nowe pojazdy z silnikiem Diesla wyposażone są w wysokociśnieniowe układy bezpośredniego wtrysku paliwa, zwane „common rail system” (CRS). Wprowadzenie CRS zwiększyło moc i moment obrotowy silnika oraz obniżyło o około 30 procent zużycie paliwa, a poziom emisji spalin nawet o 95 procent w porównaniu z silnikami Diesla z wtryskiem pośrednim.
Cechą charakterystyczną warunków pracy aparatury wtryskowej CRS jest doprowadzenie paliwa pod wysokim ciśnieniem do wtryskiwaczy umieszczonych w cylindrach silnika. O ile do 1995 r. silniki wysokoprężne były wyposażone we wtryskiwacze pracujące pod ciśnieniem od 15 MPa do 30 MPa, to począwszy od roku 2005, ciśnienia te osiągają poziom od 200 MPa do 220 MPa, a obecnie, przy zastosowaniu piezoelektrycznych wtryskiwaczy, nawet 300 MPa. Równocześnie temperatura pracy końcówek wtryskiwaczy może przekraczać 300°C.
W tych warunkach temperaturowo-ciśnieniowych paliwo ulega degradacji termicznej, a prekursory osadów zawarte w takim paliwie pod wpływem temperatury i ciśnienia ulegają flokulacji termiczno-ciśnieniowej do adhezyjnych osadów, gromadząc się na powierzchni wysokociśnieniowych, wielootworowych wtryskiwaczy, utrudniając tym samym poprawne rozpylenie paliwa.
Gromadzące się w kanalikach wielootworowych wtryskiwaczy osady i koks zmniejszają przepływ wtryskiwanego do komory spalania paliwa, co obniża moc silnika i jego moment obrotowy. Przykładowo, tworząca się w kanaliku wtryskiwacza o średnicy otworu 500 μm warstewka osadów grubości 5 μm ogranicza dawkę paliwa o 5 procent, a przy średnicy otworu wtryskiwacza 200 μm przepływ spada o około 10 procent.
Problem termicznej stabilności paliw i dodatków utrzymujących w czystości elementy wtryskiwaczy znany jest między innymi z literatury (Petroleum and Coal 51(3), 167-175, 2009 - „Development of Deposit Control Additives for Diesel Fuel”; Fuel 122, 12-20, 2014 - „Engine testing of novel diesel fuel detergent-dispersant additives”; Progress in Energy and Combustion Science, 50, 63-80, 2015 - “Fuel injector deposits in direct-injection spark-ignition engines”) oraz wielu opisów patentowych.
Z opisu patentowego US 4482353 znany jest dodatek do oleju napędowego zawierający organiczny azotan jako dodatek ułatwiający zapłon paliwa oraz N-podstawiony maleinoimid jako dodatek detergentowy zapobiegający koksowaniu wtryskiwaczy czopikowych w silnikach z samoczynnym zapłonem.
Według opisów patentowych US 4482356 i US 4482357 jako detergent zapobiegający koksowaniu końcówek wtryskiwaczy czopikowych stosuje się alkenylobursztynoimidy.
Rozpuszczalne w paliwie alkenylobursztynoimidy jako dodatki detergentowe do olejów napędowych, zapobiegające koksowaniu wtryskiwaczy w silnikach Diesla z wtryskiem do komory wstępnej znane są też z opisów patentowych US 4613341, US 5752989, US 5925151 i US 6676715.
W opisie amerykańskiego zgłoszenia patentowego US 2010/0263261 ujawniono olej napędowy uszlachetniony dodatkiem detergentowym zawierającym zasadę Mannicha i alkenylobursztynoimid, otrzymywany z bezwodnika alkenylobursztynowego i polietylenopoliaminy. Nie wskazano jednak szczególnego charakteru imidu, ani też sposobu jego wytwarzania.
Autorzy zgłoszenia patentowego US 2015/0033617 opisali zastosowanie pakietu dodatków do oleju napędowego wyższych kategorii do pojazdów spełniających normy Euro 4 do Euro 6 zawierającego bursztynoimidy jako doskonałe dodatki zapobiegające powstawaniu i powodujące usuwanie istniejących już osadów w silnikach z zapłonem samoczynnym.
W opisie patentowym US 8987537 została opisana kompozycja dodatków uszlachetniających do niskosiarkowych paliw żeglugowych, zawierających poniżej 0,1% masowych siarki, w skład której wchodziły poliizobutylenobursztynoamidy i poliizobutylenobursztynoim idy jako dodatki detergentowe i dyspergujące.
W opisie patentowym PL 215447 została przedstawiona metoda otrzymywania modyfikowanych alkenylobursztynoimido-amidów charakteryzujących się doskonałymi właściwościami detergentowymi polegająca na wygrzewaniu otrzymanych półproduktów w celu otrzymania odpowiedniego stosunku
PL 231 364 B1 alkenylobursztynoimidów do alkenylobursztynoamidów. Proces termicznego kondycjonowania produktu kondesacji bezwodnika alkenylobursztynowego z polialkylenopoliaminą polega, zgodnie z wynalazkiem objętym patentem PL 215447, na tym, że po zakończeniu procesu kondesacji, mieszaninę reakcyjną przetrzymuje się w temperaturze od 50 do 130°C, korzystnie od 70 do 100°C do momentu ustabilizowania się intensywności pasma widma IR w zakresie od 1650 do 1694 cm-1 i osiągnięcia stosunku intensywności pasma widma IR w zakresie od 1650 do 1694 cm-1 do intensywności pasma widma IR przy 1705 cm-1, czyli stosunku intensywności pasma amidowego do imidowego jak 1 : (0,5 do 1,5); korzystnie od 1 : (0,7 do 0,9).
Z opisu patentowego PL 217951 znany jest pakiet dodatków detergentowo-dyspergujących do uszlachetniania olejów napędowych, zawierający substancję aktywną o własnościach detergentowodyspergujących, rozpuszczalnik organiczny i ewentualnie substancję zwilżającą. Pakiet dodatków detergentowo-dyspergujących według wynalazku objętego patentem PL 217951 zawiera substancję o własnościach detergentowo-dyspergujących, w której skład wchodzą modyfikowane na drodze chemicznej alkenylobursztynoimido-amidy, otrzymywane w procesie częściowej amidyzacji monoalkenylobursztynoimidu lub bisalkenylobursztynoimidu i/lub trisalkenylobursztynoimidu przy użyciu kwasów karboksylowych i/lub dikarboksylowych i/lub estrów metylowych i/lub etylowych kwasów dikarboksylowych.
Głównym celem wynalazku jest uzyskanie wielofunkcyjnego pakietu dodatków do uszlachetniania olejów napędowych, przeznaczonych do stosowania zwłaszcza w silnikach wysokoprężnych z bezpośrednim wtryskiem, wyposażonych w układy wtrysku paliwa typu „common rail”, zawierającego alkenylobursztynoimido-amidy o kontrolowanej zawartości grup imidowych i amidowych, wykazujące ulepszone właściwości detergentowe i dyspergujące w stosunku do alkenylobursztynoimidów i alkenylobursztynoimido-amidów znanych z opisów patentowych PL 218478 oraz PL 215447 i stosowanych jako składniki pakietów.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że takie właściwości posiada zgodny z niniejszym wynalazkiem wielofunkcyjny pakiet dodatków, przeznaczony do uszlachetniania olejów napędowych, zawierający alkenylobursztynoimido-amidy o kontrolowanej zawartości grup imidowych i amidowych.
ISTOTA WYNALAZKU
Wielofunkcyjny pakiet dodatków do olejów napędowych, zawierający alkenylobursztynoimidoamidy o kontrolowanej zawartości grup imidowych i amidowych jako substancję aktywną o właściwościach detergentowo-dyspergujących, co najmniej deemulgator, inhibitor pienienia, rozpuszczalnik organiczny, a ponadto ewentualnie co najmniej jeden składnik taki jak dodatek podwyższający liczbę cetanową inhibitor utleniania, deaktywator metali, inhibitor korozji, dodatek o właściwościach biobójczych, znacznik rozpuszczalny w paliwie, charakteryzuje się tym, że zawiera od 5,0% (m/m) do 80,0% (m/m), korzystnie od % (m/m) do 50,0% (m/m) substancji aktywnej o właściwościach detergentowodyspergujących w postaci alkenylobursztynoimido-amidów o kontrolowanej zawartości grup imidowych i amidowych, będących produktem reakcji acylowania polialkilenopoliamin bezwodnikiem alkenylobursztynowym, które to produkty reakcji acylowania zostały poddane procesowi termicznego kondycjonowania w obecności nieorganicznego lub organicznego związku zawierającego co najmniej jedną grupę hydroksylową prowadzonemu do momentu uzyskania integracji sygnałów protonów w widmie 1HNMR w zakresie 3,0-4,0 ppm pochodzących od ugrupowań imidowych (CH2-N-imidowe) i amidowych (CH2-NH-amidowe) w stosunku do integracji sygnałów protonów winylowych w zakresie 4,4-5,6 ppm (integracja jednostkowa) wynoszącej od 2,0 do 3,5, korzystnie od 2,5 do 3,0 oraz równocześnie przy zachowaniu stosunku intensywności sygnału przy ok. 3,60 ppm do intensywności sygnału przy ok. 3,30 ppm, wynoszącego od 1:1,5 do 1;3,5, korzystnie od 1:2,0 do 1:2,5; deemulgator, w ilości od 1,0% (m/m) do 30,0% (m/m); inhibitor pienienia, w ilości od 1,0 % (m/m) do 20,0% (m/m); dodatek smarnościowy, w ilości od 5,0% (m/m) do 60,0% (m/m); rozpuszczalnik organiczny będący frakcją naftową lub zawierający tlen, w ilości od 5,0% (m/m) do 95,0% (m/m); a ponadto ewentualnie dodatek podwyższający liczbę cetanową w ilości od 5,0% (m/m) do 70,0% (m/m); inhibitor utleniania, w ilości od 1,0% (m/m) do 50,0% (m/m); deaktywator metali, w ilości od 1,0% (m/m) do 10,0% (m/m); inhibitor korozji, w ilości od 0,5% (m/m) do 10,0% (m/m); dodatek o właściwościach biobójczych, w ilości od 0,1% (m/m) do 30,0% (m/m); znacznik rozpuszczalny w paliwie, w ilości od 0,05% (m/m) do 5,0% (m/m).
W wielofunkcyjnym pakiecie dodatków według niniejszego wynalazku substancję o właściwościach detergentowo-dyspergujących, stanowią alkenylobursztynoimido-amidy o kontrolowanej zawartości grup imidowych amidowych, będące produktami reakcji acylowania polialkylenopoliamin bezwodnikiem alkenylobursztynowym o masie cząsteczkowej od 750 do 2500 Daltonów, którą prowadzi się przy zachowaniu takiego stosunku molowego polialkylenopoliaminy do bezwodnika alkenylobursztynowego, że na 1 mol
PL 231 364 B1 polialkilenopoliaminy przypada od 1,0 do 3,0 moli, korzystnie od 1,0 do 1,2 mola bezwodnika alkenylobursztynowego, w rozpuszczalniku węglowodorowym, korzystnie w toluenie, w czasie od 2 do 5 godzin, korzystnie od 3 do 4 godzin, pod zmniejszonym ciśnieniem, w atmosferze azotu lub innego gazu obojętnego, wobec kwasu szczawiowego lub kwasu octowego lub bezwodnika kwasu octowego jako katalizatora imidyzacji, dodawanego do środowiska reakcji w ilości od 0,0075 do 0,015 mola na mol bezwodnika, odbierając wodę reakcyjną.
Sposób wytwarzania alkenylobursztynoimido-amidów o kontrolowanej zawartości grup imidowych i amidowych jest przedmiotem odrębnego zgłoszenia patentowego, wniesionego w dacie zgłoszenia niniejszego wynalazku.
Wielofunkcyjny pakiet dodatków według niniejszego wynalazku zawiera alkenylobursztynoimidoamidy o kontrolowanej zawartości grup imidowych i amidowych, będące produktami reakcji acylowania polialkylenopoliamin bezwodnikiem alkenylobursztynowym, w której jako bezwodnik alkenylobursztynowy stosuje się produkty reakcji enowych polibutenów i/lub poliizobutenów z bezwodnikiem maleinowym, przy czym tak otrzymany bezwodnik alkenylobursztynowy charakteryzuje się tym, że stosunek molowy polibutenu i/lub poliizobutenu do bezwodnika bursztynowego wynosi 1,0 : 1,2 korzystnie 1,0 : 1,1, a stosowany do wytwarzania bezwodnika alkenylobursztynowego enowy polibuten i/lub poliizobuten, korzystnie wysoce reaktywny, otrzymywany jest metodą bez stosowania katalizatora zawierającego chlor, natomiast jako polialkylenopoliaminy stosuje się polialkylenopoliaminy o strukturze liniowej lub rozgałęzionej, korzystnie dietylenotriaminę lub trietylenotetraaminę lub tetraetylenopentaaminę lub pentaetylenoheksaaminę, lub ich mieszaniny.
Alkenylobursztynoimido-amidy uzyskane na drodze termicznej modyfikacji, w obecności związków zawierających grupy hydroksylowe, produktów acylowania polialkylenopoliamin bezwodnikiem alkenylobursztynowym - wykazują korzystne, zdecydowanie lepsze właściwości detergentowo-dyspergujące oraz właściwości solubilizujące prekursory osadów łatwo ulegających polimeryzacji i koksowaniu, w porównaniu z alkenylobursztynoimido-amidami uzyskiwanymi na drodze modyfikacji chemicznej przy użyciu kwasów karboksylowych lub modyfikacji termicznej prowadzonej bez obecności związków zawierających grupy hydroksylowe.
Proces termicznego kondycjonowania produktu acylowania polialkylenopoliamin bezwodnikiem alkenylobursztynowym prowadzi się w zakresie temperatur od 50°C do 130°C, korzystnie od 70°C do 100°C, a ilość nieorganicznego lub organicznego związku zawierającego co najmniej jedną grupę hydroksylową wynosi od 0,5% (m/m) do 5% (m/m), korzystnie od 1,5% (m/m) do 2,5% (m/m).
Korzystnie w procesie termicznego kondycjonowania produktu acylowania polialkylenopoliamin bezwodnikiem alkenylobursztynowym jako nieorganiczny lub organiczny związek zawierający co najmniej jedną grupą hydroksylową stosuje się jeden związek wybrany z grup od a) do g), lub dowolną mieszaninę związków z grup od a) do g):
a) roztwory wodne wodorotlenków metali alkalicznych, wodorotlenków metali ziem alkalicznych, wodorotlenków amfoterycznych;
b) roztwory wodne hydroksosoli;
c) woda
d) alkohole liniowe lub cykliczne, monohydroksylowe lub polihydroksylowe ilości atomów węgla w cząsteczce od 2 do 18, korzystnie od 3 do 5 oraz zawartości grup hydroksylowych w cząsteczce od 1 do 4, korzystnie od 1 do 2;
e) polioksyalkilenowane pochodne alkilofenoli z podstawnikiem alkilowym o strukturze łańcuchowej prostej lub rozgałęzionej, zawierające w podstawniku i w cząsteczkach oksyalkilenu łącznie od 12 do 28 atomów węgla;
f) eteroalkohole, korzystnie alkoholi pierwszorzędowych lub drugorzędowych o ilości atomów węgla w cząsteczce od 2 do 18, korzystnie od 3 do 5 i ilości grup eterowych od 10 do 25;
g) aminoalkohole o zawartości grup hydroksylowych w cząsteczce od 1 do 4, korzystnie od 1 do 2 oraz zawartości atomów azotu w cząsteczce od 1 do 6, korzystnie od 2 do 4.
Użyty w niniejszym opisie termin „nieorganiczny lub organiczny związek zawierający co najmniej jedną grupę hydroksylową ” oznacza związek chemiczny zawierający co najmniej jedną grupę hydroksylową lub wodny roztwór związku chemicznego zawierającego co najmniej jedną grupę hydroksylową.
Wielofunkcyjny pakiet dodatków do olejów napędowych według niniejszego wynalazku zawiera jako deemulgator polioksyalkilenowane pochodne alkilofenoli z podstawnikiem alkilowym o strukturze łańcuchowej prostej lub rozgałęzionej, zawierające w podstawniku i w cząsteczkach oksyalkilenu łącznie od 12 do 28 atomów węgla; lub eteroalkohole, korzystnie pochodne alkoholi pierwszorzędowych
PL 231 364 B1 o ilości atomów węgla w cząsteczce od 8 do 18 i ilości grup eterowych od 10 do 25, lub ich mieszaniny, natomiast jako inhibitor pienienia zawiera kopolimery polisiloksanoeterowe lub organomodyfikowane polisiloksany rozpuszczalne w węglowodorach, a nierozpuszczalne w fazie wodnej, lub ich mieszaniny.
Według niniejszego wynalazku, wielofunkcyjny pakiet dodatków do olejów napędowych, jako dodatek smarnościowy zawiera syntetyczne nasycone kwasy monokarboksylowe o ilości atomów węgla w łańcuchu alkilowym od 6 do 12, korzystnie o łańcuchu rozgałęzionym lub estry lub amidy lub nienasycone kwasy tłuszczowe o ilości atomów węgla w łańcuchu alifatycznym od 18 do 24 lub produkty ich estryfikacji lub amidyzacji lub semiestry bezwodników alkenylobursztynowych lub kwasów dikarboksylowych o średniej masie cząsteczkowej od 200 do 600 Daltonów lub semiamidy lub amidoestry bezwodników alkenylobursztynowych lub kwasów dikarboksylowych o średniej masie cząsteczkowej od 200 do 600 Daltonów, lub ich mieszaniny.
Korzystnie wielofunkcyjny pakiet według niniejszego wynalazku zawiera jako rozpuszczalnik organiczny frakcję naftową, korzystnie aromatyczną o ilości atomów węgla w cząsteczce co najmniej 9 i końcowej temperaturze wrzenia do 350°C w warunkach normalnych lub alkohole alifatyczne liniowe lub rozgałęzione o ilości atomów węgla w cząsteczce od 8 do 13 lub etery lub polietery lub eteroalkohole pochodne monoalkoholi lub etery lub polietery alkilofenoli, lub ich mieszaniny.
Wielofunkcyjny pakiet dodatków do olejów napędowych zawiera jako dodatek podwyższający liczbę cetanową alfa,beta-dinitropolibuteny lub alfa,beta-dinitropoliizobutany lub hydroksynitropolibuteny lub hydroksynitropoliizobutany lub estry kwasu azotowego lub azotawego alkoholi pierwszorzędowych lub drugorzędowych o łańcuchach prostych lub rozgałęzionych zawierające od 3 do 15 atomów węgla w cząsteczce, lub ich mieszaniny.
Wielofunkcyjny pakiet dodatków do olejów napędowych według wynalazku jako inhibitor utleniania zawiera 2,6-ditert-butylo-4-metylofenol lub 2,6-ditert-butylo-4-etylofenol lub 2,6-ditert-butylo-4-butylofenol lub 2,6-ditert-butylo-4-izobutylofenol lub 2-tert-butylo-4,6-dimetylofenol lub 2,4,6-ditert-butylofenol lub 2,6-ditert-butylo-4-metoksyfenol lub 2,5-ditert-butylo-hydrochinon lub 2,5-ditert-amylohydrochinon lub 4,4'-metyleno-bis-2,6-ditert-butylofenol lub 2,6-ditert-butylofenol lub 2,4-ditert-butylofenol lub 2,2'-etylideno-4,6-ditert-butylofenol lub 2,6-ditert-butylo-4-nonylofenol lub 2,6-ditert-butylo-4-oktylofenol, lub ich mieszaniny, a jako deaktywator metali zawiera N,N-dihydrazydy, korzystnie 1,2-bis(3,5-ditert-butylo-4-hydroksyfenylopropionylo)propionohydrazyd lub N,N-disalicylideno-1,2-alkylenodiaminy, korzystnie N,N-disalicylideno-1,2-propenodiaminę, lub ich mieszaniny.
Wielofunkcyjny pakiet dodatków do olejów napędowych, według wynalazku, jako inhibitor korozji zawiera kwasy alkilofenoksykarboksylowe lub kwasy alkoksykarboksylowe lub semi-amidy lub semi-estry bezwodników lub kwasów alkenylodikarboksylowych, korzystnie o rozgałęzionej strukturze podstawnika alkenylowego, o średniej masie cząsteczkowej od 250 do 500 Daltonów lub produkty reakcji nienasyconych kwasów tłuszczowych o ilości atomów węgla w łańcuchu alifatycznym od 12 do 24 i sarkozyny lub jej pochodnych, lub ich mieszaniny.
Wielofunkcyjny pakiet dodatków do olejów napędowych jako dodatek o właściwościach biobójczych zawiera metyleno-bis(tiocyjanian) lub 2-metyloizotiazolon-3 lub 2-etyloizotiazolon-3 lub 2-propyloizotiazolon-3 lub 2-izopropyloizotiazolon-3 lub 2-butyloizotiazolon-3 lub 2-izobutyloizotiazolon-3 lub 2-tert-butyloizotiazolon-3 lub 2-heksyloizotiazolon-3 lub 2-oktyloizotiazolon-3 lub 2-tert-oktyloizotiazolon-3 lub 2-decyloizotiazolon-3 lub 2-tridecyloizotiazolon-3 lub 2-oktadecyloizotiazolon-3 lub 2-cyklopropyloizotiazolon-3 lub 2-cykloheksyloizotiazolon-3 lub 2-cyklopentyloizotiazolon-3 lub 2-fenyloizotiazolon-3 lub 2-fenoksyetyloizotiazolon-3 lub 2-benzyloizotiazolon-3 lub 2-(tiocyjanometylotio)benzotiazol, lub ich mieszaniny.
Wielofunkcyjny pakiet dodatków do olejów napędowych, zawierający alkenylobursztynoimidoamidy o kontrolowanej zawartości grup imidowych i amidowych charakteryzuje się zgodnie z wynalazkiem tym, że jako znacznik rozpuszczalny w paliwie zawiera znacznik molekularny lub znacznik będący pochodną azofenoli lub pochodną kumaryny lub pochodną hydroksyantrachinonu, lub ich mieszaniny.
Wynalazek został bliżej wyjaśniony w poniższych przykładach jego realizacji od 1 do 16, przedstawiających skład wielofunkcyjnego pakietu dodatków zawierającego alkenylobursztynoimido-amidy o kontrolowanej zawartości grup imidowych i amidowych, przeznaczonego do uszlachetniania olejów napędowych przeznaczonych do stosowania, zwłaszcza w silnikach wysokoprężnych z bezpośrednim wtryskiem paliwa, wyposażonych w układy wtrysku paliwa „common rail” oraz ocenę wybranych właściwości użytkowych tego pakietu w próbach testowych stanowiskowych i silnikowych. Przykładów tych nie należy jednak traktować jako ograniczających istotę wynalazku czy zawężających zakres jego ochrony, ponieważ mają one jedynie charakter ilustracyjny.
PL 231 364 B1
PRZYKŁADY
P r z y k ł a d 1
Wytworzono zmodyfikowany alkenylobursztynoimido-amid według wynalazku PL 215447 dla celów porównawczych.
Do szklanego reaktora zaopatrzonego w mieszadło mechaniczne, chłodnicę z nasadką azeotropową i płaszcz grzejny wprowadzono 59,5 g bezwodnika alkenylobursztynowego o masie cząsteczkowej 1311,0 Daltonów, 10,4 g tetraetylenopentaaminy o temperaturze wrzenia 190-240°C (przy ciśnieniu 20 mbar), 30 cm3 ksylenu oraz 0,1 g kwasu szczawiowego. Mieszaninę reakcyjną podgrzano do temperatury 140°C i mieszano przez 3 godziny pod zmniejszonym ciśnieniem. Odbierano azeotropowo wodę wydzielającą się z reakcji. Otrzymany produkt reakcji o liczbie kwasowej 0,93 mg KOH/g oraz całkowitej liczbie zasadowej 128,31 mg KOH/g zawierał ok. 70% (m/m) substancji aktywnej, będącej imidem kwasu alkenylobursztynowgo o charakterystycznym paśmie w widmie w podczerwieni pochodzącym od drgań rozciągających wiązań C=O imidu przy 1703 cm-1.
Otrzymany jak wyżej produkt reakcji poddano termicznemu kondycjonowaniu w temperaturze 95°C przez okres 12 dni. W widmach w podczerwieni obserwowano zmniejszanie intensywności pasma C=O imidu przy 1703 cm-1 oraz pojawienie się pasma absorpcyjnego grup C=O z maksimum przy długości fali równej 1665 cm-1. Produkt z przykładu 1 kondycjonowano do momentu uzyskania stosunku zawartości grup amidowych do imidowych równego 1:0,6. Z opisu patentowego PL 215447 wiadomo, że korzystną zawartość grup imidowych i amidowych w alkenylobursztynoimido-amidach uzyskuje się, gdy stosunek intensywności pasma widma IR w zakresie od 1650 do 1694 cm-1 do intensywności pasma widma IR przy 1705 cm-1, czyli stosunek intensywności pasma amidowego do imidowego zawiera się w granicach 1 : (0,5 do 1,5); korzystnie 1 : (0,7 do 0,9).
P r z y k ł a d 2
Wytworzono zmodyfikowany alkenylobursztynoimido-amid o kontrolowanej zawartości grup imidowych i amidowych.
Do szklanego reaktora zaopatrzonego w mieszadło mechaniczne, chłodnicę z nasadką azeotropową i płaszcz grzejny wprowadzono 59,5 g bezwodnika alkenylobursztynowego o masie cząsteczkowej 1311,0 Daltonów, 10,4 g tetraetylenopentaaminy o temperaturze wrzenia 190-240°C (przy ciśnieniu 20 mbar), 30 cm3 toluenu oraz 0,1 g kwasu szczawiowego. Mieszaninę reakcyjną podgrzano do temperatury 90°C i mieszano przez 3 godziny pod zmniejszonym ciśnieniem. Odbierano azeotropowo wodę wydzielającą się z reakcji. Otrzymany produkt reakcji o liczbie kwasowej 0,89 mg KOH/g oraz całkowitej liczbie zasadowej 119,42 mg KOH/g zawierał ok. 70% (m/m) substancji aktywnej, będącej imidem kwasu alkenylobursztynowgo o charakterystycznym paśmie w widmie w podczerwieni pochodzącym od drgań rozciągających wiązań C=O imidu przy 1703 cm-1.
Do otrzymanego jak wyżej produktu reakcji wprowadzono alkohol heksylowy w stosunku wagowym produktu do alkoholu równym 40:1. Mieszaninę ujednorodniono poprzez intensywne mieszanie w łaźni ultradźwiękowej. Mieszaninę poddano termicznemu kondycjonowaniu w temperaturze 95°C. Proces monitorowano poprzez rejestrację widm za pomocą spektroskopii 1HNMR. Proces zakończono po 24 godzinach, gdy osiągnięto oczekiwaną integrację sygnałów w zakresie 3,0-4,0 ppm, pochodzących od ugrupowań imidowych (CH2-N-imidowe) i amidowych (CH2-NH-amidowe), w stosunku do integracji sygnałów protonów winylowych wynoszącą 2,51 oraz stosunek intensywności sygnału przy 3,60 ppm do intensywności sygnału przy 3,30 ppm wynoszący 1:2,1. Produkt oczyszczono poprzez oddestylowanie alkoholu pod zmniejszonym ciśnieniem. Podczas destylacji oddestylowany został również toluen, którego ubytek uzupełniono świeżą porcją celem uzyskania odpowiedniej lepkości produktu, skutkującej łatwością manipulacji.
P r z y k ł a d 3
Wytworzono zmodyfikowany alkenylobursztynoimido-amid o kontrolowanej zawartości grup imidowych i amidowych.
Do szklanego reaktora zaopatrzonego w mieszadło mechaniczne, chłodnicę z nasadką azeotropową i płaszcz grzejny wprowadzono 59,5 g bezwodnika alkenylobursztynowego o masie cząsteczkowej 1311,0 Daltonów, 10,4 g tetraetylenopentaaminy o temperaturze wrzenia 190-240°C (przy ciśnieniu 20 mbar), 30 cm3 toluenu oraz 0,1 g kwasu szczawiowego. Mieszaninę reakcyjną podgrzano do temperatury 90°C i mieszano przez 3 godziny pod zmniejszonym ciśnieniem. Odbierano azeotropowo wodę wydzielającą się z reakcji. Otrzymany produkt reakcji o liczbie kwasowej 0,89 mg KOH/g oraz całkowitej liczbie zasadowej 119,42 mg KOH/g zawierał ok. 70% (m/m) substancji aktywnej, będącej imidem
PL 231 364 B1 kwasu alkenylobursztynowgo o charakterystycznym paśmie w widmie w podczerwieni pochodzącym od drgań rozciągających wiązań C=O imidu przy 1703 cm·1.
Do otrzymanego jak wyżej produktu reakcji wprowadzono 3 % (m/m) wodny roztwór wodorotlenku sodu w stosunku wagowym produktu do roztworu wodorotlenku sodu równym 65:1. Mieszaninę ujednorodniono poprzez intensywne mieszanie w łaźni ultradźwiękowej. Mieszaninę poddano termicznemu kondycjonowaniu w temperaturze 95°C. Proces monitorowano poprzez rejestrację widm za pomocą spektroskopii 1HNMR. Proces zakończono po 48 godzinach, gdy osiągnięto oczekiwaną integrację sygnałów w zakresie 3,0-4,0 ppm, pochodzących od ugrupowań imidowych (CH2-N-imidowe) i amidowych (CH2-NH-amidowe), w stosunku do integracji sygnałów protonów winylowych wynoszącą 2,83 oraz stosunek intensywności sygnału przy 3,60 ppm do intensywności sygnału przy 3,30 ppm wynoszący 1:2,2. Produkt oczyszczono poprzez trzykrotne przemycie wodą destylowaną a następnie oddestylowanie resztek wody pod zmniejszonym ciśnieniem. Podczas destylacji oddestylowany został również toluen, którego ubytek uzupełniono świeżą porcją celem uzyskania odpowiedniej lepkości produktu, skutkującej łatwością manipulacji.
P r z y k ł a d 4
Wytworzono zmodyfikowany alkenylobursztynoimido-amid o kontrolowanej zawartości grup imidowych i amidowych.
Do szklanego reaktora zaopatrzonego w mieszadło mechaniczne, chłodnicę z nasadką azeotropową i płaszcz grzejny wprowadzono 59,5 g bezwodnika alkenylobursztynowego o masie cząsteczkowej 1311,0 Daltonów, 10,4 g tetraetylenopentaaminy o temperaturze wrzenia 190-240°C (przy ciśnieniu 20 mbar), 30 cm3 toluenu oraz 0,1 g kwasu szczawiowego. Mieszaninę reakcyjną podgrzano do temperatury 90°C i mieszano przez 3 godziny pod zmniejszonym ciśnieniem. Odbierano azeotropowo wodę wydzielającą się z reakcji. Otrzymany produkt reakcji o liczbie kwasowej 0,89 mg KOH/g oraz całkowitej liczbie zasadowej 119,42 mg KOH/g zawierał ok. 70% (m/ni) substancji aktywnej, będącej imidem kwasu alkenylobursztynowgo o charakterystycznym paśmie w widmie w podczerwieni pochodzącym od drgań rozciągających wiązań C=O imidu przy 1703 cm-1.
Do otrzymanego jak wyżej produktu reakcji wprowadzono wodę demineralizowaną w stosunku wagowym produktu do wody równym 40:1. Mieszaninę ujednorodniono poprzez intensywne mieszanie w łaźni ultradźwiękowej. Mieszaninę poddano termicznemu kondycjonowaniu w temperaturze 95°C. Proces monitorowano poprzez rejestrację widm za pomocą spektroskopii 1HNMR. Proces zakończono po 48 godzinach, gdy osiągnięto oczekiwaną integrację sygnałów w zakresie 3,0-4,0 ppm, pochodzących od ugrupowań imidowych (CH2-N-imidowe) i amidowych (CH2-NH-amidowe), w stosunku do integracji sygnałów protonów winylowych wynoszącą 2,79 oraz stosunek intensywności sygnału przy 3,60 ppm do intensywności sygnału przy 3,30 ppm wynoszący 1:2,1. Produkt oczyszczono poprzez trzykrotne przemycie wodą destylowaną a następnie oddestylowanie resztek wody pod zmniejszonym ciśnieniem. Podczas destylacji oddestylowany został również toluen, którego ubytek uzupełniono świeżą porcją celem uzyskania odpowiedniej lepkości produktu, skutkującej łatwością manipulacji.
P r z y k ł a d 5
W mieszalniku zaopatrzonym w układ grzewczy i mieszadło mechaniczne umieszczono 14 g alkenylobursztynoimido-amidu otrzymanego według polskiego patentu numer PL 215447 (produkt z przykładu 1), 1 g eteroalkoholu zawierającego 12 atomów węgla w cząsteczce i jedną grupę hydroksylową 1 g organomodyfikowanego polisiloksanu o współczynniku załamania światła równym nyo = 1,3257, 5 g 2,6-ditert-butylo-4-metylofenolu, 2 g nasyconego kwasu monokarboksylowego o liczbie kwasowej równej 201 mg KOH/g, 17 g wysokoaromatycznej frakcji naftowej o temperaturze punktu końca wrzenia równej 225°C. Mieszaninę podgrzewano do temperatury 50°C i mieszano do uzyskania jednorodnej, klarownej cieczy.
P r z y k ł a d 6
W mieszalniku zaopatrzonym w układ grzewczy i mieszadło mechaniczne umieszczono 7 g alkenylobursztynoimido-amidu o kontrolowanej zawartości grup imidowych i amidowych (produkt z przykładu 2) oraz 1 g polioksyetylowanej pochodnej alkilfenolu o podstawniku undekanowym, 1 g kopolimeru polisiloksanoeterowego o współczynniku załamania światła n^0 = 1,4390, 5 g 2,5-ditert-amylohydrochinonu oraz 2 g N-acylosarkozyny, 30 g azotanu 2-etyloheksylu i 40 g wysokoaromatycznej frakcji naftowej o temperaturze punktu końca wrzenia równej 225°C. Mieszaninę podgrzewano do temperatury 50°C i mieszano do uzyskania jednorodnej, klarownej cieczy.
PL 231 364 Β1
Przykład 7
W mieszalniku zaopatrzonym w układ grzewczy i mieszadło mechaniczne umieszczono 14 g alkenylobursztynoimido-amidu otrzymanego według polskiego patentu numer PL 215447 (produkt z przykładu 3), 1 g polioksyetylowanej pochodnej alkilfenolu o podstawniku dodekanowym, 1 g organomodyfikowanego polisiloksanu o współczynniku załamania światła równym n··1 = 1,3257, 4 g 2,6-ditertbutylofenolu, 4 g N-acylosarkozyny, 16 g wysokoaromatycznej frakcji naftowej o temperaturze punktu końca wrzenia równej 225°C. Mieszaninę podgrzewano do temperatury 50°C i mieszano do uzyskania jednorodnej, klarownej cieczy.
Przykład 8
W mieszalniku zaopatrzonym w układ grzewczy i mieszadło mechaniczne umieszczono 7 g alkenylobursztynoimido-amidu o kontrolowanej zawartości grup imidowych i amidowych (produkt z przykładu 4) oraz 1 g eteroalkoholu zawierającego 12 atomów węgla w cząsteczce i jedną grupę hydroksylową 1 g kopolimeru polisiloksanoeterowego o współczynniku załamania światła n··1 = 1,4390, 5 g 2,5-ditert-amylohydrochinonu oraz 1,5 g semi-amidu kwasu alkenylodikarboksylowego o średniej masie cząsteczkowej równej 980 Da i 61,0 g wysokoaromatycznej frakcji naftowej o temperaturze punktu końca wrzenia równej 225°C. Mieszaninę podgrzewano do temperatury 50°C i mieszano do uzyskania jednorodnej, klarownej cieczy.
Przykład 9
Produkt z przykładu 5 wprowadzono w ilości 400 mg/kg do oleju napędowego o właściwościach przedstawionych w tablicy 1 wyznaczonych w wyniku standardowych badań.
Tablica 1. Właściwości podstawowego oleju napędowego.
| Lp. | Właściwość | Jednostka | Wyniki badań |
| 1 | Liczba cetanowa | • | 51,3 |
| 2 | Skład frakcyjny do 250°C przedestylowało do 350°C przedestylowało 95% (V/V) destyluje do temperatury | % (V/V) % (V/V) °C | 27,6 88,8 368,3 |
| 3 | Gęstość w 15°C | kg/m3 | 830,8 |
| 4 | Zawartość siarki | mg/kg | 6,4 |
| 5 | Temperatura zapłonu | °C | 66 |
| 6 | Odporność na utlenienie | g/m3 | 1 |
P r z y kład 10
Produkt z przykładu 6 wprowadzono w ilości 500 mg/kg do oleju napędowego o właściwościach przedstawionych w tablicy 1.
Przykład 11
Produkt z przykładu 7 wprowadzono w ilości 400 mg/kg do oleju napędowego o właściwościach przedstawionych w tablicy 1.
Przykład 12
Produkt z przykładu 8 wprowadzono w ilości 400 mg/kg do oleju napędowego o właściwościach przedstawionych w tablicy 1.
Przykład 13
Uszlachetniony olej napędowy jak w przykładach 9, 10, 11 i 12 poddano badaniu właściwości detergentowych według procedury CEC F-23-01. Badania wykonano w silniku Peugeot XUD 9. Miarą skuteczności działania substancji detergentowej wprowadzonej do oleju napędowego jest stopień zakoksowania rozpylaczy wtryskiwaczy paliwa, który jest wyrażany przez spadek przepływu powietrza przez rozpylacz, przy wzniosie iglicy rozpylacza 0,1 mm, przed i po zakończeniu testu. Parametr ten
PL 231 364 Β1 obliczany jest jako procentowa różnica spadku przepływu powietrza przez rozpylacz, co oznacza, iż jego wyższe wartości liczbowe należy interpretować jako gorsze własności detergentowe badanego paliwa. Wyniki badań przedstawiono w tablicy 2.
Tablica 2. Wyniki badań właściwości detergentowych w silniku Peugeot XUD 9.
| Lp. | Badane paliwo | Spadek przepływu powietrza przez rozpylacz w (%) |
| 1 | Olej napędowy z tablicy 1 | 78,0 |
| 2 | Olej napędowy uszlachetniony jak w przykładzie 9 | 42,0 |
| 3 | Olej napędowy uszlachetniony jak w przykładzie 10 | 26,4 |
| 4 | Olej napędowy uszlachetniony jak w przykładzie 11 | 29,1 |
| 5 | Olej napędowy uszlachetniony jak w przykładzie 12 | 38,2 |
Przykład 14
Uszlachetniony olej napędowy jak w przykładach 9, 10, 11 i 12 poddano badaniu właściwości przeciwkorozyjnych według normy ASTM D 665A. Badanie to polega na ocenie stopnia korozji trzpienia stalowego umieszczonego na czas 5 h w mieszanych intensywnie 300 cm3oleju napędowego i 30 cm3 wody destylowanej. Badanie wykonywane jest w temperaturze 38°C. Ocena stopnia korozji trzpienia jest wykonywana według skali NACE TM-02-75, w której zakres ocen wynosi od A do E, przy czym wynik A oznacza brak korozji.
Wyniki badań właściwości przeciwkorozyjnych przedstawiono w tablicy 3.
Tablica 3. Wyniki badań właściwości przeciwkorozyjnych
| Lp- | Badane paliwo | Wynik badania^ Stopień korozji w skali NACE |
| 1 | Olej napędowy z tablicy 1 | Silna D po lh |
| 2 | Olej napędowy uszlachetniony jak w przykładzie 9 | Brak A po 5h |
| 3 | Olej napędowy uszlachetniony jak w przykładzie 10 | Brak A po 5h |
| 4 | Olej napędowy uszlachetniony jak w przykładzie 11 | Brak A po 5h |
| 5 | Olej napędowy uszlachetniony jak w przykładzie 12 | Brak A po 5h |
Przykład 15
Uszlachetniony olej napędowy jak przykładach 9,10,11 i 12 poddano badaniu działania wody na paliwo wg normy PN-76/C-04057. W badaniu tym 80 cm3 badanej próbki miesza się z 20 cm3 wody i wytrząsa się równomiernie przez 2 minuty. Ocenie podlega wygląd powierzchni międzyfazowej oceniany jako 1, 1b, 2, 3, 4 (1 - ocena najwyższa, powierzchnia przezroczysta i czysta, 2 - obecność drobnych przezroczystych pęcherzyków na mniej niż 50% powierzchni, 2 - obecność, smug, strzępek lub filmu, 3 - luźne strzępki lub nieznaczna piana lub jedno i drugie, 4 - zwarte strzępki lub intensywna
PL 231 364 Β1 piana lub jedno i drugie) oraz stopień rozdziału faz oceniany w skali od 1 do 3 (1 - ocena najwyższa, brak emulsji, 2 - małe krople wody i pęcherzyków w warstwie paliwa, 3 - emulsja lub osad).
Kryterium oceny uszlachetnionego oleju napędowego:
• zmiana objętości fazy wodnej w zakresie od +3 do -3 cm3 • ocena wyglądu powierzchni międzyfazowej: nie więcej niż 2 • ocena rozdziału faz : nie więcej niż 2.
Wyniki badań działania wody na paliwo zamieszczono w tablicy 4.
Tablica 4. Wynik badania działania wody na paliwo
| Lp. | Badana próbka | Wynik badania | ||
| Zmiana objętości fazy wodnej, cm3 | Wygląd powierzchni między fazowej, pkt | Ocena stopnia rozdziału faz , pkt | ||
| 1 | Paliwo z tablicy 1 | 0 | lb | 1 |
| 2 | Paliwo uszlachetnione jak w przykładzie 9 | 1 | Ib | 2 |
| 3 | Paliwo uszlachetnione jak w przykładzie 10 | 0 | lb | 1 |
| 4 | Paliwo uszlachetnione jak w przykładzie 11 | 0 | lb | 1 |
| 5 | Paliwo uszlachetnione jak w przykładzie 12 | 0 | lb | 2 |
Przykład 16
Uszlachetniony olej napędowy jak w przykładach 9, 10, 11 i 12 poddano badaniu skłonności do pienienia wg normy NF M-07-075. Badanie to polega na wytrząsaniu wody z badanym olejem napędowym przez odpowiedni czas, a następnie obserwację powstałej piany, pod kątem jej objętości i czasu jej zaniku. Jako kryterium kwalifikujące uznaje się tworzenie się piany o objętości nie większej niż 100 cm3, która zanika w czasie nie dłuższym niż 15 s. Wyniki badań zamieszczono w tablicy 5.
Tablica 5. Wyniki badania skłonności do pienienia badanych olejów napędowych
| Lp. | Badana próbka | Wynik badania | |
| Objętość piany, cm3 | Czas zaniku, s | ||
| 1 | Paliwo z tablicy 1 | 25 | 5 |
| 2 | Paliwo uszlachetnione jak w przykładzie 9 | 20 | 7 |
| 3 | Paliwo uszlachetnione jak w przykładzie 10 | 16 | 4 |
| 4 | Paliwo uszlachetnione jak w przykładzie 11 | 19 | 5 |
| 5 | Paliwo uszlachetnione jak w przykładzie 12 | 17 | 5 |
PL 231 364 B1
Claims (16)
- Zastrzeżenia patentowe1. Wielofunkcyjny pakiet dodatków do olejów napędowych, zawierający alkenylobursztynoimido-amidy o kontrolowanej zawartości grup imidowych i amidowych jako substancję aktywną o właściwościach detergentowo-dyspergujących, co najmniej deemulgator, inhibitor pienienia, rozpuszczalnik organiczny, a ponadto ewentualnie co najmniej jeden składnik taki jak dodatek podwyższający liczbę cetanową, inhibitor utleniania, deaktywator metali, inhibitor korozji, dodatek o właściwościach biobójczych, znacznik rozpuszczalny w paliwie, znamienny tym, że zawiera od 5,0% (m/m) do 80,0% (m/m), korzystnie od 10,0% (m/m) do 50,0% (m/m) substancji aktywnej o właściwościach detergentowo-dyspergujących w postaci alkenylobursztynoimido-amidów o kontrolowanej zawartości grup imidowych i amidowych, będących produktem reakcji acylowania polialkilenopoliamin bezwodnikiem alkenylobursztynowym, które to produkty reakcji acylowania zostały poddane procesowi termicznego kondycjonowania w obecności nieorganicznego lub organicznego związku zawierającego co najmniej jedną grupę hydroksylową, prowadzonemu do momentu uzyskania integracji sygnałów protonów w widmie 1HNMR w zakresie 3,0-4,0 ppm pochodzących od ugrupowań imidowych (CH2-N-imidowe) i amidowych (CH2-NH-amidowe) w stosunku do integracji sygnałów protonów winylowych w zakresie 4,4-5,6 ppm (integracja jednostkowa) wynoszącej od 2,0 do 3,5, korzystnie od 2,5 do 3,0 oraz równocześnie przy zachowaniu stosunku intensywności sygnału przy ok. 3,60 ppm do intensywności sygnału przy ok. 3,30 ppm, wynoszącego od 1;1,5 do 1:3,5, korzystnie od 1:2,0 do 1:2,5; deemulgator, w ilości od 1,0% (m/m) do 30,0% (m/m); inhibitor pienienia, w ilości od 1,0% (m/m) do 20,0% (m/m); dodatek smarnościowy, w ilości od 5,0% (m/m) do 60,0% (m/m); rozpuszczalnik organiczny będący frakcją naftową lub zawierający tlen, w ilości od 5,0% (m/m) do 95,0% (m/m); a ponadto ewentualnie dodatek podwyższający liczbę cetanową w ilości od 5,0% (m/m) do 70,0% (m/m); inhibitor utleniania, w ilości od 1,0% (m/m) do 50,0% (m/m); deaktywator metali, w ilości od 1,0% (m/m) do 10,0% (m/m); inhibitor korozji, w ilości od 0,5% (m/m) do 10,0% (m/m); dodatek o właściwościach biobójczych, w ilości od 0,1% (m/m) do 30,0% (m/m); znacznik rozpuszczalny w paliwie, w ilości od 0,05% (m/m) do 5,0% (m/m).
- 2. Wielofunkcyjny pakiet dodatków według zastrz. 1, znamienny tym, że substancję o właściwościach detergentowo-dyspergujących, stanowią alkenylobursztynoimido-amidy o kontrolowanej zawartości grup imidowych i amidowych, będące produktami reakcji acylowania polialkylenopoliamin bezwodnikiem alkenylobursztynowym o masie cząsteczkowej od 750 do 2500 Daltonów, którą prowadzi się przy zachowaniu takiego stosunku molowego polialkylenopoliaminy do bezwodnika alkenylobursztynowego, że na 1 mol polialkilenopoliaminy przypada od 1,0 do 3,0 moli, korzystnie od 1,0 do 1,2 mola bezwodnika alkenylobursztynowego, w rozpuszczalniku węglowodorowym, korzystnie w toluenie, w czasie od 2 do 5 godzin, korzystnie od 3 do 4 godzin, pod zmniejszonym ciśnieniem, w atmosferze azotu lub innego gazu obojętnego, wobec kwasu szczawiowego lub kwasu octowego lub bezwodnika kwasu octowego jako katalizatora imidyzacji, dodawanego do środowiska reakcji w ilości od 0,0075 do 0,015 mola na mol bezwodnika, odbierając wodę reakcyjną.
- 3. Wielofunkcyjny pakiet dodatków według zastrz. 1, znamienny tym, że w reakcji acylowania polialkylenopoliamin bezwodnikiem alkenylobursztynowym jako bezwodnik alkenylobursztynowy stosuje się produkty reakcji enowych polibutenów i/lub poliizobutenów z bezwodnikiem maleinowym, przy czym tak otrzymany bezwodnik alkenylobursztynowy charakteryzuje się tym, że stosunek molowy polibutenu i/lub poliizobutenu do bezwodnika bursztynowego wynosi 1,0 : 1,2 korzystnie 1,0 : 1,1, a stosowany do wytwarzania bezwodnika alkenylobursztynowego enowy polibuten i/lub poliizobuten, korzystnie wysoce reaktywny, otrzymywany jest metodą bez stosowania katalizatora zawierającego chlor, natomiast jako polialkylenopoliaminy stosuje się polialkylenopoliaminy o strukturze liniowej lub rozgałęzionej, korzystnie dietylenotriaminę lub trietylenotetraaminę lub tetraetylenopentaaminę lub pentaetylenoheksaaminę, lub ich mieszaniny.
- 4. Wielofunkcyjny pakiet dodatków według zastrz. 1, znamienny tym, że proces termicznego kondycjonowania produktu acylowania polialkylenopoliamin bezwodnikiem alkenylobursztynowym prowadzi się w zakresie temperatur od 50°C do 130°C, korzystnie od 70°C do 100°C,PL 231 364 B1 a ilość nieorganicznego lub organicznego związku zawierającego co najmniej jedną grupę hydroksylową wynosi od 0,5% (m/m) do 5% (m/m), korzystnie od 1,5% (m/m) do 2,5% (m/m).
- 5. Wielofunkcyjny pakiet dodatków według zastrz. 1 albo 4, znamienny tym, że w procesie termicznego kondycjonowania produktu acylowania polialkylenopoliamin bezwodnikiem alkenylobursztynowym jako nieorganiczny lub organiczny związek zawierający co najmniej jedną grupą hydroksylową stosuje się jeden związek wybrany z grup od a) do g), lub dowolną mieszaninę związków z grup od a) do g):a) roztwory wodne wodorotlenków metali alkalicznych, wodorotlenków metali ziem alkalicznych, wodorotlenków amfoterycznych;b) roztwory wodne hydroksosoli;c) woda;d) alkohole liniowe lub cykliczne, monohydroksylowe lub polihydroksylowe o ilości atomów węgla w cząsteczce od 2 do 18, korzystnie od 3 do 5 oraz zawartości grup hydroksylowych w cząsteczce od 1 do 4, korzystnie od 1 do 2;e) polioksyalkilenowane pochodne alkilofenoli z podstawnikiem alkilowym o strukturze łańcuchowej prostej lub rozgałęzionej, zawierające w podstawniku i w cząsteczkach oksyalkilenu łącznie od 12 do 28 atomów węgla;f) eteroalkohole, korzystnie alkoholi pierwszorzędowych lub drugorzędowych o ilości atomów węgla w cząsteczce od 2 do 18, korzystnie od 3 do 5 i ilości grup eterowych od 10 do 25;g) aminoalkohole o zawartości grup hydroksylowych w cząsteczce od 1 do 4, korzystnie od 1 do 2 oraz zawartości atomów azotu w cząsteczce od 1 do 6, korzystnie od 2 do 4.
- 6. Wielofunkcyjny pakiet dodatków według zastrz. 1 albo 4, znamienny tym, że w procesie termicznego kondycjonowania produktu acylowania polialkylenopoliamin bezwodnikiem alkenylobursztynowym jako nieorganiczny lub organiczny związek z co najmniej jedną grupą hydroksylową stosuje się roztwory wodne wodorotlenków metali alkalicznych lub alkohole liniowe, monohydroksylowe o ilości atomów węgla w cząsteczce od 2 do 18, korzystnie od 3 do 5.
- 7. Wielofunkcyjny pakiet dodatków według zastrz. 1, znamienny tym, że jako demulgator zawiera polioksyalkilenowane pochodne alkilofenoli z podstawnikiem alkilowym o strukturze łańcuchowej prostej lub rozgałęzionej, zawierające w podstawniku i w cząsteczkach oksyalkilenu łącznie od 12 do 28 atomów węgla lub eteroalkohole, korzystnie pochodne alkoholi pierwszorzędowych o ilości atomów węgla w cząsteczce od 8 do 18 i ilości grup eterowych od 10 do 25, lub ich mieszaniny.
- 8. Wielofunkcyjny pakiet dodatków według zastrz. 1, znamienny tym, że jako inhibitor pienienia zawiera kopolimery polisiloksanoeterowe lub organomodyfikowane polisiloksany rozpuszczalne w węglowodorach, a nierozpuszczalne w fazie wodnej, lub ich mieszaniny.
- 9. Wielofunkcyjny pakiet dodatków według zastrz. 1, znamienny tym, że jako dodatek smarnościowy zawiera syntetyczne nasycone kwasy monokarboksylowe o ilości atomów węgla w łańcuchu alkilowym od 6 do 12, korzystnie o łańcuchu rozgałęzionym lub estry lub amidy lub nienasycone kwasy tłuszczowe o ilości atomów węgla w łańcuchu alifatycznym od 18 do 24 lub produkty ich estryfikacji lub amidyzacji lub semiestry bezwodników alkenylobursztynowych lub kwasów dikarboksylowych o średniej masie cząsteczkowej od 200 do 600 Daltonów lub semiamidy lub amidoestry bezwodników alkenylobursztynowych lub kwasów dikarboksylowych o średniej masie cząsteczkowej od 200 do 600 Daltonów, lub ich mieszaniny.
- 10. Wielofunkcyjny pakiet dodatków według zastrz. 1, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik organiczny zawiera frakcję naftową, korzystnie aromatyczną o ilości atomów węgla w cząsteczce co najmniej 9 i końcowej temperaturze wrzenia do 350°C w warunkach normalnych lub alkohole alifatyczne liniowe lub rozgałęzione o ilości atomów węgla w cząsteczce od 8 do 13 lub etery lub polietery lub eteroalkohole pochodne monoalkoholi lub etery lub polietery alkilofenoli, lub ich mieszaniny.
- 11. Wielofunkcyjny pakiet dodatków według zastrz. 1, znamienny tym, że jako dodatek podwyższający liczbę cetanową zawiera alfa,beta-dinitropolibuteny lub alfa,beta-dinitropoliizobutany lub hydroksynitropolibuteny lub hydroksynitropoliizobutany lub estry kwasu azotowego lub azotawego alkoholi pierwszorzędowych lub drugorzędowych o łańcuchach prostych lub rozgałęzionych, zawierające od 3 do 15 atomów węgla w cząsteczce, lub ich mieszaniny.PL 231 364 B1
- 12. Wielofunkcyjny pakiet dodatków według zastrz. 1, znamienny tym, że jako inhibitor utleniania zawiera 2,6-ditert-butylo-4-metylofenol lub 2,6-ditert-butylo-4-etylofenol lub 2,6-ditert-butylo-4-butylofenol lub 2,6-ditert-butylo-4-izobutylofenol lub 2-tert-butylo-4,6-dimetylofenol lub 2,4,6-ditert-butylofenol lub 2,6-ditert-butylo-4-metoksyfenol lub 2,5-ditert-butylo-hydrochinon lub 2,5-ditert-amylohydrochinon lub 4,4'-metyleno-bis-2,6-ditert-butylofenol lub 2,6-ditert-butylofenol lub 2,4-ditert-butylofenol lub 2,2'-etylideno-4,6-ditert-butylofenol lub 2,6-ditert-butylo-4-nonylofenol lub 2,6-ditert-butylo-4-oktylofenol, lub ich mieszaniny.
- 13. Wielofunkcyjny pakiet dodatków według zastrz. 1, znamienny tym, że jako deaktywator metali zawiera N,N-dihydrazydy, korzystnie 1,2-bis(3,5-ditert-butylo-4-hydroksyfenylopropionylo)-propionohydrazyd lub N,N-disalicylideno-1,2-alkylenodiaminy, korzystnie N,N-disalicylideno-1,2-propenodiaminę, lub ich mieszaniny.
- 14. Wielofunkcyjny pakiet dodatków według zastrz. 1, znamienny tym, że jako inhibitor korozji zawiera kwasy alkilofenoksykarboksylowe lub kwasy alkoksykarboksylowe lub semi-amidy lub semi-estry bezwodników lub kwasów alkenylodikarboksylowych, korzystnie o rozgałęzionej strukturze podstawnika alkenylowego, o średniej masie cząsteczkowej od 250 do 500 Daltonów lub produkty reakcji nienasyconych kwasów tłuszczowych o ilości atomów węgla w łańcuchu alifatycznym od 12 do 24 i sarkozyny lub jej pochodnych, lub ich mieszaniny.
- 15. Wielofunkcyjny pakiet dodatków według zastrz. 1, znamienny tym, że jako dodatek o właściwościach biobójczych zawiera metyleno-bis(tiocyjanian) lub 2-metyloizotiazolon-3 lub 2-etyloizotiazolon-3 lub 2-propyloizotiazolon-3 lub 2-izopropyloizotiazolon-3 lub 2-butyloizotiazolon-3 lub 2-izobutyloizotiazolon-3 lub 2-tert-butyloizotiazolon-3 lub 2-heksyloizotiazolon-3 lub 2-oktyloizotiazolon-3 lub 2-tert-oktyloizotiazolon-3 lub 2-decyloizotiazolon-3 lub 2-tridecyloizotiazolon-3 lub 2-oktadecyloizotiazolon-3 lub 2-cyklopropyloizotiazolon-3 lub 2-cykloheksyloizotiazolon-3 lub 2-cyklopentyloizotiazolon-3 lub 2-fenyloizotiazolon-3 lub 2-fenoksyetyloizotiazolon-3 lub 2-benzyloizotiazolon-3 lub 2-(tiocyjanometylotio)benzotiazol, lub ich mieszaniny.
- 16. Wielofunkcyjny pakiet dodatków według zastrz. 1, znamienny tym, że jako znacznik rozpuszczalny w paliwie zawiera znacznik molekularny lub znacznik będący pochodną azofenoli lub pochodną kumaryny lub pochodną hydroksyantrachinonu, lub ich mieszaniny.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL413866A PL231364B1 (pl) | 2015-09-08 | 2015-09-08 | Wielofunkcyjny pakiet dodatków do olejów napędowych zawierający alkenylobursztynoimido-amidy o kontrolowanej zawartości grup imidowych i amidowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL413866A PL231364B1 (pl) | 2015-09-08 | 2015-09-08 | Wielofunkcyjny pakiet dodatków do olejów napędowych zawierający alkenylobursztynoimido-amidy o kontrolowanej zawartości grup imidowych i amidowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL413866A1 PL413866A1 (pl) | 2017-03-13 |
| PL231364B1 true PL231364B1 (pl) | 2019-02-28 |
Family
ID=58231156
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL413866A PL231364B1 (pl) | 2015-09-08 | 2015-09-08 | Wielofunkcyjny pakiet dodatków do olejów napędowych zawierający alkenylobursztynoimido-amidy o kontrolowanej zawartości grup imidowych i amidowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL231364B1 (pl) |
-
2015
- 2015-09-08 PL PL413866A patent/PL231364B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL413866A1 (pl) | 2017-03-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10479950B2 (en) | Quaternary ammonium amide and/or ester salts | |
| KR101886453B1 (ko) | 산 무함유 사차화된 질소 화합물, 및 연료 및 윤활제의 첨가제로서의 이의 용도 | |
| KR102446084B1 (ko) | 저분자량 아미드/에스테르 함유 사차 암모늄염 | |
| KR102446584B1 (ko) | 저분자량 이미드 함유 사차 암모늄염 | |
| EP3149129B1 (en) | Verwendung von imidazole containing quaternary ammonium salts | |
| AU2011332104B2 (en) | Polyester quaternary ammonium salts | |
| EP3149130B1 (en) | Use of epoxide quaternized quaternary ammonium salts | |
| PL231364B1 (pl) | Wielofunkcyjny pakiet dodatków do olejów napędowych zawierający alkenylobursztynoimido-amidy o kontrolowanej zawartości grup imidowych i amidowych | |
| WO2009055518A1 (en) | A succinimide detergent containing one basic secondary amine and a hydrocarbyl-substituted succinic group and a fuel composition containing such | |
| CN119816577A (zh) | 用于制备包含季铵盐的反应产物的方法 | |
| PL223034B1 (pl) | Wielofunkcyjny pakiet dodatków do olejów napędowych | |
| PL238361B1 (pl) | Wielofunkcyjny pakiet dodatków do olejów napędowych | |
| PL230015B1 (pl) | Wielofunkcyjny dodatek detergentowo-dyspergujący do energooszczędnych olejów napędowych | |
| RU2291186C1 (ru) | Моющая и антикоррозионная присадка к автомобильным топливам | |
| PL229728B1 (pl) | Dodatek cetanowo-detergentowy o wysokiej stabilności termooksydacyjnej | |
| CN120641540A (zh) | 用于制备包含季铵盐的反应产物的方法 | |
| PL237261B1 (pl) | Nowe zastosowanie alkenylobursztynoimido-amidów o kontrolowanej zawartości grup imidowych i amidowych | |
| PL223669B1 (pl) | Uniwersalny pakiet detergentowy do olejów napędowych | |
| PL236020B1 (pl) | Dodatek cetanowo-detergentowy do energooszczędnych olejów napędowych | |
| PL230019B1 (pl) | Uniwersalny dodatek detergentowo-dyspergujący do energooszczędnych olejów napędowych | |
| CN116234891A (zh) | 作为燃料添加剂用于减少直接喷射火花点火汽油发动机中的喷射器积垢的芳氧基烷基胺 | |
| BR112020018896A2 (pt) | componentes antiespuma de poliacrilamida para uso em combustíveis diesel | |
| PL217951B1 (pl) | Pakiet dodatków detergentowo-dyspergujących o wysokiej stabilności termicznej do olejów napędowych | |
| BR112020018896B1 (pt) | Componentes antiespuma de poliacrilamida para uso em combustíveis diesel | |
| BR112020005563A2 (pt) | componentes antiespuma de poliacrilato para uso em combustíveis |